JP2006152014A - 高分子錯体化合物およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式(1)で示される繰り返し単位を含む高分子錯体化合物。
〔式中、Ar1、Ar2およびAr3は、アリーレン基等を表す。Z1は、 −CR1=CR2−または−C≡C−を表す。R1およびR2は水素原子、アルキル基等を表す。mは、0または1を表す。Z2は、 −CR3=CR4−または−C≡C−を表す。R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基等を表す。nは、0または1を表す。Ar4は、アリール基等を表し、該Ar4は、下記式(2)
−L―T (2)
(式中、Tは1価の金属錯体基を表し、Lは、直接結合等を表す。)
で示される基を有する。〕
【選択図】 なし
Description
そして、近年、三重項発光錯体の構造を高分子に含む錯体化合物につき検討がなされており、その例として、主鎖に芳香環を含む高分子の主鎖の芳香環の構成原子が直接金属と結合して三重項錯体の構造を形成してなる高分子錯体化合物(特許文献1)、
主鎖に芳香環を含む高分子の芳香環の側鎖に三重項発光錯体の構造を含む基を有する高分子錯体化合物(非特許文献1)などが知られている。
すなわち本発明は、下記式(1)で示される繰り返し単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である高分子錯体化合物を提供するものである。
〔式中、式中、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表す。Z1およびZ2は、それぞれ独立に−CR1=CR2−または−C≡C−を表す。R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を表す。mおよびnは、それぞれ独立に0または1を表す。
Ar4は、アリール基、1価の複素環基または1価の芳香族アミン基を表し、該Ar4は、下記式(2)
−L―T (2)
(式中、Tは1価の金属錯体基を表し、Lは、直接結合、−CR20=CR21−、−C≡C−、−R22−、−O−R22−、―R22−O−、−O−R22−O−、―C(O)―O―、―O―C(O)−、−C(O)−、−O−、−N(R23)−C(O)−、−C(O)−N(R23)−、−N=CH−または−CH=N―を表す。R20、R21は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。R22は、アルキレン基またはアルケニレン基を表す。R23は、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。)
で示される基を有する。〕
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜25)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)、スチルベン−ジイル(下図AからD)、ジスチルベン−ジイル(下図E,F)などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージイル基(下図の式36〜38)、スチルベン−ジイル(下図AからD)、ジスチルベン−ジイル(下図E,F)が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいい、例えば以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素を含む基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78)など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下図の式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基:(下図の式99〜108)が挙げられる。
ヘテロ原子として硫黄などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:(下図の式109〜110)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式111〜117)が挙げられる。
中でも、ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)が好ましい。
また上記式(11)のAr21、上記式(5)のAr12、上記式(6)のAr16とAr17、上記式(7)のAr15はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、シアノ基等の置換基を有していてもよい。
ここに三重項励起状態からの発光を示す金属錯体としては、例えば、燐光発光や、この燐光発光に加えて蛍光発光が観測される錯体も含まれる。
式中、Mは、原子番号50以上の原子で、スピン−軌道相互作用により本高分子錯体化合物において1重項状態と3重項状態間の項間交差を起こし得る金属を示す。Arは、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子または燐原子の1つ以上を含み、該原子の1つ以上を介してMと結合する配位子である。L1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、アルケン、アルキン、アミン、イミン、アミド基、酸イミド基、イソニトリル配位子、シアノ基、ホスフィン、ホスフィンオキシド配位子、亜リン酸エステル、スルホン配位子、スルホキシド配位子、スルホネート基、スルフィド、複素環配位子、カルボキシル基、カルボニル化合物およびエーテルが挙げられ、これらを組合わせた多座の配位子であってもよい。
好ましいものとしては、Arが、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子および燐原子から選ばれる2つの原子で、Mと結合して5員環を形成する2座配位子である場合:
フェニルピリジン、2-(パラフェニルフェニル)ピリジン、7−ブロモベンゾ[h]キノリン、2−(4−チオフェン−2−イル)ピリジン、2−(4−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジン、2−フェニルベンゾオキサゾール、2-(パラフェニルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−フェニルベンゾチアゾール、2−(パラフェニルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(ベンゾチオフェン−2−イル)ピリジンなど
Arが、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子および燐原子から選ばれるいずれか3つの原子でMと結合する3座配位子である場合:
2,2’:6’,2”−ターピリジン、1,3−ジ(2−ピリジル)ベンゼンなどが挙げられる。
Arが、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子および燐原子から選ばれるいずれか4つの原子でMと結合する4座配位子である場合:
4つのピロール環が環状につながった配位子である7,8,12,13,17,18-ヘキサキスエチル-21H,23H-ポルフィリンなどが挙げられる。
Arは置換基を有していてもよく、その例として、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、シアノ基、1価の複素環基が挙げられる。
Arが、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子および燐原子から選ばれる2つの原子で、Mと結合して5員環を形成する2座配位子である場合、Mが少なくとも1つの炭素原子と結合するとさらに好ましく、Arが下記式(9)、(9−0)、(9−1)、(9−2)で示される2座配位子である時、より好ましい。
R22は、アルキレン基またはアルケニレン基を表す。アルキレン基とは、直鎖、分岐または環状のいずれでもよく、炭素数は通常1〜20程度であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、i−プロピレン基、ブチレン基、 i−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、2−エチルヘキシレン基、ノニレン基、デシレン基、3,7−ジメチルオクチレン基、ラウリレン基などが挙げられ、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、2−エチルヘキシレン基が好ましい。
アルケニレン基とは、炭素数が通常2〜20程度であり、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、ヘプチニレン基、オクチニレン基、ラウリニレン基などが挙げられ、ブチニレン基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基、ヘプチニレン基、オクチニレン基、が好ましい。
R23は、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基である。
ここに 3重項発光錯体としては、例えば、従来から低分子系のEL発光性材料として利用されてきたものがあげられる。これらは、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852等に開示されている。
1価の複素環基としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素を含む1価の複素環基;ピリジニル基、ジアザフェニル基、キノリニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、ビピリジニル基、フェナントロリンーイル基など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含みフルオレン構造を有する基(前記式、79〜93で示された環を有する基)、
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環複素環基(前記式、94〜98で示された環を有する基)ヘテロ原子として、けい素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環縮合複素環基(前記式、99〜108で示された環を有する基)。
ヘテロ原子として、硫黄などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2両体やオリゴマーになっている基(前記式、109〜110で示された環を有する基)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(前記式、111〜117で示された環を有する基)。
上記式123〜127において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、式(2)で示される基、またはシアノ基を示し、少なくとも1つは式(2)で示される基である。上記の例において、1つの構造式中に複数のRを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なる基であってもよい。
− Ar30−(Z)p’− (10)
上記式(10)において、Zは、 −CR40=CR50−または−C≡C−を表す。R40およびR50はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。p’は、0または1を示す。
ここにRは前記と同じ意味を表す。
中でも、フェニレン基(例えば、上図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(上図の式4〜13)、アントラセニレン基(上図の式14〜19)、ビフェニレン基(上図の式20〜25)、トリフェニレン基(上図の式26〜28)、縮合環化合物基(上図の式29〜38)、ジベンゾフランージイル基(上図の式85〜87)、ジベンゾチオフェンージイル基(上図の式88〜90)、スチルベン−ジイル基、ジスチルベン−ジイル基、2価の芳香族アミン基(上図の118〜119、122)、アリーレンビニレン基(上図の式128〜133)などが好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージイル基(上図の式36〜38)、ジベンゾフランージイル基(上図の式85〜87)、ジベンゾチオフェンージイル基(上図の式88〜90)、スチルベン−ジイル基、ジスチルベン−ジイル基、2価の芳香族アミン基が特に好ましい。
〔1〕X1−G−X2で示される単量体(ここにX1、X2はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ基を示す。−G−は、式(1)で示される繰り返し単位を示す。ただし、mが0の場合。)をNi触媒の存在下反応させて得ることができる。
高分子錯体化合物が例えば、式(10)で示される繰り返し単位を有する場合には、Z3−D−Z4で示される単量体(Z3、Z4はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を示す。−D−は、式(10)で示される繰り返し単位を示す。ただし、p’が0の場合。)を共存させればよい。
すなわち、三重項発光錯体の配位子となる、例えば、8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、2−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾオキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体などを有する高分子化合物を得た後、該高分子化合物に金属化合物を反応させて、高分子錯体化合物を得ることができる。
また、X3−J−X4で示される単量体とY3−J−Y4(ここにY3、Y4はそれぞれ独立にホウ酸基またはホウ酸エステル基を示す。−J−は、前記とおなじ意味を表す。)で示される単量体とをPd触媒の存在下反応させて得ることができる。
具体的には、上記高分子化合物と、式(3)で示される金属錯体であって、その配位子の中心金属に対する配位能力が、高分子の配位部分の配位能力よりも低い配位子を構造単位として有する金属錯体を反応させ、配位子交換反応により、本発明の高分子錯体化合物を製造することができる。
次に示すような金属錯体化合物を
例えば、不活性ガス雰囲気下、反応を阻害することがない溶媒、例えば、脱水グリセロール等の高沸点溶媒中、反応温度は、特に限定されないが、通常は、0から300℃、好ましくは、60から250℃、より好ましくは、70から200℃程度、反応時間は、特に限定されないが、通常は、0.5時間から100時間、好ましくは、3から50時間、より好ましくは、6から24時間程度反応させることにより、例えば、次のような構造単位を有する、本発明の高分子錯体化合物を製造することができる。
〔3〕例えば、下図のような、反応活性基Z7を有する高分子化合物に、
(ここにZ7は、例えば、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ基を示す。)
例えば、下図のような、反応活性基Z7と反応する反応活性基を有する金属錯体化合物
を、パラジウム触媒存在下、反応(Heck反応)させることにより、下図のような、高分子金属錯体化合物を得ることができる。
合成の容易さからは、上記〔2〕、〔3〕の方法が好ましい。
ゼロ価ニッケル錯体としては、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、(エチレン)ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケルなどが例示され、中でも、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)が、汎用性で安価という観点で好ましい。
また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点から好ましい。
ここに、中性配位子とは、アニオンやカチオンを有していない配位子であり、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン、N,N‘−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示され、汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましく、2,2’−ビピリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。 特に、重合体の収率向上の点から、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を含む系に中性配位子として2,2’−ビピリジルを加えた系が好ましい。
重合溶媒としては、重合を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、アミド系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒などが挙げられる。
ここに、アミド系溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、芳香族炭化水素化合物からなる溶媒であり、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンなどが好ましい。
また、エーテル系溶媒としては、酸素原子で炭化水素基が結合した化合物からなる溶媒であり、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどが好ましい。
また、重合性、溶解性を改良する観点から、これら溶媒を混合して用いてもよい。
重合時間は、通常0.5〜100時間程度であるが、製造コストの点から、30時間以内が好ましい。
重合温度は、通常0〜200℃程度であるが、高収率、低加熱費の点から、0〜100℃が好ましい。
Suzukiカップリング反応に用いられるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]錯体、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム錯体などが例示される。
例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]を用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基、フッ化セシウムなどの無機塩をモノマーに対して当量以上、好ましくは1〜10当量加えて反応させる。無機塩を水溶液として、2相系で反応させてもよい。溶媒としては、 N、N−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどが例示される。溶媒にもよるが50〜160℃程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、環流させてもよい。反応時間は1時間から200時間程度である。
例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]を用い、トリエチルアミン等の塩基を、モノマーに対して当量以上、好ましくは1〜10当量加えて反応させる。溶媒としては、 N、N−ジメチルホルムアミド、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフランなどが例示される。溶媒にもよるが50〜160℃程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、環流させてもよい。反応時間は1時間から200時間程度である。
乾燥の際には、残存する溶媒が十分に除去される条件であればよい。高分子化合物の変質を防止するために、不活性な雰囲気で遮光して乾燥することが好ましい。また、高分子錯体化合物が熱的に変質しない温度で乾燥することが好ましい。
本発明の高分子LEDは、陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が本発明の発光材料を含むことを特徴とする。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103S/cm以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該発光材料としては、公知のものが使用できる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などを用いることができる。また、前記のような三重項発光錯体も使用可能である。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、あるいは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
ここで、数および重量平均分子量については、テトラヒドロフランを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数および重量平均分子量を求めた。
<重合体1の合成>
9、9−ジオクチルフルオレン−2、7−ビス(エチレンボロネート)1.3gと4−{N,N−ビス(4−ブロモフェニル)アミノ}ベンズアルデヒド1.0gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したトルエン40mlを加えた。次に、あらかじめ、不活性雰囲気下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム52mgを、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したトルエン4.0gに溶解した溶液を1ml加え、室温で約10分間攪拌した。次に、この溶液に、あらかじめ、アルゴンガスでバブリングして、脱気した、20%テトラエチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液10mlを加えた後、100℃で3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、この溶液を室温まで冷却した後、分離した有機層を回収し、メタノール中に注ぎ込み、約1時間攪拌した。次に、析出した沈殿を濾別した。得られた沈殿をエタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体1.1gを得た。この重合体を重合体1と呼ぶ。
得られた重合体1のポリスチレン換算重量平均分子量は、6.3x104であり、数平均分子量は、2.3x104であった。
仕込み単量体から予想される重合体1の構造に含まれる単位は以下のとおりである。
<重合体2の合成>
上記重合体1を0.64gと2,5−ジ(3,7−ジメチルオクチルオキシ)−4−ブロモベンジルクロライドと亜りん酸トリエチルとを反応させて得たホスホン酸エステル0.68gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)50mlを加えた。次に、この溶液に、あらかじめカリウムーtert.−ブトキシド0.34gを、アルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)5mlに溶解した溶液を、室温で、およそ5分間かけて滴下した後、引き続き室温で1時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、酢酸を加え中和した後、この溶液をメタノール中にそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿をメタノール/イオン交換水混合溶媒で洗浄した後、これを減圧乾燥して、重合体0.5を得た。得られた重合体を重合体2と呼ぶ。
仕込み単量体から予想される重合体2の構造に含まれる単位は以下のとおりである。
実施例3
<高分子錯体化合物1の合成>
単量体(1)
重合体2をN,N−ジメチルホルムアミド等の脱水溶媒に溶解した後、この溶液をアルゴンガスでバブリングすることにより、反応系内をアルゴンガスで置換する。次に、この溶液に、トリス(o−トリル)ホスフィンなどのリン配位子と酢酸パラジウムPd(OAc)2を加え、攪拌する。次に、この溶液に、単量体(1)とトリエチルアミン等の塩基を加えた後、100℃程度の温度で数十時間反応する。なお、反応は窒素雰囲気中で行う。
反応後、反応溶液を冷却した後、この反応溶液から、通常の、一連の単離操作によって、重合体を得ることができるが、例えば、この溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製する。生成した沈殿を回収し、エタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体を得る。この重合体を高分子錯体化合物1と呼ぶ。
仕込みから推定される高分子錯体化合物1に含まれる繰り返し単位の構造を下記に示す。
<薄膜の作成および薄膜のPLスペクトル>
高分子錯体化合物1を、クロロホルムに溶解した後、この溶液を、石英ガラスプレートに1000rpmで約40秒間スピンコートし、得られた薄膜を、減圧下一昼夜乾燥することで膜中の残存溶媒を除去する。JASCO FP−6500 spectrofluorometerで薄膜のPLスペクトルを測定する。
Claims (7)
- 下記式(1)で示される繰り返し単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108であることを特徴とする高分子錯体化合物。
〔式中、Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表す。Z1およびZ2は、それぞれ独立に−CR1=CR2−または−C≡C−を表す。R1およびR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を表す。mおよびnは、それぞれ独立に0または1を表す。
Ar4は、アリール基、1価の複素環基または1価の芳香族アミン基を表し、該Ar4は、下式(2)
−L―T (2)
(式中、Tは1価の金属錯体基を表し、Lは、直接結合、−CR20=CR21−、−C≡C−、−R22−、−O−R22−、―R22−O−、−O−R22−O−、―C(O)―O―、―O―C(O)−、−C(O)−、−O−、−N(R23)−C(O)−、−C(O)−N(R23)−、−N=CH−または−CH=N―を表す。R20、R21は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。R22は、アルキレン基またはアルケニレン基を表す。R23は、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。)
で示される基を有する。〕 - 請求項1に記載の繰り返し単位において、Tが下記式(X−1)であることを特徴とする請求項1記載の高分子錯体化合物。
〔式中、Mは、原子番号50以上の原子で、スピン−軌道相互作用により本高分子錯体化合物において1重項状態と3重項状態間の項間交差を起こし得る金属を示す。Arは、窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子または燐原子の1つ以上を含み、該原子の1つ以上を介してMと結合する配位子である。L1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、置換アミノ基、アルケン、アルキン、アミン、イミン、アミド基、酸イミド基、イソニトリル配位子、シアノ基、ホスフィン、ホスフィンオキシド配位子、亜リン酸エステル、スルホン配位子、スルホキシド配位子、スルホネート基、スルフィド、複素環配位子、カルボキシル基、カルボニル化合物、エーテルまたはこれらを組合わせた多座の配位子を表す。
oは、0〜5の整数を示す。pは、1〜5の整数を示す。また*は一般式(1)におけるLに結合する部位を表し、ArまたはL1がLと結合する。〕 - さらに下記式(10)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1または2記載の高分子錯体化合物。
− Ar30−(Z)p’− (10)
〔ここで、Ar30は、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を示す。Zは、 −CR40=CR50−または−C≡C−を表す。R40およびR50はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。p’は、0または1を示す。〕 - 請求項1〜3のいずれかに記載の高分子錯体化合物を含有することを特徴とする発光材料。
- 陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が請求項4に記載の発光材料を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 請求項5に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項5に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする表示装置。
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