JPS6172015A - 新規重合体およびその製造法 - Google Patents
新規重合体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6172015A JPS6172015A JP59192589A JP19258984A JPS6172015A JP S6172015 A JPS6172015 A JP S6172015A JP 59192589 A JP59192589 A JP 59192589A JP 19258984 A JP19258984 A JP 19258984A JP S6172015 A JPS6172015 A JP S6172015A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- tables
- mathematical
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規重合体とその製造法に関し、更に詳しくは
、耐熱性に優れていると同時にその耐熱性をコントロー
ルすることが可能であり、しかも、耐溶剤性、難燃性お
よび機械的強度に優れた新規重合体とその製造法に関す
る。
、耐熱性に優れていると同時にその耐熱性をコントロー
ルすることが可能であり、しかも、耐溶剤性、難燃性お
よび機械的強度に優れた新規重合体とその製造法に関す
る。
耐熱性ならびに機械的強度に優れたエンジニアリングプ
ラスチックスとして、種々のものが提案され、実用に供
されている。耐熱性樹脂としては、例えば、特開昭47
−14270号に開示されたシアンアリールエーテル重
合体があげられる。
ラスチックスとして、種々のものが提案され、実用に供
されている。耐熱性樹脂としては、例えば、特開昭47
−14270号に開示されたシアンアリールエーテル重
合体があげられる。
しかしながら、かかる重合体の耐熱性は実用上充分であ
るとは必ずしも言い難く、しかも、その耐熱性が一定で
あるため、使用目的に応じて調節することができない。
るとは必ずしも言い難く、しかも、その耐熱性が一定で
あるため、使用目的に応じて調節することができない。
従って、得られた重合体は各種の耐熱性が要求される用
途分野に柔軟に対応できないという問題がある。
途分野に柔軟に対応できないという問題がある。
本発明は、上記した問題点を解消し、優れた耐熱性を有
し、しかもその耐熱性のコントロールが可能であシ、そ
の上、耐溶剤性、難燃性および機械的強度にも優れた新
規重合体およびその製造法の提供を目的とする。
し、しかもその耐熱性のコントロールが可能であシ、そ
の上、耐溶剤性、難燃性および機械的強度にも優れた新
規重合体およびその製造法の提供を目的とする。
本発明の新規重合体は、
CH。
Rは−o−、−s−、−加「又は炭素数1〜10の二価
の脂肪族炭化水素基を表わし、nは1=50の整数を表
わす) で示される繰シ返し単位を有し、末端基が−H。
の脂肪族炭化水素基を表わし、nは1=50の整数を表
わす) で示される繰シ返し単位を有し、末端基が−H。
し、式中、ATおよびnは上と同じ意味を有する)であ
シ、かつ、N−メチルピロリドンを溶媒とする0、2f
/dt濃度の溶液の30℃における還元粘度が0.3d
t/を以上であることを特徴とし、その製造(式中、X
はハロゲン原子を表わす) で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式: H
O−Ar−OH□ (式中、Arは上と同じ意味を表わす)で示される二価
フェノールと、アミノフェノールとを溶媒およびアルカ
リの存在下で反応させて、次式: (式中、kおよびnはそれぞれ上と同じ意味を表わす) で示されるオリゴマーを生成し、次いで、該オリゴマー
と、 (式中、Bは上と同じ意味を表わす) で示されるジイソシアネートとを溶媒の存在下で反応さ
せて得られた生成物を水又はアルコールで処理すること
を特徴とする。
シ、かつ、N−メチルピロリドンを溶媒とする0、2f
/dt濃度の溶液の30℃における還元粘度が0.3d
t/を以上であることを特徴とし、その製造(式中、X
はハロゲン原子を表わす) で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式: H
O−Ar−OH□ (式中、Arは上と同じ意味を表わす)で示される二価
フェノールと、アミノフェノールとを溶媒およびアルカ
リの存在下で反応させて、次式: (式中、kおよびnはそれぞれ上と同じ意味を表わす) で示されるオリゴマーを生成し、次いで、該オリゴマー
と、 (式中、Bは上と同じ意味を表わす) で示されるジイソシアネートとを溶媒の存在下で反応さ
せて得られた生成物を水又はアルコールで処理すること
を特徴とする。
本発明の新規重合体は、式■のオリゴマーと式(イ)の
ジイソシアネート化合物とが尿素結合、すなわち −N
I(CONH−を形成することにより重合してなる式(
I)の繰り返し単位が複数個直鎖状に連結してなる骨格
を有し、全体の末端は、−H,−1(N−’(式中、か
およびnはそれぞれ上と同じ意味を表わす) でブロックされている。
ジイソシアネート化合物とが尿素結合、すなわち −N
I(CONH−を形成することにより重合してなる式(
I)の繰り返し単位が複数個直鎖状に連結してなる骨格
を有し、全体の末端は、−H,−1(N−’(式中、か
およびnはそれぞれ上と同じ意味を表わす) でブロックされている。
本発明の重合体は、この重合体をN−メチルピロリドン
に溶解してその濃度を0.2 f /dlとしたとき、
この溶液の30℃における還元粘度(ISP/c1が0
.3dt/f以上であるような分子量を有する。この還
元粘度が0.3dt/f未満であるような重合度の場合
には、重合体は低分子量となるため充分な耐熱性を得る
ことができない。
に溶解してその濃度を0.2 f /dlとしたとき、
この溶液の30℃における還元粘度(ISP/c1が0
.3dt/f以上であるような分子量を有する。この還
元粘度が0.3dt/f未満であるような重合度の場合
には、重合体は低分子量となるため充分な耐熱性を得る
ことができない。
本発明の重合体は次のようにして製造される。
すなわち、式(6)で示されるジノ・ロゲノペンゾニト
リルと式(1)で示される二価フェノールとアミノフェ
ノールとを後述する溶媒及びアルカリの存在下、後述す
る条件で反応させることによシ式■で示されるオリゴマ
ーを得るオリゴマー生成反応と、このオリゴマーと蔵開
で示されるジイソシアネート化合物とを後述する溶媒及
び条件下で反応させて目的とする重合体を得る重合反応
とから製造される。尚、説明の便宜上、本製造法を上記
の2工程に分離したが、実際上は、これらの工程は連続
的に行われるものである。
リルと式(1)で示される二価フェノールとアミノフェ
ノールとを後述する溶媒及びアルカリの存在下、後述す
る条件で反応させることによシ式■で示されるオリゴマ
ーを得るオリゴマー生成反応と、このオリゴマーと蔵開
で示されるジイソシアネート化合物とを後述する溶媒及
び条件下で反応させて目的とする重合体を得る重合反応
とから製造される。尚、説明の便宜上、本製造法を上記
の2工程に分離したが、実際上は、これらの工程は連続
的に行われるものである。
式(6))の化合物として、ノ・ロゲンXとしては、F
lCtが好ましい。式■の化合物において、かとしては
上に列挙したものであれば何であってもよいが、0−9
−ζ< などはとくに好ましいものである。
lCtが好ましい。式■の化合物において、かとしては
上に列挙したものであれば何であってもよいが、0−9
−ζ< などはとくに好ましいものである。
オリゴマー生成反応において反応系に共存させるアルカ
リとしては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリ金属の炭酸塩もしくは、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ金属の水酸化物があげられる。
リとしては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアル
カリ金属の炭酸塩もしくは、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ金属の水酸化物があげられる。
式(2)、式(ホ)の化合物およびアミノフェノールの
使用量は、目的とする重合体の重合度との関係から決め
られるが、式(6)、式(ホ)の各化合物およびアミノ
フェノールの使用量をml、In!およびm5モルとし
たとき、m8=−1かつ、0.02≦五≦1 のm。
使用量は、目的とする重合体の重合度との関係から決め
られるが、式(6)、式(ホ)の各化合物およびアミノ
フェノールの使用量をml、In!およびm5モルとし
たとき、m8=−1かつ、0.02≦五≦1 のm。
関係を満足する量であることが好ましい。
上記のオリゴマー生成反応線溶媒中で行われる。
使用する溶媒としては、N−メチルピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒をあげることがで
き、その使用量は式(6)、(財)の各化合物、アミノ
フェノールおよびアルカリ金属の炭酸塩もしくは水酸化
物を溶解せしめるのに充分な量であればよい。
ルホルムアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒をあげることがで
き、その使用量は式(6)、(財)の各化合物、アミノ
フェノールおよびアルカリ金属の炭酸塩もしくは水酸化
物を溶解せしめるのに充分な量であればよい。
反応温度はioo〜300℃、好ましくは150〜28
0℃であり、反応時間は0.1〜5時間、好ましくはO
,S〜2時間である。尚、反応は常圧或いは加圧下で行
えばよい。生成したオリゴマーの重合度nが大きい程、
最終的に得られる重合体の耐熱性は向上するが、nがあ
まシに大きくなると成形性が低下するので好ましくない
。nは1〜50゜好ましくは1〜20である。
0℃であり、反応時間は0.1〜5時間、好ましくはO
,S〜2時間である。尚、反応は常圧或いは加圧下で行
えばよい。生成したオリゴマーの重合度nが大きい程、
最終的に得られる重合体の耐熱性は向上するが、nがあ
まシに大きくなると成形性が低下するので好ましくない
。nは1〜50゜好ましくは1〜20である。
次いで重合反応においては、上記により生成したオリゴ
イーと、式(イ)で示されるジイソシアネートを溶媒の
存在下で反応させる。弐Mのジイソシアネートにおいて
、Rとしては上に列挙したものであれば何であってもよ
いが、−CH!−はとくに好ましいものである。かかる
インシアネートの使用量は、上記で得られたオリゴマー
と等モルとなるように決定されることが好ましい。
イーと、式(イ)で示されるジイソシアネートを溶媒の
存在下で反応させる。弐Mのジイソシアネートにおいて
、Rとしては上に列挙したものであれば何であってもよ
いが、−CH!−はとくに好ましいものである。かかる
インシアネートの使用量は、上記で得られたオリゴマー
と等モルとなるように決定されることが好ましい。
使用する溶媒としては、上記のオリゴマー生成反応で使
用した溶媒と同様のものがあげられ、実際的にはオリゴ
マー生成反応で使用した溶媒を引き続き使用することが
有利である。
用した溶媒と同様のものがあげられ、実際的にはオリゴ
マー生成反応で使用した溶媒を引き続き使用することが
有利である。
反応温度は20〜100℃、好ましくは30〜50℃で
あシ、反応時間は0.5〜2時間、好ましくは1〜1.
5時間である。尚、反応は、常圧或いは加圧下で行えば
よい。
あシ、反応時間は0.5〜2時間、好ましくは1〜1.
5時間である。尚、反応は、常圧或いは加圧下で行えば
よい。
最後に、上記過程を経て得られた反応生成物を水又はア
ルコールで処理して目的とする重合体を析出せしめる。
ルコールで処理して目的とする重合体を析出せしめる。
使用するアルコールとしては、メタノールが好ましい。
また、その処理方法としては上記反応生成物を水又はア
ルコールの中に投入するだけでよい。
ルコールの中に投入するだけでよい。
尚、本発明方法において、必ずしも必要ではないが、得
られた重合体をオキサリルシバライドで後処理すること
は、該重合体の耐熱性を一層高める上で効果的である。
られた重合体をオキサリルシバライドで後処理すること
は、該重合体の耐熱性を一層高める上で効果的である。
この後処理は、以下のようにして行われる。すなわち、
本発明の重合体中の尿素結合(−NHCON)i−)
1個に対しX’0C−COX’ (X’はCt又はBr
を表わす)で示されるオキサリルシバライド1〜1.5
分子となるように使用量を決定し、上記した溶媒中で反
応を行う。反応温度は20〜200℃、好ましくは30
〜150℃であり、反応時間は0.1〜2時間、好まし
くは0.5〜1時間である。これによシ、尿素結合の一
部がイミダゾリジントリオンの構造、すなわち−N−C
O−N −゛功−■′ の構造に変化し、HX’なる酸が遊離する。この式′を
捕捉して反応を促進させるために、反応系にトリエチル
アミン、ピリジンなどの酸捕捉剤を添加してもよい。
本発明の重合体中の尿素結合(−NHCON)i−)
1個に対しX’0C−COX’ (X’はCt又はBr
を表わす)で示されるオキサリルシバライド1〜1.5
分子となるように使用量を決定し、上記した溶媒中で反
応を行う。反応温度は20〜200℃、好ましくは30
〜150℃であり、反応時間は0.1〜2時間、好まし
くは0.5〜1時間である。これによシ、尿素結合の一
部がイミダゾリジントリオンの構造、すなわち−N−C
O−N −゛功−■′ の構造に変化し、HX’なる酸が遊離する。この式′を
捕捉して反応を促進させるために、反応系にトリエチル
アミン、ピリジンなどの酸捕捉剤を添加してもよい。
実施例
攪拌装置、精留装置々らびにアルゴンガス吹込管を備え
た300rntのセパラブルフラスコに、2゜6−シク
ロロペンゾニトリル8.60 f (0,05モル)と
、4.4′−ビフェノール?、 44 f (0,04
モル)、p−アミノフェノール龜xa2r(0,02モ
ル)、炭酸カリウム6.915’、N−メチルピロリド
ン100−、トルエン40−を仕込み、150〜160
℃において、アルゴンガスを吹き込み攪拌しながら1時
間半反応させた。ここで生成した水はトルエンと共沸に
二り除去した。ついで、190℃に昇温して4時間反応
させ、重合度4のオリゴマーを得た。このオリゴマーに
、室温において4゜4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート2.502t(0,01モル)とN−メチルピロ
リドン20−を加え、室温で攪拌しながら1時間反応を
行った。
た300rntのセパラブルフラスコに、2゜6−シク
ロロペンゾニトリル8.60 f (0,05モル)と
、4.4′−ビフェノール?、 44 f (0,04
モル)、p−アミノフェノール龜xa2r(0,02モ
ル)、炭酸カリウム6.915’、N−メチルピロリド
ン100−、トルエン40−を仕込み、150〜160
℃において、アルゴンガスを吹き込み攪拌しながら1時
間半反応させた。ここで生成した水はトルエンと共沸に
二り除去した。ついで、190℃に昇温して4時間反応
させ、重合度4のオリゴマーを得た。このオリゴマーに
、室温において4゜4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネート2.502t(0,01モル)とN−メチルピロ
リドン20−を加え、室温で攪拌しながら1時間反応を
行った。
反応の終了後、得られた重合体をメタノール中に投入し
て重合体を析出させ、ワーニング社製プレンダーで粉砕
した後、熱水11.メタノール1tでそれぞれ洗浄し、
重合体を回収した。つぎにこの重合体を120℃におい
て10時間減圧乾燥した。重合体の収量は17.1 ?
(収率90%)であつた。この重合体のN−メチルピ
ロリドンの0.2f/dt濃度の溶液の30℃における
還元粘度〔18P/’C〕は0.56dt/fであった
。この重合体の熱的性質については、ガラス転移温度(
T1)は200℃、熱分解開始温度(Td)は368℃
(空気中、以下同様)であった。また、このものを赤外
線吸収スペクトル(IR)によシ分析したところ、30
30iv’、 830cfR−’にベンゼン環のC−
H結合の吸収、1590− にベンゼン環のC−C結合
の吸収、1240cIll に芳香族エーテル結合の
吸収、1700crRに尿素結合の吸収、220051
にニトリルの吸収が確認された。さらに、この重合
体の耐溶剤性について調べた結果、メタノール、アセト
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム
および四塩化炭素に不溶であった。また、この重合体の
難燃性をみるため熱プレス成形した該重合体のフィルム
に、ライターの炎を10秒間あてた後、炎を遠ざけると
いう試験を行ったところ火は直ちに消え、溶融滴下はみ
られなかった。
て重合体を析出させ、ワーニング社製プレンダーで粉砕
した後、熱水11.メタノール1tでそれぞれ洗浄し、
重合体を回収した。つぎにこの重合体を120℃におい
て10時間減圧乾燥した。重合体の収量は17.1 ?
(収率90%)であつた。この重合体のN−メチルピ
ロリドンの0.2f/dt濃度の溶液の30℃における
還元粘度〔18P/’C〕は0.56dt/fであった
。この重合体の熱的性質については、ガラス転移温度(
T1)は200℃、熱分解開始温度(Td)は368℃
(空気中、以下同様)であった。また、このものを赤外
線吸収スペクトル(IR)によシ分析したところ、30
30iv’、 830cfR−’にベンゼン環のC−
H結合の吸収、1590− にベンゼン環のC−C結合
の吸収、1240cIll に芳香族エーテル結合の
吸収、1700crRに尿素結合の吸収、220051
にニトリルの吸収が確認された。さらに、この重合
体の耐溶剤性について調べた結果、メタノール、アセト
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム
および四塩化炭素に不溶であった。また、この重合体の
難燃性をみるため熱プレス成形した該重合体のフィルム
に、ライターの炎を10秒間あてた後、炎を遠ざけると
いう試験を行ったところ火は直ちに消え、溶融滴下はみ
られなかった。
参考例
攪拌装置を備えた200dのセパラブルフラスコに上記
実施例で得られた重合体102とN−メチルピロリドン
100Wtを入れて攪拌溶解した。
実施例で得られた重合体102とN−メチルピロリドン
100Wtを入れて攪拌溶解した。
つぎに、反応器を冷却しながら、オキサリルジクロライ
ドO,Stを徐々に滴下し、30℃で20分間、120
℃で30分間反応させた。ついで、反応生成物をメタノ
ール中に投入して重合体を析出させ、ワーニング社製ブ
レンダーで粉砕し、水0.5t1メタノール0.5Lで
洗浄した後、120℃において10時間減圧乾燥した。
ドO,Stを徐々に滴下し、30℃で20分間、120
℃で30分間反応させた。ついで、反応生成物をメタノ
ール中に投入して重合体を析出させ、ワーニング社製ブ
レンダーで粉砕し、水0.5t1メタノール0.5Lで
洗浄した後、120℃において10時間減圧乾燥した。
重合体の収量は10、2 t (収率98チ)であり、
還元粘度(’qSP/C〕は0.76 a/f であつ
喪。この重合体の熱的性質はTfが198℃であり、T
dが459℃であった。また、IR分析の結果、実施例
の尿素結合の吸収のピークが消え、1650c* 〜1
700m の間に幅広い吸収がみられ、尿素結合がイ
ミダゾリジントリオンの構造に変化したものと予測され
る。
還元粘度(’qSP/C〕は0.76 a/f であつ
喪。この重合体の熱的性質はTfが198℃であり、T
dが459℃であった。また、IR分析の結果、実施例
の尿素結合の吸収のピークが消え、1650c* 〜1
700m の間に幅広い吸収がみられ、尿素結合がイ
ミダゾリジントリオンの構造に変化したものと予測され
る。
さらに、この重合体の耐溶剤性、難燃性については実施
例と同様であった。
例と同様であった。
以上の説明から明らかなように、本発明の重合体は、従
来のものに比べて耐熱性に優れていると同時に、難燃性
、耐溶剤性および機械的強度にも優れ、しかも、その組
成、具体的にはオリゴマーの重合度を変えることにより
耐熱性のコントロールが可能であるため、多様な耐熱性
の要求に対応することができる。
来のものに比べて耐熱性に優れていると同時に、難燃性
、耐溶剤性および機械的強度にも優れ、しかも、その組
成、具体的にはオリゴマーの重合度を変えることにより
耐熱性のコントロールが可能であるため、多様な耐熱性
の要求に対応することができる。
したがって、本発明の新規重合体の工業的価値は極めて
大きく、とくに、各種の電気・電子機器、機械部品の素
材として有用である。
大きく、とくに、各種の電気・電子機器、機械部品の素
材として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Arは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わし、 Rは−O−、−S−、−SO_2−又は炭素数、1〜1
0の二価の脂肪族炭化水素基を表わし、nは1〜50の
整数を表わす)で示される繰り返し単位を有し、末端基
が、−H、▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼(但し、 式中、Arおよびnは上と同じ意味を有する)であり、
かつ、N−メチルピロリドンを溶媒とする0.2g/d
l濃度の溶液の30℃における還元粘度が0.3dl/
g以上であることを特徴とする新規重合体。 2、次式:▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Xはハロゲン原子を表わす) で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 次式:HO−Ar−OH(III) (式中、Arは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を表わす) で示される二価フェノールと、アミノフェノールとを溶
媒およびアルカリの存在下で反応させて、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、Arは上と同じ意味を表わし、nは1〜50の
整数を表わす) で示されるオリゴマーを生成し、次いで、該オリゴマー
と、 次式:▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、Rは−O−、−S−、−SO_2−又は炭素数
1〜10の二価の脂肪族炭化水素基を表わす)で示され
るジイソシアネートとを溶媒の存在下で反応させて得ら
れた生成物を水又はアルコールで処理することを特徴と
する、 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Ar、Rおよびnはそれぞれ上と同じ意味を有
する) で示される繰り返し単位を有し、末端基が−H、▲数式
、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼(但 し、式中、Arおよびnは上と同じ意味を有する)であ
り、かつ、N−メチルピロリドンを溶媒とする0.2g
/dl濃度の溶液の30℃における還元粘度が0.3d
l/g以上である新規重合体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59192589A JPS6172015A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | 新規重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59192589A JPS6172015A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | 新規重合体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6172015A true JPS6172015A (ja) | 1986-04-14 |
JPS6354298B2 JPS6354298B2 (ja) | 1988-10-27 |
Family
ID=16293789
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59192589A Granted JPS6172015A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | 新規重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6172015A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0645537U (ja) * | 1991-04-23 | 1994-06-21 | 株式会社ヤマト | 回動式吊下げ装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02265199A (ja) * | 1989-04-04 | 1990-10-29 | Toshiba Corp | X線撮影装置 |
-
1984
- 1984-09-17 JP JP59192589A patent/JPS6172015A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0645537U (ja) * | 1991-04-23 | 1994-06-21 | 株式会社ヤマト | 回動式吊下げ装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6354298B2 (ja) | 1988-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Agag et al. | Synthesis and characterization of epoxy film cured with reactive polyimide | |
D'alelio et al. | Polymeric Schiff bases. I. The synthesis and evaluation of polymeric Schiff bases prepared by Schiff base exchange reactions | |
Shockravi et al. | Preparation and properties of new ortho-linked polyamide-imides bearing ether, sulfur, and trifluoromethyl linkages | |
Li et al. | Organo-soluble and transparent polyimides containing phenylphosphine oxide and trifluoromethyl moiety: Synthesis and characterization | |
JPS6172015A (ja) | 新規重合体およびその製造法 | |
JPS60235835A (ja) | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 | |
JPS62223226A (ja) | 新規重合体及びその製造方法 | |
JP3867983B2 (ja) | フェニルエチニル基を有するジアミンモノマー | |
Suh et al. | Synthesis of a novel poly (aryl ether) with pendent N‐phenylimide groups | |
JPS60147439A (ja) | 新規重合体とその製造方法 | |
JPH0245526A (ja) | ポリシアノアリールエーテル、およびその製造方法 | |
JPS6155120A (ja) | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体およびその製造法 | |
JPS60217236A (ja) | 新規重合体およびその製造方法 | |
JPS612734A (ja) | 新規ポリエ−テルアミドおよびその製法 | |
JPS60203635A (ja) | 新規重合体およびその製造方法 | |
JPH01198624A (ja) | 芳香族エーテルケトン共重合体およびその製造法 | |
JPS60252625A (ja) | 新規ポリエ−テルアミドおよびその製造法 | |
JPS60161428A (ja) | 新規重合体とその製法 | |
JPS60203637A (ja) | 新規ポリエ−テルイミドおよびその製造法 | |
JPS63120735A (ja) | ポリイミドチオエ−テルの製造方法 | |
JPH0526814B2 (ja) | ||
JPH01315417A (ja) | 芳香族エーテルケトン重合体の製造法 | |
JPH01225632A (ja) | 芳香族エーテルケトン重合体およびその製造法 | |
JPS6144927A (ja) | 新規ポリエーテルアミドイミド | |
JPS61231026A (ja) | ポリシアノアリ−ルエ−テルの製造方法 |