JP2657827B2 - 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル - Google Patents
熱安定性の優れた芳香族ポリエーテルInfo
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- JP2657827B2 JP2657827B2 JP63166388A JP16638888A JP2657827B2 JP 2657827 B2 JP2657827 B2 JP 2657827B2 JP 63166388 A JP63166388 A JP 63166388A JP 16638888 A JP16638888 A JP 16638888A JP 2657827 B2 JP2657827 B2 JP 2657827B2
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 本発明は、熱安定性に優れ、成形温度範囲の広い芳香
族ポリエーテルを提供することを目的とする。
族ポリエーテルを提供することを目的とする。
（産業上の利用分野） 熱可塑性の芳香族ポリエーテル、とりわけポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホンは、耐熱性，機械物性及び耐
薬品性に優れており、商業的に実用性の高いものであ
る。
ン、ポリエーテルスルホンは、耐熱性，機械物性及び耐
薬品性に優れており、商業的に実用性の高いものであ
る。
（従来の技術とその課題） ポリスルホン，ポリエーテルスルホンで代表される芳
香族ポリエーテルは、高軟化点を有する熱可塑性樹脂で
ある。この高軟化点のために、高温における溶融粘度が
高くなり、これらの樹脂を射出成形等の成形加工する場
合には、350℃前後の高温が必要である。従って、これ
らの樹脂を成形する場合には、これらのポリマーが安定
な末端構造を有することが必要である。
香族ポリエーテルは、高軟化点を有する熱可塑性樹脂で
ある。この高軟化点のために、高温における溶融粘度が
高くなり、これらの樹脂を射出成形等の成形加工する場
合には、350℃前後の高温が必要である。従って、これ
らの樹脂を成形する場合には、これらのポリマーが安定
な末端構造を有することが必要である。
例えば、末端基がフェノール性OH基もしくはそのアル
カリ金属塩の場合には、成形中にポリマーが増粘して成
形出来ないばかりか、ポリマーが著しく着色する。
カリ金属塩の場合には、成形中にポリマーが増粘して成
形出来ないばかりか、ポリマーが著しく着色する。
また、特公昭42−7799号，特公昭45−21318号，特公
昭46−21458号及び特公昭55−23574号等には種々の芳香
族ポリエーテルの製造法が記載されているが、それらの
末端構造については何ら規制はされていない。実際Amoc
o社より市販されているポリスルホンｐ−1700の末端
は、その大部分がOCH3末端であるが、このポリマーをリ
サイクル使用すると、次第に着色が大きくなるという問
題点を有する。
昭46−21458号及び特公昭55−23574号等には種々の芳香
族ポリエーテルの製造法が記載されているが、それらの
末端構造については何ら規制はされていない。実際Amoc
o社より市販されているポリスルホンｐ−1700の末端
は、その大部分がOCH3末端であるが、このポリマーをリ
サイクル使用すると、次第に着色が大きくなるという問
題点を有する。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検討し
た結果、ポリマーの末端構造と熱安定性との間に密接な
関係があり、特定の末端基を有する場合にのみ、極めて
高い熱分解温度を有する芳香族ポリエーテルが得られる
ことを見出したのである。
た結果、ポリマーの末端構造と熱安定性との間に密接な
関係があり、特定の末端基を有する場合にのみ、極めて
高い熱分解温度を有する芳香族ポリエーテルが得られる
ことを見出したのである。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） Ｚ−Ｅ−Ｏ−Ｅ′−Ｏ−ＥnZ ……（Ｉ） （Ｅは二価フェノールの残基、Ｅ′は一般式（II） で表される構造を有するジハロゲノベンゼノイド化合物
の残基、ｎは10以上の整数を示す） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基Ｚが、
一般式（III） （Ｙは水素原子，ハロゲン原子， を表す） で表される芳香族ポリエーテルを提供する。この芳香族
ポリエーテルは、熱安定性に優れ、リサイクル成形にお
いても増粘現象及び着色がなく、成形温度範囲が広い。
の残基、ｎは10以上の整数を示す） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基Ｚが、
一般式（III） （Ｙは水素原子，ハロゲン原子， を表す） で表される芳香族ポリエーテルを提供する。この芳香族
ポリエーテルは、熱安定性に優れ、リサイクル成形にお
いても増粘現象及び着色がなく、成形温度範囲が広い。
本発明における一般式（Ｉ）のポリマー中のＥで表さ
れる二価フェノール残基としては、具体的には、 及び、これら二価フェノール残基のオルト位のメチル置
換体等が挙げられ、これら二価フェノール残基は一種類
に限定されるべきものではなく、二種類以上を含んでい
ても構わない。
れる二価フェノール残基としては、具体的には、 及び、これら二価フェノール残基のオルト位のメチル置
換体等が挙げられ、これら二価フェノール残基は一種類
に限定されるべきものではなく、二種類以上を含んでい
ても構わない。
一般に芳香族ポリエーテルは、以下の方法にて合成す
ることが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェノール
とアルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェノール
のアルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去した
後、ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮合反
応させる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベンゼ
ノイド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液とを、
極性溶媒中で系中の水分を除去させながら重縮合反応さ
せる方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベンゼ
ノイド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の存在
下にて重縮合反応させる方法等がある。
ることが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェノール
とアルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェノール
のアルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去した
後、ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮合反
応させる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベンゼ
ノイド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液とを、
極性溶媒中で系中の水分を除去させながら重縮合反応さ
せる方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベンゼ
ノイド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の存在
下にて重縮合反応させる方法等がある。
本発明の芳香族ポリエーテルは、上記反応において末
端封止剤である一価のフェノール、もしくはモノハロゲ
ノベンゼノイド化合物を反応のはじめから、もしくは後
添加にて反応させ末端封止する方法、或いは上記反応方
法において、はじめから二価フェノールに対してジハロ
ゲノベンゼノイド化合物を過剰に用いて反応させる方法
等により合成することが出来る。
端封止剤である一価のフェノール、もしくはモノハロゲ
ノベンゼノイド化合物を反応のはじめから、もしくは後
添加にて反応させ末端封止する方法、或いは上記反応方
法において、はじめから二価フェノールに対してジハロ
ゲノベンゼノイド化合物を過剰に用いて反応させる方法
等により合成することが出来る。
本発明によって得られる芳香族ポリエーテルは、その
優れた熱安定性により、幅広い成形温度範囲を有すると
共に、機械物性，耐薬品性等に優れており、電気絶縁用
途，耐熱部品，調理用具，コーティング材料，精密部品
等の用途に供することが出来る。
優れた熱安定性により、幅広い成形温度範囲を有すると
共に、機械物性，耐薬品性等に優れており、電気絶縁用
途，耐熱部品，調理用具，コーティング材料，精密部品
等の用途に供することが出来る。
（実施例） 本発明を以下の実施例及び比較例にて詳細に説明する
が、これをもって本発明を制限するものではない。
が、これをもって本発明を制限するものではない。
実施例１ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、無水炭酸カリウム30.40
g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを
仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に
約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４
時間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及
び過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノー
ル中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃
で３時間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、無水炭酸カリウム30.40
g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを
仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に
約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４
時間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及
び過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノー
ル中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃
で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は97％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.64dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.64dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
実施例２ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン56.27g（0.196モル）、（４−クロロフェニ
ル）スルホニルベンゼン2.01g（0.008モル）、無水炭酸
カリウム30.40g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセト
アミド300gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を
窒素に置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２
時間かけて約60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを別し、液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄し
た後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン56.27g（0.196モル）、（４−クロロフェニ
ル）スルホニルベンゼン2.01g（0.008モル）、無水炭酸
カリウム30.40g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセト
アミド300gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を
窒素に置換した。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２
時間かけて約60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出さ
せた。同時に約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流
状態で更に４時間反応させた後、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを別し、液を大
量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。
生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄し
た後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は96％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.55dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.55dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
実施例３ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、フェノール0.75g（0.00
8モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220モル）及びN,
N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、30分間窒素ガ
スを導入し、系内を窒素に置換した。温度を反応液の沸
点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N−ジメチルア
セトアミドを留出させた。同時に約3.6gのH2Oが留出さ
れた。その後、還流状態で更に４時間反応させた後、温
度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウム
を別し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポリ
マーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノ
ール及び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させ
た。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、フェノール0.75g（0.00
8モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220モル）及びN,
N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、30分間窒素ガ
スを導入し、系内を窒素に置換した。温度を反応液の沸
点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N−ジメチルア
セトアミドを留出させた。同時に約3.6gのH2Oが留出さ
れた。その後、還流状態で更に４時間反応させた後、温
度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウム
を別し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポリ
マーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノ
ール及び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させ
た。
得られたポリマーの収率は96％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
実施例４ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｐ−クミルフェノール
1.70g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220
モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、3
0分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｐ−クミルフェノール
1.70g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220
モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、3
0分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は95％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.54dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.54dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
実施例５ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｐ−ｔ−ブチルフェノ
ール1.20g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.
220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込
み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60g
のN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時
間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール
中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを
単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で
３時間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｐ−ｔ−ブチルフェノ
ール1.20g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.
220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込
み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60g
のN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時
間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール
中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを
単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で
３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は94％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.52dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.52dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
実施例６ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｏ−ｔ−ブチルフェノ
ール1.20g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.
220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込
み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60g
のN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時
間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール
中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを
単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で
３時間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、ｏ−ｔ−ブチルフェノ
ール1.20g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.
220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込
み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60g
のN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約
3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時
間反応させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール
中に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを
単離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で
３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は95％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は80％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は80％以上が であることがわかった。
実施例７ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、2,6−ジメチルフェノー
ル0.98g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.22
0モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、
30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、2,6−ジメチルフェノー
ル0.98g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.22
0モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、
30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は92％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.50dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は80％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.50dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は80％以上が であることがわかった。
実施例８ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、２−メチルフェノール
0.86g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220
モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、3
0分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン58.57g（0.204モル）、２−メチルフェノール
0.86g（0.008モル）、無水炭酸カリウム30.40g（0.220
モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを仕込み、3
0分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度
を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約60gのN,N
−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約3.6gの
H2Oが留出された。その後、還流状態で更に４時間反応
させた後、温度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の
炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中に注
いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離
し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３時
間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は93％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は90％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は90％以上が であることがわかった。
実施例９ 実施例１において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率98％、ηred0.48dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例10 実施例２において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例10 実施例２において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率94％、ηred0.49dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例11 実施例３において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例11 実施例３において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率96％、ηred0.47dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例12 実施例４において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例12 実施例４において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率95％、ηred0.49dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例13 実施例５において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例13 実施例５において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率94％、ηred0.46dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例14 実施例６において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 95％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例14 実施例６において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率97％、ηred0.45dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 70％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例15 実施例７において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 70％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例15 実施例７において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率93％、ηred0.47dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 70％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例16 実施例８において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 70％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例16 実施例８において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.66g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、実施例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率95％、ηred0.47dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 80％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例17 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−
ジクロロジフェニルスルホン58.57g（0.204モル）、無
水炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及びスルホラン2
00gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を235℃まで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約3.6gのH2Oが留出された。温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウムを別し、
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿
させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水
で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基 80％以上、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 実施例17 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−
ジクロロジフェニルスルホン58.57g（0.204モル）、無
水炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及びスルホラン2
00gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に
置換した。温度を235℃まで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約3.6gのH2Oが留出された。温度を室温まで
戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウムを別し、
液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを沈殿
させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水
で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は97％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.52dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は97％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.52dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は97％以上が であることがわかった。
実施例18 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−
ジクロロジフェニルスルホン56.27g（0.196モル）、
（４−クロロフェニル）スルホニルベンゼン2.01g（0.0
08モル）、無水炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及
びスルホラン200gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、
系内を窒素に置換した。温度を235℃まで上昇させ、５
時間反応させた。同時に約3.6gのH2Oが留出された。温
度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウ
ムを別し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポ
リマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタ
ノール及び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥さ
せた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−
ジクロロジフェニルスルホン56.27g（0.196モル）、
（４−クロロフェニル）スルホニルベンゼン2.01g（0.0
08モル）、無水炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及
びスルホラン200gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、
系内を窒素に置換した。温度を235℃まで上昇させ、５
時間反応させた。同時に約3.6gのH2Oが留出された。温
度を室温まで戻し、析出した塩及び過剰の炭酸ナトリウ
ムを別し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポ
リマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタ
ノール及び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥さ
せた。
得られたポリマーの収率は96％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.51dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.51dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上が であることがわかった。
比較例１ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン56.27g（0.196モル）、無水炭酸カリウム30.40
g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを
仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に
約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４
時間反応させた後、100℃まで昇温し、塩化メチルガス
を300ml/分の流量で30分間吹き込んだ。その後、室温ま
で降温し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを別
し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを
沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及
び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジフェノ
ール37.24g（0.200モル）、4,4′−ジクロロジフェニル
スルホン56.27g（0.196モル）、無水炭酸カリウム30.40
g（0.220モル）及びN,N−ジメチルアセトアミド300gを
仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換し
た。温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて約
60gのN,N−ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に
約3.6gのH2Oが留出された。その後、還流状態で更に４
時間反応させた後、100℃まで昇温し、塩化メチルガス
を300ml/分の流量で30分間吹き込んだ。その後、室温ま
で降温し、析出した塩及び過剰の炭酸カリウムを別
し、液を大量のメタノール中に注いで生成ポリマーを
沈殿させた。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及
び水で洗浄した後、150℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は96％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上がCH3O−であることが
わかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.53dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上がCH3O−であることが
わかった。
比較例２ 比較例１において4,4′−ジフェノールのかわりに2,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.60g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、比較例１と同様に操作を行っ
た。
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン45.60g（0.
200モル）を用い、炭酸カリウムの使用量を55.28g（0.4
00モル）にした以外は、比較例１と同様に操作を行っ
た。
（ポリマー収率95％、ηred0.46dl/g（0.5％wt/vol 25
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基CH3O−95％以上、2
70メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 比較例３ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホン56.27g（0.196モル）、無水
炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及びスルホラン200
gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を235℃まで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約3.6gのH2Oが留出された。その後、150℃ま
で降温し、塩化メチルガスを300ml/分の流量で30分間吹
き込んだ。その後、室温まで降温し、析出した塩及び過
剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中
に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単
離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３
時間減圧乾燥させた。
℃のCHCl3溶液中）、ポリマー末端基CH3O−95％以上、2
70メガヘルツ（MHz）,1H−NMR） 比較例３ 撹拌機，窒素導入管，温度計及び先端に受器を付した
凝縮器とを備えた１フラスコ内に、4,4′−ジヒドロ
キシフェニルスルホン50.06g（0.200モル）、4,4′−ジ
クロロジフェニルスルホン56.27g（0.196モル）、無水
炭酸ナトリウム23.32g（0.220モル）及びスルホラン200
gを仕込み、30分間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置
換した。温度を235℃まで上昇させ、５時間反応させ
た。同時に約3.6gのH2Oが留出された。その後、150℃ま
で降温し、塩化メチルガスを300ml/分の流量で30分間吹
き込んだ。その後、室温まで降温し、析出した塩及び過
剰の炭酸カリウムを別し、液を大量のメタノール中
に注いで生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単
離し、数回メタノール及び水で洗浄した後、150℃で３
時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は95％で、１％wt/volのN,N
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.50dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上がCH3O−であることが
わかった。
−ジメチルホルムアミド溶液中、25℃での還元粘度ηre
dは0.50dl/gで、270メガヘルツ（MHz）,1H−NMR測定に
よりポリマーの末端基は95％以上がCH3O−であることが
わかった。
（発明の効果） 実施例１〜18、及び比較例１〜３で得られたポリマー
の熱分解温度を熱重量分析（TGA）により行った。その
結果を表１に示した。
の熱分解温度を熱重量分析（TGA）により行った。その
結果を表１に示した。
表から明らかなように、本発明により示される末端基
を有するポリマーは、CH3O−末端基を有するものより熱
分解温度が10〜20℃高い。従って、幅広い成形温度範囲
を有することがわかる。
を有するポリマーは、CH3O−末端基を有するものより熱
分解温度が10〜20℃高い。従って、幅広い成形温度範囲
を有することがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Ｚ−Ｅ−Ｏ−Ｅ′−Ｏ−ＥnZ ……（Ｉ） （Ｅは二価フェノールの残基、Ｅ′は一般式（II） で表される構造を有するジハロゲノベンゼノイド化合物
の残基、ｎは10以上の整数を示す） で表される芳香族ポリエーテルにおいて、末端基Ｚが、
一般式（III） （Ｙは水素原子，ハロゲン原子， を表す） で表される芳香族ポリエーテル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63166388A JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63166388A JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
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| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63166388A Expired - Lifetime JP2657827B2 (ja) | 1988-07-04 | 1988-07-04 | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2657827B2 (ja) |
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| JP6888921B2 (ja) * | 2016-06-24 | 2021-06-18 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリスルホンおよび芳香族ポリスルホン組成物 |
| KR102343693B1 (ko) * | 2016-06-24 | 2021-12-27 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰 및 방향족 폴리술폰 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213219A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| JPS62135526A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規重合体及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-07-04 JP JP63166388A patent/JP2657827B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216122A (ja) | 1990-01-19 |
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