JP6040939B2 - 縮合多環芳香族化合物の製造方法及び共役高分子 - Google Patents
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Description
1.n個(但し、nが1以上4以下の整数)の活性基を有する縮合多環芳香族化合物の製造方法であって、該縮合多環芳香族化合物と溶媒を含む組成物とゼオライトとを接触させる工程を含むことを特徴とする、縮合多環芳香族化合物の製造方法。
2.前記縮合多環芳香族化合物が下記条件を満たす、前項1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
条件:n個の活性基を有する縮合多環芳香族化合物(Ar(n))1.0gを含むヘキサン溶液5mlを、カラム(内径15mm、シリカゲル(球状、中性(pH 7.0±0.5)、粒径63〜210μm)20gと無水炭酸カリウム2gを含むヘキサン溶液50mL充填)にチャージし、ヘキサンを展開溶媒(流速50ml/min)として用い、室温にて3分間カラムを通り抜けた溶液中の、n個より少ない活性基を有する縮合多環芳香族化合物の合計の割合が、該カラムへのチャージ前の芳香族化合物(Ar(n))に対して5mol%以上である。
3.前記縮合多環芳香族化合物が下記式(I)で表される縮合多環芳香族化合物である、前項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
4.前記式(I)で表される化合物が式(II)又は式(III)で表される縮合多環芳香族化合物である、前項3に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
5.前記式(II)又は式(III)で表される化合物が式(IV)、式(V)、式(VI)又は式(VII)で表される縮合多環芳香族化合物である、前項4に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
式(IV)において、Z1はZ11(R3)(R4)、Z12(R5)又はZ13を示す。Z11は周期表第14族元素から選ばれた原子を示す。R3及びR4は、上式R1及びR2と同義である。Z12は周期表第15族元素から選ばれた原子を示し、R5は、R3及びR4と同義である。Z13は周期表第16族元素から選ばれた原子を示す。
式(V)において、R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい芳香族基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基である。
式(VI)において、R8〜R11はR3及びR4と同義であり、R12及びR13はR1及びR2と同義である。Z2及びZ3はそれぞれ独立して、周期表第14族元素から選ばれた原子を示す。
式(VII)において、R14及びR15はR3及びR4と同義である。Z4は、周期表第16族元素から選ばれた原子を示す。
6.X1とX2とのうちの少なくとも一方がスズ含有基である、前項3乃至5のいずれか1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
7.前記式(II)で表される縮合化合物が、下記式(VIII)で表される縮合多環芳香族化合物に非求核性塩基を反応させた後に、求電子剤を反応させることにより、前記式(I)で表される縮合多環芳香族化合物を得る工程を含むことを特徴とする、前項3乃至6のいずれか1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
8.前記非求核性塩基の共役酸のテトラヒドロフラン(THF)中におけるpKaが20以上40以下であることを特徴とする、前項7に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
9.前記非求核性塩基が金属アミドであることを特徴とする、前項7又は8に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
10.前記非求核性塩基を反応させた後に前記求電子剤を反応させる操作を、複数回繰り返すことを特徴とする、前項7乃至9のいずれか1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
11.前記組成物を、前記溶媒の沸点以下で、前記ゼオライトを含む層を通過させることによって接触させる、前項1乃至10のいずれか1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
12.前記ゼオライトが、8員環、10員環、又は12員環のゼオライトである、前項1乃至11のいずれか1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
13.前項1乃至12のいずれか1に記載の方法で製造した縮合多環芳香族化合物を原料とする共役高分子。
14.前項12に記載の方法で製造した共役高分子を含むことを特徴とする光電変換素子。
15.前項13に記載の方法で製造した光電変換素子を含むことを特徴とする太陽電池。
16.前項14に記載の方法で製造した太陽電池を含むことを特徴とする太陽電池モジュール。
以下で、本発明で用いられるゼオライト(以下、単にゼオライトと称する)について説明する。ゼオライトとしては、以下の国際ゼオライト学会の定義に従うものがより好適に用いられうる。すなわち、開かれた三次元ネットワークを形成する組成DEn(n≒2)の化合物であって、Dが4本、Eが2本の結合をもち、骨格密度(1nm3中のDの合計原子数)が20.5以下であることが好ましい。
次に、本発明に係るモノマーと溶媒とを含む組成物について説明する。この組成物は、本発明に係るモノマーを得るための反応後に得られた反応溶液でありうる。またこの組成物は、この反応溶液から抽出された粗生成物溶液であってもよい。さらにこの組成物は、この粗生成物溶液から溶媒を除去することによって得られた粗生成物を、溶媒に溶解させたものであってもよい。通常この組成物は、本発明に係るモノマーと溶媒との他に不純物を含む。
本発明に係る精製工程は、本発明に係る組成物をゼオライトと接触させる工程を含む。本発明に係る組成物をゼオライトと接触させる方法としては、以下のようなものが挙げられる。
この方法を用いることにより、本発明に係る組成物をゼオライトと接触させることと、該組成物からゼオライトを除去することとを同時に行うことができる。具体的な例としては、ゼオライトをカラムに詰め、本発明に係る組成物を通過させる方法が挙げられる。この場合、本発明に係る組成物をカラムにのせ、展開溶媒を流し、カラムを通り抜けた溶液を回収すればよい。展開溶媒としては、上述した組成物中の溶媒と同様のものを用いることができる。通常は展開溶媒としては組成物中の溶媒と同じものが用いられるが、展開溶媒として組成物中の溶媒とは異なる溶媒を用いてもよい。
この場合、組成物中にゼオライトを投入してから攪拌し、その後ゼオライトをろ過して除去すればよい。より多くの不純物を除去するために、攪拌時間としては、5分以上が好ましく、一方30分以下が好ましい。ろ過方法としては、通常のろ過の他、吸引ろ過を用いることもできる。さらに、漏斗上にゼオライトを敷いておいて、その上から、ゼオライトとモノマーの混合溶液を投入し、濾過することもできる。
本発明に係る組成物とゼオライトとを接触させている間の温度は、該組成物中の溶媒(但し、例えばゼオライトカラムにおける展開溶媒が該組成物の溶媒と異なる場合は展開溶媒)の沸点以下であることが好ましく、より好ましくは40℃以下であり、さらに好ましくは、30℃以下である。温度が低いほど本発明に係るモノマーの分解が抑えられうるが、温度が低すぎると空気中の水分を吸収してしまう可能性がある。本発明に係るモノマーがより不安定である場合には、水分を吸収しないようにした冷媒カラムを用いることも好ましい。
一連の操作を行うときには、通常の蛍光灯下で操作を行ってもよい。しかしながら、本発明に係るモノマーの分解を抑える観点からは、蛍光灯無灯下、イエローランプ下、又はレッドランプ下で操作を行うほうがより好ましい。
操作時の雰囲気は特に限定されず、空気中、又は窒素若しくはアルゴンなどの不活性ガス中で行ってもよい。
操作時の圧力は特に限定されず、常圧でも、加圧条件下でもよい。
以下で、縮合多環芳香族化合物、特にn個(但し、nは1以上4以下の整数)の活性基を有する縮合多環芳香族化合物(本発明に係るモノマー)について説明する。
活性基とは、カップリング反応等の重合反応で高分子を得る場合に、他のモノマーが有する基と反応する基のことを言う。
なかでも、B又は周期表第14族元素から選ばれる原子を有する基が好ましく、第14族元素から選ばれる原子を有する基がより好ましく、ケイ素含有基又はスズ含有基がさらに好ましく、スズ含有基が特に好ましい。本明細書において、周期表とは、IUPAC2005年度推奨版(Recommendations of IUPAC 2005)のことを指す。
条件:縮合多環芳香族化合物(Ar(n))1.0gを含むヘキサン溶液5mlを、カラム(内径15mm、長さ5cm、シリカゲル(球状、中性(pH 7.0±0.5)、粒径63〜210μm)20gと無水炭酸カリウム2gを含むヘキサン溶液50mL充填)にチャージし、ヘキサンを展開溶媒(流速50ml/min)として、室温にて3分間カラムを通り抜けた溶液中の、n個より少ない活性基を有する縮合多環芳香族化合物の合計の割合が、該カラムへのチャージ前の芳香族化合物(Ar(n))に対して5mol%以上である。なかでも、上記条件におけるカラムを通り抜けた溶液中のn個より少ない活性基を有する芳香族化合物の割合が、該カラムへのチャージ前の芳香族化合物(Ar(n))に対して、好ましくは20mol%以上、より好ましくは40mol%以上、さらに好ましくは60mol%以上、ことさらに好ましくは75mol%以上、特に好ましくは90mol%以上である場合に、本発明の製造方法を用いることで、より効果的に高分子量の共役高分子を製造することが可能である点で好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子などが挙げられる。安定性の点からフッ素原子又は塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。
5員環芳香族環としては、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、セレノール環又はテルロール環等の5員環芳香族複素環が挙げられる。
6員環芳香族環としては、ベンゼン環等の6員環芳香族炭化水素環;、又はピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環若しくはピリダジン環等の6員環芳香族複素環が挙げられる。
式(V)において、R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい芳香族基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基である。なかでも、好ましくは溶解性向上の点で、置換基を有していてもよいアルキル基であり、置換基を導入しやすい点で置換基を有していてもよいアルコキシ基である。
本発明に係るモノマーは、特段の制限はないが、例えば公知文献(Journal of the American Chemical Society(2009),131(22),7792−7799.,Chemical Communications(Cambridge,United Kingdom)(2010),46(35),6503−6505、国際公開第2011/052709号)の記載を参考に合成することができる。
塩基としては、化合物を分解させることなくアニオン種を発生させるものであれば何でもよいが、例えば、金属水素化物、嵩高い置換基を有する金属アルコキシド、アミン類、ホスファゼン塩基、嵩高い置換基を有する金属マグネシウム試薬(Grignard試薬)、又は金属アミドなどを用いることができる。原子Q又は反応生成物の置換基Z1〜Z2への求核攻撃を抑制し、副生物の生成を抑える観点から、非求核性の塩基を用いることが好ましい。
一般式(I)のX1及びX2が、置換基を有していてもよいスタニル基である場合には、求電子剤としては、特段の限定は無いが、例えばハロゲン化トリアルキルスズ化合物が挙げられる。ハロゲン化トリアルキルスズ化合物としては、塩化トリメチルスズ、臭化トリメチルスズ、ヨウ化トリメチルスズ、塩化トリエチルスズ、臭化トリエチルスズ、ヨウ化トリエチルスズ、塩化トリブチルスズ、臭化トリブチルスズ、ヨウ化トリブチルスズ、又は塩化トリシクロヘキシルスズなどが挙げられる。
本発明に係るモノマーは、ポリマー、特に共役高分子の原料として有用である。例えば、式(I)で表される縮合多環芳香族化合物と、ジハロゲン化された共役化合物とをカップリングさせることにより、共役高分子(本発明に係る共役高分子と呼ぶ場合がある)を製造することができる。ジハロゲン化された共役化合物としては、例えばジハロゲン化された芳香族化合物、特にジハロゲン化された芳香族複素環化合物が、得られる共役高分子の半導体特性を向上させる観点から、好ましく用いられうる。ジハロゲン化された共役化合物が有するハロゲン基としては、反応性を向上させる観点からブロモ基が好ましく用いられうる。ジハロゲン化された共役化合物としては、公知文献(Weinheim,Germany)(2008),20(13),2556−2560.Macromolecules (Washington,DC,United States)(2009),42(17),6564−6571.、J.Am.Chem.Soc.,132,7595−7597(2010)、Advanced Materials(Weinheim,Germany)(2003),15(12),988−991 Macromolecules(2005),38(2),244−253.、Macromolecules(Washington,DC,United States)(2008),41(16),6012−6018.Advanced Functional Materials(2007),17(18),3836−3842.、Chemistry of Materials(2004),16(19),3667−3676.Macromolecules(Washington,DC,United States)(2008),41(18),6664−6671.、Chemistry−−A European Journal(2010),16(6),1911−1928,国際公開第2009/115413号、国際公開第2010/136401号、Journal of the American Chemical Society(2008),130(30),9679−9694.Journal of the American Chemical Society(2011),133(5),1405−1418.)に記載されているものが挙げられる。
本発明に係る共役高分子は、有機電子デバイスに使用することができる。本発明に係る共役高分子を適用可能なものであれば、有機電子デバイスの種類に特に制限はない。例としては、発光素子、スイッチング素子、光電変換素子、光電導性を利用した光センサーなどが挙げられる。
コポリマーの重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(PDI)は、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)により求めた。具体的には、カラムとして、Shim−pac GPC−803、GPC−804(島津製作所製,内径8.0mm,長さ30cm)をそれぞれ1本ずつ直列に繋げて用い、ポンプとしてLC−10AT、オーブンとしてCTO−10A、検出器として示差屈折率検出器(島津製作所製:RID−10A)、及びUV−vis検出器(島津製作所製:SPD−10A)を用いた。測定のために、測定対象の共役高分子をクロロホルムに溶解させ、得られた溶液5μLをカラムに注入した。移動相としてクロロホルムを用い、1.0mL/minの流速で測定を行った。解析にはLC−Solution(島津製作所)を用いた。
プロトンNMRは、NMR測定装置(装置名:Bruker社,400MHz)により測定した。具体的には、重溶媒として重クロロホルムを、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフトを決めた。また、活性基(トリメチルスタニル基)のモノ置換体、ジ置換体、又は無置換体の芳香族部分のケミカルシフトをプロトンNMRにより同定し、ピークの積分値により上記化合物の比を同定した。
シリカゲル(関東化学製,製品名Silica gel 60N, Spherical neutral、カラムクロマトグラフィー用(粒径63〜210μm、pH 7.0±0.5)、20g)と無水炭酸カリウム(Aldrich社製(Catlog No.347825),粉末,2.0g)とをヘキサン(50mL)中で懸濁させ、カラム(内径15mm、カラム長 5cm)につめた(以下、このカラム材料をシリカゲル/炭酸カリウムと呼ぶ)。合成例1で得られた化合物E2(1.0g)をヘキサン(5.0mL)に溶かし、カラムにチャージした。ヘキサンを展開溶媒として用い、カラムを通り抜けた溶液を回収した。この溶液から溶媒を減圧留去することにより、オイル状の化合物(0.96g、収率96%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにシリカゲル(関東化学製,製品名Silica gel 60N, Spherical neutral、カラムクロマトグラフィー用(粒径63〜210μm、pH 7.0±0.5)、20g)を用い、展開溶媒として10重量%のトリエチルアミンを含むヘキサンを用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.94g、収率94%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E2(ジ置換体(Ar(2)))と、化合物E2からトリメチルスタニル基が1つ脱離した化合物S1(モノ置換体(Ar(1)))との混合物であった。化合物E2と化合物S1の比はケミカルシフトの積分比で1:3だった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりに、アミンシリカゲル(関東化学製,製品名シリカゲル60(球状)NH2 40−50μm,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.95g、収率95%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E2(ジ置換体(Ar(2)))、化合物S1(モノ置換体(Ar(1)))、及び化合物S2(無置換体(Ar(0)))の混合物であった。E2、化合物S1及び化合物S2の比はケミカルシフトの積分比で1:3:7だった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりに中性アルミナ(メルク社製,製品名Aluminium oxide, Neutral, Activity I,1078−3,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.97g、収率97%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、全て、脱スタニル化により得られる化合物S2であった。化合物E2(ジ置換体(Ar(2)))及び化合物S1(モノ置換体(Ar(1)))の存在は確認できなかった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりに塩基性アルミナ(メルク社製,製品名Aluminium oxide,Basic,Activity I,1077−2,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.64g、収率64%)が得られた。回収収率から、化合物E2(ジ置換体(Ar(2)))が塩基性アルミナに吸着されることが判った。また、得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、全て、脱スタニル化により得られる化合物S2であった。化合物E2(ジ置換体(Ar(2)))及び化合物S1(モノ置換体(Ar(1)))の存在は確認できなかった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりに活性炭(酸性)(和光純薬製,製品名Charcoal, Activated, Powder, Acid Washed,031−18083, 30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.94g、収率94%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物S1(モノ置換体(Ar(1)))と化合物E2 (ジ置換体(Ar(2)))の1:4の混合物であった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりに活性炭(塩基性)(和光純薬製,製品名Charcoal, Activated, Powder, Basic,031−18093,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにセライト(和光純薬製,製品名No.545,20g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(2.9g、収率99%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、モノ置換体(Ar(1))と無置換体(Ar(0))は検出されず、化合物E2(ジ置換体)であった。得られた上記化合物を−20℃にて保存すると、4日後には、目視にて沈殿物が生じることが判った。このことは、本発明の組成物をセライトと接触させたとしても、本発明の組成物に含まれる不純物が除去されないことが判る。
比較例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E2を、合成例4で得られた化合物E5に代えた以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(収率98%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E2を、合成例6で得られた化合物E7に代えた以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(収率98%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E2を、合成例7で得られた化合物E8に代えた以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(収率98%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E2を、合成例8で得られた化合物E12に代えた以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(収率98%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、ジ置換体(Ar(2)は存在せず、モノ置換体(Ar(1))及び無置換体(Ar(0))の混合物(1:5)であった。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトA−3(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, A−3, Powder, through 75μm,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.97g、収率97%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトA−4(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, A−4, Powder, through 75μm,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.96g、収率96%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトA−5(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, A−5, Beads, 2.36−4.75mm,30g)を乳鉢ですりつぶし粉末化して用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.95g、収率95%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトF−9(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, F−9, Powder,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.93g、収率93%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−720(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−720, powder, potassium ferrierite,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.95g、収率95%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−320(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−320, powder, Hydrogen Y,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.96g、収率96%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−341(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−341, Powder, Ammonium Y,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.95g、収率95%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−500(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−500, Powder, Potassium L,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.94g、収率94%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−642(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−642, Powder, Sodium Mordenite,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.94g、収率94%)が得られた。
比較例A1に記載の方法において、カラム材料として、シリカゲル/炭酸カリウムの代わりにゼオライトHS−690(和光純薬製,製品名Zeolite, Synthetic, HS−690, Powder, Hydrogen Mordenite,30g)を用いたこと以外は、比較例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.95、収率95%)が得られた。
実施例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例2で得られた化合物E3(0.5g)を用いたこと以外は、実施例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.48g、収率96%)が得られた。
実施例A1に記載の方法において、合成例1で得られた化合物E1の代わりに、合成例3で得られた化合物E4(0.5g)を用いたこと以外は、実施例1と同様に処理を行った。処理の結果、オイル状の化合物(0.49g、収率98%)が得られた。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例4で得られた化合物E5(5.7g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(5.6g、収率98%)が得られた。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例5で得られた化合物E6(3.1g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(2.9g、収率94%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E6であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。合成例5で得られた化合物E6と接触させた後のゼオライトは、無色から薄い黄色になり、不純物が吸着されたことがわかり、回収率からも不純物がゼオライトに吸着されたことがわかる。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例6で得られた化合物E7(6.0g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(5.9g、収率98%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E7であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。合成例6で得られた化合物E7と接触させた後のゼオライトは、無色から薄い黄色になり、不純物が吸着されたことがわかり、回収率からも不純物がゼオライトに吸着されたことがわかる。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例7で得られた化合物E8(3.2g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(3.1g、収率97%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E7であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。合成例7で得られた化合物E8と接触させた後のゼオライトは、無色から薄い黄色になり、不純物が吸着されたことがわかり、回収率からも不純物がゼオライトに吸着されたことがわかる。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例8で得られた化合物E12(3.5g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(3.3g、収率94%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E12であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。合成例8で得られた化合物E12と接触させた後のゼオライトは、無色から薄い黄色になり、不純物が吸着されたことがわかり、回収率からも不純物がゼオライトに吸着されたことがわかる。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例9で得られた化合物E13(2.7g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(2.5g、収率93%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E13であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。合成例9で得られた化合物E13と接触させた後のゼオライトは、無色から薄い黄色になり、不純物が吸着されたことがわかり、回収率からも不純物がゼオライトに吸着されたことがわかる。
カラムチャージ後の化合物中におけるモノ置換体(Ar(1))と無置換体(Ar(0))の割合(モル比率)は、0%であり、ジ置換体の回収効率は93%であった。
合成例1で得られた化合物E2の代わりに、合成例10で得られた化合物E15(3.0g)を用いた以外は同様にして処理を行い、オイル状の化合物(2.94g、収率98%)が得られた。得られた化合物をプロトンNMRで確認したところ、化合物E15であり、脱スズ化された化合物の存在は確認できなかった。
カラムチャージ後の化合物中におけるモノ置換体(Ar(1))と無置換体(Ar(0))の割合(モル比率)は、0%であり、ジ置換体の回収効率は98%であった。
実施例B1において、モノマーとして、実施例A1で得られた化合物E2の代わりに、合成例1で得られた化合物E2を、触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を化合物E2に対して3mol%及び不均一系錯体触媒Pd−EnCat(登録商標)TPP30を化合物E2に対して3mol%を用いる代わりに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を化合物E2に対して3mol%のみを用いたこと以外は、実施例B1と同様にして共役高分子P1を得た。得られた共役高分子P1の重量平均分子量Mwは2.1×104であり、PDIは3.1であった。共役高分子P1の収率は51%であった。
比較例B1において、合成例A1で得られた化合物E2の代わりに、比較例A8で得られた化合物E2を用いたこと以外は、比較例B1と同様にして共役高分子P1を得た。得られた共役高分子P1の重量平均分子量Mwは3.2×104であり、PDIは2.8であった。共役高分子P1の収率は41%であった。
実施例B1において、触媒として、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を化合物E2に対して3mol%、不均一系錯体触媒Pd−EnCat(登録商標)TPP30を化合物E2に対して3mol%を用いる代わりに、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を化合物E2に対して3mol%のみを用いた以外は、実施例B1と同様に共役高分子P1を得た。得られた共役高分子P1の重量平均分子量Mwは4.3×104であり、PDIは2.4であった。共役高分子P1の収率は38%であった。
[共役高分子D、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子E、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子F、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子G、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子H、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子I、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子J、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子K、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子L、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子M、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子N、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子O、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCatT(登録商標)PP30 3mol%]
[共役高分子P、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子Q、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
[共役高分子R、Pd(PPh3)4 3mol%+Pd−EnCat(登録商標)TPP30 3mol%]
このことは、共役高分子のカップリング反応において、実施例B1と比較例B1、比較例B2を比較した際に、共役高分子の重量平均分子量の値に多大な影響を与えていることからすると、比較例A8で得られた化合物は、共役高分子用のモノマーとしては、適していないことがわかる。
Claims (11)
- n個(但し、nが1以上4以下の整数)のアルキルスタニル基を有する縮合多環芳香族化合物の製造方法であって、該縮合多環芳香族化合物と溶媒を含む組成物とゼオライトとを接触させる工程を含むことを特徴とする、縮合多環芳香族化合物の製造方法。
- 前記縮合多環芳香族化合物が下記条件を満たす、請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
条件:n個のアルキルスタニル基を有する縮合多環芳香族化合物(Ar(n))1.0gを含むヘキサン溶液5mlを、カラム(内径15mm、シリカゲル(球状、中性(pH 7.0±0.5)、粒径63〜210μm)20gと無水炭酸カリウム2gを含むヘキサン溶液50mL充填)にチャージし、ヘキサンを展開溶媒(流速50ml/min)として用い、室温にて3分間カラムを通り抜けた溶液中の、n個より少ないアルキルスタニル基を有する縮合多環芳香族化合物の合計の割合が、該カラムへのチャージ前の芳香族化合物(Ar(n))に対して5mol%以上である。 - 前記式(II)又は式(III)で表される化合物が式(IV)、式(V)、式(VI)又は式(VII)で表される縮合多環芳香族化合物である、請求項4に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
式(IV)において、Z1はZ11(R3)(R4)、Z12(R5)又はZ13を示す。Z11は周期表第14族元素から選ばれた原子を示す。R3及びR4は、上式R1及びR2と同義である。Z12は周期表第15族元素から選ばれた原子を示し、R5は、R3及びR4と同義である。Z13は周期表第16族元素から選ばれた原子を示す。
式(V)において、R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい芳香族基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基である。
式(VI)において、R8〜R11はR3及びR4と同義であり、R12及びR13はR1及びR2と同義である。Z2及びZ3はそれぞれ独立して、周期表第14族元素から選ばれた原子を示す。
式(VII)において、R14及びR15はR3及びR4と同義である。Z4は、周期表第16族元素から選ばれた原子を示す。 - 前記非求核性塩基の共役酸のテトラヒドロフラン(THF)中におけるpKaが20以上40以下であることを特徴とする、請求項6に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
- 前記非求核性塩基が金属アミドであることを特徴とする、請求項6又は7に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
- 前記非求核性塩基を反応させた後に前記求電子剤を反応させる操作を、複数回繰り返すことを特徴とする、請求項6乃至8の何れか1項に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
- 前記組成物を、前記溶媒の沸点以下で、前記ゼオライトを含む層を通過させることによって接触させる、請求項1乃至9の何れか1項に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
- 前記ゼオライトが、8員環、10員環、又は12員環のゼオライトである、請求項1乃至10の何れか1項に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法。
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