JPS62223226A - 新規重合体及びその製造方法 - Google Patents
新規重合体及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G2650/64—Monomer containing functional groups not involved in polymerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規重合体及びその製造方法に関し、更に詳
しくは、耐熱性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に優
れる新規重合体及びその製造方法に関する。
しくは、耐熱性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に優
れる新規重合体及びその製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、種々の構造のポリシアノアリールエーテルが開示
されている（特開昭４７−１４２７０号公報参照）。こ
の製造方法は、ジニトロベンゾニトリルと二価フェノー
ルのアルカリ金属塩を溶媒中で反応させることによりポ
リシアノアリールエーテルを得るという方法であるが、
二価フェノールとしてレゾルシンを用いた場合、高分子
量の重合体が得られない、又二価フェノールとしてビス
フェノールＡとレゾルシンの等量混合物を用いた場合、
得られた重合体は、結晶性でなく、又熱分解開始温度が
３９０°Ｃと低くて充分な耐熱性を有しているとは言い
難いなどの問題点があった。
されている（特開昭４７−１４２７０号公報参照）。こ
の製造方法は、ジニトロベンゾニトリルと二価フェノー
ルのアルカリ金属塩を溶媒中で反応させることによりポ
リシアノアリールエーテルを得るという方法であるが、
二価フェノールとしてレゾルシンを用いた場合、高分子
量の重合体が得られない、又二価フェノールとしてビス
フェノールＡとレゾルシンの等量混合物を用いた場合、
得られた重合体は、結晶性でなく、又熱分解開始温度が
３９０°Ｃと低くて充分な耐熱性を有しているとは言い
難いなどの問題点があった。
それゆえ、耐熱性はもちろんのこと、耐溶剤性、難燃性
、機械的強度に充分に優れたポリシアノアリールエーテ
ルの開発が強く求められている。
、機械的強度に充分に優れたポリシアノアリールエーテ
ルの開発が強く求められている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上記の問題点を解決し耐熱性に優れ、更には
、耐溶剤性、難燃性、機械的強度に優れたポリシアノア
リールエーテル及びその製造方法の提供を目的とする。
、耐溶剤性、難燃性、機械的強度に優れたポリシアノア
リールエーテル及びその製造方法の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段と作用）本発明者らは、
上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ジハロ
ゲノベンゾニトリルとレゾルシンのアルカリ金属塩を溶
媒の存在下において反応させることにより、結晶性の重
合体が得られることを見出し、本発明を開発するに到つ
た。
上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ジハロ
ゲノベンゾニトリルとレゾルシンのアルカリ金属塩を溶
媒の存在下において反応させることにより、結晶性の重
合体が得られることを見出し、本発明を開発するに到つ
た。
本発明の新規重合体は。
式：
で示される繰り返し単位を有し、ｐ−クロルフェノール
を溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｉの溶液の６０℃におけ
る還元粘度（ηｓｐ／ｃ）力（０，２ｄ９．／ｇ以上で
あることを特徴とし、その製造方法は。
を溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｉの溶液の６０℃におけ
る還元粘度（ηｓｐ／ｃ）力（０，２ｄ９．／ｇ以上で
あることを特徴とし、その製造方法は。
式：
（式中、Ｘは／’ｔロゲン原子を表わす）で示されるジ
ハロゲノベンゾニトリルと、（式中１Ｍはアルカリ金属
を表わす） で示されるレゾルシンのアルカリ金属塩とを、溶媒の存
在下で反応させ１次いで、得られた反応生成物を水又は
アルコールで処理することを特徴とする。
ハロゲノベンゾニトリルと、（式中１Ｍはアルカリ金属
を表わす） で示されるレゾルシンのアルカリ金属塩とを、溶媒の存
在下で反応させ１次いで、得られた反応生成物を水又は
アルコールで処理することを特徴とする。
本発明の新規重合体は１式（Ｉ）の繰り返し単位が＃ｉ
数個直鎖状に連続して成る骨格を基本とし１両端が、−
Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ見、−Ｆ。
数個直鎖状に連続して成る骨格を基本とし１両端が、−
Ｈ、−ＯＨ、−Ｃ見、−Ｆ。
でブロックされている重合体である。
本発明の重合体は、この重合体をｐ−クロルフェノール
に溶解してその濃度を０．２ｇ／ｄ文にしたとき、この
樹脂溶液の６０℃における還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０
．２ｄ見／ｇ以上であるような分子量を有する重合体で
ある。還元粘度が０．２ｄ交／ｇ未満であるような重合
度の場合には、耐熱性、機械的強度が小さく実用性に乏
しくなる。
に溶解してその濃度を０．２ｇ／ｄ文にしたとき、この
樹脂溶液の６０℃における還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０
．２ｄ見／ｇ以上であるような分子量を有する重合体で
ある。還元粘度が０．２ｄ交／ｇ未満であるような重合
度の場合には、耐熱性、機械的強度が小さく実用性に乏
しくなる。
本発明の重合体は、次のようにして製造される。
すなわち１式（ＩＩ ）で示されるジハロゲノベンゾニ
トリルと式（ＩＩＩ）で示されるレゾルシンのアルカリ
金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反
応させる。
トリルと式（ＩＩＩ）で示されるレゾルシンのアルカリ
金属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反
応させる。
式（■りの化合物で、ハロゲンＸとしては、特に、Ｃ１
，Ｆが好ましい０式（ｍ）の化合物で、Ｍはアルカリ金
属であり、特に、Ｎａ、に好ましい、この式（ｍ）の化
合物は、レゾルシンと炭酸カリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属塩との中和反応によって調製される
。
，Ｆが好ましい０式（ｍ）の化合物で、Ｍはアルカリ金
属であり、特に、Ｎａ、に好ましい、この式（ｍ）の化
合物は、レゾルシンと炭酸カリウム、水酸化カリウムの
ようなアルカリ金属塩との中和反応によって調製される
。
なお１反応を進めるにあたっては、当初から式（ｍ）の
化合物を用いることなく、例えば、反応系にレゾルシン
と上記したようなアルカリ金属塩とを一緒に添加してお
いてもよい、この場合には、反応の進行に伴って反応系
内で式（ｍ）の化合物が生成することになる。
化合物を用いることなく、例えば、反応系にレゾルシン
と上記したようなアルカリ金属塩とを一緒に添加してお
いてもよい、この場合には、反応の進行に伴って反応系
内で式（ｍ）の化合物が生成することになる。
式（■りの化合物と式（ｍ）の化合物の使用量は、目的
とする重合体の重合度との関係から決定される０両者は
、はぼ等モル量使用されればよいが、等モル！直でなく
ても不都合はない。
とする重合体の重合度との関係から決定される０両者は
、はぼ等モル量使用されればよいが、等モル！直でなく
ても不都合はない。
反応は、溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては、
中性溶媒、例えば硫黄を含まない中性溶媒、好ましくは
含窒素化合物、具体的にはＮ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−エチルピロリドン、ジエチルアセ
トアミド、ジエチルホルムアミド等をあげることができ
、その使用量は１式（■）９式（ｍ）の各化合物を溶解
せしめるに充分な量であればよい。
中性溶媒、例えば硫黄を含まない中性溶媒、好ましくは
含窒素化合物、具体的にはＮ−メチルピロリドン、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−エチルピロリドン、ジエチルアセ
トアミド、ジエチルホルムアミド等をあげることができ
、その使用量は１式（■）９式（ｍ）の各化合物を溶解
せしめるに充分な量であればよい。
反応温度は、１４０〜３５０℃、好ましくは１６０〜３
００℃９反応時間は、１〜６時間、好ましくは２〜４時
間である。また、反応は、常圧下もしくは加圧下で行な
えばよい。
００℃９反応時間は、１〜６時間、好ましくは２〜４時
間である。また、反応は、常圧下もしくは加圧下で行な
えばよい。
なお、この過程で分子量調節剤として、式：
（ただし１式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアル
キル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基のいずれ
かを表わす） で示されるｍ個フエノールを添加することが好ましい０
式（ＩＴ）で示されるｍ個フエノールとしては１例えば
。
キル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基のいずれ
かを表わす） で示されるｍ個フエノールを添加することが好ましい０
式（ＩＴ）で示されるｍ個フエノールとしては１例えば
。
が挙げられる。
また、分子量ｔｉｌｔｓ剤の添加量は、目的とする重合
体の分子量との関係から決められる。
体の分子量との関係から決められる。
次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水又はアル
コールで処理して１反応生成物の末端に存在するアルカ
リ金属を脱離せしめて、これをＨ，ＯＨで置換する。ア
ルコールとしては、メタノール、エタノールが好ましい
、また処理方法としては、上記反応生成物を水又はアル
コールの中に投入するだけでよい。
コールで処理して１反応生成物の末端に存在するアルカ
リ金属を脱離せしめて、これをＨ，ＯＨで置換する。ア
ルコールとしては、メタノール、エタノールが好ましい
、また処理方法としては、上記反応生成物を水又はアル
コールの中に投入するだけでよい。
（実施例）
実施例１
精留装置、攪拌装置およびアルゴンガス吹込み管を備え
た内容積３００−のセパラブルフラスコ中に、２，６−
シクロルベンゾニトリル１７．２０１ｇ（０，１モル）
と、レゾルシン１１．０１ｇ（０，１モル）、無水炭酸
カリウム１４．５１ｇ （０，１０５モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン１００ｗＪおよびトルエン５ｏ−を仕込み
、アルゴンガスを吹込みながら、１９０℃において３時
間反応させた０反応終了後、生成物をメタノール中に投
入して重合体を析出させ、ワーニング社製のブレンダー
で粉砕した。ついで粉砕物を水５００−で３回洗浄した
のち、メタノール５００−で２回洗浄した。つぎに１２
０℃において８時間乾燥することにより、重合体が得ら
れた。収量は２０ｇ収率は９６％であった。
た内容積３００−のセパラブルフラスコ中に、２，６−
シクロルベンゾニトリル１７．２０１ｇ（０，１モル）
と、レゾルシン１１．０１ｇ（０，１モル）、無水炭酸
カリウム１４．５１ｇ （０，１０５モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン１００ｗＪおよびトルエン５ｏ−を仕込み
、アルゴンガスを吹込みながら、１９０℃において３時
間反応させた０反応終了後、生成物をメタノール中に投
入して重合体を析出させ、ワーニング社製のブレンダー
で粉砕した。ついで粉砕物を水５００−で３回洗浄した
のち、メタノール５００−で２回洗浄した。つぎに１２
０℃において８時間乾燥することにより、重合体が得ら
れた。収量は２０ｇ収率は９６％であった。
この重合体の赤外線吸収スペクトル（Ｉ Ｒ）分析の結
果３０３０ｃｍ−’と８３０ ｃｒ’の位置にベンゼン
環のＣ−Ｈ結合、１，５９０ｃ＋ｓ−”（７）位置にベ
ンゼン環のＣ−Ｃ結合、１，２４０ｃｍ−１ｃ７）位置
に芳香族エーテル結合、２ 、２２０ｃｍ−’の位置に
ニトリルによる吸収がそれぞれ認められた。
果３０３０ｃｍ−’と８３０ ｃｒ’の位置にベンゼン
環のＣ−Ｈ結合、１，５９０ｃ＋ｓ−”（７）位置にベ
ンゼン環のＣ−Ｃ結合、１，２４０ｃｍ−１ｃ７）位置
に芳香族エーテル結合、２ 、２２０ｃｍ−’の位置に
ニトリルによる吸収がそれぞれ認められた。
まず、この重合体のｐ−クロルフェノールを溶媒とする
濃度０．２ｇ／ｄｉの溶液の６０℃における還元粘度（
ηｓｐ／ｃ）を測定した。
濃度０．２ｇ／ｄｉの溶液の６０℃における還元粘度（
ηｓｐ／ｃ）を測定した。
熱的性質については、ガラス転移温度
（Ｔｇ）、融点（Ｔｍ）、空気中での熱分解開始温度（
Ｔ ｄ）をそれぞれ測定した。
Ｔ ｄ）をそれぞれ測定した。
機械的性質については、降伏強度、破断強度、引張弾性
率、伸びをＡＳＴＭ ０８３７に準拠して測定した。
率、伸びをＡＳＴＭ ０８３７に準拠して測定した。
耐溶剤性については、エタノール、アセトン、トルエン
、塩化メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であった
・ 難燃性については、この重合体のフィルムにライターの
炎を１０秒間あてた後、炎を遠ざけると火はすぐに消え
、溶融滴下は見られず良好であった。
、塩化メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であった
・ 難燃性については、この重合体のフィルムにライターの
炎を１０秒間あてた後、炎を遠ざけると火はすぐに消え
、溶融滴下は見られず良好であった。
この重合体の還元粘度、熱的性質２機械的性質について
の結果を表に示した。
の結果を表に示した。
実施例２
溶剤としてＮ−メチルピロリドンの代わりに１．３−ジ
メチルイミダゾリジノン１００−を用い、反応温度を２
１５℃として２時間重合反応を行なったことを除いては
実施例１と同様にして反応を行なった０重合体の収量は
２０．５ｇであり、収率９８％であった。ＩＲ分析、耐
溶剤性、難燃性については、実施例１と同様な結果であ
った。この重合体の還元粘度、熱的性質１機械的性質に
ついての結果を表に示した。
メチルイミダゾリジノン１００−を用い、反応温度を２
１５℃として２時間重合反応を行なったことを除いては
実施例１と同様にして反応を行なった０重合体の収量は
２０．５ｇであり、収率９８％であった。ＩＲ分析、耐
溶剤性、難燃性については、実施例１と同様な結果であ
った。この重合体の還元粘度、熱的性質１機械的性質に
ついての結果を表に示した。
実施例３
２．６−シクロルベンゾニトリルの代わりに、２．６−
フルオロベンゾニトリル１３．９２ｇ（０，１モル）を
用いたことを除いては、実施例１と同様にして反応を行
なった１重合体の収量は、２０．９ｇであり、収率１０
０％であった。
フルオロベンゾニトリル１３．９２ｇ（０，１モル）を
用いたことを除いては、実施例１と同様にして反応を行
なった１重合体の収量は、２０．９ｇであり、収率１０
０％であった。
ＩＲ分析、耐溶剤性、難燃性については、実施例１と同
様な結果であった。この重合体の還元粘度、熱的性質、
機械的性質についての結果を表に示した。
様な結果であった。この重合体の還元粘度、熱的性質、
機械的性質についての結果を表に示した。
実施例４
分子量調節剤として、フェニルフェノール０．１７ｇ（
０，００１モル）を用いたことを除いては、実施例１と
同様にして反応を行った０重合体の収量は、１９．９ｇ
であり、収率９５％であった。ＩＲ分析、耐溶剤性、難
燃性については、実施例１と同様な結果であった。この
重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質についての結
果を表に示した。
０，００１モル）を用いたことを除いては、実施例１と
同様にして反応を行った０重合体の収量は、１９．９ｇ
であり、収率９５％であった。ＩＲ分析、耐溶剤性、難
燃性については、実施例１と同様な結果であった。この
重合体の還元粘度、熱的性質、機械的性質についての結
果を表に示した。
（発明の効果）
以上の説明で明らかなように、本発明の重合体は、耐熱
性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に優れ、電気や電
子機器や各種の機械部品の素材として有用であり、その
工業的価値は大である。
性、耐溶剤性、難燃性及び機械的強度に優れ、電気や電
子機器や各種の機械部品の素材として有用であり、その
工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） で示される繰り返し単位を有し、ｐ−クロルフェノール
を溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の６０℃におけ
る還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０．２ｄｌ／ｇ以上である
ことを特徴とする新規重合体。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示され
るジハロゲノベンゾニトリルと 式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （ただし、式中、Ｍはアルカリ金属を表わす）で示され
るレゾルシンのアルカリ金属塩とを溶媒の存在下で反応
させ、次いで、得られた反応生成物を水又はアルコール
で処理することを特徴とする、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） で示される繰り返し単位を有し、ｐ−クロルフェノール
を溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の６０℃におけ
る還元粘度（ηｓｐ／ｃ）が０．２ｄｌ／ｇ以上である
新規重合体の製造方法。 ３、式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV） （ただし、式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアル
キル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基のいずれ
かを表わす）で示される一価フェノールを分子量調節剤
として用いる特許請求の範囲第２項記載の新規重合体の
製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064746A JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
| DE8787302508T DE3765291D1 (de) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoarylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| EP19870302508 EP0243000B1 (en) | 1986-03-25 | 1987-03-24 | Polycyanoaryl ether, method for preparing the same and uses thereof |
| US07/290,834 US4977234A (en) | 1986-03-25 | 1988-12-28 | Polycyanoaryl ether composition method for preparing the same and uses thereof |
| US07/563,271 US5089340A (en) | 1986-03-25 | 1990-08-06 | Polycanoaryl ether laminate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61064746A JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223226A true JPS62223226A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH0578576B2 JPH0578576B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13267029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61064746A Granted JPS62223226A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | 新規重合体及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089340A (ja) |
| JP (1) | JPS62223226A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4972016A (en) * | 1988-01-29 | 1990-11-20 | Idemitsu Kosan Company Limited | Poly(cyanoarylether)-based resin composition |
| US5153306A (en) * | 1988-04-08 | 1992-10-06 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic polyethers, fluorescent resin compositions containing same, and processes for preparing same |
| US5239107A (en) * | 1990-05-28 | 1993-08-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing polycyanoaryl ether powder |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5258485A (en) * | 1988-04-08 | 1993-11-02 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic polyethers, fluorescent resin compositions containing same, and processes for preparing same |
| US6506872B2 (en) * | 2000-04-28 | 2003-01-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Polycyanoaryl ether and method for production thereof |
| WO2021241492A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 東レ株式会社 | 結晶性ポリエーテルニトリル |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60179424A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3345416A1 (de) * | 1983-12-15 | 1985-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verzweigte, hochmolekulare, thermoplastische, nitrilgruppen enthaltende polyarylenether und deren herstellung |
| JPS61152729A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
| US4640975A (en) * | 1985-01-10 | 1987-02-03 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether and method of preparing the same |
| US4640974A (en) * | 1985-02-22 | 1987-02-03 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether films and fibers |
| US4703104A (en) * | 1985-02-22 | 1987-10-27 | Idemitsu Kosan Company Limited | Preparation of cyanoaryl ether copolymer |
| US4977234A (en) * | 1986-03-25 | 1990-12-11 | Idemitsu Kosan Company Limited | Polycyanoaryl ether composition method for preparing the same and uses thereof |
| JPS633058A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61064746A patent/JPS62223226A/ja active Granted
-
1990
- 1990-08-06 US US07/563,271 patent/US5089340A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60179424A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シアンアリ−ルオキシ系重合体の製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4972016A (en) * | 1988-01-29 | 1990-11-20 | Idemitsu Kosan Company Limited | Poly(cyanoarylether)-based resin composition |
| US5153306A (en) * | 1988-04-08 | 1992-10-06 | Idemitsu Kosan Company Limited | Aromatic polyethers, fluorescent resin compositions containing same, and processes for preparing same |
| US5239107A (en) * | 1990-05-28 | 1993-08-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing polycyanoaryl ether powder |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5089340A (en) | 1992-02-18 |
| JPH0578576B2 (ja) | 1993-10-29 |
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|---|---|---|---|
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