JPH01318040A - 芳香族ポリエーテルスルホン - Google Patents
芳香族ポリエーテルスルホンInfo
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- JPH01318040A JPH01318040A JP14902088A JP14902088A JPH01318040A JP H01318040 A JPH01318040 A JP H01318040A JP 14902088 A JP14902088 A JP 14902088A JP 14902088 A JP14902088 A JP 14902088A JP H01318040 A JPH01318040 A JP H01318040A
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、熱安定性の優れた成形温度範囲の広い芳香族
ポリエーテルスルホンに関するものである。
ポリエーテルスルホンに関するものである。
芳香族ポリエーテルスルホンは、耐熱性２機械性能及び
耐薬品性に優れており、商業的に実用性の高いものであ
る。
耐薬品性に優れており、商業的に実用性の高いものであ
る。
（従来技術とその課題）
芳香族ポリエーテルスルホンは、高軟化点を有する熱可
塑性樹脂である。この高軟化点ゆえに、すなわち、高温
における溶融粘度が高いゆえに、射出成形等の成形加工
時に３５０〜４００℃の高温が必要となる。従って、熱
分解温度が低いポリマーは、成形中に分解、ゲル化等に
より溶融粘度が増加したり、著しく着色するといった問
題点を生ずる。
塑性樹脂である。この高軟化点ゆえに、すなわち、高温
における溶融粘度が高いゆえに、射出成形等の成形加工
時に３５０〜４００℃の高温が必要となる。従って、熱
分解温度が低いポリマーは、成形中に分解、ゲル化等に
より溶融粘度が増加したり、著しく着色するといった問
題点を生ずる。
実際、特公昭４２−７７９９号、特公昭４５−２１３１
８号。
８号。
特公昭４６−２１４５８号及び特公昭５５−２３５７４
号等に開示されている方法で製造した芳香族ポリエーテ
ルスルホンは、成形中に溶融粘度が増加したり、色が淡
黄色から褐色に変化したりして、上記問題点を解決する
に満足するものではない。
号等に開示されている方法で製造した芳香族ポリエーテ
ルスルホンは、成形中に溶融粘度が増加したり、色が淡
黄色から褐色に変化したりして、上記問題点を解決する
に満足するものではない。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、かかる問題点を解決するべく鋭意検討し
た結果、驚くべきことに、熱重量分析（昇温速度２０℃
Ｉ分）における２、５％重量減少時の温度が５３５℃以
上芳香族ポリエーテルスルホンを用いると、成形中に溶
融粘度が増加したり、色が淡黄色から褐色に変化したり
することのない成形体が得られることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
た結果、驚くべきことに、熱重量分析（昇温速度２０℃
Ｉ分）における２、５％重量減少時の温度が５３５℃以
上芳香族ポリエーテルスルホンを用いると、成形中に溶
融粘度が増加したり、色が淡黄色から褐色に変化したり
することのない成形体が得られることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
即ち本発明は、成形時に溶融粘度が増加したり、著しく
着色するといった間顕点を生じない、熱重量分析（昇）
量速度２０℃／分）における２、５％重量減少時の温度
が５３５℃以上である、一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位を有する芳香族ポリエーテルスルホンに関するも
のである。
着色するといった間顕点を生じない、熱重量分析（昇）
量速度２０℃／分）における２、５％重量減少時の温度
が５３５℃以上である、一般式（Ｉ）で示される繰り返
し単位を有する芳香族ポリエーテルスルホンに関するも
のである。
一〇＋Ｓ○２＋Ｏ＋奸 （Ｉ）
本発明でいう熱重量分析（昇温速度２０℃／分）におけ
る２、５％重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香
族ポリエーテルスルホンは、下記に述べる方法で得るこ
とが出来るが、本発明はこれに限定されるものではなく
、熱重量分析（昇温速度２０℃）分）における２、５％
重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香族ポリエー
テルスルホンであれば、いかなる方法で製造してもかま
わない。
る２、５％重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香
族ポリエーテルスルホンは、下記に述べる方法で得るこ
とが出来るが、本発明はこれに限定されるものではなく
、熱重量分析（昇温速度２０℃）分）における２、５％
重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香族ポリエー
テルスルホンであれば、いかなる方法で製造してもかま
わない。
く熱重量分析（昇温速度２０℃７分）における２、５％
重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香族ポリエー
テルスルホンのｍ＆方法＞ 一般に芳香族ポリエーテルスルホンは、以下の方法にて
合成することが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェ
ノールとアルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去
した後、ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮
合反応させる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベ
ンゼノイド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液と
を、極性溶媒中で系中の水分を除去させなから重縮合反
応させる方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベ
ンゼノイド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の
存在下にて重縮合反応させる方法等がある。
重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香族ポリエー
テルスルホンのｍ＆方法＞ 一般に芳香族ポリエーテルスルホンは、以下の方法にて
合成することが出来る。例えば、極性溶媒中で二価フェ
ノールとアルカリ金属の水酸化物の水溶液より二価フェ
ノールのアルカリ金属二塩を合成し、系中の水分を除去
した後、ジハロゲノベンゼノイド化合物を添加して重縮
合反応させる方法、又は二価フェノールとジハロゲノベ
ンゼノイド化合物及びアルカリ金属水酸化物の水溶液と
を、極性溶媒中で系中の水分を除去させなから重縮合反
応させる方法、もしくは二価フェノールとジハロゲノベ
ンゼノイド化合物とを極性溶媒中アルカリ金属炭酸塩の
存在下にて重縮合反応させる方法等がある。
本発明で言う熱重量分析（昇温速度２０℃Ｉ分）におけ
る２、５％重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香
族ポリエーテルスルホンは、上記反応において末端を熱
的に安定な構造にすることにより得られる。そのような
方法としては、例えば末端封止剤である一価のフェノー
ル、もしくは七ノハロゲノベンゼノイド化合物を反応の
初めから、もしくは後添加にて反応させて末端を封止す
る方法、或いは上記反応において、初めから二価フェノ
ールに対してジハロゲノベンゼノイド化合物を過剰に用
いて反応させる方法等により合成することが出来る。
る２、５％重量減少時の温度が５３５℃以上である芳香
族ポリエーテルスルホンは、上記反応において末端を熱
的に安定な構造にすることにより得られる。そのような
方法としては、例えば末端封止剤である一価のフェノー
ル、もしくは七ノハロゲノベンゼノイド化合物を反応の
初めから、もしくは後添加にて反応させて末端を封止す
る方法、或いは上記反応において、初めから二価フェノ
ールに対してジハロゲノベンゼノイド化合物を過剰に用
いて反応させる方法等により合成することが出来る。
本発明によって得られる芳香族ポリエーテルスルホンは
、その優れた耐熱性２機械性能及び耐薬品性により、電
気絶縁用途、耐熱部品、調理用具、コーティング材料、
精密部品等に用いることが出来る。
、その優れた耐熱性２機械性能及び耐薬品性により、電
気絶縁用途、耐熱部品、調理用具、コーティング材料、
精密部品等に用いることが出来る。
（実施例）
本発明を以下の実施例及び比較例にて詳細に説明するが
、これをもって本発明を制限するものではない。
、これをもって本発明を制限するものではない。
実施例１
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた４０Ｐ反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４゛−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４３ｇ（８，１６０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度を反応液
の沸点まで上昇させ、２時間かけて約２ＫｇのＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約１４４ｇ
のＨ２Ｏが留出された。その後、還流状態で更に４時間
反応させたのち、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大量のメタノール
中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄したのち、１５
０℃で３時間減圧乾燥させた。
縮器とを備えた４０Ｐ反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４゛−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４３ｇ（８，１６０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。温度を反応液
の沸点まで上昇させ、２時間かけて約２ＫｇのＮ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドを留出させた。同時に約１４４ｇ
のＨ２Ｏが留出された。その後、還流状態で更に４時間
反応させたのち、温度を室温まで戻し、析出した塩及び
過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大量のメタノール
中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマー
を単離し、数回メタノール及び水で洗浄したのち、１５
０℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９７％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮＮ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５℃での
還元粘度ｒｌｒｅｄは０．６４ｄｅ／ｇで、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリマー
の末端基は９５％以上が ＣＩ−Ｇ−５○２＋○−°であることがわかった。この
ポリマーについて、昇温速度２０℃／分で熱重量分析を
行ったところ、２．５％重量減少時の温度は５４５℃で
あった。
ｏｌのＮＮ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５℃での
還元粘度ｒｌｒｅｄは０．６４ｄｅ／ｇで、２７０メガ
ヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によりポリマー
の末端基は９５％以上が ＣＩ−Ｇ−５○２＋○−°であることがわかった。この
ポリマーについて、昇温速度２０℃／分で熱重量分析を
行ったところ、２．５％重量減少時の温度は５４５℃で
あった。
次に得られたポリマーを３７０℃で射出成形したが、成
形中何ら異常は認められなかった。
形中何ら異常は認められなかった。
実施例２
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４“−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２２５１ｇ（７，８４０モル）、
（４−クロロフニニル）スルホニルベンゼン８０．４（
０，３２０モル）、無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，
８００モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋ
ｇを仕込み１時間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４“−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２２５１ｇ（７，８４０モル）、
（４−クロロフニニル）スルホニルベンゼン８０．４（
０，３２０モル）、無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，
８００モル）及びＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋ
ｇを仕込み１時間窒素ガスを導入し、系内を窒素に置換
した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて、約２
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５５ｄ ｅ ／ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上が ＠−５○２−（）−〇−であることがわかった。
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５５ｄ ｅ ／ｇで、
２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上が ＠−５○２−（）−〇−であることがわかった。
このポリマーについて、昇温速度２０℃／分で熱重量分
析を行ったところ、２．５％重量減少時の温度は５４５
℃であった。
析を行ったところ、２．５％重量減少時の温度は５４５
℃であった。
次に得られたポリマーを３７０℃で射出成形したが、成
形中何ら異常は認められなかった。
形中何ら異常は認められなかった。
実施例３
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた４０℃反応缶内に、４．４’−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４”−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４２ｇ（８，１６０モル）、
フェノール３０ｇ（０，３２０モル）、無水炭酸カリウ
ム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒素ガスを導入し
、系内を窒素に置換した。
縮器とを備えた４０℃反応缶内に、４．４’−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４”−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４２ｇ（８，１６０モル）、
フェノール３０ｇ（０，３２０モル）、無水炭酸カリウ
ム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒素ガスを導入し
、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて、約２
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄはｏ、５ｓａ ｉ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上が −（う→ｏ ＋５Ｏ２−（）−ｏ−であることがわかっ
た。このポリマーについて、昇温速度２０℃／分で熱重
量分析を行ったところ、２，５％重量減少時の温度は５
４２℃であった。
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄはｏ、５ｓａ ｉ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、’Ｈ−ＮＭＲ測定によ
りポリマーの末端基は９５％以上が −（う→ｏ ＋５Ｏ２−（）−ｏ−であることがわかっ
た。このポリマーについて、昇温速度２０℃／分で熱重
量分析を行ったところ、２，５％重量減少時の温度は５
４２℃であった。
次に得られたポリマーを３７０℃で射出成形したが、成
形中何ら異常は認められなかった。
形中何ら異常は認められなかった。
実施例４
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４２ｇ（８，１６０モル）、
Ｐ−クミルフェノール６．８０ｇ（０，３２０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２３４２ｇ（８，１６０モル）、
Ｐ−クミルフェノール６．８０ｇ（０，３２０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて、約２
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、温度を室温まで戻し、
析出した塩及び過剰の炭酸カリウムをろ別し、ろ液を大
量のメタノール中に注いで、生成ポリマーを沈殿させた
。生成ポリマーを単離し、数回メタノール及び水で洗浄
したのち、１５０℃で３時間減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９５％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５℃で
の還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５４ｄ ６ ／ ｇで、２
７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が とがわかった。このポリマーについて、昇温速度２０℃
Ｉ分で熱重量分析を行ったところ、２．５％重量減少時
の温度は５４０℃であった。
ｏｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液中、２５℃で
の還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５４ｄ ６ ／ ｇで、２
７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定により
ポリマーの末端基は９５％以上が とがわかった。このポリマーについて、昇温速度２０℃
Ｉ分で熱重量分析を行ったところ、２．５％重量減少時
の温度は５４０℃であった。
次に得られたポリマーを３７０℃で射出成形したが、成
形中何ら異常は認められなかった。
形中何ら異常は認められなかった。
比較例１
撹拌機、窒素導入管、温度計及び先端に受器を付した凝
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２２５１ｇ（７，８４０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
縮器とを備えた４０君反応缶内に、４，４′−ジフェノ
ール１４９０ｇ（８，０００モル）、４，４′−ジクロ
ロジフェニルスルホン２２５１ｇ（７，８４０モル）、
無水炭酸カリウム１２１６ｇ（８，８００モル）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド１２Ｋｇを仕込み１時間窒
素ガスを導入し、系内を窒素に置換した。
温度を反応液の沸点まで上昇させ、２時間かけて、約２
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、１００℃まで降温し、
塩化メチルガスを１２℃／分の流量で３０分間吹き込ん
だ。その後、室温まで降温し、析出した塩及び過剰の炭
酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注い
で生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、
数回メタノール及び水で洗浄した後、１５０℃で３時間
減圧乾燥させた。
ＫｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドを留出させた。同
時に約１４４ｇのＨ２Ｏが留出された。その後、還流状
態で更に４時間反応させたのち、１００℃まで降温し、
塩化メチルガスを１２℃／分の流量で３０分間吹き込ん
だ。その後、室温まで降温し、析出した塩及び過剰の炭
酸カリウムをＰ別し、Ｐ液を大量のメタノール中に注い
で生成ポリマーを沈殿させた。生成ポリマーを単離し、
数回メタノール及び水で洗浄した後、１５０℃で３時間
減圧乾燥させた。
得られたポリマーの収率は９６％で、１％ｗｔ ／ ｖ
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ ｅ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−である
ことがわかった。
ｏｌのＮ、 Ｎ、−ジメチルホルムアミド溶液中、２５
℃での還元粘度ｒｌｒｅｄは０．５３ｄ ｅ ／ ｇで
、２７０メガヘルツ（ＭＨｚ）、 ＩＨ−ＮＭＲ測定に
よりポリマーの末端基は９５％以上がＣＨ３０−である
ことがわかった。
このポリマーについて、昇温速度２０６Ｃ／分で熱重量
分析を行ったところ、２，５％重量減少時の温度は５２
８℃であった。
分析を行ったところ、２，５％重量減少時の温度は５２
８℃であった。
次に得られたポリマーを３７０℃で射出成形したところ
、成形品の着色が大きかった。
、成形品の着色が大きかった。
（発明の効果）
本発明の芳香族ポリエーテルスルホンは、熱安定性（２
，５重量％減少時の温度が５３５℃）以上に優れている
ため耐熱性が要求される分野に有用であり射出成形時な
どでの高温成形範囲が広い利点がある。
，５重量％減少時の温度が５３５℃）以上に優れている
ため耐熱性が要求される分野に有用であり射出成形時な
どでの高温成形範囲が広い利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 熱重量分析（昇温速度２０℃／分）における２．５％重
量減少時の温度が５３５℃以上である一般式（ I ）で
示される繰り返し単位を有する芳香族ポリエーテルスル
ホン。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14902088A JPH01318040A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | 芳香族ポリエーテルスルホン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14902088A JPH01318040A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | 芳香族ポリエーテルスルホン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01318040A true JPH01318040A (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=15465916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14902088A Pending JPH01318040A (ja) | 1988-06-16 | 1988-06-16 | 芳香族ポリエーテルスルホン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01318040A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003525986A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-09-02 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 低色ポリ（ビフェニルエーテルスルホン）及びその改良された製造方法 |
| JP2008126638A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Pigeon Corp | インジェクションブロー成形瓶およびその金型 |
| JP2008222777A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kaneka Corp | コーティング用樹脂、光学補償用薄膜、光学補償用積層体、光学補償用偏光板、及び液晶表示装置。 |
| JP2012522856A (ja) * | 2009-04-03 | 2012-09-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 塩素の少ないポリビフェニルスルホン−ポリマーの製造方法 |
| KR20190070325A (ko) | 2016-10-26 | 2019-06-20 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰의 제조 방법 |
| WO2020066875A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに溶融成形品 |
| WO2020066888A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及び成形品 |
| CN113646361A (zh) * | 2019-04-03 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 聚联苯醚砜树脂及其制造方法以及成型品 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5312991A (en) * | 1976-07-19 | 1978-02-06 | Ici Ltd | Process for producing aromatic polyether sulfone or ketone |
-
1988
- 1988-06-16 JP JP14902088A patent/JPH01318040A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5312991A (en) * | 1976-07-19 | 1978-02-06 | Ici Ltd | Process for producing aromatic polyether sulfone or ketone |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003525986A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-09-02 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 低色ポリ（ビフェニルエーテルスルホン）及びその改良された製造方法 |
| JP2008126638A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Pigeon Corp | インジェクションブロー成形瓶およびその金型 |
| JP2008222777A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Kaneka Corp | コーティング用樹脂、光学補償用薄膜、光学補償用積層体、光学補償用偏光板、及び液晶表示装置。 |
| JP2012522856A (ja) * | 2009-04-03 | 2012-09-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 塩素の少ないポリビフェニルスルホン−ポリマーの製造方法 |
| US9051432B2 (en) | 2009-04-03 | 2015-06-09 | Basf Se | Method for producing low-chlorine polybiphenyl sulfone polymers |
| US9365680B2 (en) | 2009-04-03 | 2016-06-14 | Basf Se | Method for producing low-chlorine polybiphenyl sulfone polymers |
| KR20190070325A (ko) | 2016-10-26 | 2019-06-20 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰의 제조 방법 |
| US11597801B2 (en) | 2016-10-26 | 2023-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing aromatic polysulfone |
| KR20210146454A (ko) | 2016-10-26 | 2021-12-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리술폰의 제조 방법 |
| CN112739745A (zh) * | 2018-09-26 | 2021-04-30 | 住友化学株式会社 | 聚联苯醚砜树脂及成型品 |
| JP2020050747A (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに溶融成形品 |
| JPWO2020066888A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2021-08-30 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及び成形品 |
| WO2020066888A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及び成形品 |
| EP3858891A4 (en) * | 2018-09-26 | 2022-06-22 | Sumitomo Chemical Company Limited | POLY(BIPHENYL-ETHER-SULFONE) RESIN AND MOLDED ARTICLE |
| EP3858892A4 (en) * | 2018-09-26 | 2022-06-22 | Sumitomo Chemical Company Limited | POLY(BIPHENYL-ETHER-SULFONE) RESIN, METHOD FOR PRODUCTION, AND MELTED-COLD ARTICLE |
| WO2020066875A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 住友化学株式会社 | ポリビフェニルエーテルスルホン樹脂及びその製造方法並びに溶融成形品 |
| CN112739745B (zh) * | 2018-09-26 | 2023-08-08 | 住友化学株式会社 | 聚联苯醚砜树脂及成型品 |
| US11807723B2 (en) | 2018-09-26 | 2023-11-07 | Sumitomo Chemical Compnay, Limited | Poly(biphenyl ether sulfone) resin and molded article |
| US12116457B2 (en) | 2018-09-26 | 2024-10-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Poly(biphenyl ether sulfone) resin, production method therefor, and melt-molded article |
| CN113646361A (zh) * | 2019-04-03 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 聚联苯醚砜树脂及其制造方法以及成型品 |
| EP3950782A4 (en) * | 2019-04-03 | 2022-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | POLYBIPHENYLETHERSULPHONE RESIN, PROCESS FOR ITS PRODUCTION AND MOLDED ARTICLE THEREOF |
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