CN1791637B - 组合物和聚合物发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种组合物，其包含具有由下式(1)表示的重复单元和聚苯乙烯折算的数均分子量为103-108的聚合物化合物和由三重态受激态发光的化合物。还公开了一种聚合物配位化合物，其具有由下式(1)表示的重复单元、另一种选自下式(12)和(13)的重复单元，和由三重态受激态发光的金属配合物结构。在下面的式中，环P和环Q分别表示芳香族环；Y表示-O-、-S-等；Ar15和Ar16分别表示三价芳香族烃基或杂环基；R40表示烷基等；X表示单键等；Ar6、Ar7、Ar8和Ar9分别表示亚芳基等；Ar10、Ar11和Ar12分别表示芳基等；并且x和y独立地表示0或1且0≤x+y≤1。

Description

组合物和聚合物发光器件
技术领域
本发明涉及一种含有聚合物化合物和显示由三重态受激态发光的化合物的组合物，一种聚合物配位化合物和一种聚合物发光器件(以下，有时称作聚合物LED)。
背景技术
已知使用发光层用的显示由三重态受激态发光的化合物(以下，有时称作三重态发光化合物)的器件具有高的发光效率。
并且当将三重态发光化合物用于发光层时，它通常作为组合物使用，其中向该化合物中加入基质。
至于其中聚合物化合物被用作加入至三重态发光化合物中的基质的组合物，例如，公开了一种组合物，其中将三重态发光化合物2，8，12，17-四乙基-3，7，13，18-四甲基卟啉加入至包含芴二基作为重复单元的聚合物化合物中(APPLIED PHYSICS LETTERS，80，13，2308(2002))。
但是，使用上面所述发光层用组合物的器件的发光效率仍然不够。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种含有聚合物化合物和显示由三重态受激态发光的化合物的组合物，并且包含所述的组合物作为发光器件的发光层的器件具有优异的发光效率。
即，本发明涉及一种组合物，其包含聚苯乙烯折算的数均分子量为103-108的聚合物化合物和显示由三重态受激态发光的化合物，并且所述的聚合物化合物包含下式(1)的重复单元：
[其中，环P和环Q各自独立地表示芳香族环，但是环P可以存在或不存在。当环P存在时，两个连接键分别在环P和/或环Q上，并且当环P不存在时，两个连接键分别在含Y的5元环上和/或在环Q上。在芳香族环和/或含Y的5元环上，可以含有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基；Y表示-O-、-S-、-Si(R1)(R2)-、-P(R3)-或-PR4(＝O)-。R1、R2、R3和R4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代的甲硅烷氧基、一价杂环基或卤素原子]。
此外，本发明涉及一种聚合物配位化合物，其在固态具有可见光发光性，并且包括上式(1)的重复单元、选自下式(12)和(13)的重复单元和显示由三重态受激态发光的金属配合物结构：
Figure A20048001338600122
[其中，Ar15和Ar16各自独立地表示三价芳香族烃基或三价杂环基；R40表示烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、可以含有取代基的芳基或一价杂环基；X表示单键或下面的基团：
Figure A20048001338600131
或
Figure A20048001338600133
(其中，R41各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；当两个或多个R41存在时，它们可以相同或不同)；
其中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自独立地表示亚芳基或二价杂环基；Ar10、Ar11和Ar12各自独立地表示芳基或一价杂环基；Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10可以含有取代基；x和y各自独立地表示0或1且0≤x+y≤1]。
具体实施方式
用于本发明的聚合物化合物含有上式(1)的重复单元。
上式(1)中，环P和环Q中的芳香族环的实例包括：芳香族烃环，如苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、苝环和菲环；杂芳环，如吡啶环、联吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环和吡咯环等。优选芳香族环是芳香族烃环。
Y表示-O-、-S-、-Si(R1)(R2)-、-P(R3)-或-PR4(＝O)-。[R1、R2、R3和R4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代的甲硅烷氧基、一价杂环基或卤素原子]。优选Y为-S-或-O-。
至于上式(1)的结构，示例的是：下式(1-1)、(1-2)或(1-3)的结构：
[其中，环A、环B和环C各自独立地表示芳香族环，式(1-1)、(1-2)和(1-3)分别可以含有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基；Y表示如上所述相同的含义]，
和下式(1-4)或(1-5)的结构：
[其中，环D、环E、环F和环G各自独立地表示芳香族环，该芳香族环可以含有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基；Y表示如上所述相同的含义]。
在上式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)或(1-5)中，至于环P、环Q、环A、环B、环C、环D、环E、环F和环G中的芳香族环，示例的是：芳香族烃环，如苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、苝环和菲环；杂芳环，如吡啶环、联吡啶环、菲咯啉环、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环和吡咯环等。
式(1-1)的具体实例包括下列。此外，下面的那些具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基。在式中，连接键表示它们可以在芳香族环的任意位置存在。
Figure A20048001338600161
式(1-2)的具体实例包括下列。此外，下面的那些具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基。在式中，连接键表示它们可以在芳香族环的任意位置存在。
Figure A20048001338600171
式(1-3)的具体实例包括下列。此外，下面的那些具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基。在式中，连接键表示它们可以在芳香族环的任意位置存在。
Figure A20048001338600191
式(1-4)的具体实例包括下列。此外，下面的那些具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基。在式中，连接键表示它们可以在芳香族环的任意位置存在。
Figure A20048001338600201
Figure A20048001338600211
Figure A20048001338600221
Figure A20048001338600231
Figure A20048001338600241
Figure A20048001338600271
Figure A20048001338600281
Figure A20048001338600291
Figure A20048001338600301
Figure A20048001338600331
Figure A20048001338600341
式(1-5)的具体实例包括下列。此外，下面的那些具有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基。在式中，连接键表示它们可以在芳香族环的任意位置存在。
Figure A20048001338600351
Figure A20048001338600381
Figure A20048001338600391
Figure A20048001338600411
Figure A20048001338600431
Figure A20048001338600451
Figure A20048001338600481
上式(1)中，优选(1-4)和(1-5)，更优选(1-4)，再更优选下式(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)或(1-10)，且特别优选(1-6)：
Figure A20048001338600491
[其中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基或取代的羧基；a和b各自独立地表示0至3的整数；c、d、e和f各自独立地表示0至5的整数；g、h、i和j各自独立地表示0至7的整数；当R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14存在多数时，它们可以相同或不同；Y表示如上所述相同的含义]。
此外，考虑到在溶剂中的溶解性，a+b、c+d、e+f、g+h和i+j优选为1或以上。
用于本发明的组合物的聚合物化合物可以还含有下式(2)、式(3)、式(4)或式(5)的重复单元：
-Ar1-       (2)
-Ar4-X2-    (4)
-X3-        (5)
[其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基，或具有金属配合物结构的二价基团；X1、X2和X3各自独立地表示-CR15＝CR16-、-C≡C-、-N(R17)-或-(SiR18R19)m-；R15和R16各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；R17、R18和R19各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、一价杂环基、芳基烷基或取代的氨基；ff表示1或2；m表示1至12的整数；当分别存在两个或多个R15、R16、R17、R18和R19时，它们可以相同或不同]。
亚芳基是其中去除芳香族烃的两个氢原子的原子团，并且通常，碳原子数为约6至60，优选为6至20。芳香族烃包括含有稠环、独立的苯环或通过基团如直接键或亚乙烯基连接的两个或多个稠环的那些。
亚芳基的实例包括亚苯基(例如，下式1-3)、萘二基(下式4-13)、亚蒽基(下式14-19)、亚联苯基(下式20-25)、三联苯二基(下式26-28)、稠环化合物基团(下式29-35)、芴二基(下式36-38)、1，2-二苯乙烯-二基(下式A-D)、二(1，2-二苯乙烯)-二基(下式E、F)等。它们中，优选亚苯基、亚联苯基和1，2-二苯乙烯-二基。
Figure A20048001338600521
Figure A20048001338600531
二价杂环基是指其中从杂环化合物去除两个氢原子的原子团，并且碳原子数通常为约3至60。
杂环化合物是指具有环状结构的化合物，其中在环状结构中含有至少一个杂原子如氧、硫、氮、磷、硼等作为不同于碳原子的元素。
二价杂环基的实例包括下列：
含有氮作为杂原子的二价杂环基：吡啶-二基(下式39-44)、二氮杂亚苯基(下式45-48)、喹啉二基(下式49-63)、喹喔啉二基(下式64-68)、吖啶二基(下式69-72)、联吡啶二基(下式73-75)、菲咯啉二基(下式76-78)等；
具有含硅、氮、硒等作为杂原子的芴结构的基团(下式79-93)；
含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元杂环基(下式94-98)；
含硅、氮、硒等作为杂原子的稠合5元杂环基(下式99-110)；
含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元杂环基，其在杂原子的位置处连接形成二聚体或低聚体(下式111-112)；
含硅、氮、硫、硒作为杂原子的5元杂环基，其在杂原子的位置处与苯基连接(下式113-119)；和
含氮、氧、硫作为杂原子的5元杂环基组，其中苯基、呋喃基或噻吩基在所述的杂原子上被取代(下式120-125)：
Figure A20048001338600551
Figure A20048001338600571
上式1-125中，R各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子(例如，氯、溴、碘)、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基。在式1-125的基团中含有的碳原子可以被氮原子、氧原子或硫原子取代，并且氢原子可以被氟原子取代。
至于Ar1和Ar4，可以使用亚芳基或二价杂环基，其包含在用作来自前者的EL发光材料的所有材料中，并且优选单体不显示三重态发光。这种材料公开于例如：WO99/12989、WO00/55927、WO01/49769A1、WO01/49768A2和WO98/06773、US5,777,070、WO99/54385、WO00/46321、US6,169,163B1中。
至于上式(2)的重复单元，示例的是下式(6)、(7)、(8)、(9)、(10)或(11)的重复单元：
Figure A20048001338600582
[其中，R20表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；n表示0至4的整数；当两个或多个R20存在时，它们可以相同或不同]；
Figure A20048001338600591
[其中，R21和R22各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；o和p各自独立地表示0至3的整数；当两个或多个R21和R22分别存在时，它们可以相同或不同]；
[其中，R23和R26各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；q和r各自独立地表示0至4的整数；R24和R25各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；当两个或多个R23和R26分别存在时，它们可以相同或不同]；
[其中，R27表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；s表示0至2的整数；Ar13和Ar14各自独立地表示亚芳基、二价杂环基，或具有金属配合物结构的二价基团；ss和tt各自独立地表示0或1；X4表示O、S、SO、SO2、Se或Te；当两个或多个R27存在时，它们可以相同或不同]；
[其中，R28和R29各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；t和u各自独立地表示0至4的整数；X5表示O、S、SO2、Se、Te、N-R30或SiR31R32；X6和X7各自独立地表示N或C-R33；R30、R31、R32和R33各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基；当两个或多个R28、R29和R33分别存在时，它们可以相同或不同]；
Figure A20048001338600611
[其中，R34和R39各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；v和w各自独立地表示0至4的整数；R35、R36、R37和R38各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；Ar5表示亚芳基、二价杂环基，或具有金属配合物结构的二价基团；当两个或多个R34和R39分别存在时，它们可以相同或不同]。
至于上式(2)的结构，示例的是下式(12)的结构：
Figure A20048001338600612
[其中，Ar15和Ar16各自独立地表示三价芳香族烃基或三价杂环基；R40表示烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、可以含有取代基的芳基或一价杂环基；X表示单键或下面的基团：
Figure A20048001338600613
Figure A20048001338600621
Figure A20048001338600622
或
Figure A20048001338600623
(其中，R41各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基)。当两个或多个R41存在时，它们可以相同或不同。
Ar15和Ar16各自独立地表示三价芳香族烃基或三价杂环基。
三价芳香族烃基是指从苯环或稠环中去除三个氢原子的原子团。在下面的实例中，在三种连接键中，在式(12)、(12-1)、(12-3)和(12-4)中，邻位的连接键分别与X和N相连。
Figure A20048001338600631
Figure A20048001338600641
上述三价芳香族烃基在芳香族环上可以含有一个或两个或多个取代基。取代基的实例包括：卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷氨基、酰基、酰氧基、酰胺基、亚氨基、取代的甲硅烷基、取代的甲硅烷氧基、取代的甲硅烷硫基、取代的甲硅烷氨基、一价杂环基、芳基烯基、芳基炔基或氰基。
构成三价芳香族烃基的环的碳原子数通常为6至60，优选为6至20。
三价杂环基是指从杂环化合物中去除三个氢原子的剩余原子团。
杂环化合物是指具有环状结构的有机化合物，其中在环状结构中含有至少一个杂原子如氧、硫、氮、磷、硼等作为不同于碳原子的元素。
至于三价杂环基的实例，示例的是下列。在下面的实例中，在三种连接键中，在式(12)、(12-1)、(12-3)和(12-4)中，邻位的连接键分别与X和N相连。
Figure A20048001338600661
上面所述的三价杂环基可以在环上含有一个或多个取代基。取代基的实例包括：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基。
构成三价杂环基的环的碳原子数通常为4至60，优选为4至20。
上式中，R’各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子(例如，氯、溴、碘)、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基。
R”各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基、取代的甲硅烷基、酰基或一价杂环基。
式(12)中，X表示单键或下面的基团：
Figure A20048001338600682
或
(其中，R41各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；当两个或多个R41存在时，它们可以相同或不同)。
它们中，优选的是单键和：
-O-，-S-，
Figure A20048001338600692
或
Figure A20048001338600693
更优选单键。
在上式(12)的重复单元中，优选式(12-1)、(12-2)、(12-3)、(12-4)、(12-5)和(12-6)，更优选式(12-1)、(12-4)、(12-5)和(12-6)，且进一步优选式(12-6)：
Figure A20048001338600694
[其中，X、Ar15和Ar16表示如上所述相同的含义。R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基]。
[其中，R42、R43、R44、R45、R46和X表示如上所述相同的含义。R47、R48、R49、R50、R51和R52各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基]。
Figure A20048001338600702
[其中，R40、Ar15和Ar16表示如上所述相同的含义]。
Figure A20048001338600703
[其中，R42、R43、R44、R45、R46、Ar15和Ar16表示如上所述相同的含义]。
Figure A20048001338600704
[其中，R40、R47、R48、R49、R50、R51和R52表示如上所述相同的含义]。
Figure A20048001338600711
[其中，R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51和R52表示如上所述相同的含义]。
至于上式(3)的重复单元，示例的是下式(13)的重复单元：
[其中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自独立地表示亚芳基或二价杂环基。Ar10、Ar11和Ar12各自独立地表示芳基或一价杂环基。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10可以含有取代基。x和y各自独立地表示0或1且0≤x+y≤1]。
式(13)的Ar6、Ar7、Ar8和Ar9中，亚芳基是其中去除芳香族烃的两个氢原子的原子团，并且通常，碳原子数为约6至60，优选为6至20。芳香族烃包括含有苯环、稠环、和通过基团如直接键或亚乙烯基等连接的两个或多个独立的苯环或稠环的那些。
亚芳基的实例包括：亚苯基(例如，上式1-3)、萘二基(上式4-13)、蒽-二基(上式14-19)、联苯-二基(上式20-25)、三联苯-二基(上式26-28)、稠环化合物基团(上式29-35)、芴-二基(上式36-38)、1，2-二苯乙烯-二基(上式A-D)、二(1，2-二苯乙烯)-二基(上式E、F)等。它们中，优选亚苯基、亚联苯基和1，2-二苯乙烯-二基。
二价杂环基是指其中从杂环化合物去除两个氢原子的原子团，并且碳原子数通常为约3至60。
杂环化合物是指具有环状结构的有机化合物，其中在环状结构中含有至少一个杂原子如氧、硫、氮、磷、硼、砷等作为不同于碳原子的元素。
二价杂环基的实例包括下列：
含有氮作为杂原子的二价杂环基：吡啶-二基(上式39-44)、二氮杂亚苯基(上式45-48)、喹啉二基(上式49-63)、喹喔啉二基(上式64-68)、吖啶二基(上式69-72)、联吡啶二基(上式73-75)、菲咯啉二基(上式76-78)等；
具有含硅、氮、硒等作为杂原子的芴结构的基团(上式79-93)；
含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元杂环基(上式94-98)；
含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的稠合5元杂环基(上式99-108)；
含硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元杂环基，其在杂原子的位置处连接形成二聚体或低聚体(上式109-113)；和
含硅、氮、硫、硒作为杂原子的5元杂环基，其在杂原子的位置处与苯基连接(上式113-119)；
含氧、氮、硫等作为杂原子的稠合5元杂环基，并且含有苯基、呋喃基和噻吩基作为取代基(上式120-125)。
在上式(13)的结构中，优选下式(13-1)的结构：
Figure A20048001338600721
[其中，R53、R54和R55各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基。x1和y1各自独立地表示0至4的整数。z1表示1至2的整数。aa表示0至5的整数]。
至于上式(13-1)中的R55，优选烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基和取代的氨基。至于取代的氨基，优选二芳基氨基，且进一步优选二苯基氨基。
至于上述中的优选组合，优选上式(1-6)和上式(5)、(7)、(8)或(11)的组合，并且更优选上式(1-6)和上式(8)、(11)的组合。
在上式(1-6)的结构中，优选Y为S原子或O原子。
至于上述中的优选组合，优选上式(1-6)和上式(12-2)、(12-5)、(12-6)或(13-1)的组合，更优选式(1-6)和式(12-6)、(13-11)的组合。
在上式(1-6)的结构中，更优选Y为S原子或O原子。
上式(1)至(13)、(12-1)至(12-6)、(13-1)、(1-1)至(1-10)，和由上面示例的式表示的基团，如烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代的氨基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基和取代的羧基，表示如上所述相同的含义。
烷基可以是直链、支链或环状烷基中的任何一种。碳原子数通常约为1至20，优选为3至20，并且其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等；并且优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基和3，7-二甲基辛基。
烷氧基可以是直链、支链或环状烷氧基中的任何一种。碳原子数通常约为1至20，优选为3至20，并且其具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等；并且优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基和3，7-二甲基辛氧基。
烷硫基可以是直链、支链或环状烷硫基中的任何一种。碳原子数通常约为1至20，优选为3至20，并且其具体实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基、三氟甲硫基等；并且优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基和3，7-二甲基辛硫基。
芳基通常含有约6至60个碳原子，优选为7至48个碳原子，并且其具体实例包括苯基、C1-C12烷氧基苯基(C1-C12表示1至12个碳原子数，以下相同)、C1-C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，且优选C1-C12烷氧基苯基和C1-C12烷基苯基。芳基是指其中从芳香族烃中去除一个氢原子的原子团。芳香族烃包括含有稠环、独立的苯环或通过基团如直接键或亚乙烯基连接的两个或多个稠环的那些。
C1-C12烷氧基具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基等。
C1-C12烷基苯基具体实例包括甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。
芳氧基的碳原子数通常约为6至60，优选为7至48，并且其具体实例包括苯氧基、C1-C12烷氧基苯氧基、C1-C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等；且优选C1-C12烷氧基苯氧基和C1-C12烷基苯氧基。
C1-C12烷氧基具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基等。
C1-C12烷基苯氧基具体实例包括甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。
芳硫基的碳原子数通常约为6至60，优选为7至48，并且其具体实例包括苯硫基、C1-C12烷氧基苯硫基、C1-C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等；且优选C1-C12烷氧基苯硫基和C1-C12烷基苯硫基。
芳基烷基的碳原子数通常约为7至60，优选为7至48，并且其具体实例包括苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基、1-萘基-C1-C12烷基、2-萘基-C1-C12烷基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基。
芳基烷氧基的碳原子数通常约为7至60，优选为7至48，并且其具体实例包括：苯基-C1-C12烷氧基，如苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基和苯基辛氧基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷氧基、1-萘基-C1-C12烷氧基、2-萘基-C1-C12烷氧基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷氧基。
芳基烷硫基的碳原子数通常约为7至60，优选为7至48，并且其具体实例包括苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基、1-萘基-C1-C12烷硫基、2-萘基-C1-C12烷硫基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基。
芳基烯基的碳原子数通常约为7至60，优选为7至48，并且其具体实例包括：苯基-C2-C12烯基、C1-C12烷氧基苯基-C2-C12烯基、C1-C12烷基苯基-C2-C12烯基、1-萘基-C2-C12烯基、2-萘基-C2-C12烯基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C2-C12烯基和C1-C12烷基苯基-C2-C12烯基。
芳基炔基的碳原子数通常约为7至60，优选为7至48，并且其具体实例包括：苯基-C2-C12炔基、C1-C12烷氧基苯基-C2-C12炔基、C1-C12烷基苯基-C2-C12炔基、1-萘基-C2-C12炔基、2-萘基-C2-C12炔基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C2-C12炔基和C1-C12烷基苯基-C2-C12炔基。
取代的氨基是指被1个或2个选自烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基中的基团取代的氨基，且所述的烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基可以有取代基。取代的氨基通常含有约1至60个碳原子，优选2至48个碳原子，其中不包括所述取代基的碳原子数。其具体实例包括：甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、十二烷基氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、C1-C12烷氧基苯基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基)氨基、二(C1-C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡唑基氨基(pyrazylamino group)、三唑基氨基(triazylamino group)、苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基)氨基、二(C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基)氨基、1-萘基-C1-C12烷基氨基、2-萘基-C1-C12烷基氨基等。
取代的甲硅烷基是指被1个、2个或3个选自烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基中的基团取代的甲硅烷基。取代的甲硅烷基通常含有约1至60个碳原子，优选3至48个碳原子。所述的烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基可以有取代基。
取代的甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基、苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、苯基-C1-C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对-甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
至于卤素原子，示例的是氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
酰基通常含有约2至20个碳原子，优选2至18个碳原子，并且其具体实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
酰氧基通常含有约2至20个碳原子，优选2至18个碳原子，并且其具体实例包括乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
亚胺残基是其中从亚胺化合物(在分子中含有-N＝C-的有机化合物。其实例包括醛亚胺、酮亚胺和N上的氢原子被烷基等取代的化合物)中去除氢原子的残基，并且通常含有约2至20个碳原子，优选2至18个碳原子。至于具体实例，示例的是由下面结构式表示的基团：
Figure A20048001338600771
酰胺基通常含有约2至20个碳原子，优选2至18个碳原子，并且其具体实例包括甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺基)、二(五氟苯甲酰胺基)等。
酸亚胺基的实例包括其中与氮原子连接的氢原子被去除的残基，并通常含有约2至60个碳原子，优选含有2至48个碳原子。至于酸亚胺基的具体实例，示例的是下面的基团：
一价杂环基是指其中从杂环化合物中去除氢原子的原子团，且碳原子数通常约为4至60，优选为4至20。杂环基的碳原子数中不包括取代基的碳原子数。杂环化合物是指具有环状结构的有机化合物，其中在环状结构中含有至少一个杂原子如氧、硫、氮、磷、硼等作为不同于碳原子的元素。其具体实例包括噻吩基、C1-C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1-C12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等；且优选噻吩基、C1-C12烷基噻吩基、吡啶基和C1-C12烷基吡啶基。
取代的羧基是指被烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基取代的羧基，并且通常含有约2至60个碳原子，优选2至48个碳原子。其具体实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。所述烷基、芳基、芳基烷基或一价杂环基或以含有取代基。取代的羧基的碳原子数中不包括所述取代基的碳原子数。
在上面所述中，在含有烷基的基团中，它们可以是直链、支链或烷状烷基中的任何一种，或者可以是它们的组合物。在不是直链的情况下，示例的是异戊基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、环己基、4-C1-C12烷基环己基等。此外，两个烷基链的末端可以连接形成环。此外，烷基的部分甲基和亚甲基可以被含有杂原子的基团代替，或者被一个或多个氟原子取代的甲基或亚甲基所代替。至于杂原子，示例的是氧原子、硫原子、氮原子等。
此外，在取代基的实例中，当芳基或杂环基被包括在它们的部分中时，它们可以含有一个或多个取代基。
为了改善在溶剂中的溶解性，优选Ar1、Ar2、Ar3和Ar4含有取代基，并且它们的一个或多个包括具有环状或长链的烷基或烷氧基。其实例包括：环戊基、环己基、戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基和3，7-二甲氧基辛氧基。
两个取代基可以连接形成环。此外，烷基的部分碳原子可以被含有杂原子的基团所取代，且杂原子的实例包括：氧原子、硫原子、氮原子等。
此外，用于本发明的聚合物化合物的端基也可以用稳定基团保护，因为如果聚合活性基团保持原样，在制成器件时存在发光性能和使用寿命降低的可能性。优选具有延续到主链的共轭结构的共轭键的那些，并且示例的是通过碳-碳键与芳基或杂环化合物基连接的结构。具体地，示例的是如在JP-A-9-45478中的化学式1所述的取代基。
用于本发明的聚合物化合物还可以是无规、嵌段或接枝共聚物，或具有其中间结构的聚合物，例如，具有嵌段性能的无规共聚物。考虑到得到具有高荧光量子产额的聚合物共聚物，相对于完全的无规共聚物而言，优选具有嵌段性能的无规共聚物和嵌段或接枝共聚物。此外，还可以包括具有支化主链和超过三个端基的聚合物，和树枝状聚合物(dendrimer)。
至于用于本发明的聚合物化合物，优选聚苯乙烯折算的数均分子量为约103至108，更优选为104至107。
接着，将解释用于本发明组合物的聚合物化合物的制备方法。
具体地，根据需要，将具有聚合活性基团的单体溶解在有机溶剂中，并且可以使用碱或适宜的催化剂，在有机溶剂的沸点和熔点之间的温度反应。
可以使用的已知方法描述于：Organic Reactions，Volume 14，page270-490，John Wiley & Sons，Inc.，1965；Organic Syntheses，CollectiveVolume VI，page 407-411，John Wiley & Sons，Inc.，1988；Chemical Review(Chem.Rev.)，Volume 95，page 2457(1995)；Journal of OrganometallicChemistry(J.Organomet.Chem.)，Volume 576，page 147(1999)；和Macromolecular Chemistry，Macromolecular Symposium(Makromol.Chem，Macromol.Symp.)，Volume 12th，page 229(1987)中。
在用于本发明组合物的聚合物化合物的制备方法中，可以将已知的缩合方法用作进行缩聚反应的方法。至于缩聚反应的方法，在产生双键的情况下，例如，示例的是描述于JP-A-5-202355的方法。
即，示例的是：含有甲酰基的化合物和含有鏻-甲基的化合物，或含有甲酰基和鏻-甲基的化合物通过Wittig反应而聚合；含有乙烯基的化合物和含有卤素原子的化合物通过Heck反应而聚合；含有两个或多个单卤化甲基的化合物通过脱去卤化氢方法而聚合；含有两个或多个锍-甲基的化合物通过锍盐分解而缩聚；含有甲酰基的化合物和含有氰基的化合物通过Knoevenagel反应而聚合；和含有两个或多个甲酰基的化合物通过McMurry反应而聚合。
在本发明的聚合物化合物通过缩聚而在主链中含有三键时，例如，可以使用Heck反应。
在既不产生双键也不产生三键的情况下，示例的是：由相应的单体通过Suzuki偶合反应的聚合方法；通过格利雅反应而聚合方法；通过Ni(0)配合物而聚合的方法；使用氧化剂例如FeCl3等而聚合的方法；电化学氧化聚合的方法；和通过分解具有适宜离去基团的中间聚合物的方法。
在它们当中，优选通过Wittig反应而聚合；通过Heck反应而聚合；通过Knoevenagel反应而聚合；通过Suzuki偶联反应而聚合的方法；通过格利雅反应而聚合方法；通过镍-零价配合物而聚合的方法，因为容易控制结构。
当在用于本发明的聚合物化合物的原料单体中的活性取代基是卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基时，优选通过在镍-零价配合物的存在下缩聚的制备方法。
至于原料化合物，示例的是：二卤化的化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳基烷基磺酸酯)化合物，或卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。
此外，当在用于本发明的聚合物化合物的原料单体中的活性取代基是卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸基或硼酸酯基时，优选卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的总摩尔与硼酸基和硼酸酯基之和的比率基本上为1(通常在0.7至1.2的范围内)，并且其制备方法是使用镍催化剂或钯催化剂的缩聚。
原料化合物组合的具体实例包括：二卤化的化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物与二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。
此外，示例的是卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物或芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。
优选对使用的有机溶剂充分地进行脱氧处理，并且反应在惰性气氛下进行，通常是为了抑制副反应，尽管处理根据所使用的化合物和反应而不同。此外，优选同样地进行脱水处理。但是，在有水的两相体系的反应如Suzuki偶合反应的情况下，这是不适用的。
为了反应，加入碱或适宜的催化剂。这可以根据所采用的反应而选择。优选碱或催化剂可以溶解于反应所使用的溶剂中。混合碱或催化剂的方法的实例包括：在氩气、氮气等的惰性气氛下，搅拌下慢慢地向反应溶液中加入碱或催化剂的溶液的方法；或相反地，慢慢地向碱或催化剂的溶液中加入反应溶液的方法。
当将本发明的聚合物化合物用于聚合物LED时，其纯度对发光性能产生影响，因而，优选在聚合之前通过诸如蒸馏、升华纯化、重结晶等之类的方法纯化单体。此外，优选在合成后进行纯化处理，例如再沉淀纯化、色谱分离等。
接着，将解释用于本发明组合物的显示由三重态受激态发光的化合物(三重态发光化合物)。显示由三重态受激态发光的化合物包括：其中观察到磷光发光的配合物，以及除了观察到磷光发光还观察到荧光发光的配合物。
在三重态发光化合物中，至于配位化合物(三重态发光配位化合物)，示例的是金属配位配合物，其已经由前者用作低分子量EL发光材料。
这些公开于例如：Nature，(1998)395，151；Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4；Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-EmittingMaterials and Devices IV，119；J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304；Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596；Syn.Met.，(1998).94(1)，103；Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361；Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852等中。
发射三重态光的配合物的中心金属通常是原子数为50或以上的原子，并且是对该配位化合物显示自旋轨道相互作用并且具有在单重态和三重态之间系统间横跨的可能性的金属。
至于发射三重态光的配合物的中心金属，例如，示例的是铼、铱、锇、钪、钇、铂、金和铕，如镧系，铽、铥、镝、钐、镨等，优选铱、铂、金和铕，特别优选铱、铂和金，且最优选铱。
至于三重态发光配位化合物的配体，示例的是例如8-喹啉醇及其衍生物、苯并喹啉醇及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。
三重态发光配位化合物的实例包括下列：
Figure A20048001338600831
Figure A20048001338600841
Figure A20048001338600851
其中，R各自独立地表示选自下列的基团：氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氨基、一价杂环基和氰基。为了改善在溶剂中的溶解性，优选烷基和烷氧基，并且优选包含取代基的重复单元具有很少对称的形式。
至于三重态发光配位化合物，更详细地，示例的是下式(15)的结构：
                   (H)o1-M-(K)m1    (15)
其中，K表示：含有与一个或多个选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子的M连接的原子的配体；卤素原子；或氢原子。此外，o1表示0至5的整数，m1表示1至5的整数。
至于含有与一个或多个选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子的M连接的原子的配体，示例的是烷基、烷氧基、酰氧基、烷硫基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、磺酸酯基、氰基、杂环配体、羰基化合物、醚、胺、亚胺、膦、亚磷酸盐和硫醚。该配体与M的键可以是配价键或共价键。而且可以是它们组合而成的多齿配体。
烷基可以是直链、支链或环状烷基中的任何一种，并且可以含有取代基。碳原子数通常约为1至20。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、十二烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等；并且优选戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基和3，7-二甲基辛基。
烷氧基可以是直链、支链或环状烷氧基中的任何一种，并且可以含有取代基。碳原子数通常约为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、十二烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等；并且优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基和3，7-二甲基辛氧基。
酰氧基通常含有约2至20个碳原子，并且其具体实例包括乙酰氧基、三氟乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基。至于砜氧基，示例的是：苯砜氧基、对甲苯砜氧基、甲烷砜氧基、乙烷砜氧基和三氟甲烷砜氧基。
烷硫基可以是直链、支链或环状烷硫基中的任何一种，并且可以含有取代基。碳原子数通常约为1至20。其具体实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基和异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、十二烷硫基、三氟甲硫基等；并且优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基和3，7-二甲基辛硫基。
烷基氨基可以是直链、支链或环状烷氨基中的任何一种，并且可以是一烷基氨基或二烷基氨基。碳原子数通常约为1至40。其具体实例包括：甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、环己基氨基、庚基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、壬基氨基、癸基氨基、3，7-二甲基辛基氨基、十二烷氨基、环戊基氨基、二环戊基氨基、环己基氨基、二环己基氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲基)氨基等；优选戊基氨基、己基氨基、辛基氨基、2-乙基己基氨基、癸基氨基和3，7-二甲基辛基氨基。
芳基可以含有取代基，并且碳原子数通常为约3至60，且其具体实例包括苯基、C1-C12烷氧基苯基(C1-C12表示1至12个碳原子数。以下相同)、C1-C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基、五氟苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基等，且优选C1-C12烷氧基苯基和C1-C12烷基苯基。
芳氧基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约3至60。其具体实例包括苯氧基、C1-C12烷氧基苯氧基、C1-C12烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基、吡啶基氧基、哒嗪基氧基、嘧啶基氧基、吡嗪基氧基、三嗪基氧基等，且优选C1-C12烷氧基苯氧基和C1-C12烷基苯氧基。
芳硫基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约3至60。其具体实例包括苯硫基、C1-C12烷氧基苯硫基、C1-C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基、吡啶基硫基、哒嗪基硫基、嘧啶基硫基、吡嗪基硫基、三嗪基硫基等，且优选C1-C12烷氧基苯硫基和C1-C12烷基苯硫基。
芳基氨基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约3至60。其具体实例包括苯基氨基、二苯基氨基、C1-C12烷氧基苯基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基)氨基、二(C1-C12烷基苯基)氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基、五氟苯基氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基等，且优选C1-C12烷基苯基氨基和二(C1-C12烷基苯基)氨基。
芳基烷基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约7至60。其具体实例包括苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基、1-萘基-C1-C12烷基、2-萘基-C1-C12烷基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基。
芳基烷氧基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约7至60。其具体实例包括苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷氧基、1-萘基-C1-C12烷氧基、2-萘基-C1-C12烷氧基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷氧基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷氧基。
芳基烷硫基可以在芳香族环上含有取代基，并且碳原子数通常为约7至60。其具体实例包括苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基、1-萘基-C1-C12烷硫基、2-萘基-C1-C12烷硫基等；且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷硫基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷硫基。
芳基烷基氨基通常具有约7至60个碳原子，且其具体实例包括苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基氨基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基氨基、二(C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基)氨基、二(C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基)氨基、1-萘基-C1-C12烷基氨基、2-萘基-C1-C12烷基氨基等；且优选C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基氨基和二(C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基)氨基。
磺酸酯基的实例包括：苯磺酸酯基、对-甲苯磺酸酯基、甲磺酸酯基、乙磺酸酯基和三氟甲磺酸酯基。
杂环配体是通过连接杂环如吡啶环、吡咯环、噻吩环、噁唑环、呋喃环和苯环而构成的配体。其具体实例包括：苯基吡啶、2-(对苯基苯基)吡啶、7-溴苯并[h]喹啉、2-(4-噻吩-2-基)吡啶、2-(4-苯基噻吩-2-基)吡啶、2-苯基苯并噁唑、2-(对苯基苯基)苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、2-(对苯基苯基)苯并噻唑、2-(苯并噻吩-2-基)吡啶、1，10-菲咯啉、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉等。它可以是配价键，也可以是共价键。
至于羰基化合物，示例的是具有通过氧原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：酮，如一氧化碳和丙酮，二苯甲酮；和二酮，如乙酰丙酮，和二氢苊并(acenaphtho)醌。
至于醚，示例的是具有通过氧原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：二甲基醚、二乙基醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等。
至于胺，示例的是通过氮原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：一元胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、三苄胺、三苯胺、二甲基苯基胺和甲基二苯基胺；和二胺，如1，1，2，2-四甲基乙二胺，1，1，2，2-四苯基乙二胺、1，1，2，2-四甲基-邻-苯二胺。
至于亚胺，示例的是通过氮原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：一元亚胺，如苯亚甲基苯胺、苯亚甲基苄胺和苯亚甲基甲胺；和二亚胺，如二苯亚甲基乙二胺、二苯亚甲基-邻-苯二胺和2，3-二(苯胺基)丁烷。
至于膦，示例的是通过磷原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：三苯膦、二苯基膦基乙烷和二苯基膦基丙烷。至于亚磷酸盐，示例的是通过磷原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：三甲基亚磷酸盐、三乙基亚磷酸盐和三苯基亚磷酸盐。
至于硫醚，示例的是通过硫原子与M形成配价键的那些，且其实例包括：二甲基硫醚、二乙基硫醚、二苯基硫醚和茴香硫醚。
M是金属原子，其原子数为50或以上，并且具有通过自旋轨道相互作用在该配合物中的单重态和三重态之间系统间横跨的可能性。
至于多齿配体，其是烷基、烷氧基、酰氧基、烷硫基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、磺酸酯基、氰基、杂环配体、羰基化合物、醚、胺、亚胺、膦、亚磷酸盐和硫醚的组合，示例的是丙酮化物，如乙酰丙酮化物，二苯并甲基化物和噻吩甲酰三氟丙酮化物。
M表示的金属原子的实例包括：铼原子、锇原子、铱原子、铂原子、金原子、镧原子、铈原子、镨原子、钕原子、钷原子、钐原子、铕原子、钆原子、铽原子、镝原子等；优选铼原子、锇原子、铱原子、铂原子、金原子、钐原子、铕原子、钆原子、铽原子和镝原子等；考虑到发光效率，更优选铱原子、铂原子、金原子和铕原子。
H，作为与M连接的原子，表示含有一个或多个选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子中的原子的配体。
至于与M连接的原子，含有一个或多个选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子中的原子的配体与关于K所示例的那些相同。
至于H，示例的是下列。其中，*表示与M连接的原子。
Figure A20048001338600911
其中，R表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基、氰基或一价杂环基。R可以相互连接形成环。为了改善在溶剂中的溶解性，优选至少一个H含有长链烷基。
烷基、烷氧基、酰氧基、烷硫基、烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基和芳基烷基氨基的具体实例与上面所述的Y的那些相同。
至于卤素原子，示例的是氟、氯、溴和碘。
烷基甲硅烷基可以是直链、支链或环状烷基甲硅烷基中的任何一种，并且碳原子数通常为约1至60。其具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基二甲基甲硅烷基、十二烷基二甲基甲硅烷基等；并且优选戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基和3，7-二甲基辛基二甲基甲硅烷基。
芳基甲硅烷基可以在芳香族环上含有取代基，碳原子数通常为约3至60，且具体实例包括：三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
芳基烷基甲硅烷基通常具有约7至60个碳原子。其具体实例包括：苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1-C12烷基甲硅烷基、苯基-C1-C12烷基二甲基甲硅烷基等；并且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烷基甲硅烷基。
酰基通常含有约2至20个碳原子。其具体实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
酰氧基通常含有约2至20个碳原子。其具体实例包括乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
亚胺残基的定义及具体实例与上面所述的那些相同。
酰胺基通常含有约2至20个碳原子，并且其具体实例包括甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺基)、二(五氟苯甲酰胺基)、琥珀酰亚胺基、邻苯二甲酰亚胺基等。
芳基烯基通常含有约7至60个碳原子，其具体实例包括苯基-C1-C12烯基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烯基、C1-C12烷基苯基-C1-C12烯基、1-萘基-C1-C12烯基、2-萘基-C1-C12烯基等；并且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12烯基和C1-C12烷基苯基-C1-C12烯基。
芳基炔基通常含有约7至60个碳原子，其具体实例包括苯基-C1-C12炔基、C1-C12烷氧基苯基-C1-C12炔基、C1-C12烷基苯基-C1-C12炔基、1-萘基-C1-C12炔基、2-萘基-C1-C12炔基等；并且优选C1-C12烷氧基苯基-C1-C12炔基和C1-C12烷基苯基-C1-C12炔基。
一价杂环基是指其中从杂环化合物中去除氢原子的原子团，并且通常含有约4至60个碳原子。其具体实例包括噻吩基、C1-C12烷基噻吩基、吡啶基、吡咯基(pyroryl group)、呋喃基、C1-C12烷基吡啶基等；并且优选噻吩基、C1-C12烷基噻吩基、吡啶基和C1-C12烷基吡啶基。
考虑到化合物的稳定性，优选H通过至少一个氮原子或碳原子与M结合，并且更优选H在多齿位与M结合。
更优选H由下式(H-1)或(H-2)表示：
Figure A20048001338600931
(其中，R56-R65各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基、氰基和一价杂环基，且*表示与M的结合位置)。
Figure A20048001338600941
(其中，T表示氧原子或硫原子。R66-R71各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷基甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、芳基甲硅烷基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基氨基、芳基烷基甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、芳基烯基、芳基炔基和氰基，且*表示与M的结合位置)。
此外，本发明的三重态发光配位化合物可以是含有三重态配合物的聚合物化合物。JP-A-2003-073480、JP-A-2003-073479、JP-A-2002-280183、JP-A-2003-77673等公开了这样的化合物。
本发明的组合物可以含有两种或多种显示由三重态发光的金属配合物。每种金属配合物可以相互含有相同的金属，或可以含有不同的金属。此外，每种金属配合物结构可以相互具有不同的发光颜色。例如，示例的是在一种聚合物配位化合物中含有发射绿光的金属配合物和发射红光的金属配合物的情况。这是优选的，因为此时通过设计使得含有适宜量的金属配合物，可以控制发光颜色。
本发明组合物中的三重态发光化合物的量基于100重量份的聚合物化合物通常为0.01至80重量份，优选为0.1至60重量份，尽管该量没有限制，因为它取决于所组合的聚合物化合物的种类以及将最优化的特性。
在本发明的组合物用于聚合物LED的发光材料时，其纯度对发光性能产生影响，因而，优选在聚合之前通过诸如蒸馏、升华纯化、重结晶等之类的方法纯化单体。此外，优选在制备后进行纯化处理，例如再沉淀纯化、色谱分离等。此外，本发明的聚合物化合物不仅可以用作发光材料，而且通过掺杂可以用作有机半导体材料、光学材料，或导体材料。
本发明另一个实施方案的聚合物配位化合物除了含有特定的重复单元外，还在分子链中含有显示由三重态受激态发光的金属配合物结构。具体地，聚合物配合物的特征在于，包含上式(1)的重复单元、选自上式(12)和(13)的重复单元和显示由三重态受激态发光的金属配合物结构，并且该聚合物配合物在固态显示可见光发光。
式(1)、(12)和(13)的定义及具体实例与用于上面的配合物组合物的聚合物化合物的那些相同。
式(1)中的Y优选为O原子或S原子。
至于本发明的聚合物配位化合物，优选式(1)是选自下列中的重复单元：上面的(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)，更优选(1-4)、(1-5)、(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)，进一步优选(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)，特别优选(1-6)。
在式(12)或(13)的重复单元中，优选上面的(12-1)、(12-2)、(12-3)、(12-4)、(12-5)、(12-6)和(13-1)，且更优选(12-2)、(12-5)、(12-6)和(13-1)，并且进一步优选(13-1)和(12-6)。
上述中的优选组合包含：显示由三重态激发态发光的金属配合物结构和(1-6)的重复单元，和选自(13-1)或(12-6)的重复单元。
特别优选的组合包含：显示由三重态激发态发光的金属配合物结构和(1-6)的重复单元，和(12-6)的重复单元。
至于显示由三重态激发态发光的金属配合物结构，示例的是下式(16)的结构：
       (L)o2-M-(Ar)m2    (16)
其中，M表示如上所述相同的含义。
Ar是通过一个或多个氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子与M结合的配体，并且具有1个或多个连接键，所述的连接键在不与Ar的M结合的任意位置与本发明的聚合物配位化合物的聚合物链结合。
在金属配合物结构包含在聚合物主链时，连接键的数目通常为2，并且当其存在于侧链或末端时，通常为1。
Ar是例如通过杂环如吡啶环、噻吩环和苯并噁唑环，与苯环的组合而构成的配体。其具体实例包括：苯基吡啶、2-(对苯基苯基)吡啶、7-溴苯并[h]喹啉、2-(4-噻吩-2-基)吡啶、2-(4-苯基噻吩-2-基)吡啶、2-苯基苯并噁唑、2-(对苯基苯基)苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、2-(对苯基苯基)苯并噻唑、2-(苯并噻吩-2-基)吡啶、7，8，12，13，17，18-六乙基-21H，23H-卟啉等，并且这些可以含有取代基。
至于Ar的取代基，示例的是卤素原子、烷基、烯基、芳烷基、芳硫基、芳基烯基、环状烯基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基和一价杂环基，它们的定义和具体实例与上面中的那些相同。
至于M，优选它与Ar的至少一个碳原子结合。
在式(16)中，优选Ar是通过选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子中的任何四个原子与M结合的四齿配体。例如，特别地，将7，8，12，13，17，18-六乙基-21H，23H-卟啉示例为其中四个吡咯环环状连接的配体。
在上式(16)中，优选Ar是通过选自氮原子、氧原子、碳原子、硫原子和磷原子中的两个原子与M结合并且形成5元环的二齿配体。更优选M与至少一个碳原子结合，进一步优选Ar是下式(16-1)的二齿配体：
其中，R72-R79各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烯基、芳烷基、芳硫基、芳基烯基、环状烯基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳氧基羰基或芳基。R72-R79中的至少一个是与聚合物链的连接键。
在式中，L表示氢原子、烷基、芳基、杂环配体、酰氧基、卤素原子、酰胺基、二酰亚胺基、烷氧基、烷基巯基、羰基配体、烯烃配体、炔烃配体、胺配体、亚胺配体、腈配体、异腈配体、膦配体、氧化膦配体、亚磷酸盐配体、醚配体、砜配体、亚砜配体或硫醚配体。m2表示1至5的整数。o2表示0至5的整数。在L中，至于烷基，示例的是甲基、乙基、丙基、丁基、环己基等；且至于芳基，示例的是苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基等。杂环配体可以是0价，也可以是1价，并且作为0价的那些，示例的是2，2’-联吡啶基、1，10-菲咯啉、2-(4-噻吩-2-基)吡啶、2-(苯并噻吩-2-基)吡啶等；且至于1价的那些，示例的是苯基吡啶、2-(对苯基苯基)吡啶、7-溴苯并[h]喹啉、2-(4-苯基噻吩-2-基)吡啶、2-苯基苯并噁唑、2-(对苯基苯基)苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、2-(对苯基苯基)苯并噻唑等。
至于酰氧基，尽管不特别限制，但示例的是乙酰氧基、环烷酸基和2-乙基己酸酯。至于卤素原子，尽管不特别限制，但示例的是氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。至于酰胺基，尽管不特别限制，但示例的是二甲基酰胺基、二乙基酰胺、二异丙基酰胺基、二辛基酰胺基、二癸基酰胺基、二(十二烷基)酰胺基、双(三甲基甲硅烷基)酰胺基、二苯基酰胺基、N-甲酰苯胺基和N-酰苯胺基。至于二酰亚胺基，尽管不特别限制，但示例的是二苯甲酮酰亚胺等。至于烷氧基，尽管不特别限制，但示例的是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和苯氧基。至于烷基巯基，尽管不特别限制，但示例的是甲基巯基、乙基巯基、丙基巯基、丁基巯基和苯基巯基。至于羰基配体，示例的是：一氧化碳；酮类如丙酮，二苯甲酮；二酮，如乙酰丙酮、二氢苊并奎宁；丙酮化物配体，如乙酰丙酮化合物，二苯并甲基化物，和噻吩甲酰三氟丙酮化物等。至于烯烃配体，尽管不特别限制，但示例的是乙烯、丙烯、丁烯、己烯和癸烯。至于炔烃配体，尽管不特别限制，但示例的是乙炔、苯基乙炔和二苯基乙炔。至于胺配体，尽管不特别限制，但示例的是三乙胺和三丁胺。至于亚胺配体，尽管不特别限制，但示例的是二苯甲酮亚胺或甲基乙基酮亚胺。至于腈配体，尽管不特别限制，但示例的是乙腈和苄腈。至于异腈配体，尽管不特别限制，但示例的是叔丁基异腈和苯基异腈。至于膦配体，尽管不特别限制，但示例的是三苯膦、三甲苯基膦、三环己膦和三丁膦。至于氧化膦配体，尽管不特别限制，但示例的是三丁基氧化膦和三苯基氧化膦。至于亚磷酸盐配体，尽管不特别限制，但示例的是三苯基亚磷酸盐、三甲苯基亚磷酸盐、三丁基亚磷酸盐和三乙基亚磷酸盐。至于醚配体，尽管不特别限制，但示例的是二甲醚、二乙醚和四氢呋喃。至于砜配体，尽管不特别限制，但示例的是二甲砜和二丁砜。至于亚砜配体，尽管不特别限制，但示例的是二甲亚砜和二丁亚砜。至于硫醚配体，尽管不特别限制，但示例的是乙硫醚和丁硫醚。
至于显示由三重态受激态发光的金属配合物结构，示例的是其中从三重态发光配合物的配体中去除与聚合物结合的键数目相对应数目氢原子的残基。具体地，示例的是，其中从由上述结构所示的三重态发光配位物的实例中去除与聚合物链结合的键的数目相对应数目氢原子的残基。
如上所述，显示由三重态受激态发光的金属配合物结构可以包括在聚合物主链中，可以存在于侧链中，或者可以存在于末端中。
至于显示由三重态受激态发光的金属配合物结构被包括在聚合物主链的情况的实例，示例的是这样一种聚合物化合物，其含有优选作为重复单元的含有两个连接键的结构单元，其中从三重态发光配合物的配体中去除两个氢原子(结构单元，其是从由上面所述的结构式所特别示意的三重态发光配合物的每个具体实例中除去两个R的残基)。
至于这样的结构单元，示例的是下列：
Figure A20048001338600981
当本发明的聚合物化合物的金属配合物结构中含有的至少一种配体包括与聚合物主链中含有的重复单元相同的结构时，这是优选的，因为可以控制聚合物化合物中的金属含量。例如，在制备聚合物化合物之后，可以在改变金属量的条件下进行配合物的形成，以控制在聚合物化合物中的金属含量，因而这是优选的。
具体地，示例的是下面的结构：
Figure A20048001338600991
至于其中显示由三重态受激态发光的金属配合物结构存在于侧链中的实例，示例的是下面的情况：其中从三重态发光配合物的配体中去除氢原子(具体而言，从由上面的结构式所示的三重态发光配合物的每个具体实例中去除R中的一个)的具有一个连接键的结构，由单键或双键与聚合物链直接连接；通过诸如氧原子、硫原子和硒原子之类的原子；或通过诸如亚甲基、亚烷基和亚芳基之类的二价连接键与聚合物链连接。
它们中，优选具有这样的结构，其中共轭部分与侧链的显示由三重态受激态发光的金属配合物结构连接，如单键、双键和亚芳基。
至于具有这样侧链的结构单元(重复单元)，示例的是：选自上式(2)或(4)的重复单元的Ar1或Ar4的取代基；式(4)中X2的取代基；和具有金属配合物结构的一价基团，其R15和R16显示由三重态受激态发光。
具体地，示例的是下面的结构单元：
Figure A20048001338601001
在式中，R的定义与上面的相同。
至于其中显示由三重态受激态发光的金属配合物结构存在于聚合物主链的末端中的实例，示例的是：其中从三重态发光配合物的配体中去除氢原子(具体而言，从由上面的结构式所示的三重态发光配位化合物的每个具体实例中去除R中的一个)的具有一个连接键的基团，并且具体而言，示例的是下面的基团：
除了式(1)的重复单元、式(12)或(13)的重复单元和显示由三重态受激态发光的金属配合物结构外，本发明的聚合物配位化合物还可以含有选自上面(2)或(4)的重复单元。
当本发明的聚合物配位化合物含有选自上面(2)或(4)的重复单元时，优选具有显示由三重态受激态发光的金属配合物结构的重复单元基于选自式(1)和上面的(2)或(4)的重复单元和具有显示由三重态受激态发光的金属配合物结构的结构单元(重复单元)之和为0.01摩尔％至10摩尔％。
此外，式(1)表示的重复单元优选为10摩尔％至98摩尔％，且式(12)或(13)的重复单元优选为2％至90％。
在本发明的聚合物配位化合物中，优选共轭聚合物化合物。
本发明的聚合物配位化合物可以含有两种或多种显示由三重态发光的金属配合物结构。即，本发明的聚合物配位化合物可以在主链、侧链或末端中任何两个或多个中具有显示由三重态发光的金属配合物结构。每种金属配合物结构可以含有彼此相同的金属，或可以含有不同的金属。此外，每种金属配合物结构可以具有相互不同的发光颜色。示例的是在一种聚合物配位化合物中含有发射绿光的金属配合物结构和发射红光的金属配合物结构的情况。由于通过设计使得含有适宜量的金属配合物，可以控制发光颜色，因而是优选的。
至于本发明的聚合物配位化合物的端基，如果可聚合基团保持原样，当制成器件时，可能降低发光性能和使用寿命，因而可以用稳定基团保护它们。优选具有延续到主链共轭结构的共轭键的那些，示例的是通过碳-碳键与芳基或杂环化合物基连接的结构。具体而言，示例的是如在JP-A-9-45478中的化学式10所述的取代基。
本发明的聚合物配位化合物还可以是无规、嵌段或接枝共聚物，或具有其中间结构的聚合物，例如，具有嵌段性能的无规共聚物。考虑到得到具有高荧光量子产额的聚合物共聚物，相对于完全的无规共聚物而言，优选具有嵌段性能的无规共聚物，嵌段或接枝共聚物。此外，还可以包括具有支化主链和超过三个末端的聚合物，和树枝状聚合物。
至于用于本发明的聚合物化合物，优选聚苯乙烯折算的数均分子量为103至108。
接着，将解释本发明的聚合物发光器件(聚合物LED)，其特征在于，在阳极和阴极组成的电极之间具有含本发明的配合物组合物或者含有本发明的配位化合物的层。
优选含本发明的配合物组合物或本发明的聚合物配位化合物的层是发光层。
此外，本发明的聚合物LED包括：具有在阴极和发光层之间的电子输送层的聚合物LED；具有在阳极和发光层之间的空穴输送层的聚合物LED；和具有在阴极和发光层之间的电子输送层，并且具有在阳极和发光层之间的空穴输送层的聚合物LED。
此外，示例的是：其中在上述电极的至少一个与邻近该电极的发光层之间安置含导电聚合物的层的聚合物LED；和其中在上述电极的至少一个与邻近该电极的发光层之间安置平均膜厚度为2nm或以下的缓冲层的聚合物LED。
具体地，示例的是下面结构a)至d)：
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(其中，“/”是指相邻的层的层压。以下，相同)
这里，发光层是具有发射光的功能的层，空穴输送层是具有输送空穴功能的层，电子输送层是具有输送电子功能的层。这里，电子输送层和空穴输送层总称为电荷输送层。
还可以各自独立地使用两层或更多层的发光层、空穴输送层和电子输送层。
通常，有时特别称邻近电极安置的电荷输送层为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)，所述的电荷注入层具有改善自电极的电荷注入效率的功能和具有减少器件的驱动电压的效果。
为了提高与电极的粘合力和改善来自电极的电荷注入，还可以在邻近电极提供上述电荷注入层或厚度为2nm或以下的绝缘层，此外，为了提高界面的粘合力、防止混合等，还可以将薄缓冲层插入到电荷输送层和发光层的界面中。
在考虑器件的发光率和使用寿命的同时，可以适当应用所层压的层的顺序和数量以及每层的厚度。
在本发明中，至于所提供的具有电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的聚合物LED，列出的是具有在阴极邻近提供的电荷注入层的聚合物LED和具有在邻近阳极提供的电荷注入层的聚合物LED。
例如，特别示例的是下面的结构e)至p)：
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
至于电荷注入层的具体实例，示例的是包含导电聚合物的层，安置在阳极和空穴输送层之间并且包含电离电位在阳极材料电离电位和空穴输送层所含空穴输送材料电离电位之间的材料的层，安置在阴极和电子输送层之间并且包含具有电子亲合性在阴极材料电子亲合性和电子输送层所含电子输送材料电子亲合性之间的材料的层，等。
当上述电荷注入层是包含导电聚合物的层时，优选导电聚合物的导电率为10-5S/cm或以上和103S/cm或以下，并且为了降低发光像素之间的泄漏电流，更优选为10-5S/cm或以上和102S/cm或以下，进一步优选为10-5S/cm或以上和101S/cm或以下。
通常，为了提供导电率为10-5S/cm或以上和103S/cm或以下的导电聚合物，向导电聚合物中掺杂适宜量的离子。
至于掺杂离子的种类，在空穴注入层中使用阴离子而在电子注入层中使用阳离子。至于阴离子的实例，示例的是聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等，并且至于阳离子的实例，示例的是锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
电荷注入层的厚度为例如1nm至100nm，优选为2nm至50nm。
考虑到电极材料与邻近层的关系，可以适当选择在电荷注入层中使用的材料，示例的是导电聚合物，例如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在其主链或侧链中包含芳香族胺结构的聚合物等，以及金属酞菁(铜酞菁等)，碳等。
厚度为2nm或以下的绝缘层具有使电荷注入容易的功能。至于上述的绝缘层的材料，列出的是金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。至于具有厚度为2nm或以下的绝缘层的聚合物LED，列出的是具有在邻近阴极提供的厚度为2nm或以下的绝缘层的聚合物LED，和具有在邻近阳极提供的厚度为2nm或以下的绝缘层的聚合物LED。
具体地，例如，列出的是下面结构q)至ab)：
q)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
s)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/发光层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
t)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
u)阳极/空穴输送层/发光层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
v)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
w)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
y)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/发光层/电子输送层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
z)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
ab)阳极/厚度为2nm或以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/厚度为2nm或以下的绝缘层/阴极
空穴防止层是具有输送电子并且限制由阳极输送的空穴的功能的层，该层是在发光层的阴极侧上的界面处制备的，并且是由电离电位大于发光层的电离电位的材料组成的，所述的材料例如浴铜灵、8-羟基喹啉或其衍生物的金属配合物。
空穴防止层的膜厚度为例如1nm至100nm，优选为2nm至50nm。
具体地，例如，列出的是下面结构的ac)至an)：
ac)阳极/电荷注入层/发光层/空穴防止层/阴极
ad)阳极/发光层/空穴防止层/电荷注入层/阴极
ae)阳极/电荷注入层/发光层/空穴防止层/电荷注入层/阴极
af)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/空穴防止层/阴极
ag)阳极/空穴输送层/发光层/空穴防止层/电荷注入层/阴极
ah)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/空穴防止层/电荷注入层/阴极
ai)阳极/电荷注入层/发光层/空穴防止层/电荷输送层/阴极
aj)阳极/发光层/空穴防止层/电子输送层/电荷注入层/阴极
ak)阳极/电荷注入层/发光层/空穴防止层/电子输送层/电荷注入层/阴极
al)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/空穴防止层/电荷输送层/阴极
am)阳极/空穴输送层/发光层/空穴防止层/电子输送层/电荷注入层/阴极
an)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/空穴防止层/电子输送层/电荷注入层/阴极
在制备聚合物LED时，当通过使用本发明的这种配合物组合物或聚合物配位化合物由溶液形成膜时，在涂布这种溶液后，只需要通过干燥去除溶剂，并且即使在电荷输送材料和发光材料混合的情况下，也可以采用相同的方法，从而导致生产中极大的优点。至于由溶液形成膜的方法，可以使用涂布方法，例如旋转涂布方法、浇铸方法、微型凹版印刷涂布方法、凹版印刷涂布方法、棒涂布方法、辊涂布方法、线棒涂布方法、浸渍涂布方法、喷射涂布方法、丝网涂布方法、苯胺印刷方法、胶印印刷方法、喷墨印刷方法等。
至于发光层的厚度，最佳值根据使用的材料而不同，并且可以适当选择使得驱动电压和发光效率变为最佳值。例如，它为1nm至1μm，优选为2nm至500nm，进一步优选为5nm至200nm。
在本发明的聚合物LED中，在发光层中还可以混合不同于上面所述的聚合物荧光物质的发光材料。此外，在本发明的聚合物LED中，还可以用包含本发明上面所述的配合物组合物或聚合物配位化合物的发光层层压包含不同于上面所述聚合物荧光物质的发光材料的发光层。
至于发光材料，可以使用已知的材料。在低分子量的化合物中，可以使用例如萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物；染料例如聚次甲基染料、呫吨染料、香豆素染料、花青染料；8-羟基喹啉或其衍生物、芳香族胺、四苯基环戊烷或其衍生物、四苯基丁二烯或其衍生物的金属配合物等。
具体而言，例如，可以使用已知的化合物，例如JP-A 57-51781、59-194393等所述的那些。
当本发明的聚合物LED具有空穴输送层时，至于使用的空穴输送材料，示例的是聚乙烯咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或主链中含有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对-亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等。
空穴输送材料的具体实例包括在JP-A 63-70257、63-175860、2-135359、2-135361、2-209988、3-37992和3-152184中所述的那些。
在它们当中，至于空穴输送层中使用的空穴输送材料，优选聚合物空穴输送材料，例如聚乙烯咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或主链中含有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对-亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等，并且进一步优选为聚乙烯咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物和在侧链或主链中含有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。在低分子量的空穴输送材料的情况下，优选在聚合物粘合剂中分散使用。
例如，通过由乙烯基单体的阳离子聚合或自由基聚合，得到聚乙烯咔唑或其衍生物。
至于聚硅烷或其衍生物，示例的是描述于Chem.Rev.，89，1359(1989)和GB 2300196公布的说明书中所述的化合物，等。至于合成，可以使用在它们中描述的方法，并且特别可以适宜地使用Kipping方法。
至于聚硅氧烷或其衍生物，示例的是具有上述的在侧链或主链中含有上述低分子量空穴输送材料的结构的那些，因为硅氧烷骨架结构的空穴输送性能差。特别地，示例的是在侧链或主链中具有芳香族胺的那些，所述的芳香族胺具有空穴输送性能。
不限制形成空穴输送层的方法，并且在低分子量空穴输送层的情况下，示例的是由含有聚合物粘合剂的混合溶液形成层的方法，并且在聚合物空穴输送层的情况下，示例的是由溶液形成层的方法。
不特别限制用于由溶液形成膜的溶剂，只要它可以溶解空穴输送材料。至于溶剂，示例的是氯溶剂例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等，醚溶剂例如四氢呋喃等，芳香族烃溶剂例如甲苯、二甲苯等，酮溶剂例如丙酮、甲基乙基酮等，和酯溶剂例如乙酸乙酯、丁酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯等。
至于由溶液形成膜的方法，可以使用由溶液的涂布方法例如旋转涂布方法、浇铸方法、微型凹版印刷涂布方法、凹版印刷涂布方法、棒涂布方法、辊涂布方法、线棒涂布方法、浸渍涂布方法、喷射涂布方法、丝网印刷涂布方法、苯胺印刷方法、胶印印刷方法、喷墨印刷方法等。
优选适宜地使用不严重干扰电荷输送和对可见光没有强吸收的混合的聚合物粘合剂。至于这种聚合物粘合剂，示例的是聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚(丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚苯乙烯、聚(氯乙烯)、聚硅氧烷等。
至于空穴输送层的厚度，最佳值根据使用的材料而不同，和可以适当选择使得驱动电压和发光效率变为最佳值，并且必须的是至少不产生针孔的厚度，太厚的厚度是不优选的，因为器件的驱动电压提高。因此，空穴输送层的厚度为例如1nm至1μm，优选为2nm至500nm，进一步优选为5nm至200nm。
当本发明的聚合物LED具有电子输送层时，使用已知的化合物作为电子输送材料，示例的是噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二苯酚合苯醌，或8-羟基喹啉或其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴或其衍生物的金属配合物等。
具体地，示例的是在JP-A 63-70257、63-175860、2-135359、2-135361、2-209988、3-37992和3-152184中所述的那些。
在它们当中，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物，或8-羟基喹啉或其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴或其衍生物的金属配合物等，并且进一步优选为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-喹啉醇)铝和聚喹啉。
不特别限制形成电子输送层的方法，并且分别地，在低分子量电子输送材料的情况下，示例的是由粉末的气相沉积的方法或由溶液或熔化状态形成膜的方法，并且在聚合物电子输送材料的情况下，示例的是由溶液或熔化状态形成膜方法。
不特别限制用于由溶液形成膜的溶剂，只要它可以溶解电子输送材料和/或聚合物粘合剂。至于溶剂，示例的是氯溶剂例如氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等，醚溶剂例如四氢呋喃等，芳香族烃溶剂例如甲苯、二甲苯等，酮溶剂例如丙酮、甲基乙基酮等，酯溶剂例如乙酸乙酯、丁酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯等。
至于由溶液或熔化状态形成膜的方法，可以使用涂布方法例如旋转涂布方法、浇铸方法、微型凹版印刷涂布方法、凹版印刷涂布方法、棒涂布方法、辊涂布方法、线棒涂布方法、浸渍涂布方法、喷射涂布方法、丝网印刷涂布方法、苯胺印刷方法、胶印印刷方法、喷墨印刷方法等。
优选适宜地使用不严重干扰电荷输送性能和对可见光没有强吸收的混合的聚合物粘合剂。至于这种聚合物粘合剂，示例的是聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对-亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚(丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚苯乙烯、聚(氯乙烯)、聚硅氧烷等。
至于电子输送层的厚度，最佳值根据使用的材料而不同，并且可以适当选择使得驱动电压和发光效率变为最佳值，必须的是至少不产生针孔的厚度，并且太厚的厚度是不优选的，因为器件的驱动电压提高。因此，电子输送层的厚度为例如1nm至1μm，优选为2nm至500nm，进一步优选为5nm至200nm。
优选形成本发明聚合物LED的衬底可以是在形成电极和有机材料层中不变化的衬底，示例的是玻璃、塑料、聚合物膜、硅衬底等。在不透明衬底的情况下，优选相对的电极是透明的或半透明的。
通常，由阳极和阴极组成的电极中的至少一个是透明的或半透明的。优选阳极是透明的或半透明的。
至于这种阳极的材料，使用的是导电金属氧化膜、半透明金属薄膜等。具体地，使用的是氧化铟、氧化锌、氧化锡及其组合物，即，铟/锡/氧化物(ITO)，和通过使用由铟/锡/氧化物组成的导电玻璃制成的膜(NESA等)等，和金、铂、银、铜等。在它们当中，优选ITO、铟/锡/氧化物、氧化锡。至于制造方法，使用的是真空气相沉积方法、溅射方法、离子电镀方法、电镀方法等。至于阳极，还可以使用有机透明导电膜，例如聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等。
在考虑光的透射和导电率的同时，可以适当选择阳极的厚度，例如为10nm至10μm，优选为20nm至1μm，进一步优选为50nm至500nm。
此外，为了电荷注入容易，可以在阳极上提供包含酞菁衍生物导电聚合物、碳等的层，或平均厚度为2nm或以下的包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层等。
至于本发明聚合物LED中使用的阴极材料，优选具有低功函的材料。例如，使用金属，例如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等，或包含它们中的两种或多种的合金，或包含它们中的一种或多种与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨和锡的一种或多种的合金，石墨或石墨夹层化合物等。合金的实例包括镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。阴极可以形成为两层或多层的层压结构。
在考虑光的透射和导电率的同时，可以适当选择阴极的厚度，例如为10nm至10μm，优选为20nm至1μm，更优选为50nm至500nm。
至于制造阴极的方法，使用的是真空气相沉积方法、溅射方法，和其中在热和压力等下粘合金属薄膜的层压方法。此外，在阴极和有机层之间还可以提供包含导电聚合物的层，或平均厚度为2nm或以下的包含金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等的层，并且在制造阴极后，还可以提供保护聚合物LED的保护层。为了长期稳定使用聚合物LED，优选提供保护层和/或保护盖以保护器件，目的在于防止从外面的破坏。
至于保护层，可以使用聚合化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼酸盐等。至于保护盖，可以使用玻璃片、塑料片，其表面已经进行低渗水性处理等，并且适当使用其中由密封用的热固性树脂或光固化树脂将盖与器件衬底粘贴在一起的方法。如果使用隔板保持空间，容易防止器件受到破坏。如果在该空间密封了内部气体例如氮和氩，可以防止阴极的氧化，此外，通过在上述空间放置干燥剂例如氧化钡等，可以容易地抑制由在生产过程中粘附的湿气导致的器件损坏。在它们当中，优选采用一种或多种方法。
本发明的聚合物LED可以用于平板光源、分段显示器、点矩阵显示器和液晶显示器作为背光，等。
为了使用本发明的聚合物LED得到平面形式的发光，可以适当以平面形式放置阳极和阴极，使得它们相互层压。此外，为了得到图案形式的发光，一种方法是在上述的平面光发光器件上放置具有图案形式的窗口的掩模，一种方法是在非发光部分中形成有机层以得到提供基本不发光的非常厚的厚度，一种方法是以图案形式形成阳极或阴极中的任何一种，或它们中的两种。通过这些方法中的任何一种和通过放置一些电极形成图案，使得可以独立开/关，得到分段型显示器件，其可以显示数字、字母、简单标记等。此外，为了形成点矩阵显示器，将阳极和阴极制成条状形式并且放置使得它们直角交叉可能是有利的。通过其中分开放置多种发出不同颜色的光的聚合化合物的方法，或其中使用滤色镜或发光转换滤光器的方法，得到区域彩色(area color)显示器和多彩色显示器。点矩阵显示器可以通过被动驱动，或通过与TFT组合的主动驱动等来驱动。可以使用这些显示器件作为计算机、电视机、便携终端、手提电话、汽车导航、摄影机的取录器等的显示器。
此外，上述的平面形式的发光器件是薄自发光器件，并且可以适当地用作液晶显示器的背光用的平光源，或用作发光的平光源。此外，如果使用挠性板，它还可以用作弯曲的光源或显示器。
以下，为了详细地解释本发明，参考所示的实施例，但是本发明不受这些实施例的限制。
聚苯乙烯换算的数均分子量是通过凝胶渗透色谱法(GPC：HLC-8220GPC，由TOSOH制造，或SCL-10A，由Shimadzu制造)使用四氢呋喃作为溶剂而得到的。
柱子：两根TOSOH TSKgel SuperHM-H+TSKgel SuperH2000(4.6mmI.d.×15cm)
检测器：使用的是RI(SHIMADZU RID-10A)。至于移动相，使用的是氯仿或四氢呋喃(THF)。
合成实施例1(化合物A的合成)
Figure A20048001338601131
      化合物A
在惰性气氛下，将苯并呋喃(23.2g，137.9mmol)和乙酸(232g)加入至1L的三颈烧瓶中，在室温下搅拌溶解，然后将温度升高至75℃。在温度升高后，逐滴加入用乙酸(54g)稀释的溴(92.6g，579.3mmol)。在加入后，将其搅拌3小时，其中保持该温度，然后放置冷却。在通过TLC证实原料消失后，通过加入硫代硫酸钠的水溶液而使反应终止，并且将其在室温搅拌1小时。搅拌后，通过过滤收集块状物，并且再用硫代硫酸钠的水溶液和水洗涤，然后干燥。用己烷将得到的粗产物重结晶，得到所需要的产物(量：21.8g，收率：49％)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ7.44(d，2H)，7.57(d，2H)，8.03(s，2H)合成实施例2(化合物B的合成)
      化合物B
在惰性气氛下，将化合物A(16.6g，50.9mmol)和四氢呋喃(293g)加入至500ml的四颈烧瓶中，并且冷却至-78℃。在滴加正丁基锂(80ml＜1.6mol己烷溶液＞127.3mmol)后，将其搅拌1小时，其中保持该温度。将该反应液体滴加至其中在惰性气氛下加入三甲氧基硼酸(31.7g，305.5mmol)和四氢呋喃(250ml)并且被冷却至-78℃的1000ml四颈烧瓶中。在滴加后，将其慢慢地升高至室温，在室温下搅拌2小时，并且通过TLC证实原料消失。将反应终止的物质加入至含有浓硫酸(30g)和水(600ml)的2000ml烧杯中，并且终止反应。加入甲苯(300ml)，并且萃取有机层，然后，加入水并且洗涤。在蒸馏溶剂后，将8g的产物和乙酸乙酯(160ml)放置入300ml的四颈烧瓶中，然后加入30％过氧化氢(7.09g)的水溶液，并且在40℃搅拌2小时。将反应液体加入至含有硫酸亚铁(II)铵(71g)和水(500ml)的溶液的烧杯中。搅拌后，萃取有机层，并且用水洗涤有机层。通过除去溶剂，得到6.72g的粗化合物B。
MS光谱：M+200.0
合成实施例3(化合物C的合成)
                     化合物C
在惰性气氛下，向200ml的四颈烧瓶中，加入由与合成实施例2相同的方法制备的化合物B(2.28g，11.4mmol)和N，N-二甲基甲酰胺(23g)，并且在室温下搅拌溶解，加入碳酸钾(9.45g，68.3mmol)，并且将温度升高至60℃。在温度升高后，逐滴加入用N，N-二甲基甲酰胺(11g)稀释的正辛基溴(6.60g，34.2mmol)。在加入后，将温度升至60℃，并且将其搅拌2小时，其中保持该温度，由TLC证实原料消失。反应通过加入水(20ml)而终止，然后加入甲苯(20ml)萃取有机层，并且用水洗涤有机层两次。在用无水硫酸钠干燥后，蒸馏掉溶剂。通过由硅胶柱纯化粗产物后，得到所需要的产物(量：1.84g，收率：38％)。
MS光谱：M+425.3
合成实施例4(化合物D的合成)
                     化合物D
在惰性气氛下，向500ml的四颈烧瓶中，加入由与合成实施例3相同的方法合成的化合物C(7.50g，17.7mmol)和N，N-二甲基甲酰胺，并且室温下搅拌溶解，然后由冰浴冷却。在冷却后，滴加用N，N-二甲基甲酰胺(225ml)稀释的N-溴琥珀酰亚胺(6.38g，35.9mmol)。在滴加后，将其由冰浴保持1小时，并且在室温下保持18.5小时，并且升高温度至40℃，然后将其搅拌6.5小时，其中保持该温度。由液相色谱证实原料消失。除去溶剂，并且加入甲苯(75ml)至溶解，用水洗涤有机层三次。在由无水硫酸钠干燥后，蒸馏掉溶剂。通过由硅胶柱和液相色谱分馏纯化约一半量的所得到的粗产物，得到所需要的产物(量：0.326g)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)δ0.90(t，6H)，1.26至1.95(m，24H)，4.11(t，4H)，7.43(s，2H)，7.74(s，2H)
MS谱：M+582.1
合成实施例5<聚合物化合物1-1的合成>
在将6.26g的化合物D和4.7g的2，2’-联吡啶加入至反应容器中后，通过氮气置换反应体系的内部。向其中，加入350g通过氩气鼓泡脱气的四氢呋喃(THF)(无水溶剂)。然后，向此混合溶液中，加入8.3g双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}，并且在室温下搅拌10分钟，然后将其在60℃反应3小时。在氮气气氛下进行反应。
反应后，将该溶液冷却，然后，加入25％的氨水40ml/甲醇200ml/离子交换水200ml的混合溶液，并且搅拌约1小时。然后，通过过滤收集得到的沉积物。在减压下干燥沉积物，并且溶解于甲苯600g中。过滤该溶液以除去不溶性材料，并且将该溶液通过填充有氧化铝的柱子而纯化。接着，用1N的盐酸洗涤该溶液。在分层后，用约3％的氨水洗涤甲苯相。在分层后，用离子交换水洗涤甲苯相。在分层后，收集甲苯溶液。接着，该将甲苯溶液倾倒入搅拌中的甲醇中，并且通过再沉淀而纯化。在收集得到的沉积物之后，用甲醇洗涤沉积物。并且在减压下干燥沉积物，得到2.6g的聚合物。
聚合物的聚苯乙烯折算的数均分子量为Mn＝1.1×105，并且聚苯乙烯折算的重均分子量为Mw＝2.7×105。
聚合物化合物1-1  基本上包含下面的重复单元的聚合物
Figure A20048001338601151
实施例1
制备0.8重量％的混合物的氯仿溶液，其中所述的混合物是通过将5重量％的铱配合物A(American Dye Source，Inc.制备)加入至聚合物化合物1-1中而得到的。
    铱配合物A
Figure A20048001338601161
在通过溅射方法在其上形成有厚度为150nm的ITO膜的玻璃衬底上，使用聚(亚乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer Co.，Baytron)，用旋转涂布形成厚度为50nm的膜，然后将其在电热板上于200℃干燥10分钟。接着，使用所制备的氯仿溶液在2500rpm的旋转速度下旋转涂布，形成厚度为约100nm的膜。
此外，将其在减压下于80℃干燥1小时后，通过沉积约4nm的LiF作为阴极缓冲层、约5nm的钙作为阴极，接着约80nm的铝，制造LED。这里，在真空度达到1×10-4帕或以下后，开始金属气相沉积。通过向得到的器件施加电压，观察在520nm处具有峰值的EL发光。该器件在约16V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为4.5cd/A。
合成实施例6(化合物E的合成)
Figure A20048001338601162
    化合物E
在惰性气氛下，向1L的四颈烧瓶中，加入2，8-二溴二苯并噻吩7g和THP280ml，并且在室温下搅拌溶解，然后冷却至-78℃。然后，滴加正丁基锂29ml(1.6mol己烷溶液)。滴加后，将其搅拌2小时，其中保持该温度，并且滴加三甲氧基硼酸13g。在滴加后，将温度慢慢地升高至室温。在室温下搅拌3小时后，由TLC证实原料消失。加入5％硫酸100ml以终止反应，并且将其在室温下搅拌12小时。加入水并且洗涤，分离有机层。在用乙酸乙酯置换溶剂，加入30％的过氧化氢水溶液5ml，并且将其于40℃搅拌5小时。分离有机层，并且用10％硫酸亚铁(II)铵水溶液洗涤，然后干燥，通过蒸馏掉溶剂，获得褐色固体4.43g。由LC-MS测量，也生成了副产物，如二聚体，化合物E的纯度为77％(LC面积百分比)。
MS(APCI(-))：(M-H)-215
合成实施例7(化合物F的合成)
Figure A20048001338601171
    化合物F
在惰性气氛下，向200ml的三颈烧瓶中，加入4.43g的化合物E、25.1g的正辛基溴和12.5g(23.5mmol)的碳酸钾。加入50ml的甲基异丁基酮作为溶剂，并且将其于125℃加热回流6小时。反应后，蒸馏掉溶剂，并且加入氯仿和水，分离有机层，再将其用水洗涤两次。在用无水硫酸钠干燥后，通过由硅胶柱(洗脱液：甲苯/环己烷＝1/10)的纯化，得到8.49g(97％的LC面积百分比，94％的收率)化合物F。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：δ0.91(t，6H)，1.31至1.90(m，24H)，4.08(t，4H)，7.07(dd，2H)，755(d，2H)，7.68(d，2H)
合成实施例8(化合物G的合成)
Figure A20048001338601172
                化合物G
向100ml的三颈烧瓶中，加入6.67g的化合物F和40ml的乙酸，并且由油浴将温度升高至140℃的浴温。然后，由冷凝器加入13ml 30％的过氧化氢水溶液，并且强力搅拌1小时，然后通过将其加入至180ml的冷水中而终止反应。在用氯仿萃取并且干燥，蒸馏掉溶剂后，得到6.96g(90％的LC面积百分比，97％的收率)的化合物G。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：δ0.90(t.6H)，1.26至1.87(m，24H)，4.06(t，4H)，7.19(dd，2H)，7.69(d，2H)，7.84(d，2H)
MS(APCI(+))：(M+H)+473
合成实施例9(化合物H的合成)
Figure A20048001338601181
                     化合物H
在惰性气氛下，向200ml的四颈烧瓶中，加入3.96g的化合物G和15ml的乙酸/氯仿＝1∶1的混合溶液，并且在70℃搅拌溶解。然后，加入溶解于3ml的上述溶剂中的6.02g溴，并且搅拌3小时。加入硫代硫酸钠水溶液以除去未反应的溴，并且加入氯仿和水，分离有机层并且干燥。蒸馏掉溶剂，并且通过由硅胶柱(洗脱液：氯仿/己烷＝1/4)的纯化，得到4.46g(98％的LC面积百分比，84％的收率)的化合物H。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：δ0.95(t，6H)，1.30至1.99(m，24H)，4.19(t，4H)，7.04(s，2H)，7.89(s，2H)
MS(FD+)M+630
合成实施例10(化合物J的合成)
Figure A20048001338601182
                     化合物J
在惰性气氛下，向200ml的三颈烧瓶中，加入3.9g的化合物H和50ml的二乙基，并且将温度升高至40℃且搅拌。将氢化铝锂1.17g分成小部分加入，并且反应5小时。通过小部分地加入水，而使过量的氢化铝锂分解，并且将其用5.7ml 36％的盐酸洗涤。加入氯仿和水，并且分离有机层且干燥。通过由硅胶柱(洗脱液：氯仿/己烷＝1/5)的纯化，得到1.8g(99％的LC面积百分比，49％的收率)的化合物J。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：δ0.90(t.6H)，1.26至1.97(m，24H)，4.15(t，4H)，7.45(s，2H)，7.94(s，2H)
MS(FD+)M+598
根据MS(APCI(+))方法，在615和598处观察到峰。
合成实施例11(聚合物化合物1-2的合成)
将化合物J 400mg和2，2’-联吡啶180mg溶解于无水四氢呋喃20ml中，并且向此溶液中，在氮气气氛下，加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}320mg，将温度升高至60℃，并且反应3小时。反应后，将该反应液体冷却至室温，并且滴加至25％的氨水10ml/甲醇120ml/离子交换水50ml的混合溶液中，搅拌30分钟，然后过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，溶解于甲苯30ml中。加入1N的盐酸30ml，并且搅拌3小时，除去水层，并且将4％的氨水30ml加入至有机层中，并且搅拌3小时，除去水层。将有机层滴加至甲醇150ml中，搅拌30分钟，过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，然后溶解于30ml甲苯中。将其通过氧化铝柱(氧化铝量20g)纯化，将收集的甲苯溶液滴加至甲醇100ml中，搅拌30分钟，以沉淀沉积物。过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，得到的聚合物化合物1-2的产量为120mg。
聚合物化合物1-2的聚苯乙烯折算的数均分子量为Mn＝1.3×105，并且重均分子量为Mw＝2.8×105。
聚合物化合物1-2  聚合物基本上包含下面的重复单元：
实施例2
以与上面实施例1相同的方式制造器件，不同之处在于使用聚合物化合物1-2代替聚合物化合物1-1。在成膜时的旋转涂布旋转速度为2000rpm，并且膜厚度为约160nm。通过向得到的器件施加电压，观察到在520nm处具有峰值的EL发光。该器件在约29V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为3.1cd/A。
实施例3
制备0.8重量％的混合物的氯仿溶液，其中所述的混合物是通过将5重量％的铱配合物B加入至上面的聚合物化合物1-1中而得到的。使用该溶液以与上面实施例1相同的方式制造器件。在成膜时的旋转涂布旋转速度为2500rpm，并且膜厚度为约100nm。通过向得到的器件施加电压，观察到在620nm处具有峰值的EL发光。该器件在约18V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为1.6cd/A。
铱配合物B
Figure A20048001338601201
比较例1
制备0.8重量％的混合物的氯仿溶液，其中所述的混合物是通过将5重量％的铱配合物A加入至上面的聚合物化合物R1(聚苯乙烯折算的数均分子量为Mn＝8.0×104，并且重均分子量为Mw＝3.0×105)中而得到的，并且以与上面实施例1相同的方式制造器件。在成膜时的旋转涂布旋转速度为2600rpm，并且膜厚度为约90nm。通过向得到的器件施加电压，观察到在508nm处具有峰值的EL发光，但最大发光效率为0.12cd/A。
同时，聚合物化合物R1是根据US 6512083中描述的方法合成的。
聚合物化合物R1：均聚物基本上包含下面的重复单元：
Figure A20048001338601211
合成实施例12(聚合物化合物1-3的合成)
将化合物J 419mg、化合物K 146mg和2，2’-联吡啶310mg溶解于无水四氢呋喃28ml中，并且向此溶液中，在氮气气氛下，加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}550mg，将温度升高至60℃，并且反应3小时。反应后，将该反应液体冷却至室温，并且滴加至25％的氨水13ml/甲醇150ml/离子交换水75ml的混合溶液中，搅拌30分钟，然后过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，溶解于甲苯40ml中。加入1N的盐酸40ml，并且搅拌3小时，除去水层，并且将4％的氨水40ml加入至有机层中，并且搅拌3小时，除去水层。将有机层滴加至甲醇200ml中，搅拌30分钟，过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，然后溶解于40ml甲苯中。将其通过氧化铝柱(氧化铝量10g)纯化，将收集的甲苯溶液滴加至甲醇200ml中，搅拌30分钟。将得到的甲醇悬浮液在减压下浓缩至约20ml，并且向其中加入30ml甲醇，以沉淀沉积物。过滤沉淀的沉积物，并且在减压下干燥2小时，得到的聚合物化合物1-3的产量为190mg。
聚合物化合物1-3的聚苯乙烯折算的数均分子量为Mn＝4.5×104，并且重均分子量为Mw＝2.0×105。
化合物K
Figure A20048001338601212
聚合物化合物1-3  聚合物基本上包含下面的重复单元：
实施例4
以与上面实施例1相同的方式制造器件，不同之处在于使用下面的聚合物化合物1-3代替聚合物化合物1-1。通过使用聚(亚乙基二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer Co.，BaytronP)旋转涂布，形成厚度为50nm的膜。制备0.8重量％的混合物的氯仿溶液，其中所述的混合物是通过将5重量％的铱配合物A加入至聚合物化合物1-3中而得到的。通过旋转涂布在1600rpm的旋转速度下进行成膜。沉积约50nm的铝。通过向得到的器件施加电压，观察到在516nm处具有峰值的EL发光。该器件在约7.9V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为8.3cd/A。
比较例2
以与上面的实施例的相同方式制备器件，不同之处在于不向聚合物化合物1-3中加入铱配合物A。通过向得到的器件施加电压，观察到在436nm处具有峰值的EL发光。该器件在约7.4V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为0.37cd/A。
合成实施例13(聚合物化合物1-4)
在将6.45g的化合物J、2.07g的化合物L和5.5g的2，2’-联吡啶加入至反应容器中后，用氮气置换反应体系的内部。向其中，加入400g通过氩气鼓泡脱气的四氢呋喃(THF)(无水溶剂)。然后，向此混合溶液中，加入10.0g双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}，并且在室温下搅拌10分钟，然后将其在60℃反应3小时。在氮气气氛下进行反应。
反应后，将该溶液冷却，然后，加入25％的氨水100ml/甲醇200ml/离子交换水200ml的混合溶液，并且搅拌约1小时。然后，通过过滤收集得到的沉积物。在减压下干燥沉积物，并且溶解于甲苯中。过滤该溶液以除去不溶性材料，并且用1N的盐酸洗涤。在分层后，收集甲苯溶液。用约3％的氨水洗涤该甲苯溶液，分层，收集甲苯溶液。用离子交换水洗涤该甲苯溶液，分层，收集该甲苯溶液。通过将甲醇加入搅拌中的该甲苯溶液中，而进行再沉淀纯化。
收集得到的沉积物，在减压下干燥沉积物，得到4.0g的聚合物。将该聚合物称作聚合物。聚合物的聚苯乙烯折算的重均分子量为3.9×105，并且聚苯乙烯折算的数均分子量为4.3×104。
化合物L
聚合物化合物1-4  基本上包含下面的重复单元的共聚物：
实施例5
以与上面实施例3相同的方式制造器件，不同之处在于使用聚合物化合物1-4代替聚合物化合物1-1。在成膜时的旋转涂布旋转速度为4000rpm，并且膜厚度为约100nm。通过向得到的器件施加电压，观察到在620nm处具有峰值的EL发光。该器件在约7.2V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为0.7cd/A。
比较例3
以与上面的实施例的相同方式制备器件，不同之处在于不向聚合物化合物1-4中加入铱配合物B。通过向得到的器件施加电压，观察到在452nm处具有峰值的EL发光。该器件在约7.7V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为0.5cd/A。
合成实施例14(聚合物化合物1-5)
在将0.61g的化合物D、0.22g的化合物K和0.55g的2，2’-联吡啶加入至反应容器中后，用氮气置换反应体系的内部。向其中，加入50g通过氩气鼓泡脱气的四氢呋喃(THF)(无水溶剂)。然后，向此混合溶液中，加入1.0g双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}，并且在室温下搅拌10分钟，然后将其在60℃反应3小时。在氮气气氛下进行反应。
反应后，将该溶液冷却，然后，加入25％的氨水10ml/甲醇40ml/离子交换水40ml的混合溶液，并且搅拌约1小时。然后，通过过滤收集得到的沉积物。在减压下干燥沉积物，并且溶解于甲苯中。过滤该溶液以除去不溶性材料，并且所述的溶液通过使其经过填充有氧化铝的柱子而纯化。通过将该甲苯溶液倾倒入甲醇中，而进行再沉淀纯化。
接着，过滤并收集得到的沉积物，在减压下干燥沉积物，得到0.4g的聚合物。将该聚合物称作聚合物化合物。聚合物化合物的聚苯乙烯折算的重均分子量为4.6×104，并且数均分子量为6.5×103。
聚合物化合物1-5  基本上包含下面的重复单元的共聚物：
Figure A20048001338601251
实施例6
以与上面实施例1相同的方式制造器件，不同之处在于使用聚合物化合物1-5代替聚合物化合物1-1。在成膜时的旋转涂布旋转速度为1400rpm，并且膜厚度为约95nm。通过向得到的器件施加电压，观察到在516nm处具有峰值的EL发光。该器件在约8.5V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为6.2cd/A。
比较例4
以与上面的实施例的相同方式制备器件，不同之处在于不向聚合物化合物1-5中加入铱配合物A。通过向得到的器件施加电压，观察到在444nm处具有峰值的EL发光。该器件在约6.1V下显示的发光为100cd/m2。此外，最大发光效率为0.6cd/A。
工业适用性
将本发明的组合物用于发光层的发光器件具有优异的发光效率。因而，可以优选将本发明的组合物用作聚合物LED等的发光材料，并且可以用作使用其的聚合物发光元件和有机EL器件的材料。

Claims (19)

1.一种组合物，其包含聚苯乙烯折算的数均分子量为103-108的聚合物化合物和显示由三重态受激态发光的化合物，并且所述的聚合物化合物包含下式(1-4)或(1-5)的重复单元：
Figure FA20185110200480013386401C00011
其中，环D、环E、环F和环G各自独立地表示芳香族环或者含有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基和氰基中的取代基的芳香族环；Y表示-O-或-S-，
并且所述的聚合物化合物还包含下式(12)或式(13’)的重复单元：
Figure FA20185110200480013386401C00012
其中，Ar15和Ar16各自独立地表示三价芳香族烃基或三价杂环基；R40表示烷基、烷氧基、烷硫基、烷基甲硅烷基、烷基氨基、可以含有取代基的芳基或一价杂环基；X表示单键或下面的基团：
其中，R41各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚氨基、酰胺基、二酰亚胺基、一价杂环基、羧基、取代的羧基或氰基；当两个或多个R41存在时，它们可以相同或不同，
Figure FA20185110200480013386401C00022
其中，Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自独立地表示亚芳基或二价杂环基；Ar10、Ar11和Ar12各自独立地表示芳基或一价杂环基；Ar6、Ar7、Ar8、Ar9和Ar10可以含有取代基；x表示0或1，且y表示0，并且0≤x+y≤1。
2.根据权利要求1的组合物，其中环D、环E、环F和环G是芳香族烃环。
3.根据权利要求2的组合物，其中上式(1-4)的重复单元是选自下式(1-6)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)中的重复单元：
Figure FA20185110200480013386401C00031
其中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代的氨基、甲硅烷基、取代的甲硅烷基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、一价杂环基、羧基或取代的羧基；a和b各自独立地表示0至3的整数；c、d、e和f各自独立地表示0至5的整数；g、h、i和j各自独立地表示0至7的整数；当R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14分别为多数时，它们可以相同或不同；Y表示-O-或-S-。
4.一种聚合物配位化合物，其在固态具有可见光发光性，并且包括上式(1-4)或上式(1-5)的重复单元、选自上式(12)和(13’)的重复单元和显示由三重态受激态发光的金属配合物结构。
5.根据权利要求1至3任何一项的组合物，其还包含至少一种选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中的材料。
6.一种组合物，其包含权利要求4所述的聚合物配位化合物和至少一种选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中的材料。
7.一种油墨组合物，其包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物。
8.根据权利要求7的油墨组合物，其中粘度在25℃时为1-100mPa·s。
9.一种发光薄膜，其包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物。
10.一种导电薄膜，其包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物。
11.一种有机半导体薄膜，其包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物。
12.一种聚合物发光器件，其在由阳极和阴极组成的电极之间含有包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物的层。
13.根据权利要求12的聚合物发光器件，其中所述包含根据权利要求1至3任何一项的组合物，或根据权利要求4的聚合物配位化合物的层是发光层。
14.根据权利要求13的聚合物发光器件，其中所述的发光层还含有空穴输送材料、电子输送材料或发光材料。
15.一种平光源，其包含根据权利要求12或13的聚合物发光器件。
16.一种分段显示器，其包含根据权利要求12或13的聚合物发光器件。
17.一种点矩阵显示器，其包含根据权利要求12或13的聚合物发光器件。
18.一种液晶显示器，其包含作为背光的根据权利要求12或13的聚合物发光器件。
19.使用根据权利要求12或13的聚合物发光器件的照明设备。
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