WO1996012753A1 - VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON POLY-p-DIISOPROPYLBENZOL - Google Patents

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Maximilian Dorn
Günter SIENEL
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Peroxid-Chemie Gmbh
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of poly-p-diisopropylbenzene from p-diisopropylbenzene and di-tert. -Butyl peroxide.
  • the p-diisopropylbenzene is preferably used in an amount of 5 to 10 moles, and in particular about 7 moles, per mole of di-tert. -Butyl peroxide used.
  • the duration of the reaction depends in particular on the reaction temperature and the rate of addition of di-tert. -Butyl peroxide, the molar ratio and parameters of the reactor, e.g. Heat supply and stirring speed.
  • the reaction time is generally 4 to 10 hours.
  • the acetone and tert formed in the course of the reaction.
  • -Butanol continuously distilled off during the reaction, e.g. via a reflux condenser kept at 85 ° C.
  • the end of the reaction can be recognized by the consumption of the stoichiometrically required amount of peroxide (always 1 mol peroxide / 2 mol substrate, determined e.g. by iodometric titration with thiosulfate).
  • reaction mixture obtained can in principle be worked up in two different ways: (1) by cooling the reaction mixture and separating off the solid obtained, or (2) by distillation of the reaction mixture, the p- Diisopropylbenzene remains as a molten product as a distillation residue.
  • the reaction mixture is preferably cooled to 0 to 20 ° C; the solid which has precipitated can be separated off using a suitable means, for example by filtration through a suitable groove screen, or by centrifugation.
  • the separated product is then expediently washed one or more times with an organic solvent, for example a C1-C4 alcohol and preferably ethanol or isopropanol, and then dried.
  • an organic solvent for example a C1-C4 alcohol and preferably ethanol or isopropanol
  • the poly-p-diisopropylbenzene isolated according to (1) or (2) is brought into a form suitable for distribution and is preferably sold as a powder or as flakes. To produce flakes, the powder obtained in (1) or (2) is usually melted again and passed over a flaking roller.
  • step (1) e.g. by centrifugation
  • separated product has e.g. better flame retardant properties and is better in the plastic, e.g. Polystyrene, mixable.
  • the work-up by distillation according to stage (2) is easier and cheaper to carry out and also has satisfactory flame retardant properties. Depending on the intended use, it may therefore be expedient to carry out the workup of the reaction mixture according to steps (1) or (2).
  • the starting material for the process according to the invention is commercially available p-diisopropylbenzene and preferably a p-diisopropylbenzene with a purity (based on the isomer content) of>. 95% used.
  • the following example is intended to explain the invention in more detail without restricting it thereto.
  • the reaction mixture obtained can be worked up in two different ways.
  • reaction mixture is cooled to 0 to 20 ° C., the solid product is filtered off on a suction filter, then washed twice with ethanol and dried. After melting, the powder thus obtained can be processed into flakes by means of a flaking roller.
  • the mother liquor present after separation of the solid product by filtration or centrifugation which mainly consists of p-diisopropylbenzene, can again be used as the starting product for the process according to the invention.
  • the product obtained after work-up step (1) has a melting range of 132 to 212 ° C. after washing twice with ethanol.
  • the unreacted starting material is removed from the reaction mixture by distillation at up to 94 ° C. (1 mbar).
  • the remaining product, which is in the form of a melt, is allowed to solidify and then pulverized or processed into flakes by means of a flaking roller.
  • the product obtained after work-up stage (2) has a melting range of 185 to 290 ° C.

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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Poly-p-diisopropylbenzol durch Umsetzung von p-Diisopropylbenzol mit Ditert.-Butylperoxid beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen molaren Überschuß an p-Diisopropylbenzol einsetzt und die Umsetzung bei einer Temperatur von 130 bis 160 °C durchführt. Das nach diesem Verfahren erhaltene Produkt eignet sich z.B. als Polymerisationsinitiator, als Modifikator für Polymere, und zusammen mit bromierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen zur Flammfestausrüstung von Kunststoffen.

Description

Verfahren zur Herstellung von Poly-p-diisopropylbenzol
B E S C H R E I B U N G
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly-p-diisopropylbenzol aus p-Diisopropylbenzol und Di- tert. -Butylperoxid.
Darstellungsmethoden für Polydiisopropylbenzol aus Diisopro- pylbenzol und verschiedenen organischen und anorganischen Peroxiden sind bekannt.
V.V. Korshak et al. , Bulletin of the Academy of Sciences USSR, Division of Chemical Science (1957) 1298 bis 1299, beschreiben ganz allgemeinen, daß die Umsetzung von p-Diiso¬ propylbenzol mit verschiedenen organischen und anorganischen Peroxiden abhängig von den Verfahrensbedingungen zu Polyme¬ ren mit unterschiedlichem Molekulargewicht und Löslichkeits- eigenschaften führen, wobei auch darauf hingewiesen wird, daß auch der Natur der Peroxidverbindung, z.B. in Bezug auf die Ausbeute, eine wichtige Rolle zukommen kann.
Durch Umsetzung von p-Diisopropylbenzol mit einem Überschuß an tert. -Butylperoxid bei einer Temperatur von 170 bis 200°C lassen sich hochmolekulare Polymere von p-Diisopropylbenzol (Molekulargewicht 10000 bis 50000) erhalten (V.V. Korshak et al, Trudy Po Khim. I Khim. Tekhnol. (3) (1959) 637-643; Dokl. Akad. Nauk SSSR 121 (2) (1958) 299-302; Korshak und Sosin, Vysokomol. soyed 7 (2) 232-238.
Polymere von p-Diisopropylbenzol werden insbesondere verwen¬ det als Initiator in der Bulk-Polymerisation von Styrol, für die Flammfestausrüstung von Polystyrol, und zur Modifizie¬ rung von Polymeren.
Die DE-AS-1770294 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Dehydropolymeren des p-Diisopropylbenzols durch oxida- tive Kondensation des p-Diisopropylbenzols mit Dialkylper- oxiden, z.B. Di-tert. -Butylperoxid, bei Temperaturen zwi¬ schen 170 und 230°C; nach diesem Verfahren werden Polymere erhalten, die sich in Styrol praktisch vollständig lösen, und als Synergisten für die Flammfestausrüstung von Polysty¬ rol mit Bromverbindungen Bedeutung besitzen.
Die DE-PS-2338709 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von farblosen Oligomeren des Diisopropylbenzols, bei dem man ein mittels Friedel-Craft-Reaktion von Benzol mit Propen erhaltenes Gemisch, das 50 bis 80 Gew.-% m-Diisopropylbenzol und 10 bis 40 Gew.-% p-Diisopropylbenzol enthält, mit 5 bis 100 Gewichtsteilen einer organischen Peroxidverbindung, z.B. Di-tert. -Butylperoxid, bei Temperaturen zwischen 130 und 230°C in Gegenwart von 0.1 bis 2 Gewichtsteilen eines anor¬ ganischen Reduktionsmittels umsetzt. Diese Oligomeren des Diisopropylbenzols werden ebenfalls als Synergisten für die Flammfestausrüstung von thermoplastischen Kunststoffen mit organischen Bromverbindungen verwendet.
Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung war es, ein Ver¬ fahren bereitzustellen, mit dem man auf einfache und direkte Weise zu farblosen Oligomeren des p-Diisopropylbenzols ge¬ langen kann, die eine hohe Reinheit aufweisen und die unter anderen auch die aus dem Stand der Technik bekannten Eigen¬ schaften, z.B. bei der Verwendung für die Flammfestausrü¬ stung, zeigen.
Diese Aufgabenstellung wird mit der vorliegenden Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren gemäß Patentan¬ spruch 1 zur Herstellung von Poly-p-diisopropylbenzol durch Umsetzung von p-Diisopropylbenzol mit Di-ter . -Butylperoxid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen molaren Über¬ schuß an p-Diisopropylbenzol einsetzt und die Umsetzung bei einer Temperatur von 130 bis 180°C, vorzugsweise bis 160°C durchführt.
Zweckmäßige Ausgestaltungen dieses Verfahren sind Gegenstand der Ansprüche 2 bis 7.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich überraschen¬ derweise aus p-Diisopropylbenzol auch durch direkte Umset¬ zung mit tert. -Butylperoxid, also ohne Arbeiten in Gegenwart eines Reduktionsmittels, ein farbloses Oligomer erhalten, das sich in Kombination mit bromierten aliphatischen Kohlen¬ wasserstoffen sehr gut für die Flammfestausrüstung von Poly¬ meren, insbesondere von Polystyrol, eignet, ferner als Ini¬ tiator zur Bulk-Polymerisation von Styrol, sowie als Modifi¬ kationsmittel, insbesondere zur kontrollierten Zersetzung von Polypropylen unter Erhöhung des Schmelztlußindex.
Das erfindungsgemäß erhältliche Oligomer von p-Diisopropyl¬ benzol stellt ein weißes Pulver dar, das ein mittleres Mole¬ kulargewicht von ca. 1000 (Polymerisationsgrad ca. 3 bis 7) aufweist.
Es ist in den meisten üblichen Lösungsmitteln unlöslich (teilweise löslich in siedendem Xylol) . Aufgrund seiner ge¬ ringen Toxizität kann es zur Flammfestausrüstung von für Nahrungsmittelbehälter oder -Verpackungen bestimmtem Poly¬ styrol verwendet werden.
Vorzugsweise wird das p-Diisopropylbenzol in einer Menge von 5 bis 10 Mol, und insbesondere von ca. 7 Mol, pro Mol Di- tert. -Butylperoxid eingesetzt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 145 bis 150°C durchgeführt. In einer zweckmäßigen Ausführungs¬ form des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Di-Isopropyl- benzol vorgelegt und das Di-tert. -Butylperoxid ohne Lösungs- mittel langsam zudosiert, z.B. durch Zutropfenlassen unter Rühren.
Die Dauer der Umsetzung richtet sich insbesondere nach der Reaktionstemperatur und der Geschwindigkeit der Zugabe von Di-tert. -Butylperoxid, dem Molverhältnis sowie Parametern des Reaktors, wie z.B. Wärmezuführung und Rührgeschwindig¬ keit. Im allgemeinen beträgt die Umsetzungsdauer 4 bis 10 Stunden.
Zweckmäßigerweise wird im Verlaufe der Umsetzung das sich bildende Aceton und tert. -Butanol während der Umsetzung kon¬ tinuierlich abdestilliert, z.B. über einen auf 85°C gehalte¬ nen Rückflußkühler.
Das Ende der Umsetzung kann über den Verbrauch der stöchio- metrisch erforderlichen Menge an Peroxid (immer 1 Mol Peroxid/2 Mol Substrat, Bestimmung z.B. über Jodometrische Titration mit Thiosulfat) erkannt werden.
Nach der Beendigung der Umsetzung kann das erhaltene Reak¬ tionsgemisch im Prinzip auf 2 verschiedenen Wegen aufgear¬ beitet werden: (1) durch Abkühlen des Reaktiongemisches und Abtrennen des erhaltenen Feststoffes, oder (2) durch Destil¬ lation des Reaktionsgemisches, wobei das p-Diisopropylbenzol als geschmolzenes Produkt als Destillationsrückstand zurück¬ bleibt.
Im Aufarbeitungsschritt (1) wird das Reaktionsgemisch vor¬ zugsweise auf 0 bis 20°C abgekühlt; die Abtrennung des aus¬ gefallenen Feststoffes kann mit einem dafür geeigneten Mit¬ tel erfolgen, z.B. durch Filtration über eine geeignete Nutsehe, oder durch Zentrifugieren. Das abgetrennte Produkt wird dann zweckmäßigerweise ein oder mehrmals mit einem or¬ ganischen Lösungsmittel, z.B. einem C1-C4-Alkohol und bevor¬ zugt Ethanol oder Isopropanol, gewaschen und dann getrock¬ net . Im Aufarbeitungssdhritt (2) kann die destillative Abtrennung von nicht-umgesetztem Ausgangsmaterial unter vermindertem Druck, und vorzugsweise unter Atmosphärendruck, erfolgen.
Die nach (1) abgetrennte Mutterlauge (Filtrat) , sowie das nach (2) erhaltene Destillat, die hauptsächlich aus p-Diiso¬ propylbenzol bestehen, können wieder als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden.
Das nach (1) oder (2) isolierte Poly-p-diisopropylbenzol wird in eine für den Vertrieb zweckmäßige Form gebracht, und wird vorzugsweise als Pulver oder als Schuppen vertrieben. Für die Erzeugung von Schuppen wird das nach (1) oder (2) erhaltene Pulver gewöhnlich wieder aufgeschmolzen und über eine Schuppenwalze geführt.
Es wurde auch festgestellt, daß die erfindungsgemäß erhalte¬ nen Produkte, je nach der verwendeten Aufarbeitungsstufe (1) oder (2) , ein unterschiedliches Schmelzverhalten und weitere unterschiedliche Eigenschaften zeigen.
Das durch Filtration gemäß Stufe (1), z.B. durch Zentrifu- gieren, abgetrennte Produkt besitzt z.B. bessere Flamm¬ schutzeigenschaften und ist besser in den Kunststoff, z.B. Polystyrol, einmischbar. Auf der anderen Seite ist die Auf¬ arbeitung durch Destillation gemäß Stufe (2) einfacher und kostengünstiger durchzuführen und weist ebenfalls noch be¬ friedigende Flammschutzeigenschaften auf. Je nach dem beab¬ sichtigten Verwendungszweck kann es deshalb zweckmäßig sein, die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach den Stufen (1) oder (2) durchzuführen.
Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren wird kommerziell erhältliches p-Diisopropylbenzol und vorzugs¬ weise ein p-Diisopropylbenzol mit einer Reinheit (bezogen auf den Isomerengehalt) von >. 95 % eingesetzt. Das nachfolgende Beispiel soll die Erfindung näher erläu¬ tern, ohne sie darauf zu beschränken.
Beispiel
Man gibt in einem 61-Glaskolben, der mit Flügelrührer, Ther¬ mometer, Dosiervorrichtung, Rückflüßkühler, Thermostat und Heizpilz ausgeschattet ist, 2840 g (17.5 Mol) p-Diisopropyl¬ benzol. Dazu werden bei einer Temperatur von 145 bis 150°C 366 g (2.5 Mol) Di-tert. -Butylperoxid unter Rühren so zudo¬ siert, daß die Zerfallsprodukte des Peroxids, d.h. haupt¬ sächlich Aceton und tert. -Butanol, über den auf 85°C gehal¬ tenen Rückflußkühler synchron abdestilliert werden. Die Reaktion ist nach 6.5 Stunden beendet.
Das erhaltene Reaktionsgemisch kann auf zwei verschiedene Arten aufgearbeitet werden.
(1) Man kühlt das Reaktionsgemisch auf 0 bis 20°C ab, filtriert das feste Produkt über eine Nutsche ab, wäscht danach zweimal mit Ethanol und trocknet. Das so erhaltene Pulver kann nach Aufschmelzen mittels einer Schuppenwalze zu Schuppen verarbeitet werden.
Alternativ kann die Abtrennung des nach Abkühlen auf 0 bis 20°C vorliegenden festen Produktes durch Zentrifugieren er¬ folgen, z.B. in einer Schälzentrifuge erfolgen.
Die nach Abtrennung des Festproduktes durch Filtration oder Zentrifugieren vorliegene Mutterlauge, die hauptsächlich aus p-Diisopropylbenzol besteht, kann wieder als Ausgangsprodukt für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden.
Das nach Aufarbeitungsstufe (1) erhaltene Produkt besitzt nach zweimaligem Waschen mit Ethanol einen Schmelzbereich von 132 bis 212°C. (2) Aus dem Reaktionsgemisch wird das nicht umgesetzte Aus- gangsmaterial durch Destillation bis zu 94°C (1 mbar) ent¬ fernt. Das zurückbleibende, als Schmelze vorliegende Produkt wird erstarren gelassen und dann pulverisiert oder mittels einer Schuppenwalze zu Schuppen verarbeitet.
Das nach der Aufarbeitungsstufe (2) erhaltene Produkt be¬ sitzt einen Schmelzbereich von 185 bis 290°C.

Claims

P A T E N T A N S P R Ü C H E
1. Verfahren zur Herstellung von Poly-p-diisopropylbenzol durch Umsetzung von p-Diisopropylbenzol mit Di-tert. - Butylperoxid, dadurch gekennzeichnet, daß man einen molaren Überschuß an p-Diisopropylbenzol einsetzt und die Umsetzung bei einer Temperatur von 130 bis 160°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5 bis 10 Mol p-Diisopropylbenzol für 1 Mol Di- tert . -Butylperoxid einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einer Temperatur von 145 bis 150°C arbei¬ tet.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 , dadurch gekennzeichnet, daß man das Di-Isopropylbenzol vorlegt und das Di- tert . -Butylperoxid langsam zudosiert.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das sich bildende Aceton und tert . -Butanol wäh¬ rend der Umsetzung kontinuierlich abdestilliert.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Poly-p-Diisopropylbenzol aus dem nach der Umsetzung erhaltenen Reaktionsgemisch nach Abkühlen des Reaktionsgemisches durch Filtration gewinnt. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Poly-p-Diisopropylbenzol aus dem nach der Umsetzung erhaltenen Reaktionsgemisch durch Destilla¬ tion des Reaktionsgemisches als Destillationsrückstand gewinnt.
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