JPS58154718A - 高耐熱性重合体及びその製造法 - Google Patents
高耐熱性重合体及びその製造法Info
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- JPS58154718A JPS58154718A JP3656782A JP3656782A JPS58154718A JP S58154718 A JPS58154718 A JP S58154718A JP 3656782 A JP3656782 A JP 3656782A JP 3656782 A JP3656782 A JP 3656782A JP S58154718 A JPS58154718 A JP S58154718A
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は３環式複素縮合環化合物を酸化カチオン重合す
ることによって得られる高耐熱性重合体及びその製造法
に関する。
ることによって得られる高耐熱性重合体及びその製造法
に関する。
ベンゼンヲ、触媒としての塩化アルミニウム、酸化剤と
してのｃｕｃ１２等の存在下に酸化＋ｌチオン重合させ
ることによって高分子量のポリフェニレンが得られるこ
とは、ｐ、［０Ｖａｃｌｃらの研究（Ｊ、ＡｍＣｈｅｍ
、ｓＯＣ，８５、４５４（１９６３）等）によって公知
である０ ”””Ｑ ｎ Ｑ ＋ ２ｎＣｕ（Ｊ ２−→、＋２ｎＣｕ（Ｊ
＋２ｎＨＣＡ！この方法で得られるポリフェニレンは褐
色又は黒色の粉末で、不溶性、不溶融性のため通常の加
工法では成形加工で趣ないという大角な欠点を有してい
る。このためポリフェニレンを変性しである程度の溶解
性と、高温での溶融性を付与する試みが数多くなされ、
ベンゼンとジフェニルメタン、ジフェニルエーテル等と
の共重合体（％公昭４９−２０９５９）等が合成されて
いる。
してのｃｕｃ１２等の存在下に酸化＋ｌチオン重合させ
ることによって高分子量のポリフェニレンが得られるこ
とは、ｐ、［０Ｖａｃｌｃらの研究（Ｊ、ＡｍＣｈｅｍ
、ｓＯＣ，８５、４５４（１９６３）等）によって公知
である０ ”””Ｑ ｎ Ｑ ＋ ２ｎＣｕ（Ｊ ２−→、＋２ｎＣｕ（Ｊ
＋２ｎＨＣＡ！この方法で得られるポリフェニレンは褐
色又は黒色の粉末で、不溶性、不溶融性のため通常の加
工法では成形加工で趣ないという大角な欠点を有してい
る。このためポリフェニレンを変性しである程度の溶解
性と、高温での溶融性を付与する試みが数多くなされ、
ベンゼンとジフェニルメタン、ジフェニルエーテル等と
の共重合体（％公昭４９−２０９５９）等が合成されて
いる。
ところが上記の方法では単量体１モル当り２モル以Ｅの
ＣＬｊＣ７２を必要とするのみならず、収率も高々６０
１４！！Ｕと低く、得られる重合体の耐熱性。
ＣＬｊＣ７２を必要とするのみならず、収率も高々６０
１４！！Ｕと低く、得られる重合体の耐熱性。
Ｉｌ解性、溶融性も不十分であるという欠点を有してい
た。
た。
本発明者は、上記欠点を克服すべく鋭意検討した結果、
３４式複素縮金環化合物を酸化カチオン重合することに
よって高収率ですぐれた耐熱性、＃ｌ解性、溶融性を持
つ重合体が得られることを見出 、した。
３４式複素縮金環化合物を酸化カチオン重合することに
よって高収率ですぐれた耐熱性、＃ｌ解性、溶融性を持
つ重合体が得られることを見出 、した。
即ち、本発明は、
で表わされる繰り返し本位（４）、（→および（０から
選ばれた少なくとも一種からなる高耐熱性重合体及び、 で表わされる噛り返し◆位（Ａ） 、 ＣＢ）又は（Ｑ
から構成される高耐熱性重合体を製造する際、 で表わされる３璋式複素縮合璋化合物をルイス酸と最高
原子−の状態にある多価金属のハロゲン化物を触媒とし
て酸素の存在下又は非存在下で酸化カチオン重合するこ
とを特徴とする高耐熱性重合体の製造法に関する。
選ばれた少なくとも一種からなる高耐熱性重合体及び、 で表わされる噛り返し◆位（Ａ） 、 ＣＢ）又は（Ｑ
から構成される高耐熱性重合体を製造する際、 で表わされる３璋式複素縮合璋化合物をルイス酸と最高
原子−の状態にある多価金属のハロゲン化物を触媒とし
て酸素の存在下又は非存在下で酸化カチオン重合するこ
とを特徴とする高耐熱性重合体の製造法に関する。
本発明において使用される３環式複虞縮合環化合物とし
ては、ジベンゾ−Ｐ−ジオキシン、フェノキサトイン、
チアントレン、フェノキナトイン−５，５−ジオキシド
、チアントレン−５，５−ジオキシド、チアントレン−
５，５，１０，１０−テトラオキ７ド、アントラキノン
、フェノキサジン、Ｎ−メチル−フェノキサジン、フェ
ノチアジン、Ｎ−メチル−フェノチアジン、フェノチア
ジン−５，５−ジオキシド、ジベンゾフラン、ジベンゾ
チオフェン、ジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド
、カルバゾール、Ｎ−メチル−カルバゾール、 １０−
メチル−フェノキサホスフィン、 １０−メチル−フェ
ノキホスフィン−」Ｏ−オキシド等があげられる。
ては、ジベンゾ−Ｐ−ジオキシン、フェノキサトイン、
チアントレン、フェノキナトイン−５，５−ジオキシド
、チアントレン−５，５−ジオキシド、チアントレン−
５，５，１０，１０−テトラオキ７ド、アントラキノン
、フェノキサジン、Ｎ−メチル−フェノキサジン、フェ
ノチアジン、Ｎ−メチル−フェノチアジン、フェノチア
ジン−５，５−ジオキシド、ジベンゾフラン、ジベンゾ
チオフェン、ジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド
、カルバゾール、Ｎ−メチル−カルバゾール、 １０−
メチル−フェノキサホスフィン、 １０−メチル−フェ
ノキホスフィン−」Ｏ−オキシド等があげられる。
又本発明において重合触媒として使用されるルイス酸と
しては例えばＢ 、 Ａｌ、ＴＩ 、８ｎのハロゲン化
物などがあげられ、ｔｌ！ＩＫ好適なものとしてＡｌｃ
１３ 。
しては例えばＢ 、 Ａｌ、ＴＩ 、８ｎのハロゲン化
物などがあげられ、ｔｌ！ＩＫ好適なものとしてＡｌｃ
１３ 。
ＢＦ３．Ｔｉ（Ｊ４．８ｎＣ１４が使用される。
更に本発明において使用される媛嵩原子価の状順にある
多価金属のハロゲン化物としては例えばＣｕ、ｐｅ、ｓ
ｂ、Ｍｏα各最高原子価伏纏でのハロゲン化物があげら
れ、好適なものとしてｃｕＣ１２ＪｅＣＩＢ−８ｂＣ１
５，ＭＯＣｊ、が使用される。
多価金属のハロゲン化物としては例えばＣｕ、ｐｅ、ｓ
ｂ、Ｍｏα各最高原子価伏纏でのハロゲン化物があげら
れ、好適なものとしてｃｕＣ１２ＪｅＣＩＢ−８ｂＣ１
５，ＭＯＣｊ、が使用される。
特に微量の水が反応系内に存在する場合は、上記の金属
の最高原子価ハロゲン化物自身がルイス酸として作用す
るのでルイス酸を使用する必要がない、） 本発明にしいて重合反応は、窒素又はヘリウム中といっ
た酸素の全く存在しない状態で行なうことも、あるいは
酸素又は空気の加圧下又は常圧下で行なうこと４ｂｏＴ
能であるが、酸素非存在下に比べ酸素存在下においては
、触媒の使用量がより少くてもよくしかも反応収率が鳩
いので有利である。
の最高原子価ハロゲン化物自身がルイス酸として作用す
るのでルイス酸を使用する必要がない、） 本発明にしいて重合反応は、窒素又はヘリウム中といっ
た酸素の全く存在しない状態で行なうことも、あるいは
酸素又は空気の加圧下又は常圧下で行なうこと４ｂｏＴ
能であるが、酸素非存在下に比べ酸素存在下においては
、触媒の使用量がより少くてもよくしかも反応収率が鳩
いので有利である。
触媒の使用量は、酸素非存在下では、本量体１モルに当
りルイス酸０．１〜８．０モル好適には１．０〜２．０
モル、金１ＩＩ４ＩＩｋ高原子価化合物０．１〜８．０
モル好適には２．０〜４．０モルであり、酸素存在下に
シいては巣量体１モル当りルイス酸０．０１−１．０モ
ル、金属最高原子価化合物０．０１−１．０モルとする
のが適当である。
りルイス酸０．１〜８．０モル好適には１．０〜２．０
モル、金１ＩＩ４ＩＩｋ高原子価化合物０．１〜８．０
モル好適には２．０〜４．０モルであり、酸素存在下に
シいては巣量体１モル当りルイス酸０．０１−１．０モ
ル、金属最高原子価化合物０．０１−１．０モルとする
のが適当である。
本発明においては加熱重合、溶液重合、塊状重合等通常
の重合反応に用いられるいずれの手段でも可能であるが
、溶液重合の場合は出発原料及び反応中間体が可溶であ
り、かつ出発原料及び触媒とも不反応性の溶剤を使用す
ることが有利である。
の重合反応に用いられるいずれの手段でも可能であるが
、溶液重合の場合は出発原料及び反応中間体が可溶であ
り、かつ出発原料及び触媒とも不反応性の溶剤を使用す
ることが有利である。
このような溶剤としては飽和炭化水素たとえばヘキサン
、ヘプタン、石油エーテル、あるいは芳香族化合物たと
えばジフロルペンゼ／、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼンその他二硫化炭素、ニトロ
メタン等が使用される。
、ヘプタン、石油エーテル、あるいは芳香族化合物たと
えばジフロルペンゼ／、モノクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼンその他二硫化炭素、ニトロ
メタン等が使用される。
反応温間は一１００υ〜３００℃、好璽しくはδ℃〜１
００℃で複素環の開裂等の副反応をさけるために一般に
低温が望ましい。
００℃で複素環の開裂等の副反応をさけるために一般に
低温が望ましい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
還流冷却姦、窒素ガス導入管、攪拌棒および温度計をつ
けた四ツ目フラスコに＊＊ガス雰囲気下で１．２．４−
）リクロルベンゼン１００ｍＡ！ 、ジベノゾーＰ−ジ
オキ：ｙン１８．４ｇ （０，１％ル）、ＣｕＣ１２４
０，４ｇ （０，３モル）を加え、４０”Ｏに加熱して
から強攪拌下に徐々に無水１ｙｌＣ１３４０，Ｏｇ （
０，３モル）を加えると直にＨＣｌガスが発生する。約
３時間でＨＣＪガスの発生はほとんどとまるので室温ま
で冷却後濃塩酸１．４１を加え触媒を分解した後沈殿す
る固体をＦ別する。生成物をＰ液が無色となるまで濃塩
酸で洗滌し、さらにＮａＯＨ水溶液、蒸留水で洗滌後、
蒸留水中で沸とう還流により洗滌し、１２０’Ｏで１５
時間真空乾燥するっその結果、黄土色粉末が１３．１
ｇ得られ、収率は７２優であった。この固体の融点は。
けた四ツ目フラスコに＊＊ガス雰囲気下で１．２．４−
）リクロルベンゼン１００ｍＡ！ 、ジベノゾーＰ−ジ
オキ：ｙン１８．４ｇ （０，１％ル）、ＣｕＣ１２４
０，４ｇ （０，３モル）を加え、４０”Ｏに加熱して
から強攪拌下に徐々に無水１ｙｌＣ１３４０，Ｏｇ （
０，３モル）を加えると直にＨＣｌガスが発生する。約
３時間でＨＣＪガスの発生はほとんどとまるので室温ま
で冷却後濃塩酸１．４１を加え触媒を分解した後沈殿す
る固体をＦ別する。生成物をＰ液が無色となるまで濃塩
酸で洗滌し、さらにＮａＯＨ水溶液、蒸留水で洗滌後、
蒸留水中で沸とう還流により洗滌し、１２０’Ｏで１５
時間真空乾燥するっその結果、黄土色粉末が１３．１
ｇ得られ、収率は７２優であった。この固体の融点は。
３８０’Ｏでジメチルアセトアシド、ジメチルスルホキ
ノドに加熱により溶解した。固有粘度（０，１ｇ／１０
０Ａｌ濃硫酸、（資）’０ ）は０．２７であった。熱
重量分析（５Ｃ／分、空気中）による熱分解開始温度は
、３０５°Ｃであ−た。固体の赤外線吸収スペクトルに
よりジベンゾ−Ｐ−ジオキサン環が主に２８位で結合し
ていることが確認された。固体の元素分析の結果をｇ／
ｋｇ１位で表わすとつぎの通りであるＯＣ７６１、Ｈ３
２、０１６９、Ｃ１，弼実施例２゜ 容ｔ１１のオートクレーブ中に１．２．４− ）リクロ
ルベンゼンｔｏｏｍｚ 、 シベン１−Ｐ−ジｔ＋シン
１８．４ｇ （０，１モル）、ＣｕＣ／ ２６．７２
ｇ （０，０５モル）、λＪＣｊ。
ノドに加熱により溶解した。固有粘度（０，１ｇ／１０
０Ａｌ濃硫酸、（資）’０ ）は０．２７であった。熱
重量分析（５Ｃ／分、空気中）による熱分解開始温度は
、３０５°Ｃであ−た。固体の赤外線吸収スペクトルに
よりジベンゾ−Ｐ−ジオキサン環が主に２８位で結合し
ていることが確認された。固体の元素分析の結果をｇ／
ｋｇ１位で表わすとつぎの通りであるＯＣ７６１、Ｈ３
２、０１６９、Ｃ１，弼実施例２゜ 容ｔ１１のオートクレーブ中に１．２．４− ）リクロ
ルベンゼンｔｏｏｍｚ 、 シベン１−Ｐ−ジｔ＋シン
１８．４ｇ （０，１モル）、ＣｕＣ／ ２６．７２
ｇ （０，０５モル）、λＪＣｊ。
６．６７ｇ（０，０５モル）を加え攪拌しながら４０゛
０に加熱する。ここで酸ＲｔＯｋｇ／ｃＩｉを仕込み、
０°Ｃで３時間反応を行なった。以下実施ｆｉ １．と
同様に処１すると、黄土色の粉末が１４．９ｇ得られた
。収率は８２優であった。この固体の融曳は４１５°Ｃ
でジメチルアセトアシドに加熱により溶解した。固有粘
度は０．２９．熱重量分析による熱分解開始＠度は３５
１°０であった。
０に加熱する。ここで酸ＲｔＯｋｇ／ｃＩｉを仕込み、
０°Ｃで３時間反応を行なった。以下実施ｆｉ １．と
同様に処１すると、黄土色の粉末が１４．９ｇ得られた
。収率は８２優であった。この固体の融曳は４１５°Ｃ
でジメチルアセトアシドに加熱により溶解した。固有粘
度は０．２９．熱重量分析による熱分解開始＠度は３５
１°０であった。
実施例３゜
ジベンゾ−Ｐ−ジオキシンのかわりにフェノキサトイン
２０．０ｇ （０，１モル）を用いた以外は実施例２゜
と同様にして重合を行なった。その結果、黒褐色（７）
粉体が１２．９ ｇ （６５％）得られた。この固体は
トルエンに加熱により溶解し、固有粘度は０．１４、熱
分解開始温度は２８０℃であった。融点は３４２℃であ
っｔｏ ジベ／シーＰ−ジオキシンのかわりにジベンゾチオフェ
ン−５＃５−ジオキシド２１．６ ｇ （０，１モル）
を用いた以外は実施例２．と同様にして重合を行なった
。その結果、褐色の粉体が１０．９ ＩＩ （５１１）
得られた。この固体はジメチルアセトアンドに可溶で固
有粘度（０，１ｇ／ １００ｍｊジメチルジメチルアセ
トアシド）°Ｃ）は０．１１、熱分解開始温度は２７４
“０で、融点は３９１°Ｃであった。
２０．０ｇ （０，１モル）を用いた以外は実施例２゜
と同様にして重合を行なった。その結果、黒褐色（７）
粉体が１２．９ ｇ （６５％）得られた。この固体は
トルエンに加熱により溶解し、固有粘度は０．１４、熱
分解開始温度は２８０℃であった。融点は３４２℃であ
っｔｏ ジベ／シーＰ−ジオキシンのかわりにジベンゾチオフェ
ン−５＃５−ジオキシド２１．６ ｇ （０，１モル）
を用いた以外は実施例２．と同様にして重合を行なった
。その結果、褐色の粉体が１０．９ ＩＩ （５１１）
得られた。この固体はジメチルアセトアンドに可溶で固
有粘度（０，１ｇ／ １００ｍｊジメチルジメチルアセ
トアシド）°Ｃ）は０．１１、熱分解開始温度は２７４
“０で、融点は３９１°Ｃであった。
実施例５゜
ジベンゾ−Ｐ−ジオキシンのかわりにフェノキサトイン
ｌｏ、ｏ ｗ （ｏ、ｏ ｓモル）とジベンゾチオフェ
ン−５，５−ジオキシドｔｏ、８ｇ（０，０５モル）を
用いた以外は実施例２．と同様にして重合を行なった。
ｌｏ、ｏ ｗ （ｏ、ｏ ｓモル）とジベンゾチオフェ
ン−５，５−ジオキシドｔｏ、８ｇ（０，０５モル）を
用いた以外は実施例２．と同様にして重合を行なった。
その結果茶褐色の粉体が１２．７ ｇ （６２％）得ら
れた。この固体はトルエンに加熱により１１１ｗ４シ、
固有粘度（０，１ｇ／１００＋ａｌ−硫酸中（資）“Ｃ
）は０．１０、熱分解−始温間は２８５°０で、融森は
３５８℃であった。
れた。この固体はトルエンに加熱により１１１ｗ４シ、
固有粘度（０，１ｇ／１００＋ａｌ−硫酸中（資）“Ｃ
）は０．１０、熱分解−始温間は２８５°０で、融森は
３５８℃であった。
以上に祥述した・ように１本発明によれば、熱分解開始
温度が２７４℃以上と、極めて優れた耐熱性を示す樹脂
を高い収率で製造で−、高度の耐熱性を要求される成形
体用材料として応用することが可能で、その工業的価値
は大である０ 代理人弁理ト 則近憲佑（は”・１？
温度が２７４℃以上と、極めて優れた耐熱性を示す樹脂
を高い収率で製造で−、高度の耐熱性を要求される成形
体用材料として応用することが可能で、その工業的価値
は大である０ 代理人弁理ト 則近憲佑（は”・１？
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（鴎 一般式（Ｃ３ で表わされる繰り返し単位（４）、（匂νよび（Ｃ）の
うち少なくとも一種からなることを４９黴とする高耐熱
性重合体。 １２）一般式（Ａ） 一般式（Ｉｎ で表わされる繰９返し単位（Ａ） 、 （Ｂ）および（
Ｑから選ばれる少なくとも一種を含有する高耐熱性重合
体を製造するにあた９、 で表わされる３環式複素縮合環化合物を、ルイス酸と、
最高原子価の状態にある多価金属の・・ロゲン化物を触
媒として酸素の存在下又は非存在下で酸化カチオン重合
することを特徴とする高耐熱性重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3656782A JPS58154718A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 高耐熱性重合体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3656782A JPS58154718A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 高耐熱性重合体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154718A true JPS58154718A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=12473334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3656782A Pending JPS58154718A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 高耐熱性重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154718A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284862A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
| JP2002356551A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアリーレンエーテル、その製造方法及びその用途 |
| WO2004101682A1 (ja) * | 2003-05-16 | 2004-11-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 組成物および高分子発光素子 |
| WO2006070911A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
| SG128438A1 (en) * | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
| JP2008179821A (ja) * | 2001-12-07 | 2008-08-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 新規ポリマーおよびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2010248522A (ja) * | 2010-06-14 | 2010-11-04 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
-
1982
- 1982-03-10 JP JP3656782A patent/JPS58154718A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284862A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
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| US7662478B2 (en) | 2001-12-07 | 2010-02-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer and polymer light-emitting device using the same |
| SG128438A1 (en) * | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
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| WO2006070911A1 (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
| US8293380B2 (en) | 2004-12-27 | 2012-10-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and polymer light emitting device using the same |
| JP2010248522A (ja) * | 2010-06-14 | 2010-11-04 | Tdk Corp | 高分子化合物およびその製造方法と使用法 |
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