JPS6157619A - 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 - Google Patents
新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法Info
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- JPS6157619A JPS6157619A JP16565584A JP16565584A JPS6157619A JP S6157619 A JPS6157619 A JP S6157619A JP 16565584 A JP16565584 A JP 16565584A JP 16565584 A JP16565584 A JP 16565584A JP S6157619 A JPS6157619 A JP S6157619A
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- Japan
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- formulas
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- ether polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規なシアノアリールエーテル重合体とその製
法に関し、更に詳しくは、耐熱性、難燃性、耐溶剤性に
優れるとともに２機械的強度が大きくしかもその成形体
に着色の少ないシアノアリールエーテル適合体とその製
法に関する。
法に関し、更に詳しくは、耐熱性、難燃性、耐溶剤性に
優れるとともに２機械的強度が大きくしかもその成形体
に着色の少ないシアノアリールエーテル適合体とその製
法に関する。
［発明の技術的背景とその問題点１
種々のシアノアリールエーテル重合体が特開昭４７−１
４２７０号に開示されており、これらの重合体はいずれ
も耐熱性を有することが確認されている。
４２７０号に開示されており、これらの重合体はいずれ
も耐熱性を有することが確認されている。
しかしながら、そのガラス転移温度は １３８〜１７８
℃であり、実用上充分な耐熱性を備えているとは言い難
い。
℃であり、実用上充分な耐熱性を備えているとは言い難
い。
したがって、更に優れた耐熱性を有するシアノアリール
エーテル重合体の開発が強く求められている。
エーテル重合体の開発が強く求められている。
［発明の目的］
本発明は、上記要請に応えるとともに、合わせて、耐溶
剤性、難燃性に優れ、しかも機械的強度が大きく、得ら
れた成形体に着色の少ない新規なシアノアリールエーテ
ル重合体とその製法の提供を目的とする。
剤性、難燃性に優れ、しかも機械的強度が大きく、得ら
れた成形体に着色の少ない新規なシアノアリールエーテ
ル重合体とその製法の提供を目的とする。
［発明の概要］
本発明の新規シアノアリールエーテル重合体は１次式：
で示される繰り返し単位を有し、末端基が一〇、−Ｘ。
（但し、各式中、Ｒは水素原子又は炭素数１−１０のア
ルキル基、アリール基、アルアルキル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす）であり、かつ、ｐ−クロロフェ
ノールの０．２ｇ／ｄｊＬ濃度の溶液の還元粘度が０．
３ｄｉ ７８以上であることを特徴とし、その製法は、
次式： ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式： （式中、Ｘはアルカリ金属を表わす） テ示されるヒドロキノンのアルカリ金属塩とを溶・
媒の存在下で反応させ、得られた生成物を水またはアル
コールで処理することを特徴とする。
ルキル基、アリール基、アルアルキル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす）であり、かつ、ｐ−クロロフェ
ノールの０．２ｇ／ｄｊＬ濃度の溶液の還元粘度が０．
３ｄｉ ７８以上であることを特徴とし、その製法は、
次式： ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、次式： （式中、Ｘはアルカリ金属を表わす） テ示されるヒドロキノンのアルカリ金属塩とを溶・
媒の存在下で反応させ、得られた生成物を水またはアル
コールで処理することを特徴とする。
本発明の新規シアノアリールエーテル重合体は１式（Ｉ
）で示される繰返し単位が複数個直鎖状に連結して成る
骨格を有し、全体の末端はｆｉｌ−１０のアルキル基、
アリール基、アルアルキル基のいずれかである。
）で示される繰返し単位が複数個直鎖状に連結して成る
骨格を有し、全体の末端はｆｉｌ−１０のアルキル基、
アリール基、アルアルキル基のいずれかである。
本発明の重合体は、この重合体をｐ−クロロフェノール
に溶解してその濃度を０．２１／ａｆＬとしたとき、こ
の溶液の８０℃における還元粘度［ηｓｐ／ｃ］が０．
３ｄｉ ７８以上であるような分子量を有するものであ
る。還元粘度［ηｓｐ／ｃｌが０．３ｄｉ ７ｇ以下で
あるような重合度の場合にはこの重合体の成形物に充分
な機械的強度が発現しないので好ましくない。
に溶解してその濃度を０．２１／ａｆＬとしたとき、こ
の溶液の８０℃における還元粘度［ηｓｐ／ｃ］が０．
３ｄｉ ７８以上であるような分子量を有するものであ
る。還元粘度［ηｓｐ／ｃｌが０．３ｄｉ ７ｇ以下で
あるような重合度の場合にはこの重合体の成形物に充分
な機械的強度が発現しないので好ましくない。
本発明のシアノアリールエーテル重合体は次のようにし
て製造される。
て製造される。
すなわち、式（■）で示されるジハロゲノベンゾニトリ
ルと式（ＩＩＩ）で示されるヒドロキノンのアルカリ金
属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反応
させる。
ルと式（ＩＩＩ）で示されるヒドロキノンのアルカリ金
属塩とを後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反応
させる。
式（ＩＩ ）の化合物において、ハロゲンＸとしては、
Ｆ、 Ｃ１が好ましい１式（工）の化合物でＭはアル
カリ金属であれば何であってもよいが、とくニＮａ・Ｋ
は好ましいものである。この式（ｍ）の化合物は、ヒド
ロキノンと炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアル
カリ金属塩、又は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
のようなアルカリ金属の水酸化物との中和反応によって
調製される。
Ｆ、 Ｃ１が好ましい１式（工）の化合物でＭはアル
カリ金属であれば何であってもよいが、とくニＮａ・Ｋ
は好ましいものである。この式（ｍ）の化合物は、ヒド
ロキノンと炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアル
カリ金属塩、又は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
のようなアルカリ金属の水酸化物との中和反応によって
調製される。
なお、反応を進めるにあたっては、当初から式（ＩＩｒ
）の化合物を用いることなく２例えば１反応系にヒドロ
キノンと上記したようなアルカリ金属塩もしくはアルカ
リ金属の水酸化物とを一緒に添加してもよい、この場合
には、反応の進行に伴って反応系内で式（ＩＩＩ）の化
合物が生成することになる。
）の化合物を用いることなく２例えば１反応系にヒドロ
キノンと上記したようなアルカリ金属塩もしくはアルカ
リ金属の水酸化物とを一緒に添加してもよい、この場合
には、反応の進行に伴って反応系内で式（ＩＩＩ）の化
合物が生成することになる。
式（ＩＩ）の化合物と式（ｍ）の化合物の使用量は、式
（ＩＩ）の化合物に対する式（■）の化合物のモル比が
１．００５〜１．０３となるように決定されることが好
ましい、このモル比が１．００５未満の場合は、得られ
た重合体の分子量が過大となり成形性が悪くなる。又、
１．０３を超えると分子量が小さくなり充分な耐熱性お
よび機械的強度が得られないという不都合がある。しか
も、式（ＩＩ ）及び式（ＩＩＩ）の化合物のモル比を
上記の範囲で設定することにより、着色の少ない重合体
を得ることができる。
（ＩＩ）の化合物に対する式（■）の化合物のモル比が
１．００５〜１．０３となるように決定されることが好
ましい、このモル比が１．００５未満の場合は、得られ
た重合体の分子量が過大となり成形性が悪くなる。又、
１．０３を超えると分子量が小さくなり充分な耐熱性お
よび機械的強度が得られないという不都合がある。しか
も、式（ＩＩ ）及び式（ＩＩＩ）の化合物のモル比を
上記の範囲で設定することにより、着色の少ない重合体
を得ることができる。
反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては、各
種の有機溶媒のうち、好ましいものとして、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホランなどの双極中性溶媒をあげるこ
とができ、その使用量は式（■）、式（ｍ）の各化合物
を溶解せしめるに充分な量であればよい。
種の有機溶媒のうち、好ましいものとして、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホランなどの双極中性溶媒をあげるこ
とができ、その使用量は式（■）、式（ｍ）の各化合物
を溶解せしめるに充分な量であればよい。
反応温度は １５０〜３００℃、好ましくは１５０〜２
８０℃であり、反応時間は０．５〜４時間、好ましくは
１〜３時間である。ま・た、反応を行なう際の圧力は任
意に設定すればよい。
８０℃であり、反応時間は０．５〜４時間、好ましくは
１〜３時間である。ま・た、反応を行なう際の圧力は任
意に設定すればよい。
なお、この過程で分子量調節剤としてｍ個フエノールを
反応系に添加することが好ましい、用いるｍ個フエノー
ルとしては、（ＣＨ３）３Ｇ（）ＯＨ。
反応系に添加することが好ましい、用いるｍ個フエノー
ルとしては、（ＣＨ３）３Ｇ（）ＯＨ。
ｏ３
ことができる、また、その使用量は、目的とする重合体
の分子量との関係から決められる・次いで、上記過程を
経て得られた反応生成物を水またはアルコールで処理し
て目的とする重合体を析出せしめる。アルコールとして
はメタノール、エタノールが好ましい、又、その処理方
法としては、上記反応生成物を水またはアルコールの中
に投入するだけでよい。
の分子量との関係から決められる・次いで、上記過程を
経て得られた反応生成物を水またはアルコールで処理し
て目的とする重合体を析出せしめる。アルコールとして
はメタノール、エタノールが好ましい、又、その処理方
法としては、上記反応生成物を水またはアルコールの中
に投入するだけでよい。
［発明の実施例］
実施例１
攪拌装置、精留装置ならびにアルゴンガス吹込管を備え
た２０ｈＩＬのセパラブルフラスコに、２．Ｓ−ジクロ
ロベンゾニトリル８．８０ｇ（０，０５モル）と、ヒド
ロキノン５．３１３５ｇ（０，０４１３モル）、炭酸カ
リウム７．８０１ｇ（０，０５５モル）、トルエン５０
ｍ文、Ｎ−メチルピロリドン１００ｒａｎを仕込み、ア
ルゴンガスを吹込みながら攪拌し、 １８０℃において
１．５時間、 １８０℃において３時間反応させた０
重合反応の終了後、生成物をメタノール中に投入して重
合体を析出回収し、ワーリング社製ブレンダーにより粉
砕した後、熱水１文、熱メタノール１！Ｌでそれぞれ洗
浄し、 １１０℃で８時間減圧乾燥した。この結果、重
合体の収量は１０．３ｇ（収率１００％）であった、こ
のものの還元粘度Ｃηｓｐ／ｃ’Ｊを、Ｐ−クロロフェ
ノールの０ 、２ｇ／ｄ ｎ濃度の溶液を用い、６０℃
において測定（以下の実施例も同様）したところ、１．
８ｓ ｄｉ ／ｇであった。この重合体からフィルムを
成形し、このフィルムに対して以下に示す各試験を行な
った。この重合体のフィルムは着色の少ないものであっ
た。この重合体のフィルムについて赤外線吸収スペクト
ル（ＩＲ）分析を行なった結果、３ Ｑ ３Ｑ ｃ ｔ
ｇ−’と ８３０ｃｍ−”にベンゼン環のＣ−Ｈ結合、
１５９０ ｃ ｔｍ−’にベンゼン環のＣ−Ｃ結合、１
２４０ ｃ ｔｓ−’に芳香族エーテル結合、 ２２２
０ｃｍ＋−”にニトリルの各吸収がみられた。熱的性質
についてみると、ガラス転移温度（Ｔｇ）は １７７℃
、融点（Ｔｅｌ） ３５５℃、熱分解開始温度（Ｔｄ）
５３０℃（空気中、以下同じ）であった、この重合体
の機械的強度に関しては、引張試験［高滓製作所製ニオ
ートゲラフｒｓ−ｓｏｏｏを用い、引張速度１ｍｍ／ｗ
ｉｎ］で行なった結果、降伏強度１，４００ｋｇ／Ｃｍ
２、破断強度１，３００ｋｇ／ｃｍ２．弾性率１８，１
００ｋｇ／ｃ＋ａ２．伸び率２０％であった。耐溶剤性
については、アセトン、メタノール、トルエン、塩化メ
チレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であった。さらに
、このもののフィルムにライターの炎を１０秒間あてて
から、炎を遠ざけたところ、火はすぐに消え、溶融滴下
も見られなかった。
た２０ｈＩＬのセパラブルフラスコに、２．Ｓ−ジクロ
ロベンゾニトリル８．８０ｇ（０，０５モル）と、ヒド
ロキノン５．３１３５ｇ（０，０４１３モル）、炭酸カ
リウム７．８０１ｇ（０，０５５モル）、トルエン５０
ｍ文、Ｎ−メチルピロリドン１００ｒａｎを仕込み、ア
ルゴンガスを吹込みながら攪拌し、 １８０℃において
１．５時間、 １８０℃において３時間反応させた０
重合反応の終了後、生成物をメタノール中に投入して重
合体を析出回収し、ワーリング社製ブレンダーにより粉
砕した後、熱水１文、熱メタノール１！Ｌでそれぞれ洗
浄し、 １１０℃で８時間減圧乾燥した。この結果、重
合体の収量は１０．３ｇ（収率１００％）であった、こ
のものの還元粘度Ｃηｓｐ／ｃ’Ｊを、Ｐ−クロロフェ
ノールの０ 、２ｇ／ｄ ｎ濃度の溶液を用い、６０℃
において測定（以下の実施例も同様）したところ、１．
８ｓ ｄｉ ／ｇであった。この重合体からフィルムを
成形し、このフィルムに対して以下に示す各試験を行な
った。この重合体のフィルムは着色の少ないものであっ
た。この重合体のフィルムについて赤外線吸収スペクト
ル（ＩＲ）分析を行なった結果、３ Ｑ ３Ｑ ｃ ｔ
ｇ−’と ８３０ｃｍ−”にベンゼン環のＣ−Ｈ結合、
１５９０ ｃ ｔｍ−’にベンゼン環のＣ−Ｃ結合、１
２４０ ｃ ｔｓ−’に芳香族エーテル結合、 ２２２
０ｃｍ＋−”にニトリルの各吸収がみられた。熱的性質
についてみると、ガラス転移温度（Ｔｇ）は １７７℃
、融点（Ｔｅｌ） ３５５℃、熱分解開始温度（Ｔｄ）
５３０℃（空気中、以下同じ）であった、この重合体
の機械的強度に関しては、引張試験［高滓製作所製ニオ
ートゲラフｒｓ−ｓｏｏｏを用い、引張速度１ｍｍ／ｗ
ｉｎ］で行なった結果、降伏強度１，４００ｋｇ／Ｃｍ
２、破断強度１，３００ｋｇ／ｃｍ２．弾性率１８，１
００ｋｇ／ｃ＋ａ２．伸び率２０％であった。耐溶剤性
については、アセトン、メタノール、トルエン、塩化メ
チレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であった。さらに
、このもののフィルムにライターの炎を１０秒間あてて
から、炎を遠ざけたところ、火はすぐに消え、溶融滴下
も見られなかった。
実施例２
ヒドロキノンの使用量を５．５０５ｇ （０，０５モル
）とし、炭酸カリウムの使用量を８．９８ｇ （０，０
８５モル）とし、かつ溶媒としてＮ−メチルピロリドン
に代えてスルホラン１００＋ＪＬを用いた他は実施例１
と同様にした。この場合の重合体の収量は１０．３ｇ（
収率 １００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／ｃｌは２
．３０ｄｆＬ／ｇであった。熱的性質は、Ｔｇ−１８０
℃。
）とし、炭酸カリウムの使用量を８．９８ｇ （０，０
８５モル）とし、かつ溶媒としてＮ−メチルピロリドン
に代えてスルホラン１００＋ＪＬを用いた他は実施例１
と同様にした。この場合の重合体の収量は１０．３ｇ（
収率 １００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／ｃｌは２
．３０ｄｆＬ／ｇであった。熱的性質は、Ｔｇ−１８０
℃。
Ｔｍ−３５５℃、Ｔｄ−５２１℃であった。また、フィ
ルムの着色の程度、ｒＲ分析の結果、機械的強度、耐溶
剤性、難燃性の試験結果は実施例１と同様であった。
ルムの着色の程度、ｒＲ分析の結果、機械的強度、耐溶
剤性、難燃性の試験結果は実施例１と同様であった。
実施＠３
分子量調節剤としてｐ−ターシャリ−ブチルフェノール
を０．１５ｇ （０，００１モル）を加えたほかは実施
例１と同様におこなった。この場合の重合体の収量はｔ
ｏ、ｅｇ（収率１００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／
ｃＪは １．２７ｄｊＬ ／ｇであった。熱的性質はＴ
ｇ−１８８℃、Ｔ＋５＝３８０℃、Ｔｄ電５１２℃であ
った。 ｒＲ分析の結果、実施例１の各吸収のほか、２
９５０ｃｍ−’に、ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール
のメチル基に因る吸収がみられた。又、フィルムの着色
の程度、機械的強度、耐溶剤性、難燃性の試験結果は実
施例１と同様であった。
を０．１５ｇ （０，００１モル）を加えたほかは実施
例１と同様におこなった。この場合の重合体の収量はｔ
ｏ、ｅｇ（収率１００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／
ｃＪは １．２７ｄｊＬ ／ｇであった。熱的性質はＴ
ｇ−１８８℃、Ｔ＋５＝３８０℃、Ｔｄ電５１２℃であ
った。 ｒＲ分析の結果、実施例１の各吸収のほか、２
９５０ｃｍ−’に、ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール
のメチル基に因る吸収がみられた。又、フィルムの着色
の程度、機械的強度、耐溶剤性、難燃性の試験結果は実
施例１と同様であった。
実施例４
分子量調節剤としてｐ−クミルフェノール０．２１ｇ
（０，００１モル）を加えたほかは実施例１と同様にお
こなった。この場合の重合体の収量はｔＯ，Ｓｇ（収率
１００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／ｃ］は １．
、Ｉ８ｄ文／ｇであった。熱的性質についてはＴｇ−１
８６℃、Ｔｍ＝３６Ｑ℃、Ｔｄ冨５２０℃であった。
ＩＲ分析の結果、実施例１の各吸収のほか、２９５０
ｃ ｔｓ−’にｐ−クミルフェノールのメチル基に因る
吸収がみられた・又、フィルムの着色の程度、機械的強
度、耐溶剤性、難燃性の試験結果は実施例１と同様であ
った。
（０，００１モル）を加えたほかは実施例１と同様にお
こなった。この場合の重合体の収量はｔＯ，Ｓｇ（収率
１００％）であり、還元粘度［ηｓｐ／ｃ］は １．
、Ｉ８ｄ文／ｇであった。熱的性質についてはＴｇ−１
８６℃、Ｔｍ＝３６Ｑ℃、Ｔｄ冨５２０℃であった。
ＩＲ分析の結果、実施例１の各吸収のほか、２９５０
ｃ ｔｓ−’にｐ−クミルフェノールのメチル基に因る
吸収がみられた・又、フィルムの着色の程度、機械的強
度、耐溶剤性、難燃性の試験結果は実施例１と同様であ
った。
［発明の効果］
以上の説明で明らかなように、本発明のシアノアリール
エーテル重合体は、従来のものに比べてその耐熱性に優
れていることは勿論のこと、耐溶剤性、難燃性にも優れ
ており、しかも機械的強度が大きく、得られた成形体の
着色が少ないという利点を備えているため、ＴＬ気・電
子機器、各種の機械部品の素材として有用である。
エーテル重合体は、従来のものに比べてその耐熱性に優
れていることは勿論のこと、耐溶剤性、難燃性にも優れ
ており、しかも機械的強度が大きく、得られた成形体の
着色が少ないという利点を備えているため、ＴＬ気・電
子機器、各種の機械部品の素材として有用である。
手続補正書
昭和８０年 ９月２５日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される繰り返し単位を有し、末端基が−Ｈ、−Ｘ、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （但し、各式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アリール基、アルアルキル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす）であり、かつ、ｐ−クロロフェ
ノールの０．２ｇ／ｄｌ濃度の溶液の還元粘度が０．３
ｄｌ／ｇ以上であることを特徴とする新規シアノアリー
ルエーテル重合体。 ２、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす） で示されるヒドロキノンのアルカリ金属塩とを溶媒の存
在下で反応させ、得られた生成物を水またはアルコール
で処理することを特徴とする、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される繰り返し単位を有し、末端基が−Ｈ、−Ｘ、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （但し、各式中、Ｒは水素原子又は炭素数１〜１０のア
ルキル基、アリール基、アルアルキル基を表わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす）であり、かつ、ｐ−クロロフェ
ノールの０．２ｇ／ｄｌ濃度の溶液の還元粘度が０．３
ｄｌ／ｇ以上である新規シアノアリールエーテル重合体
の製法。 ３、分子量調節剤として一価フェノールを用いる特許請
求の範囲第２項記載の新規シアノアリールエーテル重合
体の製法。 ４、ジハロゲノベンゾニトリルに対するヒドロキノンの
アルカリ金属塩の仕込比がモル比で１．００５〜１．０
３である特許請求の範囲第２項記載の新規シアノアリー
ルエーテル重合体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16565584A JPS6157619A (ja) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16565584A JPS6157619A (ja) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157619A true JPS6157619A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=15816479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16565584A Pending JPS6157619A (ja) | 1984-08-09 | 1984-08-09 | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157619A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021241492A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 東レ株式会社 | 結晶性ポリエーテルニトリル |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109521A (ja) * | 1982-12-16 | 1984-06-25 | Toray Ind Inc | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
-
1984
- 1984-08-09 JP JP16565584A patent/JPS6157619A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109521A (ja) * | 1982-12-16 | 1984-06-25 | Toray Ind Inc | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021241492A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 東レ株式会社 | 結晶性ポリエーテルニトリル |
| KR20230016625A (ko) | 2020-05-28 | 2023-02-02 | 도레이 카부시키가이샤 | 결정성 폴리에테르니트릴 |
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