JPS6328927B2 - - Google Patents

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JPS6328927B2
JPS6328927B2 JP55169211A JP16921180A JPS6328927B2 JP S6328927 B2 JPS6328927 B2 JP S6328927B2 JP 55169211 A JP55169211 A JP 55169211A JP 16921180 A JP16921180 A JP 16921180A JP S6328927 B2 JPS6328927 B2 JP S6328927B2
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JP
Japan
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polymer
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azeotrope
reaction
astm
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JP55169211A
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JPS56103220A (en
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Mikaeru Maresuka Ruisu
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BP Corp North America Inc
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BP Corp North America Inc
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/23—Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/05—Polymer mixtures characterised by other features containing polymer components which can react with one another

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ケトン基を有する熱可塑性線状重合
体の製造方法に関する。 下記式： を有するポリ（アリールエーテルケトン）は先行
技術において周知である。このものは優れた機械
的性質及び熱的性質を有する結晶性重合体であ
る。それは例えばワイヤやケーブルのコーテイン
グに有用であり、かつ優れた性能を有する電気接
続具に成形することができる。 しかしながら、この特別の重合体は下記の手順
により製造される。すなわち： このように、該ポリ（アリールエーテルケトン）
の製造は困難であるのみならずフツ化水素酸を使
用しなければならず、このフツ化水素酸は環境に
対し有毒かつ有害であり、しかもその上取扱いが
危険である。 フツ化水素酸を使用しないポリ（アリールエー
テルケトン）の、もう一つの合成方法の開発、ま
たはその代りにこのポリ（アリールエーテルケト
ン）の性質に匹敵し得る性質を有する他の重合体
の開発が試みられて来た。 本発明はフツ化水素酸を使用せずに容易に、し
かも優れた機械的及び熱的性質を有する重合体を
製造することを目的とする。更に本発明方法によ
つて製造される数種の重合体は結晶性を示し、こ
れが該重合体の一般的性能を更に強化する。した
がつてこれらは上記ポリ（アリールエーテルケト
ン）に置き換えることができる。 本発明の方法によつて得られる重合体は下記
式： によつて表わされるくり返し単位を有し、これら
の単位（）、（）および（）は−Ｏ−結合に
よつて互いに結合している。このくり返し単位
（）、（）及び（）は重合体中にランダムに
分布しているのである。 本発明による重合体は50℃においてｐ−クロロ
フエノールまたはその他の適当な溶媒中で測定し
た換算粘度約0.4ないし約2.0を有する。 本発明の重合体は下記式： および によつて表わされる単量体を反応させることによ
つて製造する。 本発明による重合体の製造は、水と共沸混合物
を形成する溶剤と極性非プロトン性溶剤とより成
る溶剤混合物中において、約120℃ないし約250℃
の温度のもとで、実質的に等モル量の上記式、
及びで示される単量体と水酸基１モル当り約
0.5ないし約1.0モルのアルカリ金属炭酸塩とを接
触させ、この間水を該共沸混合物形成溶剤との共
沸混合物として反応体から連続的に除去して該反
応媒質を実質的に無水状態に保つことによつて達
成される。 反応温度は約120℃ないし約180℃に約１ないし
５時間保ち、次いで約200℃ないし約250℃、好ま
しくは約210℃ないし約230℃に上げて約１ないし
５時間保つ。 この反応は、例えば窒素のような不活性雰囲気
中において大気圧で行うけれど、それよりも高圧
または低圧を採用することもできる。 次いで重合体を、凝析、溶媒蒸発などのような
慣用の方法で回収する。 本発明方法で使用する溶剤混合物における水と
共沸混合物を形成する溶剤成分としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロ
ロベンゼンなどのような芳香族炭化水素が包含さ
れ、また極性非プロトン性溶剤成分としてはポリ
アリーレンエーテルスルホンの製造において当業
者に一般的に公知の一般式 R1−Ｓ（Ｏ）b−R1 （式中各R1は脂肪族性不飽和を有しない１価の
低級炭化水素を表わし、好ましくは炭素原子約８
個以下を有するか、あるいは互に結合する場合に
は２価アルキレン基を表わし、ｂは１ないし２の
整数である）で表わされる硫黄含有溶剤が包含さ
れる。したがつて本発明方法に使用するこれらの
溶剤は式
【式】及び
【式】 （式中R2基は独立的にメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル及びそれらの類似基のような低級アル
キル基、フエニル基及びアルキルフエニル基のよ
うなアリール基である）を有するもの、ならびに
チオフエンオキシド及びチオフエンジオキシドに
おける のような、R2が２価アルキレン架橋の状態で相
互結合しているものである。特定的には、これら
溶剤にはジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、ジフエニルスルホン、ジエチルスルホキシ
ド、ジエチルスルホン、ジイソプロピルスルホ
ン、テトラヒドロチオフエン、１，１−ジオキシ
ド（通常にはテトラメチレンスルホンまたはスル
ホランと呼ぶ）及びテトラヒドロチオフエン−１
モノオキシドが包含される。 更に窒素含有溶剤を使用することもできる。こ
れらの溶剤にはジメチルアセトアミド、ジメチル
ホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンが包含さ
れる。 これら共沸混合物形成溶剤と極性非プロトン性
溶剤とは重量比約10：１ないし約１：１好ましく
は約４：１ないし約３：１において使用する。 この反応において該ヒドロキノンはアルカリ金
属炭酸塩と反応することにより、その場において
徐々にそのアルカリ塩に転化する。このためのア
ルカリ金属炭酸塩は好ましくは炭酸カリウムであ
る。 かくて水は共沸混合物形成溶剤との共沸混合物
として反応系から連続的に除去されて反応系は実
質的に無水状態に維持される。 この重合反応においては該反応中、溶媒を実質
的に無水状態に保つことが必須要件であるが約１
％以下の水分量は許容することができ、これは好
ましくは0.5重量％である。 このようにして所望の分子量が達成された後
に、該重合体をメチルクロリドまたはベンジルク
ロリドなどのような活性化した芳香族ハロゲン化
物または脂肪族ハロゲン化物にて処理することが
好ましく、これにより重合体の水酸基はエーテル
基に転化され、このエーテル基によつて重合体が
安定化される。 下記の実施例は本発明の実施について特定的に
説明するものであるが、それらは本発明の範囲を
限定するものではない。なおこれら実施例におい
てすべて部及び100分率は特に定めない限り重量
によるものである。 実施例 １ 機械的かくはん機、温度計、滴下ロート、乾燥
窒素導入口、デイーンスターク（Dean Stark）
トラツプを備えた真空ジヤケツト付きビグノー
（Vigneux）カラム及びコンデンサーを装備した
四つ口500ml丸底フラスコに４，4′−ジクロロベ
ンゾフエノン30.12ｇ（0.12モル）、ジクロロジフ
エニルスルホン8.61ｇ（0.03モル）、ヒドロキノ
ン16.52ｇ（0.15モル）、炭酸カリウム24.88ｇ
（0.18モル）、トルエン50ml及びスルホラン138ml
を仕込んだ。該混合物を室温において窒素で１時
間パージし、次いで加熱（135〜170℃）して還流
させた。この還流の１時間に、トルエンは除去さ
れ、反応温度は約225℃に上昇した。この反応物
を連続的かつ完全な無水状態を確保するために、
該反応器に新しいトルエンを滴加した。約225℃
において１時間後に、メチルクロリドを該反応物
に30分間泡立てながら添加し、該重合体のフエネ
ート末端基をキヤツプした。反応生成物をアルミ
ニウム皿に注加し、そこで冷却させて固化した。
該固体生成物をワーリング（Waring）ブレンダ
ーにおいて粉砕した後、該材料を温蒸留水で数回
洗浄した。最終洗浄物はシユウ酸でPH2.0に酸性
化した。次いで該重合体を真空炉中で200℃にお
いて24時間乾燥した。この重合体の理論的収量が
得られた。該重合体の換算粘度をｐ−クロロフエ
ノール（0.20ｇ／100ml）中において50℃で測定
し、1.02dl/ｇであることがわかつた。 実施例 ２〜４ ４，4′−ジクロロベンゼンフエノン対４，4′−
ジクロロジフエニルスルホンとの使用モル比を表
１に示すように変えた点を除いては前記実施例１
に記載の手順を正確にくり返して該所定量のヒド
ロキノンとの重合反応を行わせた。
【表】 このように実施例１〜４によつて製造した重合
体をASTM試験棒に成形し、下記の性質につい
て試験した：ASTM Ｄ−638による織物強さ及
びモジユラス；ASTM Ｄ−790による降伏強
さ；ASTM Ｄ−790による降伏伸び；ASTM
Ｄ−638による破壊時の伸び；ASTM Ｄ−1822
による振子衝撃強さ。また重合体のガラス転移温
度も記録した。 その結果を表に総括する。
【表】 比較例 Ａ 本例においては、溶剤としてジフエニルスルホ
ンを使用し、温度が300℃を越えた点を除いて前
記実施例１に記載の手順によりジクロロベンゾフ
エノンとヒドロキノンとの共重合体を製造した。 比較例 Ｂ 本例においては、前記実施例１に記載の手順に
より４，4′−ジクロロジフエニルスルホンとヒド
ロキノンとの共重合体を製造した。 前記実施例１、比較例Ａ及びＢによつて製造し
た各重合体と、スチラン（Stilan）1000〔レイケ
ム（Raychem）社により販売される。以後対照
という〕と同一物と思われるポリ（アリールエー
テルケトン）とをASTM試験片に成形し、次の
性質について、ASTMによる引張りモジユラス
及び引張り強さ；ASTM Ｄ−638による降伏伸
び；ASTM Ｄ−638による破壊時の伸び及び
ASTM Ｄ−1822による振子衝撃強さを試験し
た。またガラス転移温度及び融点をテクスタイル
リサーチ ジヤーナル（Textile Research
Journal）25、891（1955）におけるエイ．ブラウ
ン（A.Brown）の「セコンド オーダー トラ
ンジシヨン テンペラチユア アンドフアイバー
プロパーテイーズ（Second Order Transition
Temperature and Fibre Properties）」に記載
の手順によつて測定した。 その結果を表に示す。 表のデータは、本発明（実施例１）の重合体
が機械的性質について満足すべき均衡を有するこ
とを示す。すなわちジクロロベンゾフエノンとヒ
ドロキノンとの共重合体（比較例Ａ）は本発明の
重合体と比較して劣つた機械的性質を有し、しか
も高度に結晶性であり、成形時に非常に脆い。 また４，4′−ジクロロフエニルスルホンとヒド
ロキノンとの共重合体（比較例Ｂ）は、本発明の
重合体と比較して劣つた機械的性質を有し、かつ
結晶性でない。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) ４，4′−ジクロロジフエニルスルホン
    と、 (2) ４，4′−ジクロロベンゾフエノンと、 (3) ヒドロキノン とを、水と共沸混合物を形成しうる溶媒と極性非
    プロトン溶媒とから成る溶媒混合物中で約120℃
    ないし約250℃の温度にて、アルカリ金属炭酸塩
    と反応させ、その間この反応系から水を該溶媒混
    合物との共沸混合物として連続的に除去し、以つ
    てこの反応を実質上無水の条件下で行わせること
    より成る、熱可塑性の線状重合体の製法。
JP16921180A 1979-12-03 1980-12-02 Terpolymer of benzophenone* diphenylsulfone and hydroquinone Granted JPS56103220A (en)

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