JPS5939448B2 - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5939448B2 JPS5939448B2 JP57067143A JP6714382A JPS5939448B2 JP S5939448 B2 JPS5939448 B2 JP S5939448B2 JP 57067143 A JP57067143 A JP 57067143A JP 6714382 A JP6714382 A JP 6714382A JP S5939448 B2 JPS5939448 B2 JP S5939448B2
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- Japan
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- reaction
- polyarylene sulfide
- general formula
- parts
- palladium
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアリーレンスルフイドの製造方法に
関し、更に詳しく言えば、ハロチオフエノール化合物の
自己縮合型反応によつてポリアリーレンスルフイドを製
造する方法に関するものである。
関し、更に詳しく言えば、ハロチオフエノール化合物の
自己縮合型反応によつてポリアリーレンスルフイドを製
造する方法に関するものである。
ポリアリーレンスルフイドの製造方法として、１ ジハ
ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるいは
硫黄とアルカリ金属化合物の混合物を反応させる方法、
２ ジチオフェノール類のアルカリ金属塩あるいはアル
カリ土類金属塩とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法、３ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性
触媒の存在下に反応させる方法、４ ハロゲン化チオフ
ェノール類のアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属
塩を加熱する方法、など種々の方法が提案されている。
ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるいは
硫黄とアルカリ金属化合物の混合物を反応させる方法、
２ ジチオフェノール類のアルカリ金属塩あるいはアル
カリ土類金属塩とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法、３ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性
触媒の存在下に反応させる方法、４ ハロゲン化チオフ
ェノール類のアルカリ金属塩あるいはアルカリ土類金属
塩を加熱する方法、など種々の方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応を高温度
で長時間行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ技分れ状態の重合体であつた。
で長時間行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ技分れ状態の重合体であつた。
この欠点を改善するために、特公昭４５一３３６８号公
報には前記１の方法にお（・て、重合反応をアミド類、
ラクタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極
性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレンスル
フイドを製造する方法が開示されているが、しかし高温
反応であり、反応に含まれる圧力及び腐食性雰囲気のた
めに反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならな
いという欠点がある。
報には前記１の方法にお（・て、重合反応をアミド類、
ラクタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極
性溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレンスル
フイドを製造する方法が開示されているが、しかし高温
反応であり、反応に含まれる圧力及び腐食性雰囲気のた
めに反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならな
いという欠点がある。
本発明者は、ポリアリーレンスルフイドの製造方法にお
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なつた。
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なつた。
その結果、従来より低温度で反応が進行し、且つ高収率
でポリアリーレンスルフイドが得られる新規な製造方法
を見出すに至つたものである。本発明のポリアリーレン
スルフイドの製造方法は、一般式〔１〕で示されるハロ
チオフエノール化合物とノ・ロゲン化水素捕捉剤との組
合せ、又は該・・ロチオフエノ Ｃール塩を２価又はＯ
価のパラジウム錯体化合物触媒の存在下で反応させるこ
とにより一般式〔〕で示されるポリアリーレンスルフイ
ドを収率よく容易に製造する方法を捉供するものである
。
でポリアリーレンスルフイドが得られる新規な製造方法
を見出すに至つたものである。本発明のポリアリーレン
スルフイドの製造方法は、一般式〔１〕で示されるハロ
チオフエノール化合物とノ・ロゲン化水素捕捉剤との組
合せ、又は該・・ロチオフエノ Ｃール塩を２価又はＯ
価のパラジウム錯体化合物触媒の存在下で反応させるこ
とにより一般式〔〕で示されるポリアリーレンスルフイ
ドを収率よく容易に製造する方法を捉供するものである
。
（但し、前記一般式において、Ｘは塩素、臭素あるいは
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミノ基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、アルデヒド基の一つを表わ
し、ｍはＯ〜４の整数であつて、ｍが２〜４の整数であ
る場合にはＲは同一又は異なつた基のいずれでもよい。
）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤と２価又は
Ｏ価のパラジウム錯体化合物触媒とを必要とする。
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミノ基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、アルデヒド基の一つを表わ
し、ｍはＯ〜４の整数であつて、ｍが２〜４の整数であ
る場合にはＲは同一又は異なつた基のいずれでもよい。
）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤と２価又は
Ｏ価のパラジウム錯体化合物触媒とを必要とする。
ノ和ゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン、３級アミ
ンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチウム、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル、水素化
ナトリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物、リ
チウムＴｅｒｔ−プトキシド、ナトリウムエチラート、
ナトリウムメチラート、カリウムＴｅｒｔ−ブトキシド
などのアルカリ金属アルコーラートの塩基などが適当で
ある。
ンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチウム、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル、水素化
ナトリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物、リ
チウムＴｅｒｔ−プトキシド、ナトリウムエチラート、
ナトリウムメチラート、カリウムＴｅｒｔ−ブトキシド
などのアルカリ金属アルコーラートの塩基などが適当で
ある。
パラジウム錯体化合物触媒を例示すればジクロロビス（
ベンゾニトリル）パラジウム（Ｈ）、ジブロモビス（ト
リフエニルホスフイン）パラジウム（）、ビス（アセチ
ルアセトナート）パラジウム（）、ジクロロビス（トリ
−ｎ−ブチルホスフイン）パラジウム（）、トランスー
ジメチルピス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（
）、ジ一μｍクロロ−ジクロロビス（トリフエニルホス
フイン）ニパラジウム（）６テトラキズ（トリフエニル
ホスフイン）パラジウム（０）、カルボニルトリス（ト
リフエニルホスフイン）パラジウム（０）、ビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０）、又はクロロ（
４−ニトロフエニル）ピス（トリ−０−トリルホスフイ
ン）パラジウム（）、ヨード（フエニル）ピス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム（）、酢酸パラジウムな
どとトリアリールホスフインとの組合せからなる触媒を
挙げることができるが、特にテトラキズ（トリフエニル
ホスフイン）パラジウム（０）が好ましい。
ベンゾニトリル）パラジウム（Ｈ）、ジブロモビス（ト
リフエニルホスフイン）パラジウム（）、ビス（アセチ
ルアセトナート）パラジウム（）、ジクロロビス（トリ
−ｎ−ブチルホスフイン）パラジウム（）、トランスー
ジメチルピス（トリフエニルホスフイン）パラジウム（
）、ジ一μｍクロロ−ジクロロビス（トリフエニルホス
フイン）ニパラジウム（）６テトラキズ（トリフエニル
ホスフイン）パラジウム（０）、カルボニルトリス（ト
リフエニルホスフイン）パラジウム（０）、ビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム（０）、又はクロロ（
４−ニトロフエニル）ピス（トリ−０−トリルホスフイ
ン）パラジウム（）、ヨード（フエニル）ピス（トリフ
エニルホスフイン）パラジウム（）、酢酸パラジウムな
どとトリアリールホスフインとの組合せからなる触媒を
挙げることができるが、特にテトラキズ（トリフエニル
ホスフイン）パラジウム（０）が好ましい。
而して、パラジウム錯体の使用量は、ハロチオフエノー
ル化合物又は該ハロチオフエノール塩の量の０．０１〜
２０モル％、好ましくは０．１〜１０モル％である。
ル化合物又は該ハロチオフエノール塩の量の０．０１〜
２０モル％、好ましくは０．１〜１０モル％である。
又ハロゲン化水素捕捉剤の使用量は発生する・・ロゲン
化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが好
ましい。一般式〔１〕の・・ロチオフエノール化合物は
Ｘが臭素又は沃素であるのが好ましく、かかる化合物を
例示すれば、Ｐ−プロモチオフエノール、ｍプロモチオ
フエノール、Ｐ−ヨードチオフエノール、４−ブロモ−
ｍ−チオクレゾール、２・６ジメチル−４−プロモチオ
フエノール、６−アミノ一３プロモチオフエノール、２
−ヨード−Ｐトルイジン一５−チオール、２−アミノ−
４ヨードチオフエノール、５−プロモー３−エトキシチ
オサリチルアルデヒド、４−クロロ−２−ヨードーチオ
フエノール、３−ブロモ−４−メルカプト−ベンゾニト
リル、２−ブロモ−４−ニトロチオフエノール及び類似
物が挙げられ、それらの混合物も使用され得る。
化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが好
ましい。一般式〔１〕の・・ロチオフエノール化合物は
Ｘが臭素又は沃素であるのが好ましく、かかる化合物を
例示すれば、Ｐ−プロモチオフエノール、ｍプロモチオ
フエノール、Ｐ−ヨードチオフエノール、４−ブロモ−
ｍ−チオクレゾール、２・６ジメチル−４−プロモチオ
フエノール、６−アミノ一３プロモチオフエノール、２
−ヨード−Ｐトルイジン一５−チオール、２−アミノ−
４ヨードチオフエノール、５−プロモー３−エトキシチ
オサリチルアルデヒド、４−クロロ−２−ヨードーチオ
フエノール、３−ブロモ−４−メルカプト−ベンゾニト
リル、２−ブロモ−４−ニトロチオフエノール及び類似
物が挙げられ、それらの混合物も使用され得る。
又前記一般式〔〕のＲのうち一つでも臭素あるいは沃素
が含有されている場合には、生成するポリアリーレンス
ルフイド〔〕の中に技分れした構造が一部含まれる可能
性があるが、このような構造が含まれてもよい。かかる
ハロチオフエノール化合物は、あらかじめハロゲン化水
素補促剤と反応させることができるが、ハロゲン化水素
捕捉剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内で形
成したものは、一旦、ハロチオフエノールの塩として単
離した後、本反応に使用してもよく、この場合には塩基
性化合物は不要である。反応溶媒としては、一般的なも
の、例えば、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−マージメチルイミダゾリジン、ヘキ
サメチルホスホルアミド、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、０−ジクロルベンゼン、Ｎ−メチル２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリ
コールジメチルエーテル、工トキシエタノール、２−（
２−エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブタノール、
ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジアセトン
アルコールなどが挙げられ、特にアルコール系溶媒が好
ましい。
が含有されている場合には、生成するポリアリーレンス
ルフイド〔〕の中に技分れした構造が一部含まれる可能
性があるが、このような構造が含まれてもよい。かかる
ハロチオフエノール化合物は、あらかじめハロゲン化水
素補促剤と反応させることができるが、ハロゲン化水素
捕捉剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内で形
成したものは、一旦、ハロチオフエノールの塩として単
離した後、本反応に使用してもよく、この場合には塩基
性化合物は不要である。反応溶媒としては、一般的なも
の、例えば、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−マージメチルイミダゾリジン、ヘキ
サメチルホスホルアミド、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼン、０−ジクロルベンゼン、Ｎ−メチル２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリ
コールジメチルエーテル、工トキシエタノール、２−（
２−エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブタノール、
ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジアセトン
アルコールなどが挙げられ、特にアルコール系溶媒が好
ましい。
本発明の方法は、前記一般式〔〕で示されるハロチオフ
エノール化合物とハロゲン化水素捕促剤を組合せるか、
又は該ハロチオフエノール塩を２価又はＯ価のパラジウ
ム錯体触媒の存在下、常圧で反応が行われ７５〜２５０
℃の温度において、１〜５０時間で完結する。
エノール化合物とハロゲン化水素捕促剤を組合せるか、
又は該ハロチオフエノール塩を２価又はＯ価のパラジウ
ム錯体触媒の存在下、常圧で反応が行われ７５〜２５０
℃の温度において、１〜５０時間で完結する。
反応終了後は、反応生成物を通常の方法に従つて、瀘取
、洗浄、乾燥することによつてポリアリーレンスルフイ
ドが得られる。本発明の方法に従えば、従来の方法に比
し重合速度が顕著に向上し、しかも常圧、低温度での反
応が可能であり、更に高融点のポリアリーレンスルフイ
ドが高収率で製造され得る。
、洗浄、乾燥することによつてポリアリーレンスルフイ
ドが得られる。本発明の方法に従えば、従来の方法に比
し重合速度が顕著に向上し、しかも常圧、低温度での反
応が可能であり、更に高融点のポリアリーレンスルフイ
ドが高収率で製造され得る。
従つて他の方法によつて得られるポリアリーレンスルフ
イドにおいて必要とされる別の強化工程を省略すること
ができて、通常の押出成型、射出成型、押出吹込成型な
どの直接成型が可能であり、例えば機械部品、自動車部
品、電子部品、事務機器、家庭用品などに使用すること
ができる。更に、他の重合体、充填剤、添加物、例えば
、グラフアイト、金属粉末、無機質粉末、繊維状物、ガ
ラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料などと混合して
成型品とすることができる。ポリアリーレンスルフイド
の評価法における溶融粘度の測定は、高化式フローテス
ターを使用し、２９０℃、２０ｋ９／ＣｒＡ、ノズル０
．５ｍ１φ×５ｍｍの条件による流動度Ｑを測定し、下
記式を適用して算出した。
イドにおいて必要とされる別の強化工程を省略すること
ができて、通常の押出成型、射出成型、押出吹込成型な
どの直接成型が可能であり、例えば機械部品、自動車部
品、電子部品、事務機器、家庭用品などに使用すること
ができる。更に、他の重合体、充填剤、添加物、例えば
、グラフアイト、金属粉末、無機質粉末、繊維状物、ガ
ラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料などと混合して
成型品とすることができる。ポリアリーレンスルフイド
の評価法における溶融粘度の測定は、高化式フローテス
ターを使用し、２９０℃、２０ｋ９／ＣｒＡ、ノズル０
．５ｍ１φ×５ｍｍの条件による流動度Ｑを測定し、下
記式を適用して算出した。
η：溶融粘度（ポイズ）
γ：ノズルの半径（Ｃｍ）
Ｌ：ノズルの長さ（ＣｆＬ）
Ｐ：荷重（１＜ｇ／Ｃｄ）
Ｑ：流動度（（−Ｆｉｌ／ＭＯ
次に、本発明の方法を実施例によつて具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例 １
４−プロモチオフエノール２０．８０部（重量部、以下
同じ）、カリウム一Ｔｅｒｔ−ブトキシド１８．５１部
、テトラキズ（トリフエニルホスフイン）パラジウム１
．２７部、ｎ−ブタノール１２５部からなる混合物を窒
素雰囲気下で攪拌しながら還流するまで加熱して、１０
時間反応させた。
同じ）、カリウム一Ｔｅｒｔ−ブトキシド１８．５１部
、テトラキズ（トリフエニルホスフイン）パラジウム１
．２７部、ｎ−ブタノール１２５部からなる混合物を窒
素雰囲気下で攪拌しながら還流するまで加熱して、１０
時間反応させた。
反応後、生成した沈澱物を瀘過により分取し、塩酸、続
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中１００℃で乾燥してポリ（Ｐ−フエニレンスルフイド
）１１，０３部を得た。この重合物の溶融粘度を測定し
た結果２８６ポイズであつた。又、その赤外線スペクト
ル（ＫＢｒ法）を第１図に示す。比較例 実施例１において、テトラキズ（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウムを添加しない他は実施例１と同様の反応
を行なつたが、重合物は得られなかつた。
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中１００℃で乾燥してポリ（Ｐ−フエニレンスルフイド
）１１，０３部を得た。この重合物の溶融粘度を測定し
た結果２８６ポイズであつた。又、その赤外線スペクト
ル（ＫＢｒ法）を第１図に示す。比較例 実施例１において、テトラキズ（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウムを添加しない他は実施例１と同様の反応
を行なつたが、重合物は得られなかつた。
実施例 ２
ナトリウム−４−プロモチオフエノキシド４，６８部、
ピス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１３部
、エチレングリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲
気下で攪拌しながら１００℃で１５時間反応させた。
ピス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．１３部
、エチレングリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲
気下で攪拌しながら１００℃で１５時間反応させた。
反応後、生成した沈澱物を瀘過により分取し、塩素、続
いて多量の水で １洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、
真空中１００℃で乾燥してポリ（Ｐ−フエニレンスルフ
イド）１．９９部を得た。この重合物の溶融粘度は２０
３ポイズであつた。実施例 ３ ４−ヨードチオフエノール５，１９部、カリウム一ｔ−
ブトキシド３．７０部、テトラキズ（トリフエニルホス
フイン）パラジウム０．２５部、ｎ−ブタノール２５部
からなる混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら還流する
まで加熱して、１３時間反 ２応させた。
いて多量の水で １洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、
真空中１００℃で乾燥してポリ（Ｐ−フエニレンスルフ
イド）１．９９部を得た。この重合物の溶融粘度は２０
３ポイズであつた。実施例 ３ ４−ヨードチオフエノール５，１９部、カリウム一ｔ−
ブトキシド３．７０部、テトラキズ（トリフエニルホス
フイン）パラジウム０．２５部、ｎ−ブタノール２５部
からなる混合物を窒素雰囲気下で撹拌しながら還流する
まで加熱して、１３時間反 ２応させた。
反応後、生成した沈澱物を瀘過して分取し、塩酸、続い
て水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中１００
℃で乾燥してポリ（Ｐフエニレンスルフイド）１．４０
部を得た。この重合物の溶融粘度は１３０ポイズであつ
た。実施例 ４ ４−プロモーｍ−チオクレゾール１０．１６部、炭酸ナ
トリウム５８．４部、酢酸パラジウム０．１１部、トリ
フエニルホスフイン０．５２部、ｍ−クレゾール７５部
からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら１００℃
で１０時間反応させた。
て水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中１００
℃で乾燥してポリ（Ｐフエニレンスルフイド）１．４０
部を得た。この重合物の溶融粘度は１３０ポイズであつ
た。実施例 ４ ４−プロモーｍ−チオクレゾール１０．１６部、炭酸ナ
トリウム５８．４部、酢酸パラジウム０．１１部、トリ
フエニルホスフイン０．５２部、ｍ−クレゾール７５部
からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら１００℃
で１０時間反応させた。
反応後、反応混合物を濃縮した後、酸性化メタノール中
へ注加し、重合物を析出させた。重合物を▲取して、水
、続いてメタノールで洗浄後、トルエンに溶解させた。
不溶物を除去後、メタノール中に注加することにより重
合物を析出させ、６０℃で減圧下に乾燥することにより
ポリ（２−メチルフエニレンスルフイド）５．６２部を
白色粉末として得た。この重合物の融点は１５２℃であ
つた。
へ注加し、重合物を析出させた。重合物を▲取して、水
、続いてメタノールで洗浄後、トルエンに溶解させた。
不溶物を除去後、メタノール中に注加することにより重
合物を析出させ、６０℃で減圧下に乾燥することにより
ポリ（２−メチルフエニレンスルフイド）５．６２部を
白色粉末として得た。この重合物の融点は１５２℃であ
つた。
第１図は実施例１で製造したポリ（Ｐ−フエニレンスル
フイド）の赤外吸収スペクトルチヤートである。
フイド）の赤外吸収スペクトルチヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で示される
ハロチオフエノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤との
組合せ、又は該ハロチオフエノール塩を２価又は０価の
パラジウム錯体化合物触媒の存在下で反応させることを
特徴とする一般式〔II〕▲数式、化学式、表等がありま
す▼〔II〕で示されるポリアリーレンスルフイドの製造
方法。 （但し、上記一般式において、Ｘは塩素、臭素あるいは
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミノ基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基、
の一つを表わし、ｍは０〜４の整数であつて、ｍが２〜
４の整数である場合にはＲは同一又は異なつた基のいず
れでもよい。）。２ 一般式〔 I 〕のＸが臭素又は沃
素である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応溶媒にアルコール系溶媒を使用する特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067143A JPS5939448B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067143A JPS5939448B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185625A JPS58185625A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS5939448B2 true JPS5939448B2 (ja) | 1984-09-22 |
Family
ID=13336384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57067143A Expired JPS5939448B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939448B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| EP0281036A3 (en) * | 1987-02-28 | 1989-11-02 | Idemitsu Petrochemical Co. Ltd. | A process for preparing a polyarylene thioether |
| US4801664A (en) * | 1988-01-29 | 1989-01-31 | Phillips Petroleum Company | Acid wash of polyarylene sulfides |
| US4877850A (en) * | 1988-02-22 | 1989-10-31 | Phillips Petroleum Company | Buffer wash of polyarylene sulfides |
| JP2722501B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1998-03-04 | 東ソー株式会社 | ポリアリーレンチオエーテル共重合体及びその製造方法 |
| JP6354339B2 (ja) * | 2013-06-28 | 2018-07-11 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229894A (en) * | 1975-09-03 | 1977-03-07 | Teijin Ltd | Process for producing polyamides |
-
1982
- 1982-04-23 JP JP57067143A patent/JPS5939448B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5229894A (en) * | 1975-09-03 | 1977-03-07 | Teijin Ltd | Process for producing polyamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58185625A (ja) | 1983-10-29 |
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