JPS58154716A - 耐熱性重合体及びその製造法 - Google Patents
耐熱性重合体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS58154716A JPS58154716A JP3655182A JP3655182A JPS58154716A JP S58154716 A JPS58154716 A JP S58154716A JP 3655182 A JP3655182 A JP 3655182A JP 3655182 A JP3655182 A JP 3655182A JP S58154716 A JPS58154716 A JP S58154716A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- heat resistance
- formula
- heat
- production
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- Pending
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の４する技術分野〕
本発明は、メチル基又はエチル基又はイソプロピル基が
１又は２個置換されたベンゼン化合物と、３１式複素縮
合壇化合物を酸化カチオン償金することによって得られ
る耐熱！重合体に＋ｊＪする。
１又は２個置換されたベンゼン化合物と、３１式複素縮
合壇化合物を酸化カチオン償金することによって得られ
る耐熱！重合体に＋ｊＪする。
ベンゼンートルエンヲ、Ａｌｃｌｓ 等のルイス嬢ヲ触
媒として、 ＣｕＣ／２等の酸化剤を用い資化カチオン
砿合させることによってボニフエニレンｐポリトルイレ
ンが得られることは、 Ｐ、Ｋｏｖａｃｉｃらの研究（
Ｊ、Ａｍ、 ｃｈｅｍ、８ｏｃＩｆＬｌ＃４５４ （１
９６３）等）によって公知である。
媒として、 ＣｕＣ／２等の酸化剤を用い資化カチオン
砿合させることによってボニフエニレンｐポリトルイレ
ンが得られることは、 Ｐ、Ｋｏｖａｃｉｃらの研究（
Ｊ、Ａｍ、 ｃｈｅｍ、８ｏｃＩｆＬｌ＃４５４ （１
９６３）等）によって公知である。
ｎ Ｑ ＋ ２ ｎＣｕｃ／２ タ憤Ｑ→ｎ ＋２ ｎ
ＣｕＣ／＋２Ｈｃｌ ｎ Ｑ ＣＨｓ ＋ ２ｎＣｕＣ１２−４
１〈３三！−？ｆＧ−（？ｄ２ｆ。
ＣｕＣ／＋２Ｈｃｌ ｎ Ｑ ＣＨｓ ＋ ２ｎＣｕＣ１２−４
１〈３三！−？ｆＧ−（？ｄ２ｆ。
＋２ｎＣｕＣ／＋２ｎｉ（Ｃ／
この方法で得られるポリフェニレンは褐色又は朧巴の粉
末で、不溶性、不溶融性のため通常の加工法では成形加
工できず、成形してもきわめてもろいという大きな欠点
を有している。又トルエンｐ午シレン等のアルキル基！
Ｉｌ僕ベンゼンからの重合体は、ｆ＃解性、＠−性を有
するものの、分子量がラン尋の３４弐復素ｆｌＩ会債化
合物は、溶解性、耐熱性にすぐれているため、アミノ基
、カルボキシル基等を置換させｌＩＬ狼又は、他の芳香
族化汁物と電帰合させることによって、耐熱性、溶解性
、溶融性、礪砿的強１ｆにすぐれたｔ合体が故多く合成
サレテイる（（）ｅｒ＋０ｆｆｅｎ、ｌ ＃ ８１１
ｚ １６７等）。
末で、不溶性、不溶融性のため通常の加工法では成形加
工できず、成形してもきわめてもろいという大きな欠点
を有している。又トルエンｐ午シレン等のアルキル基！
Ｉｌ僕ベンゼンからの重合体は、ｆ＃解性、＠−性を有
するものの、分子量がラン尋の３４弐復素ｆｌＩ会債化
合物は、溶解性、耐熱性にすぐれているため、アミノ基
、カルボキシル基等を置換させｌＩＬ狼又は、他の芳香
族化汁物と電帰合させることによって、耐熱性、溶解性
、溶融性、礪砿的強１ｆにすぐれたｔ合体が故多く合成
サレテイる（（）ｅｒ＋０ｆｆｅｎ、ｌ ＃ ８１１
ｚ １６７等）。
ところがこの方法では［４体の峡造、重縮合過程に多く
の工程が必要で収率が丁がり高価になるという欠点があ
った。
の工程が必要で収率が丁がり高価になるという欠点があ
った。
本発明者は上記欠点を克服すべく鋭意横付した結果、メ
チル基又はエチル基又はイノプロピル基が１又は２個置
換されたぺ／ゼン化廿物と３４式複数縮ｆ！ｉ墳化合物
を汞化カチオ／電合することによって、温和な帯性で容
易に溶解性、溶融性、耐熱性にすぐれた重合体が得られ
ることを見出した。
チル基又はエチル基又はイノプロピル基が１又は２個置
換されたぺ／ゼン化廿物と３４式複数縮ｆ！ｉ墳化合物
を汞化カチオ／電合することによって、温和な帯性で容
易に溶解性、溶融性、耐熱性にすぐれた重合体が得られ
ることを見出した。
〔発明の［Ｎり
叩ち本発明は
一般式囚
一般式（Ｂ）
構成される耐熱性重合体、及び
一般式（Ａ）
一般式（均
成される耐熱性重合体を製造するにもたり、一般式（ｑ
（式中Ｒ１・Ｒ２＃ Ｒ３ｅＲ４はＨ又はメチル基を表
わす。
わす。
ｎ１ｙｎ２は０又は１でｎ １−）ｎ ２≧でちる。〕
で表わされる化合物と。
で表わされる化合物と。
又は一般式（ｇ）
で、、表わされるａｔｊ式複嵩−金環化合物をルイス酸
を触媒として責化剤とａ素の存在下又は非存在下におい
て反応させることを特徴とする耐熱性重合体の呻遺法に
１４するものである。
を触媒として責化剤とａ素の存在下又は非存在下におい
て反応させることを特徴とする耐熱性重合体の呻遺法に
１４するものである。
本発明において１１２用されるメチル基又はエチル基又
はイングロビル着が１父は２１−置換されたべｙ セｙ
化曾物としては、例えばトルエン−エチルベンゼンｐ
キエメンーオルトキシレン−メタキシレン−パラキシレ
ン＝１ｐ４−ジインプロビルベンゼン−１１３−ジイン
プーロビルベンゼンｐ１−メチル−２−エチルベンゼン
等があげられる装置ｌ１１基が２１−の４曾は、耐熱性
の一点からパラ位に置換されたものが好ましい、なお１
挨基がｔＷの場合は、ベンゼン１と３場式複索縮合１化
合物のベンゼン環との間に直鎖賭金を生じる。
はイングロビル着が１父は２１−置換されたべｙ セｙ
化曾物としては、例えばトルエン−エチルベンゼンｐ
キエメンーオルトキシレン−メタキシレン−パラキシレ
ン＝１ｐ４−ジインプロビルベンゼン−１１３−ジイン
プーロビルベンゼンｐ１−メチル−２−エチルベンゼン
等があげられる装置ｌ１１基が２１−の４曾は、耐熱性
の一点からパラ位に置換されたものが好ましい、なお１
挨基がｔＷの場合は、ベンゼン１と３場式複索縮合１化
合物のベンゼン環との間に直鎖賭金を生じる。
又は本発明において使用される３４１式複素縮会場化合
物としては、たとえＩばジペンゾ−Ｐ−ジオキシンｔフ
ェノキサトインーチアントレンーフエノキサトイン−５
２−ジオキシド−チアントレン−５う５−ジオキシドｐ
チアント矛しン−５１５１１０＃１０−テトラオキシト
リアントラキノ／Ｉフェノキサジン、Ｎ−メチル−フェ
ノキサジ／ｐフェノチアジンｐフェノチアジン−５＝５
−ジ１−？シトリ ジベンゾフランｐジペンゾチオフェ
ンｒ’）ベンゾチオフェン−５２５−ジオキシドルカル
バゾール−Ｎ−メチル−カルバゾール＋１０−メチル−
フェノキサホスフィ：／Ｉ’ｌＯ−メチルー′フェノキ
サホスフィン−１０−オキシド等があげられる。
物としては、たとえＩばジペンゾ−Ｐ−ジオキシンｔフ
ェノキサトインーチアントレンーフエノキサトイン−５
２−ジオキシド−チアントレン−５う５−ジオキシドｐ
チアント矛しン−５１５１１０＃１０−テトラオキシト
リアントラキノ／Ｉフェノキサジン、Ｎ−メチル−フェ
ノキサジ／ｐフェノチアジンｐフェノチアジン−５＝５
−ジ１−？シトリ ジベンゾフランｐジペンゾチオフェ
ンｒ’）ベンゾチオフェン−５２５−ジオキシドルカル
バゾール−Ｎ−メチル−カルバゾール＋１０−メチル−
フェノキサホスフィ：／Ｉ’ｌＯ−メチルー′フェノキ
サホスフィン−１０−オキシド等があげられる。
又本発明において重合触媒として１史用されるルイス酸
としてはたとえばｌ（ｐ Ａｌ５Ｔｉ＃ｓ旧Ｚｎのハロ
ゲン化物などがあげられ、待に好適なものとして、ＢＦ
’３ ＊ ｆｉｔｌｃｌＢ ＩＴｉｃ７４ ｅｓｎｃ、
４４ ｍＺｒｎｃ１２が使用される。
としてはたとえばｌ（ｐ Ａｌ５Ｔｉ＃ｓ旧Ｚｎのハロ
ゲン化物などがあげられ、待に好適なものとして、ＢＦ
’３ ＊ ｆｉｔｌｃｌＢ ＩＴｉｃ７４ ｅｓｎｃ、
４４ ｍＺｒｎｃ１２が使用される。
−に本発明においてず受用される酸化剤としては、たと
えばＣｕ・Ｆ’ｅ ｐ ８ ｂ ＃Ｍｏの各金属の蛾高
原子価状態でのハロゲン化物がめげられ、好適なものと
してＣｕＣ，ｌ ２ ＊ ＦｅＣ１３ｙ ８ｂ（４７５
ｌＭｏＣ４！ ５が使用される。Ｉ￥１に徽歌の水分が
反応系内に存在する一合には上記の金属・・ロゲン化物
自身がルイス酸として作用するのでルイス酸を使用する
必要がない。
えばＣｕ・Ｆ’ｅ ｐ ８ ｂ ＃Ｍｏの各金属の蛾高
原子価状態でのハロゲン化物がめげられ、好適なものと
してＣｕＣ，ｌ ２ ＊ ＦｅＣ１３ｙ ８ｂ（４７５
ｌＭｏＣ４！ ５が使用される。Ｉ￥１に徽歌の水分が
反応系内に存在する一合には上記の金属・・ロゲン化物
自身がルイス酸として作用するのでルイス酸を使用する
必要がない。
本発明において重合反応はを素又はヘリウム中ハような
１１票の全く存在しない状態で行なうことも、あるいは
酸素又は空気の加圧下又は常圧下で行なうこともａＴ能
であるが、一般にはＩＩＩ！票非存在丁に比べ【１！素
存在下においては、触媒の便用量がす よｔ少〈てもよくしかも反応収率が亮いので有利である
。
１１票の全く存在しない状態で行なうことも、あるいは
酸素又は空気の加圧下又は常圧下で行なうこともａＴ能
であるが、一般にはＩＩＩ！票非存在丁に比べ【１！素
存在下においては、触媒の便用量がす よｔ少〈てもよくしかも反応収率が亮いので有利である
。
触媒の便用量は、噴票非存在下では単量体１モル当すル
イス１１１０．１〜８０モル好適には１．０〜２．０モ
ル、酸化剤０１〜８．０モル好適には２．０〜４．０モ
ルであり、・１１卓存圧Ｆくおいては単量体１モル当り
ルイスｒｆｌ Ｑ、ｌ） １〜１．０モル、酸化剤０．
０１〜１．０モルとするのが適当でちる。
イス１１１０．１〜８０モル好適には１．０〜２．０モ
ル、酸化剤０１〜８．０モル好適には２．０〜４．０モ
ルであり、・１１卓存圧Ｆくおいては単量体１モル当り
ルイスｒｆｌ Ｑ、ｌ） １〜１．０モル、酸化剤０．
０１〜１．０モルとするのが適当でちる。
本発明においては、加熱重合、溶液東合、塊状電台等通
常の重合反応に用いられるいずれの手段も可能であるが
、溶液重合の４会は出発原料及び反応中間体がｏＴｍで
あり、かつ、出発領科醍び触媒系と非反応性の溶剤を１
ｅ用することが有利でるる。このような溶剤としては飽
和炭化水素たとえばヘキサン？へブタンｐ石油エーテル
ちるいは芳香族化合物たとえばジフルオロベンゼンｐジ
クロルベンゼンｐトリタロルベンゼンｐニトロベンゼン
、その他二硫化炭素、−トロメタン等が使用される。
常の重合反応に用いられるいずれの手段も可能であるが
、溶液重合の４会は出発原料及び反応中間体がｏＴｍで
あり、かつ、出発領科醍び触媒系と非反応性の溶剤を１
ｅ用することが有利でるる。このような溶剤としては飽
和炭化水素たとえばヘキサン？へブタンｐ石油エーテル
ちるいは芳香族化合物たとえばジフルオロベンゼンｐジ
クロルベンゼンｐトリタロルベンゼンｐニトロベンゼン
、その他二硫化炭素、−トロメタン等が使用される。
反応温度は、−１００’Ｏ〜３００ ’０ 、好ましく
は２５０〜１００°Ｃで、複素環の開裂等の副反応をさ
けるため一般に低温が望ましい。
は２５０〜１００°Ｃで、複素環の開裂等の副反応をさ
けるため一般に低温が望ましい。
以下実施例によって本発明を風体的に説明する。
実施例１゜
還流冷却器、窒素ガス導入管、攪拌嘩および舊髪村をつ
けた四ツロフラスコに窒素ガス雰囲気ドで１−２＃４−
）リクロＡ／ベンゼン１００１ｎ／、Ｐ−ジイノグロピ
ルベンゼン−１６，２ｇ （０，１モル）ｓジペンゾ−
Ｐ−ジｔキシｙ１８．４ｇ （＋）、１ｅル）−ＣｕＣ
／２４０．４ ｇ （０，３モル）を加え、４０”Ｃに
加熱してから強攪拌下（徐々に無水ｋｌｃ１３４０．Ｏ
ｇ （０，３モル）を加えると、ただちにＨＣＩガスが
発生する。１時間後に８００に加熱し、３時間攪存を続
けると、ｔｉｃｌガスの端生はほとんどとまるので室温
まで冷却後、ＩＩ塩ｒｆｉ １，４ ｍｌ中に反応溶液
を注ぎ触媒を分解した鎌、沈澱する固体を戸別する。生
成１７た固体をＰ液が輔色になるまでｅｔａ噴で洗滌し
、さらにＮａｐ）（＊溶成、蒸留水で洗滌後、蒸留水中
で沸とう、ｌ１ｆｉにより洗滌し、１２０’Ｏで１５時
膚＾空乾燥するセトアｆド１９メチルスルホキシドに加
熱によりｄｌｌし、固有粘［（０，５ｇ／１００ｍ、ｌ
浸硫酸中３０’（１）は０．２３であった。熱直歇分析
（５’Ｏ／分、空気中）による熱分解開始＠蜜は３２０
℃でもつ九。
けた四ツロフラスコに窒素ガス雰囲気ドで１−２＃４−
）リクロＡ／ベンゼン１００１ｎ／、Ｐ−ジイノグロピ
ルベンゼン−１６，２ｇ （０，１モル）ｓジペンゾ−
Ｐ−ジｔキシｙ１８．４ｇ （＋）、１ｅル）−ＣｕＣ
／２４０．４ ｇ （０，３モル）を加え、４０”Ｃに
加熱してから強攪拌下（徐々に無水ｋｌｃ１３４０．Ｏ
ｇ （０，３モル）を加えると、ただちにＨＣＩガスが
発生する。１時間後に８００に加熱し、３時間攪存を続
けると、ｔｉｃｌガスの端生はほとんどとまるので室温
まで冷却後、ＩＩ塩ｒｆｉ １，４ ｍｌ中に反応溶液
を注ぎ触媒を分解した鎌、沈澱する固体を戸別する。生
成１７た固体をＰ液が輔色になるまでｅｔａ噴で洗滌し
、さらにＮａｐ）（＊溶成、蒸留水で洗滌後、蒸留水中
で沸とう、ｌ１ｆｉにより洗滌し、１２０’Ｏで１５時
膚＾空乾燥するセトアｆド１９メチルスルホキシドに加
熱によりｄｌｌし、固有粘［（０，５ｇ／１００ｍ、ｌ
浸硫酸中３０’（１）は０．２３であった。熱直歇分析
（５’Ｏ／分、空気中）による熱分解開始＠蜜は３２０
℃でもつ九。
固体の赤外４９１吸収スペクトル及び核４ｉ１１気共鳴
スペ、？）ルニよりジベ／シーＰ−ジオキンン壜の王と
位で表わすとつぎの通りである。
スペ、？）ルニよりジベ／シーＰ−ジオキンン壜の王と
位で表わすとつぎの通りである。
Ｃ：８１．４１ ｆ（：６．１４チー ０：９．０
１憾 −Ｃ６： ３．４５％ 実施例２゜ ｇｔｉｌのオートクレーブ中に１＋２＃４−）リクＣＩ
Ａ／ベンゼア １００ｍＡ！ 、 ） Ａエフ ９．
２１ｇ （０，１モル）、ジベンゾ−Ｐ−ジオキシン１
８．４ ｇ （＋）、１モル）、ＣｕＣｌ２６．７２ｇ
（０，０５モル）、ｋｌｃ１３６．６７ ｇ （０，０
５モル）を加え攪拌しなから４０’ぼ加熱する。ここで
酸素１０ ＃／ｂ＊を仕ぺみ、４０℃で３時間反応を行
なった。以下実施例１と同様に処理すると２２．６ｇ（
収率８３４）の責色粉末が得られた。この固体の融点は
３３０℃でベンゼンに加熱により可溶でちった。
１憾 −Ｃ６： ３．４５％ 実施例２゜ ｇｔｉｌのオートクレーブ中に１＋２＃４−）リクＣＩ
Ａ／ベンゼア １００ｍＡ！ 、 ） Ａエフ ９．
２１ｇ （０，１モル）、ジベンゾ−Ｐ−ジオキシン１
８．４ ｇ （＋）、１モル）、ＣｕＣｌ２６．７２ｇ
（０，０５モル）、ｋｌｃ１３６．６７ ｇ （０，０
５モル）を加え攪拌しなから４０’ぼ加熱する。ここで
酸素１０ ＃／ｂ＊を仕ぺみ、４０℃で３時間反応を行
なった。以下実施例１と同様に処理すると２２．６ｇ（
収率８３４）の責色粉末が得られた。この固体の融点は
３３０℃でベンゼンに加熱により可溶でちった。
固有粘＆（ｏ、ｔｇ／ｌｏｏｍｊ潰硫酸中、３０ ’Ｏ
）は１）、２８で、熱電鐘分析による９分鱗開始謳健ば
、３０５ ’Ｏでめった。
）は１）、２８で、熱電鐘分析による９分鱗開始謳健ば
、３０５ ’Ｏでめった。
実権例３゜
ジベンゾ−Ｐ−ジオキシンのかわりにフェノキサトイ／
２０．０ ｇ （０，１モル）を用いた以外は、実権例
２と同様にして重合を行なった。その結果黄土色の粉体
が１８．７ ｇ （収率６５１）得られた。この固体は
ジメチルアセトアジドに可溶で、固有粘度さ く０．１ｇ／１００ｍｊジメチルアセトアート中、３０
゛０は０．２１、熱分解ｌ４始Ｍｖは３１０℃であった
。
２０．０ ｇ （０，１モル）を用いた以外は、実権例
２と同様にして重合を行なった。その結果黄土色の粉体
が１８．７ ｇ （収率６５１）得られた。この固体は
ジメチルアセトアジドに可溶で、固有粘度さ く０．１ｇ／１００ｍｊジメチルアセトアート中、３０
゛０は０．２１、熱分解ｌ４始Ｍｖは３１０℃であった
。
実施例４゜
ジペ／シーＰ−ジオ中シンのかわ妙にシヘンゾチオフヱ
ンー５＃５−ジオキシド２１．６ ｇ （０，１モル）
を用いた以外は実施例２と同様にして重合を行なった。
ンー５＃５−ジオキシド２１．６ ｇ （０，１モル）
を用いた以外は実施例２と同様にして重合を行なった。
その債果茶褐色の粉体が１８．０ ｇ （収率４９憾）
４られた。この固体はジメチルアセトアジドにｕＴ＃で
固有粘［（０，１ｇ／１００ｍ１ジメチルアセトーｒｉ
ド中、３０’０）Ｈｏ、１？、熱分ｓｎ始ｍｔは３１２
’Ｏ，融点は３５１℃であった。
４られた。この固体はジメチルアセトアジドにｕＴ＃で
固有粘［（０，１ｇ／１００ｍ１ジメチルアセトーｒｉ
ド中、３０’０）Ｈｏ、１？、熱分ｓｎ始ｍｔは３１２
’Ｏ，融点は３５１℃であった。
本発明によれば熱分解１始ａｔが３０５’Ｏ以上と、極
めて憂れた耐熱性樹脂を高収率で製造することができ、
高度の耐熱性を要求される成形体用材料としてその工業
的価値は極めて大である。
めて憂れた耐熱性樹脂を高収率で製造することができ、
高度の耐熱性を要求される成形体用材料としてその工業
的価値は極めて大である。
代理人弁理ト 則近憲佑（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１）一般式（Ａ） 一般式（Ｂ） で表わされる噛り返し単位内および（ロ）のうちの少な
くとも一″種からなることを特徴とする耐熱性重合体。 （２）一般式（Ｎ 又は一般式の） 成される耐熱性重合体を製造するにあた９一般式（ｑ ｎＩｌｆ１２け０又は１でｎｌ＋ｎ２≧１である。）で
表わされる化合物と、 一般式（Ｄｉ において反応させることを特徴とする耐熱性重合体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3655182A JPS58154716A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 耐熱性重合体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3655182A JPS58154716A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 耐熱性重合体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154716A true JPS58154716A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=12472893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3655182A Pending JPS58154716A (ja) | 1982-03-10 | 1982-03-10 | 耐熱性重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154716A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012753A1 (de) * | 1994-10-19 | 1996-05-02 | Peroxid-Chemie Gmbh | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLY-p-DIISOPROPYLBENZOL |
| JP2002356551A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアリーレンエーテル、その製造方法及びその用途 |
-
1982
- 1982-03-10 JP JP3655182A patent/JPS58154716A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996012753A1 (de) * | 1994-10-19 | 1996-05-02 | Peroxid-Chemie Gmbh | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLY-p-DIISOPROPYLBENZOL |
| JP2002356551A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | 新規ポリアリーレンエーテル、その製造方法及びその用途 |
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