JPS6071635A - 芳香族系ポリエ−テル及びその製造法 - Google Patents
芳香族系ポリエ−テル及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6071635A JPS6071635A JP58179150A JP17915083A JPS6071635A JP S6071635 A JPS6071635 A JP S6071635A JP 58179150 A JP58179150 A JP 58179150A JP 17915083 A JP17915083 A JP 17915083A JP S6071635 A JPS6071635 A JP S6071635A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は、三環式編合瑣を有するポリエーテル及びその
製造法に関し、更に詳しくは、カルボニル基を含む三猿
式縮金環に結合したハロゲン基、ニトロ基と、同じく三
環式縮合環に結合した水酸基のアルカリ金属塩との核置
換反応によジエーテル結合を形成し、その結果得られた
三環式縮合環を有するポリエーテル及びその製造法に関
する。
製造法に関し、更に詳しくは、カルボニル基を含む三猿
式縮金環に結合したハロゲン基、ニトロ基と、同じく三
環式縮合環に結合した水酸基のアルカリ金属塩との核置
換反応によジエーテル結合を形成し、その結果得られた
三環式縮合環を有するポリエーテル及びその製造法に関
する。
従来、芳香族ポリエーテルの基本的な製造法は２．６−
ジ置換フェノールの酸化カップリングによるもの（特公
昭３９−２９３７３等）又は二価フェノ−活性化ジハロ
ゲンベンゼノイドの核置換反応によるもの（特公昭４２
−７７９９等）であった。前者によれは安価に比較的側
熱性にすぐれたポリエーテルが得られたが、機械的特性
、耐溶剤性、成形加工性に劣るためポリスチレン等とブ
レンドせざるをえず、結しシ面ｊ熱性の劣るものとなっ
ていた。
ジ置換フェノールの酸化カップリングによるもの（特公
昭３９−２９３７３等）又は二価フェノ−活性化ジハロ
ゲンベンゼノイドの核置換反応によるもの（特公昭４２
−７７９９等）であった。前者によれは安価に比較的側
熱性にすぐれたポリエーテルが得られたが、機械的特性
、耐溶剤性、成形加工性に劣るためポリスチレン等とブ
レンドせざるをえず、結しシ面ｊ熱性の劣るものとなっ
ていた。
後渚の場合、得られるポリエーテルは、機械的特性、成
形加工性等にすぐれているが、耐熱性は十分筒いものと
ｂえなかった。さらに出発原料の置換ハロケンとして最
も反応活性の高いフッ素を有するものは高価であるため
、工業的には反応活性の低い塩素ヲ刹するものが用いら
れ、このため高温で長贈間の反応が必要であった。この
ため反応活性がフッ素基と同程度に高いニトロ基を用い
、繰り返し単位 す。）で示されるポリエーテルが得られることは知られ
ている（ Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、、１３０ 、
４５（１９６９）。
形加工性等にすぐれているが、耐熱性は十分筒いものと
ｂえなかった。さらに出発原料の置換ハロケンとして最
も反応活性の高いフッ素を有するものは高価であるため
、工業的には反応活性の低い塩素ヲ刹するものが用いら
れ、このため高温で長贈間の反応が必要であった。この
ため反応活性がフッ素基と同程度に高いニトロ基を用い
、繰り返し単位 す。）で示されるポリエーテルが得られることは知られ
ている（ Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、、１３０ 、
４５（１９６９）。
Ｇｅｒ、 ０ｆｆｅｎ、 、 １，８０６，２７１（１
９７０） ）が耐熱性が十分高いものとは言えなかった
。
９７０） ）が耐熱性が十分高いものとは言えなかった
。
さらに耐熱性を向上させた熱可塑性ポリエーテルとして
繰シ返し単位 を有するもの（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、、２，０３８，２
４０． ２，０３８，２４１）が知られているが、原料
となる （式中、Ｍはアルカリ金ム、Ｘはハロゲンを表わす。）
は高価であシ工業的入手がむずかしいという欠点があっ
た。
繰シ返し単位 を有するもの（Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ、、２，０３８，２
４０． ２，０３８，２４１）が知られているが、原料
となる （式中、Ｍはアルカリ金ム、Ｘはハロゲンを表わす。）
は高価であシ工業的入手がむずかしいという欠点があっ
た。
本発明は、芳香族ポリエーテル及びその製造における上
記の欠点を解消したもので、安価に入手できるカルボニ
ル基を含む三環式縮合環に結合したハロゲン基、ニトロ
基と水酸基のアルカリ金属塩との核置換反応によシ、容
易に耐熱性にすぐれた三環式縮合環を有するポリエーテ
ル及びその製造法を提供することが目的である。
記の欠点を解消したもので、安価に入手できるカルボニ
ル基を含む三環式縮合環に結合したハロゲン基、ニトロ
基と水酸基のアルカリ金属塩との核置換反応によシ、容
易に耐熱性にすぐれた三環式縮合環を有するポリエーテ
ル及びその製造法を提供することが目的である。
本発明は
（１）繰り返し単位が
又は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基ヲ、”２
＋ ”３ ＋ ”４ は炭素数１〜５のアルキル基又
はフェニル基を表わす。）で示されることを％仏とする
芳香族ポリエーテル及び （式中、Ｘはハロゲン又はニトロ基を、Ｍはア原子又は
炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を、”２１
Ｒ３１Ｒ番は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基
を表わす。）で示される化合物を重縮合反応させること
を特徴とする、練り返し単位が （式中、Ｑは上記と同じ。） で示される芳香族ポリエーテルの製造法に関するもので
ある。
＋ ”３ ＋ ”４ は炭素数１〜５のアルキル基又
はフェニル基を表わす。）で示されることを％仏とする
芳香族ポリエーテル及び （式中、Ｘはハロゲン又はニトロ基を、Ｍはア原子又は
炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を、”２１
Ｒ３１Ｒ番は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基
を表わす。）で示される化合物を重縮合反応させること
を特徴とする、練り返し単位が （式中、Ｑは上記と同じ。） で示される芳香族ポリエーテルの製造法に関するもので
ある。
本発明に原料となる
（式中、Ｘ、Ｑ、Ｍは上記と同じ。）
で示？れる化合物は、
０
（式中、Ｘ、Ｑは上記と同じ。）
で示されるフェノール化合物と、はぼ化学量論的当量の
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アル
キル化合物との接触及び副生成物、未反応物の除去によ
って製造できる。
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属アル
キル化合物との接触及び副生成物、未反応物の除去によ
って製造できる。
上記のフェノール化合物の代表例としては、２−フルオ
ル−７−ヒトロキシフルオレンー９−オン、３−フルオ
ル−６−ヒトロキシフルオレンー９−オン、２−フルオ
ル−７−ヒドロキシ−１０−アントロン、２−フルオル
−７−ヒドロキシ−９，９−ジメチル−１０−アントロ
ン、１−フルオル−５−ヒドロキシアントラキノン、１
−フルオル−６−ヒドロキシアントラキノン、２−フル
オル−８−ヒドロキシシラキサンチン−５−オン、２−
フルオル−７−ヒドロキシ−９−メチルアザキサンチン
−５−オン、３−フルオル−７−ヒトロキシキサンテン
ー５−オン、２−フルオル−７−ヒトロキシチアキサン
テンー５−オン、２−フルオル−８−ヒドロキシ−１０
−メチルホスフォキサンチン−５−オン−１０−オキシ
ド等のフッ素化合物、２−ニトロ−７−ヒトロキシフル
オレンー９−オン、３−ニトロ−６−ヒドロキシ−フル
オレンー９−オン、２−ニトロ−７−ヒドロキシ−１０
−アントロン、１−ニトロ−５−ヒドロキシアントラキ
ノン、１−ニトロ−６−ヒドロキシアントラキノン、２
−ニトロ−８−ヒドロキシシラキサンチン−５−オン、
２−ニトロ−７−ヒトロキシチアキサンテンー５−オン
等のニトロ化合物、２−クロロ−７−ヒトロキシソルオ
レンー９−オン、３−クロロ−６−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オン、−１−クロロ−５−ヒドロキシアントラ
キノン、ｌ−クロロ−６−ヒドロキシアントラキノン、
２−クロロ−７−ヒトロキシチアキサンテンー５−オン
等の塩素化合物が挙けられる。
ル−７−ヒトロキシフルオレンー９−オン、３−フルオ
ル−６−ヒトロキシフルオレンー９−オン、２−フルオ
ル−７−ヒドロキシ−１０−アントロン、２−フルオル
−７−ヒドロキシ−９，９−ジメチル−１０−アントロ
ン、１−フルオル−５−ヒドロキシアントラキノン、１
−フルオル−６−ヒドロキシアントラキノン、２−フル
オル−８−ヒドロキシシラキサンチン−５−オン、２−
フルオル−７−ヒドロキシ−９−メチルアザキサンチン
−５−オン、３−フルオル−７−ヒトロキシキサンテン
ー５−オン、２−フルオル−７−ヒトロキシチアキサン
テンー５−オン、２−フルオル−８−ヒドロキシ−１０
−メチルホスフォキサンチン−５−オン−１０−オキシ
ド等のフッ素化合物、２−ニトロ−７−ヒトロキシフル
オレンー９−オン、３−ニトロ−６−ヒドロキシ−フル
オレンー９−オン、２−ニトロ−７−ヒドロキシ−１０
−アントロン、１−ニトロ−５−ヒドロキシアントラキ
ノン、１−ニトロ−６−ヒドロキシアントラキノン、２
−ニトロ−８−ヒドロキシシラキサンチン−５−オン、
２−ニトロ−７−ヒトロキシチアキサンテンー５−オン
等のニトロ化合物、２−クロロ−７−ヒトロキシソルオ
レンー９−オン、３−クロロ−６−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オン、−１−クロロ−５−ヒドロキシアントラ
キノン、ｌ−クロロ−６−ヒドロキシアントラキノン、
２−クロロ−７−ヒトロキシチアキサンテンー５−オン
等の塩素化合物が挙けられる。
このうち本発明では２−フルオル−７−ヒドロキシフル
オレン−９−オン、３−フルオル−６−ヒトロキシフル
オレンー９−オン、１−フルオル−５−ヒドロキシアン
トラキノン、１−フルオル−６−ヒドロキシアントラキ
ノン、２−ニトロ−７−ヒトロキシフルオレンー９−オ
ン、３−ニトロ−６−ヒトロキシフルオレンー９−オン
、１−ニトロ−５−ヒドロキシアントラキノン、１−二
トロー６−ヒドロキシアントラキノン、１−クロロ−７
−ヒトロキシフルオレンー９−オン、３−クロロ−６−
ヒトロキシフルオレンー９−オン、１−クロロ−５−ヒ
ドロキシアントラキノン、１−クロロ−６−ヒドロキシ
アントラキノンが好ましい。
オレン−９−オン、３−フルオル−６−ヒトロキシフル
オレンー９−オン、１−フルオル−５−ヒドロキシアン
トラキノン、１−フルオル−６−ヒドロキシアントラキ
ノン、２−ニトロ−７−ヒトロキシフルオレンー９−オ
ン、３−ニトロ−６−ヒトロキシフルオレンー９−オン
、１−ニトロ−５−ヒドロキシアントラキノン、１−二
トロー６−ヒドロキシアントラキノン、１−クロロ−７
−ヒトロキシフルオレンー９−オン、３−クロロ−６−
ヒトロキシフルオレンー９−オン、１−クロロ−５−ヒ
ドロキシアントラキノン、１−クロロ−６−ヒドロキシ
アントラキノンが好ましい。
本発明の製造法としては、フェノール化合物とアルカリ
金総水酸化物をジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、ジインプロピルスルホン、ジフェニルスルホン、ス
ルホラン、テトラヒドロチオフェン−１−七ノオキシド
等の溶媒に加え、クロルベンゼン、トルエン等の共沸溶
剤の存在下、加熱共沸によシ水を除き、水酸基をアルカ
リ金属塩とした後加熱攪拌するが、溶媒を除き減圧下高
温で攪拌する方法、メタノール、エタノール等にアルカ
リ金属を加え、アルカリ金ハアルコキシドを生成した後
、フェノール化合物を加え、過剰のアルコールを除き、
水酸基をアルカリ金私塩とした後、これをジメチルスル
ホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の溶媒中に加え反応させる方法、
あるいは上記の溶媒中に７工ノール化合物とアルカリ金
属炭酸化物を加え、系中で水酸基をアルカリ金加シ塩と
して反応嘔せる方法等のいずれであってもよい。
金総水酸化物をジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、ジインプロピルスルホン、ジフェニルスルホン、ス
ルホラン、テトラヒドロチオフェン−１−七ノオキシド
等の溶媒に加え、クロルベンゼン、トルエン等の共沸溶
剤の存在下、加熱共沸によシ水を除き、水酸基をアルカ
リ金属塩とした後加熱攪拌するが、溶媒を除き減圧下高
温で攪拌する方法、メタノール、エタノール等にアルカ
リ金属を加え、アルカリ金ハアルコキシドを生成した後
、フェノール化合物を加え、過剰のアルコールを除き、
水酸基をアルカリ金私塩とした後、これをジメチルスル
ホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ
−メチルピロリドン等の溶媒中に加え反応させる方法、
あるいは上記の溶媒中に７工ノール化合物とアルカリ金
属炭酸化物を加え、系中で水酸基をアルカリ金加シ塩と
して反応嘔せる方法等のいずれであってもよい。
上記重縮合反応は０℃〜４００℃、好ましくは１５０℃
〜２３０℃で０．５時間〜４０時間、好ましくは５時間
〜１５時間で行なわれる。
〜２３０℃で０．５時間〜４０時間、好ましくは５時間
〜１５時間で行なわれる。
本発明によれは、耐熱性にすぐれた三環式佑、９合猿を
有するポリエーテルを容易に製造できる。
有するポリエーテルを容易に製造できる。
実施例１゜
窒素ガス導入管、温度計、蒸留トラップ、還流冷却器及
び攪拌機を備えた５００ｍ１４ツロフラスコ中に窒素ガ
ス気流下でジメチルスルホキシド８０ｍ１、クロルベン
ゼン１５０ｍ１，１−フルオル−５−ヒドロキシアント
ラキノン１．２．１１．０３．９ （０，０５０モル）
を仕込んだ。この溶液を８０°Ｃまで加熱し、５０ヂの
水酸化ナトリウム水溶液４．２１０２ｇ（０，０５０モ
ル）を滴下ロートから加えた。反応溶液を次に１２０°
Ｃまで加熱すると、水−クロルベンゼン共沸混合物が系
から留出し始めた。温度を３０分間に渡って１４０℃ま
で徐々に上げると、系中のほとんどすべての水が除去さ
れた。さらに１７０ ’Ｏまで昇温しクロルベンセンを
除いた。この時点で反応溶液は暗赤芭杓−状態となシ、
重合反応が始まシ、粘展が上がり始めた。１７０〜１８
０ ’Ｑで１０時間反応を行なった後冷却し、ジメチル
アセトアミドで希釈し、塩類をろ別した後、エタノール
２ノ中に攪拌しながら加え、ろ別後１２０ ’（ｊで８
時間真空乾燥を行なった。
び攪拌機を備えた５００ｍ１４ツロフラスコ中に窒素ガ
ス気流下でジメチルスルホキシド８０ｍ１、クロルベン
ゼン１５０ｍ１，１−フルオル−５−ヒドロキシアント
ラキノン１．２．１１．０３．９ （０，０５０モル）
を仕込んだ。この溶液を８０°Ｃまで加熱し、５０ヂの
水酸化ナトリウム水溶液４．２１０２ｇ（０，０５０モ
ル）を滴下ロートから加えた。反応溶液を次に１２０°
Ｃまで加熱すると、水−クロルベンゼン共沸混合物が系
から留出し始めた。温度を３０分間に渡って１４０℃ま
で徐々に上げると、系中のほとんどすべての水が除去さ
れた。さらに１７０ ’Ｏまで昇温しクロルベンセンを
除いた。この時点で反応溶液は暗赤芭杓−状態となシ、
重合反応が始まシ、粘展が上がり始めた。１７０〜１８
０ ’Ｑで１０時間反応を行なった後冷却し、ジメチル
アセトアミドで希釈し、塩類をろ別した後、エタノール
２ノ中に攪拌しながら加え、ろ別後１２０ ’（ｊで８
時間真空乾燥を行なった。
沢負い８１［状の固体がｉｏ、５５ｙ（９ｓチ）得られ
、ジメチルアセトアミド１００ｍＡ’中３０℃で０．２
９のポリマーを用い測定した還元粘度は、０．７６であ
った。
、ジメチルアセトアミド１００ｍＡ’中３０℃で０．２
９のポリマーを用い測定した還元粘度は、０．７６であ
った。
窒素ガス気流下５°Ｃ／分の昇温速度で測定しだ熱重量
分析で５％重景減少時の温度（以下Ｔｄ、とする。）は
５１０°０であった。
分析で５％重景減少時の温度（以下Ｔｄ、とする。）は
５１０°０であった。
実施例２゜
実施例Ｉの１−フルオル−５−ヒドロキシアントラキノ
ンのかわシに１−二トロー５−ヒドロキシアントラキノ
ンを用い、さらにジメチルスルホキシドのかわシにスル
ホランを用い最終的に２１０℃で８時間反応を行なった
他は実施例１と同様に行なった。
ンのかわシに１−二トロー５−ヒドロキシアントラキノ
ンを用い、さらにジメチルスルホキシドのかわシにスル
ホランを用い最終的に２１０℃で８時間反応を行なった
他は実施例１と同様に行なった。
収量は１０．７８．ｌｉ＋（９７％）で還元粘度は０．
９３、Ｔｄ。
９３、Ｔｄ。
は５２３℃であった。
実施例３
実施ｆ１１２の１−ニトロ−５−ヒドロキシアントラキ
ノンのかわシに２−゛ニトロー７−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オンを用い同様に反応を行なった。
ノンのかわシに２−゛ニトロー７−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オンを用い同様に反応を行なった。
収量は９．１２７．９（９４％）、還元粘度は０．４８
、Ｔｄ。
、Ｔｄ。
は４７１ ’Ｑであった。
実施例４゜
実施例３の２−二トロー７−ヒトロキシフルオレンー９
−オンのかわシに２−クロロ−７−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オンを用いた。
−オンのかわシに２−クロロ−７−ヒトロキシフルオレ
ンー９−オンを用いた。
収量は８，７３９．９ （９０％）、還元粘度は０．３
７、Ｔｄ。
７、Ｔｄ。
は４５７°Ｃである。
Claims (1)
- （１）繰シ返し単位が 又は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を、”２
＋ ”３ ＋ ”４ は炭素数１〜５のアルキル基又
はフェニル基を表わす。）で示されることを＊ｍとする
芳香族系ポリエーテル。 （式中、Ｘはハロケン又はニトロ基を、Ｍはアル原子又
は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を、魂、鳥
、Ｒ４は炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基を表
わす。）で示嘔れる化合物を、重縮合反応させることを
％徴とする繰り返し単位が、 δ （式中、Ｑは上記と同じ。） で示される芳香族系ポリエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58179150A JPS6071635A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族系ポリエ−テル及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58179150A JPS6071635A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族系ポリエ−テル及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6071635A true JPS6071635A (ja) | 1985-04-23 |
Family
ID=16060834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58179150A Pending JPS6071635A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | 芳香族系ポリエ−テル及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6071635A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395914A (en) * | 1992-05-26 | 1995-03-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polyarylene ethers containing xanthone units, a process for their preparation, and their use |
| WO2023208151A1 (zh) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | 北京华森英诺生物科技有限公司 | Usp抑制剂、其制备方法及应用 |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP58179150A patent/JPS6071635A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5395914A (en) * | 1992-05-26 | 1995-03-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polyarylene ethers containing xanthone units, a process for their preparation, and their use |
| WO2023208151A1 (zh) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | 北京华森英诺生物科技有限公司 | Usp抑制剂、其制备方法及应用 |
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