JPS58185626A - ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンスルフイドの製造方法Info
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- JPS58185626A JPS58185626A JP57067144A JP6714482A JPS58185626A JP S58185626 A JPS58185626 A JP S58185626A JP 57067144 A JP57067144 A JP 57067144A JP 6714482 A JP6714482 A JP 6714482A JP S58185626 A JPS58185626 A JP S58185626A
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- polyarylene sulfide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアリーレンスルフィドの製造法に関
し、更に詳しく言へば、ノ・ロチオフエノール化合物の
自己網台型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するものである。
し、更に詳しく言へば、ノ・ロチオフエノール化合物の
自己網台型反応によってポリアリーレンスルフィドを製
造する方法に関するものである。
ポリアリーレンスルフィドの製造方法とシテ、■ ジ・
・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるい
は硫黄とアルカリ土属化合物の混合物ケ反応させる方法
。
・ロアリーレン化合物に硫化アルカリ金属化合物あるい
は硫黄とアルカリ土属化合物の混合物ケ反応させる方法
。
（乃 フチオフエノール類のアルカリ金属塩あるイはア
ルカリ土類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法。
ルカリ土類金属とジハロアリーレン化合物を反応させる
方法。
■ 芳香族化合物とハロゲン化硫黄化合物を酸性触媒の
存在下に反応させる方法。
存在下に反応させる方法。
■ ハロゲン化チオフェノール類のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法。
いはアルカリ土類金属塩全加熱する方法。
など種々の方法が提案されている。
しかしながら、これらの方法は一般に重合反応を高温度
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
で長時間性なうことが必要であることから、反応制御に
困難を伴ない、製造された重合体の重合度がバラツキ、
且つ枝分れ状態の重合体であった。
この欠点全改善するために、特公昭４５−５５６８号公
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうコトニより安定なポリアリーレンスルフ
ィドケ製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含１れる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
報には前記■の方法において、重合反応をアミド類、ラ
クタム類又はスルホン類などのような非プロトン系極性
溶媒中で行なうコトニより安定なポリアリーレンスルフ
ィドケ製造する方法が開示されているが、しかし高温反
応であり、反応に含１れる圧力及び腐食性雰囲気のため
に反応は不錆鋼の加圧容器中で行なわなければならない
という欠点がある。
本発明者は、ポリアリーレンスルフィドの製造方法にお
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。そ
の結果、従来より低温度で反応が進行し、且つ高収率で
ポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法を
見出すに至ったものである。
ける上記の如き反応上の問題点の認識に基づき、優れた
製造方法を見出す目的で種々研究、検討を行なった。そ
の結果、従来より低温度で反応が進行し、且つ高収率で
ポリアリーレンスルフィドが得られる新規な製造方法を
見出すに至ったものである。
本発明のポリアリーレンスルフィドの製造方法は、一般
式〔Ｉ〕 ｍ で示されるハロチオフェノール化合物とハロゲン化水素
捕捉剤との組合せ、又は該−・ロブオフエノール塩をニ
ッケル化合物触媒の存在下で反応させることにエリ一般
式〔１１〕 Ｒｍ ”′ Ｔ示されるポリアリーレンスルフィドを収率よ〈容易に
製造する方法を提供するものである。
式〔Ｉ〕 ｍ で示されるハロチオフェノール化合物とハロゲン化水素
捕捉剤との組合せ、又は該−・ロブオフエノール塩をニ
ッケル化合物触媒の存在下で反応させることにエリ一般
式〔１１〕 Ｒｍ ”′ Ｔ示されるポリアリーレンスルフィドを収率よ〈容易に
製造する方法を提供するものである。
Ｃ（ＥＬ、、前記一般式において、Ｘは塩素、臭素ある
いは沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素。
いは沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素。
臭素、沃素、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜４個のア
ルキル基、炭素数１又は２個のア／’−コキシ基１ シ
アノ基、カルボン酸エステル。
ルキル基、炭素数１又は２個のア／’−コキシ基１ シ
アノ基、カルボン酸エステル。
ジアルキルアミノ基、アルデヒド基、カルボキシル基の
一つ金表わし、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２〜４
の整数である場合にはＲは同−又は異なった基のいずれ
でもよい。）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニッケル化合物触媒とを必要とする。
一つ金表わし、ｍは０〜４の整数であって、ｍが２〜４
の整数である場合にはＲは同−又は異なった基のいずれ
でもよい。）この反応には通常、ハロゲン化水素捕捉剤
とニッケル化合物触媒とを必要とする。
ハロゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン。
５級アミンなどのアミン類、及び炭酸水素ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル
、水素化ナトリウム。
炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの塩基性の塩、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属メタル
、水素化ナトリウム。
水素化カルシウムなどの金属水素化物、リチウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、ナトリウムエチラート。
ｔ−ブトキシド、ナトリウムエチラート。
ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
などのアルカリ金属アルコ−ラードの塩基などが適当で
ある。
などのアルカリ金属アルコ−ラードの塩基などが適当で
ある。
ニッケル化合物触媒としては、例えば、塩化ニッケル、
臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、ビス（アセチルアセト
ナート）ニッケル（Ｉｔ） 、ジクロロ（ヒヒリシル）
ニッケル（ｉ）、シフｏ。
臭化ニッケル、ヨウ化ニッケル、ビス（アセチルアセト
ナート）ニッケル（Ｉｔ） 、ジクロロ（ヒヒリシル）
ニッケル（ｉ）、シフｏ。
ビス（ｔｌフェニルホスフィン）ニッケル（１）。
ジブロモビス（トリフェニルポスフィン）ニッケル（Ｉ
ｔ） 、ジクロロビス（１，２−シフェニルポスフィノ
エタン）ニッケル（Ｉｔ島 ジクロロビス（１，５−ジ
フェニルホスフィノプロパン）ニッケル（ｎ） 、ジブ
ロモ−〇−フェニレンビス（ジフェニルホスフィノ）ニ
ッケル（Ｉｌ〕、）ランス−Ｃりｏ口（フェニル）ビス
〔トリフェニルボスフィン）〕ニッケルＣＢ）、クロロ
（η−ンクロベンタジエニル） （） ＩＪフェニルホ
スフィン）ニッケル（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ニッケル（０）、テトラキス（イソシア
ン化ｔ−ブチル）ニッケル（０）、トランス−１フロモ
（フェニル）ビス（トリフェニルホスフィン）〕ニッケ
ル（ｎ）、トランス−〔クロロ（Ｐ −トＩＪル）ビス
（トリフェニルホスフィン）〕ニッケル（ｎ）、トラン
ス−〔クロロ（１−す７ｆ ル） ヒス（トリー〇−ト
リルホスフィン）〕ニッケル（Ｉｔ）などとトリアリー
ルホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることができ
るが、特に二価のニッケル錯体の使用が好ましい。
ｔ） 、ジクロロビス（１，２−シフェニルポスフィノ
エタン）ニッケル（Ｉｔ島 ジクロロビス（１，５−ジ
フェニルホスフィノプロパン）ニッケル（ｎ） 、ジブ
ロモ−〇−フェニレンビス（ジフェニルホスフィノ）ニ
ッケル（Ｉｌ〕、）ランス−Ｃりｏ口（フェニル）ビス
〔トリフェニルボスフィン）〕ニッケルＣＢ）、クロロ
（η−ンクロベンタジエニル） （） ＩＪフェニルホ
スフィン）ニッケル（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）ニッケル（０）、テトラキス（イソシア
ン化ｔ−ブチル）ニッケル（０）、トランス−１フロモ
（フェニル）ビス（トリフェニルホスフィン）〕ニッケ
ル（ｎ）、トランス−〔クロロ（Ｐ −トＩＪル）ビス
（トリフェニルホスフィン）〕ニッケル（ｎ）、トラン
ス−〔クロロ（１−す７ｆ ル） ヒス（トリー〇−ト
リルホスフィン）〕ニッケル（Ｉｔ）などとトリアリー
ルホスフィンの組合せからなる触媒を挙げることができ
るが、特に二価のニッケル錯体の使用が好ましい。
而して、本発明に使用するニッケル化合物触媒の使用量
は、・・ロブオフエノール化合物又は該ハロチオフェノ
ール塩使用量の０．０１〜２０モル係、好ましくは０１
〜１０モルチである。
は、・・ロブオフエノール化合物又は該ハロチオフェノ
ール塩使用量の０．０１〜２０モル係、好ましくは０１
〜１０モルチである。
又、・・ロゲン化水素捕捉剤の使用量は発生するハロゲ
ン化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが
好ましい。
ン化水素に対して通常、当モルより少し過剰とするのが
好ましい。
前記一般式〔１〕のハロチオフェノール化合物を例示す
れば、Ｐ−ブロモチオフェノール、ｍ−ブロモチオフェ
ノール、Ｐ−ヨードチオフェノール、４−プロモーｍ−
チオフレソール。
れば、Ｐ−ブロモチオフェノール、ｍ−ブロモチオフェ
ノール、Ｐ−ヨードチオフェノール、４−プロモーｍ−
チオフレソール。
２．６−シメチルー４−ブロモチオフェノール。
６−アミノ−ろ−プロモチオフェノール、２−ヨード−
Ｐ−トルイジン−５−チオール、２−アミノ−４−ヨー
ドチオフェノール、５−ブロモ−５−エトキシチオサリ
チルアルデヒド、４−クロロ−２−ヨードチオフェノー
ル、５−ブロモ−４−メルカプト−ベンゾニトリル、２
−ブロモ−４−二トロチオフエノール及び類似物が挙げ
られ、それらの混合物も使用され得る。
Ｐ−トルイジン−５−チオール、２−アミノ−４−ヨー
ドチオフェノール、５−ブロモ−５−エトキシチオサリ
チルアルデヒド、４−クロロ−２−ヨードチオフェノー
ル、５−ブロモ−４−メルカプト−ベンゾニトリル、２
−ブロモ−４−二トロチオフエノール及び類似物が挙げ
られ、それらの混合物も使用され得る。
又、前記一般式のＨのうち一つでも・・ロゲン原子が含
有されている場合には、生成するポリアリーレンスルフ
ィドの中に枝分れした構造が一部含捷れる可能性がある
が、このような構造が含捷れてもよい。かかるハロチオ
フェノール化合物は、あらかじめ・・ロゲン化水素捕捉
剤と反応させることができるが、・・ロゲン化水素捕捉
剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内て１４
ｙ２形成したものは、一旦、ハロチオフェノールの塩と
して単離した後、本反応に使用してもよく、この場合に
ＨｔＨ基性化合物ｅま不要であるＯ 反応溶媒として、一般的なもの、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルイミダゾリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、
トルエン、キシレン。
有されている場合には、生成するポリアリーレンスルフ
ィドの中に枝分れした構造が一部含捷れる可能性がある
が、このような構造が含捷れてもよい。かかるハロチオ
フェノール化合物は、あらかじめ・・ロゲン化水素捕捉
剤と反応させることができるが、・・ロゲン化水素捕捉
剤として用いられる塩基性の化合物と反応系内て１４
ｙ２形成したものは、一旦、ハロチオフェノールの塩と
して単離した後、本反応に使用してもよく、この場合に
ＨｔＨ基性化合物ｅま不要であるＯ 反応溶媒として、一般的なもの、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルイミダゾリジン、ヘキサメチルホスホルアミド、
トルエン、キシレン。
クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキント、アセトニトリ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール
、２−（２−、エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブ
タノール、ベンジルアルコール、エチレンクリコール、
ジアセトンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール
系溶媒が好捷しい。
２−ピロリドン、ジメチルスルホキント、アセトニトリ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、エトキシエタノール
、２−（２−、エトキシエトキシ）エタノール、ｎ−ブ
タノール、ベンジルアルコール、エチレンクリコール、
ジアセトンアルコールなどが挙げられ、特にアルコール
系溶媒が好捷しい。
本発明の方法は、前記一般式〔１〕で示されるハロチオ
フェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤を組合せるか
、又は該ハロチオフェノールｈｚ ２ニツケル化合物触
媒の存在下、常圧で反応が行われ、７５〜２５０℃の温
度において、１〜５０時間で完結する。反応終了後は、
反応生成物を通常の方法に従って、１取、洗浄、乾燥す
ることによってポリアリーレンスルフィドが得られる。
フェノール化合物とハロゲン化水素捕捉剤を組合せるか
、又は該ハロチオフェノールｈｚ ２ニツケル化合物触
媒の存在下、常圧で反応が行われ、７５〜２５０℃の温
度において、１〜５０時間で完結する。反応終了後は、
反応生成物を通常の方法に従って、１取、洗浄、乾燥す
ることによってポリアリーレンスルフィドが得られる。
本発明の方法に従えば、従来の方法と比較して重合速度
が著るしく向上し、しかも常圧、低温度での反応が可能
であり、更に高融点のポリアリーレンスルフィドが高収
率で製造され得るものである。従って、他の方法によっ
て得られるポリアリーレンスルフィドが必要とする別の
強化工程を省略することができ、通常の押出成型、射出
成型、押出吹込成型などの直接成型が可能であり、例え
ば、機械部品、自動車部品。
が著るしく向上し、しかも常圧、低温度での反応が可能
であり、更に高融点のポリアリーレンスルフィドが高収
率で製造され得るものである。従って、他の方法によっ
て得られるポリアリーレンスルフィドが必要とする別の
強化工程を省略することができ、通常の押出成型、射出
成型、押出吹込成型などの直接成型が可能であり、例え
ば、機械部品、自動車部品。
電子部品、事務機器用品、家庭用品などに使用すること
ができる。更に、他の重合体、充填剤。
ができる。更に、他の重合体、充填剤。
添加剤、例えば、グラファイト、金属粉末、無機質粉末
、繊維状物、ガラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料
などと混合して成型品とすることができる。
、繊維状物、ガラス繊維、あるいは通常の安定剤、顔料
などと混合して成型品とすることができる。
次に本発明の方法を実施例によって具体的に説明するが
、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない
。
、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１
４−ブロモチオフェノール２１．０５ｇ（重量部、以下
同じ）、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド＋ｓ、５１８
′ｌＳ、ジブロモビス（トリフェニルホスフィン〕ニッ
ケルｏ４１ｇ、エチレングリコール１００都からなる混
合物を窒素雰囲気下で攪拌りながら還流する寸で加熱し
て約５０間を費して℃−ブタノールを留去した。その後
、１５時間エチレングリコールの還流下で反応させた。
同じ）、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド＋ｓ、５１８
′ｌＳ、ジブロモビス（トリフェニルホスフィン〕ニッ
ケルｏ４１ｇ、エチレングリコール１００都からなる混
合物を窒素雰囲気下で攪拌りながら還流する寸で加熱し
て約５０間を費して℃−ブタノールを留去した。その後
、１５時間エチレングリコールの還流下で反応させた。
反応後、反応生成物の沈澱ｋ濾過して採取し、塩酸、続
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中１００℃にて乾燥することによりポリ（Ｐ−フェニレ
ンスルフィト）１００６部を得た。融点２７９℃。
いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空
中１００℃にて乾燥することによりポリ（Ｐ−フェニレ
ンスルフィト）１００６部を得た。融点２７９℃。
比較例
実施例１において、ジブロモビス（トリフエ１と同様の
方法で反応を行なったが、重゛合物は得られなかった。
方法で反応を行なったが、重゛合物は得られなかった。
実施例２
ナトリウム−４−ブロモチオフェノキシド４６４部、ジ
クロロ（ビピリジル）ニッケル０．０６５ｇ、エチレン
グリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌
しながら還流温度に加熱して２００時間反応せた。反応
後、反応生成物の沈澱ｋ濾過によす分取し、塩酸、続い
て多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中
１００℃にて乾燥することによりポＩＪ （Ｐ−フェニ
レンスルフィド） ２．２９８１４！た。融点２７９℃
。
クロロ（ビピリジル）ニッケル０．０６５ｇ、エチレン
グリコール２５部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌
しながら還流温度に加熱して２００時間反応せた。反応
後、反応生成物の沈澱ｋ濾過によす分取し、塩酸、続い
て多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真空中
１００℃にて乾燥することによりポＩＪ （Ｐ−フェニ
レンスルフィド） ２．２９８１４！た。融点２７９℃
。
実施例５
４−ヨードチオフェノール８．０２部、カリウム−ｔ−
ブトキシド６０６部、ジクロロ〔１，５−ビス（ジフェ
ニルホスフィン）プロパン〕ニッケル０．０６部、ベン
ジルアルコール４０部からなる混合物を窒素雰囲気下で
攪拌しながら還流温度に加熱して１５時間反応させた。
ブトキシド６０６部、ジクロロ〔１，５−ビス（ジフェ
ニルホスフィン）プロパン〕ニッケル０．０６部、ベン
ジルアルコール４０部からなる混合物を窒素雰囲気下で
攪拌しながら還流温度に加熱して１５時間反応させた。
反応後、反応生成物の沈澱ｋ濾過にエリ分取し、塩酸。
続いて多量の水で洗浄後、最後にアセトンで洗浄し、真
空中＋ｏｏｒ：にて乾燥することによりポ１Ｊ（Ｐ−７
エニレンスルフイド）２．８０ｉｉ得た。融点２７７℃
。
空中＋ｏｏｒ：にて乾燥することによりポ１Ｊ（Ｐ−７
エニレンスルフイド）２．８０ｉｉ得た。融点２７７℃
。
手続補正書（自発）
昭和５８年２ 月１日
特許庁長官 若杉和夫殿
１、事件の表示
特願昭５７−６７１４４号
２、発明の名称
ポリアリーレンスルフィドの製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区丸の内二丁目１番２号氏名 （
００４）旭硝子株式会社。
００４）旭硝子株式会社。
４、代理人
明細書の発明の詳細な説明の欄
６、補正の内容
（１）明細書節６頁１行目の「塩基性の塩、」と［リチ
ウム、」の（２）明細書筒７頁６行目の［ニッケル（Ｉ
Ｉ）、」と「トランス−」の間に「又は」を追加する。
ウム、」の（２）明細書筒７頁６行目の［ニッケル（Ｉ
Ｉ）、」と「トランス−」の間に「又は」を追加する。
（３）明細書筒１０頁２行目の「７５〜２５０℃」を［
７５〜２８０℃と」補正する。
７５〜２８０℃と」補正する。
２１１−
Claims (2)
- （１） 一般式（＋’） ｍ で示されるノ・ロチオフエノール化合物とノ・ロゲン化
水素捕捉剤との組合せ、又は該・・ロチオフエノール塩
をニッケル化合物触媒の存在下で反応させることを特徴
とする一般式＋’、ＩＩ 〕で示されるポリアリーレン
スルフィドの製造方法。 （但し、上記一般式において、Ｘに塩素、臭素あるいは
沃素の一つであり、Ｒは水素、塩素、臭素、沃素、ニト
ロ基、アミン基、炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数
１又は２個のアルコキシ基、シアン基、カルボン酸エス
テル、ジアルキルアミノ基、アルデヒド基。 カルボキシル基の一つを表わし、＋ｎＵＧ〜４の整数で
あって、ｍが２〜４の整数である場合にばＲは同−又は
異なった基のいずれでもよい。） - （２） 反応溶媒にアルコール系溶媒を使用する特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57067144A JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185626A true JPS58185626A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS608250B2 JPS608250B2 (ja) | 1985-03-01 |
Family
ID=13336415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57067144A Expired JPS608250B2 (ja) | 1982-04-23 | 1982-04-23 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608250B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
| US20160137807A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-05-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426281U (ja) * | 1987-08-10 | 1989-02-14 | ||
| JPH0329474U (ja) * | 1989-07-31 | 1991-03-25 |
-
1982
- 1982-04-23 JP JP57067144A patent/JPS608250B2/ja not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62106929A (ja) * | 1985-11-02 | 1987-05-18 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPH0629320B2 (ja) * | 1985-11-02 | 1994-04-20 | 東ソー株式会社 | ポリフエニレンスルフイドおよびその製造方法 |
| JPS63213527A (ja) * | 1987-02-28 | 1988-09-06 | Hidetoshi Tsuchida | ポリアリ−レンチオエ−テルの製造法 |
| KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
| US20160137807A1 (en) * | 2013-06-28 | 2016-05-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
| US10000620B2 (en) * | 2013-06-28 | 2018-06-19 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition and method for producing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS608250B2 (ja) | 1985-03-01 |
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