JP2008056911A - 高分子化合物の製造方法 - Google Patents
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- MRJVEWBEZFHDKI-FOCLMDBBSA-N CC1(C)OB(/C(/c2ccccc2)=C(\B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)/O)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(/C(/c2ccccc2)=C(\B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)/O)OC1(C)C MRJVEWBEZFHDKI-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】式:X1−C(A1)=C(A2)−X2
〔A1、A2は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は1価の芳香族アミン基を表す。X1、X2は、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される化合物と、式:Y1−Ar1−Y2
〔Ar1は、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。Y1、Y2は、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する、式:−C(A1)=C(A2)−Ar1−で表される繰り返し単位及び/又は式:−C(A2)=C(A1)−Ar1−で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
下記式(1):
X1−C(A1)=C(A2)−X2 (1)
〔式中、A1及びA2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は1価の芳香族アミン基を表す。X1及びX2は、それぞれ独立に、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、下記式(2):
Y1−Ar1−Y2 (2)
〔式中、Ar1は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン基を表す。Y1及びY2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する、下記式(3a):
−C(A1)=C(A2)−Ar1− (3a)
〔式中、Ar1、A1及びA2は、それぞれ独立に、前記と同じ意味を有する。〕
で表される繰り返し単位及び/又は下記式(3b):
−C(A2)=C(A1)−Ar1− (3b)
〔式中、Ar1、A1及びA2は、それぞれ独立に、前記と同じ意味を有する。〕
で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法、を提供する。
前記式(1)において、A1、A2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は1価の芳香族アミン基を表すが、単量体の合成の容易さの観点から、水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましい。
C1〜C12アルキルフェニル基におけるC1〜C12アルキル部分(基)は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、更に、置換基を有していてもよい。該C1〜C12アルキル部分(基)としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられるが、高分子化合物の溶媒への溶解性の観点からは、ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基がより好ましい。
該C1〜C12アルコキシ部分(基)としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられ、該アルコキシ基は更に置換基を有していてもよく、置換基を有するアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基等が挙げられる。該C1〜C12アルコキシ部分(基)は、高分子化合物の溶媒への溶解性の観点からは、ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が好ましい。
前記式(2)において、Ar1は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン基を表す。
〔式中、Rgは、独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。複数存在するRgは、同一であっても異なっていてもよい。2つ存在するRgは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
のいずれかで表されるものが特に好ましい。
ピリジン−ジイル基(下式39〜44)、ジアザフェニレン基(下式45〜48)、キノリンジイル基(下式49〜63)、キノキサリンジイル基(下式64〜68)、アクリジンジイル基(下式69〜72)、ビピリジルジイル基(下式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下式76〜78)等。
b)ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含むフルオレン構造(即ち、フルオレン環中の5員環を構成する炭素原子の1個が、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子又はこれらの原子を含む基で置換されてなる構造)を有する基(下式79〜93)。
c)ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む5員環複素環基(下式94〜98)。
d)ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む5員環縮合複素環基(下式99〜108)。
e)ヘテロ原子として硫黄等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式109〜110)。
f)ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式111〜117)。
g)ヘテロ原子として、窒素、硫黄等の原子を含む複素環基でそのベンゼン環のパラ位でチエニル基に結合している基(下式150)。
〔式中、C環及びD環は、それぞれ独立に芳香環を表す。C環及びD環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。さらに、置換基が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Eは、O又はSである。〕
で表されるものが好ましい。
〔式中、Yは、O又はSを表す。Rj及びRkは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。〕
で表されるものが特に好ましい。
〔式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。m’及びn’は、それぞれ独立に、1又は2である〕
で表されるものであることが好ましい。
〔式中、Ar6及びAr8はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、下記式(4)で表される基又は下記式(5)で表される基を表し、Ar7は、置換基を有していてもよいアリール基、下記式(6)で表される基又は下記式(7)で表される基を表し、Ar6とAr7の間、Ar6とAr8の間、又はAr7とAr8の間に環を形成していてもよい。
(式中、Ar9及びAr10は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。)
(式中、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Ar13は、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ar11とAr13の間、Ar11とAr12の間、又はAr12とAr13の間に環を形成していてもよい。)
(式中、Ar14は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Ar17及びAr18は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ar14とAr17の間、Ar14とAr18の間、又はAr17とAr18の間に環を形成していてもよい。)
(式中、Ar15は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表し、Ar16は、置換基を有していてもよいアリール基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。)
(式中、Rbはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。2個のRbは、互いに結合して環を形成していてもよい。)
で表されるもの等が挙げられる。
本発明の製造方法で用いるパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒等を含めて、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等が挙げられるが、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)が好ましい。
本発明の製造方法で用いる塩基は、無機塩基、有機塩基、無機塩等である。無機塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。無機塩としては、例えば、フッ化セシウム等が挙げられる。
前記パラジウム触媒としてパラジウムアセテート類を用いる場合は、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン等のリン化合物を配位子として添加することができる。この場合、配位子の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、さらに好ましくは1モル〜10モルである。
前記反応を行う温度は、前記溶媒にもよるが、通常、50〜160℃程度であり、高分子化合物の高分子量化の観点から、60〜120℃が好ましい。また、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。
で表される1種類以上の化合物を選択し、前記式(2)で表される化合物として、下記式:
で表される1種類以上の化合物を選択し、これらを、パラジウム触媒、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)触媒の存在下、炭酸ナトリウム等の塩基を10〜20重量%水溶液として、前記式(1)で表される化合物1モルに対して1〜20モル(典型的には、1〜10モル)加えたトルエン/水の2相系(必要に応じて相間移動触媒を加える)で、還流温度で、1〜30時間、不活性雰囲気下で反応させる方法が挙げられる。
本発明の製造方法により得られる、前記式(3a)で表される繰り返し単位及び/又は前記式(3b)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物としては、下記式:
で表される繰り返し単位を少なくとも1種類含む高分子化合物が挙げられる。
本発明の製造方法より得られる高分子化合物は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、典型的には1×103〜1×108であり、より典型的には2×103〜1×107である。
本発明の製造方法により得られる高分子化合物は、例えば、有機エレクトロルミネッセンスの発光材料、光学材料、薄膜、有機半導体(有機トランジスタ等)、太陽電池等の材料として有用である。
下記式:
で表される単量体(1)0.553gと、下記式:
で表される単量体(100){[1-cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptene]和光純薬工業(株)製}0.342gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.37gと、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 2mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン 20mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 10mlを数分間で滴下した後、昇温し、10時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。
下記式:
で表される単量体(2)0.676gと、前記単量体(100)0.356gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.16gと、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 1.1mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、11時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
下記式:
で表される単量体(200){[cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)styrene] Aldrich製}0.356gと、前記単量体(2)0.676gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.13gと、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 1.3mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、11時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
下記式:
で表される単量体(3)0.127gと、前記単量体(1)0.441gと、前記単量体(100)0.352gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.13gと、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 1.6mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、11時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
・繰り返し単位A ・繰り返し単位A’
・繰り返し単位B ・繰り返し単位B’
前記単量体(1)0.440gと、前記単量体(3)0.126gと、前記単量体(200)0.357gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.13gとジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 1.6mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、11時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
・繰り返し単位C ・繰り返し単位C’
・繰り返し単位D ・繰り返し単位D’
前記単量体(1)0.439gと、下記式:
で表される単量体(5)0.144gと、前記単量体(200)0.356gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.19gとジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 2.0mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、12時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
・繰り返し単位E ・繰り返し単位E’
・繰り返し単位F ・繰り返し単位F’
下記式:
で表される単量体(6)0.826gと、前記単量体(100)0.355gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.16gとジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 1.6mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 15mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 5mlを数分間で滴下した後、昇温し、12時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
下記式:
で表される単量体(7)0.514gと、下記式:
で表される単量体(8)0.118gと前記単量体(200)0.445gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.23gとジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 2.7mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 20mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 8mlを滴下した後、昇温し、12時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
・繰り返し単位G ・繰り返し単位G’
・繰り返し単位H ・繰り返し単位H’
下記式:
で表される単量体(9)0.295gと、前記単量体(2)0.950gと前記単量体(3)0.125gと前記単量体(200)0.712gと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:aliquat336、Aldrich製、CH3N[(CH2)7CH3]3Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation)0.30gとジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 3.6mgとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン 30mlを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した16.7重量%炭酸ナトリウム水溶液 10mlを滴下した後、昇温し、10時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
Claims (10)
- 下記式(1):
X1−C(A1)=C(A2)−X2 (1)
〔式中、A1及びA2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又は1価の芳香族アミン基を表す。X1及びX2は、それぞれ独立に、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物と、下記式(2):
Y1−Ar1−Y2 (2)
〔式中、Ar1は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基又は置換基を有していてもよい2価の芳香族アミン基を表す。Y1及びY2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。〕
で表される1種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する、下記式(3a):
−C(A1)=C(A2)−Ar1− (3a)
〔式中、Ar1、A1及びA2は、それぞれ独立に、前記と同じ意味を有する。〕
で表される繰り返し単位及び/又は下記式(3b):
−C(A2)=C(A1)−Ar1− (3b)
〔式中、Ar1、A1及びA2は、それぞれ独立に、前記と同じ意味を有する。〕
で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法。 - 前記Y1及びY2がハロゲン原子である請求項1に記載の製造方法。
- 前記Ar1で表される置換基を有していてもよいアリーレン基が、下記式(60):
〔式中、A環及びB環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。2つの結合手は、それぞれA環又はB環上に存在し、Rw及びRxは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、アシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、RwとRxは互いに結合して環を形成していてもよい。〕
で表されるものである請求項1又は2に記載の製造方法。 - 前記Ar1で表される置換基を有していてもよい2価の複素環基が、下記式(70):
〔式中、C環及びD環は、それぞれ独立に芳香環を表す。C環及びD環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。さらに、置換基が複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Eは、O又はSである。〕
で表されるものである請求項1又は2に記載の製造方法。 - 前記A1及びA2の少なくとも一方がアルキル基又はアリール基である請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記A1及びA2の一方がアルキル基又はアリール基であり、他方が水素原子である請求項8に記載の製造方法。
- 前記パラジウム触媒が、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)である請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
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