JPS63118331A - ポリオキサジアゾ−ルの製造方法 - Google Patents
ポリオキサジアゾ−ルの製造方法Info
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- JPS63118331A JPS63118331A JP26468286A JP26468286A JPS63118331A JP S63118331 A JPS63118331 A JP S63118331A JP 26468286 A JP26468286 A JP 26468286A JP 26468286 A JP26468286 A JP 26468286A JP S63118331 A JPS63118331 A JP S63118331A
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Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、耐熱性樹脂として知られているポリオキサジ
アゾールの製造方法に関するものであり、さらに詳しく
は、ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンとの縮合反応により
ポリオキサジアゾールを製造する方法に関するものであ
る。
アゾールの製造方法に関するものであり、さらに詳しく
は、ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンとの縮合反応により
ポリオキサジアゾールを製造する方法に関するものであ
る。
［従来の技術］
従来より、高分子量のポリオキサジアゾールを製造する
方法として、ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンを、１５０
〜１８０℃の高温で、発煙硫酸又はポリリン酸を縮合剤
として用いて縮合反応させる方法が知られている。
方法として、ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンを、１５０
〜１８０℃の高温で、発煙硫酸又はポリリン酸を縮合剤
として用いて縮合反応させる方法が知られている。
通常、この縮合反応において用いる縮合剤は反応溶媒と
しての役割を兼用している。
しての役割を兼用している。
ところが、発煙硫酸は取り扱いが危険であり、その上こ
の場合の反応温度が高く、その危険度は急増する。また
、ポリリン酸は高温においてら粘度が高く、低温では溶
媒としての流動性がなく、反応系をかきまぜるのが困難
であるという欠点がある。
の場合の反応温度が高く、その危険度は急増する。また
、ポリリン酸は高温においてら粘度が高く、低温では溶
媒としての流動性がなく、反応系をかきまぜるのが困難
であるという欠点がある。
［発明が解決しようとする問題点１
本発明は、従来法よりも低温１こおいて、高分子量のポ
リオキサジアゾールを生成させることができる縮合剤で
あって、しかも、低温でも粘度の低い溶媒として作用す
る溶媒兼用縮合剤を用いることにより、効率よくポリオ
キサジアゾールを製造することを目的とするものである
。
リオキサジアゾールを生成させることができる縮合剤で
あって、しかも、低温でも粘度の低い溶媒として作用す
る溶媒兼用縮合剤を用いることにより、効率よくポリオ
キサジアゾールを製造することを目的とするものである
。
［問題点を解決するだめの手段１
本発明者らは、高分子量のポリオキサジアゾールをジカ
ルボン酸と硫酸ヒドラジンとの縮合反応によって効率よ
く製造するため、該縮合反応の様相を決定づける最大の
因子である溶剤兼用縮合剤に着目し、低温において該縮
合反応を進行させることがでとる溶媒兼用縮合剤を求め
鋭意研究し、本発明をなすに至った。
ルボン酸と硫酸ヒドラジンとの縮合反応によって効率よ
く製造するため、該縮合反応の様相を決定づける最大の
因子である溶剤兼用縮合剤に着目し、低温において該縮
合反応を進行させることがでとる溶媒兼用縮合剤を求め
鋭意研究し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンと
の縮合反応によりポリオキサジアゾールを製造する方法
において、溶媒兼用縮合剤として、五酸化リンとメタン
スルホン酸の混合物を用いるポリオキサジアゾールの製
造方法である。
の縮合反応によりポリオキサジアゾールを製造する方法
において、溶媒兼用縮合剤として、五酸化リンとメタン
スルホン酸の混合物を用いるポリオキサジアゾールの製
造方法である。
本発明に用いるジカルボン酸は一般式
％式％
〔式中Ｒとしては
（１） 炭素数２〜２０のポリメチレン基、（２）
シクロヘキシレン基、 （３）フェニレン基、 又は （４） ベンゼン環２〜４個のポリオキシフェニレン
基 である〕 で表わされるジカルボン酸が使用できる。
シクロヘキシレン基、 （３）フェニレン基、 又は （４） ベンゼン環２〜４個のポリオキシフェニレン
基 である〕 で表わされるジカルボン酸が使用できる。
本発明に用いるジカルボン酸を具体的に例示すれば、コ
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン−１，１０−
：）カルボンＬ ３−メチルペンタン−１，５−ジカル
ボン酸等の脂肪族ジカルボン酸、７タール酸、イソ７タ
ール酸、テレフタール酸、ジフェニルエーテル−４，４
′−ジカルボン酸、１，４−ビス〔（４−カルボキシ）
７エ／キシ〕ベンゼン等の芳香族ジカルボン酸及びシク
ロヘキサン−１，４−ジカルボン酸等の脂環族ジカルボ
ン酸を挙げることができる。
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン−１，１０−
：）カルボンＬ ３−メチルペンタン−１，５−ジカル
ボン酸等の脂肪族ジカルボン酸、７タール酸、イソ７タ
ール酸、テレフタール酸、ジフェニルエーテル−４，４
′−ジカルボン酸、１，４−ビス〔（４−カルボキシ）
７エ／キシ〕ベンゼン等の芳香族ジカルボン酸及びシク
ロヘキサン−１，４−ジカルボン酸等の脂環族ジカルボ
ン酸を挙げることができる。
本発明は五酸化リンとメタンスルホン酸の混合物を溶媒
兼用縮合剤として用いる点に特徴があり、この溶剤兼用
縮合剤は脱水作用にすぐれ、ジカルボン酸と硫酸ヒドラ
ジンの反応により生成した重合体の脱水環化反応を低い
温度において進行させることができる。
兼用縮合剤として用いる点に特徴があり、この溶剤兼用
縮合剤は脱水作用にすぐれ、ジカルボン酸と硫酸ヒドラ
ジンの反応により生成した重合体の脱水環化反応を低い
温度において進行させることができる。
本発明に用いる溶剤兼用縮合剤である五酸化リンとメタ
ンスルホン酸との混合物としては、メタンスルホン酸を
五酸化リンに対して、１〜３０倍モル、好ましくは、２
〜２０倍モルを混合したものを使用できる。
ンスルホン酸との混合物としては、メタンスルホン酸を
五酸化リンに対して、１〜３０倍モル、好ましくは、２
〜２０倍モルを混合したものを使用できる。
本発明においては、温度２０〜１５０℃、好ましくは、
６０〜１００℃において、常圧又は加圧下で、上記の縮
合剤にジカルボン酸と硫酸ヒドラジンとの等モル混合物
を０．１〜５輸０１／１、好ましくは、０．２〜２ｍｏ
ｌ＃！のジカルボン酸濃度になるように添加して、かき
まぜることにより縮合反応を進行させることができる。
６０〜１００℃において、常圧又は加圧下で、上記の縮
合剤にジカルボン酸と硫酸ヒドラジンとの等モル混合物
を０．１〜５輸０１／１、好ましくは、０．２〜２ｍｏ
ｌ＃！のジカルボン酸濃度になるように添加して、かき
まぜることにより縮合反応を進行させることができる。
本発明の製造方法によって製造できるポリオキサノアゾ
ールは一般式 （式中のＲは前述のものと同一） で表わされる繰り返し単位からなる高分子連鎖を有し、
該ポリオキサジアゾールの分子量は大きく、硫酸中３０
’Ｃの温度で測定した固有粘度は、０．３ｄ１ｈ以上の
ものが製造できる。
ールは一般式 （式中のＲは前述のものと同一） で表わされる繰り返し単位からなる高分子連鎖を有し、
該ポリオキサジアゾールの分子量は大きく、硫酸中３０
’Ｃの温度で測定した固有粘度は、０．３ｄ１ｈ以上の
ものが製造できる。
［発明の効果１
本発明はポリオキサジアゾールの従来の製造方法よりも
低温で反応させることができ、しかも、高分子量のポリ
マーが高収率で得られ、反応溶媒の粘度が低いので、反
応が円滑に進行しかきまぜ動力が少なくてすむ利点があ
る。
低温で反応させることができ、しかも、高分子量のポリ
マーが高収率で得られ、反応溶媒の粘度が低いので、反
応が円滑に進行しかきまぜ動力が少なくてすむ利点があ
る。
し実施例１
本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１〜１２
かきまぜ装置及び塩化カルシウム管を備えている５００
Ｒ１フラスコに蒸留精製直後のメタンスルホン酸３６０
ｇを入れ、これに五酸化リン３６ｇを加えて、２０℃で
２時間かきまぜて、本発明に用いる溶媒兼用縮合剤を得
た。
Ｒ１フラスコに蒸留精製直後のメタンスルホン酸３６０
ｇを入れ、これに五酸化リン３６ｇを加えて、２０℃で
２時間かきまぜて、本発明に用いる溶媒兼用縮合剤を得
た。
反応器に上記で得た溶媒兼用縮合剤２社を入れ、次いで
、硫酸ヒドラジン１ｍ＋ｎｏｌとジカルボン酸としてそ
れぞれ表に示すものを１ｍｍｏｌ加えそれぞれの表示の
条件において縮合反応を行った。得られたポリオキサジ
アゾールの収率、固有粘度、熱的性質を表に示した。
、硫酸ヒドラジン１ｍ＋ｎｏｌとジカルボン酸としてそ
れぞれ表に示すものを１ｍｍｏｌ加えそれぞれの表示の
条件において縮合反応を行った。得られたポリオキサジ
アゾールの収率、固有粘度、熱的性質を表に示した。
Claims (1)
- １ ジカルボン酸と硫酸ヒドラジンとの縮合反応により
ポリオキサジアゾールを製造する方法において、溶媒兼
用縮合剤として、五酸化リンとメタンスルホン酸の混合
物を用いることを特徴とするポリオキサジアゾールの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26468286A JPS63118331A (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ポリオキサジアゾ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26468286A JPS63118331A (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ポリオキサジアゾ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63118331A true JPS63118331A (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=17406731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26468286A Pending JPS63118331A (ja) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | ポリオキサジアゾ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63118331A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2700340A1 (fr) * | 1993-01-13 | 1994-07-13 | Atochem Elf Sa | Copolyoxadiazoles de type bloc et leur procédé de synthèse. |
| EP2009728A2 (de) | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Poly(1,3,4-oxadiazol)-Polymers |
| EP2090608A2 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-19 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Polyoxadiazol-Polymers |
| EP2241585A1 (de) | 2009-04-07 | 2010-10-20 | GKSS-Forschungszentrum Geesthacht GmbH | Polyoxadiazol-Polymere |
| CN104961892A (zh) * | 2015-05-22 | 2015-10-07 | 江苏宝德新材料有限公司 | 间位芳族聚-1,3,4-噁二唑及包含其的沉析纤维 |
| CN110511378A (zh) * | 2019-09-04 | 2019-11-29 | 四川大学 | 一类电致变色材料及其制备方法与应用 |
-
1986
- 1986-11-06 JP JP26468286A patent/JPS63118331A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2700340A1 (fr) * | 1993-01-13 | 1994-07-13 | Atochem Elf Sa | Copolyoxadiazoles de type bloc et leur procédé de synthèse. |
| WO1994015994A1 (fr) * | 1993-01-13 | 1994-07-21 | Elf Atochem S.A. | Copolyoxadiazoles de type bloc et leur procede de synthese |
| EP2009728A2 (de) | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Poly(1,3,4-oxadiazol)-Polymers |
| DE102007029542A1 (de) | 2007-06-25 | 2009-01-02 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines sulfonierten Poly (1,3,4-oxadiazol)-Polymers |
| EP2090608A2 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-19 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Polyoxadiazol-Polymers |
| DE102008009068A1 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-27 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Polyoxadiazol-Polymers |
| US7847054B2 (en) | 2008-02-13 | 2010-12-07 | Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh | Method for the synthesis of a polyoxadiazole polymer |
| EP2241585A1 (de) | 2009-04-07 | 2010-10-20 | GKSS-Forschungszentrum Geesthacht GmbH | Polyoxadiazol-Polymere |
| CN104961892A (zh) * | 2015-05-22 | 2015-10-07 | 江苏宝德新材料有限公司 | 间位芳族聚-1,3,4-噁二唑及包含其的沉析纤维 |
| CN110511378A (zh) * | 2019-09-04 | 2019-11-29 | 四川大学 | 一类电致变色材料及其制备方法与应用 |
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