JPH0216122A - 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル - Google Patents
熱安定性の優れた芳香族ポリエーテルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は、熱安定性に優れ、成形温度範囲の広い芳香族
ポリエーテルを提供することを目的とする。
ポリエーテルを提供することを目的とする。
（産業上の利用分野）
熱可塑性の芳香族ポリエーテノペとりわけポリスルホン
、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトンは、耐熱
性２機械物性及び耐薬品性に優れており、商業的に実用
性の高いものである。
、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトンは、耐熱
性２機械物性及び耐薬品性に優れており、商業的に実用
性の高いものである。
（従来の技術とその課題）
ポリスルホン ポリエーテルスルホン ポリエーテルケ
トンで代表される芳香族ポリエーテルは、高軟化点を有
する熱可塑性樹脂である。この高軟化点のために、高温
における溶融粘度が高くなり、これらの樹脂を射出成形
等の成形加工する場合には、３５０８Ｃ前後の高温が必
要である。従って、これらの樹脂を成形する場合には、
これらのポリマーが安定な末端構造を有することが必要
である。
トンで代表される芳香族ポリエーテルは、高軟化点を有
する熱可塑性樹脂である。この高軟化点のために、高温
における溶融粘度が高くなり、これらの樹脂を射出成形
等の成形加工する場合には、３５０８Ｃ前後の高温が必
要である。従って、これらの樹脂を成形する場合には、
これらのポリマーが安定な末端構造を有することが必要
である。
例えば、末端基がフェノール性ＯＨ基もしくはそのアル
カリ金属塩の場合には、成形中にポリマーが増粘して成
形出来ないばかりか、ポリマーが著しく着色する。
カリ金属塩の場合には、成形中にポリマーが増粘して成
形出来ないばかりか、ポリマーが著しく着色する。
また、特公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１
８号。
８号。
特公昭４６−２１４５８号及び特公昭５５−２３５７４
号等には種々の芳香族ポリエーテルの製造法が記載され
ているが、それらの末端構造につ・いては何ら規制はさ
れていない。実際Ａｍｏｃｏ社より市販されているポリ
スルホンｐ−１７００の末端は、その大部分がＯＣＨ３
末端であるが、このポリマーをリサイクル使用すると、
次第に着色が大きくなるという問題点を有する。
号等には種々の芳香族ポリエーテルの製造法が記載され
ているが、それらの末端構造につ・いては何ら規制はさ
れていない。実際Ａｍｏｃｏ社より市販されているポリ
スルホンｐ−１７００の末端は、その大部分がＯＣＨ３
末端であるが、このポリマーをリサイクル使用すると、
次第に着色が大きくなるという問題点を有する。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検討した
結果、ポリマーの末端構造と熱安定性との間に密接な関
係があり、特定の末端基を有する場合にのみ、極めて高
い熱分解温度を有する芳香族ポリエーテルが得られるこ
とを見出したのである。
結果、ポリマーの末端構造と熱安定性との間に密接な関
係があり、特定の末端基を有する場合にのみ、極めて高
い熱分解温度を有する芳香族ポリエーテルが得られるこ
とを見出したのである。
即ち本発明は、一般式（Ｉ）
Ｚ−Ｅ−ＥＯ−Ｅ’−０−Ｅ＋−Ｚ −・−
・・（Ｉ）（Ｅは二価フェノールの残基、Ｅ′は一般式
（ＩＩ ）で表される構造を有するジハロゲノベンゼノ
イド化合物の残基 （ＸはＳ０２又はＣ０） ｎは１０以上） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基２が、
一般式（ＩＩＩ） で表される芳香族ポリエーテルを提供するものであり、
熱安定性に優れ、リサイクル成形においても増粘現象及
び着色のない、成形温度範囲の広い芳香族ポリエーテル
を提供するものである。
・・（Ｉ）（Ｅは二価フェノールの残基、Ｅ′は一般式
（ＩＩ ）で表される構造を有するジハロゲノベンゼノ
イド化合物の残基 （ＸはＳ０２又はＣ０） ｎは１０以上） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基２が、
一般式（ＩＩＩ） で表される芳香族ポリエーテルを提供するものであり、
熱安定性に優れ、リサイクル成形においても増粘現象及
び着色のない、成形温度範囲の広い芳香族ポリエーテル
を提供するものである。
本発明における一般式（Ｉ）のポリマー中のＥで表され
る二価フェノール残基としては、具体的には、 及び、これら二価フェノール残基のオルト位のメチル置
換体等が挙げられ、これら二価フェノール残基は一種類
に限定されるべきものではなく、二種類以上を含んでい
ても構わない。
る二価フェノール残基としては、具体的には、 及び、これら二価フェノール残基のオルト位のメチル置
換体等が挙げられ、これら二価フェノール残基は一種類
に限定されるべきものではなく、二種類以上を含んでい
ても構わない。
一般に芳香族ポリエーテルは、以下の方法にて合成する
ことが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェノールと
アルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェノールの
アルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去した後、
ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮合反応さ
せる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベンゼノイ
ド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液とを、極性
溶媒中で系中の水分を除去させなから重縮合反応させる
方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベンゼノイ
ド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の存在下に
て重縮合反応させる方法等がある。
ことが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェノールと
アルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェノールの
アルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去した後、
ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮合反応さ
せる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベンゼノイ
ド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液とを、極性
溶媒中で系中の水分を除去させなから重縮合反応させる
方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベンゼノイ
ド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の存在下に
て重縮合反応させる方法等がある。
本発明の芳香族ポリエーテルは、上記反応において末端
封止剤である一価のフェノール、もしくはモノハロゲノ
ベンゼノイド化合物を反応のはじめから、もしくは後添
加にて反応させ末端封止する方法、或いは上記反応方法
において、はじめから二価フェノールに対してジハロゲ
ノベンゼノイド化合物を過剰に用いて反応させる方法等
により合成することが出来る。
封止剤である一価のフェノール、もしくはモノハロゲノ
ベンゼノイド化合物を反応のはじめから、もしくは後添
加にて反応させ末端封止する方法、或いは上記反応方法
において、はじめから二価フェノールに対してジハロゲ
ノベンゼノイド化合物を過剰に用いて反応させる方法等
により合成することが出来る。
本発明によって得られる芳香族ポリエーテルは、その優
れた熱安定性により、幅広い成形温度範囲を有すると共
に、機械物性、耐薬品性等に優れており、電気絶縁用途
、耐熱部品、調理用具。
れた熱安定性により、幅広い成形温度範囲を有すると共
に、機械物性、耐薬品性等に優れており、電気絶縁用途
、耐熱部品、調理用具。
コーティング材料、精密部品等の用途に供することが出
来る。
来る。
（実施例）
本発明を以下の実施例及び比較例にて詳細に説明するが
、これをもって本発明を制限するものではない。
、これをもって本発明を制限するものではない。
実施例１
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４”−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ｇ （０，２２０
モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕
込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内な窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４”−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ｇ （０，２２０
モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕
込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内な窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。
同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄し
た後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
た後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９７％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｆｉｒｅｄは０．６４ｄ−ｅ／ｇで、２７
０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｆｉｒｅｄは０．６４ｄ−ｅ／ｇで、２７
０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
実施例２
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５６．２７ｇ （０，１９６モ
ル）、（４−クロロフェニル）スルホニルベンゼン２．
０１ｇ （０，００８モル）、無水炭酸カリウム３０．
４０ ｇ （０，２２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド３００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入
し、系内を窒素に置換した。温度を反応液の沸点まで上
昇させ、２時間かけて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミドを留出させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５６．２７ｇ （０，１９６モ
ル）、（４−クロロフェニル）スルホニルベンゼン２．
０１ｇ （０，００８モル）、無水炭酸カリウム３０．
４０ ｇ （０，２２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド３００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入
し、系内を窒素に置換した。温度を反応液の沸点まで上
昇させ、２時間かけて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミドを留出させた。
同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し、ｒ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し、ｒ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄し
た後、１５００Ｃで３時間減圧乾燥させた。
た後、１５００Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔｉｒｅｄは０．５５ ｄ ８ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔｉｒｅｄは０．５５ ｄ ８ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
実施例３
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モ
ル）、フェノール０．７５ｇ （０，００８モル）、無
水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２２０モル）及
びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕込み、３
０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約６０ｇの
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状態で更
に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した
塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大量のメタ
ノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリ
マーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、１
５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モ
ル）、フェノール０．７５ｇ （０，００８モル）、無
水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２２０モル）及
びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕込み、３
０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約６０ｇの
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状態で更
に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した
塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大量のメタ
ノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリ
マーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、１
５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ ｄ Ｅ ７ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ ｄ Ｅ ７ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
実施例４
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１ｅフラスコ内に、４，４−ジフェノー
ル３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジクロ
ロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モル
）、ｐ−クミルフェノール１．７０ｇ （０，００８モ
ル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２２０
モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕
込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。
縮器とを備えた１ｅフラスコ内に、４，４−ジフェノー
ル３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジクロ
ロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モル
）、ｐ−クミルフェノール１．７０ｇ （０，００８モ
ル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２２０
モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを仕
込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。
同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを戸別し、Ｐ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを戸別し、Ｐ液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄し
た後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
た後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９５％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５４ ｄ −ｅ ／ ｇ
で、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５４ ｄ −ｅ ／ ｇ
で、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
実施例５
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１ンフラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モ
ル）、ｐ−ｔ−ブチルフェノール１．２０ｇ （０，０
０８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，
２２０モル）及びＮ、Ｎニジメチルアセトアミド３００
ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間か
けて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿さ
せた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１ンフラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジク
ロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モ
ル）、ｐ−ｔ−ブチルフェノール１．２０ｇ （０，０
０８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，
２２０モル）及びＮ、Ｎニジメチルアセトアミド３００
ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間か
けて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿さ
せた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９４％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５２ ｄ −ｅ ／ ｇ
で、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ測定
によりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５２ ｄ −ｅ ／ ｇ
で、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ測定
によりポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
実施例６
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１君フラスコ内に、４，４−ジフェノー
ル３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジクロ
ロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モル
）、ｏ−ｔ−ブチルフェノール１．２０ｇ （０，００
８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２
２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセ、ドアミド３００
ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間か
けて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｒ別し、ｐ
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿さ
せた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１君フラスコ内に、４，４−ジフェノー
ル３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４−ジクロ
ロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４モル
）、ｏ−ｔ−ブチルフェノール１．２０ｇ （０，００
８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２
２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセ、ドアミド３００
ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間か
けて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｒ別し、ｐ
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿さ
せた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９５％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度１１ｒｅｄは０．５３ｄＥ／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によりポリマ
ーの末端基は８０％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度１１ｒｅｄは０．５３ｄＥ／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によりポリマ
ーの末端基は８０％以上が であることがわかった。
実施例７
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４′−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、２，６−シメチルフエノール０．９８ｇ （０
，００８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （
０，２２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３
００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒
素に置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時
間かけて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留
出させた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。そ
の後、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温
まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し
、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈
殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び
水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４′−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、２，６−シメチルフエノール０．９８ｇ （０
，００８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （
０，２２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３
００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒
素に置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時
間かけて約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留
出させた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。そ
の後、還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温
まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し
、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈
殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び
水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９２％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔｉｒｅｄは０．５０ ｄ ８ ／ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は８０％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔｉｒｅｄは０．５０ ｄ ８ ／ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は８０％以上が であることがわかった。
実施例８
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４′−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、２−メチルフェノール０．８６ｇ （０，００
８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２
２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇ
を仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけ
て約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させ
た。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、
還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻
し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し、ｐ液
を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させ
た。生成ポリマーを単離し１．数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ｇ （０，２００モル）、４，４′−ジ
クロロジフェニルスルホン５８．５７ｇ （０，２０４
モル）、２−メチルフェノール０．８６ｇ （０，００
８モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ ｇ （０，２
２０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇ
を仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけ
て約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させ
た。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、
還流状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻
し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをｐ別し、ｐ液
を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させ
た。生成ポリマーを単離し１．数回メタノール及び水で
洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９３％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９０％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９０％以上が であることがわかった。
実施例９
実施例１において４，４′−ジフェノールのかわりに２
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、実施例１と同様に操作を行った。
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９８％、ｒｌｒｅｄ ０．４８ ｄ ｌ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ）実施例１０ 実施例２において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ）実施例１０ 実施例２において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９４％、ｒｌｒｅｄ Ｏ，４９ｄｆ ７
ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣｌ３
溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガヘル
ツ（ＭＨｚ）、 ”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１１ 実施例３において４，４′−ジフェノールのかわりに２
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、実施例１と同様に操作を行った。
ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣｌ３
溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガヘル
ツ（ＭＨｚ）、 ”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１１ 実施例３において４，４′−ジフェノールのかわりに２
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９６％、ｒｌｒｅｄ Ｏ，４７ｄ ８
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ）実施例１２ 実施例４において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ）実施例１２ 実施例４において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９５％、ｒｌｒｅｄ Ｏ，４９ｄ ｅ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ）実施例１３ 実施例５において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ）実施例１３ 実施例５において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９４％、ｒｌｒｅｄ ０．４６ ｄ ｌ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ）実施例１４ 実施例６において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基９５％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、 ｌＨ−ＮＭＲ）実施例１４ 実施例６において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９７％、ｒｌｒｅｄ Ｏ，４５ｄ Ｅ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基７０％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ）実施例１５ 実施例７において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基７０％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ）実施例１５ 実施例７において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９３％、ｌ１ｒｅｄ Ｏ，４７ｄ４１！
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基７０％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１６ 実施例８において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨ
Ｃｌ３溶液中）、ポリマー末端基７０％以上、２７０メ
ガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１６ 実施例８において４，４−ジフェノールのかわりに２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．６
６ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用量
を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は、
実施例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９５％、ｌ１ｒｅｄ Ｏ，４７ｄ ｅ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基８０％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１７ 撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ｇ （０，２００モ
ル）、４，４′−ジクロロジフェニルスルホン５８．５
７ｇ（０，２０４モル）、無水炭酸ナトリウム２３．３
２ ｇ （０，２２０モル）及びスルホラン２００ｇを
仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。温度を２３５°Ｃまで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。温度を室
温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウムをｐ
別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマー
を沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール
及び水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させ
た。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°ＣのＣＨＣ
ｌ３溶液中）、ポリマー末端基８０％以上、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ”Ｈ−ＮＭＲ）実施例１７ 撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ｇ （０，２００モ
ル）、４，４′−ジクロロジフェニルスルホン５８．５
７ｇ（０，２０４モル）、無水炭酸ナトリウム２３．３
２ ｇ （０，２２０モル）及びスルホラン２００ｇを
仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。温度を２３５°Ｃまで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。温度を室
温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウムをｐ
別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマー
を沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール
及び水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させ
た。
得られたポリマーの収率は９８％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５２ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９７％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５２ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９７％以上が であることがわかった。
実施例１８
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ｇ （０，２００モ
ル）、４．４’−ジクロロジフェニルスルホン５６．２
７ｇ（０，１９６モル）、（４−クロロフェニル）スル
ホニルベンゼン２．０１ ｇ （０，００８モル）、無
水炭酸ナトリウム２３．３２ ｇ （０，２２０モル）
及びスルホラン２００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを
導入し、系内を窒素に置換した。温度を２３５°Ｃまで
上昇させ、５時間反応させた。同時に約３．６ｇのＨ２
Ｏが留出された。温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸ナトリウムをｐ別し、Ｐ液を大量のメタノー
ル中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、１５０
０Ｃで３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ｇ （０，２００モ
ル）、４．４’−ジクロロジフェニルスルホン５６．２
７ｇ（０，１９６モル）、（４−クロロフェニル）スル
ホニルベンゼン２．０１ ｇ （０，００８モル）、無
水炭酸ナトリウム２３．３２ ｇ （０，２２０モル）
及びスルホラン２００ｇを仕込み、３０分間窒素ガスを
導入し、系内を窒素に置換した。温度を２３５°Ｃまで
上昇させ、５時間反応させた。同時に約３．６ｇのＨ２
Ｏが留出された。温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸ナトリウムをｐ別し、Ｐ液を大量のメタノー
ル中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、１５０
０Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５１ ｄ ｅ ７ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５１ ｄ ｅ ７ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が であることがわかった。
比較例１
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ ｇ （０，２００モル）、４，４−ジ
クロロジフェニルスルホン５６．２７ ｇ （０，１９
６モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ｇ （０，２２
０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを
仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて
約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた
。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還
流状態で更に４時間反応させた後、１００°Ｃまで降温
し、塩化メチルガスを３００ｍ１分の流量で３０分間吹
き込んだ。
縮器とを備えた１℃フラスコ内に、４．４’−ジフェノ
ール３７．２４ ｇ （０，２００モル）、４，４−ジ
クロロジフェニルスルホン５６．２７ ｇ （０，１９
６モル）、無水炭酸カリウム３０．４０ｇ （０，２２
０モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド３００ｇを
仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて
約６０ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた
。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還
流状態で更に４時間反応させた後、１００°Ｃまで降温
し、塩化メチルガスを３００ｍ１分の流量で３０分間吹
き込んだ。
その後、室温まで降温し、析出した塩及び過剰の炭酸カ
リウムをｐ別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生
成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回
メタノール及び水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減
圧乾燥させた。
リウムをｐ別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注いで生
成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回
メタノール及び水で洗浄した後、１５０°Ｃで３時間減
圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−であることがわ
かった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ６／ｇで、２７０
メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリ
マーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−であることがわ
かった。
比較例２
比較例１において４，４′−ジフェノールのかわりに２
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６０ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、比較例１と同様に操作を行った。
，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン４５．
６０ｇ（０，２００モル）を用い、炭酸カリウムの使用
量を５５．２８ ｇ （０，４００モル）にした以外は
、比較例１と同様に操作を行った。
（ポリマー収率９５％、ｒｌｒｅｄ Ｏ，４６ｄ ｌ
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°Ｃ１７）Ｃ
ＨＣ１３溶液中）、ボＩ７７−末端基ＣＨ３０−９５％
以上、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ’Ｈ−ＮＭＲ）
比較例３ 撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１ｅフラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ ｇ （０，２００
モル）、４，４′−ジクロロジフェニルスルホン５６．
２７ ｇ（０，１９６モル）、無水炭酸ナトリウム２３
．３２ｇ （０，２２０モル）及びスルホラン２００ｇ
を仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を２３５°Ｃまで上昇させ、５時間反応さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、１５０°Ｃまで降温し、塩化メチルガスを３００ｍ１
分の流量で３０分間吹き込んだ。その後、室温まで降温
し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液
を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させ
た。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗
浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
／ ｇ （０，５％ｗｔ ／ ｖｏ１２５°Ｃ１７）Ｃ
ＨＣ１３溶液中）、ボＩ７７−末端基ＣＨ３０−９５％
以上、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ’Ｈ−ＮＭＲ）
比較例３ 撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた１ｅフラスコ内に、４．４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン５０．０６ ｇ （０，２００
モル）、４，４′−ジクロロジフェニルスルホン５６．
２７ ｇ（０，１９６モル）、無水炭酸ナトリウム２３
．３２ｇ （０，２２０モル）及びスルホラン２００ｇ
を仕込み、３０分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を２３５°Ｃまで上昇させ、５時間反応さ
せた。同時に約３．６ｇのＨ２Ｏが留出された。その後
、１５０°Ｃまで降温し、塩化メチルガスを３００ｍ１
分の流量で３０分間吹き込んだ。その後、室温まで降温
し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをＰ別し、Ｐ液
を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させ
た。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗
浄した後、１５０°Ｃで３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９５％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔ１ｒｅｄは０．５０ ｄ ６ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−であるこ
とがわかった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５°Ｃ
での還元粘度Ｔ１ｒｅｄは０．５０ ｄ ６ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、”Ｈ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−であるこ
とがわかった。
（発明の効果）
実施例１〜１８、及び比較例１〜３で得られたポリマー
の熱分解温度を熱重量分析（ＴＧＡ）により行った。そ
の結果を表１に示した。
の熱分解温度を熱重量分析（ＴＧＡ）により行った。そ
の結果を表１に示した。
表から明らかなように、本発明により示される末端基を
有するポリマーは、ＣＨ３０−末端基を有するものより
熱分解温度が１０〜２０°Ｃ高い。従って、幅広い成形
温度範囲を有することがわかる。
有するポリマーは、ＣＨ３０−末端基を有するものより
熱分解温度が１０〜２０°Ｃ高い。従って、幅広い成形
温度範囲を有することがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （Ｅは、二価フェノールの残基、Ｅ’は、一般式（II）
で表される構造を有するジハロゲノベンゼノイド化合物
の残基 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） （ＸはＳＯ＿２又はＣＯ） ｎは、１０以上） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基Ｚが、
一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（III
） （ＸはＳＯ＿２又はＣＯを表す。 ＹはＨ、又は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又はハロゲン原子を
表す。） で表される芳香族ポリエーテル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63166388A JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63166388A JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0216122A true JPH0216122A (ja) | 1990-01-19 |
| JP2657827B2 JP2657827B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=15830494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63166388A Expired - Lifetime JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2657827B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016128568A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-14 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 細孔充填組成物 |
| WO2017221972A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンおよび芳香族ポリスルホン組成物 |
| WO2018079531A1 (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-03 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| KR20190022531A (ko) * | 2016-06-24 | 2019-03-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰 및 방향족 폴리술폰 조성물 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213219A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| JPS62135526A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-07-04 JP JP63166388A patent/JP2657827B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213219A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| JPS62135526A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体及びその製造方法 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016128568A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-14 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 細孔充填組成物 |
| US10899889B2 (en) | 2016-06-24 | 2021-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic polysulfone and aromatic polysulfone composition |
| WO2017221972A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンおよび芳香族ポリスルホン組成物 |
| CN109328207B (zh) * | 2016-06-24 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 芳香族聚砜及芳香族聚砜组合物 |
| CN109328207A (zh) * | 2016-06-24 | 2019-02-12 | 住友化学株式会社 | 芳香族聚砜及芳香族聚砜组合物 |
| KR20190021240A (ko) * | 2016-06-24 | 2019-03-05 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰 및 방향족 폴리술폰 조성물 |
| KR20190022531A (ko) * | 2016-06-24 | 2019-03-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰 및 방향족 폴리술폰 조성물 |
| JPWO2017221972A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンおよび芳香族ポリスルホン組成物 |
| JP2018070698A (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-10 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| EP3533819A4 (en) * | 2016-10-26 | 2020-05-20 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | METHOD FOR PRODUCING AROMATIC POLYSULPHONE |
| CN109890871A (zh) * | 2016-10-26 | 2019-06-14 | 住友化学株式会社 | 芳香族聚砜的制造方法 |
| WO2018079531A1 (ja) * | 2016-10-26 | 2018-05-03 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンの製造方法 |
| US11597801B2 (en) | 2016-10-26 | 2023-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing aromatic polysulfone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2657827B2 (ja) | 1997-09-30 |
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