JPS62135526A - 新規重合体及びその製造方法 - Google Patents
新規重合体及びその製造方法Info
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- JPS62135526A JPS62135526A JP27610185A JP27610185A JPS62135526A JP S62135526 A JPS62135526 A JP S62135526A JP 27610185 A JP27610185 A JP 27610185A JP 27610185 A JP27610185 A JP 27610185A JP S62135526 A JPS62135526 A JP S62135526A
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- Japan
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- alkali metal
- formulas
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規重合体及びその製造方法に関し、更に詳し
くは、耐熱性か優れており、しかも難燃性、 ｉ？ｉ）
ｌ溶剤性１機械的強度か良好な新規重合体及びその製造
方法（こ関する。
くは、耐熱性か優れており、しかも難燃性、 ｉ？ｉ）
ｌ溶剤性１機械的強度か良好な新規重合体及びその製造
方法（こ関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
特開昭４７−１４２７０号、特開昭５９−２０６４３３
号公報には種々の構造のシアノアリールエーテル重合体
が開示されている。これらの重合体は優れた機械的性質
を有しており工業材料としてイ１用なものであるか、こ
れらの重合体の用途の拡大に応じてさらに熱的性質や機
械的性質のすぐれた材料の開発が強く求められている。
号公報には種々の構造のシアノアリールエーテル重合体
が開示されている。これらの重合体は優れた機械的性質
を有しており工業材料としてイ１用なものであるか、こ
れらの重合体の用途の拡大に応じてさらに熱的性質や機
械的性質のすぐれた材料の開発が強く求められている。
し発明の目的］
未発明は耐熱性が優れ、更には機械的強度、耐溶剤性、
難燃性も良好な新規なシアノアリールエーテル重合体及
びその製造方法の提供を目的とする。
難燃性も良好な新規なシアノアリールエーテル重合体及
びその製造方法の提供を目的とする。
［発明の概要］
本発明の新規重合体は、
次式：
で示される繰返し単位を有し、バラク１］ルフエノール
を溶媒どｒる濃度０．２．／ｄ、ｌの溶液のＧＯｏＣに
おける還元粘度が０．：１ｒｌ々、／ｇ以上であること
を谷？すとし、その製造方法は、 次式： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす、）で示されるシバ
１コゲノベンゾニトリル２：、次式；Ｍｏ今ｃｏ会ｏｘ
−ぺＩＩＩ）（式中、Ｍはアルカリ金属を表わｔ−
、）で示される４、４′−ジヒドロキシベンゾフェノン
のアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下で反応させ。
を溶媒どｒる濃度０．２．／ｄ、ｌの溶液のＧＯｏＣに
おける還元粘度が０．：１ｒｌ々、／ｇ以上であること
を谷？すとし、その製造方法は、 次式： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす、）で示されるシバ
１コゲノベンゾニトリル２：、次式；Ｍｏ今ｃｏ会ｏｘ
−ぺＩＩＩ）（式中、Ｍはアルカリ金属を表わｔ−
、）で示される４、４′−ジヒドロキシベンゾフェノン
のアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下で反応させ。
次いで、得られた反応生成物を水又はアルコールで処理
することを特徴とする９ 本発明の新規重合体は、式（１）の繰返し単位か複数個
直鎖状に連結して成る骨格を基本とし、６Ｍ （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルギル基、
７リール基、アルアルキル基又はシアノ基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす、）でブロックされている重合
体である。
することを特徴とする９ 本発明の新規重合体は、式（１）の繰返し単位か複数個
直鎖状に連結して成る骨格を基本とし、６Ｍ （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルギル基、
７リール基、アルアルキル基又はシアノ基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす、）でブロックされている重合
体である。
本発明の重合体は、この重合体をバラクコルク１ノール
に溶解してその濃度を０．２ｇ八【見にしたどき、この
樹脂溶液のＧＯｏＣにおける還元粘度（７７ｓｐ／ ｃ
）が０．３ｄｌ／ｇ以上であるような分子量を有ｆ６重
合体である。還元粘度がＱ、３ｄＵ、／ｇ未満であるよ
うな重合度の場合に１±、重合体の機械的強度、耐熱性
が劣り実用性に乏しくなる。
に溶解してその濃度を０．２ｇ八【見にしたどき、この
樹脂溶液のＧＯｏＣにおける還元粘度（７７ｓｐ／ ｃ
）が０．３ｄｌ／ｇ以上であるような分子量を有ｆ６重
合体である。還元粘度がＱ、３ｄＵ、／ｇ未満であるよ
うな重合度の場合に１±、重合体の機械的強度、耐熱性
が劣り実用性に乏しくなる。
本発明の重合体は次にようにして製造される。
＋か４．七 弄ｒ口）や千七カス、リム１フ厚ノベソゾ
ニトリルと式（ＩＩＩ）で示される ４，４°−ジヒド
ロキシベンゾフェノンのアルカリ金属塩とを後述する溶
媒に溶解させて後述の条件下で反応させる。
ニトリルと式（ＩＩＩ）で示される ４，４°−ジヒド
ロキシベンゾフェノンのアルカリ金属塩とを後述する溶
媒に溶解させて後述の条件下で反応させる。
式（ＩＩ ）の化合物で、／＼ロゲンＸとしては、ｉ、
Ｆが好ましい。式（ＩＩＩ）の化合物で、Ｘはアルカリ
金属であれば何であってもよいが、とくにＨａ 、 Ｋ
は好ましいものである。この式（ｍ）の化合物は、４，
４゛−ジヒドロキシベンゾフェノンと炭酸カリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属塩との中和反応によ
って調製される。
Ｆが好ましい。式（ＩＩＩ）の化合物で、Ｘはアルカリ
金属であれば何であってもよいが、とくにＨａ 、 Ｋ
は好ましいものである。この式（ｍ）の化合物は、４，
４゛−ジヒドロキシベンゾフェノンと炭酸カリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属塩との中和反応によ
って調製される。
なお１反応を進めるにあたっては、当初から式（ｍ）の
化合物を用いることなく、例えば、反応系にジヒドロキ
シベンゾフェノンと上記したようなアルカリ金属塩とを
一緒に添加しておいてもよい。この場合には、反応の進
行に伴って反応系内で式（ｍ）の化合物が生成すること
になる。
化合物を用いることなく、例えば、反応系にジヒドロキ
シベンゾフェノンと上記したようなアルカリ金属塩とを
一緒に添加しておいてもよい。この場合には、反応の進
行に伴って反応系内で式（ｍ）の化合物が生成すること
になる。
式（１１）の化合物と式（［［）の化合物の使用には、
目的とする重合体の重合度との関係から決められる。両
者はほぼ等モル量使用されればよいが、等モル量でなく
ても不都合はない。
目的とする重合体の重合度との関係から決められる。両
者はほぼ等モル量使用されればよいが、等モル量でなく
ても不都合はない。
反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒としては、中
性極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチル
スルポギシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジ
エチルアセトアミド、トメチルピロリドン、ジフェニル
スルホンをあげることができ、その使用量は式（■）９
式（ｍ）の各化合物を溶解せしめるに充分な量であれば
よい。
性極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチル
スルポギシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジ
エチルアセトアミド、トメチルピロリドン、ジフェニル
スルホンをあげることができ、その使用量は式（■）９
式（ｍ）の各化合物を溶解せしめるに充分な量であれば
よい。
反応温度は１５０〜３５０’Ｃ１好ましくは１８０〜２
：）０°Ｃ１反応時間は０．５〜５時間、好ましくは
１〜３時間である。また１反応は窒素雰囲気下もしくは
アルゴン雰囲気下で行なえばよい。
：）０°Ｃ１反応時間は０．５〜５時間、好ましくは
１〜３時間である。また１反応は窒素雰囲気下もしくは
アルゴン雰囲気下で行なえばよい。
なお、この過程で分子量調節剤と１７で、（式中、Ｒは
水素原子９炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基、
アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを添加することが好ましい。
水素原子９炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基、
アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを添加することが好ましい。
式（ＴＶ）の化合物で、アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル、＋、（，１−ブチルノ、（か好まし
く、アリール基としては１例えば、フェニル基が好まし
く、アルアルキル基としては、例えば、ｌ・ルイル基、
クミル基か好ましい。
メチル基、エチル、＋、（，１−ブチルノ、（か好まし
く、アリール基としては１例えば、フェニル基が好まし
く、アルアルキル基としては、例えば、ｌ・ルイル基、
クミル基か好ましい。
式（ＩＶ）で示される一価フエノールとしては、例工Ｉ
ｆ、フェノール、 ｔ−ブチルフェノール１、クミルフ
ェノールか挙げられる。
ｆ、フェノール、 ｔ−ブチルフェノール１、クミルフ
ェノールか挙げられる。
また１分子量調節剤の添加星は、目的とする重合体の分
子量との関係から決められる。
子量との関係から決められる。
次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水またはア
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これをＨ，ＯＨで置換する。
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これをＨ，ＯＨで置換する。
アルコールとしては、メタノール、エタノールか好まし
い、また処理方法としては、１−記反応生成物を水また
はアルコールの中に投入するだけでよい。
い、また処理方法としては、１−記反応生成物を水また
はアルコールの中に投入するだけでよい。
［発明の実施例］
実施例゛１
精留装置、攪拌装置およびアルゴンガス吹込管を備えた
３６０＋ｎＱのセパラブルフラスコ中に、２．６−シク
ロロベンソニトリルｅ、ｓｓｓｇ（ｏ、ｏｓモル）と
４，４°−ジヒドロキシベンゾフェノン ｉｏ、８０３
［（０，０４９５モル）、炭酸カリウム８．２９２ｇ（
０，０８モル）、スルホ９７１６０ｍ文、トルエン５ｏ
ＩＩ１文を入れ アルゴンガスを吹込みながら攪拌し、
１６０°Ｃにおいて１．５時間、２６０℃において２．
５時間反応させた。反応終了後、重合体をメタノール中
で析出させ、ワーニング社製ブレンターで粉砕した。
３６０＋ｎＱのセパラブルフラスコ中に、２．６−シク
ロロベンソニトリルｅ、ｓｓｓｇ（ｏ、ｏｓモル）と
４，４°−ジヒドロキシベンゾフェノン ｉｏ、８０３
［（０，０４９５モル）、炭酸カリウム８．２９２ｇ（
０，０８モル）、スルホ９７１６０ｍ文、トルエン５ｏ
ＩＩ１文を入れ アルゴンガスを吹込みながら攪拌し、
１６０°Ｃにおいて１．５時間、２６０℃において２．
５時間反応させた。反応終了後、重合体をメタノール中
で析出させ、ワーニング社製ブレンターで粉砕した。
ついで粉砕物を熱水２文、熱メタノール２文でそれぞれ
洗浄し、 １２０°Ｃで８時間減圧乾燥して重合体を得
た。重合体の収量は１５．５ｇ 、収率１６０％であっ
た。
洗浄し、 １２０°Ｃで８時間減圧乾燥して重合体を得
た。重合体の収量は１５．５ｇ 、収率１６０％であっ
た。
また、ｐ−クロルフェノールを溶媒とする０、２ｇ／ｄ
ｉ濃度の溶液の６０°Ｃにおける還元粘度［ηｓｐ／’
ｃ］（以下の実施例も同様にΔ１１定）はｏ、７６ｄｌ
／ｇであった。
ｉ濃度の溶液の６０°Ｃにおける還元粘度［ηｓｐ／’
ｃ］（以下の実施例も同様にΔ１１定）はｏ、７６ｄｌ
／ｇであった。
この重合体を用いてプレス成形によりフィルムを作製し
、このフィルムを用いて赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
分析をおこなった結果、３０３０ｃ１１１−’と ８３
０ｃｍ’の位置にベンゼアＱのＣ−）１結合、 ＋５９
０Ｃ「１の位置にべ／ゼン環のＣ−Ｃ結合、 １２４０
ｃｍ−’ ノ位置に芳香族エーテル結合、 ２２２０ｃ
ｍ−１の位置にニトリル基、 １８５０ｃｍ−’の位置
にカルボニル基の存在に基づく各吸収が認められた。
、このフィルムを用いて赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）
分析をおこなった結果、３０３０ｃ１１１−’と ８３
０ｃｍ’の位置にベンゼアＱのＣ−）１結合、 ＋５９
０Ｃ「１の位置にべ／ゼン環のＣ−Ｃ結合、 １２４０
ｃｍ−’ ノ位置に芳香族エーテル結合、 ２２２０ｃ
ｍ−１の位置にニトリル基、 １８５０ｃｍ−’の位置
にカルボニル基の存在に基づく各吸収が認められた。
熱的性質については、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１７８
°Ｃ１熱分解開始温度（Ｔｄ）は５４０°Ｃ（空気中）
であった。
°Ｃ１熱分解開始温度（Ｔｄ）は５４０°Ｃ（空気中）
であった。
また、この重合体フィルムの機械的性質については、
引張強度 １．ｌｏｏｋｇ／桶 （ＡＳＴＭ Ｄ ６３
８に準拠してｌｌ１ｌｌ定） 伸 び １０３％ （ＡＳＴに
０８３８ ／／）引１張弾性率２０，６００ｋｇ／
ｃｒ＋ （ＡＳＴＭ Ｄ ８３８ ｔｔ ）であっ
た。
８に準拠してｌｌ１ｌｌ定） 伸 び １０３％ （ＡＳＴに
０８３８ ／／）引１張弾性率２０，６００ｋｇ／
ｃｒ＋ （ＡＳＴＭ Ｄ ８３８ ｔｔ ）であっ
た。
つぎに、この張合体の耐溶剤性について調べたところ、
アセトン、メタノール、トルエン、キシレン ｌｑ化メ
チレン、クコロホルムの各溶剤に不溶であった。
アセトン、メタノール、トルエン、キシレン ｌｑ化メ
チレン、クコロホルムの各溶剤に不溶であった。
さらしここの重合体のフィルムにライターの炎を１０秒
間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であった。
間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であった。
実施例２
ジハロゲノベンゾニトリルとして、２，６−シクロロヘ
ンゾニトリル８．６０ｇ （０，０５モル）を用いたほ
かは、実施例１と同様にして反応をおこなった。
ンゾニトリル８．６０ｇ （０，０５モル）を用いたほ
かは、実施例１と同様にして反応をおこなった。
この結果、重合体の収量は１５．５ｇであり、収率は
１６０％であった。また還元粘度は０．５３ｄｌ／ｇで
あった。ＩＲ分析結果は実施例１と同様であり、Ｔｇは
１７８℃、Ｔｄは５４０℃であった。さらに、耐溶剤
性、難燃性については実施例１と同様であった。
１６０％であった。また還元粘度は０．５３ｄｌ／ｇで
あった。ＩＲ分析結果は実施例１と同様であり、Ｔｇは
１７８℃、Ｔｄは５４０℃であった。さらに、耐溶剤
性、難燃性については実施例１と同様であった。
また、この重合体フィルムの機械的性質については、
引張強度 １，１６０ｋｇ／１ｆｆｌ （ＡＳＴＮ
０６３８に準拠して測定） 伸 び １６０％ （ＡＳＴＭ
Ｄ ６３８ ｔｔ ）引張りｖ性率２０，６００
ｋｇ／ｃｍ （ＡＳＴＭ Ｄ ８３８ ／／ ）で
あった。
０６３８に準拠して測定） 伸 び １６０％ （ＡＳＴＭ
Ｄ ６３８ ｔｔ ）引張りｖ性率２０，６００
ｋｇ／ｃｍ （ＡＳＴＭ Ｄ ８３８ ／／ ）で
あった。
実施例３
ジハロゲノベンゾニトリルとして、２−クロロ−６−ク
ロロベンゾニトリル７．７７ｇ （ｏ、ｏｓモル）を用
いたほかは、実施例１と同様にして反応を行なった。こ
の結果、正合体の収量は１２．５ｇであり、収率は １
６０％であった。また、還元粘度は０．６０ｄ文７ｇで
あった。ＩＲ分析結果は実施例１と同様であり、ＴＥは
１７８℃、Ｔｄは５４０℃であった。
ロロベンゾニトリル７．７７ｇ （ｏ、ｏｓモル）を用
いたほかは、実施例１と同様にして反応を行なった。こ
の結果、正合体の収量は１２．５ｇであり、収率は １
６０％であった。また、還元粘度は０．６０ｄ文７ｇで
あった。ＩＲ分析結果は実施例１と同様であり、ＴＥは
１７８℃、Ｔｄは５４０℃であった。
さらに、耐溶剤性、難燃性については実施例１と同様で
あった。
あった。
また、この重合体フィルムの機械的性質については、
引張強度 １，０５０ｋｇ／ｃ−％ （ＡＳＴＭ ０
６３８に準拠して測定） 伸 び ８０％ （ＡＳＴＭ
Ｄ ｆ３３８ ／／ ）引張弾性率２０，６０
０ｋｇ／ｃ＋ｄ （ＡＳＴＭ Ｄ ６３８ ｔｔ
）であった。
６３８に準拠して測定） 伸 び ８０％ （ＡＳＴＭ
Ｄ ｆ３３８ ／／ ）引張弾性率２０，６０
０ｋｇ／ｃ＋ｄ （ＡＳＴＭ Ｄ ６３８ ｔｔ
）であった。
［発明の効果］
以上の説明で明らかなように１本発明の重合体は、耐熱
性が優れ、また、Ｊ９．械的強度、難燃性。
性が優れ、また、Ｊ９．械的強度、難燃性。
耐溶剤性も良好であり、電気−電子機器、各種の機械部
品の素材として有用である。
品の素材として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） で示される繰返し単位を有し、パラクロルフェノールを
溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の６０℃における
還元粘度が０．３ｄｌ／ｇ以上であることを特徴とする
新規重合体。 ２、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 次式：▲数式、化学式、表等があります▼…（III） （式中、Ｍはアルカリ金属を表わす。） で示される４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノンのア
ルカリ金属塩とを、溶媒の存在下で反応させ、次いで、
得られた反応生成物を水又はアルコールで処理すること
を特徴とする、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） で示される繰返し単位を有し、パラクロルフェノールを
溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄｌの溶液の６０℃における
還元粘度が０．３ｄｌ／ｇ以上である新規重合体の製造
方法。 ３、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼…（IV） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、
アリール基、アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表
わす。） で示される一価フェノールを分子量調節剤として用いる
特許請求の範囲第２項記載の新規重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27610185A JPS62135526A (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | 新規重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27610185A JPS62135526A (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | 新規重合体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135526A true JPS62135526A (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=17564813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27610185A Pending JPS62135526A (ja) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | 新規重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62135526A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0216122A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-01-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235835A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 |
-
1985
- 1985-12-10 JP JP27610185A patent/JPS62135526A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235835A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | シアンアリ−ルオキシ系共重合体の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0216122A (ja) * | 1988-07-04 | 1990-01-19 | Daicel Chem Ind Ltd | 熱安定性の優れた芳香族ポリエーテル |
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