JPS62195020A - 芳香族ポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエ−テルの製造方法Info
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- JPS62195020A JPS62195020A JP3656886A JP3656886A JPS62195020A JP S62195020 A JPS62195020 A JP S62195020A JP 3656886 A JP3656886 A JP 3656886A JP 3656886 A JP3656886 A JP 3656886A JP S62195020 A JPS62195020 A JP S62195020A
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- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、着色度の改善された、芳香族ポリエーテルの
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
〔従来の技術とその問題点〕
熱可塑性の芳香族ポリエーテル、とりわけポリスルホン
、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトンは、耐熱
性、機械性能及び耐薬品性に優れており、商業的に実用
性の高いものである。
、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトンは、耐熱
性、機械性能及び耐薬品性に優れており、商業的に実用
性の高いものである。
芳香族ポリエーテルの製造方法に関しては、種々の方法
が提案されている。代表的な方法としては特公昭41−
7799号や特公昭45−21318号に開示されてい
る如く、二価フェノールとアルカリ金属水酸化物とから
生成する二価フェノールのジアルカリ金属塩とジハロゲ
ノベンゼノイド化合物とを高沸点のスルホキシド、又は
スルホン溶剤(例えばジメチルスルホキシド、スルホラ
ン)中で反応させる方法である。しかしながら、これら
の溶剤は耐アルカリ性においては十分なものではなくア
ルカリの存在下では高温状態で分解し、生成重合体を著
しく着色させるという問題点がある。更に、これらの溶
剤は、二価フェノールのジアルカリ金属塩に対する溶解
度が小さく、通常の共沸脱水法では二価フェノールのジ
アルカリ金属塩の無水物が得られにくく、生成重合体の
分子量が上がりにくいという問題点をも有する。
が提案されている。代表的な方法としては特公昭41−
7799号や特公昭45−21318号に開示されてい
る如く、二価フェノールとアルカリ金属水酸化物とから
生成する二価フェノールのジアルカリ金属塩とジハロゲ
ノベンゼノイド化合物とを高沸点のスルホキシド、又は
スルホン溶剤(例えばジメチルスルホキシド、スルホラ
ン)中で反応させる方法である。しかしながら、これら
の溶剤は耐アルカリ性においては十分なものではなくア
ルカリの存在下では高温状態で分解し、生成重合体を著
しく着色させるという問題点がある。更に、これらの溶
剤は、二価フェノールのジアルカリ金属塩に対する溶解
度が小さく、通常の共沸脱水法では二価フェノールのジ
アルカリ金属塩の無水物が得られにくく、生成重合体の
分子量が上がりにくいという問題点をも有する。
本発明者らは、かかる問題点を解決するべく鋭意検討し
たところ、驚くべきことに、反応溶媒として2−イミダ
ゾリジノン誘導体を用いると、上記問題点がすべて解決
され、着色度の小さい、高分子量の芳香族ポリエーテル
が得られることを見出し、本発明を完成するに到った。
たところ、驚くべきことに、反応溶媒として2−イミダ
ゾリジノン誘導体を用いると、上記問題点がすべて解決
され、着色度の小さい、高分子量の芳香族ポリエーテル
が得られることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は一般式(I)
(Yは直接結合又は1〜5個の炭素原子を有するアルキ
レン又はアルキリデン基、又は5〜15個の炭素原子を
有するシクロアルキレン又はシクロアルキリデン基、あ
るいは−o−,−co−,−so□−1−8−のいずれ
かの基を表わす。
レン又はアルキリデン基、又は5〜15個の炭素原子を
有するシクロアルキレン又はシクロアルキリデン基、あ
るいは−o−,−co−,−so□−1−8−のいずれ
かの基を表わす。
II、 RZは−CH3,−C2)+5.−CH(C)
13) z、−0CL、 −0C2H5の基の中から選
ばれ、R1とR2が同一でも異なっていてもよい。nl
+ R2はO〜4の整数を表わす。)で表わされる二価
フェノールのアルカリ金属二塩と、 一般式(n) (X、X”はハロゲン原子で同一でも異なっていてもよ
く、zに対してオルト又はパラ位にある。
13) z、−0CL、 −0C2H5の基の中から選
ばれ、R1とR2が同一でも異なっていてもよい。nl
+ R2はO〜4の整数を表わす。)で表わされる二価
フェノールのアルカリ金属二塩と、 一般式(n) (X、X”はハロゲン原子で同一でも異なっていてもよ
く、zに対してオルト又はパラ位にある。
2は−SO□−又は−co−である。
Rff、 R4は−C)+3.−CzHs、−CI(C
Ha) 2.−0CH3,−0CJsの基の中から選ば
れ、R3とR4は同一でも異なっていてもよい。R3,
R4は0〜4の整数を表わす。)で表わされるジハロゲ
ノベンゼノイド化合物とを、 一般式(III) (R’、 Rhは−CH3,−C21(Sのいずれかの
基を表わす。)で表わされる有機高極性不活性溶媒中で
反応させることを特徴とする芳香族ポリエーテルの製造
方法である。
Ha) 2.−0CH3,−0CJsの基の中から選ば
れ、R3とR4は同一でも異なっていてもよい。R3,
R4は0〜4の整数を表わす。)で表わされるジハロゲ
ノベンゼノイド化合物とを、 一般式(III) (R’、 Rhは−CH3,−C21(Sのいずれかの
基を表わす。)で表わされる有機高極性不活性溶媒中で
反応させることを特徴とする芳香族ポリエーテルの製造
方法である。
本発明において用いられる二価フェノールとしては、前
記一般式(1)で表わされる化合物なら特に制限はない
が、生成重合体に耐熱性を付与する目的では、 4.4゛−ジヒドロキシベンゾフェノン、4.4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、4.4′−ジヒドロキ
シビフェニル、 2.2゛−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、 2.2゛−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン及
び上記二価フェノールのオルト位のメチル基置換体など
が好ましい。中でも、 (Yは上記一般式(I)に同じ) で表わされる化合物が特に好ましい。
記一般式(1)で表わされる化合物なら特に制限はない
が、生成重合体に耐熱性を付与する目的では、 4.4゛−ジヒドロキシベンゾフェノン、4.4′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン、4.4′−ジヒドロキ
シビフェニル、 2.2゛−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、 2.2゛−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン及
び上記二価フェノールのオルト位のメチル基置換体など
が好ましい。中でも、 (Yは上記一般式(I)に同じ) で表わされる化合物が特に好ましい。
本発明において用いられるジハロゲノベンゼノイド化合
物としては、一般式(II)で表わされる化合物なら特
に制限はないが、ハロゲン原子の反応性及び生成重合体
の耐熱性の付与の目的からは、 4.4′−ジクロロジフェニルスルホン、4.4’−ジ
フルオロジフェニルスルホン、4.4゛−ジクロロベン
ゾフェノン、 4.4’−ジフルオロベンゾフェノン、及び上記ジハロ
ゲノベンゼノイド化合物のオルト位のメチル基置換体な
どが好ましい。中でも、(Zは上記一般式(I)に同じ
) で表わされる化合物が特に好ましい。
物としては、一般式(II)で表わされる化合物なら特
に制限はないが、ハロゲン原子の反応性及び生成重合体
の耐熱性の付与の目的からは、 4.4′−ジクロロジフェニルスルホン、4.4’−ジ
フルオロジフェニルスルホン、4.4゛−ジクロロベン
ゾフェノン、 4.4’−ジフルオロベンゾフェノン、及び上記ジハロ
ゲノベンゼノイド化合物のオルト位のメチル基置換体な
どが好ましい。中でも、(Zは上記一般式(I)に同じ
) で表わされる化合物が特に好ましい。
本発明において用いられる有機高極性不活性溶媒とは、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンまたは1.3
−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1−エチル−3−
メチル−2−イミダゾリジノンであるが、工業的に入手
し易い1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを用い
ることが好ましい。
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンまたは1.3
−ジエチル−2−イミダゾリジノン、1−エチル−3−
メチル−2−イミダゾリジノンであるが、工業的に入手
し易い1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを用い
ることが好ましい。
本発明において用いられる有機高極性不活性溶媒の量は
、用いられる二価フェノールの重量を基準として0.0
5〜30倍の範囲で通常使用される。さらに好ましくは
0.1〜15倍の範囲である。
、用いられる二価フェノールの重量を基準として0.0
5〜30倍の範囲で通常使用される。さらに好ましくは
0.1〜15倍の範囲である。
上記範囲より、有機高極性不活性溶媒の量が少ない場合
には、溶媒としての効果が認められず、特に生成した重
合体が低分子量であっても析出してしまうため、実用性
のある高分子量重合体が得られなくなる。
には、溶媒としての効果が認められず、特に生成した重
合体が低分子量であっても析出してしまうため、実用性
のある高分子量重合体が得られなくなる。
一方、有機高極性不活性溶媒の量を上記範囲より多くす
ると、モノマー濃度が低下するため、分子量を高めるた
めには、より高温、長時間の反応を要し実用的でない。
ると、モノマー濃度が低下するため、分子量を高めるた
めには、より高温、長時間の反応を要し実用的でない。
反応に使用する二価フェノールのアルカリ金属二塩は、
対応する二価フェノールを予めアルカリ金属二塩として
調製したものを用いてもよいが、又は縮合反応の場所で
ある有機高極性不活性溶媒中で対応する構造の二価フェ
ノールをアルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属水酸化物、又はアルカリ金属アルコキシド等と反
応させることによりアルカリ金属二塩にまず転化させ、
この際生じた水分をも含めて、反応溶剤中の水分を系外
へ除去することによっても得られる。
対応する二価フェノールを予めアルカリ金属二塩として
調製したものを用いてもよいが、又は縮合反応の場所で
ある有機高極性不活性溶媒中で対応する構造の二価フェ
ノールをアルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属水酸化物、又はアルカリ金属アルコキシド等と反
応させることによりアルカリ金属二塩にまず転化させ、
この際生じた水分をも含めて、反応溶剤中の水分を系外
へ除去することによっても得られる。
反応系中の水分を系外へ除去する方法としては、種々考
えられるが、例えば水との共沸混合物形成剤を用いるの
が簡便である。共沸混合物形成剤としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン又はハロゲン化ベンゼン等の不活性
な溶剤を用いるのが好ましい。
えられるが、例えば水との共沸混合物形成剤を用いるの
が簡便である。共沸混合物形成剤としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン又はハロゲン化ベンゼン等の不活性
な溶剤を用いるのが好ましい。
二価フェノールのアルカリ金属二塩のアルカリ金属とし
ては、ナトリウムおよびカリウムが反応速度が速く、安
価であることより好ましい。
ては、ナトリウムおよびカリウムが反応速度が速く、安
価であることより好ましい。
本発明の方法における実際の重合反応は、例えば以下に
示す種々の形式で具体的に実施することができる。例え
ば、 (11本発明でいうところの有機高極性不活性溶媒の存
在下に、別途調製した二価フェノールのアルカリ金属二
塩の無水物とジハロゲノヘンゼノイド化合物とを反応さ
せる方法 (2)本発明でいうところの有機高極性不活性溶媒の存
在下に二価フェノールとアルカリ金属化合物とを反応さ
せて得られた水を含む溶液またはその濃縮物に共沸混合
物形成剤を加え、共沸蒸留により脱水を行い、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩が実質上無水になった後、ジ
ハロゲノベンゼノイド化合物を加え、有機高極性不活性
溶媒の存在下に加熱反応を実施する方法(この際、共沸
混合物形成剤は、有機高極性不活性溶媒より低沸点のも
のを用いる。) (3)有機高極性不活性溶媒の存在下に、二価フェノー
ルのアルカリ金属二塩の含水物または水溶液、ジハロゲ
ノベンゼノイド化合物および共沸混合物形成剤を加え、
加熱して共沸脱水を実施しながら、重合反応を開始させ
、脱水が完了して共沸混合物形成剤が留去された後は有
機高極性不活性溶媒の存在下に加熱反応を実施する方法 などを挙げることができ、二価フェノール及びジハロゲ
ノベンゼノイド化合物の反応性、物性等に応じて最適な
ものを選ぶことができる。
示す種々の形式で具体的に実施することができる。例え
ば、 (11本発明でいうところの有機高極性不活性溶媒の存
在下に、別途調製した二価フェノールのアルカリ金属二
塩の無水物とジハロゲノヘンゼノイド化合物とを反応さ
せる方法 (2)本発明でいうところの有機高極性不活性溶媒の存
在下に二価フェノールとアルカリ金属化合物とを反応さ
せて得られた水を含む溶液またはその濃縮物に共沸混合
物形成剤を加え、共沸蒸留により脱水を行い、二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩が実質上無水になった後、ジ
ハロゲノベンゼノイド化合物を加え、有機高極性不活性
溶媒の存在下に加熱反応を実施する方法(この際、共沸
混合物形成剤は、有機高極性不活性溶媒より低沸点のも
のを用いる。) (3)有機高極性不活性溶媒の存在下に、二価フェノー
ルのアルカリ金属二塩の含水物または水溶液、ジハロゲ
ノベンゼノイド化合物および共沸混合物形成剤を加え、
加熱して共沸脱水を実施しながら、重合反応を開始させ
、脱水が完了して共沸混合物形成剤が留去された後は有
機高極性不活性溶媒の存在下に加熱反応を実施する方法 などを挙げることができ、二価フェノール及びジハロゲ
ノベンゼノイド化合物の反応性、物性等に応じて最適な
ものを選ぶことができる。
本発明の方法における実際の重合反応の温度は反応原料
成分の種類、重合反応の形式などにより変化するが、通
常80〜400℃の範囲であり、好ましくは100〜3
50℃の範囲で実施される。
成分の種類、重合反応の形式などにより変化するが、通
常80〜400℃の範囲であり、好ましくは100〜3
50℃の範囲で実施される。
上記の温度範囲より、反応温度が低い場合は、目的とす
る重合反応は殆ど実用に耐える速度で進行せず、必要と
する分子量の重合体を得ることは困難である。一方、上
記の範囲より反応温度が高い場合は、目的とする重合反
応以外の副反応が無視できなくなり、得られる重合体の
着色も著しくなる。また、反応は一定の温度で実施して
もよいし、温度を徐々に変化させるか、または温度を段
階的に変化させてもよい。
る重合反応は殆ど実用に耐える速度で進行せず、必要と
する分子量の重合体を得ることは困難である。一方、上
記の範囲より反応温度が高い場合は、目的とする重合反
応以外の副反応が無視できなくなり、得られる重合体の
着色も著しくなる。また、反応は一定の温度で実施して
もよいし、温度を徐々に変化させるか、または温度を段
階的に変化させてもよい。
本発明の方法において、反応に要する時間は、反応原料
成分の種類、重合反応の形式、反応温度などにより大幅
に変化するが、通常は10分〜100時間の範囲であり
、好ましくは30分〜24時間の範囲で実施される。
成分の種類、重合反応の形式、反応温度などにより大幅
に変化するが、通常は10分〜100時間の範囲であり
、好ましくは30分〜24時間の範囲で実施される。
本発明の方法において反応を実施する際の反応雰囲気と
しては、酸素が存在しないことが好ましく、窒素もしく
はその他の不活性ガス中で行うと良い結果が得られる。
しては、酸素が存在しないことが好ましく、窒素もしく
はその他の不活性ガス中で行うと良い結果が得られる。
二価フェノールのアルカリ金属塩は酸素の存在下で加熱
すると酸化されやすく、目的となる重合反応が妨げられ
、高分子量化が困難になる他、生成重合体の着色の原因
ともなる。
すると酸化されやすく、目的となる重合反応が妨げられ
、高分子量化が困難になる他、生成重合体の着色の原因
ともなる。
本発明の方法において、重合反応を停止させるには、通
常、反応物を冷却すればよい。しかしながら、重合体の
末端に存在する可能性のあるフェノキサイド基を安定化
させるために、脂肪族ハロゲン化物、芳香族ハロゲン化
物などを添加反応させることも必要に応じ実施される。
常、反応物を冷却すればよい。しかしながら、重合体の
末端に存在する可能性のあるフェノキサイド基を安定化
させるために、脂肪族ハロゲン化物、芳香族ハロゲン化
物などを添加反応させることも必要に応じ実施される。
上記ハロゲン化物の具体的な代表例としては、メチルク
ロライド、エチルクロライド、メチルブロマイド、4−
クロルジフェニルスルホン、4−クロルベンゾフェノン
、4.4’−ジクロルジフェニルスルホン、p−クロル
ニトロベンゼンなどを挙げることができる。
ロライド、エチルクロライド、メチルブロマイド、4−
クロルジフェニルスルホン、4−クロルベンゾフェノン
、4.4’−ジクロルジフェニルスルホン、p−クロル
ニトロベンゼンなどを挙げることができる。
重合反応終了後の重合体の分離および精製においては公
知の方法を適用できる。例えば、反応溶媒中に析出した
塩(アルカリハライド)を濾別したのち、濾液である重
合体溶液を通常は重合体の非溶媒に滴下するか、逆に重
合体の非溶媒を重合体溶液中に加えることにより、目的
とする重合体を析出させることができる。重合体の非溶
媒として通常用いられるものの代表例としては、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、水などを挙げることができるが、これ
らは単独でも、二種以上の混合物として使用してもよい
。
知の方法を適用できる。例えば、反応溶媒中に析出した
塩(アルカリハライド)を濾別したのち、濾液である重
合体溶液を通常は重合体の非溶媒に滴下するか、逆に重
合体の非溶媒を重合体溶液中に加えることにより、目的
とする重合体を析出させることができる。重合体の非溶
媒として通常用いられるものの代表例としては、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、アセトン、メチ
ルエチルケトン、水などを挙げることができるが、これ
らは単独でも、二種以上の混合物として使用してもよい
。
本発明によって得られる重合体は、その優れた耐熱性、
安定性、高い機械強度等により、電気絶縁用途、耐熱部
品、調理用具、コーティング材料、精密部品等に使うこ
とができる。
安定性、高い機械強度等により、電気絶縁用途、耐熱部
品、調理用具、コーティング材料、精密部品等に使うこ
とができる。
本発明を以下の実施例および比較例にて詳細に説明する
が、これをもって本発明を制限するものではない。
が、これをもって本発明を制限するものではない。
実施例1
攪拌器、窒素入口、温度計および先端に受器を付した凝
縮器とを備えたフラスコ中で、4,4゛−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン25.03g (0,10モル)を
150gの1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンに
溶解させ、これに水酸化カリウム11.22g (0,
20モル)を水20gに溶解させて添加した。これにベ
ンゼン100m1を加え、窒素雰囲気下でオイルバスの
温度を120°Cに上げ、1時間共沸脱水を行った。そ
の後反応液の温度を徐々に上げながらベンゼンを留出さ
せると、約160℃でベンゼンが留出しなくなった。2
00℃で1時間攪拌したのち、4,4”−ジクロロジフ
ェニルスルホン28.71g (0,10モル)を1.
3−ジメチル−2−イミダゾリジノン50gに溶解させ
て添加し、温度を230 ’Cに上げて、4時間反応を
行った。150℃まで冷却したのち、メチルクロライド
ガスを30分間吹き込み、重合を停止させた。
縮器とを備えたフラスコ中で、4,4゛−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン25.03g (0,10モル)を
150gの1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンに
溶解させ、これに水酸化カリウム11.22g (0,
20モル)を水20gに溶解させて添加した。これにベ
ンゼン100m1を加え、窒素雰囲気下でオイルバスの
温度を120°Cに上げ、1時間共沸脱水を行った。そ
の後反応液の温度を徐々に上げながらベンゼンを留出さ
せると、約160℃でベンゼンが留出しなくなった。2
00℃で1時間攪拌したのち、4,4”−ジクロロジフ
ェニルスルホン28.71g (0,10モル)を1.
3−ジメチル−2−イミダゾリジノン50gに溶解させ
て添加し、温度を230 ’Cに上げて、4時間反応を
行った。150℃まで冷却したのち、メチルクロライド
ガスを30分間吹き込み、重合を停止させた。
反応液を室温に戻したのち、析出した塩化カリウムを濾
過により分離し、濾液を大量のメタノール中に注いでポ
リマーを沈殿させた。析出したポリマーを濾別し、水洗
を数回行ったあと、減圧下にて加熱乾燥を行った。生成
ポリマーの収率は95%で、N、N−ジメチルホルムア
ミド中(25℃、100m1中1.0gの重合体)で測
った還元粘度は0.46であり、この溶液は、はのかに
黄色味を帯びていた。
過により分離し、濾液を大量のメタノール中に注いでポ
リマーを沈殿させた。析出したポリマーを濾別し、水洗
を数回行ったあと、減圧下にて加熱乾燥を行った。生成
ポリマーの収率は95%で、N、N−ジメチルホルムア
ミド中(25℃、100m1中1.0gの重合体)で測
った還元粘度は0.46であり、この溶液は、はのかに
黄色味を帯びていた。
実施例2
実施例1において、4,4”−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのかわりに、2.2’−ヒス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン22.84g (0,10モル)
を用い、実施例1と同様の方法で共沸脱水まで行った。
スルホンのかわりに、2.2’−ヒス(4−ヒドロキシ
フェニル)プロパン22.84g (0,10モル)
を用い、実施例1と同様の方法で共沸脱水まで行った。
その後、150℃でベンゼンを留出させたのち、ジクロ
ロジフェニルスルホン28.71g (0,10モル)
を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン50gに溶
解させて添加し、150℃で4時間反応を行ったのち、
メチルクロライドガスを30分間吹き込んで重合を停止
させた。
ロジフェニルスルホン28.71g (0,10モル)
を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン50gに溶
解させて添加し、150℃で4時間反応を行ったのち、
メチルクロライドガスを30分間吹き込んで重合を停止
させた。
反応液を室温まで冷却したのち、実施例1と同様にして
ポリマーを単離した。生成ポリマーの収率は96%で、
クロロホルム中(25℃、 100m1 中0.2gの
重合体)で測った還元粘度は0.56であった。この溶
液は、ほかに黄色味を帯びていた。
ポリマーを単離した。生成ポリマーの収率は96%で、
クロロホルム中(25℃、 100m1 中0.2gの
重合体)で測った還元粘度は0.56であった。この溶
液は、ほかに黄色味を帯びていた。
比較例1
実施例1において、反応溶媒としてテトラメチレンスル
ホン(スルホラン)を用いた以外は、実施例1と同様に
して行った。生成ポリマーの収率は94%でN、N−ジ
メチルホルムアミド溶液(Ig/100m1)の還元粘
度は0.35で、この溶液は褐色であった。
ホン(スルホラン)を用いた以外は、実施例1と同様に
して行った。生成ポリマーの収率は94%でN、N−ジ
メチルホルムアミド溶液(Ig/100m1)の還元粘
度は0.35で、この溶液は褐色であった。
比較例2
実施例2において、反応溶媒としてジメチルスルホキシ
ドを用いた以外は、実施例2と同様にして行った。生成
ポリマーの収率は95%でクロロホルム中(25℃、1
00m1中0.2gの重合体)で測った還元粘度は0.
50であった。この溶液は黄色であった。
ドを用いた以外は、実施例2と同様にして行った。生成
ポリマーの収率は95%でクロロホルム中(25℃、1
00m1中0.2gの重合体)で測った還元粘度は0.
50であった。この溶液は黄色であった。
出願人代理人 古 谷 馨
手続補正書惰釦
昭和62年1月16日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (Yは直接結合又は1〜5個の炭素原子を有するアルキ
レン又はアルキリデン基、又は5〜15個の炭素原子を
有するシクロアルキレン又はシクロアルキリデン基、あ
るいは−O−、−CO−、−SO_2−、−S−のいず
れかの基を表わす。 R^1、R^2は−CH_3、−C_2H_5、−CH
(CH_3)_2、−OCH_3、−OC_2H_5の
基の中から選ばれ、R^1とR^2が同一でも異なって
いてもよい。 n_1、n_2は0〜4の整数を表わす。)で表わされ
る二価フェノールのアルカリ金属二塩と 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (X、X′はハロゲン原子で同一でも異なっていてもよ
く、Zに対してオルト又はパラ位にある。 Zは−SO_2又は−CO−である。 R^3、R^4は−CH_3、−C_2H_5、−CH
(CH_3)_2、−OCH_3、−OC_2H_5の
基の中から選ばれ、R^3とR^4は同一でも異なって
いてもよい。 n_3、n_4は0〜4の整数を表わす。)で表わされ
るジハロゲノベンゼノイド化合物とを、 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) (R^5、R^6は−CH_3、−C_2H_5のいず
れかの基を表わす) で表わされる有機高極性不活性溶媒中で反応させること
を特徴とする芳香族ポリエーテルの製造方法。 2 一般式( I )で示される二価フェノールが▲数式
、化学式、表等があります▼ (Yは上記と同じ) で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
製造方法。 3 一般式(II)で示されるジハロゲノベンゼノイド化
合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ (Zは上記に同じ) で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
製造方法。 4 一般式(III)で示される有機高極性不活性溶媒が
、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンである特許
請求の範囲第1項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3656886A JPS62195020A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3656886A JPS62195020A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62195020A true JPS62195020A (ja) | 1987-08-27 |
Family
ID=12473365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3656886A Pending JPS62195020A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62195020A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6470531A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Daicel Chem | Aromatic polyether and production thereof |
JPH01207320A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエーテルの製造方法 |
DE3836582A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyarylethersulfonen und polyaryletherketonen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59109521A (ja) * | 1982-12-16 | 1984-06-25 | Toray Ind Inc | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP3656886A patent/JPS62195020A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59109521A (ja) * | 1982-12-16 | 1984-06-25 | Toray Ind Inc | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6470531A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Daicel Chem | Aromatic polyether and production thereof |
JPH01207320A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエーテルの製造方法 |
JPH05408B2 (ja) * | 1988-02-15 | 1993-01-05 | Daicel Chem | |
DE3836582A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyarylethersulfonen und polyaryletherketonen |
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