JPS608250B2 - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
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- JPS608250B2 JPS608250B2 JP57067144A JP6714482A JPS608250B2 JP S608250 B2 JPS608250 B2 JP S608250B2 JP 57067144 A JP57067144 A JP 57067144A JP 6714482 A JP6714482 A JP 6714482A JP S608250 B2 JPS608250 B2 JP S608250B2
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- Japan
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- nickel
- reaction
- polyarylene sulfide
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新期なポリアリーレンスルフイドの製造法に関
し、更に詳しく旨へ１よ、ハロチオフェノール化合物の
自己縮合型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するもである。
し、更に詳しく旨へ１よ、ハロチオフェノール化合物の
自己縮合型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するもである。
ポリアリーレンスルフィドの製造方法として、■ ジハ
ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるいは
硫黄とアルカリ金属化合物の混合物を反応させる方法。
ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるいは
硫黄とアルカリ金属化合物の混合物を反応させる方法。
■ ジチオフェノール類のアルカリ金属塩あるいはアル
カリ士類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる方
法。■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性触
媒の存在下に反応させる方法。
カリ士類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる方
法。■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性触
媒の存在下に反応させる方法。
■ ハロゲン化チオフヱノール類のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ士類金属塩を加熱する方法。
いはアルカリ士類金属塩を加熱する方法。
など種々の方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応を高温度
で長時間行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラッキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
で長時間行なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラッキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
この欠点を改善するために、特公階４５−３３６８号公
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレソスルフ
イドを製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含まれる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうことにより安定なポリアリーレソスルフ
イドを製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含まれる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
本発明者は、ポリアリーレンスルフィドの製造方法にお
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。
その結果、従釆より低温度で反応が進行し、且つ高収率
でポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法
を見出すに至ったものである。本発明のポリアリーレン
スルフィドの製造方法は、一般式〔１〕で示されるハロ
チオフェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤との組合
せ、又は該ハロチオフヱノール塩をニッケルホスフィン
錯体及び／又はニッケルビピリジル錯体から選ばれるニ
ッケル錆体化合物触媒の存在下で反応させることにより
一般式〔口〕で示されるポリアリーレンスルフイドを収
率よく容易に製造する方法を提供するものである。
でポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法
を見出すに至ったものである。本発明のポリアリーレン
スルフィドの製造方法は、一般式〔１〕で示されるハロ
チオフェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤との組合
せ、又は該ハロチオフヱノール塩をニッケルホスフィン
錯体及び／又はニッケルビピリジル錯体から選ばれるニ
ッケル錆体化合物触媒の存在下で反応させることにより
一般式〔口〕で示されるポリアリーレンスルフイドを収
率よく容易に製造する方法を提供するものである。
（但し、前記一般式において、Ｘは塩素、臭素あるいは
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミ／基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基の
一つを表わし、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２〜４
の整数である場合にはＲは同一又は異なった基のいずれ
でもよい。）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニツケル鈴体化合物触媒とを必要とする。
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミ／基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基の
一つを表わし、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２〜４
の整数である場合にはＲは同一又は異なった基のいずれ
でもよい。）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニツケル鈴体化合物触媒とを必要とする。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン、３級アミ
ンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、水酸化リチウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物リチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル、
水素化ナトリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化
物、リチウムｔｅれ−ブトキシド、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅれーブトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコーラートの塩基などが適当
である。
ンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、水酸化リチウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物リチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル、
水素化ナトリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化
物、リチウムｔｅれ−ブトキシド、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅれーブトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコーラートの塩基などが適当
である。
ニッケル鍔体化合物触媒としてニッケルホスフイン鏡体
及び／又はニッケルビピリジル鍔体を例示すればピス（
アセチルアセトナート）ニッケル（ロ）、ジクロロ（ビ
ピリジン）ニッケル（Ｄ）、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）ニッケル（０）、ジプロモビス（トリフ
エニルホスフイン）ニッケル（ロ）、ジクロロビス（１
，２ージフエニルホスフイノエタン）ニッケル（０）、
ジクロロビス（１，３ージフエニルホスフイノプロパン
）ニッケル（０）、ジブロモー○ーフエニレンビス（ジ
フエニルホスフイノ）ニッケル（０）、トランス一〔ク
ロロ（フエニル）ビス（トリフエニルホスフイン）〕ニ
ッケル（０）、クロロ（リーシクロベンタジエニル）（
トリフエニルホスフイン）ニッケル（ロ）、トランス一
〔ブロモ（フエニル）ビス（トリフエニルホスフイン）
〕ニッケル（０）、又はトランス−〔クロロ（Ｐートリ
ル）ビス（トリフエニルホスフイン）〕ニッケル（０）
、トランス一〔クロロ（１−ナフチル）ビス（トリ−０
−トリルホスフイン）〕ニッケル（０）などとトリアリ
ールホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることがで
きるが、特に二価のニッケル錆体の使用が好ましい。
及び／又はニッケルビピリジル鍔体を例示すればピス（
アセチルアセトナート）ニッケル（ロ）、ジクロロ（ビ
ピリジン）ニッケル（Ｄ）、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）ニッケル（０）、ジプロモビス（トリフ
エニルホスフイン）ニッケル（ロ）、ジクロロビス（１
，２ージフエニルホスフイノエタン）ニッケル（０）、
ジクロロビス（１，３ージフエニルホスフイノプロパン
）ニッケル（０）、ジブロモー○ーフエニレンビス（ジ
フエニルホスフイノ）ニッケル（０）、トランス一〔ク
ロロ（フエニル）ビス（トリフエニルホスフイン）〕ニ
ッケル（０）、クロロ（リーシクロベンタジエニル）（
トリフエニルホスフイン）ニッケル（ロ）、トランス一
〔ブロモ（フエニル）ビス（トリフエニルホスフイン）
〕ニッケル（０）、又はトランス−〔クロロ（Ｐートリ
ル）ビス（トリフエニルホスフイン）〕ニッケル（０）
、トランス一〔クロロ（１−ナフチル）ビス（トリ−０
−トリルホスフイン）〕ニッケル（０）などとトリアリ
ールホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることがで
きるが、特に二価のニッケル錆体の使用が好ましい。
而して、本発明に使用するニッケル化合物触媒の使用量
は、ハロチオフェノール化合物又は該ハロチオフェノー
ル塩使用量の０．０１〜２０モル％、好ましくは０．１
〜１０モル％である。
は、ハロチオフェノール化合物又は該ハロチオフェノー
ル塩使用量の０．０１〜２０モル％、好ましくは０．１
〜１０モル％である。
又、ハロゲン化水素捕捉剤の使用量は発生するハロゲン
化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが好
ましい。前記一般式〔１〕のハロチオフェノール化合物
を例示すれば、Ｐ−フロモチオフェノール、ｍ−ブロモ
チオフエノール、Ｐーヨードチオフエノ−ル、４ーブロ
モ−ｍーチオクレゾール、２，６ージメチル−４一ブロ
モチオフエノール、６−アミノー３−プロモチオフエノ
ール、２ーヨードーＰートルイジン−５ーチオール、２
−アミノー４一ヨードチオフエノール、５−ブロモ−３
−エトキシチオサリチルアルデヒド、４ークロロー２一
ヨードチオフエノール、３ーブロモー４−メルカプト−
ペンゾニトリル、２ーブロモ−４−ニトロチオフェノー
ル及び類似物が挙げられ、それらの濠ｚ合物も使用され
得る。
化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが好
ましい。前記一般式〔１〕のハロチオフェノール化合物
を例示すれば、Ｐ−フロモチオフェノール、ｍ−ブロモ
チオフエノール、Ｐーヨードチオフエノ−ル、４ーブロ
モ−ｍーチオクレゾール、２，６ージメチル−４一ブロ
モチオフエノール、６−アミノー３−プロモチオフエノ
ール、２ーヨードーＰートルイジン−５ーチオール、２
−アミノー４一ヨードチオフエノール、５−ブロモ−３
−エトキシチオサリチルアルデヒド、４ークロロー２一
ヨードチオフエノール、３ーブロモー４−メルカプト−
ペンゾニトリル、２ーブロモ−４−ニトロチオフェノー
ル及び類似物が挙げられ、それらの濠ｚ合物も使用され
得る。
又、前記一般式のＲのうち一つでもハロゲン原子が含有
されている場合には、生成するポリアリーレンスルフィ
ドの中に枝分れした構造が一部含まれる可能性があるが
、このような構造が含まれてもよい。かかるハロチオＺ
フェノール化合物は、あらかじめハロゲン化水素捕捉剤
と反応させることができるが、ハロゲン化水素捕捉剤と
して用いられる塩基性の化合物と反応系内で塩を形成し
たものは、一旦、ハロチオフェノールの塩として単離し
た後、本反応に使用し２てもよく、この場合には塩基性
化合物は不要である。反応溶媒として、一般的なもの、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ′ージメチルイミダゾリジン、ヘキサ
２メチルホスホルアミド、トルヱン、キシレン、クロル
ベンゼン、０ージクロルベンゼン、Ｎーメチルー２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテ３ル、エトキシエタノール、２
−（２−エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブタノー
ル、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジアセ
トンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール系溶媒
が好ましい。
されている場合には、生成するポリアリーレンスルフィ
ドの中に枝分れした構造が一部含まれる可能性があるが
、このような構造が含まれてもよい。かかるハロチオＺ
フェノール化合物は、あらかじめハロゲン化水素捕捉剤
と反応させることができるが、ハロゲン化水素捕捉剤と
して用いられる塩基性の化合物と反応系内で塩を形成し
たものは、一旦、ハロチオフェノールの塩として単離し
た後、本反応に使用し２てもよく、この場合には塩基性
化合物は不要である。反応溶媒として、一般的なもの、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ，Ｎ′ージメチルイミダゾリジン、ヘキサ
２メチルホスホルアミド、トルヱン、キシレン、クロル
ベンゼン、０ージクロルベンゼン、Ｎーメチルー２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテ３ル、エトキシエタノール、２
−（２−エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブタノー
ル、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジアセ
トンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール系溶媒
が好ましい。
３本発明の方法は、前記
一般式〔１〕で示されるハロチオフェノール化合物とハ
ロゲン化水素捕捉剤を組合せるか、又は該ハロチオフヱ
ノール塩をニッケル化合物触媒の存在下、常圧で反応が
行われ、７５〜２８０ｑｏの温度において、１〜５０時
間で完結する。反応終了後は、反応生成物を通常の方法
に従って、炉取、洗浄、乾燥することによってポリアリ
ーレンスルフイドが得られる。本発明の方法に従えば、
従釆の方法と比較して重合速度が著るしく向上し、しか
も常圧、低温度での反応が可能であり、更に高融点のポ
リアＩＪ‐レンスルフィドが高収率で製造され得るもの
である。
一般式〔１〕で示されるハロチオフェノール化合物とハ
ロゲン化水素捕捉剤を組合せるか、又は該ハロチオフヱ
ノール塩をニッケル化合物触媒の存在下、常圧で反応が
行われ、７５〜２８０ｑｏの温度において、１〜５０時
間で完結する。反応終了後は、反応生成物を通常の方法
に従って、炉取、洗浄、乾燥することによってポリアリ
ーレンスルフイドが得られる。本発明の方法に従えば、
従釆の方法と比較して重合速度が著るしく向上し、しか
も常圧、低温度での反応が可能であり、更に高融点のポ
リアＩＪ‐レンスルフィドが高収率で製造され得るもの
である。
従って、他の方法によって得られるポリアリーレンスル
フイドが必要とする別の強化工程を省略することができ
、通常の押出成型、射出成型、押出吹込成型などの直接
成型が可能であり、例えば、機械部品、自動車部品、電
子部品、事務機器用品、家庭用品などに使用することが
できる。更に、他の重合体、充填剤、添加剤、例えば、
グラフアイト、金属粉末、無機質粉末、繊維状物、ガラ
ス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料などと混合して成
型品とすることができる。次に本発明の方法を実施例に
よって具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。
フイドが必要とする別の強化工程を省略することができ
、通常の押出成型、射出成型、押出吹込成型などの直接
成型が可能であり、例えば、機械部品、自動車部品、電
子部品、事務機器用品、家庭用品などに使用することが
できる。更に、他の重合体、充填剤、添加剤、例えば、
グラフアイト、金属粉末、無機質粉末、繊維状物、ガラ
ス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料などと混合して成
型品とすることができる。次に本発明の方法を実施例に
よって具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみ
に限定されるものではない。
実施例 １
４一ブロモチオフェノール２１．０５部（重量部、以下
同じ）、カリウム−ｔｅ九−ブトキシド１８．５１部、
ジブロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル０．
４１部、エチレングリコール１００部からなる混合物を
窒素雰囲気下で鷹拝しながら還流するまで加熱して約３
０間を費してｔ−ブタノールを蟹去した。
同じ）、カリウム−ｔｅ九−ブトキシド１８．５１部、
ジブロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル０．
４１部、エチレングリコール１００部からなる混合物を
窒素雰囲気下で鷹拝しながら還流するまで加熱して約３
０間を費してｔ−ブタノールを蟹去した。
その後、１虫時間エチレングリコールの還流下で反応さ
せた。反応後、反応生成物の沈澱を炉過して採取し、塩
酸、続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し
、真空中１００ｑｏにて乾燥することによりポリ（Ｐ−
フェニレンスルフィド）１０．０６部を得た。融点２７
ぴ０。比較例実施例１において、ジブロモビス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケルを使用しなかった他は実施
例１と同様の方法で反応を行なったが、重合物は得られ
なかった。実施例 ２ ナトリウム一４ーブロモチオフエノキシド４．６４部、
ジクロロ（ピピリジル）ニッケル０．０６３部、エチレ
ングリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲気下で燈
拝しながら還流温度に加熱して２餌時間反応させた。
せた。反応後、反応生成物の沈澱を炉過して採取し、塩
酸、続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し
、真空中１００ｑｏにて乾燥することによりポリ（Ｐ−
フェニレンスルフィド）１０．０６部を得た。融点２７
ぴ０。比較例実施例１において、ジブロモビス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケルを使用しなかった他は実施
例１と同様の方法で反応を行なったが、重合物は得られ
なかった。実施例 ２ ナトリウム一４ーブロモチオフエノキシド４．６４部、
ジクロロ（ピピリジル）ニッケル０．０６３部、エチレ
ングリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲気下で燈
拝しながら還流温度に加熱して２餌時間反応させた。
反応後、反応生成物の沈澱を炉過により分取し、塩酸、
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中１００℃にて乾燥することによりボリ（Ｐ−フエニ
レンスルフイド）２．２＄部を得た。融点２７９００。
実施例 ３ ４一ヨードチオフェノール８．０２部、カリウム−ｔ−
ブトキシド６．０６部、ジクロロ〔１，３ービス（ジフ
エニルホスフイノ）プロパン〕ニッケル０．０６部、ベ
ンジルアルコール４の郡からなる混合物を窒素雰囲気下
で縄拝しながら還流温度に加熱して１細時間反応させた
。
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中１００℃にて乾燥することによりボリ（Ｐ−フエニ
レンスルフイド）２．２＄部を得た。融点２７９００。
実施例 ３ ４一ヨードチオフェノール８．０２部、カリウム−ｔ−
ブトキシド６．０６部、ジクロロ〔１，３ービス（ジフ
エニルホスフイノ）プロパン〕ニッケル０．０６部、ベ
ンジルアルコール４の郡からなる混合物を窒素雰囲気下
で縄拝しながら還流温度に加熱して１細時間反応させた
。
反応後、反応生成物の沈澱を炉過により分取し、塩酸、
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中１００ｑＣにて乾燥することによりポリ（Ｐ−フェ
ニレンスルフィド）２．８庇部を得た。融点２７７０。
実施例 ４２，６ージメチルー４一ブロモチオフエノー
ル１０．８６部、炭酸カリウム１５．群部、ジプロモー
○−フエニレンビス（ジフエニルホスフイノ）ニッケル
（０）０．１８部、トリエチレングリコール７５部から
なる混合物を窒素雰囲気下で鷹拝しながら２２０℃で１
岬時間反応させた。
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中１００ｑＣにて乾燥することによりポリ（Ｐ−フェ
ニレンスルフィド）２．８庇部を得た。融点２７７０。
実施例 ４２，６ージメチルー４一ブロモチオフエノー
ル１０．８６部、炭酸カリウム１５．群部、ジプロモー
○−フエニレンビス（ジフエニルホスフイノ）ニッケル
（０）０．１８部、トリエチレングリコール７５部から
なる混合物を窒素雰囲気下で鷹拝しながら２２０℃で１
岬時間反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるハロチオフエノール化合物とハロゲン化水素
捕捉剤との組合せ、又は該ハロチオフエノール塩をニツ
ケルホスフイン錯体及び／又はニツケルビピリジル錯体
から選ばれるニツケル錯体化合物触媒の存在下で反応さ
せることを特徴とする。 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるポリアリーレンスルフイドの製造方法。 （但し、上記一般式において、Ｘは塩素、臭素あるい
は沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニ
トロ基、アミノ基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素
数１又は２個のアルコキシ基、シアノ基、アルデヒド基
の一つを表わし、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２〜
４の整数である場合にはＲは同一又は異なった基のいず
れでもよい。 ）２ 反応溶媒にアルコール系溶媒を使用する特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185626A JPS58185626A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS608250B2 true JPS608250B2 (ja) | 1985-03-01 |
Family
ID=13336415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57067144A Expired JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608250B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426281U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | ||
| JPH0329474U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-25 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPH0657748B2 (ja) * | 1987-02-28 | 1994-08-03 | 出光石油化学株式会社 | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
| JP5892253B2 (ja) * | 2013-06-28 | 2016-03-23 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物およびその製造方法 |
-
1982
- 1982-04-23 JP JP57067144A patent/JPS608250B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426281U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | ||
| JPH0329474U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58185626A (ja) | 1983-10-29 |
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