JP2006063334A - 高分子化合物、高分子薄膜およびそれを用いた高分子薄膜素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1)で示される繰り返し単位と式(2)で示される繰り返し単位とを含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子化合物
〔式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、3価の芳香族炭化水素基または3価の複素環基を表し、X1およびX2は、それぞれ独立に、O、S、C(=O)、S(=O)、SO2等を表し、X1とX2は、同一ではない。YはO、Sを表し、R9はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基等を表す。mは0または1を表し、nは1から6までの整数を表す。oは1から6までの整数を表し、pは0から2までの整数を表す〕
【選択図】 なし
Description
このような薄膜に用いる材料として、電子輸送性またはホール輸送性の分子構造を主鎖に持つ高分子化合物である、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体等が知られている(非特許文献1〜4)。
〔式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、3価の芳香族炭化水素基または3価の複素環基を表し、X1およびX2は、それぞれ独立に、O,S,C(=O),S(=O),SO2,C(R1)(R2),Si(R3)(R4),N(R5),B(R6),P(R7)またはP(=O)(R8)を表し、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。C(R1)(R2)におけるR1とR2、Si(R3)(R4)におけるR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。mは0または1を表し、nは、1から6までの整数を表す。ただし、m=0の場合、X1はC(R1)(R2)を表さず、m=1の場合、X1とX2は、同一ではない。また、X1とAr2は、Ar1の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子(環の隣接位ということがある)にそれぞれ結合し、m=1の場合、X2とAr1はAr2の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子にそれぞれ結合し、m=0の場合、X1とAr1はAr2の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子にそれぞれ結合している。〕
Ar1、Ar2、X1およびX2がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
〔式中、oは、1から10までの整数を表し、pは0から2までの整数を表し、
YはO,S,C(R10)(R11),Si(R12)(R13)またはN(R14)を表し、R10、R11、R12、R13およびR14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。R10とR11、R12とR13は互いに結合して環を形成してもよい。R9は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。R9が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、また、R9同士で互いに結合して環を形成していてもよい。〕
〔式中、Ar3は2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基または−CR15=CR16−を表す。R15およびR16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。qは、1から6までの整数を表す。〕
R“は水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、置換シリル基、アシル基、または1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基を表す。
上記式(1)中、nは、1から6までの整数を表し、1から3までの整数がより好ましく、1から2までの整数がさらに好ましい。
上記式(1)中、mは0または1を表し、有機薄膜トランジスタ用材料等としては、m=1が好ましく、n=1およびm=1が特に好ましい。
(式中、R1〜R8はそれぞれ独立に、前記と同じ意味を表す。)
oが2以下の場合、p=0または1が好ましく、p=0がさらに好ましい。oが3以上の場合、溶解性の観点から複数の5員環のひとつ以上はp=1または2であることが好ましい。
また、R10〜R14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。
ここで、Y'、R9'、o'、p'は上記Y、R9、o、pと同じ意味を表し、Y、R9、o、pと同一でも異なっていてもよい。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
置換シリルオキシ基は、炭素数が通常1〜60程度、好ましくは炭素数3〜30であり、その具体例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリ−n−プロピルシリルオキシ基、トリ−i−プロピルシリルオキシ基、t−ブチルシリルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−p−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、t−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基などが例示される。
置換シリルチオ基は、炭素数が通常1〜60程度、好ましくは炭素数3〜30であり、その具体例としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリ−n−プロピルシリルチオ基、トリ−i−プロピルシリルチオ基、t−ブチルシリルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−p−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、t−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基などが例示される。
置換シリルアミノ基は、炭素数が通常1〜120程度、好ましくは炭素数3〜60であり、その具体例としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリ−n−プロピルシリルアミノ基、トリ−i−プロピルシリルアミノ基、t−ブチルシリルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−p−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、t−ブチルジフェニルシリルアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基、ジ(トリメチルシリル)アミノ基、ジ(トリエチルシリル)アミノ基、ジ(トリ−n−プロピルシリル)アミノ基、ジ(トリ−i−プロピルシリル)アミノ基、ジ(t−ブチルシリルジメチルシリル)アミノ基、ジ(トリフェニルシリル)アミノ基、ジ(トリ−p−キシリルシリル)アミノ基、ジ(トリベンジルシリル)アミノ基、ジ(ジフェニルメチルシリル)アミノ基、ジ(t−ブチルジフェニルシリル)アミノ基、ジ(ジメチルフェニルシリル)アミノ基などが例示される。
アリールアルキニル基のなかでは、アリールエチニル基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、電子輸送特性またはホール輸送特性を損なわない範囲で、式(1)、式(2)および式(3)以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。また、式(1)、式(2)で示される繰り返し単位の合計、または式(1)、式(2)および式(3)で示される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の10モル%以上であることが好ましく、より好ましくは50モル%以上であり、さらに好ましくは80モル%以上である。
好ましくは、交互、ブロックまたはグラフト共重合体であり、より好ましくは、交互共重合体である。
ブロックまたはグラフト共重合体のなかでは、ブロックまたはグラフト部分に式(7)の構造または式(8)の構造を含むものが好ましい。
式中、Ar1、Ar2、X1、X2およびmは、上記と同じ意味を表す。Z1は水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基を表す。
本発明の高分子化合物は、例えば、下記式(21)で示される化合物、(22)で示される化合物および(23)で示される化合物を原料として縮合重合することにより製造することができる。
式中、Ar1、Ar2、X1、X2およびmは上記と同じ意味を表す。Y1およびY2はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、またはビニル基を表す。
式中、Ar1、Ar2、X1、X2、Y2およびmは上記と同じ意味を表す。Z1は水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基を表す。
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X- (Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2P+Ph3X- (Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2PO(OR’)2
(R’はアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基を示す。)
Suzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)触媒により重合する方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有する中間体高分子化合物の分解による方法などが例示される。
本発明の高分子薄膜は、上記本発明の高分子化合物を含むことを特徴とする。
本発明の高分子薄膜を溶液から成膜する場合に用いる溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、n−ブチルベンゼンなどの不飽和炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサンなどのハロゲン化飽和炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなどのハロゲン化不飽和炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどのエーテル類系溶媒などが例示される。高分子化合物の構造や分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に0.1重量%以上溶解させることができる。
溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法などの塗布法を用いることができ、スピンコート法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
この工程により高分子化合物を配向させた高分子薄膜は、主鎖分子または側鎖分子が一方向に並ぶので、電子移動度またはホール移動度が向上する。
高分子化合物を配向させる方法としては、液晶の配向手法として知られているもの、例えば「液晶の基礎と応用」(松本正一、角田市良共著、工業調査会 1991年)第5章、「強誘電性液晶の構造と物性」(福田敦夫、竹添秀男共著、コロナ社、1990年)第7章、「液晶」第3巻第1号(1999年)3〜16頁等に記載の方法を用いることができる。中でもラビング法、光配向法、シェアリング法(ずり応力印加法)や引き上げ塗布法が配向手法として簡便かつ有用で利用しやすく、ラビング法、シェアリング法が好ましい。
ラビング法または光配向法では、上記記載の処理を施した基板間に配向させた高分子化合物材料を挟むことにより、配向させることができる。このとき、基板を材料が液晶相または等方相の温度にすることが必要である。温度設定を行うのは、高分子化合物材料を基板に挟む前でも、挟んだあとでもよい。また、該高分子化合物材料を配向処理を施した基板上に塗布するだけでもよい。高分子化合物の塗布は、高分子化合物を基板上にのせてTg以上あるいは液晶相または等方相を示す温度に設定し、ロッドなどで一方向にコーティングするか、有機溶媒に溶解した溶液を調製し、スピンコートやフレキソ印刷などで塗布する方法で行うことができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの構造としては、通常は、ソース電極およびドレイン電極が高分子化合物からなる活性層に接して設けられており、さらに活性層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていればよく、例えば、図1〜4の構造が例示される。
封止する方法としては、UV硬化樹脂、熱硬化樹脂や無機のSiONx膜などでカバーする方法、ガラス板やフィルムをUV硬化樹脂、熱硬化樹脂などで張り合わせる方法などがあげられる。大気との遮断を効果的に行うため有機薄膜トランジスタを作成後封止するまでの工程を大気に曝すことなく(例えば、乾燥した窒素雰囲気中、真空中など)行うことが好ましい。
ここで、数平均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。
窒素置換した500ml 3口フラスコに2,7-ジブロモ-9-フルオレノン 6.65gを取り、トリフルオロ酢酸:クロロホルム=1:1の混合溶媒140mlに溶解した。この溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物を加え、20時間攪拌した。反応液をセライト濾過し、トルエンで洗浄した。ろ液を水、亜硫酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、6.11gの粗生成物を得た。
この粗生成物をトルエンから再結晶し、さらに、クロロホルムから再結晶し、1.19gの化合物1を得た。
・C8H17MgBrの調製
100ml 3口フラスコにマグネシウム 1.33gを取り、フレームドライ、アルゴン置換した。これにTHF10ml、1-ブロモオクタン2.3mlを加え、加熱し、反応を開始させた。2.5時間還流した後に室温まで放冷した。
・Grignard反応
窒素置換した300ml3口フラスコに化合物1 1.00gをとり、10mlのTHFに懸濁させた。0℃に冷却し、上記で調製したC8H17MgBr溶液を加えた。冷浴をはずし、還流下、5時間攪拌した。反応液を放冷後、水10ml、塩酸を加えた。塩酸を加える前は懸濁液であったが、添加後は2相の溶液となった。分液後、有機相を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去したところ、1.65gの粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)し、1.30gの化合物2を得た。
窒素置換した25ml 2口フラスコに化合物2 0.20gを取り、4mlのトルエンに溶解した。この溶液にp-トルエンスルホン酸・1水和物0.02g(0.06mmol)を加え、100℃で11時間攪拌した。反応液を放冷後、水、4N NaOH水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、溶媒を留去したところ、0.14gの化合物3を得た。
窒素雰囲気下、反応容器に上記化合物3 1.0g(1.77mmol)、ビス(ピナコレート)ジボロン 0.945g(3.72mmol)、〔1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン〕パラジウムジクロリド 0.078g(0.11mmol)、1,1'-ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン 0.059g(0.11mmol)および1,4-ジオキサン 15mlを入れ、アルゴンガスを30分間バブリングした。その後、酢酸カリウム 1.043g(10.6mmol)を加え、窒素雰囲気下95℃で13.5時間反応させた。反応終了後、反応液をろ過して不溶物を除いた。アルミナショートカラムで精製し、溶媒を除去後。トルエンに溶解させ、活性炭を加えて攪拌、ろ過した。ろ液を再度アルミナショートカラムで精製し、活性炭を加えて攪拌、ろ過した。トルエンを完全に除去した後、ヘキサン2.5mlを加えて再結晶することにより、下記に示す化合物3−a 0.28gを得た。
<高分子化合物Aの合成>
上記化合物3−a 0.62gと5,5’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェン0.29gとAliquat 336(ACROS ORGANICS製) 0.36gとを反応容器に仕込んだ。以後、反応まで窒素雰囲気下で操作した。先の反応容器に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したトルエン9.3gを加えた。次に、この混合溶液に、炭酸カリウム 0.39gをあらかじめアルゴンガスでバブリングして脱気したイオン交換水9.6gに溶かした溶液を加えた。続いて、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) 2.1mgを加えた。反応はすべて窒素雰囲気下で行った。還流条件で16.3時間反応した後、ブロモベンゼン18.4mgを加え、2時間還流条件で反応した。さらに、2−フェニル−1,3,2−ジオキサボリナン 19.0mgを加え、2時間還流条件で反応した。反応後、この2相溶液を冷却し、水層を除去した。有機溶媒層は、非常に粘調であったため、クロロホルムを加え、希釈した。この混合溶液を、メタノール中にそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を、シリカおよびアルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次に、この溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、0.53gの高分子化合物Aを得た。
この高分子化合物Aのポリスチレン換算数平均分子量は、1.2x106であった。
<高分子化合物Bの合成>
上記化合物4−a 0.73gと5,5’−ジブロモ−2,2’−ビチオフェン0.32gとAliquat 336 0.40gとを反応容器に仕込んだ。以後、反応まで窒素雰囲気下で操作した。先の反応容器に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したトルエン10.4gを加えた。次に、この混合溶液に、炭酸カリウム 0.44gをあらかじめアルゴンガスでバブリングして脱気したイオン交換水10.7gに溶かした溶液を加えた。続いて、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) 2.3mgを加えた。反応はすべて窒素雰囲気下で行った。還流条件で15時間反応した後、ブロモベンゼン20.4mgを加え、2時間還流条件で反応した。さらに、2−フェニル−1,3,2−ジオキサボリナン 21.1mgを加え、2時間還流条件で反応した。反応後、この2相溶液を冷却し、有機溶媒層をメタノール中にそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を、シリカおよびアルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次に、この溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、0.56gの高分子化合物Bを得た。
この高分子化合物Bのポリスチレン換算数平均分子量は、3.9x105であった。
<高分子薄膜素子の作成および有機薄膜トランジスタ特性の評価>
ゲート電極となる高濃度にドープされたn−型シリコン基板の表面を熱酸化により、絶縁層となるシリコン酸化膜を200nm形成したものを購入し、アルカリ洗剤、超純水、アセトンで超音波洗浄した後、オゾンUV照射により表面を洗浄した。該基板を窒素雰囲気中、オクタデシルトリクロロシランの5mMオクタン溶液に12時間浸漬してシリコン基板の表面をシラン処理し、その後、オクタン、クロロホルムの順番で基板をリンスした。高分子化合物Aを0.018g秤量し、クロロホルムを加えて5.3gとし、3μmのメンブランフィルターで濾過した後、この塗布液を用いて、上記表面処理した基板上にスピンコート法により膜厚70nmの高分子化合物Aを含む高分子薄膜を形成した。該高分子薄膜の上に、真空蒸着法によりAu電極を蒸着し、チャネル幅2mm、チャネル長20μmのソース電極およびドレイン電極を形成し、高分子薄膜素子1を作成した。
作成した高分子薄膜素子1に、窒素雰囲気中でゲート電圧VGを0〜−80V、ソース−ドレイン間電圧VSDを0〜−80Vに変化させて、有機薄膜トランジスタ特性を測定したところ良好なIsd−Vg特性が得られ、Vg=−80V、VSd=−80Vにおいて、ドレイン電流−1.4μAが得られた。またIsd−Vg特性から得られた電界効果移動度は1×10-3cm2/Vsであり、電流のオン・オフ比は1×106であった。
<高分子化合物Cの合成>
上記化合物3 0.96gと2,2‘−ビピリジル0.55gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(THF)(脱水溶媒)80gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}を1.05g加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で1.5時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、メタノール100ml/イオン交換水200ml混合溶液中にそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液を、アルミナを充填したカラムを通すことにより精製した。次に、この溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、0.5gの高分子化合物Cを得た。
この高分子化合物Cのポリスチレン換算数平均分子量は、7.3x105であった。
<高分子薄膜素子の作成および有機薄膜トランジスタ特性の評価>
高分子化合物Aの替わりに高分子化合物Cを用いた以外は実施例3と同様の方法により上記表面処理した基板上にスピンコート法により膜厚50nmの高分子化合物Cを含む高分子薄膜を形成した。該高分子薄膜の上に、真空蒸着法によりAu電極を蒸着し、チャネル幅2mm、チャネル長20μmのソース電極およびドレイン電極を形成し、高分子薄膜素子2を作成した。
作成した高分子薄膜素子2に、窒素雰囲気中でゲート電圧VGを0〜−80V、ソース−ドレイン間電圧VSDを0〜−80Vに変化させて、有機薄膜トランジスタ特性を測定した。Vg=−80V、VSd=−60Vにおいて、ドレイン電流−0.8nAと低いレベルであった。
<高分子薄膜素子の作成および太陽電池特性の評価>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルフォン酸(Bayer製、Baytron P AI 4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した後、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。その後、高分子化合物Aの0.2wt%クロロホルム溶液を用いて室温で、スピンコートにより50nmの厚みで高分子薄膜を成膜した。さらに、これを減圧下60℃で1時間乾燥した後、電極として、フッ化リチウムを約0.4nm相当、次いでカルシウムを5nm、さらにアルミニウムを180nm蒸着して、高分子化合物Aを用いた高分子薄膜素子3を作製した。蒸着のときの真空度は、すべて1×10-4Pa以下であった。得られた高分子薄膜素子3にキセノンランプを照射しながら、電圧−電流特性を測定したところ、短絡電流43μA/cm2、開放電圧1.75Vの太陽電池特性を得た。
<高分子薄膜素子の作成および太陽電池特性の評価>
高分子化合物Aの替わりに高分子化合物Bを用いて、実施例5と同様にして高分子薄膜素子4を作製した。得られた高分子薄膜素子4にキセノンランプを照射しながら、電圧−電流特性を測定したところ、短絡電流38μA/cm2、開放電圧1.15Vを得た。
<高分子化合物Dの合成>
上記化合物3−a 1.13gと1,2−ジ(5−ジブロモ−2−チエニル)エテン0.60g(例えば、M.Fuji et al.,Synthetic Metals,55−57,2136−2139(1993)に合成方法が記載されている)とAliquat 336 0.69gとを反応容器に仕込んだ。以後、反応まで窒素雰囲気下で操作した。先の反応容器に、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したトルエン19.4gを加えた。次に、この混合溶液に、炭酸カリウム 0.74gをあらかじめアルゴンガスでバブリングして脱気したイオン交換水20.0gに溶かした溶液を加えた。続いて、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) 3.9mgを加えた。反応はすべて窒素雰囲気下で行った。還流条件で15時間反応した後、ブロモベンゼン34.7mgを加え、2時間還流条件で反応した。さらに、2−フェニル−1,3,2−ジオキサボリナン 35.8mgを加え、2時間還流条件で反応した。反応後、この2相溶液を冷却し、有機溶媒層をメタノール中にそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿物を、ろ過することにより回収した。
この沈殿を減圧乾燥して、1.00gの高分子化合物Dを得た。この高分子化合物Dのポリスチレン換算数平均分子量は、1×106以上である。
<高分子薄膜素子の作成および有機薄膜トランジスタ特性の評価>
高分子化合物Dを0.008g秤量し、ジクロロベンゼンを加えて2gとし塗布液を調整した。ゲート電極となる高濃度にドープされたn−型シリコン基板の表面を熱酸化により、絶縁層となるシリコン酸化膜を200nm形成したものを購入し、アルカリ洗剤、超純水、アセトンで超音波洗浄した後、オゾンUV照射により表面を洗浄した。該基板の上に、真空蒸着法によりAu電極を蒸着し、チャネル幅2mm、チャネル長20μmのソース電極およびドレイン電極を形成した。該電極付き基板をスピンコーター上にセットし、Aldrich製Hexamethyldisilazane(HMDS)を滴下した後、2000rpmでスピンし、基板表面をHMDSで処理した。前記の高分子化合物Dの塗布液を用い、ディスペンサー印刷法(武蔵エンジニアリング製Shot Mini)により、内径100μmの針先を用いてソース電極−ドレイン電極間を覆うように高分子化合物Dを塗布し、膜厚700nmの薄膜を形成した。その後、窒素雰囲気中で、120℃で30分間ベークし、高分子薄膜素子5を作成した。
作成した高分子薄膜素子5に、真空中でゲート電圧VGを0〜−60V、ソース−ドレイン間電圧VSDを0〜−60Vに変化させて、有機薄膜トランジスタ特性を測定したところ良好なIsd−Vg特性が得られ、Vg=−60V、VSd=−60Vにおいて、ドレイン電流−0.6μAが得られた。またIsd−Vg特性から得られた電界効果移動度は5×10-4cm2/Vsであり、電流のオン・オフ比は1×103であった。
2、高分子薄膜
3、絶縁膜
4、ゲート電極
5、ソース電極
6、ドレイン電極
7、電極
8、電荷発生層
9、液晶層
10、誘電体ミラー層
Claims (18)
- 下記式(1)で示される繰り返し単位と式(2)で示される繰り返し単位とを含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であることを特徴とする高分子化合物。
〔式中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、3価の芳香族炭化水素基または3価の複素環基を表し、X1およびX2は、それぞれ独立に、O,S,C(=O),S(=O),SO2,C(R1)(R2),Si(R3)(R4),N(R5),B(R6),P(R7)またはP(=O)(R8)を表し、R1〜R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。C(R1)(R2)におけるR1とR2、Si(R3)(R4)におけるR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。mは0または1を表し、nは、1から6までの整数を表す。ただし、m=0の場合、X1はC(R1)(R2)を表さず、m=1の場合、X1とX2は、同一ではない。また、X1とAr2は、Ar1の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子にそれぞれ結合し、m=1の場合、X2とAr1はAr2の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子にそれぞれ結合し、m=0の場合、X1とAr1はAr2の環を構成する炭素原子のうち隣り合う炭素原子にそれぞれ結合している。〕
〔式中、oは、1から10までの整数を表し、pは0から2までの整数を表し、
YはO,S,C(R10)(R11),Si(R12)(R13)またはN(R14)を表し、Yが複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、R10、R11、R12、R13およびR14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表すが、R10とR11、R12とR13は互いに結合して環を形成してもよく、R9はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。R9が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよく、また、R9同士で互いに結合して環を形成していてもよい。〕 - 上記式(1)で示される繰り返し単位、上記式(2)で示される繰り返し単位および下記式(3)で示される繰り返し単位とを含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
〔式中、Ar3は2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基または−CR15=CR16−を表す。R15およびR16はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基またはシアノ基を表す。qは、1から6までの整数を表す。〕 - 式(1)のX1が、O,S,C(O),S(O)またはSO2であることを特徴とする請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 式(1)のX2が、C(R1)(R2),Si(R3)(R4),N(R5),B(R6),P(R7)またはP(O)(R8)であることを特徴とする請求項1〜3に記載の高分子化合物。
(式中、R1〜R8はそれぞれ独立に、前記と同じ意味を表す。) - 式(1)のAr1およびAr2が、それぞれ独立に、3価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の高分子化合物。
- 式(2)におけるYが、Sであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の高分子化合物。
- 式(3)におけるAr3が、−CR15=CR16−であることを特徴とする請求項2〜6のいずれかに記載の高分子化合物。(式中、R15およびR16は、前記と同じ意味を表す。)
- 式(1)および(2)で示される繰り返し単位の合計が全繰り返し単位の10モル%以上であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の高分子化合物。
- 液晶性を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の高分子化合物。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の高分子化合物を含み、膜厚が1nmから100μmの範囲にあることを特徴とする高分子薄膜。
- スピンコート法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法またはフレキソ印刷法を用いることを特徴とする請求項10記載の高分子薄膜の製造方法。
- ラビング法またはシェアリング法により、高分子を配向させる工程を含むことを特徴とする請求項10に記載の高分子薄膜の製造方法。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする高分子薄膜素子。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする有機太陽電池。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする光センサ。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする電子写真感光体。
- 請求項10に記載の高分子薄膜を含むことを特徴とする空間光変調素子。
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