JP6140482B2 - 化合物、該化合物の製造方法および該化合物を重合して得られる高分子化合物、並びに該高分子化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子 - Google Patents
化合物、該化合物の製造方法および該化合物を重合して得られる高分子化合物、並びに該高分子化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子 Download PDFInfo
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Description
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。)
[2] 前記環Aおよび環Bが、同一である、[1]に記載の化合物。
[3] 前記式(1)で表される化合物が、式(2)で表される化合物である、[1]または[2]に記載の化合物。
R1、R2、Z1およびZ2は、前記と同じ意味を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。2個存在するXは、同一でも異なっていてもよい。
Yは、窒素原子または−CR3=を表す。2個存在するYは、同一でも異なっていてもよい。R3は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30のアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3が2個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
[4] 前記Yが、−CH=である、[3]に記載の化合物。
[5] 前記Xが、硫黄原子である、[3]または[4]に記載の化合物。
[6] 前記R1とR2が、同一である、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の化合物。
[7] 前記R1とR2が、炭素原子数1〜30のアルキル基である、[6]に記載の化合物。
[8] 前記Z1とZ2が、同一である、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の化合物。
[9] 前記Z1とZ2が、水素原子である、[8]に記載の化合物。
[10] 式(3)で表される化合物と、式(4)で表される化合物および式(5)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を反応させる第一工程と、
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。)
R1−Mtl (4)
(式中、
R1は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、リチウム原子またはマグネシウムハライドを表す。)
R2−Mtl (5)
(式中、
R2は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、前記と同じ意味を表す。)
第一工程で得られた化合物を酸の存在下にて反応させる第二工程と、
を含む、[9]に記載の化合物の製造方法。
[11] 式(A)で表される化合物。
Z3−W1−Ar1−W2−Z4 (A)
(式中、Z3およびZ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。Ar1は、アリーレン基または2価の複素環基を表す。W1は、式(A−1)で表される基または式(A−2)で表される基を表す。W2は、式(A−3)で表される基または式(A−4)で表される基を表す。)
[12] 式(7)で表される化合物、式(8)で表される化合物、または式(9)で表される化合物である[11]に記載の化合物。
[13] 式(10)で表される化合物、式(11)で表される化合物、または式(12)で表される化合物である[12]に記載の化合物。
[14] [1]〜[9]、および[11]〜[13]のいずれか一項に記載の化合物を、単独重合または共重合して得られる高分子化合物。
[15] [14]に記載の高分子化合物を含む、有機薄膜。
[16] 第1の電極と第2の電極とを有し、
該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に[14]に記載の高分子化合物を含む、有機半導体素子。
[17] 光電変換素子である、[16]に記載の有機半導体素子。
[18] 有機トランジスタである、[16]に記載の有機半導体素子。
さらに、本発明の好ましい実施形態によれば、高いイオン化ポテンシャルを示す高分子化合物を提供することができる。該高分子化合物を用いることで、開放電圧にも優れる有機太陽電池を提供することができるとともに、イオン化ポテンシャルと大気安定性に相関関係があることが一般的に知られているため、大気安定性にも優れる有機半導体素子(特に、有機トランジスタおよび有機太陽電池)が期待される。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。)
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、アルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
アリール基の具体例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、4−フェニルフェニル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
アリール基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子等が挙げられる。これらの基を含むアリール基としては、4−ヘキシルフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
1価の複素環基の具体例としては、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−チエノチエニル基等が挙げられ、2−チエニル基が好ましい。
1価の複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。これらの基を含む1価の複素環基としては、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基等が挙げられる。1価の複素環基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基、イソプロポキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−ブチルオクチルオキシ基、2−ヘキシルデシルオキシ基、2−オクチルドデシルオキシ基等の分岐アルコキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルコキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等の直鎖アルキルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、2−ブチルオクチルチオ基、2−ヘキシルデシルチオ基、2−オクチルドデシルチオ基等の分岐アルキルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等のシクロアルキルチオ基が挙げられる。
1価の有機基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
1価の有機基としてのアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
有機スズ残基としては、好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3または-SnPh3であり、より好ましくは-SnMe3、-SnEt3または-SnBu3である。
なお、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
環Aおよび環Bは、本発明の化合物の合成の容易さの観点から、同一であることが好ましく、本発明の化合物を重合して得られる高分子化合物のπ共役がより広がる観点から、5〜6員環であることが好ましく、5員環であることがより好ましい。
R1、R2、Z1およびZ2は、前記と同じ意味を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。2個存在するXは、同一でも異なっていてもよい。
Yは、窒素原子または−CR3=を表す。2個存在するYは、同一でも異なっていてもよい。R3は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30のアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3が2個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
R3で表される炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基および炭素原子数2〜30の1価の複素環基の定義や例は、R1およびR2で表される炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基および炭素原子数2〜30の1価の複素環基の定義や例と同じである。
アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアルコキシ基の具体例としては、メトキシエトキシ基、ベンジルオキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
また、Z1およびZ2がハロゲン原子を表す式(1)で表される化合物を、ジクロロ(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム等のパラジウム触媒存在下において、ピナコレートジボラン等のアルコラートジボランと反応させることにより、Z1およびZ2がホウ酸エステル残基を表す式(1)で表される化合物を製造することができる。
また、Z1およびZ2がハロゲン原子を表す式(1)で表される化合物を、ジクロロ(ジフェニルホスフィノフェロセン)パラジウム等のパラジウム触媒存在下において、ヘキサメチルジチン、ヘキサブチルジチン等の有機ジスズ化合物と反応させることにより、Z1およびZ2が有機スズ残基を表す式(1)で表される化合物を製造することができる。
また、式(1')で表される化合物を、ブチルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド等のリチウム試薬によりアニオン化した後、有機スズハライドと反応させることにより、Z1およびZ2が有機スズ残基を表す式(1)で表される化合物を製造することができる。
さらには、上記の有機スズハライドの代わりに、トリアルコキシボランと反応させた後に、酸で加水分解することにより、Z1およびZ2がホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)を表す式(1)で表される化合物を製造することができる。
上記式(1')で表される化合物は、
式(3)で表される化合物と、式(4)で表される化合物および式(5)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を反応させる第一工程と、
環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。)
R1−Mtl (4)
(式中、
R1は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、リチウム原子またはマグネシウムハライドを表す。)
R2−Mtl (5)
(式中、
R2は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、前記と同じ意味を表す。)
第一工程で得られた化合物を酸の存在下にて反応させる第二工程と、
を含む方法により製造することができる。
Mtlがマグネシウムハライドを表す場合、式(4)で表される化合物または式(5)で表される化合物の具体例としては、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、プロピルマグネシウムクロライド、プロピルマグネシウムブロマイド、ブチルマグネシウムクロライド、ブチルマグネシウムブロマイド、ヘキシルマグネシウムブロマイド、オクチルマグネシウムブロマイド、デシルマグネシウムブロマイド、アリルマグネシウムクロライド、アリルマグネシウムブロマイド、ベンジルマグネシウムクロライド、フェニルマグネシウムブロマイド、ナフチルマグネシウムブロマイド、トリルマグネシウムブロマイド等が挙げられる。
本発明の化合物を重合して得られる本発明の高分子化合物の重量平均分子量は、通常3000以上であるが、3000〜1000000であることが好ましい。重量平均分子量が3000より低いと、有機半導体素子作製時の膜形成に欠陥が生じることがあり、1000000より大きいと、溶媒への溶解性や有機半導体素子作製時の塗布性が低下することがある。本発明の高分子化合物の重量平均分子量は、よりに好ましくは8000〜500000であり、更に好ましくは10000〜300000である。
なお、本発明の高分子化合物における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量のことを指す。
アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p−トルエンスルホネート基等が挙げられる。
アリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基等が挙げられる。
1価の有機基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
1価の有機基としてのアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
有機スズ残基としては、好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3または-SnPh3であり、より好ましくは-SnMe3、-SnEt3または-SnBu3である。
なお、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Rは、水素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30アルコキシ基を表し、複数存在するRは、同一でも異なっていてもよい。
Rが表す炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基および炭素原子数2〜30の1価の複素環基の定義や例は、R1およびR2が表す炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基および炭素原子数2〜30の1価の複素環基の定義や例と同じである。
Rが表す炭素原子数1〜30アルコキシ基の定義や例は、R3で表される炭素原子数1〜30のアルコキシ基の定義や例と同じである。)
Rは前記と同じ意味を表す。
aおよびbは、それぞれ独立に、繰り返し単位数を表し、通常1〜5であり、好ましくは1〜3であり、特に好ましくは1である。)
(式中、Rは前記と同じ意味を表す。R’、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
本発明の高分子化合物の製造方法としては、特に制限されるものではないが、高分子化合物の合成の容易さからは、Suzukiカップリング反応またはStilleカップリング反応を用いる方法が好ましい。
Q100−E1−Q200 (100)
(式中、
E1は、ビニレン基、エチニレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表す。
Q100およびQ200は、それぞれ独立に、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)またはホウ酸エステル残基を表す。)
T1−E2−T2 (200)
(式中、
E2は、アリーレン基または2価の複素環基を表す。
T1およびT2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基またはアリールアルキルスルホネート基を表す。)
式(200)における、T1およびT2で表されるアリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基およびp−トルエンスルホネート基が挙げられる。
式(200)における、T1およびT2で表されるアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が挙げられる。
)を表す場合、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)と、式(200)で表される1種類以上の化合物と、必要に応じて式(100)で表される1種類以上の化合物と、をパラジウム触媒および塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。なお、E1およびE2で表される2価の基としては、上記の式1〜式60で表される基が好ましい。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)のモル数の合計に対して、通常0.0001〜0.5モル%であり、好ましくは0.0003〜0.1モル%である。
塩基の添加量は、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)のモル数の合計に対して、通常0.5〜100モル%であり、好ましくは0.9〜20モル%であり、さらに好ましくは1〜10モル%である。
また、塩基を水溶液として加えることで、2相系で反応させてもよい。塩基として無機塩を用いる場合は、無機塩の溶解性の観点から、通常水溶液として加えて反応させる。なお、塩基を水溶液として加えることで、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
具体的には、重合容器(反応系)内を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、この重合容器に、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)と、式(100)で表される1種類以上の化合物または式(200)で表される1種類以上の化合物と、必要に応じて前記式(200)で表される1種類以上の化合物または式(100)で表される1種類以上の化合物を仕込み、さらに、重合容器を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより脱気した溶媒(例えば、トルエン)を加えた後、この溶液に、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより脱気した塩基(例えば、炭酸ナトリウム水溶液等)を滴下した後、加熱し、保温しながら(例えば、還流温度で8時間、不活性雰囲気を保持しながら)重合することが挙げられる。
Q300−E3−Q400 (300)
(式中、
E3は、ビニレン基、エチニレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表す。
Q300およびQ400は、それぞれ独立に、有機スズ残基を表す。)
1価の有機基としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
1価の有機基としてのアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
有機スズ残基としては、好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3または-SnPh3であり、より好ましくは-SnMe3、-SnEt3または-SnBu3である。
なお、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)のモル数の合計に対して、通常0.0001〜0.5モル%であり、好ましくは0.0003〜0.2モル%である。
配位子や助触媒を用いる場合、配位子や助触媒の添加量は、パラジウム触媒のモル数の合計に対して、通常0.5〜100モル%であり、好ましくは0.9〜20モル%であり、さらに好ましくは1〜10モル%である。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
具体的には、重合容器(反応系)内を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、この重合容器に、パラジウム触媒を仕込み、式(1)で表される1種類以上の化合物(好ましくは、式(2)で表される1種類以上の化合物)、式(300)で表される1種類以上の化合物または式(200)で表される1種類以上の化合物、必要に応じて式(200)で表される1種類以上の化合物または式(300)で表される1種類以上の化合物を仕込み、さらに、重合容器を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより脱気した溶媒(例えば、トルエン等)を加えた後、必要に応じて配位子や助触媒を加え、その後、加熱、昇温しながら(例えば、還流温度で8時間、不活性雰囲気を保持しながら)重合することが挙げられる。
0価ニッケル化合物の存在下において反応させる場合、用いる溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。反応を行う温度は、溶媒にもよるが、通常50〜160℃程度であり、高分子化合物の高分子量化の観点から、60〜120℃が好ましい。また、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。
反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
酸化重合触媒としては、例えば、金属ハロゲン化物、金属ハロゲン化物とアミン錯体との混合物(金属ハロゲン化物/アミン錯体)等が用いられる。ここで金属ハロゲン化物としては、例えば、銅、鉄、バナジウムまたはクロム等の金属の1価、2価または3価のハロゲン化物を用いることができる。アミン錯体の製造に用いるアミンとしては、例えば、ピリジン、ルチジン、2−メチルイミダゾール、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミンなどのアミンを用いることができる。金属ハロゲン化物/アミン錯体は溶媒中、酸素存在下で金属ハロゲン化物とアミンを混合することによって製造することが可能であり、金属ハロゲン化物とアミンの混合モル比は、通常、金属ハロゲン化物/アミン=1/0.l〜1/200であり、好ましくは1/0.3〜1/100である。
H−E4−H (400)
(式中、E4は、アリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
Z3−W1−Ar1−W2−Z4 (A)
(式中、Z3およびZ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。Ar1は、アリーレン基または2価の複素環基を表す。W1は、式(A−1)で表される基または式(A−2)で表される基を表す。W2は、式(A−3)で表される基または式(A−4)で表される基を表す。)
Z3及びZ4で表されるハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基の定義、具体例は、前述のZ1で表されるハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基の定義、具体例と同じである。本発明の化合物の合成の容易さの観点から、Z3及びZ4は、同一の基を表すことが好ましく、水素原子を表すことがより好ましい。
式(8)で表される化合物としては、式(11)で表される化合物が好ましい。
式(9)で表される化合物としては、式(12)で表される化合物が好ましい。
有機半導体材料は、本発明の高分子化合物の1種類を単独で含むものであってもよく、また2種類以上を含むものであってもよい。また、有機半導体材料は、キャリア輸送性を高めるため、本発明の高分子化合物に加え、キャリア輸送性を有する低分子化合物または高分子化合物を更に含んでいてもよい。有機半導体材料が、本発明の高分子化合物以外の成分を含む場合は、本発明の高分子化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましい。
本発明の高分子化合物は、高い電荷移動度を有することから、本発明の高分子化合物を含む有機薄膜を有機半導体素子に用いた場合、電極から注入された電荷(電子およびホールを意味する。)、或いは、光吸収によって発生した電荷を効率的に輸送することができる。これらの特性を活かして、本発明の高分子化合物は、光電変換素子(特に、有機太陽電池)、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子等の種々の有機半導体素子に好適に用いることができる。以下、これらの有機半導体素子について個々に説明する。
本発明の高分子化合物を含む光電変換素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に、本発明の高分子化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の高分子化合物を含む光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との組成物から形成される活性層を有する。本発明の高分子化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明または半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)および/または本発明の高分子化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギーおよびLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の高分子化合物を用いた光電変換素子は、透明または半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機太陽電池として動作させることができる。有機太陽電池を複数集積することにより有機太陽電池モジュールとして用いることもできる。
具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の高分子化合物を用いて製造される有機太陽電池も使用目的や使用場所および環境により、適宜これらのモジュール構造を選択することができる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
本発明の高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ということがある。)に用いることもできる。有機EL素子は、少なくとも一方が透明または半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層等を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の高分子化合物が含まれる。発光層中には、本発明の高分子化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する、陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する、陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
有機トランジスタとしては、ソース電極およびドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の高分子化合物を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタとしては、電界効果型有機トランジスタ、静電誘導型有機トランジスタが挙げられる。
これらの材料は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、ゲート電極4としては、高濃度にドープされたシリコン基板を用いることも可能である。高濃度にドープされたシリコン基板は、ゲート電極としての性能とともに、基板としての性能も併有する。このような基板としての性能も有するゲート電極4を用いる場合には、基板1とゲート電極4とが接している有機トランジスタにおいて、基板1を省略してもよい。
質量分析は、AccuTOF TLC JMS−T100TD(日本電子製)を用いて行った。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムまたは重アセトンに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
高分子化合物の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、Waters社製、商品名:Alliance GPC 2000)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。
GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
高分子化合物を含む有機薄膜のイオン化ポテンシャルは、光電子分光装置(理研計器製AC−2)を用いて測定した。具体的には、高分子化合物を0.5重量%の濃度でo−ジクロロベンゼンに溶解させることで塗布溶液を調製し、該塗布溶液を、石英基板上にスピンコートしたものを試料として測定した。なお、各工程は室温かつ大気中にて行った。
(化合物3の合成)
(化合物4の合成)
得られた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(50mL)、飽和食塩水(50mL)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。中圧分取カラムで精製することで化合物4を得た。化合物4の得量は1.02g,収率は93%であった。
(高分子化合物Aの合成)
(高分子化合物Bの合成)
(高分子化合物Cの合成)
(有機トランジスタ1の作製および評価)
高分子化合物Aを含む溶液を用いて、図3に示す構造を有する有機トランジスタ1を作製した。
ゲート電極となる高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板の表面を熱酸化し、シリコン酸化膜(以下、「熱酸化膜」という。)を形成した。熱酸化膜は絶縁層として機能する。次に、フォトリソグラフィー工程により、熱酸化膜上にソース電極およびドレイン電極を作製した。該ソース電極および該ドレイン電極は、熱酸化膜側からクロム(Cr)層と金(Au)層とを有し、チャネル長が20μm、チャネル幅が2mmであった。こうして得られた熱酸化膜、ソース電極およびドレイン電極を形成した基板を、アセトンで超音波洗浄を行ない、オゾンUVクリーナーでUVオゾン処理を行なった。その後、β−フェネチルトリクロロシランで熱酸化膜の表面処理を行った。次に、表面処理した熱酸化膜、ソース電極およびドレイン電極上に、0.5重量%の高分子化合物Aのオルトジクロロベンゼン溶液を1000rpmの回転速度でスピンコートし、有機半導体層(活性層)を形成した。その後、窒素雰囲気下において、有機半導体層を170℃で30分間加熱し、有機トランジスタ1を作製した。
(有機トランジスタ2の作製および評価)
高分子化合物Aに代えて高分子化合物Bを用いたこと以外は、実施例6と同様にして有機トランジスタ2を作製した。
(有機トランジスタ3の作製および評価)
高分子化合物Aに代えて高分子化合物Cを用いたこと以外は、実施例6と同様にして有機トランジスタ3を作製した。
(有機太陽電池1の作製および評価)
スパッタ法により成膜された約150nmの膜厚のITOがパターニングされたガラス基板を、有機溶媒、アルカリ洗剤および超純水で洗浄し、乾燥させた。その後、紫外線オゾン(UV−O3)装置を用いて、該ガラス基板に紫外線オゾン(UV−O3)処理を施した。
次に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸を水に溶解させた懸濁液(HCスタルクビーテック社製、商品名:Bytron P TP AI 4083)を孔径0.45μmのフィルターでろ過した。ろ過後の懸濁液を、上記の基板のITO側にスピンコートして40nmの厚みで成膜した。次いで、大気中において、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥させ、有機層を形成した。
次に、高分子化合物AおよびフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製・商品名:E100))を、高分子化合物AおよびC60PCBM(重量比で、高分子化合物A/C60PCBM=1/3)をオルトジクロロベンゼンに溶解し、インク1(重量%で、高分子化合物AおよびC60PCBMの合計は2.0重量%)を製造した。次いで、該インク1を、上記の基板の有機層側にスピンコートして100nmの厚みで活性層を成膜した。このようにして作製した活性層の光吸収端波長端は750nmであった。
次に、SIGMA ALDRICH社より購入したTitanium(IV)isopropoxide 97%を、1重量%の濃度となるようにイソプロパノールに混合させ、該混合液を、上記の基板の活性層側にスピンコートして10nmの膜厚でホール輸送層を成膜した。次いで、Alを約70nmの膜厚で真空蒸着し、光電変換素子である有機太陽電池1を製造した。得られた有機太陽電池1の形状は、2mm×2mmの正方形であった。
得られた有機太陽電池1に、ソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は8.88mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は1.10Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.61であり、光電変換効率(η)は6.03%であった。
(化合物9の合成)
(化合物10の合成)
(化合物11の合成)
(高分子化合物Dの合成)
(化合物14の合成)
(高分子化合物Eの合成)
(化合物16の合成)
(高分子化合物Fの合成)
(有機太陽電池2の作製および評価)
高分子化合物Dおよび電子受容性化合物であるフラーレンC70PCBM(フェニルC71−酪酸メチルエステル)(Phenyl C71-butyric acid methyl ester、アメリカンダイソース社製、商品名:ADS71BFA)を、高分子化合物DおよびC70PCBM(重量比で、高分子化合物D/C70PCBM=2/1)をオルトジクロロベンゼンに溶解させ、得られた溶液を、孔径0.5μmのテフロン(登録商標)フィルターでろ過することで、インク2(重量%で、高分子化合物DおよびC70PCBMの合計は2.25重量%)を製造した。
次に、PEDOT:PSS溶液(ヘレウス社製CleviosP VP AI4083)を孔径0.45μmのフィルターでろ過した。ろ過後のPEDOT:PSS溶液を、上記の基板のITO側にスピンコートして50nmの厚みで成膜した。次いで、大気中において、ホットプレート上で120℃で10分間加熱することにより、有機層を形成した。
次に、上記インク2を、上記の基板の有機層にスピンコートして100nmの厚みで活性層を成膜した。このようにして作製した活性層の光吸収端波長端は680nmであった。
次に、真空蒸着機によりカルシウムを膜厚4nmで蒸着し、次いで、アルミニウムを膜厚100nmで蒸着することにより、光電変換素子である有機太陽電池2を作製した。なお、金属蒸着の際の真空度は、1.0×10-3〜9×10-3Paであった。得られた有機太陽電池2の形状は、2mm×2mmの正方形であった。
得られた有機太陽電池2に、ソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は7.90mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.96Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.41であり、光電変換効率(η)は3.08%であった。
(有機太陽電池3の作製および評価)
高分子化合物Dに代えて高分子化合物Fを用いたこと以外は、実施例17と同様にして有機太陽電池3を作製した。活性層の光吸収端波長端は680nmであった。
(化合物17の合成)
(化合物19の合成)
(化合物20の合成)
(高分子化合物Gの合成)
(化合物21の合成)
(高分子化合物Hの合成)
(高分子化合物Iの合成)
(高分子化合物Jの合成)
(高分子化合物Kの合成)
(高分子化合物Lの合成)
(有機太陽電池4の作製および評価)
高分子化合物Dに代えて高分子化合物Jを用いたこと以外は、実施例17と同様にして有機太陽電池4を作製した。活性層の光吸収端波長端は800nmであった。
(有機太陽電池5の作製および評価)
高分子化合物Dに代えて高分子化合物Kを用いたこと以外は、実施例17と同様にして有機太陽電池5を作製した。活性層の光吸収端波長端は760nmであった。
(有機トランジスタ4の作製および評価)
高分子化合物Aに代えて高分子化合物Gを用いたこと以外は、実施例6と同様にして有機トランジスタ4を作製した。
6…ドレイン電極、7a…第1の電極、7b…第2の電極、100、110、120、130、140、150、160、170、180…有機トランジスタ、300…光電変換素子。
Claims (17)
- 式(2)で表される化合物。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。2個存在するXは、同一でも異なっていてもよい。
Yは、窒素原子または−CR 3 =を表す。2個存在するYは、同一でも異なっていてもよい。R 3 は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30のアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 3 が2個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。) - 前記2個存在するXが同一であり、且つ、前記2個存在するYが同一である、請求項1に記載の化合物。
- 前記Yが、−CH=である、請求項1または2に記載の化合物。
- 前記Xが、硫黄原子である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R1とR2が、同一である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記R1とR2が、炭素原子数1〜30のアルキル基である、請求項5に記載の化合物。
- 前記Z1とZ2が、同一である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記Z1とZ2が、水素原子である、請求項7に記載の化合物。
- 式(3’)で表される化合物と、式(4)で表される化合物および式(5)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、を反応させる第一工程と、
Xは、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。2個存在するXは、同一でも異なっていてもよい。
Yは、窒素原子または−CR 3 =を表す。2個存在するYは、同一でも異なっていてもよい。R 3 は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30のアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 3 が2個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
R1−Mtl (4)
(式中、
R1は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、リチウム原子またはマグネシウムハライドを表す。)
R2−Mtl (5)
(式中、
R2は、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、または炭素原子数2〜30の1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Mtlは、前記と同じ意味を表す。)
第一工程で得られた化合物を酸の存在下にて反応させる第二工程と、
を含む、請求項8に記載の化合物の製造方法。 - 式(A)で表される化合物。
Z3−W1−Ar1−W2−Z4 (A)
(式中、Z3およびZ4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2で表される基を意味する。)または有機スズ残基を表す。Ar1は、アリーレン基または2価の複素環基を表す。W1は、式(A−1’)で表される基または式(A−2’)で表される基を表す。W2は、式(A−3’)で表される基または式(A−4’)で表される基を表す。)
Xは、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を表す。2個存在するXは、同一でも異なっていてもよい。
Yは、窒素原子または−CR 3 =を表す。2個存在するYは、同一でも異なっていてもよい。R 3 は、水素原子、フッ素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数2〜30の1価の複素環基または炭素原子数1〜30のアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 3 が2個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。) - 請求項1〜8、および10〜12のいずれか一項に記載の化合物を、単独重合または共重合して得られる高分子化合物。
- 請求項13に記載の高分子化合物を含む、有機薄膜。
- 第1の電極と第2の電極とを有し、
該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に請求項13に記載の高分子化合物を含む、有機半導体素子。 - 光電変換素子である、請求項15に記載の有機半導体素子。
- 有機トランジスタである、請求項15に記載の有機半導体素子。
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