TW201345910A - 新型融合萘雜環化合物及其方法與用途 - Google Patents

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Abstract

本文中所描述的係雜環有機化合物。更具體而言，本文中所描述的係融合雜環萘化合物、基於融合雜環萘化合物之聚合物、製造此等化合物之方法，以及該等化合物之用途。所描述之化合物具有允許改良材料之可加工性的經改良之聚合特性及穩定性特性。

Description

新型融合萘雜環化合物及其方法與用途 【相關申請案之交互參照】
本申請案根據專利法之規定主張2012年3月29日申請之美國臨時申請案第61/617,202號之優先權益，本文依賴於該臨時申請案之內容並將該臨時申請案之內容全文以引用之方式併入本文中。
本文中所描述的係包括雜環有機化合物之組合物。更具體而言，本文中所描述的係融合雜環萘化合物、製造該等融合雜環萘化合物之方法及用途。
歸因於高度共軛有機材料之有關電子及光電特性，正在對高度共軛有機材料進行研究用於在各種應用(包括有機半導體(OSCs)、場效電晶體(FETs)、薄膜電晶體(TFTs)、有機發光二極體(OLEDs)及電光(EO)應用)中用作導電材料、用作兩個光子混合材料、用作有機半導體以及用作非線性光學(NLO)材料。
詳言之，與無機半導體相比，歸因於OSC之優勢，諸如可以任意形式處理、顯示出高機械靈活性、生產成本低 以及重量輕，OSC在研究社區中吸引了大量注意力。已將多環芳族化合物(諸如寡聚噻吩、並苯、芮、酞菁及聚噻吩)作為半導體材料進行了廣泛研究。
在有機P型半導體中，在有機場效應電晶體裝置中，稠五苯顯示出遠超出1cm2/V之電荷遷移性。此資料已被設為新型小分子系統在遷移性要求方面之水準點。然而，歸因於半導體結構中對經改良性能及穩定性之持續需求，還需研發性能更好之OSC，該等OSC具有經改良之遷移性、結構穩定且可應用於各種高科技市場中可預見之大量潛在應用。
實施例包含一種經合理設計之烷基族取代融合萘雜環材料。材料具有多種優點：更易於向允許顯著改良聚合製程及聚合物材料可加工性的融合環上引入取代基；可將取代基引入至多個位置，該等位置允許對材料包裝特性進行微調；將經取代之吡咯結構引入至經取代之萘導致重組能更低且遷移性更高；以及在五元環上引入 -取代基，提高材料穩定性。
第一實施例包含一種下式之化合物： 或 其中，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視 情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs；且每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
在一些實施例中，化合物為1a或1b。在其他實施例中，化合物為2a、2b或2C。在一些實施例中，X1為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Se或Te；X2為N或CR1；y為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2或B(烷氧基)2；且每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、 鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
在其他實施例中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、視情況經取代之雜環基，或視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基，該視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基來自由苯基、苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、異喹啉基、喹啉基或[口奈]啶基組成之群。
在一些實施例中，對於2a、2b或2c，每一X1獨立地為NR1、PR1、ASR1、Sb、O或Te或Se，且每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X1及X2可鍵結至一或更多額外R1。在其他實施例中，對於2a、2b或2c，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Se或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1，且每一X2獨立地為N、P、As或SiR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1。在一些實施例中，每一X2獨立地為N或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1。
在一些實施例中，化合物包含1a、1b、2a、2b或2c，且空穴重組能小於0.35eV。在一些實施例中，空穴重組 能為自約0.05至約0.35eV。
另一實施例包含一種下式之聚合物： 或 其中，n為大於1之整數；k為1至10；m為0至10；其條件為，在m為0時，k為空；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs；每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、 雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；且共聚單體包含視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或 其中，m為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
在一些實施例中，Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經取代之雜環基、或視情況經取代之苯基、視情況經取代之苯硫基、視情況經取代之呋喃基、視情況經取代之吡咯基、視情況經取代之咪唑基、視情況經取代之三唑基、視情況經取代之噁唑基、視情況經取代之噻唑基、視情況經取代之萘基、視情況經取代之異喹啉基、視情況經取代之喹啉基，或視情況經取代之[口奈]啶基。
在一些實施例中，對於1a'、1b'、2a'、2b'、2c'或2d'，X1為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Se或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；X2為N或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、鹵基、OSO-烷基、 Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2或B(烷氧基)2；且每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。在其他實施例中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、視情況經取代之雜環基，或視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基，該視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基來自由苯基、苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、異喹啉基、喹啉基或[口奈]啶基組成之群。
在一些實施例中，對於1a'、1b'、2a'、2b'、2c'或2d'，n為1至500；k為1至10；且m為0至10；其條件為，若m為0，則k為空。在一些實施例中，化合物1a、1b、2a、2b或2c與共聚單體之比率為約10：1至1：10。
另一實施例包含一種合成化合物之方法，該方法包含： 或 包含分別允許以下結構之化合物經歷取代反應： 或 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S或Se；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；y為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵 基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
另一實施例包含一種製造以下結構之化合物的方法： 或 包含分別允許以下結構之化合物經歷環化反應：或 或 或 或 ；或 或 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br。
另一實施例包含一種製造以下結構之化合物的方法： 或 包含分別允許以下結構之化合物經歷取代反應： 或 其中，R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代 之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
另一實施例包含一種製造以下結構之聚合物的方法： ；或 或 包含分別使以下結構之化合物 ，或 與以下結構之化合物聚合： 其中，每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一u獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代 之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；其中共聚單體包含視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代 之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
另一實施例包含一種裝置，該裝置包含化合物1a、1b、2a、2b或2c。另一實施例包含一種裝置，該裝置包含聚合物1a'、1b'、2a'、2b'、2c'或2d'。
將在隨後詳細描述中闡述額外之特徵及優點，且熟習此項技術者可自該描述顯而易見部分特徵及優點，或可藉由實踐本文書面描述、申請專利範圍以及隨附圖式中之實施例而習得。
應瞭解，前述一般描述及隨後詳細描述僅為示例性的，且意在提供用於理解之概述或框架。
R.E.‧‧‧重組能
M‧‧‧遷移性
I.P.‧‧‧游離電位
N.C.‧‧‧核配置
E‧‧‧內部重組能
包括附隨圖式以提供進一步理解，且附隨圖式併入本說明書中且構成本說明書的一部分。
第1圖圖示重組能(R.E.)及傳遞積分在電荷載流子遷移性(M)中之重要性。基於針對自0.4至2.0eV之傳遞積分所示的各種繪圖，很明顯，除非重組能較小，否則傳遞積分之大幅增加不會產生遷移性之顯著變化；及第2圖為圖示內部重組能(E)作為用於自中性基態(100)至陽離子態(200)之空穴傳輸之核配置(N.C.)的函數之示意圖。該圖圖示E根據作為內部重組組分λ=λ 0+λ +，以及游離電位(I.P.)而變化。
在揭示及描述所呈現之材料、物品及/或方法之前，應瞭解下文描述之態樣並不限於特定化合物、合成方法或用途，因為無疑此等化合物、合成方法或用途可變化。還應瞭解本文中使用術語之目的僅僅為對特定態樣進行描述，且不欲作出限制。
在此說明書及以下之申請專利範圍中，將參考應界定以具有以下意義之一些術語：在整個說明書中，將瞭解，除非文中另有要求，否則用語「包含(comprise)」或變體(諸如，「包含(comprises)」及「包含(comprising)」)意指包含所規定之整數或步驟，或整數或步驟之組，而不排除任意其他的整數或步驟，或整數或步驟之組。
必須指出，除非文中另外明確規定，否則如在此說明書及在所附申請專利範圍中使用的，單數形式「一(a/an)」以及「該」包括複數參考物件。因此，舉例而言，對「一種藥物載體」之參照包括兩種或兩種以上此類載體之混合物，等等。
「視情況」或「視情況地」意謂隨後所描述之事件或情況可能發生或可能不發生，且說明書包括事件或情況發生之實例，以及事件或情況未發生之實例。
範圍在本文中可表示為自「約」一個特定值及/或至「約」另一特定值。在表示此範圍時，另一態樣包括自一個特定值及/或至其他特定值。類似地，當值藉由使用前述詞「約」 表示為近似值時，將瞭解特定值形成了另一態樣。進一步將瞭解，在與其他端點有關以及獨立於其他端點之情況下，範圍中之每一者之端點係顯著的。
除非特別相反規定，否則組分之重量百分比係基於包括該組分之調配物或組合物的總重量。
術語「烷基」係指具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20個碳原子之單自由基分支或未分支飽和烴鏈。此術語由諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正己基、正癸基、十四基等之基團例示。
術語「經取代之烷基」係指：(1)如上文所定義之烷基基團，該烷基基團具有1、2、3、4或5個取代基，典型地具有1至3個取代基，該等取代基選自由烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1、2或3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2；或(2)如上文定義之烷基基團， 該烷基基團由獨立地選自氧、硫及NRa之1至10個原子中斷，其中Ra選自氫、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、芳基、雜芳基及雜環。所有取代基可視情況由烷基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基或-S(O)nRSO進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2；或(3)如上文所定義之烷基基團，該烷基基團具有如上文所定義之1、2、3、4或5個取代基且亦由上文所定義之1至10個原子中斷。
術語「伸烷基」係指分支或未分支飽和烴鏈的雙自由基，該雙自由基具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20個碳原子，典型地，具有1至10個碳原子，更典型地，具有1、2、3、4、5或6個碳原子。此術語由諸如亞甲基(-CH2-)、伸乙基(-CH2CH2-)、丙烯異構體(例如-CH2CH2CH2-及-CH(CH3)CH2-)等之基團例示。
術語「經取代之伸烷基」係指：(1)如上文所定義之烷基基團，該烷基基團具有1、2、3、4或5個取代基，該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組 成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1、2或3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2；或(2)如上文定義之伸烷基基團，該伸烷基基團由獨立地選自氧、硫及NRa-之1至20個原子中斷，其中Ra選自氫、視情況經取代之烷基、環烷基、環烯基、芳基、雜芳基及雜環或選自羰基、羧基酯、羧基胺及磺醯基之群；或(3)如上文所定義之伸烷基基團，該伸烷基基團具有如上文所定義之1、2、3、4或5個取代基且亦由上文所定義之1至20個原子中斷。經取代之伸烷基的實例為氯亞甲基(-CH(Cl)-)、胺基伸乙基(--CH(NH2)CH2-)、甲基胺基伸乙基(-CH(NHMe)CH2-)、2-羧基伸丙基異構體(-CH2CH(CO2H)CH2-)、乙氧乙酯(-CH2CH2O-CH2CH2-)、乙基甲基胺乙酯(-CH2CH2N(CH3)CH2CH2-)等。
術語「芳烷基」係指共價連結至伸烷基之芳基基團，其中芳基及伸烷基係在本文中定義。「視情況經取代之芳烷基」係指共價連結至視情況經取代之伸烷基基團的視情況經取代之芳基基團。此類芳烷基基團係由苯甲基、苯乙基、3-(4-甲氧苯基)丙基等例示。
術語「烷氧基」係指基團R-O-，其中R為視情況經取代之烷基或視情況經取代之環烷基，或R為基團-Y-Z，其中Y為視情況經取代之伸烷基且Z為視情況經取代之烯基、視情況經取代之炔基或視情況經取代之環烯基，其中烷 基、烯基、炔基、環烷基及環烯基係在本文中定義。典型的環氧基基團為視情況經取代之烷基-O-，且包括(例如)甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、正己氧基、1,2-二甲基丁氧基、三氟甲氧基等。
術語「烷硫基」係指基團RS-S-，其中RS係如經定義用於烷氧基。
術語「烯基」係指分支或未分支不飽和烴基團之單自由基，該單自由基典型地具有2-20個碳原子，更典型地具有2-10個碳原子，且甚至更典型地具有2-6個碳原子，且具有1至6個雙鍵(乙烯基)，典型地具有1個雙鍵(乙烯基)。典型的烯基基團包括次乙基或乙烯基(-CH=CH2)、1-伸丙基或丙烯基(-CH2CH=CH2)、異伸丙基(-C(CH3)=CH2)、雙環[2.2.1]庚烯等。在烯基附至氮之情況下，雙鍵不會為至氮的第一位。
術語「經取代之烯基」係指如上文定義之烷基基團，該烷基基團具有1、2、3、4或5個取代基，且典型地具有1、2或3個取代基，該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2- 雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1、2或3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「炔基」係指不飽和烴之單自由基，該單自由基典型地具有2-20個碳原子，更典型地具有2-10個碳原子，且甚至更典型地具有2至6個碳原子，且具有至少1個，且典型地1-6個乙炔(三鍵)未飽和之部位。典型的炔基基團包括乙炔基、(-C≡CH)、丙炔基(或prop-1-yn-3-yl，-CH2C≡CH)等。在炔基附至氮之情況下，三鍵不會為至氮之第一位。
術語「經取代之炔基」係指如上文定義之炔基基團，該炔基基團具有1、2、3、4或5個取代基，且典型地具有1、2或3個取代基，該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1、2或3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基， 且n為0、1或2。
術語「胺羰基」係指基團-C(O)NRNRN，其中每一RN為獨立地氫、烷基、芳基、雜芳基、雜環，或其中加入兩個RN基團以形成雜環基團(例如嗎啉基)。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「醯胺基」係指基團-NRNCOC(O)R，其中每一RNCO獨立地為氫、烷基、芳基、雜芳基或雜環。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「醯氧基」係指基團-O(O)C-烷基、-O(O)C-環烷基、-O(O)C-芳基、-O(O)C-雜芳基，及-O(O)C-雜環。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「芳基」係指具有單環(例如苯基)或多環(例如聯苯)，或多個縮合(融合)環(例如萘基或蒽基)之6至20個碳原子的芳香碳環基團。典型之芳基包括苯基、萘基等。
除非另外受芳基取代基之定義約束，否則此類芳基基團可視情況由1至5個，典型地1至3個取代基取代；該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「芳氧基」係指基團芳基-O-，其中芳基基團如上文所定義，且芳基基團包括如上文所定義之視情況經取代的芳基基團。術語「芳硫基」係指基團芳基-S-，其中芳基係如上文所定義。
術語「胺基」係指基團-NH2。
術語「經取代之胺基」係指基團-NRwRw，其中若兩個Rw均並非為氫或基團-Y-Z，其中Y為視情況經取代之伸烷基且Z為烯基、環烯基或炔基，則每一Rw獨立地選自由氫、烷基、環烷基、羧烷基(例如苯甲氧羰基)、芳基、雜芳基及雜環組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視 情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「羧烷基」係指基團-C(O)O-烷基或-C(O)O-環烷基，其中烷基及環烷基係如本文中所定義，且可視情況進一步由烷基、烯基、炔基、烷氧基、鹵素、CF3,、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「環烷基」係指具有單一環或多個縮合環之3至20個碳原子的碳環基團。例如，此類環烷基基團包括諸如環丙基、環丁基、環戊基、環辛基等之單環結構，或諸如金剛烷基、雙環[2.2.1]庚烷、1,3,3-三甲基雙環[2.2.1]庚-2-基、(2,3,3-三甲基雙環[2.2.1]庚-2-基)或碳環基團(芳基基團(例如茚滿等)融合至該碳環基團)之多環結構。
術語「環烯基」係指具有單一環或多個縮合環之3至20個碳原子的碳環基團，該單一環或多個縮合環在環結構中具有至少一個雙鍵。
術語「經取代之環烷基」或「經取代之環烯基」係指具有1、2、3、4或5個取代基，且典型地具有1、2或3個取代基的環烷基或環烯基基團，該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、 雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1、2或3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「鹵素」或「鹵基」係指氟、溴、氯及碘。
術語「醯基」表示基團-C(O)RCO，其中RCO為氫、視情況經取代之烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之雜環基、視情況經取代之芳基及視情況經取代之雜芳基。
術語「雜芳基」係指源自在至少一個環中具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15個碳原子及選自氧、氮及硫之1、2、3或4個雜原子之芳香環狀基團(亦即完全未飽和)的自由基。此類雜芳基基團可具有單環(例如吡啶基或呋喃基)或多個縮合環(例如吲哚嗪基、苯并噻唑基或苯并噻吩基)。雜芳基之實例包括(但不限於)[1,2,4]噁二唑、[1,3,4]噁二唑、[1,2,4]噻二唑、[1,3,4]噻二唑、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、吲哚嗪、異吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹[口巾](quinolizine)、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘基吡啶(naphthylpyridine)、喹喏啉、喹唑啉、[口辛]啉、喋啶、哢唑、哢啉、啡啶、吖啶、啡啉、異噻唑、吩嗪、異噁唑、啡噁嗪、啡噻嗪、咪唑啶、咪唑啉、三 唑、噁唑、噻唑、[口奈]啶等，以及含氮雜芳基化合物之的N-氧化物或N-烷氧基衍生物，例如吡啶-N-氧化物衍生物。
除非另外受雜芳基取代基之定義約束，否則此類雜芳基基團可視情況由1至5個取代基，典型地1至3個取代基取代；該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「雜芳烷基」係指共價連結至伸烷基基團之雜芳基基團，其中雜芳基及伸烷基係在本文中定義。「視情況經取代之雜芳烷基」係指共價連結至視情況經取代之伸烷基基團的視情況經取代之雜芳基基團。此類雜芳基基團由3-吡啶甲基、喹啉-8-基乙基、4-甲氧基噻唑-2-基丙基等例示。
術語「雜芳氧基」係指基團雜芳基-O-。
術語「雜環基」係指單自由基飽和或部分不飽和之基團，該基團具有單環或多個縮合環，在環中具有1至40個 碳原子及1至10個雜原子，典型地具有選自氮、硫、磷及/或氧之1、2、3或4個雜原子。雜環基團可具有單環或多個縮合環，且包括四氫呋喃基、嗎啉基、呱啶基、呱嗪基、二氫吡啶基等。
除非另外受雜環取代基之定義約束，否則此類雜環基基團可視情況由1、2、3、4或5個，且典型地1、2或3個取代基取代；該等取代基選自由烷基、烯基、炔基、烷氧基、環烷基、環烯基、醯基、醯胺基、醯氧基、胺基、胺羰基、烷氧羰基胺基、疊氮基、氰基、鹵素、羥基、酮基、硫羰基、羧基、羧烷基、芳硫基、異芳硫基、雜環硫基、硫醇基、烷硫基、芳基、芳氧基、雜芳基、磺醯胺基、胺基羰胺基、雜芳氧基、雜環基、雜環加氧基、羥胺基、烷氧胺基、硝基、-SO-烷基、-SO-芳基、-SO-雜芳基、-SO2-烷基、-SO2-芳基及-SO2-雜芳基組成之群。除非另外受定義約束，否則所有取代基可視情況由選自烷基、羧基、羧烷基、胺羰基、羥基、烷氧基、鹵素、CF3、胺基、經取代之胺基、氰基及-S(O)nRSO之1-3個取代基進一步取代，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基，且n為0、1或2。
術語「硫醇基」係指基團-SH。
術語「經取代之烷硫基」係指取基團-S-之烷基。
術語「雜芳硫醇基」係指基團-S-雜芳基，其中雜芳基基團如上文所定義，且包括如上文所定義之視情況經取代之雜芳基基團。
術語「亞碸」係指基團-S(O)RSO，其中RSO為烷基、 芳基或雜芳基。術語「經取代之亞碸」係指基團-S(O)RSO，其中，如本文中所定義，RSO為經取代之烷基、經取代之芳基或經取代之雜芳基。
術語「碸」係指基團-S(O)2RSO，其中RSO為烷基、芳基或雜芳基。「經取代之碸」係指基團-S(O)2RSO，其中，如本文中所定義，RSO為經取代之烷基、經取代之芳基或經取代之雜芳基。
術語「酮基」係指基團-C(O)-。
術語「硫羰基」係指基團-C(S)-。
術語「羧基」係指基團-C(O)OH。
術語「共軛基團」係定義為線性、分支或環狀基團，或以上之組合，其中原子在基團中之p軌道經由電子之非定域化而連接，且其中結構可描述為含有交替之單鍵及雙鍵或三鍵，且可進一步含有弧電子對、自由基或三價碳正離子。共軛環狀基團可包含芳香及非芳香基團二者，且可包含多環或雜環基團，諸如二酮者吡咯並吡咯。理想情況下，共軛基團係以在該等基團連接之噻吩部分之間繼續共軛之方式鍵結。
本文揭示了化合物、組合物及組分，該等化合物、組合物及組分可用於所揭示之方法及組合物的產物、可與該等產物聯合使用、可用於製備該等產物，或係該等產物。本文中揭示了此等及其他材料，且應瞭解，在揭示此等材料之組合物、子集、相互作用、基團等，而可能未明確揭示此等化合物之各種個體及集合之組合以及排列各自的具體參照 時，在本文中對各自進行了具體地考慮及描述。因此，若揭示了A、B及C類分子以及D、E及F類分子，且揭示了組合分子之實例A-D，則即便未對每一分子進行單獨地列舉，然亦單獨地及共同地考慮了每一分子。因此，在此實例中，組合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E及C-F中之每一者係經明確地考慮，且應認為揭示自A、B及C；D、E及F；及實例組合A-D之揭示案。同樣地，此等組合之任意子集或組合亦經明確考慮及揭示。因此，舉例而言，A-E、B-F及C-E之子群經明確地考慮，且應認為揭示自A、B及C；D、E及F；及實例組合A-D之揭示案。此概念應用於此揭示案之所有態樣，包括但不限於製造及使用所揭示組合物之方法中的步驟。因此，若存在可執行之各種額外步驟，應瞭解可用所揭示方法之任意具體實施例或實施例之組合來執行此等額外步驟中之每一者，且每一此類組合係經具體考慮且應認為經揭示的。
實施例包含經合理設計之烷基族取代融合萘雜環材料。材料具有多種優點：更易於向允許顯著改良聚合製程及聚合物材料可加工性的融合環上引入取代基；可將取代基引入至多個位置，該等位置允許對材料包裝特性進行微調；將經取代之吡咯結構引入至經取代之萘導致重組能更低且遷移性更高；以及在五元環上引入 -取代基提高材料穩定性。
在一個態樣中，本文中所描述的係包含下式1a、1b、2a、2b或2c之組合物： 其中，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、三烷 矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
在一些實施例中，y為H、鹵基、-OSO-烷基、-Mg-鹵基、-Zn-鹵基、-Sn(烷基)3、-B(OH)2或-B(烷氧基)2。在一些實施例中，每一R1獨立地為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烯基、視情況經取代之炔基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經 取代之雜環基，或芳烷基。在一些實施例中，每一R1獨立地為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烯基、視情況經取代之炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經取代之雜環基、或視情況經取代之苯基、視情況經取代之苯硫基、視情況經取代之呋喃基、視情況經取代之吡咯基、視情況經取代之咪唑基、視情況經取代之三唑基、視情況經取代之噁唑基、視情況經取代之噻唑基、視情況經取代之萘基、視情況經取代之異喹啉基、視情況經取代之喹啉基，或視情況經取代之[口奈]啶基。
在一些實施例中，對於2a、2b或2c，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1，且每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1。在其他實施例中，對於2a、2b或2c，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Se或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1，且每一X2獨立地為N、P、As或SiR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1。
在另一態樣中，組合物包含下式1a'、1b'、2a'、2b'、2c'或2d'。
其中n為大於零之整數；X1、X2、y及R1均具有與上文相同之含義；k為1至10，其條件為當m為0(意謂無共聚單體出現)時，k為空(意謂「k」術語消失，原因在於「k」術語成為「n」術語之等效物，因此聚合物包含1a'、1b'、2a'、2b'、 2c'或2d'所描述之「n」個融合雜環萘基團)；m為0至10；除開在m為0時，k與m之比率為空，k與m之比率可為1：10至10：1；且n為約1至500。在一些實施例中，k為1、2或3。在一些實施例中，m為1、2或3。在一些實施例中，k與m之比率為約3：1至約1：3。在一些實施例中，n為約3至約20、約3至約15、約3至約12、約3至約10，或約5至約9。在一些實施例中，n為約1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、30、40、50、60、70、80、90、100、150、200、250、300、350、400、450或500。
如本文中所使用，共聚單體描述諸如任意芳香結構、雙鍵或三鍵，或共軛結構之共軛體系。共聚單體之實例包括(但不限於)： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代 之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。在一些實施例中，Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烯基、視情況經取代之炔基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經取代之雜環基，或芳烷基。在一些實施例中，Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烯基、視情況經取代之炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經取代之雜環基、或視情況經取代之苯基、視情況經取代之苯硫基、視情況經取代之呋喃基、視情況經取代之吡咯基、視情況經取代之咪唑基、視情況經取代之三唑基、視情況經取代之噁唑基、視情況經取代之噻唑基、視情況經取代之萘基、視情況經取代之異喹啉基、視情況經取代之喹啉基，或視情況經取代之[口奈]啶基。
在另一態樣中，可經由一系列合成步驟生產實施例。為了示意性之目的，在下文中描繪之反應方案1-7提供了用於合成實施例以及關鍵中間物之可能的路線。在暫態方案及實例中所揭示之方法僅用於例示之目的，且不應理解為對其之限制。
熟習此項技術者將瞭解，可使用其他合成路線來合成本發明之化合物。特定而言，根據本文中所含之描述，一 些實施例之一些態樣可藉由包括與化學技術中彼等熟知製程類似之製程的合成路線來合成。儘管在方案中描繪並在下文中討論了具體之起始材料及試劑，然可輕易取代其他起始材料及試劑以提供各種衍生物及/或反應條件。大體而言，起始材料可自商業來源(諸如Aldrich Chemicals(Milwaukee,Wis.))購得，或使用熟習此項技術者熟知之方法來輕鬆製備(例如，藉由在以下中大體描述之方法製備：Louis F.Fieser及Mary Fieser之Reagents for Organic Synthesis第1-19卷(紐約威力出版社(1967-1999版))或Beilsteins Handbuch der organischen Chemie第4卷Aufl版，柏林Springer-Verlag出版社，包括增刊(亦可經由Beilstein線上資料庫查看))。此外，藉由下文描述之方法製備之化合物中之一些化合物可根據本揭示案使用熟習此項技術者熟知之習知化學過程進一步修改。
在另一態樣中，可合成包含1a、1b、2a、2b或2c之化合物及引導形成1a、1b、2a、2b或2c之中間物。方案1例示了用於形成所體現化合物1a及1b之一個可能的合成路線：方案1 其中，y、X1及R1具有與上文相同之含義(X2係顯示為-CH，然可推廣至任意X2)，PG代表保護基團，諸如Me、MOM(甲氧基甲基)、EOM(乙氧基甲基)、MTM(甲硫基甲氧基)、THP(四氫呱喃基)等，每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br，每一SO2Rx獨立地為SO2(CF2)xF，其中x為1至20、Ts或Ms。
如方案1中所指出，萘二醇化合物(1)可與N-溴琥珀醯亞胺在THF中以1：2之比率反應，且用飽和硫代硫酸鈉淬滅以生產1,5-二溴萘基-2,6-二醇(2)。可使化合物(2)與乙醇保護基團(諸如二氯甲烷及二異丙基乙胺中之氯(甲氧基) 甲烷)反應，並在22小時之後用水淬滅。在萃取之後，可獲得1-5-二溴-2,6-雙(PG)萘(3)。可讓形式(3)之化合物與有機溶劑中之正丁基鋰(2.4當量)化合，然後與THF中之鹵烷(諸如碘甲烷)化合、用飽和硫酸鈉萃取、洗滌、乾燥及純化以得到3,7,-二溴-2,6-雙(PG)-1,5-二烷基萘，即化合物(4)。
形式(5)之化合物可經由化合物(4)之鹵化而形成。碘化之總體反應在下文展示，且除可用I2代替CF2BrCF2Br之外，與(4)之溴化非常類似： 舉例而言，化合物(4)可在室溫下與溶劑(例如無水乙醚)中之n-BuLi(2.4當量)化合。在足夠之時間之後，可將溶液冷卻至0℃並添加二碘(I2)之THF溶液。允許將所得之混合物隨時間加熱至室溫，並進行淬滅及水層萃取。可洗滌並乾燥所化合之有機萃取物以得到化合物(5)(在二碘之情況下為(5b))。在蒸發之後，可藉由矽膠柱層析法純化所得之粗產物。
可藉由以下步驟自化合物(5)生產結構(6)之化合物，即3,7-二鹵-1,5-二烷基萘-2,6-二醇：使(5)與二氯甲烷/甲醇(比率1：18)中之6N HCl化合、加熱、攪拌過夜、倒入水中，以及用乙酸乙酯萃取。
可藉由以下步驟形成結構(7a)之化合物，即3,7- 二鹵-1,5-二烷基萘-2,6-二基雙(三氟甲烷磺酸酯)：使諸如吡啶及二氯甲烷之有機溶劑中的化合物(6)與三氟甲烷磺酸酐(1：2)反應、與水及1M HCl混合、用二氯甲烷萃取，並在真空中濃縮。然後可對殘留物進行純化以約80%之產率得到化合物(7a)。
可藉由以下步驟自化合物(6)形成化合物(7b)：將四(三苯基膦)鈀(0)((Pd(PPh3)4)、CuI、三乙胺、二異丙胺及端炔烴添加至(6)之經脫氣溶液、在80℃下攪拌，以及約15分鐘後添加水及1M HCl。可對所得之混合物進行萃取，且乾燥並濃縮經化合之有機層以得到(7b)(參見，例如Zhao,Y等人之15期Chem.Eur.J.13356(2009年)，該文以引用全文之方式併入)。
可藉由以下步驟自化合物(7a)形成化合物(8a)：將雙(三苯基膦)氯化鈀((Pd(PPh3)2Cl2)、CuI及端炔烴添加至溶劑(例如THF或DMF)中之(7a)之經脫氣溶液，在室溫下攪拌，以及約1小時後添加水及1M HCl。可對所得之混合物進行萃取，且乾燥並濃縮化合之有機層以得到(8a)(參見，例如Shinamura,S等人2011年133期J.Am.Chem.Soc.5024，該文以引用全文之方式併入)。
可藉由以下步驟形成結構(8b)之化合物：使諸如吡啶及二氯甲烷之有機溶劑中的化合物(7b)與三氟甲烷磺酸酐(1：2)反應、與水及1M HCl混合、用二氯甲烷萃取，並在真空中濃縮。然後可對殘留物進行純化以得到化合物(8b)(參見，例如Shinamura,S等人2011年133期J.Am. Chem.Soc.5024，該文以引用全文之方式併入)。
當Z1為Br時，可經由(8a)與tBuONa、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及2,2'-雙(二苯膦基)-1,1'-聯萘在乾燥溶劑中之反應自化合物(8a)形成化合物(9a)。可經由注射器添加一級胺且在氮氣下回流混合物4h。在冷卻至室溫之後，可將水添加至溶液並萃取反應混合物。在乾燥及溶劑蒸發之後，可純化殘留物以得到化合物(9a)(參見，例如Lu等人2010年160期Syn.Metals 1438-41，該文以引用全文之方式併入)。
在x為NHR且Z1為Cl之情況下，可經由與芳基氯、胺、KOtBu及催化劑在1,2-二甲氧乙烷中化合而自化合物(8a)形成化合物(9a)。混合物可在室溫下於大氣環境中攪拌，並由GC/GC-MS監視。反應可用水淬滅、用溶劑萃取、乾燥、濃縮，及純化以得到所需產物(參見，例如Lee等人2011年13期Org.Lett.5540，該文以引用全文之方式併入)。
可經由(8b)與Cs2CO3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)及2,2'-雙(二苯膦基)-1,1'-聯萘在乾燥溶劑中之反應自化合物(8b)形成化合物(9b)。可經由注射器添加一級胺且在氮氣下回流混合物4h。在冷卻至室溫之後，可將水添加至溶液並萃取反應混合物。在乾燥及溶劑蒸發之後，可對殘留物進行純化以得到化合物(9b)。
或者，可經由(8b)與Si(SH)(i-Pr)3在溶劑中之反應自化合物(8b)形成化合物(9b)(Thompson等人2011年21期Bioorg.Med.Chem.Lett.3764-66，該文以引用全文 之方式併入)，如下所示： 其中R2為烷基或芳基。
經由許多環化製程，可分別自化合物(9a)及(9b)形成化合物(10a)及(10b)。第一種製程包含在乾燥壓力管中，將DMSO或替代性溶劑中之任意化合物(9a)或(9b)與細碎KOH化合。將所得之反應混合物於120℃下加熱17小時且用乙酸乙酯萃取、乾燥、濃縮，以及用柱層析法進行純化(參見，例如Verma等人2011年13期Org.Lett.，該文以引用全文之方式併入)。第二種製程包含在惰性氣氛下之閃爍瓶(諸如在手模式操作箱)中，使(9a)或(9b)與釕催化劑在乾燥/去氧溶劑(例如THF)中化合。然後，在監視到反應完成時，可封閉混合物並加熱(約70℃)一延長的時間段(約2天)。所得之產物可藉由柱層析法純化(參見，例如Nair等人2010年16期Chem.Eur.J.7992，該文以引用全文之方式併入)。第三種可能的方法涉及在惰性氣氛下(例如希萊克(Schlenk)線路中)使(9a)或(9b)與三乙胺及CuI在溶劑(例如DMF)中反應。然後可將燒瓶密封，並隨著由氣相層析法監視之反應進程加熱。可對反應產物進行純化，舉例而言，藉由在Teledyne Isco二氧化矽負載筒上直接吸附，然後使用0至20%之乙醇/己烷溶液在Teledyne Isco柱 上進行溶離(參見，例如Arnold等人2011年13期Org.Lett.5576，該文以引用全文之方式併入)。自化合物(9a)及(9b)形成化合物(10a)及(10b)之另一方法包含：在5℃下使(9b)或(9a)與NaOH在乙酸乙酯以及N-甲基吡咯烷酮中反應，然後允許反應加熱至室溫並保持30分鐘(WO 2011147690，該案以引用全文之方式併入本文)。
或者，使用許多不同之方法，可分別自化合物(8a)及(8b)形成化合物(10a)及(10b)。第一種方法為在Shoji等人2011年133期J.Amer.Chem Soc.5024-5035(該文以引用全文之方式併入)中所描述之用於二溴二乙炔基萘類似物的一般環化工序。該工序將NMP中之Na2S於(8a)或(8b)化合並加熱至約185℃並保持約12小時，然後向飽和含水氯化銨溶液中添加溶液以進行沉澱。沉澱物藉由過濾收集、洗滌，以及藉由真空昇華進行純化以得到(10a)或(10b)。第二種為按照Guilarte等人2011年13期Org.Lett.5100-5103(該文以引用全文之方式併入)中之方法，將(8a)或(8b)之溶液與Pd2DBA3、LiHMDS及4,5-雙(二苯膦基)-9,9-二甲基二苯并吡喃(Xantphos)在乾燥溶劑(例如甲苯)中化合，以及在惰性氣氛下攪拌較短時間(約2min)。然後可添加TIPS-SH且在約120℃下攪拌混合物直至藉由GC-MS量測到所有芳基溴化物消耗完。冷卻後，可向混合物中添加TBAF(3當量)並攪拌混合物2小時。可萃取及藉由柱層析法純化所得之產物。第三種方法與第二種類似，其中將(8a)或(8b)之溶液與Pd2DBA3、LiHMDS及4,5-雙(二苯膦基)-9,9-二甲基 二苯并吡喃(Xantphos)在乾燥溶劑(例如甲苯)中化合，及在惰性氣氛下攪拌較短時間(約2min)，隨後添加TIPS-SH。可在惰性氣氛下，在130℃且300W之微波中攪拌所得之溶液，直至藉由GC-MS量測到所有芳基溴化物消耗完。隨後，可向混合物中添加Cs2CO3且繼續微波輻射，直至反應完成。可萃取及藉由柱層析法純化所得之產物(Guilarte等人2011年13期Org.Lett.5100-5103(該文以引用全文之方式併入))。
方案2及3在合成上與方案1類似，但提供2a、2b及2c之合成：
方案3 其中R1、y、Z1、X1及Rx均與方案1中所描述之相同(X2係圖示為-CH，然可推廣至任意X2)。方案2及3之反應方案有所簡化，原因在於並未如方案1中般添加R1基團，因此不必保護氫氧基團。化合物(7c)至(10c)及(7d)至(10d)之生產係依照上關於(7a)至(10a)所指出般完成。結構(10c1)及(10d1)之化合物可分別藉由化合物(10c)及(10d)之反應形成。分別向有機溶劑(諸如四氫呋喃)中之(10c)或(10d)溶液中逐滴地添加己烷中之正丁基鋰(Aldrich)，可分別提供可用親電子試劑淬滅之(10c)或(10d)之鋰化產物。檢查後，然後可純化殘留物以得到化合物(10c1)或化合物(10d1)(參見，例如Katritzky,A等人1988年53期J.Org.Chem.794，該文以引用全文之方式併入)。
在另一態樣中，包含1a、1b、2a、2b或2c之化合物及聚合物先驅物可經由一系列合成步驟生產。在方案4中 展示如自(10b)所得之產物(11b1)、(11b2)及(11b3)之實施例： 其中R1及X1與方案1中所描述之相同，且R3為烷基(X2係圖示為-CH，然可推廣至任意X2)。類似地，聚合物先驅物(11a1)、(11a2)及(11a3)可使用與下文描述之工序相同的合成工序自具有適當化學結構之(10a)、(10c)及(10d)獲得。
自(10b)至(11b1)之可能路線包括在有機溶劑(例如三氯甲烷)中，使(10b)(1.5mmol)與NBS(3.6mmol)化合、在室溫下攪拌24小時，且隨後洗滌(飽和碳酸鈉/水)、萃取(DCM)、用Na2SO4乾燥，以及純化(Huang等人，2011年13期Org.Lett.5252，該文以引用全文之方式併入)；或在溶劑(THF/CHCl3)中使(10b)與緩慢加入之PyHBr3(1當量)化合並在0℃攪拌約30分鐘。然後，反應用二氯甲烷稀釋並洗滌(2x100mL Na2S2O3)、用鹽水洗滌、經Na2SO4乾燥，並且藉由急速層析(5% EtOAc/己烷至EtOAc/己烷之梯度溶析液)純化(Qi等人2011年133期J.Am.Chem.Soc.10050，該文以引用全文之方式併入，以及Luo等人2003年5 期Org.Lett.4709-12，該文以引用全文之方式併入)。
自(10b)至(11b2)之一個可能之路線為在低溫(-78℃)下於乾燥溶劑(例如12mL己烷)中，在惰性氣氛下，使(10b)(5.52mmol)與正丁基鋰(逐滴添加2.5M 13.84mmol之正丁基鋰於己烷中)化合，然後允許加熱至室溫，且隨後在約20分鐘後冷卻至-78℃。可逐滴添加氯化三丁基錫烷之溶液(16.62mmol)，且然後可使溶液達到室溫條件並攪拌過夜。然後，洗滌混合物，且洗滌、乾燥並經由柱層析(二氯甲烷：己烷=1：20(v：v)(含少量三乙胺))純化產物(Peng等人2011年23期Adv.Mater.4554，該文以引用全文之方式併入)。自(10b)至(11b2)之第二種路線為在-78℃下，在四甲基呱啶(2.3當量)及THF(20mL)中，使(10b)(1當量)與正丁基鋰(逐滴添加，2.5當量)化合，然後在-78℃下添加R3SnCl。然後，可用NaHCO3淬滅混合物、用EtOAc萃取、乾燥，以及用急速層析純化(Fargeas等人2003年9期Eur.J.Org.Chem.1711-21，該文以引用全文之方式併入)。
自(11b1)至(11b2)之第一種路線包含：在低溫(-78℃)惰性氣氛(氬氣)下，在乾燥溶劑(THF)中，使(11b1)(0.80mmol)與正丁基鋰(2mmol)化合，然後允許加熱至室溫，且隨後在約20分鐘後冷卻至-78℃。可逐滴添加氯化三甲基錫烷之溶液(1.2mmol之氯化三甲基錫烷於1.2mL之己烷中)，且然後可使溶液達到室溫條件並攪拌過夜。然後，用水淬滅混合物、用乙醚萃取、乾燥、在真空中排空，並且自異丙醇及己烷再結晶(Peng等人2011年23期 Adv.Mater.4554，該文以引用全文之方式併入)。自(11b1)至(11b2)之第二種路線包含在-78℃下在1-第三-丁基-6-甲基-2-溴-3-環己基-1H-吲哚-1,6-二羧酸鹽(2.29mmol)及THF(35mL)中，使(11b1)與正丁基鋰(2.98mmol)化合，然後在-78℃下添加R3SnCl(3.43mmol)，然後允許將混合物加熱至室溫。然後，混合物可用H2O/NaHCO3淬滅、萃取、乾燥，且經由急速層析(2：98 EtOAc/石油醚)純化(Avolio等人2005年48期J.Med.Chem.4547，該文以引用全文之方式併入)。
自(10b)之(11b3)之一個可能路線為在室溫下於惰性氣氛下，在THF(35mL)中，使(10b)(3.24mmol)與正丁基鋰(逐滴添加，2.88mmol)化合，且然後在約50℃下攪拌2小時。然後，可在室溫下添加一份2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼[口東](8.1mmol)。約6小時後，反應停止，且萃取有機層(二乙醚)，以及藉由柱層析純化(Huo等人2010年49期Angew Chem.Int.Ed.1500，該文以引用全文之方式併入)。自(10b)至(11b3)之第二路線為：在氬氣下，在乾燥燒瓶中化合(1,5-環辛二烯)(甲氧基)銥(I)二聚體(0.15當量)、4,4'-二-第三-丁基-2,2'-二吡啶(0.03當量)、雙(頻哪醇根基)二硼(2.00當量)、10b(1當量)及攪拌棒。向此混合物添加無水二氯甲烷(2.2mL)以得到無色懸浮液，且燒瓶在65℃下加熱。在約3小時後，將混合物冷卻至23℃且在降低之壓力下移除揮發物，然後藉由急速層析純化產物(Schneider等人2011年13期Org.Lett.3588，及Kolundzic 等人2011年133期J.Am.Chem.Soc.9104-11，二者均以引用之方式併入)。
可藉由許多路線實現自(11b1)至(11b3)之轉化。第一種路線涉及將(11b1)(1.2mmol)溶解在無水THF(25mL)或等效溶劑中，並冷卻至-78℃，然後添加正丁基鋰(2.2當量)並攪拌。下一步，可添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼[口東](4當量)並反應攪拌過夜。產物經萃取、洗滌、過濾及蒸發溶劑以得到可經由柱層析(例如，使用環己烷/乙酸乙酯(4：1)之「12」矽柱)純化之油(Brookins等人2009年19期J.Mater.Chem.4197，該文以引用全文之方式併入)。或者，向(11b1)之溶液(5.0mmol之(11b1)於400mL 1,4-二噁烷中之溶液)添加頻哪醇硼烷(357mmol)，然後在室溫下逐滴添加三乙胺476(mmol)。在攪拌約3小時後，完成(2-聯苯基)二環己基膦(14.3mmol)及Pd(OAc)2(3.57mmol)之添加。然後，經化合之混合物係加熱至約85℃，持續約1.5小時。隨後，向混合物添加飽和含水NH4Cl溶液，且產物用EtOAc萃取、洗滌、乾燥及過濾，且然後在己烷：EtOAc(20：1)中磨碎(Ikegashira等人2006年49期J.Med.Chem.6950，該文以引用全文之方式併入)。
在另一態樣中，包含1a'、1b'、2a'、2b'或2c'之化合物可經由一系列合成步驟生產。特定而言，根據本文中所含之描述，化合物可藉由合成路線來合成，該等合成路線包括與化學技術中彼等熟知製程類似之製程。方案5例示形成所體現化合物之一種方式： 其中，n、X1、X2、y、R1、n及共聚單體均具有與上文相同之含義，k=m=1，且每一Q獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf。類似地，可使用與本文中所描述之工序相同之合成工序製造包含1b、2a、2b或2c之聚合物。若萘反應物為(10a)至(10d)，則(10a)至(10d)可與二溴化物共聚單體(1：1比率)、反-二(μ-乙酸)雙[鄰-(二-鄰-甲苯基-膦基)苯甲基]二鈀(II)(4%mol)及Cs2CO3(2當量)化合，且放置於具有磁性攪拌棒之微波瓶中。然後用瓶蓋密封該瓶且用氮氣清潔以移除氧氣。添加THF且用油浴在120℃下加熱反應(反應在高壓下進行)。在反應時間之最後，冷卻反應且過量地添加作為封端劑之5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮。再次將溶液於120℃下加熱1小時以完成封端工序。冷卻後，將混合物倒入500mL之冷甲醇中以沉澱出產物。過濾沉澱物，經由索氏(Soxhlet)萃取法用丙酮萃取，然後用己烷萃取以移除催化殘留物及低MW材料。可用三氯甲烷萃取聚合物，且然後藉由重新倒入冷甲醇中並過濾來重新沉澱(Berrouard等人2011年50期Angew.Chem.Int.Ed.1-5，該文以引用全文之方式併入)。
或者，若萘反應物為(11b1)或(11a1)，則聚合 物可藉由在甲苯(15mL)中將(11b2)(或(11a2))(0.25mmol)與三乙基錫，或二硼烷或二硼酸酯(共聚單體)(1：1當量)化合而形成。用氬氣清洗溶液10分鐘，且然後向燒瓶中添加Pd2DBA3(2mol%)及P(鄰甲苯基)3(16.36mg，8%)。燒瓶在氬氣下經清潔、加熱至110℃，並攪拌48h。然後向反應添加2-三丁基甲錫烷基噻吩(20L)，且在兩小時後添加2-溴噻吩(6.3L)，以及攪拌混合物過夜以完成封端反應。然後，將混合物冷卻至室溫，且產物經過濾、用甲醇(350mL)及己烷在索氏設備中洗滌以移除低聚物及催化劑殘留物。最後，聚合物係用三氯甲烷萃取、藉由蒸發冷凝且沉澱至甲醇中。收集呈深紫色固體之聚合物(Peng等人2011年23期Adv.Mater.4554，該文以引用全文之方式併入；以及Huo等人2010年49期Angew Chem.Int.Ed.1500，該文以引用全文之方式併入)。
用於方案5之第二種替代性方法係從(11b2)或(11a2)開始。舉例而言，將(11b2)(0.25mmol)及二溴化物共聚單體(1：1當量)溶解於甲苯(15mL)中。用氬氣清洗溶液10分鐘，且然後向燒瓶中添加Pd2DBA3(2mol%)及P(鄰甲苯基)3(16.36mg，8%)。燒瓶在氬氣下經清洗、加熱至110℃，並攪拌48h。然後將2-三丁基甲錫烷基噻吩(20L)添加至反應，且在兩小時後添加2-溴噻吩(6.3L)，並且攪拌混合物過夜以完成封端反應。然後，將混合物冷卻至室溫，且產物經過濾、用甲醇(350mL)及己烷在索氏設備中洗滌以移除低聚物及催化劑殘留物。最後，聚合物係用 三氯甲烷萃取、藉由蒸發冷凝且沉澱至甲醇中。收集呈深紫色固體之聚合物(Peng等人2011年23期Adv.Mater.4554，該文以引用全文之方式併入)。
用於方案3之第三替代性方法從(11b3)或(11a3)開始。舉例而言，將(11b3)(0.35mmol)及二溴化物共聚單體(1：1當量)溶解於甲苯(15mL)與碳酸鈉(1M，3mL)中。用氬氣清洗溶液10分鐘，且然後將Pd(PPh3)4(15mg)添加至燒瓶中。燒瓶在氬氣下清潔、加熱至110℃，並攪拌18h。然後，將混合物冷卻至室溫，且產物經過濾、用甲醇(100mL)及己烷在索氏設備中洗滌以移除低聚物及催化劑殘留物。最後，聚合物係用三氯甲烷萃取、藉由蒸發冷凝且沉澱至甲醇中。收集呈深紫色固體之聚合物(Huo等人2010年49期Angew Chem.Int.Ed.1500，該文以引用全文之方式併入)。
方案6例示形成所體現化合物之另一可能的方式： 其中n、X1、X2、y、R1、n及共聚單體具有與上文相同之含義，且k>1，以及m>1。
自(11b1)或(11a1)開始，方案6中之聚合物可藉由在乾燥箱內部之乾燥圓底燒瓶中，使(11ba1)(或(11a1))、二溴化物共聚單體(1：1當量)、鋅粉(3.1當量)、三苯基膦(1當量)、聯吡啶(0.075當量)及氯化鎳 (II)(0.075當量)化合而形成。燒瓶係由隔膜密封且自乾燥箱移除，且無水DMAC係經由套管插入法添加。將反應物加熱至85℃，且在約五分鐘後，反應呈黃綠色，且隨時間變得越來越黃。反應可持續進行24小時，且然後聚合物沉澱於甲醇中，且在真空下乾燥。
方案7例示形成所體現化合物之另一可能的方式： 其中n、X1、X2、y、R1、n及共聚單體具有與上文相同之含義，且k>1，以及m>1。
自(11b1)或(11a1)開始，方案5中之聚合物可藉由首先在無水THF中溶解(11b1)(或(11a1))及然後添加正丁基鋰(1.2當量)並攪拌而形成。添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼[口東](4當量)並且反應攪拌過夜。產物經萃取、洗滌、乾燥及蒸發以得到可經由環己烷/乙酸乙酯(4：1)之柱層析來純化的(11b13)。在經氬氣清潔之乾燥燒瓶中使化合物(11b13)與氟化銫(7當量)化合，且然後將共聚單體與Pd2dba3(2mol%)及四氟硼酸三(第三 丁基)膦(6mol%)一同添加到脫氣溶劑(12mL/mmol之共聚單體)中，且反應回流48h。聚合物沉澱於甲醇中，且在真空下乾燥。
可藉由熟知之合成方法生產共聚單體。舉例而言，此類方法係展示於72 J.Org.Chem.442-451(2007)；6 Beilstein J.Org.Chem.830-845(2010)；Jerry March、Michael B.Smith之March’s Advanced Organic Chemistry：Reactions,Mechanisms,and Structure(第六版Wiley-Interscience)；Richard C.Larock之Comprehensive Organic Transformations(1999 Wiley-VCH)，此等文章皆以引用全文之方式併入。
在另一態樣中，本文中之實施例係針對重組能及遷移性進行最佳化。在一些實施例中，由於重組能更低及/或遷移性更高，本文中所體現之化合物具有經改良之固態特性。在一些實施例中，本文中所體現之化合物的特性可藉由Marcus理論描述(R.A.Marcus之1993年65期Rev.Mod.Phys.599，該文以引用全文之方式併入本文)。
電荷輸送特性嚴格地取決於系統之有序度或固態下之分子排序，以及化學雜質及/或結構缺陷(諸如細微性)之密度及位元錯。在電子能級上，在有機共軛材料中控制輸送特性之兩個最重要的因素為鏈間傳遞積分β，及重組能λ。傳遞積分表示電荷在相互作用之鏈之間傳遞的容易程度。術語重組能描述電子-聲子耦合耦合之強度。帶電分子之幾何鬆弛能關於單個中性單元成比例。在半古典電子傳遞理論之內容中，電子傳遞(躍繼)率可自Marcus理論以經簡化之方式表 示為： (R.A.Marcus之1993年65期Rev.Mod.Phys.599，該文以引用全文之方式併入本文)，其中T為溫度，λ為重組能，β為傳遞積分，及h與kB分別為蒲郎克(Planck)及波次曼(Boltzmann)常數。
可將等式(1)簡化為： 以表現參數λ及β二者對電荷傳遞速率之相關影響。第1圖以五個不同之傳遞積分值(範圍自0.4eV至2eV)示意性地圖示遷移性(M)作為重組能(R.E.)之函數的關係。參考第1圖，顯然對於不同傳遞積分，遷移性差異僅在重組能之值較小時才明顯。除非重組能很小，否則傳遞積分之大量增加不會讓遷移性產生明顯變化。此意味著遷移性之任意最佳化須自設計重組能非常低之單一分子開始。
重組能包括與電荷躍繼相關之兩個貢獻。其一為藉由單一分子中之幾何變化引入，且指示內部部分。其二來源於周圍媒體之再極化變化，且此貢獻通常遠小於第一點。在對定性排序分子之研究中，由於在凝結相中之電荷傳遞期間無明顯溶劑重組發生，因此忽略此第二貢獻對重組能之評估的影響通常係有效的。
表1合併了針對多個實施例之重組能。對於每一分子，為中性及離子狀態二者使用量子力學對幾何形狀進行最 佳化。因此，分子線中之基本躍繼步驟係藉由四種能量定義：E 0 及E +分別表示在能量最低之幾何形狀下中性及陽離子類之能量，而E 0 *及E + *分別表示具有陽離子及中性類幾何形狀之中性及陽離子類之能量。
使用應用於VAMP®半經驗分子軌道軟體(Accelrys Software Inc.)中之實驗上經參數化之漢米爾頓函數(Hamiltonian)PM6進行量子學計算以確定上文所述之此等能量。使用五苯作為參考以驗證空穴重組能計算。與自基於VAMP®(Accelrys Software Inc.)之吾人之計算的0.114相比，五苯RE之實驗資料為約0.12eV(參見M.Malagoli及J.L.Bredas 2000年327期Chem.Phys.Lett.13，以及N.W.Gruhn等人2002年89期Phys.Rev.Lett.275503)。
實施例之空穴重組能可包含自約0eV至約0.5eV。在一些實施例中，空穴重組能為自約0.04至0.35eV。在一些實施例中，空穴重組能為0.35eV或更低。在一些實施例中，空穴重組能為約0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09、0.10、0.11、0.12、0.13、0.14、0.15、0.17、0.19、0.20、0.22、0.25、0.27、0.30、0.31、0.32、0.33、0.34、0.35、0.37、0.40、0.45或0.50。
本文中所描述之組合物(單體、低聚物、聚合物)可用於製造各種裝置。舉例而言，裝置可為配置於電子、光電或非線性光學裝置中之含融合噻吩基團之組合物。本文中所描述之組合物亦可在場效應電晶體(FET)、薄膜電晶體(TFT)、有機發光二極體(OLED)、PLED應用、電光(EO)應用中使用作為導電材料、作為二光子混合材料、作為有機半導體、作為非線性光學(NLO)材料、作為RFID標籤、作為平板顯示器及光電裝置中之電致發光裝置，以及作為化學或生物學感測器。
相較於類似化合物，本文中所描述之包含融合噻吩基團之聚合物(1a'、1b'、2a'、2b'、2c'及2d')擁有多種優勢。本文中所體現之聚合物更易於修改經設計之融合環，從而允許改良聚合製程以及可加工性。此外，可將取代基引入至多個位置，該等位置使得可微調材料包裝特性。將經取代之吡咯結構引入經取代之萘中導致化合物之重組能更低，及遷移性更高，且最終五元環上之 -取代基增加了所得聚合物之材料穩定性。
實例
提出以下實例以向此項技術中之一般技術者提供對本文所描述及主張之材料、物品及方法係怎樣製造及評估的完整揭示以及描述，且旨在僅為示例性的，且不欲限制範疇。儘管已做出努力以確保數字(例如，數量、溫度等)方面的準確性，然應考慮到一些誤差及偏差。除非另外說明，否則份為重量份，溫度以℃計或為環境溫度，且壓力為大氣壓力 或接近大氣壓力。反應條件存在許多變化及組合，例如組分濃度、所需溶劑、溶劑混合物、溫度、壓力以及其他反應範圍及條件，該等其他反應範圍及條件可用於最佳化自所描述之製程獲得的產物純度及產量。儘管在下文之實例中描繪了具體之起始材料及試劑，然可輕易取代其他起始材料及試劑以提供各種衍生物及/或反應條件。此外，由下文描述之方法製備之若干化合物可根據本揭示案使用熟習此項技術者熟知之習知化學過程進一步修改。將僅需要合理及常規之實驗來最佳化此類製程條件。
實例1：1,5-二溴萘-2,6-二醇
將N-溴代丁二醯亞胺(NBS，11.4g)添加至萘-2,6-二醇(1)(5.1g)於50mL四氫呋喃(THF)中之溶液加入。回流混合物且藉由GCMS監視。反應用飽和硫代硫酸鈉淬滅並且過濾。由水洗滌固體以得到1,5-二溴萘-2,6-二醇(90%)。LRMS(ESI)：C10H6Br2O2之計算值為317.8714，實驗值為317.9。
實例2：1,5-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)萘
在0℃下，將二異丙基乙胺(255mL)及氯(甲氧基)甲烷(MOMCl，98.6g)添加至1,5-二溴萘-2,6-二醇(2)(77.15 g)於二氯甲烷(500mL)中之溶液。在室溫下攪拌22h後，藉由加入水淬滅反應。用乙酸乙酯萃取粗產物，且用鹽水洗滌所化合之有機萃取物、經硫酸鈉(Na2SO4)乾燥，並在真空中濃縮。在正己烷中攪拌固體殘留物以得到分析上之純的1,5-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)萘(90%)。LRMS(ESI)：C14H14Br2O4之計算值為405.9238，實驗值為406.0。
實例3：2,6-雙(甲氧基甲氧基)-1,5-二甲基萘
將1,5-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)萘(100g)溶解於THF(1.6L)中，並用正丁基鋰(n-BuLi，246mL於己烷中之2.5M溶液，2.5當量)在-78℃下處理，並攪拌一小時。 用碘甲烷(46mL)淬滅所得之混合物0.5小時。用乙酸乙酯及Na2S2O3以及NaHCO3來萃取溶液。在減壓真空下對混合物進行蒸發以得到產物1,5-二己基-2,6-雙(甲氧基甲氧基)萘(90%)。LRMS(ESI)：C16H20O4之計算值為276.1362，實驗值為276.1。
實例4：3,7-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)-1,5-二甲基萘
在室溫下將N-BuLi(140mL 2.5M溶液)添加至2,6-雙(甲氧基甲氧基)-1,5-二甲基萘(29g)於無水乙醚(Et2O，1L)中之溶液。3h後，溶液冷卻至0℃。將1,2-二溴-1,1,2,2- 四氟乙烷(108g)之THF(100ml)溶液添加至上述混合物，且允許將所得混合物經4h加熱至室溫。然後添加飽和硫代硫酸鈉以淬滅反應，並用乙酸乙酯萃取含水層。用鹽水洗滌經化合之有機萃取物且經Na2SO4乾燥。蒸發後，所得粗產物藉由柱層析在矽膠上進行純化以得到最終產物3,7-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)-1,5-二甲基萘(45%)。LRMS(ESI)：C16H18Br2O4之計算值為433.9551，實驗值為434.0。
實例5：3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二醇
將3,7-二溴-2,6-雙(甲氧基甲氧基)-1,5-二甲基萘(3g)與鹽酸(6N HCl，30mL)在二氯甲烷/甲醇(15ml/75ml)中之混合物加熱至50℃並攪拌過夜。所得混合物倒入水中並用乙酸乙酯萃取。用鹽水洗滌有機萃取物且經Na2SO4乾燥。對溶劑進行蒸發以得到粗產物3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二醇(90%)。LRMS(ESI)：C12H10Br2O2之計算值為345.9027，實驗值為345.9。
實例6：3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)
在0℃下將三氟甲磺酸酐(3.6mL)緩慢添加至3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二醇(3.24g)、吡啶(4.5mL)於二氯甲烷(90mL)中之懸浮液中。在室溫下攪拌混合物4h後， 添加水及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(80%)。LRMS(ESI)：C14H8Br2F6O6S2之計算值為609.8013，實驗值為609.9。
實例7：((3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基)雙(乙炔-2,1-二基))雙(三異丙基矽烷)
將雙(三苯基膦)氯化鈀(Pd(PPh3)2Cl2，25mg)、碘化銅(I)(CuI)(9mg)及三異丙基矽烷基乙炔(70L)添加至3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(28mg)於二甲基甲醯胺(DMF，1mL)及二異丙胺(0.7mL)中之經脫氣的溶液。在室溫下攪拌混合物50分鐘後，添加水及鹽酸(1M)。用乙酸乙酯萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到((3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基)雙(乙炔-2,1-二基))雙(三異丙基矽烷)(50%)。LRMS(ESI)：C34H50Br2Si2之計算值為631.1250(MW-pr)，實驗值為631.1(MW-43)。
實例8：4,8-二甲基-N 2 ,N 6 -二戊基-3,7-雙((三異丙基甲矽烷基)乙炔基)萘-2,6-二胺
用氮氣清潔((3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二基)雙(乙炔-2,1-二基))雙(三異丙基矽烷)(0.73mmol)、t-NaOBu(304mg)、Pd2dba3(54mg)及(S)-BINAP(78mg)於乾燥甲苯(8mL)中之溶液10分鐘。經由注射器添加戊烷-1-胺(0.58ml)，並在氮氣下回流混合物4小時。冷卻至室溫後，向溶液中添加水且用二乙醚萃取反應混合物兩次。在經MgSO4乾燥有機相後，使用旋轉蒸發器將溶劑移除。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到4,8-二甲基-N2,N6-二戊基-3,7-雙((三異丙基甲矽烷基)乙炔基)萘-2,6-二胺(40%)。LRMS(ESI)：C44H74N2Si2之計算值為686.5391，實驗值為686.6。
實例9：3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二醇
在惰性氣氛下將化合物3,7-二溴-1,5-二甲基萘-2,6-二醇(560mg)、[Pd(PPh3)4](31.0mg)、CuI(24mg)、PPh3(31mg)、(iPr2NH)(5.8mL)及Et3N(16.1mL)添加至配備有冷凝器及磁性攪拌器之三頸燒瓶。在添加一份化合物1-己炔(1.1mL)時，用Ar清潔混合物且攪拌混合物30分鐘。添加後，將反應混合物緩慢加熱至80℃並在該溫度下攪拌15分鐘。冷卻至室溫後，在降低之壓力下移除溶劑以得 到殘留物，用DCM萃取該殘留物，且用水洗滌兩次。(經MgSO4)乾燥有機層。在移除溶劑後，藉由急速柱層析純化產物以得到3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二醇(90%)。LRMS(ESI)：C24H28O2之計算值為348.2089，實驗值為348.2。
實例10：3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)
在0℃下將三氟甲磺酸酐(0.21mL)緩慢地添加至3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二醇(210mg)、吡啶(0.3mL)於二氯甲烷(6mL)中之懸浮液中。在室溫下攪拌混合物2h後，添加水及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析純化殘留物以得到3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(40%)。LRMS(ESI)：C26H26F6O6S2之計算值為612.1075，實驗值為612.0。
實例11：3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基-N2,N6-二戊基萘-2,6-二-胺
用氮氣清潔3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(367mg)、Cs2CO3(960mg)、 Pd2dba3(133mg)及(S)-BINAP(385mg)於乾燥甲苯(7ml)中之溶液20分鐘。經由注射器添加戊烷-1-胺(0.48mL)，並在氮氣下回流混合物7小時。冷卻至室溫後，向溶液中添加水且用二乙醚萃取反應混合物兩次。在經MgSO4乾燥有機相後，使用旋轉蒸發器將溶劑移除。藉由柱層析純化粗產物，並獲得所需產物3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基-N2,N6-二戊基萘-2,6-二-胺(24%)。LRMS(ESI)：C34H50N2之計算值為486.3974，實驗值為486.4。
實例12：2,7-二丁基-5,10-二甲基-1,6-二戊基-1,6-二氫吲哚並[6,5-f]吲哚
在乾燥壓力管中，將細碎KOH(100mg)添加至3,7-二(1-己炔基-1-基)-1,5-二甲基-N2,N6-二戊基萘-2,6-二胺(10mg)於DMSO(2mL)中之溶液中。所得反應混合物於120℃加熱16h，且用乙酸乙酯萃取，且(經MgSO4)乾燥經化合之有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到4,9-二甲基-1,6-二戊基-1,6-二氫吲哚並[6,5-f]吲哚。LRMS(ESI)：C34H50N2之計算值為486.3974，實驗值為486.4。
實例13：1,5-二溴萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)
在0℃下將三氟甲磺酸酐(12.2mL)緩慢地添加至1,5-二溴萘-2,6-二醇(10.1g)、吡啶(15.3mL)於二氯甲烷(305mL)中之懸浮液。在室溫下攪拌混合物8h後，添加水及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析純化殘留物以得到1,5-二溴萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(50%)。LRMS(ESI)：C12H4Br2F6O6S2之計算值為581.7700，實驗值為581.8。
實例14：1,5-二溴-2,6-二(1-己炔基-1-基)萘
將Pd(PPh3)2Cl2(70mg)、CuI(38mg)及1-己炔(222L)添加至1,5-二溴萘-2,6-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(582mg)於DMF(7mL)及二異丙胺(7mL)中之經脫氣的溶液。反應於室溫下攪拌且由GCMS監視。添加水及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥經化合之有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在經己烷洗脫之矽膠上純化殘留物以得到1,5-二溴-2,6-二(1-己炔基-1-基)萘(50%)。LRMS(ESI)：C22H22Br2之計算值為446.2181，實驗值為446.1。
實例15：2,6-二(1-己炔基-1-基)-N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺
用氮氣清洗1,5-二溴-2,6-二(1-己炔基-1-基)萘(710 mg)、t-BuONa(367mg)、Pd2dba3(73mg)及(S)-BINAP(198mg)於乾燥甲苯(6mL)中之溶液20分鐘。經由注射器添加戊烷-1-胺(0.58ml)，並在氮氣下回流混合物7小時。冷卻至室溫後，向溶液中添加水且用二乙醚萃取反應混合物兩次。在經MgSO4乾燥有機相後，使用旋轉蒸發器將溶劑移除。藉由柱層析純化粗產物，並獲得所需產物2,6-二(1-己炔基-1-基)-N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺(50%)。LRMS(ESI)：C32H46N2之計算值為458.3661，實驗值為458.4。
實例16：2,7-二丁基-3,8-二戊基-3,8-二氫吲哚並[7,6-g]吲哚
在乾燥壓力管中，將細碎KOH(364mg)添加至2,6-二(1-己炔基-1-基)-N1,N5-二戊基萘-1,5-二胺(580mg)於DMSO(3mL)中之溶液。將所得反應混合物於120℃下加熱20h，且用乙酸乙酯萃取，且(經MgSO4)乾燥經化合之有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到2,7-二丁基-3,8-二戊基-3,8-二氫吲哚並[7,6-g]吲哚(70%)。LRMS(ESI)：C32H46N2之計算值為458.3661，實驗值為458.4。
實例17：2,6-二溴萘-1,5-二醇
將NBS(254g)之DMF溶液(400m)逐滴添加至萘-1,5-二醇(115.2g)於CH3CN(800mL)中之懸浮液中，且在室溫下攪拌混合物並由GCMS監視。添加水以淬滅反應。藉由過濾來收集所得之沉澱物且用水洗滌以得到2,6-二溴萘-1,5-二醇(80%)。LRMS(ESI)：C10H6Br2O2之計算值為317.9614，實驗值為317.9。
實例18：2,6-二溴萘-1,5-二基雙(三氟甲磺酸鹽)
在0℃下將三氟甲磺酸酐(4.7mL)緩慢添加至1,5-二溴萘-2,6-二醇(4.3g)、吡啶(6.5mL)於二氯甲烷(130mL)中之懸浮液。在室溫下攪拌混合物後由GCMS監視。添加入及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析純化殘留物以得到2,6-二溴-萘-1,5-二基雙(三氟甲磺酸鹽)(80%)。LRMS(ESI)：C12H4Br2F6O6S2之計算值為582.0850，實驗值為581.9。
實例19：2,6-二溴-1,5-二(1-己炔基-1-基)萘
將Pd(PPh3)2Cl2(360mg)、CuI(196mg)及1-己炔(1.25mL)添加至2.6-二溴-萘-1,5-二基雙(三氟甲磺酸鹽) (3g)於DMF(36mL)及二異丙胺(36mL)中之經脫氣的溶液。反應在室溫下攪拌且由GCMS監視。添加水及鹽酸(1M)。用二氯甲烷萃取所得混合物且(經MgSO4)乾燥經化合之有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在經己烷洗脫之矽膠上純化殘留物以得到2,6-二溴-1,5-二(1-己炔基-1-基)萘(71%)。LRMS(ESI)：C22H22Br2之計算值為446.2181，實驗值為446.1。
實例20：1,5-二(1-己炔基-1-基)-N2,N6-二戊基萘-2,6-二胺
用氮氣清潔2,6-二溴-1,5-二(1-己炔基-1-基)萘(1.42g)、t-BuONa(1.42g)、Pd2dba3(146mg)及(S)-BINAP(400mg)於乾燥甲苯(12mL)中之溶液5分鐘。經由注射器添加戊烷-1-胺(1.16ml)，並在氮氣下回流混合物14小時。冷卻至室溫後，向溶液中添加入且用二乙醚萃取反應混合物兩次。在經MgSO4乾燥有機相後，使用旋轉蒸發器將溶劑移除。藉由柱層析純化粗產物，並獲得所需產物1,5-二(1-己炔基-1-基)-N2,N6-二戊基萘-2,6-二胺(70%)。LRMS(ESI)：C32H46N2之計算值為458.3661，實驗值為458.4。
實例21：2,7-二丁基-1,6-二戊基-1,6-二氫吲哚並[5,4-e]吲哚
在乾燥壓力管中，將細碎KOH(100mg)添加至1,5-二(1-己炔基-1-基)-N2,N6-二戊基萘-2,6-二胺(100mg)於DMSO(3mL)中之溶液。將所得混合物於120℃下加熱17h，且用乙酸乙酯萃取，且(經MgSO4)乾燥有機層並在真空中濃縮。藉由柱層析在矽膠上純化殘留物以得到2,7-二丁基-1,6-二戊基-1,6-二氫吲哚並[5,4-e]吲哚(50%)。LRMS(ESI)：C32H46N2之計算值為458.3661，實驗值為458.3。
R.E.‧‧‧重組能
M‧‧‧遷移性

Claims (35)

  1. 一種下式之化合物： 或 其中，每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或 Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1，每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs；及每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物為1a或1b。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中該化合物為2a、2b或2c。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中：X1為S、Se、NR1、PR1、AsR1、SbR1、O或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；X2為N或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；y為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2或B(烷氧基)2；及每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  5. 如請求項4所述之化合物，其中每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之 環烯基、鹵基、視情況經取代之雜環基，或視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基，該視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基來自由苯基、苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、異喹啉基、喹啉基或[口奈]啶基組成之群。
  6. 如請求項1所述之化合物，其中空穴重組能小於0.35eV。
  7. 如請求項6所述之化合物，其中該空穴重組能為自約0.05eV至約0.35eV。
  8. 一種下式之聚合物： 或 其中n為大於零之一整數；k為1至10；m為0至10；其條件為，在m為0時，k為空；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1，每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳 烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；及共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯 胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  9. 如請求項8所述之聚合物，其中：Rc1、Rc2、Rc3、及Rc4獨立地為H、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、視情況經取代之雜環基、或視情況經取代之苯基、視情況經取代之苯硫基、視情況經取代之呋喃基、視情況經取代之吡咯基、視情況經取代之咪唑基、視情況經取代之三唑基、視情況經取代之噁唑基、視情況經取代之噻唑基、視情況經取代之萘基、視情況經取代之異喹啉基、視情況經取代之喹啉基，或視情況經取代之[口奈]啶基。
  10. 如請求項8所述之聚合物，其中：X1為NR1、PR1、AsR1、SbR1、O、S、Se或Te，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；X2為N或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；且每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、 視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  11. 如請求項10所述之聚合物，其中每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、視情況經取代之雜環基，或視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基，該視情況經取代之芳基或視情況經取代之雜芳基來自由苯基、苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、噁唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、異喹啉基、喹啉基、[口奈]啶基組成之群。
  12. 如請求項8所述之聚合物，其中n為1至500；k為1至10；且m為0至10；其條件為，若m為0，則k為空。
  13. 如請求項8所述之聚合物，其中，化合物1a、1b、2a、2b或2c與共聚單體之比率為約10：1至1：10。
  14. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至 一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  15. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物： 或結構： 經歷一環化反應；其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇 基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  16. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一 Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  17. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含令以下結構之一化合物： 與以下結構之一化合物聚合： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；且每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一u獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；其中，共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯 胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  18. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代 之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br。
  19. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物： 或結構： 經歷一環化反應；其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  20. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、 醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  21. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含令以下結構之一化合物： 與以下結構之一化合物聚合： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況 經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；且每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一u獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；其中，共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯 胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  22. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代 之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  23. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物： 或結構： 經歷一環化反應；其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至 一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  24. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取 代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  25. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含令以下結構之一化合物： 與以下結構之一化合物聚合： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；且每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一u獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；其中，共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視 情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、 Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  26. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取 代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  27. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物： 或結構： 經歷一環化反應；其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況 經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  28. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷 基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  29. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含令以下結構之一化合物： 與以下結構之一化合物聚合： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一u獨立地為H、鹵基、OSO- 烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；其中，共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  30. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  31. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物： 或結構： 經歷一環化反應；其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經 取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；且每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  32. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 包含允許以下結構之一化合物經歷一取代反應： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一R2獨立地為視情況經取代之C1-C40烷基或視情況經取代之芳基；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一Z獨立地為Z1或I，每一Z1獨立地為Cl或Br；且每一y獨立地為H、鹵基、三烷矽烷、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、 視情況經取代之亞碸、視情況經取代之碸、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2或OTs。
  33. 一種製造以下結構之一化合物之方法： 或 包含令以下結構之一化合物： 與以下結構之一化合物聚合： 其中，每一R1獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取 代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸；每一X1獨立地為NR1、PR1、AsR1、Sb、O、S、Te或Se，其條件是，歸因於共軛，X1可鍵結至一或更多額外R1；每一X2獨立地為N、P、As、SiR1或CR1，其條件是，歸因於共軛，X2可鍵結至一或更多額外R1；每一y獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；每一u獨立地為H、鹵基、OSO-烷基、Mg-鹵基、Zn-鹵基、Sn(烷基)3、B(OH)2、B(烷氧基)2、OTs或OTf；其中，共聚單體包含一視情況經取代之C2-C40共軛烯基、視情況經取代之C2-C40共軛環烯基、視情況經取代之C2-C40共軛雜烯基、視情況經取代之共軛C2-C40雜環烯基、視情況經取代之C6-C40芳基、視情況經取代之C6-C40雜芳基，或： 其中，每一m獨立地為1、2或3；o為0、1、2或3；Rc1、Rc2、Rc3及Rc4獨立地為H、鹵基、視情況經取代之C1-C40烷基、視情況經取代之芳烷基、烷氧基、烷硫基、視情況經取代之C2-C40烯基、視情況經取代之C2-C40炔基、胺羰基、醯 胺基、醯氧基、視情況經取代之芳基、芳氧基、視情況經取代之胺基、羧烷基、視情況經取代之環烷基、視情況經取代之環烯基、鹵基、醯基、視情況經取代之雜芳基、視情況經取代之雜芳烷基、雜芳氧基、視情況經取代之雜環基、硫醇基、烷硫基、雜芳硫醇基、視情況經取代之亞碸，或視情況經取代之碸。
  34. 一種包含如請求項1所述之任意一化合物之裝置。
  35. 一種包含如請求項8所述之一聚合物之裝置。
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