JP6571534B2 - 化合物および電子素子 - Google Patents
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Description
[1]式(1)で表される構造単位と式(2)で表される構造単位とを有する化合物。
〔式中、X1、X2、X3及びX4は、同一又は相異なり、窒素原子又は
=CH−を表す。Y1及びY2は、同一又は相異なり、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R1)−又は−CR2=CR3−を表す。R1、R2及びR3は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基又は1価の有機基を表す。W1及びW3は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、又は1価の有機基を表す。W2及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は1価の有機基を表す。ただし、式(1)で表される構造単位と式(2)で表される構造単位とは同一ではない。〕
[2]Y1とY2が同一ではない[1]記載の化合物。
[3] W1、W2、W3及びW4がいずれもハロゲン原子である[1]または[2]記載の化合物。
[4]さらに、式(3)で表される構造単位を有する[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
〔式中、Ar1は、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。〕
[5]Ar1が、ヘテロアリーレン基である[4]に記載の化合物。
[6]ヘテロアリーレン基がチオフェン環を含む基である[4]または[5]に記載の化合物。
[7] 高分子化合物である[1]〜[6]のいずれか一項に記載の化合物。
[8]ポリスチレン換算の重量平均分子量が3×103以上である[7]に記載の高分子化合物。
[9] 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層に[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物、または[7]もしくは[8]に記載の高分子化合物を含有する有機光電変換素子。
[10]ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層に[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物、または[7]もしくは[8]に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
[11][1]〜[6]のいずれかに記載の化合物、または[7]もしくは[8]に記載の高分子化合物を含有するセンサー。
式中、X1、X2、X3及びX4は、同一又は相異なり、窒素原子又は
=CH−を表す。X1、X2、X3及びX4として好ましくは窒素原子である。
Y1は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R1)−又は
−CR2=CR3−のいずれかを表す。Y1として好ましくは硫黄原子、酸素原子、または−N(R1)−であり、より好ましくは硫黄原子または酸素原子であり、さらに好ましくは酸素原子である。
Y2は、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、−N(R1)−又は−CR2=CR3−のいずれかを表す。Y2として好ましくは硫黄原子、酸素原子、または
−N(R1)−であり、より好ましくは硫黄原子または酸素原子であり、さらに好ましくは硫黄原子である。
Y1とY2は同一であってもよいが、相異なるほうが光電変換効率を高める観点で好ましい。
Y1とY2が相異なる場合、Y1及びY2の一方が硫黄原子であり、他方が酸素原子であることが好ましい。
1価の有機基としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいシクロアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいシクロアルキルチオ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアリールアルキル基、置換されていてもよいアリールアルコキシ基、置換されていても良いアリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、イミド基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、複素環オキシ基、複素環チオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基又はカルボキシル基を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
1価の複素環基は、複素環化合物から水素原子1個を除いた基である。
複素環化合物としては、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、プラゾリジン、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、チオピラン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、モルホリン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、インドリン、イソインドリン、クロメン、クロマン、イソクロマン、ベンゾピラン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、キサンテン、フェナントリジン、アクリジン、β−カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン、チアントレン、フェノキサチイン、フェノキサジン、フェノチアジン、フェナジンが挙げられる。1価の複素環基の炭素数は通常1〜20である。1価の複素環基としては、ヘテロアリール基が好ましい。
〔式(D)及び式(E)中、Ar7はそれぞれ1価の複素環基を表す。〕
複素環オキシ基は、その炭素数が通常4〜60である。複素環オキシ基の具体例としては、チエニルオキシ基、C1〜C12アルキルチエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾールオキシ基及びチアジアゾールオキシ基が挙げられる。
R1、R2及びR3として好ましくはアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基である。
ここで、アリーレン基とは、置換されていてもよい芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた原子団である。アリーレン基に含まれる芳香環を構成する炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。芳香族炭化水素としては、ベンゼン環をもつもの、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環2個以上が直接結合したもの又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。
〔式中、d環は、置換されていてもよい芳香族炭素環又は置換されていてもよい芳香族複素環を表す。mは、1以上の整数を表す。Zは、式(z−1)〜式(z−8)で表される基である。d環が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なってもよい。Zが複数個ある場合、それらは同一であっても相異なってもよい。
(式(z−1)〜式(z−8)中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基又は1価の有機基を表す。Rが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。2個あるRは互いに連結し、それらが結合した炭素原子とともに環状構造を形成していてもよい。)〕
芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、シロール環、ボロール環、ホスホール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環などが挙げられる。
〔式中、e環は、置換されていてもよい単環の芳香族炭素環又は置換されていてもよい単環の芳香族複素環を表す。nは、1以上の整数を表す。pは、0〜5の整数を表す。e環が複数個ある場合、それらは、同一であっても相異なってもよい。〕
pは、0〜5の整数を表す。好ましくは0〜4であり、より好ましくは0〜3であり、さらに好ましくは0〜2である。
P=(式(1)で表される構造単位の数)/{(式(1)で表される構造単位の数))+(式(2)で表される構造単位の数)}
本発明における高分子化合物とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCと呼称することもある)で測定したポリスチレン換算の数平均分子量が1000以上の化合物を指す。本発明の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは2000〜1000000であり、より好ましくは2500〜1000000であり、さらに好ましくは3000〜100000である。
本発明の高分子化合物中の式(2)で表される構造単位は、化合物中に少なくとも1つ含まれていればよい。好ましくは高分子化合物中、高分子鎖一本あたり平均2個以上、さらに好ましくは高分子鎖一本あたり平均3個以上含まれる。
本発明の化合物の好ましい一態様は、式(1)で示される構造単位(Y1が硫黄原子)と式(2)で示される構造単位(Y2が酸素原子)とを有する化合物である。
この場合、下式で定義されるP’は0.1〜0.9であることが好ましく、0.2〜0.8であることがより好ましく、0.4〜0.8であることがさらに好ましく。0.5〜0.8であることが特に好ましい。
P’=(式(1)で表される構造単位(Y1が硫黄原子)の数)/{(式(1)で表される構造単位(Y1が硫黄原子)の数))+(式(2)で表される構造単位(Y2が酸素原子)の数)}
この化合物はさらに上記式(3)で表される構造単位を含んでいてもよい。
上記式(3)で示される構造単位の定義及び具体例は前述と同じである。
この場合、下式で定義されるS’は0.10〜0.80であることが好ましく、0.15〜0.60であることがより好ましく、0.20〜0.50であることがさらに好ましい。
S’={(式(1)で表される構造単位(Y1が硫黄原子)の数)+(式(2)で表される構造単位(Y2が酸素原子)の数)}/{(式(1)で表される構造単位(Y1が硫黄原子)の数))+(式(2)で表される構造単位(Y2が酸素原子)の数)+(式(3)で表される構造単位の数)}
Q100−E1−Q200 (100)
〔式中、E1は、芳香環を含む2価の基を表す。Q100及びQ200は、同一又は相異なり、ジヒドロキシボリル基[−B(OH)2]又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、式(200):
T1−E2−T2 (200)
〔式中、E2は、式(1)で表される構造単位を表す。T1及びT2は、同一又は相異なり、ハロゲン原子又はスルホン酸残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E1として好ましくはアリーレン基、ヘテロアリーレン基であり、さらに好ましくは前述の式1〜式255で表される基が挙げられる。
(式中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。)
で表される基が例示される。
パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
塩基の添加量は、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モル、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
なお、塩基を水溶液として加え、2相系で反応させる場合は、必要に応じて、第4級アンモニウム塩などの相間移動触媒を加えてもよい。
Q300−E3−Q400 (300)
〔式中、E3は、芳香環を含む2価の基を表す。Q300及びQ400は、同一又は相異なり、置換スタンニル基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、前記式(200)で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E3として好ましくはアリーレン基、ヘテロアリーレン基であり、さらに好ましくは前述の式1〜式255で表される基である。
アルキル基の炭素数は通常1〜30であり、具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等が挙げられる。シクロアルキル基の炭素数は通常3〜30であり、具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。置換スタンニル基として好ましくは−SnMe3、−SnEt3、−SnBu3、−SnPh3であり、さらに好ましくは−SnMe3、−SnEt3、−SnBu3である。上記好ましい例において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムが挙げられ、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが好ましい。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、式(100)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.2モルである。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
前記反応を行う時間(反応時間)は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、0.1時間〜200時間程度である。1時間〜30時間程度が効率的で好ましい。
元素分析の方法としては、原子吸光分析、発光分光分析、プラズマ発光分析、蛍光X線分析、プラズマ質量分析、グロー放電質量分析、イオンクロマトグラフ分析などが挙げられる。
置換シリル基としては、−SiR500 3で表される基が挙げられる。ここで、ここでR500は1価の有機基を表す。1価の有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが挙げられる。
式501〜式652で表される化合物の中でも、重合した化合物を含む光電変換素子の光電変換効率を高める観点からは、式501〜式510、式531〜式550、式571〜式590、式611〜式620、式621、式624、式625、式628、式629、式632、式633〜642、式643〜式652が好ましい。さらに好ましくは式501〜式510、式541〜式550、式581〜式590、式621、式625、式629、式633〜式637、式643〜式647で表される化合物である。さらにより好ましくは、式501、式507、式541、式547、式581、式587、式621、式634、式643で表される化合物である。合成の容易さからは、式501、式507、式541、式581、式634、式643で表される化合物が好ましい。
(式中、Y1は前記と同じ意味を表す。)
で表される化合物は、式(4−2)
(式中、Y1は前記と同じ意味を表す。)
で表される化合物を臭素化することで製造することが可能である。
溶媒を用いる場合、反応に用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサンなどのハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化不飽和炭化水素などが挙げられる。
臭素化剤としては臭素、N−ブロモスクシンイミド(以下、NBSと呼称することもある)、四塩化炭素、臭化水素酸などが挙げられる。これらの臭素化剤を複数組み合わせて使用することも可能である。臭素化剤の使用量は、式(4−2)で表される化合物のモル数に対して、通常2〜100000当量である。
反応後は、例えば、水を加えて反応を停止した後に生成物を有機溶媒で抽出し、溶媒を留去するなどの通常の後処理を行い、式(4−1)で表される化合物を得ることができる。生成物の単離後及び精製はクロマトグラフィーによる分取や再結晶などの方法により行うことができる。
測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、その基板の上に化合物を含む溶液若しくは化合物を含む溶融体から化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、薄膜の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。最も大きい吸収ピークの吸光度が0.5〜2程度になるよう、薄膜の膜厚を調整することが望ましい。吸収ピークの中で一番長波長の吸収ピークの吸光度を100%とし、その50%の吸光度を含む横軸(波長軸)に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第1の点とする。その25%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークとの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点を第2の点とする。第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線の交点を光吸収末端波長と定義する。ここで、基準線とは、最も長波長の吸収ピークにおいて、該吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%の吸光度を含む波長軸に平行な直線と該吸収ピークの交点であって、該吸収ピークのピーク波長よりも長波長である交点の波長を基準として、基準となる波長より100nm長波長である吸収スペクトル上の第3の点と、基準となる波長より150nm長波長である吸収スペクトル上と第4の点を結んだ直線をいう。
本発明の化合物を有する光電変換素子は、第1の電極と第2の電極との間に、本発明の化合物を含む1層以上の活性層を有する。
本発明の化合物を有する光電変換素子の好ましい形態としては、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の電極と、p型の有機半導体とn型の有機半導体との有機組成物から形成される活性層を有する。本発明の化合物は、p型の有機半導体として用いることが好ましい。この形態の光電変換素子の動作機構を説明する。透明又は半透明の電極から入射した光エネルギーがフラーレン誘導体等の電子受容性化合物(n型の有機半導体)及び/又は本発明の化合物等の電子供与性化合物(p型の有機半導体)で吸収され、電子とホールが結合した励起子を生成する。生成した励起子が移動して、電子受容性化合物と電子供与性化合物が隣接しているヘテロ接合界面に達すると、界面でのそれぞれのHOMOエネルギー及びLUMOエネルギーの違いにより電子とホールが分離し、独立に動くことができる電荷(電子とホール)が発生する。発生した電荷は、それぞれ電極へ移動することにより外部へ電気エネルギー(電流)として取り出すことができる。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
前記活性層は、本発明の化合物を一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。前記活性層のホール輸送性を高めるため、前記活性層中に電子供与性化合物及び/又は電子受容性化合物として、本発明の化合物以外の化合物を混合して用いることもできる。なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
フラーレン、フラーレン誘導体としてはC60、C70、C76、C78、C84及びその誘導体が挙げられる。フラーレン誘導体は、フラーレンの少なくとも一部が修飾された化合物を表す。
(式(I)〜(IV)中、Raは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、同一であっても相異なってもよい。Rbはアルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても相異なってもよい。)
(式中、u1は、1〜6の整数を表す、u2は、0〜6の整数を表す、Rcは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。)
光電変換素子の好ましい製造方法は、第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有する素子の製造方法であって、該第1の電極上に本発明の化合物と溶媒とを含む溶液(インク)を塗布法により塗布して活性層を形成する工程、該活性層上に第2の電極を形成する工程を有する素子の製造方法である。
成膜性の観点からは、25℃における溶媒の表面張力が15mN/mより大きいことが好ましく、15mN/mより大きく100mN/mよりも小さいことがより好ましく、25mN/mより大きく60mN/mよりも小さいことがさらに好ましい。
本発明の化合物は、有機薄膜トランジスタにも用いることができる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層(活性層)と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した有機薄膜によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
特に、ソース電極及びドレイン電極が、有機半導体層(活性層)に接して設けられており、さらに有機半導体層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていることが好ましい。電界効果型有機薄膜トランジスタにおいては、有機半導体層が、本発明の化合物を含む有機薄膜によって構成される。
本発明の化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
上述の有機薄膜トランジスタは、例えば電気泳動ディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等の画素の制御や、画面輝度の均一性や画面書き換え速度を制御のために用いられる画素駆動素子等として用いることができる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。Solar Energy Materials and Solar Cells,48,p383−391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に用いることもできる。有機EL素子は、第1の電極と第2の電極との間に発光層を有する。有機EL素子は、発光層の他にも、正孔輸送層、電子輸送層を含んでいてもよい。該発光層、正孔輸送層、電子輸送層のいずれかの層中に本発明の化合物が含まれる。発光層中には、本発明の化合物の他にも、電荷輸送材料(電子輸送材料と正孔輸送材料の総称を意味する)を含んでいてもよい。有機EL素子としては、陽極と発光層と陰極とを有する素子、さらに陰極と発光層の間に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸送層を有する陽極と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子、さらに陽極と発光層の間に、該発光層に隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を有する陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを有する素子、陽極と正孔輸送層と発光層と電子輸送層と陰極とを有する素子等が挙げられる。第1の電極と第2の電極の少なくとも一方は、透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の化合物は有機電界効果型トランジスタ(OFET)センサの製造に用いることができる。本発明のOFETセンサは入力信号を電気信号として出力する際の信号変換素子として有機電界効果型トランジスタを用いたものであり、金属−絶縁膜−半導体構造中のいずれかに感応性あるいは選択性を付与したものである。本発明のOFETセンサとしてはバイオセンサ、ガスセンサ、イオンセンサ、湿度センサなどがあげられる。
前記チャネル領域を感圧部とする場合、有機半導体の結晶性を高めるため、配向層を有していてもよい。配向層としてはゲート絶縁膜上にヘキサメチルジシラザン等のシランカップリング剤で作成した単分子膜等が挙げられる。
別の300mLフラスコに化合物1を2.00g(12.8mmol)と脱水THF 20mLを入れて均一溶液とした。フラスコを−78℃に冷却し、上記の溶液Aを5分かけて滴下した。滴下後、5分間−78℃で攪拌し、その後、トリメチルシリルクロリド3.63mL(33.4mmol)を5分かけて滴下した。滴下後、フラスコを10分かけて室温まで昇温し、その後、室温で2時間攪拌した。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた固体をヘキサンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを通過させた。ろ液の溶媒をエバポレーターで留去して、目的の化合物2を3.33g(11.1mmol)得た。収率は86.5%であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物4を203.6mg(0.193mmol)、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物5を214.5mg(0.193mmol)、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物6を61.3mg(0.186mmol)、上記合成例2で合成した化合物3を58.3g(0.186mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを10.2mg(0.033mmol)、トルエンを25ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを5.10mg(0.0056mmol)加え、100℃で4時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミド254mgを加えて100℃で1時間反応させた。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン25mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を210mg得た。以下、この重合体を高分子化合物Aと呼称する。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
スパッタ法によりITO膜を150nmの厚みで付けたガラス基板を、オゾンUV装置を用いて表面処理を行った。次に、高分子化合物A及びフェニルC61−酪酸メチルエステル(フラーレンC60PCBM)(フロンティアカーボン社製)を、高分子化合物Aに対するフラーレンC60PCBMの重量比が2となるよう、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、インク1を製造した。インク1中、高分子化合物Aの重量とフラーレンC60PCBMの重量との合計は、インク1の重量に対して2.0重量%であった。該インク1をスピンコートによりガラス基板の酸化インジウムスズ(ITO)膜上に塗布して、高分子化合物Aを含む有機膜を作製した。該有機膜の膜厚は、約100nmであった。有機膜の光吸収末端波長を測定したところ、890nmであった。その後、有機膜上に、真空蒸着機によりカルシウムを厚さ42nmで蒸着し、次いでアルミニウムを厚さ100nmで蒸着し、有機薄膜太陽電池を作製した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正方形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO−SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は13.9mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.793Vであり、FF(フィルファクター(曲線因子))は0.639であり、光電変換効率(η)は7.02%であった。
(高分子化合物Bの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した1000mLフラスコに、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物4を3200mg(3.039mmol)、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物5を3371mg(3.039mmol)、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物6を2100mg(6.365mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを174.3mg(0.573mmol)、トルエンを435ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを87.42mg(0.0955mmol)加え、100℃で5時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミド4127mgを加えて100℃で1時間反応させた。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール2000mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン413mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を3980mg得た。以下、この重合体を高分子化合物Bと呼称する。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
高分子化合物Aの代わりに高分子化合物Bを用いた以外は実施例2と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例2と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は15.0mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.712Vであり、FF(フィルファクター(曲線因子))は0.637であり、光電変換効率(η)は6.81%であった。
(高分子化合物Cの合成)
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した100mLフラスコに、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物4を167.7mg(0.159mmol)、国際公開第2011/052709号に記載された方法で合成した化合物5を176.7mg(0.159mmol)、合成例2で合成した化合物3を100mg(0.319mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを8.70mg(0.029mmol)、トルエンを23ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを4.38mg(0.0048mmol)加え、100℃で8時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミド209mgを加えて100℃で1時間反応させた。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール100mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン21mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を130mg得た。以下、この重合体を高分子化合物Cと呼称する。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
高分子化合物Aの代わりに高分子化合物Cを用いた以外は実施例2と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例2と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は0.21mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.891Vであり、FF(フィルファクター(曲線因子))は0.421であり、光電変換効率(η)は0.787%であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物4を293.8mg(279.0mmol)、化合物5を309.5mg(279.0mmol)、化合物6を125.0mg(378.9mmol)、化合物3を50.9mg(162.4mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを12.2mg(0.040mmol)、トルエンを32ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを6.0mg(0.0065mmol)加え、100℃で4時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミド284mgを加えて100℃で1時間反応させた。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール400mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン33mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を246mg得た。以下、この重合体を高分子化合物Dと呼称する。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
高分子化合物Aの代わりに高分子化合物Dを用いた以外は実施例2と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例2と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は15.4mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.738Vであり、FF(フィルファクター(曲線因子))は0.627であり、光電変換効率(η)は7.12%であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換した200mLフラスコに、化合物4を284.5mg(270.2mmol)、化合物5を128.4mg(115.8mmol)、化合物6を61.3mg(0.186mmol)、化合物3を58.3mg(0.186mmol)、トリス(2−トルイル)ホスフィンを10.2mg(0.033mmol)、トルエンを25ml入れて均一な溶液とした。得られたトルエン溶液を、アルゴンで30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを5.10mg(0.0056mmol)加え、100℃で4時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミド254mgを加えて100℃で1時間反応させた。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して集め、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼン25mLに溶解させ、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥させ、精製された重合体を198mg得た。以下、この重合体を高分子化合物Eと呼称する。
(インク及び有機薄膜太陽電池の作製及び評価)
高分子化合物Aの代わりに高分子化合物Eを用いた以外は実施例2と同様にして有機薄膜太陽電池を作成し、実施例2と同様の方法で光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)は14.0mA/cm2であり、Voc(開放端電圧)は0.795Vであり、FF(フィルファクター(曲線因子))は0.638であり、光電変換効率(η)は7.10%であった。
Claims (10)
- 第1の電極と第2の電極とを有し、該第1の電極と該第2の電極との間に活性層を有し、該活性層が、式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位と式(3)で表される繰り返し単位とを有する重合体を含有する有機光電変換素子。
〔式中、X1、X2、X3及びX4は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y1及びY2は、相異なり、硫黄原子又は酸素原子を表す。W1及びW3は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、又は1価の有機基を表す。W2及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は1価の有機基を表す。〕
〔式中、Ar1は、チオフェン環を含むヘテロアリーレン基を表す。〕 - W1、W2、W3及びW4がいずれもハロゲン原子であることを特徴とする請求項1記載の有機光電変換素子。
- 重合体が高分子化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機光電変換素子。
- 重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量が3×103以上である請求項3に記載の光電変換素子。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層が、式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位と式(3)で表される繰り返し単位とを有する重合体を含有する有機薄膜トランジスタ。
〔式中、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y 1 及びY 2 は、相異なり、硫黄原子又は酸素原子を表す。W 1 及びW 3 は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、又は1価の有機基を表す。W 2 及びW 4 は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は1価の有機基を表す。〕
〔式中、Ar 1 は、チオフェン環を含むヘテロアリーレン基を表す。〕 - W 1 、W 2 、W 3 及びW 4 がいずれもハロゲン原子であることを特徴とする請求項5記載の有機薄膜トランジスタ。
- 重合体が高分子化合物であることを特徴とする請求項5又は6に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量が3×10 3 以上である請求項7に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 式(1)で表される繰り返し単位と式(2)で表される繰り返し単位と式(3)で表される繰り返し単位とを有する重合体。
〔式中、X1、X2、X3及びX4は、同一又は相異なり、窒素原子又は=CH−を表す。Y1及びY2は、相異なり、硫黄原子又は酸素原子を表す。W1及びW3は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、シアノ基、又は1価の有機基を表す。W2及びW4は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は1価の有機基を表す。〕
〔式中、Ar1は、チオフェン環を含むヘテロアリーレン基であって、下記式(D−1)で表される構造単位、下記式(D−3)で表される構造単位、下記式(D−4)で表される構造単位又は下記式(D−5)で表される構造単位である。〕
〔式中、d環は、置換されていてもよい芳香族炭素環又は置換されていてもよい芳香族複素環を表す。mは、1以上の整数を表す。Zは、下記式(z−1)〜下記式(z−8)で表される基である。d環が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なってもよい。Zが複数個ある場合、それらは同一であっても相異なってもよい。e環は、置換されていてもよい単環の芳香族炭素環又は置換されていてもよい単環の芳香族複素環を表す。nは、1以上の整数を表す。pは1〜5の整数を表す。e環が複数個ある場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
〔式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基又は1価の有機基を表す。Rが2個ある場合、それらは同一でも相異なってもよい。2個あるRは互いに連結し、それらが結合した炭素原子とともに環状構造を形成していてもよい。〕
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