JP5673432B2 - 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Description
3重項発光錯体とは通常重金属錯体であり、例えば、該錯体から燐光発光を発生し得る錯体をいう。ただし、この燐光発光に加えて蛍光発光が観測される錯体も含まれる。
Mは例えば、レニウム、イリジウム、オスミウム、スカンジウム、イットリウム、白金、金、およびランタノイド類のユーロピウム、テルビウム、ツリウム、ディスプロシウム、サマリウム、プラセオジウム、ガドリニウムなどが挙げられ、イリジウム、白金、金、ユーロピウムが好ましく、イリジウムが特に好ましい。
式中、R3〜R10は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、またはアリール基を示す。R3〜R10のうち少なくとも1つはポリマー鎖との結合基である。
ルフィドまたはブチルスルフィド等が挙げられる。
すなわち、配位子の構造を主鎖に有する場合、高分子化合物を製造した後に錯体化をおこなうことにより、本発明の高分子発光体を製造することができる。
具体的には、以下の構造が例示される。
中でも、共役のつながった側鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有することが好ましい。
ここに3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有する1価の基とは、上述の3重項発光錯体の配位子から一つの水素が脱離した残りの結合手が1本の基である。上記式(1)の繰返し単位のAr1の置換基等が3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有する1価の基である繰返し単位の具体例としては、例えば、下図のものが挙げられる。
(1)
〔式中、Ar1は、アリーレン基または2価の複素環基を示す。R1、R2は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。nは0または1である。〕
該Ar1は高分子発光体の3重項発光を阻害しないものが好ましい。
式中、Ar4はアリーレン基または2価の複素環基である。R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、または下記式(4)で示される基を示す。Z1は、−CR13=CR14−または−C≡C−を表す。R13およびR14はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。uは0〜2の整数である。
式中、Ar5およびAr6はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基である。また、R15はアルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R16は水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。vは1〜4の整数である。
式中、R11は前記と同じ。R18およびR19は芳香環上の置換基を表し、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリール基または、1価の複素環基を示す。a、bはそれぞれ独立に0〜3の整数であり、aまたはbが2以上の時、各R18またはR19は同一であっても、異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
ここで使われる重合活性基としては、重合方法により異なるが、例えば、ホルミル基、ホスホニウム基、臭素、よう素、塩素などのハロゲン原子、ビニル基、ハロメチル基、アセトニトリル基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。
ニッケル触媒としては、エチレンビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル錯体、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル錯体、ビス(シクロオクタジエニル)ニッケル錯体、などが例示される。
パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]錯体、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム錯体などが例示される。
本発明の錯体は、反応性官能基としての臭素原子、塩素原子、よう素原子、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基等を有する配位子を持ち、イリジウム、白金、ユーロピウムまたは金を中心金属とする新規な錯体であり、本発明の高分子発光体の原料の単量体となりうる錯体である。該錯体は上記公知の錯体が反応性官能基を有さず、誘導体に変換したり、ポリマー合成のための単量体として用いることが困難であるという問題を解決したものである。
(式中、M’はイリジウム原子、白金原子または金原子を示す。Ar’は、同一または相異なり、窒素原子と炭素原子でM’と結合して5員環を形成する2座配位子であって、少なくとも1つの臭素原子を有する2座配位子である。L’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子である。qは、1〜3の整数を示す。rは、0〜2の整数を示す。)で表される錯体が好ましい。
2-メタブロモフェニルピリジン、2-(メタブロモ-パラフェニルフェニル)ピリジン、7−ブロモベンゾ[h]キノリン、2−(5−ブロモ−4−チオフェン−2−イル)ピリジン、2−(5−ブロモ−4−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジン、2−メタブロモフェニルベンゾオキサゾール、2-(メタブロモ-パラフェニルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−メタブロモフェニルベンゾチアゾール、2−-(メタブロモ-パラフェニルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(6−ブロモベンゾチオフェン−2−イル)ピリジン、2-ブロモ-7,8,12,13,17,18-ヘキサキスエチル-21H,23H-ポルフィリン、6-ブロモ-1,10-フェナントロリン、ベンゾイル-パラブロモベンゾイル-メタン、(4-ブロモテノイル)トリフルオロアセトン、などが例示され、2-メタブロモフェニルピリジン、7−ブロモベンゾ[h]キノリン、2−メタブロモフェニルベンゾオキサゾール、2−メタブロモフェニルベンゾチアゾールなどが好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子などが、アルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、2,3,4−トリメチル−3−ペンチル基、2,4−ジメチル−3−ペンチル基などが、
アルケニル基としては2−メチル−1−プロペニル基、2−ブテニル基などが、アラルキル基としてはベンジル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルエチル基、ジフェニルメチル基などが、アリールチオ基としてはチオフェニル基などが、アリールアルケニル基としてはトランスβスチリル基、3−フェニル−1−プロペニル基などが、環状アルケニル基としては、1−シクロヘキセニル基などが、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、t−ブトキシ基などが、アリールオキシ基としてはフェノキシ基、ナフチルオキシ基、ジフェニルオキシ基などが、アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基などが、アリールオキシカルボニル基としては、フェニルオキシカルボニル基などが、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フリル基などが、それぞれ例示される。
(式中、R21〜R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、またはアリール基を示す。R21〜R28のうち少なくとも1つは臭素原子である。)
R21〜R28の具体例は、前述の一般式(9)で示される錯体の配位子Ar’の置換基の具体例と同じである。
一般式(8)の錯体は
一般式(11)
(式中L'は、式(9)のL'と同じ意味である。sは、0〜3の整数を示す。)
で示される錯体と、
Ar’H (12)
(式中、Ar’は式(9)のAr’と同じ意味であり、Ar’Hは Ar’のM'と結合する炭素原子に水素原子が付加していることを意味する。)
で示される化合物
とを反応させることにより製造できる。
反応時間は、特に限定されないが、通常30分間から30時間程度である。
また、上記少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子LED;少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下のバッファー層を設けたLEDが挙げられる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶
縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶
縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚
2nm以下の絶縁層/陰極
本発明の高分子LEDを用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極または陰極のいずれか一方、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にOn/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子発光体を塗り分ける方法や、カラーフィルターまたは発光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合わせてアクティブ駆動しても良い。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。
<2−(ブロモフェニル)ピリジンの製造>
2−フェニルピリジン3g(19.3mmol)と鉄粉40mg(0.716mmol)を混合し攪拌した。0℃に冷却し攪拌しながら臭素4.0g(25mmol)を発熱に注意しながら滴下し、90℃まで昇温して10時間攪拌した。反応終了後この反応混合液を、クロロホルムに溶かし溶液にし、5%チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。クロロホルム溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残滓をシリカゲルカラムクロマトにより精製し目的の2−(ブロモフェニル)ピリジンを得た。収量は1.6g(6.83mmol)で、収率は35.4%であった。LC−MSによりM+は234.0であった。
トリスアセチルアセトナートイリジウム(III)錯体50mg(0.1021mmol)と2−ブロモフェニルピリジン95.6mg(0.4084mmol)およびグリコール20mlを50mlのナスフラスコに投入し10時間還流した。この反応液に1規定塩酸水溶液100mlを加え、30分間攪拌した。析出した固体をろ過して取り、再び再少量の塩化メチレンに溶かして溶液にした。この溶液をシリカゲルカラムクロマトろ過し、余ったイリジウム錯体由来の金属分解物を除去した。この後、得られた溶液を途中まで濃縮しメタノールを加え析出してくる黄色固体をろ過して回収した。
目的物であるトリス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)10.12mg(0.0113mmol)を得た。収率は11.1%であった。FD−MSによりM+は893であった。
<ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)の製造>
トリスアセチルアセトナートイリジウム(III)錯体0.642g(1.31mmol)と2−(ブロモフェニル)ピリジン0.41g(1.75mmol)と2−(フェニル)ピリジン0.54g(3.5mmol)およびグリコール50mlを100mlのナスフラスコに投入し10時間還流した。この反応液に1規定塩酸水溶液100mlを加え、30分間攪拌した。析出した固体をろ過して取り、再び再少量の塩化メチレンに溶かして溶液にした。この溶液をシリカゲルカラムクロマトろ過し、余ったイリジウム錯体由来の金属分解物を除去した。この後、得られた溶液を途中まで濃縮しメタノールを加え析出してくる黄色固体をろ過して回収した。
ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)が主成分となる混合物0.13g(0.177mmol相当)を得た。収率は、約13.5%であった。FD−MSより、主成分のM+は、733であった。この混合物とは、トリス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体(錯体4)、モノ(2−(フェニル)ピリジン)ビス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体(錯体3)、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体(錯体2)、トリス(2−(フェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体(錯体1)の混合物である。FD−MSにより、それぞれの比率を求めると、以下の表1のとおりであった。
<高分子発光体1の合成>
9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン0.403g(0.735mmol)とN−オクチル−3,6−ジブロモカルバゾ−ル0.321g(0.735mmol)とビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III) 0.022g(0.03mmol:この化合物はトリス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、モノ(2−(フェニル)ピリジン)ビス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、トリス(2−(フェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体の混合物であり、仕込みに際しては、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)の分子量733を用いた。)と2,2’−ビピリジル0.55g(3.5mmol)を反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)40mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を0.96g(3.5mmol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で8時間反応した。なお、反応は、窒素雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/メタノール150ml/イオン交換水50ml混合溶液中にそそぎ込み、約30分攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をメタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.11gを得た。この重合体を高分子発光体1と呼ぶ。
<高分子発光体2の合成>
9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン0.403g(0.735mmol)とN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチル−4−ブロモフェニル)ベンジジン0.496g(0.735mmol)とビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III) 0.022g(0.03mmol:この化合物はトリス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、モノ(2−(フェニル)ピリジン)ビス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、トリス(2−(フェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体の混合物であり、仕込みに際しては、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)の分子量733を用いた。)と2,2’−ビピリジル0.55g(3.5mmol)を反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)40mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を0.96g(3.5mmol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で8時間反応した。なお、反応は、窒素雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/メタノール150ml/イオン交換水50ml混合溶液中にそそぎ込み、約30分攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をメタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.35gを得た。この重合体を高分子発光体2と呼ぶ。
<高分子発光体3の合成>
9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン0.806g(1.47mmol)とビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III) 0.022g(0.03mmol:この化合物はトリス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、モノ(2−(フェニル)ピリジン)ビス(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体、トリス(2−(フェニル)ピリジン)イリジウム(III)錯体の混合物であり、仕込みに際しては、ビス(2−(フェニル)ピリジン)モノ(2−(ブロモフェニル)ピリジン)イリジウム(III)の分子量733を用いた。)と2,2’−ビピリジル0.55g(3.5mmol)を反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)40mlを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を0.96g(3.5mmol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で8時間反応した。なお、反応は、窒素雰囲気中で行った。反応後、この溶液を冷却した後、25%アンモニア水10ml/メタノール150ml/イオン交換水50ml混合溶液中にそそぎ込み、約30分攪拌した。次に、生成した沈殿を濾過し、回収した。この沈殿を乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をメタノール中にそそぎ込み、再沈して、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.11gを得た。この重合体を高分子発光体3と呼ぶ。高分子発光体3のポリスチレン換算重量平均分子量は、7.6×104であり、数平均分子量は、1.2×104であった。
<高分子LED>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、Baytron)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で120℃で5分間乾燥した。次に、高分子発光体1の0.5wt%クロロホルム溶液を用いてスピンコートにより約70nmの厚みで成膜した。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー層として、フッ化リチウムを0.4nm、陰極として、カルシウムを25nm、次いでアルミニウムを40nm蒸着して、高分子LEDを作成した。蒸着のときの真空度は、すべて1〜8×10-6Torrであった。得られた素子に電圧を印加することにより、高分子発光体1からのEL発光が得られた。EL発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。
<項間交差の計算実施例>
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム錯体の最低3重項励起状態の構造を、B3LYP法により、LANL2MB基底関数を用いて求めた。その構造について、さらにB3LYP/LANL2MBレベルのTDDFT法により、最低一重項励起状態―最低3重項励起状態間のエネルギー差を求めたところ、 .87eVであった。計算にはGaussian98プログラムを用いた。
Claims (18)
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である共役系高分子発光体であって、該発光体がその主鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(6)で示されることを特徴とする共役系高分子発光体(但し、式(2−001)、式(2−002)、式(6−001)、式(6−002)、式(6−003)、式(6−004)、式(6−005)および式(1−001)で示される共役系高分子発光体を除く)。
〔式中、Mはイリジウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。mは1〜5の整数を示し、oは0〜5の整数を示す。Arは窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子または燐原子の1つ以上でMと結合する配位子を示す。〕
〔式中、Rはアルキル基またはアルコキシ基を示す。mおよびnは、繰り返し単位数を示す。〕
〔式中、kおよびmは、繰り返し単位数を示す。〕 - Arが、置換基を有していてもよいフェニルピリジン、置換基を有していてもよい2−(パラフェニルフェニル)ピリジン、置換基を有していてもよい7−ブロモベンゾ[h]キノリン、置換基を有していてもよい2−(4−チオフェン−2−イル)ピリジン、置換基を有していてもよい2−(4−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジン、置換基を有していてもよい2−フェニルベンゾオキサゾール、置換基を有していてもよい2−(パラフェニルフェニル)ベンゾオキサゾール、置換基を有していてもよい2−フェニルベンゾチアゾール、置換基を有していてもよい2−(パラフェニルフェニル)ベンゾチアゾール、置換基を有していてもよい2−(ベンゾチオフェン−2−イル)ピリジンまたは置換基を有していてもよい7,8,12,13,17,18-ヘキサキスエチル-21H,23H-ポルフィリンであることを特徴とする請求項1に記載の共役系高分子発光体。
- 式(6)で示される金属錯体構造を2種以上含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の共役系高分子発光体。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である共役系高分子発光体であって、該発光体がその主鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(A−1)〜(A−21)で示される金属錯体から水素原子が1個脱離した構造又は水素原子が2個脱離した構造であることを特徴とする共役系高分子発光体(但し、式(6−001)、式(6−002)、式(6−003)、式(6−004)、式(6−005)および式(1−001)で示される共役系高分子発光体を除く)。
〔式(A−1)〜(A−21)中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。〕
〔式中、Rはアルキル基またはアルコキシ基を示す。mおよびnは、繰り返し単位数を示す。〕
〔式中、kおよびmは、繰り返し単位数を示す。〕 - その主鎖の末端に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の共役系高分子発光体。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である共役系高分子発光体であって、該発光体がその主鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(11a)〜(11f)で示されることを特徴とする共役系高分子発光体(但し、式(2−001)、式(2−002)、式(6−001)、式(6−002)、式(6−003)、式(6−004)、式(6−005)および式(1−001)で示される共役系高分子発光体を除く)。
〔式(11a)〜(11f)中、Mはイリジウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。oは0〜5の整数を示す。〕
〔式中、Rはアルキル基またはアルコキシ基を示す。mおよびnは、繰り返し単位数を示す。〕
〔式中、kおよびmは、繰り返し単位数を示す。〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖または側鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(6)で示される金属錯体構造であり、式(2)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式中、Mはレニウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、白金原子、金原子、サマリウム原子、ユーロピウム原子、ガドリニウム原子、テルビウム原子またはジスプロシウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。mは1〜5の整数を示し、oは0〜5の整数を示す。Arは窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子または燐原子の1つ以上でMと結合する配位子を示す。〕
(2)
〔式中、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示し、Ar2とAr3は架橋しない。また、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。tは1〜4の整数を示す。
(3)
(式中、Ar4はアリーレン基または2価の複素環基を示す。R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、または式(4)で示される基を示す。Z1は、−CR13=CR14−または−C≡C−を示す。R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。uは0〜2の整数を示す。)
(4)
(式中、Ar5およびAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示す。R15はアルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R16は水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。vは1〜4の整数を示す。)〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖または側鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(A−1)〜(A−21)で示される金属錯体から水素原子が1個脱離した構造又は水素原子が2個脱離した構造であり、式(2)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式(A−1)〜(A−21)中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。〕
(2)
〔式中、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示し、Ar2とAr3は架橋しない。また、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。tは1〜4の整数を示す。
(3)
(式中、Ar4はアリーレン基または2価の複素環基を示す。R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、または式(4)で示される基を示す。Z1は、−CR13=CR14−または−C≡C−を示す。R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。uは0〜2の整数を示す。)
(4)
(式中、Ar5およびAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示す。R15はアルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R16は水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。vは1〜4の整数を示す。)〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(11a)〜(11f)で示される金属錯体構造であり、式(2)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式(11a)〜(11f)中、Mはレニウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、白金原子、金原子、サマリウム原子、ユーロピウム原子、ガドリニウム原子、テルビウム原子またはジスプロシウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。oは0〜5の整数を示す。〕
(2)
〔式中、Ar2およびAr3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示し、Ar2とAr3は架橋しない。また、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。tは1〜4の整数を示す。
(3)
(式中、Ar4はアリーレン基または2価の複素環基を示す。R12は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、または式(4)で示される基を示す。Z1は、−CR13=CR14−または−C≡C−を示す。R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。uは0〜2の整数を示す。)
(4)
(式中、Ar5およびAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を示す。R15はアルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R16は水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。vは1〜4の整数を示す。)〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖または側鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(6)で示される金属錯体構造であり、式(5)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式中、Mはレニウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、白金原子、金原子、サマリウム原子、ユーロピウム原子、ガドリニウム原子、テルビウム原子またはジスプロシウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。mは1〜5の整数を示し、oは0〜5の整数を示す。Arは窒素原子、酸素原子、炭素原子、硫黄原子または燐原子の1つ以上でMと結合する配位子を示す。〕
(5)
(式中、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。R18およびR19は、芳香環上の置換基を示し、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリール基または、1価の複素環基を示す。a、bは、それぞれ独立に、0〜3の整数を示し、aまたはbが2以上の時、各R18またはR19は同一であっても、異なっていてもよい。) - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖または側鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(A−1)〜(A−21)で示される金属錯体から水素原子が1個脱離した構造又は水素原子が2個脱離した構造であり、式(5)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式(A−1)〜(A−21)中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示す。〕
(5)
(式中、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。R18およびR19は、芳香環上の置換基を示し、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリール基または、1価の複素環基を示す。a、bは、それぞれ独立に、0〜3の整数を示し、aまたはbが2以上の時、各R18またはR19は同一であっても、異なっていてもよい。) - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子発光体であって、該発光体がその主鎖に3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造を有し、該3重項励起状態からの発光を示す金属錯体構造が式(11a)〜(11f)で示される金属錯体構造であり、式(5)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする高分子発光体。
〔式(11a)〜(11f)中、Mはレニウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子、白金原子、金原子、サマリウム原子、ユーロピウム原子、ガドリニウム原子、テルビウム原子またはジスプロシウム原子を示す。Lは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環配位子、カルボキシル基、ハロゲン原子、アミド基、イミド基、アルコキシ基、アルキルメルカプト基、カルボニル配位子、アルケン配位子、アルキン配位子、アミン配位子、イミン配位子、ニトリル配位子、イソニトリル配位子、ホスフィン配位子、ホスフィンオキシド配位子、ホスファイト配位子、エーテル配位子、スルホン配位子、スルホキシド配位子またはスルフィド配位子を示す。oは0〜5の整数を示す。〕
(5)
(式中、R11は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、式(3)で示される基、または式(4)で示される基を示す。R18およびR19は、芳香環上の置換基を示し、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、環状アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリール基または、1価の複素環基を示す。a、bは、それぞれ独立に、0〜3の整数を示し、aまたはbが2以上の時、各R18またはR19は同一であっても、異なっていてもよい。) - 陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発光層を有し、該発光層が、請求項1〜13のいずれか一項に記載の共役系高分子発光体または高分子発光体を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 請求項14記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項14記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項14記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項14記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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