JPS61247731A - ポリエ−テルケトンの製造方法 - Google Patents
ポリエ−テルケトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61247731A JPS61247731A JP8896085A JP8896085A JPS61247731A JP S61247731 A JPS61247731 A JP S61247731A JP 8896085 A JP8896085 A JP 8896085A JP 8896085 A JP8896085 A JP 8896085A JP S61247731 A JPS61247731 A JP S61247731A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- condensing agent
- acid
- polyetherketone
- phenoxybenzoic acid
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、ポリエーテルケトンの製造方法番二関し、更
に詳しくは、腐食性の弱い縮合剤を用１．またポリエー
テルケトンの製造方法に関する。
に詳しくは、腐食性の弱い縮合剤を用１．またポリエー
テルケトンの製造方法に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
ポリエーテルケトンは、電気的性質や機械的性質にすぐ
れており種々の分野で広く使用されてｌ、％る。このポ
リエーテルケトンを製造する方法としては、従来、ジフ
ルオロベンゾフェノンとｌ＼イドロキノンを用いる方法
が知られているが、しかしながら、この方法は原料費が
高価であって経済的ではないという問題がある。
れており種々の分野で広く使用されてｌ、％る。このポ
リエーテルケトンを製造する方法としては、従来、ジフ
ルオロベンゾフェノンとｌ＼イドロキノンを用いる方法
が知られているが、しかしながら、この方法は原料費が
高価であって経済的ではないという問題がある。
そこで、フェノキシ安息香酸クロライドのような芳香族
ハロゲン化モノアシルをフルオロアルカンスルホン酸の
存在下で自己縮合させることによりポリエーテルケトン
を製造する方法が提案されている（特開昭５７−１８２
３２１号公報）、シかしながら、この方法において縮合
剤として用いられているフルオロアルカンスルホン酸は
腐食性が強く。
ハロゲン化モノアシルをフルオロアルカンスルホン酸の
存在下で自己縮合させることによりポリエーテルケトン
を製造する方法が提案されている（特開昭５７−１８２
３２１号公報）、シかしながら、この方法において縮合
剤として用いられているフルオロアルカンスルホン酸は
腐食性が強く。
反応装置を腐食せしめるという問題がある。
［発明の目的］
本発明は、上記した問題点を解消して、腐食性の弱い縮
合剤を用いたポリエーテルケトンの製造方法の提供を目
的とする。
合剤を用いたポリエーテルケトンの製造方法の提供を目
的とする。
［発明の概要］
本発明者は上記目的を達成すべく、各種の縮合剤に関し
探索を重ねる中で、後述する五酸化リンと有機スルホン
酸の混合物は、それ自身腐食性は弱く、しかも、ポリエ
ーテルケトンの自己縮合反応を円滑に進行せしめるとい
う本実を見出し、木発明を開発するに至った。
探索を重ねる中で、後述する五酸化リンと有機スルホン
酸の混合物は、それ自身腐食性は弱く、しかも、ポリエ
ーテルケトンの自己縮合反応を円滑に進行せしめるとい
う本実を見出し、木発明を開発するに至った。
すなわち、本発明は、フェノキシ安息香酸の自己縮合に
よりポリエーテルケトンを製造する方法において、縮合
剤として五酸化リンと有機スルホン酸の混合物を用いた
ことを特徴とする。
よりポリエーテルケトンを製造する方法において、縮合
剤として五酸化リンと有機スルホン酸の混合物を用いた
ことを特徴とする。
まず１本発明方法における出発物質は、で示されるフェ
ノキシ安息香酸である。
ノキシ安息香酸である。
（Ｉ）式で示される具体的な化合物としては、履−フエ
ノキシ安息香酸、ｐ−フェノキシ安息香酸があげられる
。
ノキシ安息香酸、ｐ−フェノキシ安息香酸があげられる
。
一方、縮合剤は五酸化リン（Ｐ２Ｏ５）と次式：
Ｒ５０３Ｈ （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表わす） で示される有機スルホン酸の混合物である。
Ｒ５０３Ｈ （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表わす） で示される有機スルホン酸の混合物である。
Ｐ２Ｏ５とＲ５Ｏ３Ｈとの混合割合は１重量比で、Ｐ２
Ｏ５： Ｒ５Ｏ３Ｈ＝ １ ： １〜！：３０、好まし
くは １：２〜１：２０である。混合割合が上記した範
囲をはずれてＰ２Ｏ５の配合量がＲ５Ｏ３Ｈの配合量を
上回った場合には、粘度が高く溶媒として適さない。
Ｏ５： Ｒ５Ｏ３Ｈ＝ １ ： １〜！：３０、好まし
くは １：２〜１：２０である。混合割合が上記した範
囲をはずれてＰ２Ｏ５の配合量がＲ５Ｏ３Ｈの配合量を
上回った場合には、粘度が高く溶媒として適さない。
一方、 Ｐ２Ｏ５１重量部に対してＲ５Ｏ３Ｈを３０重
量部を超えて配合した場合には、縮合剤としての機能が
著しく低下する。
量部を超えて配合した場合には、縮合剤としての機能が
著しく低下する。
また、Ｒ５Ｏ３Ｈにおいて、Ｒが炭素数８以上のアルキ
ル基である場合には、融点が高くなり溶媒として適さな
い。
ル基である場合には、融点が高くなり溶媒として適さな
い。
Ｒの具体的なものとしては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基のいずれかであり、これ
らのうちで、メチル基は好ましいものである。
ピル基、ブチル基、ペンチル基のいずれかであり、これ
らのうちで、メチル基は好ましいものである。
（１式の化合物に対する。縮合剤の使用量は、（Ｉ）式
の化合物１モルに対して縮合剤１〜２見使用するとよい
。
の化合物１モルに対して縮合剤１〜２見使用するとよい
。
ポリエーテルケトンの製造は、上記（Ｉ）式で示される
フェノキシ安息香酸に上記した縮合剤を添加して後述す
る反応条件下で自己縮合反応させることにより行なわれ
る。
フェノキシ安息香酸に上記した縮合剤を添加して後述す
る反応条件下で自己縮合反応させることにより行なわれ
る。
反応条件は、反応温度が６０〜１５０℃、好ましくは
１００〜１４０℃、反応時間が２〜４８時間、好ましく
は４〜２４時間である０反応は常圧下で行なえばよい。
１００〜１４０℃、反応時間が２〜４８時間、好ましく
は４〜２４時間である０反応は常圧下で行なえばよい。
以上の方法により、
で示される繰返し単位を基本骨格とするポリエーテルケ
トンが得られる。
トンが得られる。
［発明の実施例］
実施例１
（１）縮合剤の調製
攪拌機と塩化カルシウム管を備えた５００厘文のフラス
コに、蒸留直後のメタンスルホン酸３８０ｇを入れ、こ
れに五酸化リン３［１ｇを加えて室温において２時間攪
拌し溶解させて縮合剤を得た。
コに、蒸留直後のメタンスルホン酸３８０ｇを入れ、こ
れに五酸化リン３［１ｇを加えて室温において２時間攪
拌し溶解させて縮合剤を得た。
（２）ポリエーテルケトンの製造
攪拌機とアルゴンガス吹込み管を備えた３００層文のフ
ラスコに、■−フェノキシ安息香酸２１．４ｇ（０，１
モル）と、上記（１）で得られた縮合剤２００ｍ１を入
れ、 １００℃において２４時間攪拌しながら自己縮合
反応を行なった０反応終了後、生成物に大量の水を注入
してこれを析出回収し、充分に水洗舎乾燥してポリエー
テルケトンを得た。
ラスコに、■−フェノキシ安息香酸２１．４ｇ（０，１
モル）と、上記（１）で得られた縮合剤２００ｍ１を入
れ、 １００℃において２４時間攪拌しながら自己縮合
反応を行なった０反応終了後、生成物に大量の水を注入
してこれを析出回収し、充分に水洗舎乾燥してポリエー
テルケトンを得た。
ポリエーテルケトンの収量は１９．８ｇ（収率θ８％）
であり、濃度０．５ｇ／ｄ文の濃硫酸溶液の３０℃にお
ける固有粘度 （ｙ７１ｎｈ）は０．７７ｄｌ ／ｇで
あった。
であり、濃度０．５ｇ／ｄ文の濃硫酸溶液の３０℃にお
ける固有粘度 （ｙ７１ｎｈ）は０．７７ｄｌ ／ｇで
あった。
また、このポリエーテルケトンの熱的性質については、
ガラス転移温度１３２℃、熱分解開始温度（空気中）５
３１”Ｃ！であった・ 実施例２ ｍ−フェノキシ安息香酸に代え、ｐ−７エノキシ安息香
酸２１．４ｇ （０，１モル）を用いたほかは、実施例
１と同様にポリエーテルケトンを製造した。
ガラス転移温度１３２℃、熱分解開始温度（空気中）５
３１”Ｃ！であった・ 実施例２ ｍ−フェノキシ安息香酸に代え、ｐ−７エノキシ安息香
酸２１．４ｇ （０，１モル）を用いたほかは、実施例
１と同様にポリエーテルケトンを製造した。
得られたポリエーテルケトンの収量はｔｓ、ｓｇ（収率
９９％）であり、実施例１と同様に測定した固有粘度
（η１ｎｈ）は０．３２ｄｌ ／ｇであった。また、こ
のポリエーテルケトンの熱的性質については、ガラス転
移温度１３３℃、熱分解開始温度（空気中）５２８℃で
あった。
９９％）であり、実施例１と同様に測定した固有粘度
（η１ｎｈ）は０．３２ｄｌ ／ｇであった。また、こ
のポリエーテルケトンの熱的性質については、ガラス転
移温度１３３℃、熱分解開始温度（空気中）５２８℃で
あった。
［発明の効果］
以上、説明した如く、本発明における縮合剤を使用すれ
ば、ポリエーテルケトンの製造の際に、反応容器等の腐
食現象が緩和される。しかも、縮合剤は、縮合剤として
の役割を充分に果たしポリエーテルケトンが良好に得ら
れるので、その工業的価値は大である。
ば、ポリエーテルケトンの製造の際に、反応容器等の腐
食現象が緩和される。しかも、縮合剤は、縮合剤として
の役割を充分に果たしポリエーテルケトンが良好に得ら
れるので、その工業的価値は大である。
Claims (1)
- フエノキシ安息香酸の自己縮合によりポリエーテルケト
ンを製造する方法において、縮合剤として五酸化リンと
有機スルホン酸の混合物を用いることを特徴とするポリ
エーテルケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8896085A JPS61247731A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8896085A JPS61247731A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61247731A true JPS61247731A (ja) | 1986-11-05 |
Family
ID=13957398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8896085A Pending JPS61247731A (ja) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61247731A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988008010A1 (en) * | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing polyketones |
| JP2002332346A (ja) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Jsr Corp | 重合体及びその製造方法、並びにそれを含有する膜形成用組成物 |
| WO2003050163A1 (fr) * | 2001-12-11 | 2003-06-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Cetone de polyether et procede de production |
| WO2019142942A1 (ja) | 2018-01-22 | 2019-07-25 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形品 |
| WO2020137420A1 (ja) | 2018-12-25 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 |
| JP2020200423A (ja) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂の精製方法、及び該精製方法を含むポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法 |
| JP2021001128A (ja) * | 2019-06-20 | 2021-01-07 | Dic株式会社 | メタンスルホン酸の精製方法、及び精製されたメタンスルホン酸の使用方法 |
| JP6819841B1 (ja) * | 2019-07-24 | 2021-01-27 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887127A (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-24 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテイド・カンパニ− | 芳香族ポリケトンの製法 |
| JPS59135224A (ja) * | 1983-01-24 | 1984-08-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリケトンの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-26 JP JP8896085A patent/JPS61247731A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887127A (ja) * | 1981-11-12 | 1983-05-24 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテイド・カンパニ− | 芳香族ポリケトンの製法 |
| JPS59135224A (ja) * | 1983-01-24 | 1984-08-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリケトンの製造方法 |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988008010A1 (en) * | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing polyketones |
| JP2002332346A (ja) * | 2001-05-09 | 2002-11-22 | Jsr Corp | 重合体及びその製造方法、並びにそれを含有する膜形成用組成物 |
| WO2003050163A1 (fr) * | 2001-12-11 | 2003-06-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Cetone de polyether et procede de production |
| EP1464662A1 (en) * | 2001-12-11 | 2004-10-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyether ketone and method for production thereof |
| JPWO2003050163A1 (ja) * | 2001-12-11 | 2005-04-21 | 三井化学株式会社 | ポリエーテルケトンおよびその製造方法 |
| EP1464662A4 (en) * | 2001-12-11 | 2006-01-11 | Mitsui Chemicals Inc | POLYETHERKETONE AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| US7217780B2 (en) | 2001-12-11 | 2007-05-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyether ketone and method of producing the same |
| KR20200103831A (ko) | 2018-01-22 | 2020-09-02 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 폴리아릴렌에테르케톤 수지 및 그 제조 방법, 그리고 성형품 |
| WO2019142942A1 (ja) | 2018-01-22 | 2019-07-25 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形品 |
| WO2020137420A1 (ja) | 2018-12-25 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 |
| KR20210106980A (ko) | 2018-12-25 | 2021-08-31 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 폴리아릴렌에테르케톤 수지 및 그 제조 방법, 그리고 성형체 |
| JP2020200423A (ja) * | 2019-06-13 | 2020-12-17 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂の精製方法、及び該精製方法を含むポリアリーレンエーテルケトン樹脂の製造方法 |
| JP2021001128A (ja) * | 2019-06-20 | 2021-01-07 | Dic株式会社 | メタンスルホン酸の精製方法、及び精製されたメタンスルホン酸の使用方法 |
| JP6819841B1 (ja) * | 2019-07-24 | 2021-01-27 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 |
| WO2021014800A1 (ja) | 2019-07-24 | 2021-01-28 | Dic株式会社 | ポリアリーレンエーテルケトン樹脂及びその製造方法、並びに成形体 |
| KR20220042304A (ko) | 2019-07-24 | 2022-04-05 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 폴리아릴렌에테르케톤 수지 및 그 제조 방법, 그리고 성형체 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5484945A (en) | Preparation process of polysuccinimide | |
| EP0164786B1 (en) | A process for the preparation of p-isononanoyloxybenzenenesulphonate | |
| JPS61247731A (ja) | ポリエ−テルケトンの製造方法 | |
| JPH05507936A (ja) | 環式サルフェートの製造法 | |
| US5171821A (en) | Process for producing a phenolate and process for producing an aromatic polyether ketone employing it | |
| US4054596A (en) | Carboxy and carbohydrocarbyloxy-substituted 1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes | |
| US5025104A (en) | 2,4-pentanedione-1-sulfonic acid and method for preparing the same | |
| JPS63118331A (ja) | ポリオキサジアゾ−ルの製造方法 | |
| US5338821A (en) | Aryl-ether-sulphone monomers and aryl-ether-keytone-sulfphone polymers | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| JP3056379B2 (ja) | ポリこはく酸イミドの製造方法 | |
| US3726927A (en) | Aromatic sulphones | |
| US5430180A (en) | Preparation of propanone-1,3-disulfonic acid | |
| US4133959A (en) | Aryloxyalkyl diketones | |
| US4246284A (en) | Aminosulfonyl-substituted aryloxyalkyl diketones | |
| JPS5974123A (ja) | ポリアリ−レンエ−テルの製造法 | |
| US4449003A (en) | Process for the production of bis(4-hydroxyphenyl)biphenyl disulfone | |
| US4171376A (en) | Aryloxyalkyl keto-esters | |
| US4198436A (en) | Dialkylamino- and dialkylaminoalkoxy-substituted aryloxyalkyl diketones | |
| JPS62195020A (ja) | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 | |
| US4182727A (en) | 4-[6-(4-Cyanophenoxy)hexyl]-3,5-heptanedione | |
| EP0289952A1 (en) | Preparation of propanone -1,3-disulfonic acid | |
| JPS61171730A (ja) | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 | |
| JP3056448B2 (ja) | ポリこはく酸イミドの製造方法 | |
| JP3056450B2 (ja) | ポリこはく酸イミドの製造方法 |