JP5720178B2 - 高分子化合物 - Google Patents
高分子化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5720178B2 JP5720178B2 JP2010243447A JP2010243447A JP5720178B2 JP 5720178 B2 JP5720178 B2 JP 5720178B2 JP 2010243447 A JP2010243447 A JP 2010243447A JP 2010243447 A JP2010243447 A JP 2010243447A JP 5720178 B2 JP5720178 B2 JP 5720178B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- polymer
- substituted
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 247
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 420
- -1 silylthio group Chemical group 0.000 claims description 239
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 153
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 135
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 106
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 79
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 68
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 65
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 62
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 62
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 41
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 40
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 36
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 35
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 32
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 31
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 360
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 313
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 249
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 213
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 192
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 165
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 149
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 115
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 112
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 108
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 102
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 96
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 93
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 92
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 47
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 47
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000010408 film Substances 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 42
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 40
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 37
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 37
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 36
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 31
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 30
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 29
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 29
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 28
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 28
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 26
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 24
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 23
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 23
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 22
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 20
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 19
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 19
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 18
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 18
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 17
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 17
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 12
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 12
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 11
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 9
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 8
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 8
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 7
- 0 CCC(C(C)c1c(C2*)c(*)c(C)c(*)c1*)/C(/C)=C1\C2=C(*)C(C)=C(*)[C@@]1* Chemical compound CCC(C(C)c1c(C2*)c(*)c(C)c(*)c1*)/C(/C)=C1\C2=C(*)C(C)=C(*)[C@@]1* 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 7
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 7
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 7
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 6
- VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-dodecoxy-4,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 5
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 5
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 4
- KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-1-[(2s)-3-amino-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-(3-cyclohexylpropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]butanediamide Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(C)C)C(=O)N[C@@H](CN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N)=O)C(=O)CCC1CCCCC1 KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N 0.000 description 4
- NUJWKQSEJDYCDB-GNRVTEMESA-N (3s)-1-[(1s,2r,4r)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-propylcyclohexyl]-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCC[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 NUJWKQSEJDYCDB-GNRVTEMESA-N 0.000 description 4
- FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)-n-[2-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]quinolin-5-yl]acetamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CC(=O)NC1=CC=CC2=NC(NCCNCCO)=CC=C21 FQMZXMVHHKXGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 4
- XDCOYBQVEVSNNB-UHFFFAOYSA-N 4-[(7-naphthalen-2-yl-1-benzothiophen-2-yl)methylamino]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCNCc1cc2cccc(-c3ccc4ccccc4c3)c2s1 XDCOYBQVEVSNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDIOUQIXNSSOGU-UHFFFAOYSA-N 8-(3-pentylamino)-2-methyl-3-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5h-cyclopenta[d]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound CC1=NN2C(NC(CC)CC)=C3CCCC3=NC2=C1C1=CC=C(OC)C=C1Cl LDIOUQIXNSSOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C Chemical compound C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N Methyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 4
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 4
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 4
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 4
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QWXIVCIRWMNTJB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate;hydrate Chemical compound O.[Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 QWXIVCIRWMNTJB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 3
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N (4-butylcyclohexyl) N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCC1CCC(CC1)OC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2CCNC2=O)C=O FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N 0.000 description 3
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 3
- UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-tetradecoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N 0.000 description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[2-(n-methylanilino)ethyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCN(C)C1=CC=CC=C1 DJMOXMNDXFFONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 2-[(e)-4-morpholin-4-ylbut-2-enyl]-1,1-dioxothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide Chemical compound O=S1(=O)C=2SC(S(=O)(=O)N)=CC=2C=CN1C\C=C\CN1CCOCC1 JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 3
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- MWDVCHRYCKXEBY-LBPRGKRZSA-N 3-chloro-n-[2-oxo-2-[[(1s)-1-phenylethyl]amino]ethyl]benzamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC=CC=1)C(=O)CNC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 MWDVCHRYCKXEBY-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 3
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZSFNTBGCTUQFX-UHFFFAOYSA-N C12=C3C(C4=C5C=6C7=C8C9=C(C%10=6)C6=C%11C=%12C%13=C%14C%11=C9C9=C8C8=C%11C%15=C%16C=%17C(C=%18C%19=C4C7=C8C%15=%18)=C4C7=C8C%15=C%18C%20=C(C=%178)C%16=C8C%11=C9C%14=C8C%20=C%13C%18=C8C9=%12)=C%19C4=C2C7=C2C%15=C8C=4C2=C1C12C3=C5C%10=C3C6=C9C=4C32C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C12=C3C(C4=C5C=6C7=C8C9=C(C%10=6)C6=C%11C=%12C%13=C%14C%11=C9C9=C8C8=C%11C%15=C%16C=%17C(C=%18C%19=C4C7=C8C%15=%18)=C4C7=C8C%15=C%18C%20=C(C=%178)C%16=C8C%11=C9C%14=C8C%20=C%13C%18=C8C9=%12)=C%19C4=C2C7=C2C%15=C8C=4C2=C1C12C3=C5C%10=C3C6=C9C=4C32C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 AZSFNTBGCTUQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 3
- TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucyl-L-leucinal Chemical compound CC(C)C[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N 0.000 description 3
- TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N Chemical compound NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KSQVGVMZECCPAT-AEFFLSMTSA-N [(1R)-4-phenyl-1-[[(2R)-2-(pyrazine-2-carbonylamino)pentanoyl]amino]butyl]boronic acid Chemical compound B([C@H](CCCC1=CC=CC=C1)NC(=O)[C@@H](CCC)NC(=O)C2=NC=CN=C2)(O)O KSQVGVMZECCPAT-AEFFLSMTSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 3
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 3
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 3
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- UBZNSHABNFIFHK-UHFFFAOYSA-M magnesium;2,6-dimethyloctane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC(C)CCCC(C)C[CH2-] UBZNSHABNFIFHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IOOQQIVFCFWSIU-UHFFFAOYSA-M magnesium;octane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCCCC[CH2-] IOOQQIVFCFWSIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- RCSBCWXPGSPJNF-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]butyl]-4-(1,8-naphthyridin-2-yl)butanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)F)=CC=C1C(O1)=NN=C1CCCCNC(=O)CCCC1=CC=C(C=CC=N2)C2=N1 RCSBCWXPGSPJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 3
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 3
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N β-carboline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSVSPKKXQGNHMD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-methyl-1,2-thiazole Chemical compound CC=1C=C(Br)SN=1 XSVSPKKXQGNHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical group C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N chromene Chemical compound C1=CC=C2C=C[CH]OC2=C1 QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical group CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical group CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 2
- AOPKZPPSDSMWLW-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)P(C1=C(C=CC=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC.COC1=C(C=CC=C1)P(C1=C(C=CC=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC AOPKZPPSDSMWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical group O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromopyrene Chemical compound C1=C2C(Br)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(Br)C=CC2=C1 JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOSJOWTQIBSRE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,7,11-trimethyldodecane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCBr YCOSJOWTQIBSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGSUDZKDSKCYJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,7-dimethyloctane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCBr VGSUDZKDSKCYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 1H-perimidine Chemical compound N1C=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C32 AAQTWLBJPNLKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical group NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide Chemical group NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 3-formylthiophene Chemical compound O=CC=1C=CSC=1 RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWRHKISAQTCCG-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluorobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(F)=C(F)C=C1N PPWRHKISAQTCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CHWSCQNZHMPVHT-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)CCC(CCC(C)CCCC(C)C)(c1c-2[s]c(Br)c1)Oc1c-2[s]c(Br)c1 Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCC(CCC(C)CCCC(C)C)(c1c-2[s]c(Br)c1)Oc1c-2[s]c(Br)c1 CHWSCQNZHMPVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAGTKFCWATOJJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(C(C2=N)=CC=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C2=N)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(C(C2=N)=CC=C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)C2=N)OC1(C)C WJAGTKFCWATOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYDFPZLLXWOXSB-UHFFFAOYSA-N CCCCOC(CCCC(C1C2=CC(CC3=CC(CC(S(C4=C5)=C)=C6C4=C47)C8C6=C6C4=C49)C%10C3=C8C6=C3C4=C4C2C%103)(C11C4=C2C9=C7C5=CC2=C1)C1=CCCC=C1)=O Chemical compound CCCCOC(CCCC(C1C2=CC(CC3=CC(CC(S(C4=C5)=C)=C6C4=C47)C8C6=C6C4=C49)C%10C3=C8C6=C3C4=C4C2C%103)(C11C4=C2C9=C7C5=CC2=C1)C1=CCCC=C1)=O JYDFPZLLXWOXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical group NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000651021 Homo sapiens Splicing factor, arginine/serine-rich 19 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-acetamide Natural products CC(=O)NC(C)=O ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- BLWMCWJAHPGSIM-UHFFFAOYSA-N O=C(c1c-2[s]cc1)Oc1c-2[s]cc1 Chemical compound O=C(c1c-2[s]cc1)Oc1c-2[s]cc1 BLWMCWJAHPGSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100027779 Splicing factor, arginine/serine-rich 19 Human genes 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGEWQJMYCRLSAT-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCCCC(C[Mg+])CCCCCC Chemical compound [Br-].CCCCCCCCC(C[Mg+])CCCCCC FGEWQJMYCRLSAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical group CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 150000002244 furazanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N lithium;methanidylbenzene Chemical compound [Li+].[CH2-]C1=CC=CC=C1 YNXURHRFIMQACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPKVQBKKLRQHZ-UHFFFAOYSA-M magnesium;3-methanidylheptane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCC([CH2-])CC CFPKVQBKKLRQHZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCC[CH2-] LWLPYZUDBNFNAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCC[CH2-] QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWTPEXDGZPTZSH-UHFFFAOYSA-M magnesium;decane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCCCCCC[CH2-] CWTPEXDGZPTZSH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MBHQEXPGNCWWBP-UHFFFAOYSA-M magnesium;dodecane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCCCCCCCC[CH2-] MBHQEXPGNCWWBP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZFCBBSYZJPPIV-UHFFFAOYSA-M magnesium;hexane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCC[CH2-] LZFCBBSYZJPPIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M magnesium;methanidylbenzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C1=CC=CC=C1 SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YAMQOOCGNXAQGW-UHFFFAOYSA-M magnesium;methylbenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC1=CC=CC=[C-]1 YAMQOOCGNXAQGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAXYNDJJWMSBJG-UHFFFAOYSA-M magnesium;pentadecane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CCCCCCCCCCCCCC[CH2-] FAXYNDJJWMSBJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M magnesium;prop-1-ene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C=C DQEUYIQDSMINEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CYSFUFRXDOAOMP-UHFFFAOYSA-M magnesium;prop-1-ene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C=C CYSFUFRXDOAOMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC[CH2-] UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC[CH2-] RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N n-benzoylbenzamide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical group O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005327 perimidinyl group Chemical group N1C(=NC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000007867 post-reaction treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical group CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical group CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical group O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-phenylethyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCC1=CC=CC=C1 FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PWLCTAFCDZYKEF-UHFFFAOYSA-N triphenyl arsorite Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[As](OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 PWLCTAFCDZYKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N triphenylarsine Chemical compound C1=CC=CC=C1[As](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N tris(furan-2-yl)phosphane Chemical compound C1=COC(P(C=2OC=CC=2)C=2OC=CC=2)=C1 DLQYXUGCCKQSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/22—Molecular weight
- C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
- C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3242—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more oxygen atoms as the only heteroatom, e.g. benzofuran
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3245—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/344—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/36—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units
- C08G2261/364—Oligomers, i.e. comprising up to 10 repeat units containing hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/20—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising organic-organic junctions, e.g. donor-acceptor junctions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。X1は、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R50は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R51は、炭素数6以上のアルキル基、炭素数6以上のアルキルオキシ基、炭素数6以上のアルキルチオ基、炭素数6以上のアリール基、炭素数6以上のアリールオキシ基、炭素数6以上のアリールチオ基、炭素数7以上のアリールアルキル基、炭素数7以上のアリールアルキルオキシ基、炭素数7以上のアリールアルキルチオ基、炭素数6以上のアシル基又は炭素数6以上のアシルオキシ基を表す。X1とAr2は、Ar1を構成する複素環において互いに隣接する位置に結合し、C(R50)(R51)とAr1は、Ar2を構成する複素環において互いに隣接する位置に結合している。〕
〔式中、R52、R53 、R60及びR61は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。〕
〔式中、R60、R61、R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。V1及びV2は、同一又は相異なり、水素原子、アルカリ金属、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。〕
〔式中、R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。〕
〔式中、R60、R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。V1は、水素原子、アルカリ金属、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。〕
〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar3〜Ar6は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W3及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar3〜Ar6は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W3及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
ここでR3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。
(11) (12)
〔式(11)及び式(12)中、Ar7は1価の複素環基を表す。〕
複素環チオ基は、その炭素数が通常2〜60程度である。複素環チオ基は置換基を有していてもよい。置換基を有していてもよい複素環チオ基の具体例としては、チエニルメルカプト基、C1〜C12アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、C1〜C12アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基が挙げられる。
3価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子3個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は、通常2〜60であり、好ましくは4〜60であり、より好ましくは4〜20である。なお複素環基上に置換基を有していてもよく、複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。3価の複素環基が置換基を有し、かつ該置換基が炭素原子を含む場合、該置換基の炭素原子数は好ましくは1〜40であり、より好ましくは1〜20であり、さらに好ましくは1〜6である。
R’’は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基又は1価の複素環基を表す。
R’’で表される、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、1価の複素環基の定義、具体例は、前述のR3で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、1価の複素環基の定義、具体例と同じである。
また、式(201)〜式(284)中、3価の複素環基は、好ましくは硫黄原子を含む複素環基であり、より好ましくは式(268)又は式(273)で表される基であり、さらに好ましくは式(273)で表される基である。
R51で表されるアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アシルオキシ基の定義、具体例は、前述のR3で表されるアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、アシルオキシ基の定義、具体例のうち炭素数6以上の基と同じである。R51で表されるアリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基の定義、具体例は、R3で表されるアリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基の定義、具体例と同じである。
炭素数6以上のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、トリアコンチル基、テトラコンチル基、ペンタコンチル基などの直鎖状のアルキル基や1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、1−プロピルペンチル基、2−ヘキシルデシル基、2−ヘプチルウンデシル基、2−オクチルドデシル基、3,7,11−トリメチルドデシル基、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデシル基、3,5,5−トリメチルへキシル基などの分岐状のアルキル基が挙げられる。
〔式中、R50及びR51は、前記と同じ意味を表す。R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。〕
式(1)で表される構造単位とは異なる構造単位としては、2価の基が挙げられ、2価の基としては、例えば、アリーレン基、2価の複素環基が挙げられる。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセンジイル基(下図の式14〜19)、ビフェニル−ジイル基(下図の式20〜25)、ターフェニル−ジイル基(下図の式26〜28)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)などが例示される。縮合環化合物基には、フルオレン−ジイル基(下図の式36〜38)が含まれる。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基:ピリジン−ジイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基(下図の式94〜98);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基(下図の式99〜110);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下図の式111〜112);
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下図の式113〜119);
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、などを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下図の式120〜127);
ヘテロ原子として窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環が縮合した基(下記の図128〜139);ベンゼン環とチオフェン環が縮合した基(下記の図140〜143)などを例示することが出来る。
(群1)
〔群1中、Q1は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R30)−又は−CR31=CR32−を表す。R30、R31及びR32は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R20〜R25は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R20とR21は、連結して環状構造を形成してもよい。環G〜環Nは、同一又は相異なり、芳香環を表す。〕
R20とR21は、相互に連結して環状構造を形成してもよい。連結して形成した環状構造の具体例としては、以下の式(イ)〜式(ハ)の構造が挙げられる。
X30、X31は、同一又は相異なり、硫黄原子又はセレン原子を表す。X30、X31は、好ましくは硫黄原子である。Y30〜Y35は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y30〜Y35は、好ましくは窒素原子である。
R40〜R49は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R40〜R49が置換基である場合、該置換基は、フッ素原子、臭素原子、塩素原子などのハロゲン原子、炭素数1〜30の基が好ましい。該炭素数1〜30の基の例としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基などのアルキルオキシ基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。また、R40とR41 、R42とR43は、それぞれ連結して環状構造を形成してもよい。
本発明における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量のことを指す。
Q100−E1−Q200 (100)
〔式中、E1は、芳香環を含む2価の基を表す。Q100及びQ200は、同一又は相異なり、ボロン酸残基(−B(OH)2)又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、式(200):
T1−E2−T2 (200)
〔式中、E2は、式(1)で表される構造単位を表す。T1及びT2は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E1として好ましくは2価の芳香族基であり、さらに好ましくは前述の1〜143が挙げられる。
この場合、反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計に対して、過剰であることが好ましい。反応に用いる式(200)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計を1モルとすると、式(100)で表わされる1種類以上の化合物のモル数の合計が0.6〜0.99モルであることが好ましく、0.7〜0.95モルであることがさらに好ましい。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
塩基の添加量は、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モル、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
なお、塩基を水溶液として加え、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
Q300−E3−Q400 (300)
〔式中、E3は、芳香環を含む2価の基を表す。Q300及びQ400は、同一又は相異なり、有機スズ残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、前記式(200)で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E3として好ましくは2価の芳香族基であり、さらに好ましくは前述の式1〜式143で表される基である。
アルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。有機スズ残基として好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3、-SnPh3であり、さらに好ましくは-SnMe3、-SnEt3、-SnBu3である。上記好ましい例において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムが挙げられ、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが好ましい。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.2モルである。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。
アミン錯体の製造に用いるアミンとしては、例えば、ピリジン、ルチジン、2−メチルイミダゾール、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミンなどのアミンを用いることができる。金属ハロゲン化物/アミン錯体は溶媒中、酸素存在下で金属ハロゲン化物とアミンを混合することによって製造することが可能であり、金属ハロゲン化物とアミンの混合モル比は、例えば金属ハロゲン化物/アミン=1/0.l〜1/200、好ましくは1/0.3〜1/100程度である。
また共重合体を製造する場合にはモノマーを2種類以上混合して重合する方法や、1種類のモノマーを重合した後に2種目のモノマーを添加する方法などが挙げられる。これらの方法を用いること、又は組み合わせることにより、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、マルチブロック共重合体、グラフト共重合体などを製造することが可能である。
W1及びW2が水素原子である場合、W1及びW2を臭素原子に変換する方法としては、公知の方法を使用することが出来るが、例えば、W1及びW2が水素原子である式(1−3)で表される化合物と臭素又はN−ブロモスクシンイミド(NBS)とを接触させて臭素化する方法が挙げられる。臭素化の条件は任意に設定することができるが、例えば、溶媒中でNBSと反応させる方法は、臭素化率が高く、かつ臭素原子の導入位置の選択性が高くなるために望ましい。この時に使用する溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などが挙げられる。反応時間は通常1分から10時間程度、反応温度は通常−50℃〜50℃程度である。使用する臭素の量はW1及びW2が水素原子である式(1−3)で表される化合物1モルに対して1モル〜5モル程度が好ましい。反応後は、例えば、水を加えて反応を停止した後に生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒を留去するなどの通常の後処理を行い、W1及びW2が臭素原子である式(1−3)で表される化合物を得ることができる。生成物の単離後及び精製はクロマトグラフィーによる分取や再結晶などの方法により行うことができる。
〔式中、R52、R53 、R60及びR61は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。W1及びW2は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。〕
〔式中、R60、R61、R52、R53、W1及びW2は、前記と同じ意味を表す。V1及びV2は、同一又は相異なり、水素原子、アルカリ金属、アルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を表す。〕
V1及びV2で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基の定義、具体例は、前述のR3で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基の定義、具体例と同じである。
R61としては、炭素数6以上のアルキル基、炭素数6以上のアルキルオキシ基、炭素数6以上のアルキルチオ基、炭素数6以上のアリール基、炭素数6以上のアリールオキシ基、炭素数6以上のアリールチオ基、炭素数7以上のアリールアルキル基、炭素数7以上のアリールアルキルオキシ基、炭素数7以上のアリールアルキルチオ基、炭素数6以上のアシル基、炭素数6以上のアシルオキシ基が好ましい。
〔式中、R52、R53、W1及びW2は前記と同じ意味を表す。〕
該溶媒を単一で用いても、混合して用いてもよい。
〔式中、R52、R53、W1、W2、V1及びR60は前記と同じ意味を表す。〕
ここで用いられるGrignard試薬、有機Li化合物、反応条件、溶媒、反応後の処理方法は、上記の式(5)で表される化合物から式(4)で表される化合物を合成する方法で述べた化合物、条件、方法と同じ化合物、条件、方法を用いることができる。
式(5−1)で表される化合物は、式(5)で表される化合物にGrignard試薬、有機Li化合物を1当量反応させることで合成することが可能である。用いられるGrignard試薬、有機Li化合物、反応条件、溶媒、反応後の処理方法は上記の式(5)で表される化合物から式(4)で表される化合物を合成する方法で述べた化合物、条件、方法と同じ化合物、条件、方法を用いることができる。Grignard試薬や有機Li化合物の反応性が低い場合には、式(5)で表される化合物に対して1当量よりも多くGrignard試薬又は有機Li化合物を用いることができるが、Grignard試薬や有機Li化合物の反応性が高い場合には、式(5)で表される化合物に対して1当量Grignard試薬又は有機Li化合物を用いることが好ましい。
〔式(6)及び式(7)中、W1及びW2は、前記と同じ意味を表す。〕
生成物の単離後及び精製はクロマトグラフィーによる分取や再結晶などの方法により行うことができる。
〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar3〜Ar6は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W3及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕
W3及びW4で表されるハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基の具体例としては、前述のW1及びW2で例示した基と同じ基を挙げることができる。Zで表されるアリーレン基、2価の複素環基の具体例としては、式1〜式143で表される基を挙げることができる。
〔式中、R62〜R65、W3及びW4は前記と同じ意味を表す。R54〜R59は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。
〕
(式中、R58及びR59は前記と同じ意味を表す。)
測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に第1の化合物を含む溶液若しくは第1の化合物を含む溶融体から第1の化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が第1の化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。最も大きい吸収ピークの吸光度が0.5〜2程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。吸収ピークの中で一番長波長の吸収ピークの吸光度を100%とし、その50%の吸光度を含む横軸(波長軸)に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第1の点とする。その25%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第2の点とする。第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線の交点を光吸収末端波長と定義する。ここで、基準線とは、最も長波長の吸収ピークにおいて、該吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点の波長を基準として、基準となる波長より100nm長波長である吸収スペクトル上の第3の点と、基準となる波長より150nm長波長である吸収スペクトル上と第4の点を結んだ直線をいう。
本発明の高分子化合物を有する光電変換素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に、本発明の高分子化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の高分子化合物を有する光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。本発明の高分子化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)及び/又は本発明の高分子化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
本発明の高分子化合物を用いて製造される光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に化学的に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコンが挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極(即ち、基板から遠い方の電極)が透明又は半透明であることが好ましい。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
活性層は、本発明の高分子化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。活性層のホール輸送性を高めるため、電子供与性化合物及び/又は電子受容性化合物として、本発明の高分子化合物以外の化合物を活性層中に混合して用いることもできる。なお、電子供与性化合物、電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
フラーレン、フラーレン誘導体としてはC60、C70、C76、C78、C84及びその誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、フラーレンの少なくとも一部が修飾された化合物を表す。
(13) (14) (15) (16)
(式(13)〜(16)中、Raは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbはアルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。)
(17)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。)
光電変換素子の好ましい製造方法は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有する素子の製造方法であって、該第1の電極上に本発明の高分子化合物と溶媒とを含む溶液(インク)を塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第2の電極を形成する工程を有する素子の製造方法である。
成膜性の観点からは、25℃における溶媒の表面張力が15mN/mより大きいことが好ましく、15mN/mより大きく100mN/mよりも小さいことがより好ましく、25mN/mより大きく60mN/mよりも小さいことがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層(活性層)と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した有機薄膜によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層(活性層)に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の高分子化合物を含む有機薄膜によって構成される。
〔式(18)、式(19)及び式(20)中、Ar1、Ar2、X1、R50及びR51は、前述と同じ意味を表す。Z’は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。〕
式(19)で表される構造単位を有する高分子化合物は、例えば、式(8−2)で表される化合物を重合することにより製造することができる。
本発明の高分子化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に用いることもできる。有機EL素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の高分子化合物が含まれる。発光層中には、本発明の高分子化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。
本発明の高分子化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
上述の有機薄膜トランジスタは、例えば電気泳動ディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の画素の制御や、画面輝度の均一性や画面書き換え速度を制御のために用いられる画素駆動素子等として用いることができる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の高分子化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
数平均分子量及び重量平均分子量については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
(化合物1の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mLの4つ口フラスコに、3−ブロモチオフェンを13.0g(80.0mmol)、ジエチルエーテルを80mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ったまま、2.6Mのn−ブチルリチウム(n−BuLi)のヘキサン溶液31mL(80.6mmol)を滴下した。−78℃で2時間反応させた後、3−チオフェンアルデヒド8.96g(80.0mmol)をジエチルエーテル20mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、さらに室温(25℃)で30分攪拌した。反応液を再度−78℃に冷却し、2.6Mのn−BuLiのヘキサン溶液62mL(161mmol)を15分かけて滴下した。滴下後、反応液を−25℃で2時間攪拌し、さらに室温(25℃)で1時間攪拌した。その後、反応液を−25℃に冷却し、ヨウ素60g(236mmol)をジエチルエーテル1000mLに溶解させた溶液を30分かけて滴下した。滴下後、室温(25℃)で2時間攪拌し、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止させた。ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した後、硫酸マグネシウムで反応生成物を乾燥し、ろ過後、ろ液を濃縮して35gの粗生成物を得た。クロロホルムを用いて粗生成物を再結晶することにより精製し、化合物1を28g得た。
(化合物2の合成)
300mLの4つ口フラスコに、ビスヨードチエニルメタノール(化合物1)を10.5g(23.4mmol)、塩化メチレンを150mL加えて均一な溶液とした。該溶液にクロロクロム酸ピリジニウム7.50g(34.8mmol)を加えて室温(25℃)で10時間攪拌した。反応液をろ過して不溶物を除去後、ろ液を濃縮し、化合物2を10.0g(22.4mmol)得た。
(化合物3の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに、化合物2を10.0g(22.4mmol)、銅粉末を6.0g(94.5mmol)、脱水N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと呼称することもある)を120mL加えて、120℃で4時間攪拌した。反応後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、反応液をシリカゲルカラムに通して不溶成分を除去した。その後、水500mLを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である油層を硫酸マグネシウムで乾燥し、油層をろ過し、ろ液を濃縮して粗製物を得た。組成物をシリカゲルカラム(展開液:クロロホルム)で精製し、化合物3を3.26g得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物4の合成)
メカニカルスターラーを備え、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mL4つ口フラスコに、化合物3を3.85g(20.0mmol)、クロロホルムを50mL、トリフルオロ酢酸を50mL入れて均一な溶液とした。該溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物5.99g(60mmol)を加え、室温(25℃)で45分間攪拌した。その後、水200mLを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出し、クロロホルム溶液である有機層をシリカゲルカラムに通し、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。メタノールを用いて残渣を再結晶し、化合物4を534mg得た。
(化合物5の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLの4つ口フラスコに、化合物4を534mg(2.56mmol)、脱水テトラヒドロフラン(THF)を25mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−20℃に冷却し、n−オクチルマグネシウムブロミドのTHF溶液(1M)を10.3mL(10.3mmol)加えた。その後、室温(25℃)に昇温し、室温(25℃)で1.5時間攪拌した。その後、水50mLを加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、その後、ろ液の溶媒を留去し、化合物5を433mg得た。
(化合物6の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5を433mg(0.992mmol)とトルエンを15mL入れ、均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を57mg入れて100℃で4時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物6を389mg得た(収率93.7%)。
(化合物7の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6を389mg(0.929mmol)と脱水DMFを12mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−20℃に保ち、N−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称することもある。)339mg(1.90mmol)を加え、−20℃で3時間反応させ、その後、0℃で1時間反応させた。反応後、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7を315mg得た(収率58.9%)。
(重合体Aの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mLフラスコに、化合物7を115.3mg(0.200mmol)、化合物8(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を77.6mg(0.200mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を60.6mg加え、トルエン10mLに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム 0.67mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)3.7mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7重量(wt)%)2mLを加え、100℃で1.5時間攪拌を行った。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム1gと水10mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応溶液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水10mLで2回、3%酢酸水10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。次に、得られたクロロホルム溶液をろ過し、不溶物を除去した後、アルミナカラムに通し、精製した。得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体40mgを得た。以下、この重合体を重合体Aと呼称する。重合体Aは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が17000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が5000であった。
重合体Aの光吸収末端波長は925nmであった。
(化合物5bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.06g(5.09mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、2−エチルヘキシルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を12.7mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5bを1.28g得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物6bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5b 2.58gとトルエン30mLを入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6bを741mg得た。
(化合物7bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6b 741mg(1.77 mmol)と脱水DMF20mLを入れて均一な溶液とした。該溶液を−30℃に保ち、ここにNBS 646mg(3.63 mmol)を加え、30分かけて温度を−30℃から−10℃に上昇させた。液体クロマトグラフィー(LC)で化合物6bの消失を確認後、水とチオ硫酸ナトリウムを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7bを892mg得た(収率87.4%)。
(重合体Bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物7b 890mg(1.54mmol)、化合物8(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)571.8mg(1.47mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)250mgを加え、トルエン60mlに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム3.74mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)19.0mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)7.5mLを加え、70℃で4時間攪拌を行った。その後、フェニルホウ酸50mgを加え、さらに70℃で2時間反応させた。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製した重合体380mgを得た。以下、この重合体を重合体Bと呼称する。GPCで測定した重合体Bの分子量(ポリスチレン換算)はMw=77000、Mn=15000であった。重合体Bの光吸収末端波長は930nmであった。
(重合体Cの合成)
100mLフラスコに、特開2004−168999号公報の実施例10の記載に従って合成した上記化合物9を398.7mg(0.605mmol)と化合物10(4,7−dibromo−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を160.3mg(0.5451mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を200mg加え、トルエン40mLに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム 2.4mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)12.2mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)を2mL加え、還流下で3時間攪拌を行った。その後、フェニルホウ酸50mgを加えて、さらに2時間還流下で攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応溶液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水10mLで2回、3%酢酸水10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。次に、得られたクロロホルム溶液をろ過し、不溶物を除去した後、アルミナカラムに通し、精製した。得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体320mgを得た。以下、この重合体を重合体Cという。重合体Cは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が446000であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が169000であった。重合体Cの光吸収末端波長は550nmであった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体B及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)(重合体B/C60PCBMの重量比=1/3)をオルトジクロロベンゼンに溶解し(重合体BとC60PCBMとの重量の合計は2.0重量%)、インク1を製造した。該インク1を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、重合体Bを含む有機膜を作製した(膜厚約100nm)。このようにして作製した有機膜の光吸収末端波長は920nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は5.64mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.58Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.36であり、光電変換効率(η)は1.18%であった。
実施例10において、オルトジクロロベンゼンの代わりにキシレンを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Cを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(化合物5cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.00g(4.80mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、1Mの3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液を12.7mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5cを1.50g得た。
(化合物6cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5cを1.50g、トルエンを30mL入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6cを1.33g得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物11の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに化合物6c(3.52g、7.41mmol)、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)(100mL)を入れて均一溶液とした。25℃で30分間アルゴンバブリングを行った後、−50℃まで冷却し、NBS(1.20g、6.74mmol)を加え、5.5時間かけて25℃まで昇温した。反応溶液に水50mLを加え、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。得られた粗生成物を、ヘキサンを溶媒としたシリカゲルカラムで精製して、化合物11を3.30g得た。
(化合物12の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに、化合物8(1.11g、2.85mmol)、化合物11(3.16g、5.70mmol)、トルエン(90mL)及びメチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)(606mg、1.50mmol)を入れて均一溶液とし、25℃で30分間アルゴンバブリングを行った。90℃に昇温後、酢酸パラジウム(6.7mg、1mol%)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(37.0mg、3.5mol%)を加えた。その後、100℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%、19.0g、30.0mmol)を30分かけて滴下した。滴下後、100℃で2時間攪拌を行った。その後、反応液に純水を加え、トルエン層を分離後、硫酸ナトリウムで乾燥し、粗生成物を得た。ヘキサンを展開溶媒に用いたシリカゲルカラムで粗生成物の精製を行い、化合物12を2.25g得た。
(化合物13の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物12(2.25g、2.08mmol)、DMF(40mL)及びテトラヒドロフラン(THF)(40mL)を入れて均一溶液とした。−50℃まで冷却後、NBS(814mg、4.58mmol)を加え、2.5時間かけて0℃まで昇温した。
その後、反応溶液に純水を加え、ヘキサンを用いて有機層の抽出を行った。その後、反応液に純水を加え、トルエン層を分離後、硫酸ナトリウムで乾燥し、粗生成物を得た。ヘキサンを展開溶媒に用いたシリカゲルカラムで粗生成物の精製を行い、化合物13を2.11g得た。
(重合体Dの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物14(アメリカン・ダイ・ソース社製)(96.9mg、0.183mmol)、化合物13(238.6mg、0.192mmol)、トルエン(10mL)及びメチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)(60.6mg、0.15mmol)を入れて均一溶液とし、25℃で30分間アルゴンバブリングを行った。90℃に昇温後、酢酸パラジウム(0.67mg、1mol%)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.70mg、3.5mol%)を加えた。その後、100℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%、1.90g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。4時間後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)、酢酸パラジウム(0.67mg、1mol%)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.70mg、3.5mol%)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製した重合体280mgを得た。以下、この重合体を重合体Dと呼称する。GPCで測定した重合体Dの分子量(ポリスチレン換算)はMw=116000、Mn=49000であった。重合体Dの光吸収末端波長は755nmであった。
(化合物16の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物15(1.78g、10.0mmol)、2−エチルヘキシルブロミド(5.83g、25.0mmol)、ヨウ化カリウム(41.5mg、0.25mmol)、水酸化カリウム(1.68g、30.0mmol)を入れ、ジメチルスルホキシド(35mL)に溶解させて、室温(25℃)で24時間攪拌した。反応後、水100mLを加え、ヘキサンで生成物を抽出し、シリカゲルカラム(展開溶媒はヘキサン)で精製を行い、化合物16を2.61g得た。
(化合物17の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物16(1.31g、3.25mmol)及び、DMF(25mL)を加え、フラスコを0℃に冷却して、NBS(1.21g)を加え、12時間攪拌した。反応液中に水100mLを入れて反応を停止し、エーテルで生成物を抽出した。シリカゲルカラム(展開溶媒はヘキサン)で精製を行い、化合物17を1.70g得た。
(重合体Eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物17を561mg(1.00mmol)、化合物8(4,7−bis(4,4,5,5−tetramethyl−1,3,2−dioxaborolan−2−yl)−2,1,3−benzothiadiazole)(Aldrich社製)を388.1mg(1.00mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を202mg加え、トルエン20mlに溶解させ、得られたトルエン溶液をアルゴンで30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム2.25mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(Tris(2−methoxyphenyl)phosphine)12.3mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%)6.5mLを加え、100℃で5時間攪拌を行った。その後、フェニルホウ酸50mgを加え、さらに70℃で2時間反応させた。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製した重合体280mgを得た。以下、この重合体を重合体Eと呼称する。GPCで測定した重合体Eの分子量(ポリスチレン換算)はMw=30000、Mn=14000であった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Eを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Aを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(化合物7cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6cを1.33g(2.80mmol)、脱水DMFを20mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−30℃に保ち、ここにNBS 1040mg(5.84 mmol)を加え、30分かけて温度を−30℃から−10℃に上昇させた。液体クロマトグラフィー(LC)で化合物6cの消失を確認後、1Mチオ硫酸ナトリウム水溶液50mlを加えて反応を停止し、エーテルで反応生成物を抽出した。エーテル溶液である有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で精製し、化合物7cを1.65g(93%)得た。
(重合体Fの合成)
実施例9において化合物7bの代わりに化合物7cを用いた以外は同様に合成を行い、重合体Fを得た。GPCで測定した重合体Fの分子量(ポリスチレン換算)はMw=54000、Mn=21000であった。重合体Fの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Fを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(重合体Gの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物8(101.7mg、0.262mmol)、化合物13(343.1mg、0.276mmol)、THF(10mL)を入れて均一溶液とし、25℃で30分間アルゴンバブリングを行った。
60℃に昇温後、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(5.49mg、0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレート(6.96mg、0.024mmol)を加えた。その後、THFが還流する温度で攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液(27.6wt%、1.50g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。30分後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加え、2時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3wt%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン30mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製した重合体242mgを得た。以下、この重合体を重合体Gと呼称する。GPCで測定した重合体Gの分子量(ポリスチレン換算)はMw=39000、Mn=15000であった。重合体Gの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Gを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(重合体Hの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに化合物13(265.0mg、0.214mmol)、2,2’−ビピリジル(100mg)及び、トルエン(10mL)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)(177mg、0.643mmol)を加え、室温(25℃)で30分間攪拌した後、反応を停止した。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(1g)及び純水(10mL)を加え、1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Hを158mg得た。
GPCで測定した重合体Hの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が64,000、数平均分子量(Mn)が18,000であった。重合体Hの光吸収末端波長は910nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Hを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(化合物19の合成)
1000ml三つ口フラスコに1,6−ジブロモピレン(化合物18)3.60g(10.0mmol)と脱水THF300mlを入れ、THF溶液を−78℃に冷却し、さらにn−ブチルリチウム(1.6Mのヘキサン溶液)15.0mlをシリンジで滴下した。
−78℃のまま2時間撹拌した後、1−ブロモ−3,7−ジメチルオクタン5.31g(24.0mmol)を滴下した。滴下終了後、室温(25℃)にし、15時間反応させた。得られた反応液を水にゆっくりと注いで反応を停止させ、トルエンで有機層を抽出し、有機層を2回水洗した。得られた有機層を濃縮し、ヘキサンで再結晶することにより、化合物19を1.20g(2.49mmol)得た。
(化合物20の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200ml三つ口フラスコに、化合物19を1.00g(2.07mmol)、クロロホルムを50ml入れ、室温(25℃)で撹拌し溶解させた。そこへ、臭素0.729g(4.56mmol)をクロロホルム20mlに溶解して得られた溶液を、室温で滴下した。12時間撹拌後、さらに臭素0.300g(1.88mmol)をクロロホルム10mlに溶解して得られた溶液を滴下し、5時間反応させた。得られた溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液100mlを加えて反応を終了し、そのまま室温で撹拌したところ固体が析出した。析出した固体(不溶物)を濾過し、回収した。得られた固体をクロロホルムとTHFとの混合溶媒に溶解させた後、熱濾過し、次いで、再結晶することにより、化合物20を0.95g(1.48mmol)得た。
(化合物21の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100ml四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、化合物20を0.90g(1.40mmol)、ビスピナコレートジボロンを0.78g(3.08mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf)を0.049g(0.083mmol)、Pd(dppf)2Cl2を0.069g(0.083mmol)、酢酸カリウムを1.82g(18.5mmol)、1,4−ジオキサンを15mlそれぞれ添加し、100℃に加熱し、撹拌した。12時間後、反応液をセライトろ過し、溶媒を除去した。残った固体をヘキサンとトルエンの混合溶媒に溶かして活性炭を加え、90℃で2時間撹拌した。この懸濁液をセライトで熱ろ過し、溶媒を除去した後、ヘキサンで再結晶することにより、化合物21を0.523g(0.71mmol)得た。
(重合体Iの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物21(222.0mg、0.302mmol)、化合物13(395.1mg、0.318mmol)、トルエン(10mL)及びメチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)(60.6mg、0.15mmol)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。90℃に昇温後、酢酸パラジウム(0.67mg、0.003mmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.70mg、0.0105mmol)を加えた。その後、100℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウム水溶液(16.7wt%、1.90g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。50分後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(1g)及び純水(10mL)を加え、1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Iを392mg得た。
GPCで測定した重合体Iの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が103,000、数平均分子量(Mn)が50,000であった。重合体Iの光吸収末端波長は805nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Iを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(化合物5dの合成)
実施例12において3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)の代わりにn−ドデシルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を用いた以外は同様に合成を行い、化合物5dを得た。
(化合物23の合成)
四つ口フラスコに、Chemistry of Materials, 2006, 18 (14), pp 3237−3241の記載に従って合成した化合物22(6.847g、10.00mmol)、ビスピナコラートジボロン(10.16g、40.00mmol)及びジオキサン (150mL)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムジクロリド(408.3mg、5mol%)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン (277.2mg、5mol%)及び塩基である酢酸カリウム (3.926g、40.00mmol)を加えた後、加熱環流を10時間行った。反応後、反応液をHPLCで分析し、化合物22の消失を確認した。
その後、フィルターを用いて反応溶液に難溶である塩基を分離した。次いで、溶媒をエバポレータで留去した。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたシリカゲルカラムを用いて反応生成物の精製を行い、得られた成分のメタノール洗浄を3時間行うことで、淡褐色粉末を得た。該粉末をヘキサン(100 mL)に溶解させた後、エタノール(100mL)を加えた状態で放置することで再結晶を行い、化合物23を1.386g得た。
(重合体Jの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、化合物23(223.5mg、0.287mmol)、化合物13d(408.4mg、0.302mmol)及び、THF(10mL)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(5.49mg、0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレート(6.96mg、0.024mmol)を加えた。80℃で攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液(27.6wt%、1.50g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。15分後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(1g)及び純水(10mL)を加え、1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Jを359mg得た。
GPCで測定した重合体Jの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が80,000、数平均分子量(Mn)が25,000であった。重合体Jの光吸収末端波長は815nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Jを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(重合体Kの合成)
実施例22において化合物13の代わりに化合物13dを用いた以外は同様にして合成を行い、重合体Kを得た。
GPCで測定した重合体Kの分子量(ポリスチレン換算)はMw=64000、Mn=22000であった。重合体Kの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Kを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(化合物24の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物4を1.04g(5.00mmol)、脱水THFを35ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、2−ヘキシルデシルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を15.0mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した。ジエチルエーテル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、クロロホルムを展開溶媒として用いたシリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物24を1.30g得た。
(化合物5eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mL四つ口フラスコに、化合物24を1.30g(2.99mmol)と脱水THFを30ml入れて均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を15.0mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した。ジエチルエーテル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、クロロホルムを展開溶媒として用いたリカゲルカラムに通し、ろ液の溶媒を留去し、化合物5eを1.20g得た。
(化合物6eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物5eを1.20g(2.08mmol)、トルエンを30mL入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水50mLを加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物6eを802mg得た。
(化合物7eの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した300mLフラスコに化合物6e(400mg、0.716mmol)、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)(20mL)を入れて均一溶液とした。25℃で30分間アルゴンバブリングを行った後、−40℃まで冷却し、NBS(280.4mg、1.575mmol)を加え、2時間かけて0℃まで昇温した。反応溶液に水50mLを加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出したジエチルエーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、溶媒を留去した。得られた粗生成物を、ヘキサンを溶媒としたシリカゲルカラムで精製して、化合物7eを437mg得た。
(重合体Lの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mL四つ口フラスコに、化合物8(110.6mg、0.285mmol)、化合物7e(215.0mg、0.300mmol)及び、テトラヒドロフラン(THF)(10mL)を加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(5.49mg、0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレート(6.96mg、0.024mmol)を加えた。80℃で攪拌しながら、炭酸カリウム水溶液(27.6wt%、1.50g、3.00mmol)を30分かけて滴下した。30分後、フェニルホウ酸(3.66mg、0.03mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム(1g)及び純水(10mL)を加え、1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムを通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Lを242mg得た。重合体Lの光吸収末端波長は930nmであった。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Lを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
実施例10において重合体Bの代わりに重合体Dを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表1に示す。
(有機トランジスタの作製)
厚さ300nmのシリコンの熱酸化膜と、アンチモンが高濃度にドーピングされたn−型シリコンとを有するシリコン基板をアセトン中で10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、トルエン10mL中にオクタデシルトリクロロシランをシリンジで5滴加えたトルエン溶液をシリコン基板上にスピンコートすることにより熱酸化膜の表面をシラン処理した。シリコンの熱酸化膜がゲート絶縁層として作用し、アンチモンを高濃度でドーピングしたシリコンはゲート電極として作用する。
次に、重合体Jをオルトジクロロベンゼンに溶解し、重合体Jの濃度が0.5重量%の溶液を調製し、該溶液をメンブランフィルターでろ過して塗布液を作製した。該塗布液を、上記シラン処理したn−型シリコン基板上にスピンコート法により塗布し、厚みが約60nmである重合体Jの塗布膜を形成した。その後、該塗布膜を窒素雰囲気中で170℃にて30分加熱することにより、重合体Jの有機半導体薄膜を形成した。
次に、有機半導体薄膜上にメタルマスクを配置し、真空蒸着法により、有機半導体薄膜上に三酸化モリブデン及び金を順に積層し、三酸化モリブデンと金の積層構造を有するソース電極及びドレイン電極を作製することにより、有機トランジスタを製造した。
有機トランジスタの電気特性を、半導体特性評価システム(半導体パラメータアナライザー4200−SCS、KEITHLEY社製)を用いて測定した。ゲート電極に印加する負のゲート電圧を増加させると、負のドレイン電流も増加することから、有機トランジスタは、p型の有機トランジスタであることを確認することができた。有機トランジスタにおけるキャリアの電界効果移動度μは、有機トランジスタの電気特性の飽和領域におけるドレイン電流Idを表す下記式(a)を用いて算出した。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(a)
(式中、Lは有機トランジスタのチャネル長、Wは有機トランジスタのチャネル幅、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vtはゲート電圧のしきい値電圧を表す。)
キャリアの電界効果移動度(キャリア移動度)は0.074cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。
重合体Jに代えて重合体Gを用いた以外は、実施例44と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.153cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。
重合体Jにかえて重合体Iを用いた以外は、実施例44と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は6.80×10−4cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。
重合体Jにかえて重合体Hを用いた以外は、実施例44と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.029cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。
重合体Jにかえて重合体Lを用いた以外は、実施例44と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は5.49×10−3cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。
重合体Jにかえて重合体Dを用いた以外は、実施例44と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は3.80×10−3cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。
実施例44において、重合体Jにかえて重合体F、オクタデシルトリクロロシランにかえてβ‐PTS(ベータフェニルトリクロロシラン)、オルトジクロロベンゼンにかえてクロロホルム、熱処理温度を170℃にかえて120℃にした以外は同様にして有機トランジスタ素子を作成し、トランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は7.3×10−3cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は104であった。
(化合物3−Brの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、化合物3を10.0g(5.20mmol)、テトラフドロフラン(以下、THFと呼称する場合がある。)を100mL入れ、均一溶液とした。フラスコを0℃に保ち、N−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称する場合がある。)2.31g(1.30mmol)を15分かけて加えた。その後、0℃で2時間攪拌し、析出した固体をろ過して回収し、チオ硫酸ナトリウム水溶液(10wt%)及び水で洗浄した。得られた固体を粗製物3−Br−Aと呼ぶ。その後、ろ液にチオ硫酸ナトリウム水溶液(10wt%)を200mL加えて、クロロホルムで抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮して析出した固体を回収した。得られた固体を粗製物3−Br−Bと呼ぶ。粗製物3−Br−Aと粗製物3−Br−Bを合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)で精製して化合物3−Brを17.3g得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物4−Brの合成)
メカニカルスターラーを備え、フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mL4つ口フラスコに、化合物3−Brを25.0g(71.4mmol)、クロロホルムを250mL、トリフルオロ酢酸を160mL入れて均一な溶液とした。該溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物21.0g(210mmol)を35分かけて加え、室温(25℃)で240分間攪拌した。その後、5wt%亜硫酸ナトリウム水溶液500mLを加えて反応を停止し、炭酸水素ナトリウムを反応液のpHが6になるまで加えた。その後、クロロホルムで反応生成物を抽出し、クロロホルム溶液である有機層をシリカゲルカラムに通してろ液を得、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。メタノールを用いて残渣を再結晶し、化合物4−Brを7.70g(21.0mmol)得た。ここまでの操作を複数回行った。
(化合物4の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した2000mLフラスコに、化合物4−Brを23.1g(63.1mmol)、THFを1500mL入れて均一な溶液とした。フラスコを−50℃に冷却し、n−オクチルマグネシウムブロミドのTHF溶液(1mol/L)190mLを10分かけて滴下した。−50℃で30分攪拌後、水500mLを加えて反応を停止した。反応液を室温(25℃)まで昇温し、エバポレーターでTHF1000mLを留去し、酢酸100mLを加えた。クロロホルムで反応性生物を抽出し、その後、クロロホルム溶液を硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム溶液をろ過後、エバポレーターでろ液の溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して化合物4を10.9g得た。
(化合物25の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物6cを2.16g(4.55 mmol)、脱水THFを100mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ち、該溶液に2.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液4.37mL(11.4mmol)を10分かけて滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、フラスコを−78℃に冷却し、トリブチルスズクロリドを4.07g(12.5mmol)加えた。添加後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で3時間攪拌した。その後、水200mlを加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質をシリカゲルカラムで精製した(展開溶媒:ヘキサン)。シリカゲルカラムのシリカゲルには、あらかじめ5wt%のトリエチルアミンを含むヘキサンに5分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物25を3.52g(3.34mmol)得た。
(化合物26の合成)
500mlフラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)、ピリジンを150mL入れて均一溶液とした。フラスコを0℃に保ったまま、フラスコ内に塩化チオニル16.0g(134mmol)を滴下した。滴下後、フラスコを25℃に温めて、6時間反応を行った。その後、水250mlを加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液をエバポレーターで濃縮して析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物26を10.5g(61.0mmol)得た。
19F NMR(CDCl3、ppm):−128.3(s、2F)
(化合物27の合成)
100mLフラスコに化合物26を2.00g(11.6mmol)、鉄粉0.20g(3.58mmol)をいれ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。
得られた溶液を、5wt%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を先ほど分離した有機層と合わせて硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノール90mLに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶をろ過回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥して化合物27を1.50g得た。
(重合体Mの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物25を500mg(0.475mmol)、化合物27を141mg(0.427mmol)、トルエン32mlを入れて均一溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを6.52mg(0.007mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィン13.0mgを加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを500mg加え、さらに5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーをろ過して回収し、得られたポリマーを、円筒ろ紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒ろ紙内に残ったポリマーを、トルエン100mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水40mLを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水50mlで2回洗浄し、次いで、3wt%の酢酸水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、次いで、5%フッ化カリウム水溶液50mLで2回洗浄し、次いで、水50mLで2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン50mLに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムを通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーをろ過後、乾燥し、精製された重合体185mgを得た。以下、この重合体を重合体Mと呼称する。GPCで測定した重合体Mの分子量(ポリスチレン換算)はMw=29000、Mn=14000であった。重合体Mの光吸収末端波長は890nmであった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法によりITO膜を150nmの厚みで付けたガラス基板を、オゾンUV処理することで、表面処理を行った。次に、重合体M及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体Mに対するC60PCBMの重量比が3となるよう、オルトジクロロベンゼンに溶解し、インク2を製造した。インク2中、重合体Mの重量とC60PCBMの重量との合計は、インク2の重量に対して2.0重量%であった。該インク2を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、重合体Mを含む有機膜を作製した。該有機膜の膜厚は、約100nmであった。有機膜の光吸収末端波長を測定したところ、890nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧、フィルファクター(曲線因子)を求めた。Jsc(短絡電流密度)は12.2mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.71Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))が0.64であり、光電変換効率(η)は、5.54%であった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
実施例54において、フラーレンC60PCBMの代わりにフラーレンC70PCBM([6,6]フェニル−C71酪酸メチルエステル([6,6]-Phenyl C71 butyric acid methyl ester))を用いた以外は同様にして有機薄膜太陽電池を作製し、光電変換効率、短絡電流密度、開放端電圧、フィルファクター(曲線因子)を求めた。有機膜の光吸収末端波長は890nm、Jsc(短絡電流密度)は15.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.72Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.59であり、光電変換効率(η)は、6.72%であった。
(重合体Nの合成)
四つ口フラスコ内に、化合物28(BoroPharm社製)を102.5mg(0.280mmol)、化合物13を365.9mg(0.295mmol)、及び、テトラヒドロフランを10mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを5.49mg(0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを6.96mg(0.024mmol)加えた。反応液を80℃で攪拌しながら、27.6wt%の炭酸カリウム水溶液1.50g(3.00mmol)を30分かけて反応液に滴下した。15分後、フェニルホウ酸を3.66mg(0.03mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1g及び純水を10mL加え、反応液を1時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、その後、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Nを291mg得た。
GPCで測定した重合体Nの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が32,000、数平均分子量(Mn)が16,000であった。重合体Nの光吸収末端波長は798nmであった。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体N及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体Nの重量に対するC60PCBMの重量の比が3となるようにオルトジクロロベンゼンに溶解し、インク3を製造した。インク3の重量に対して、重合体Nの重量とC60PCBMの重量の合計は2.0重量%であった。該インク3をスピンコートによりガラス基板上に塗布し、重合体Nを含む有機膜を作製した。膜厚は約100nmであった。このようにして作製した有機膜の光吸収端波長は750nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着し、有機薄膜太陽電池を製造した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は9.63mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.67Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.62であり、光電変換効率(η)は4.03%であった。結果を表4に表す。
(重合体Pの合成)
実施例54において、化合物27にかえて米国特許第7087283号明細書に記載された方法で合成した化合物29を149.5mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体を125mg合成した。以下、この重合体を重合体Pと呼称する。GPCで測定した重合体Pの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが5800であり、Mnが4500であった。重合体Pの光吸収末端波長は1242nmであった。
(重合体Qの合成)
実施例54において、化合物27にかえてマクロモレキュラー ラピッド コミュニケイションズ(Macromolecular Rapid Communications)、2009年、第30巻、p.45−51に記載された方法で合成した化合物30を164.0mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体を110mg合成した。以下、この重合体を重合体Qと呼称する。GPCで測定した重合体Qの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが22000であり、Mnが40000であった。重合体Qの光吸収末端波長は904nmであった。
(化合物32の合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、1992年、第33巻、第1号、p.337−348に記載された方法で製造した化合物3を1500mg(1.54mmol)、ベンジルを325mg(1.54mmol)、酢酸を25mL入れ、120℃に加熱したオイルバスにフラスコを浸して2時間反応を行った。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、反応液を300mLのメタノールに注いだ。固体をろ過して回収し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥して目的の化合物32を629mg(1.26mmol)得た。
(重合体Rの合成)
実施例54において、化合物27にかえて化合物32を212.7mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体132mgを製造した。以下、この重合体を重合体Rと呼称する。GPCで測定した重合体Rの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが11400であり、Mnが8100であった。重合体Rの光吸収末端波長は1898nmであった。
(重合体Sの合成)
実施例54において、化合物27にかえてテトラヘドロン(Tetrahedron)、2009年、第53巻、第29号、p.10169−10178に記載された方法で製造した化合物33を150.3mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体130mgを製造した。以下、この重合体を重合体Sと呼称する。GPCで測定した重合体Sの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが32000であり、Mnが17000であった。重合体Sの光吸収末端波長は1944nmであった。
(重合体Tの合成)
実施例54において、化合物27にかえてジャーナル オブ ポリマーサイエンス:パート エー:ポリマー ケミストリー(Journal of PolymerScience:PartA:Polymer Chemistry)、2008年、第46巻、p.2975−2982に記載された方法で製造した化合物34を125.9mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体151mgを製造した。以下、この重合体を重合体Tと呼称する。GPCで測定した重合体Tの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが246000であり、Mnが23500であった。重合体Tの光吸収末端波長は1060nmであった。
(重合体Uの合成)
実施例54において、化合物27にかえてジャーナル オブ ザ アメリカン ケミカル ソサイアティ(Journal of the American Chemical Society)、2008年、第130巻、p.732−742に記載された方法で製造した化合物35を125.9mg(0.427mmol)用いた以外は同様に操作を行い、重合体151mgを製造した。以下、この重合体を重合体Uと呼称する。GPCで測定した重合体Uの分子量(ポリスチレン換算)は、Mwが72000であり、Mnが17200であった。重合体Uの光吸収末端波長は1060nmであった。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
実施例58において、重合体Nの代わりに重合体Tを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(有機薄膜太陽電池の作製、評価)
実施例58において、重合体Nの代わりに重合体Uを用いた以外は同様に素子を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(化合物36の合成)
四つ口フラスコに、化合物27を12.30g(37.28mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロンを23.67g(93.20mmol)、酢酸カリウムを9.15g(93.20mmol)及び、ジオキサンを500mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液にジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリドを1.52g(1.86mmol)、ジフェニルホスフィノフェロセンを1.03mg(1.86mmol)加えた後、加熱還流を60時間行った。還流後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液をセライトろ過して不溶分を分離した後、ろ液を乾燥させて溶媒を除去し、褐色固体を得た。得られた褐色固体に、熱ヘキサン200mLを加えてろ過し、ろ液を乾燥させて溶媒を除去して粗結晶を得た。続いて、粗結晶をヘキサンで再結晶した。再結晶を2回行い、化合物36を3.12g得た。
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -117(s, 2F)
(化合物37の合成)
四つ口フラスコに、化合物11を1.352g(2.442mmol)、及び、テトラヒドロフランを25mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを21.6mg(0.024mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを27.4mg(0.094mmol)及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を5.90g(11.79mmol)加えた。反応溶液を80℃で攪拌しながら、0.500gの化合物36(1.179mmol)を10mLのテトラヒドロフランに溶かした溶液を、20分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及びヘキサンを加え、有機層を抽出し、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物37を665mg得た。
6.71(d, 2H), 7.07(d, 2H), 7.92(d, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -125(s, 2F)
(化合物38の合成)
四つ口フラスコに、化合物37を657mg(0.588mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を10mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を0℃まで冷却後、NBSを230mg(1.30mmol)加え、40℃まで昇温した。1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物38を685mg得た。
6.73(s, 2H), 7.90(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -129(s, 2F)
(化合物39の合成)
四つ口フラスコに、マグネシウムを3.50g(144.1mmol)、テトラヒドロフランを72mL、3,7,11−トリメチルドデシルブロマイドを20.98g(72.03mmol)加え、1mol/Lのグリニャー試薬を調製した。別の四つ口フラスコをに、化合物4を5.00g(24.01mmol)、テトラヒドロフランを200mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−40℃に冷却後、調製したグリニャー試薬を加え、0℃まで昇温しながら攪拌した。3時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。
反応溶液に水及びクロロホルムを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にクロロホルムを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させることで、化合物39を含む混合オイルを得た。
(化合物40の合成)
四つ口フラスコに、実施例69で合成した化合物39を含む混合オイルを全量、トルエンを100mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。次に、反応溶液にパラ−トルエンスルホン酸1水和物を500mg加えた後、120℃に昇温して攪拌を行い、1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及び酢酸エチルを加え、有機層の抽出を行った。展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物40を15.6g得た。
6.67 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.03 (d, 1H)
(化合物41の合成)
四つ口フラスコに、化合物40を7.995g(13.00mmol)、テトラヒドロフランを160mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−30℃に冷却後、N−ブロモスクシイミドを1.85g(10.4mmol)加え、−10℃で2時間攪拌した。液体クロマトグラフィーにより90%の原料が消失したことを確認し、反応を停止した。反応溶液に水及びジエチルエーテルを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った。精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物41を7.47g得た。
6.64 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.98 (d, 1H)
(化合物42の合成)
四つ口フラスコに、化合物41を1.729g(2.491mmol)、及び、塩化メチレンを25mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを21.6mg(0.024mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを27.4mg(0.094mmol)及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を5.90g(11.79mmol)加えた。反応溶液を45℃で攪拌しながら、0.500gの化合物36(1.179mmol)を20mLの塩化メチレンに溶かした溶液を、20分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及びヘキサンを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物42を1.21g得た。
6.72(d, 2H), 7.08(d, 2H), 7.93(d, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -125(s, 2F)
(化合物43の合成)
四つ口フラスコに、化合物42を1.214g(0.868mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を40mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を0℃まで冷却後、NBSを340mg(1.91mmol)加え、40℃まで昇温した。1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物43を1.23g得た。
6.73(s, 2H), 7.90(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -129(s, 2F)
(化合物44の合成)
四つ口フラスコに、化合物11dを3.388g(5.556mmol)、及び、塩化メチレンを50mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを86.4mg(0.094mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを109.5mg(0.377mmol)及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を11.79g(23.58mmol)加えた。反応溶液を45℃で攪拌しながら、1.000gの化合物36(2.358mmol)を50mLの塩化メチレンに溶かした溶液を、20分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及びヘキサンを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物44を1.88g得た。
6.71(d, 2H), 7.07(d, 2H), 7.92(d, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -125(s, 2F)
(化合物45の合成)
四つ口フラスコに、化合物44を1.884g(1.532mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を60mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を0℃まで冷却後、NBSを600mg(3.37mmol)加え、40℃まで昇温した。1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物45を1.88g得た。
6.72(s, 2H), 7.90(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -129(s, 2F)
(化合物46の合成)
四つ口フラスコに、化合物4を6.00g(28.81mmol)、テトラヒドロフランを240mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−40℃に冷却後、n−ペンタデシルマグネシウムブロミドを0.5mol/L含むテトラヒドロフラン溶液を173mL加え、0℃まで昇温しながら攪拌した。3時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。
反応溶液に水及びクロロホルムを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にクロロホルムを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させることで、化合物46を含む混合オイルを得た。
(化合物47の合成)
四つ口フラスコに、実施例76で合成した化合物46を含む混合オイルを全量、トルエンを120mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。次に、反応溶液にパラ−トルエンスルホン酸1水和物を600mg加えた後、120℃に昇温して攪拌を行い、1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及び酢酸エチルを加え、有機層の抽出を行った。展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物47を18.4g得た。
6.67 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.03 (d, 1H)
(化合物48の合成)
四つ口フラスコに、化合物47を23.2g(37.8mmol)、テトラヒドロフランを340mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−30℃に冷却後、N−ブロモスクシイミドを6.05g(34.0mmol)加え、−10℃で2時間攪拌した。液体クロマトグラフィーにより90%の原料が消失したことを確認し、反応を停止した。反応溶液に水及びジエチルエーテルを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った。精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物48を23.3g得た。
6.65(d, 1H), 6.66(s, 1H), 6.98(s, 1H)
(化合物49の合成)
四つ口フラスコに、化合物48を1.695g(2.442mmol)、及び、塩化メチレンを50mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを21.6mg(0.024mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを27.4mg(0.094mmol)及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を5.90g(11.79mmol)加えた。反応溶液を45℃で攪拌しながら、0.500gの化合物36(1.179mmol)を10mLの塩化メチレンに溶かした溶液を、20分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及びヘキサンを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物49を1.00g得た。
6.71(d, 2H), 7.07(d, 2H), 7.93(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -125(s, 2F)
(化合物50の合成)
四つ口フラスコに、化合物49を1.001g(0.716mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を30mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を0℃まで冷却後、NBSを280mg(1.573mmol)加え、40℃まで昇温した。1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物50を1.04g得た。
6.72(s, 2H), 7.90(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -129(s, 2F)
(化合物51の合成)
四つ口フラスコに、マグネシウムを3.50g(144.1mmol)、テトラヒドロフランを72mL、n−オクタデシルブロマイドを24.01g(72.03mmol)加え、1mol/Lのグリニャー試薬を調製した。別の四つ口フラスコに、化合物4を5.00g(24.01mmol)、テトラヒドロフランを200mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−40℃に冷却後、調製したグリニャー試薬を加え、0℃まで昇温しながら攪拌した。3時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。
反応溶液に水及びクロロホルムを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にクロロホルムを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させることで、化合物51を含む混合オイルを得た。
(化合物52の合成)
四つ口フラスコに、実施例81で合成した化合物51を含む混合オイルを全量、トルエンを200mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。次に、反応溶液にパラ−トルエンスルホン酸1水和物を1000mg加えた後、120℃に昇温して攪拌を行い、1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及び酢酸エチルを加え、有機層の抽出を行った。展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物52を23.1g得た。
6.67 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.03 (d, 1H)
(化合物53の合成)
四つ口フラスコに、化合物52を1.500g(2.145mmol)、テトラヒドロフランを150mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を−30℃に冷却後、N−ブロモスクシイミドを343.3mg(1.931mmol)を加え、−10℃で2時間攪拌した。液体クロマトグラフィーにより90%の原料が消失したことを確認し、反応を停止した。反応溶液に水及びジエチルエーテルを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った。精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物53を1.657g得た。
6.65(d, 1H), 6.66(s, 1H), 6.97(s, 1H)
(化合物54の合成)
四つ口フラスコに、化合物53を1.657g(2.129mmol)、及び、塩化メチレンを22mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを38.8mg(0.042mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを49.2mg(0.170mmol)及び、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を5.30g(10.60mmol)加えた。反応溶液を45℃で攪拌しながら、0.450gの化合物36(1.061mmol)を20mLの塩化メチレンに溶かした溶液を、20分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応溶液に水及びヘキサンを加え、有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、精製した有機層を乾燥させて溶媒を除去し、化合物54を1.657g得た。
6.71(d, 2H), 7.08(d, 2H), 7.93(d, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -125(s, 2F)
(化合物55の合成)
四つ口フラスコに、化合物54を1.166g(0.744mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を120mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応溶液を0℃まで冷却後、NBSを291mg(1.64mmol)加え、40℃まで昇温した。1時間後に、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させて溶媒を除去し、化合物55を1.18g得た。
6.72(s, 2H), 7.90(s, 2H)
19F-NMR(CDCl3, δ(ppm)) : -129(s, 2F)
(化合物56の合成)
四つ口フラスコに、化合物8を1.501g(3.868mmol)、化合物41を6.045g(8.710mmol)、及び、テトラヒドロフランを150mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを70.8mg(0.0773mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを89.7mg(0.309mmol)を加えた。反応液を45℃で攪拌しながら、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液19.36g(38.65mmol)を10分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応液中に水を入れ、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、有機層を乾燥することで化合物56を5.432g得た。
6.71(d, 2H), 7.04(d, 2H), 7.77(d, 2H), 7.80(d, 2H)
(化合物57の合成)
四つ口フラスコに、化合物56を5.265g(3.865mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を100mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応液を−30℃まで冷却後、NBSを1.513g(8.501mmol)加え、−10℃まで30分かけて昇温し、1時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させることで、化合物57を4.24g得た。
6.72(s, 2H), 7.75(s, 2H), 7.77(s, 2H)
(化合物58の合成)
四つ口フラスコを用い、化合物8を6.36g(16.39mmol)、化合物48を23.32g(33.60mmol)、及び、テトラヒドロフランを600mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを300.2mg(0.328mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを380.5mg(1.311mmol)加えた。反応液を45℃で攪拌しながら、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液81.97g(163.94mmol)を10分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応液中に水を入れ、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、有機層を乾燥することで化合物58を15.02g得た。
6.71(d, 2H), 7.04(d, 2H), 7.77(d, 2H), 7.80(d, 2H)
(化合物59の合成)
四つ口フラスコを用に、化合物58を15.89g(11.66mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を320mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応液を−30℃まで冷却後、NBSを4.57g(25.68mmol)加え、−10℃まで30分かけて昇温し、液体クロマトグラフィーにより1時間後に原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させることで、化合物59を15.24g得た。
6.72(s, 2H), 7.75(s, 2H), 7.77(s, 2H)
(化合物60の合成)
四つ口フラスコに、化合物8を1.164g(3.000mmol)、化合物53を4.669g(6.000mmol)、及び、テトラヒドロフランを100mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを27.47mg(0.030mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを34.82mg(0.120mmol)加えた。反応液を45℃で攪拌しながら、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液15.00g(30.00mmol)を10分かけて滴下した。2時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。反応液中に水を入れ、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行い、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の精製を行った後、有機層を乾燥することで化合物60を2.985g得た。
6.71(d, 2H), 7.04(d, 2H), 7.76(d, 2H), 7.80(d, 2H)
(化合物61の合成)
四つ口フラスコに、化合物60を2.985g(1.950mmol)、テトラヒドロフラン(THF)を60mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。反応液を−30℃まで冷却後、NBSを970mg(4.875mmol)加え、−10℃まで30分かけて昇温し、1時間後、液体クロマトグラフィーにより原料の消失を確認した。その後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、さらにヘキサンを加えて有機層の抽出を行った。その後、展開溶媒にヘキサンを用いたカラムで有機層の分離を行い、分離して得られた成分を乾燥させることで、化合物61を2.72g得た。
6.72(s, 2H), 7.75(s, 2H), 7.78(s, 2H)
(重合体Vの合成)
四つ口フラスコに、化合物38を191.3mg(0.150mmol)、及び、塩化メチレンを24mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを2.75mg(0.003mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを3.48mg(0.012mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を0.8g(1.6mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、63.6mgの化合物36(0.150mmol)を6mLの塩化メチレンに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を15.0mg(0.123mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1g及び純水を10mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水50mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液50mLで2回、さらに水50mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Vを50mg得た。
GPCで測定した重合体Vの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が25,000であり、数平均分子量(Mn)が10,000であった。重合体Vの吸収端波長は940nmであった。
(重合体Wの合成)
四つ口フラスコに、化合物43を440.0mg(0.280mmol)、及び、塩化メチレンを50mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを5.49mg(0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを6.96mg(0.024mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.5g(3.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、120.0mgの化合物36(0.280mmol)を12mLの塩化メチレンに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を150mg(1.23mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを10g及び純水を100mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水500mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液200mLで2回、さらに水200mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Wを150mg得た。
GPCで測定した重合体Wの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が8,500であり、数平均分子量(Mn)が4,000であった。重合体Wの吸収端波長は940nmであった。
(重合体Xの合成)
四つ口フラスコに、化合物43を50.5mg(0.032mmol)、及び、テトラヒドロフランを10mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを5.49mg(0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを6.96mg(0.024mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.5g(3.0mmol)を加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、12.4mgの化合物8(0.032mmol)を5mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を30.0mg(0.246mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.5g及び純水を13.5mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水15mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液15mLで2回、さらに水15mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Xを24mg得た。
GPCで測定した重合体Xの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が25,000であり、数平均分子量(Mn)が10,000であった。重合体Xの吸収端波長は940nmであった。
(重合体Yの合成)
四つ口フラスコに、化合物45を416.3mg(0.300mmol)、及び、塩化メチレンを10mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを10.99mg(0.012mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを13.93mg(0.048mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.5g(3.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、127.2mgの化合物36(0.300mmol)を10mLの塩化メチレンに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を30.0mg(0.246mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを2.5g及び純水を22.5mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水30mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液30mLで2回、さらに水30mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Yを156mg得た。
GPCで測定した重合体Yの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が76,000であり、数平均分子量(Mn)が31,000であった。重合体Yの吸収端波長は940nmであった。
(重合体Zの合成)
四つ口フラスコに、化合物45を277.5mg(0.200mmol)、及び、テトラヒドロフランを40mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを3.66mg(0.004mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを4.64mg(0.016mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.0g(2.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、77.6mgの化合物8(0.200mmol)を10mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を20.0mg(0.164mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Zを44mg得た。
GPCで測定した重合体Zの分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が35,000であり、数平均分子量(Mn)が15,000であった。重合体Zの吸収端波長は950nmであった。
(重合体Z2の合成)
四つ口フラスコに、化合物50を311.2mg(0.200mmol)、及び、塩化メチレンを10mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを7.32mg(0.008mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを9.28mg(0.032mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.0g(2.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、84.8mgの化合物36(0.200mmol)を10mLの塩化メチレンに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を20.0mg(0.164mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.7g及び純水を15.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水20mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液20mLで2回、さらに水20mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z2を197mg得た。
GPCで測定した重合体Z2の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が240,000であり、数平均分子量(Mn)が90,000であった。重合体Z2の吸収端波長は950nmであった。
(重合体Z3の合成)
四つ口フラスコに、化合物50を252.2mg(0.162mmol)、及び、テトラヒドロフランを20mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを3.66mg(0.004mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを4.64mg(0.016mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.0g(2.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、62.9mgの化合物8(0.162mmol)を10mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を20.0mg(0.164mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z3を165mg得た。
GPCで測定した重合体Z3の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が300,000であり、数平均分子量(Mn)が100,000であった。重合体Z3の吸収端波長は950nmであった。
(重合体Z4の合成)
四つ口フラスコに、化合物55を344.9mg(0.200mmol)、及び、テトラヒドロフランを12mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応溶液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを3.66mg(0.004mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを4.64mg(0.016mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.0g(2.0mmol)加えた。反応溶液をオイルバスの温度が40℃の条件で撹拌しながら、77.6mgの化合物8(0.200mmol)を10mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応溶液にフェニルホウ酸を20.0mg(0.164mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応溶液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを1.0g及び純水を9.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水10mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液10mLで2回、さらに水10mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z4を236mg得た。
GPCで測定した重合体Z4の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が101,000であり、数平均分子量(Mn)が32,000であった。重合体Z4の吸収端波長は940nmであった。
(重合体Z5の合成)
四つ口フラスコに、化合物57を455.3mg(0.300mmol)、及び、テトラヒドロフランを30mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを5.50mg(0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを7.0mg(0.024mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.5g(3.0mmol)加えた。反応液をオイルバス温度40℃で撹拌しながら、122.3mgの化合物8(0.315mmol)を10mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を30.0mg(0.246mmol)を加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを2.5g及び純水を22.5mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水30mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液30mLで2回、さらに水30mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z5を343.9mg得た。
GPCで測定した重合体Z5の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が70,000、数平均分子量(Mn)が27,000であった。重合体Z5の吸収端波長は940nmであった。
(重合体Z6の合成)
四つ口フラスコに、化合物59を912.0mg(0.600mmol)、及び、テトラヒドロフランを42mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを5.49mg(0.006mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを6.96mg(0.024mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を3.0g(6.0mmol)加えた。反応液をオイルバス温度40℃で撹拌しながら、232.9mgの化合物8(0.600mmol)を18mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を60.0mg(0.492mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを5.0g及び純水を45.0mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水60mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液60mLで2回、さらに水60mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z6を779.0mg得た。
GPCで測定した重合体Z6の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が116,000、数平均分子量(Mn)が40,000であった。重合体Z6の吸収端波長は950nmであった。
(重合体Z7の合成)
四つ口フラスコに、化合物61を506.5mg(0.300mmol)、及び、テトラヒドロフランを21mL加え、室温(25℃)で30分間アルゴンバブリングを行った。その後、反応液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムを2.75mg(0.003mmol)、[トリ(ターシャリーブチル)ホスホニウム]テトラフルオロボレートを3.48mg(0.012mmol)、2mol/Lのリン酸カリウム水溶液を1.5g(3.0mmol)加えた。反応液をオイルバス温度40℃で撹拌しながら、116.4mgの化合物8(0.300mmol)を9mLのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を10分かけて滴下し、30分間攪拌した。その後、反応液にフェニルホウ酸を30.0mg(0.246mmol)加え、さらに1時間攪拌した後、反応を停止した。なお、反応はアルゴン雰囲気下で行った。
その後、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを2.5g及び純水を22.5mL加え、3時間還流しながら攪拌を行った。反応液中の水層を除去後、有機層を水30mlで2回、3重量(wt)%の酢酸水溶液30mLで2回、さらに水30mLで2回洗浄し、メタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーをろ過後、乾燥し、得られたポリマーをトルエンに溶解させた。トルエン溶液をアルミナ/シリカゲルカラムに通し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーろ過後、乾燥し、重合体Z7を440.5mg得た。
GPCで測定した重合体Z7の分子量(ポリスチレン換算)は、重量平均分子量(Mw)が55,000、数平均分子量(Mn)が20,000であった。重合体Z7の吸収端波長は940nmであった。
(有機トランジスタの作製)
厚さ300nmの熱酸化膜を有する高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板をアセトン中で10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、トルエン10mlに5滴(シリンジで採取して滴下)の割合で希釈したβ−フェニチルトリクロロシランをスピンコートすることにより熱酸化膜表面をシラン処理した。
次に重合体Xを、オルトジクロロベンゼンに溶解し、重合体Xの濃度が0.5重量%の溶液を調製し、該溶液をメンブランフィルターでろ過して塗布液を作製した。該塗布液を、上記表面処理した基板上にスピンコート法により塗布し、重合体Xの塗布膜を形成した。該塗布膜の厚みは約30nmであった。さらに該塗布膜を窒素雰囲気中で170℃にて30分熱処理することにより、重合体Xの有機半導体薄膜を形成した。
更に、メタルマスクを用いた真空蒸着法により、有機半導体薄膜上に、有機半導体薄膜側から三酸化モリブデン及び金の積層構造を有するソース電極及びドレイン電極を作製することにより、有機トランジスタを製造した。
(有機トランジスタの評価)
有機トランジスタの電気特性を、半導体パラメータ4200(KEITHLEY社製)を用いて測定した。その結果、重合体Xを用いた有機トランジスタのドレイン電圧(Vd)に対するドレイン電流(Id)の変化曲線は、良好であり、ゲート電極に印加する負のゲート電圧を増加させると、負のドレイン電流も増加することから、有機トランジスタは、p型の有機トランジスタであることを確認することができた。有機トランジスタにおけるキャリアの電界効果移動度μは、有機トランジスタの電気特性の飽和領域におけるドレイン電流Idを表す下記式(a)を用いて算出した。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 ・・・(a)
(式中、Lは有機トランジスタのチャネル長、Wは有機トランジスタのチャネル幅、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vtはゲート電圧のしきい値電圧を表す。)
その結果、キャリアの電界効果移動度(キャリア移動度)は0.03cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Yを用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.07cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Zを用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.06cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Z2を用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.13cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Z3を用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.25cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Z4を用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.12cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Z5を用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.04cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は105であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Z6を用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.32cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
重合体Xにかえて重合体Kを用いた以外は、実施例103と同様の方法で有機トランジスタ素子を作製し、実施例104と同様の方法でトランジスタ特性を評価した。キャリア移動度は0.30cm2/Vsであり、オン/オフ電流比は106であった。結果を表5に示す。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製、評価)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体X及びフラーレンC60PCBM(フェニルC61−酪酸メチルエステル)(phenyl C61-butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体Xの重量に対するC60PCBMの重量の比が3となるようにオルトジクロロベンゼンに溶解し、インク4を製造した。インク4の重量に対して、重合体Xの重量とC60PCBMの重量の合計は2.0重量%であった。該インク4をスピンコートによりガラス基板上に塗布し、重合体Xを含む有機膜を作製した。膜厚は約100nmであった。このようにして作製した有機膜の光吸収端波長は940nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着し、有機薄膜太陽電池を製造した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO-SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は11.20mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.62Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.67であり、光電変換効率(η)は4.63%であった。結果を表6に表す。
重合体Xにかえて重合体Yを用いた以外は、実施例113と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は5.00mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.69Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.56であり、光電変換効率(η)は1.96%であった。結果を表6に表す。
重合体Xにかえて重合体Z2を用いた以外は、実施例113と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は6.67mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.71Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.66であり、光電変換効率(η)は3.11%であった。結果を表6に表す。
重合体Xにかえて重合体Z3を用いた以外は、実施例113と同様の方法でインク及び有機薄膜太陽電池を作製し、評価した。Jsc(短絡電流密度)は10.73mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.58Vであり、ff(フィルファクター(曲線因子))は0.65であり、光電変換効率(η)は4.02%であった。結果を表6に表す。
Claims (15)
- 式(1)で表される構造単位を有し、さらに、式(A−2)、式(B−2)、式(C−2)、式(D−2)又は式(E−2)で表される構造単位を有する高分子化合物。
〔式中、Ar1及びAr2は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。X1は、−O−、−S−、−C(=O)−、−S(=O)−、−SO2−、−Si(R3)(R4)−、−N(R5)−、−B(R6)−、−P(R7)−又は−P(=O)(R8)−を表す。R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R50は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R51は、炭素数6以上のアルキル基、炭素数6以上のアルキルオキシ基、炭素数6以上のアルキルチオ基、炭素数6以上のアリール基、炭素数6以上のアリールオキシ基、炭素数6以上のアリールチオ基、炭素数7以上のアリールアルキル基、炭素数7以上のアリールアルキルオキシ基、炭素数7以上のアリールアルキルチオ基、炭素数6以上のアシル基又は炭素数6以上のアシルオキシ基を表す。X1とAr2は、Ar1を構成する複素環において互いに隣接する位置に結合し、C(R50)(R51)とAr1は、Ar2を構成する複素環において互いに隣接する位置に結合している。〕
〔式(A−2)〜式(E−2)中、Q 2 〜Q 9 は、同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R 30 )−又は−CR 31 =CR 32 −を表す。R 30 、R 31 及びR 32 は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R 40 〜R 49 は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。R 40 とR 41 は、連結して環状構造を形成してもよい。R 42 とR 43 は、連結して環状構造を形成してもよい。Y 1 〜Y 4 は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。〕 - Ar1及びAr2の少なくとも一方が、チオフェン環から水素原子を3個取り除いた基である請求項1または2に記載の高分子化合物。
- X1が−O−である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 式(1)で表される構造単位が、式(2)で表される構造単位である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔式中、R50及びR51は、前記と同じ意味を表す。R52及びR53は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。〕 - ポリスチレン換算の重量平均分子量が3000以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物と電子受容性化合物とを含む組成物。
- 電子受容性化合物が、フラーレン誘導体である請求項8に記載の組成物。
- 請求項8又は9に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項8又は9に記載の組成物と溶媒とを含むインク。
- 式(8−1)で表される化合物。
〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar3〜Ar6は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W3及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕 - 式(9−1)で表される化合物である請求項12に記載の化合物。
〔式中、R54〜R59は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R62〜R65、W3及びW4は、前記と同じ意味を表す。〕 - 式(8−2)で表される化合物。
〔式中、R62〜R65は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。Ar3〜Ar6は、同一又は相異なり、3価の複素環基を表す。W3及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ボロン酸残基、ホルミル基、ビニル基又は有機スズ残基を表す。Zはアリーレン基または2価の複素環基を表す。〕 - 式(9−2)で表される化合物である請求項14に記載の化合物。
〔式中、R54〜R59は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基又はシアノ基を表す。R62〜R65、W3及びW4は、前記と同じ意味を表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010243447A JP5720178B2 (ja) | 2009-10-29 | 2010-10-29 | 高分子化合物 |
Applications Claiming Priority (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009248792 | 2009-10-29 | ||
JP2009248792 | 2009-10-29 | ||
JP2010054220 | 2010-03-11 | ||
JP2010054220 | 2010-03-11 | ||
JP2010097604 | 2010-04-21 | ||
JP2010097604 | 2010-04-21 | ||
JP2010104112 | 2010-04-28 | ||
JP2010104112 | 2010-04-28 | ||
JP2010159414 | 2010-07-14 | ||
JP2010159414 | 2010-07-14 | ||
JP2010243447A JP5720178B2 (ja) | 2009-10-29 | 2010-10-29 | 高分子化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012036357A JP2012036357A (ja) | 2012-02-23 |
JP5720178B2 true JP5720178B2 (ja) | 2015-05-20 |
Family
ID=43922130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010243447A Active JP5720178B2 (ja) | 2009-10-29 | 2010-10-29 | 高分子化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9472763B2 (ja) |
JP (1) | JP5720178B2 (ja) |
KR (1) | KR20120100899A (ja) |
CN (4) | CN105198909B (ja) |
DE (1) | DE112010004202T5 (ja) |
WO (1) | WO2011052709A1 (ja) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5740836B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
WO2012050070A1 (ja) * | 2010-10-13 | 2012-04-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子 |
EP2643865B1 (en) | 2010-11-22 | 2020-09-09 | The Regents of The University of California | Organic small molecule semiconducting chromophores for use in organic electronic devices |
WO2012070390A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
JP5742494B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 |
JP6003399B2 (ja) * | 2011-09-07 | 2016-10-05 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子 |
WO2013047858A1 (ja) * | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及び有機光電変換素子 |
WO2013051676A1 (ja) | 2011-10-07 | 2013-04-11 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及び電子素子 |
JP5874302B2 (ja) * | 2011-10-19 | 2016-03-02 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機光電変換素子 |
JP6040939B2 (ja) | 2011-11-02 | 2016-12-07 | 三菱化学株式会社 | 縮合多環芳香族化合物の製造方法及び共役高分子 |
CN103917575A (zh) | 2011-11-02 | 2014-07-09 | 三菱化学株式会社 | 共轭高分子的制造方法、共轭高分子、光电转换元件、太阳能电池以及太阳能电池模块 |
US11309499B2 (en) | 2012-02-14 | 2022-04-19 | Next Energy Technologies, Inc. | Electronic devices using organic small molecule semiconducting compounds |
JP6140482B2 (ja) * | 2012-03-16 | 2017-05-31 | 住友化学株式会社 | 化合物、該化合物の製造方法および該化合物を重合して得られる高分子化合物、並びに該高分子化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子 |
JP2013220994A (ja) * | 2012-04-13 | 2013-10-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及びそれを用いた電子素子 |
US9147843B2 (en) | 2012-04-25 | 2015-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic semiconductor material |
US20150144200A1 (en) * | 2012-06-04 | 2015-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and electronic device using the same |
EP2935427B1 (en) | 2012-12-18 | 2018-12-26 | Merck Patent GmbH | Polymer comprising a thiadiazol group, the production of such polymer and its use in organic electronic devices |
WO2014112656A1 (ja) * | 2013-01-21 | 2014-07-24 | 住友化学株式会社 | 反応性化合物 |
JP6079431B2 (ja) * | 2013-05-20 | 2017-02-15 | 住友化学株式会社 | ホウ素化合物の製造方法 |
CN105531267B (zh) | 2013-09-11 | 2018-11-30 | 默克专利有限公司 | 环己二烯富勒烯衍生物 |
US10777746B2 (en) | 2014-01-20 | 2020-09-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound and electronic device |
US10388879B2 (en) | 2014-03-31 | 2019-08-20 | Nano-C, Inc. | Fused bis-aryl fullerene derivatives |
BR112016029053B1 (pt) | 2014-06-17 | 2022-09-20 | Nano-C, Inc | Derivados de fulereno, composição e formulação compreendendo os mesmos, uso dos mesmos como um material semicondutor, e dispositivo eletrônico, componente, montagem e heterojunção de volume comprendendo os mesmos |
WO2016076213A1 (ja) | 2014-11-13 | 2016-05-19 | 住友化学株式会社 | インク組成物およびそれを用いて製造した光電変換素子 |
EP3275026B1 (en) | 2015-03-26 | 2022-02-16 | Next Energy Technologies, Inc. | Fluorinated dye compounds for organic solar cells |
EP3173435B1 (en) | 2015-11-26 | 2020-11-25 | Raynergy Tek Inc. | Semiconducting mixtures |
WO2017131074A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた有機薄膜トランジスタ |
GB2554422A (en) | 2016-09-27 | 2018-04-04 | Sumitomo Chemical Co | Organic microcavity photodetectors with narrow and tunable spectral response |
CN110741028B (zh) * | 2017-06-01 | 2022-05-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物的制造方法 |
CN111247654A (zh) * | 2017-10-23 | 2020-06-05 | 住友化学株式会社 | 光电转换元件及其制造方法 |
EP3770982A4 (en) | 2018-03-23 | 2022-01-05 | Sumitomo Chemical Company Limited | ELEMENT FOR PHOTOELECTRIC CONVERSION |
GB2579418A (en) * | 2018-11-30 | 2020-06-24 | Sumitomo Chemical Co | Organic photodetector |
GB201819628D0 (en) * | 2018-11-30 | 2019-01-16 | Sumitomo Chemical Co | Photodetector composition |
KR20220025814A (ko) * | 2019-06-26 | 2022-03-03 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
WO2021039570A1 (ja) | 2019-08-29 | 2021-03-04 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換材料 |
JP2021127398A (ja) | 2020-02-14 | 2021-09-02 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、組成物、インク、及び光電変換素子 |
GB2593492A (en) * | 2020-03-24 | 2021-09-29 | Sumitomo Chemical Co | Polymer |
JP2021163869A (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 住友化学株式会社 | 光検出素子 |
JP2021163844A (ja) | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 住友化学株式会社 | 光検出素子、それを含むセンサ及び生体認証装置、並びに組成物及びインク |
JP7321962B2 (ja) | 2020-03-31 | 2023-08-07 | 住友化学株式会社 | 光検出素子 |
JP2022022138A (ja) | 2020-07-22 | 2022-02-03 | 住友化学株式会社 | 化合物及びこれを用いた光電変換素子 |
GB2600478A (en) | 2020-11-02 | 2022-05-04 | Sumitomo Chemical Co | Polymer |
JP2022075538A (ja) | 2020-11-04 | 2022-05-18 | 住友化学株式会社 | ナノ粒子、光音響造影剤、光線力学療法薬、及び光熱療法薬 |
GB2600704A (en) | 2020-11-04 | 2022-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Nanoparticle |
TWI816245B (zh) | 2020-12-08 | 2023-09-21 | 日商住友化學股份有限公司 | 組成物、膜及其製造方法、有機光電轉換元件及其製造方法以及光檢測元件及其製造方法 |
WO2023058724A1 (ja) * | 2021-10-08 | 2023-04-13 | 住友化学株式会社 | 組成物及びインク組成物 |
JP2023057055A (ja) * | 2021-10-08 | 2023-04-20 | 住友化学株式会社 | 組成物及びインク組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4461762B2 (ja) | 2002-10-30 | 2010-05-12 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
EP2325224A1 (en) * | 2002-10-30 | 2011-05-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aryl copolymer compounds and polymer light emitting devices made by using the same |
TWI267074B (en) | 2003-12-31 | 2006-11-21 | Ind Tech Res Inst | Optical storage mediums having three-dimensional data pattern and fabrication method thereof |
WO2006011643A1 (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子 |
JP2006063334A (ja) | 2004-07-30 | 2006-03-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子 |
JP4513487B2 (ja) * | 2004-10-06 | 2010-07-28 | 株式会社日立製作所 | 映像データ圧縮装置 |
US20080006324A1 (en) | 2005-07-14 | 2008-01-10 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem Photovoltaic Cells |
US7781673B2 (en) | 2005-07-14 | 2010-08-24 | Konarka Technologies, Inc. | Polymers with low band gaps and high charge mobility |
US8158881B2 (en) | 2005-07-14 | 2012-04-17 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem photovoltaic cells |
US20070131270A1 (en) | 2005-07-14 | 2007-06-14 | Russell Gaudiana | Window with photovoltaic cell |
US20070267055A1 (en) | 2005-07-14 | 2007-11-22 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem Photovoltaic Cells |
US7772485B2 (en) | 2005-07-14 | 2010-08-10 | Konarka Technologies, Inc. | Polymers with low band gaps and high charge mobility |
US20080003422A1 (en) | 2005-07-27 | 2008-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer Compound, Polymer Thin Film and Polymer Thin Film Device Using the Same |
EP2192123B1 (en) | 2006-03-10 | 2012-11-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused tricyclic compounds useful in organic thin film devices such as transistors |
US20100084000A1 (en) | 2006-09-26 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic photoelectric conversion device and polymer useful for producing the same |
JP5034818B2 (ja) * | 2006-09-26 | 2012-09-26 | 住友化学株式会社 | 有機光電変換素子 |
KR101361312B1 (ko) * | 2006-10-11 | 2014-02-11 | 도레이 카부시키가이샤 | 광기전력 소자용 전자 공여성 유기 재료, 광기전력 소자용 재료 및 광기전력 소자 |
JP5303896B2 (ja) | 2007-10-19 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
-
2010
- 2010-10-29 DE DE112010004202T patent/DE112010004202T5/de active Pending
- 2010-10-29 CN CN201510736720.9A patent/CN105198909B/zh active Active
- 2010-10-29 KR KR20127008058A patent/KR20120100899A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-10-29 CN CN201080049149.9A patent/CN102597047B/zh active Active
- 2010-10-29 JP JP2010243447A patent/JP5720178B2/ja active Active
- 2010-10-29 CN CN201510737645.8A patent/CN105601662A/zh active Pending
- 2010-10-29 US US13/502,673 patent/US9472763B2/en active Active
- 2010-10-29 CN CN201510737284.7A patent/CN105254645A/zh active Pending
- 2010-10-29 WO PCT/JP2010/069256 patent/WO2011052709A1/ja active Application Filing
-
2016
- 2016-08-30 US US15/251,447 patent/US10290809B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10290809B2 (en) | 2019-05-14 |
US9472763B2 (en) | 2016-10-18 |
CN102597047A (zh) | 2012-07-18 |
JP2012036357A (ja) | 2012-02-23 |
CN105254645A (zh) | 2016-01-20 |
WO2011052709A1 (ja) | 2011-05-05 |
US20120205596A1 (en) | 2012-08-16 |
KR20120100899A (ko) | 2012-09-12 |
DE112010004202T5 (de) | 2012-11-22 |
US20160372675A1 (en) | 2016-12-22 |
CN102597047B (zh) | 2015-11-25 |
CN105601662A (zh) | 2016-05-25 |
CN105198909A (zh) | 2015-12-30 |
CN105198909B (zh) | 2017-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5720178B2 (ja) | 高分子化合物 | |
JP5720179B2 (ja) | 高分子化合物 | |
JP5720180B2 (ja) | 光電変換素子 | |
JP5742422B2 (ja) | 高分子化合物、化合物およびその用途 | |
JP5740836B2 (ja) | 光電変換素子 | |
WO2011052702A1 (ja) | 高分子化合物及び電子素子 | |
JP5742494B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 | |
WO2011052728A1 (ja) | 化合物及びそれを用いた素子 | |
JP2011116961A (ja) | 高分子化合物 | |
WO2013183549A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた電子素子 | |
JP2012236985A (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 | |
JP2015180621A (ja) | 化合物 | |
JP2011116962A (ja) | 組成物及び電子素子 | |
JP5807497B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた電子素子 | |
WO2012173030A1 (ja) | 光電変換素子 | |
JP2011165789A (ja) | 光電変換素子 | |
JP5893846B2 (ja) | 化合物の製造方法 | |
JP2014189721A (ja) | 高分子化合物 | |
JP6373567B2 (ja) | 化合物およびそれを用いた電子素子 | |
WO2011052727A1 (ja) | 化合物及びそれを用いた素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140603 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140801 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150309 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5720178 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |