JPS59109521A - ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法Info
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- JPS59109521A JPS59109521A JP22053982A JP22053982A JPS59109521A JP S59109521 A JPS59109521 A JP S59109521A JP 22053982 A JP22053982 A JP 22053982A JP 22053982 A JP22053982 A JP 22053982A JP S59109521 A JPS59109521 A JP S59109521A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱ｆｉＪ塑性ポリアリーレンポリエーテルを重
合活性のすぐれた溶液重合により効率的に製造する方法
に関するものである。
合活性のすぐれた溶液重合により効率的に製造する方法
に関するものである。
ポリスルホンおよびボリエーテＩＶスＪレホンなどで代
表されるボリアリーレンポリエーテｌＶ類は熱的性質、
機械的性質、電気的性質が優れているため耐熱性高性能
エンジニャリングプラヌチックとして電気・電子機器部
品、航空機部品、自動車部品、食品・術生機器部品など
に広く使用されている。
表されるボリアリーレンポリエーテｌＶ類は熱的性質、
機械的性質、電気的性質が優れているため耐熱性高性能
エンジニャリングプラヌチックとして電気・電子機器部
品、航空機部品、自動車部品、食品・術生機器部品など
に広く使用されている。
これらのボリアリーレンボリエーテｌしう」１は、一般
に二価フェノールのアルカリ金属二塩とハロゲン原子に
対してオルトまたはパラの少なくとも一つの位置に不活
性″１匡子吸引基を有するジハロベンゼノイド化合物と
を溶媒中で反応させるという公知の方法により製造され
ており、その製法の詳細はたとえば特公昭４２−７７９
９号公報、特公昭４５−ｚ１ｓ１ａ＋７公報、特公昭４
８−７００号公報、特公昭４Ｂ−１９７００号公報、特
公昭５２−２７５００号公報および特公昭５４−９０９
２６号公報などに公表されている。
に二価フェノールのアルカリ金属二塩とハロゲン原子に
対してオルトまたはパラの少なくとも一つの位置に不活
性″１匡子吸引基を有するジハロベンゼノイド化合物と
を溶媒中で反応させるという公知の方法により製造され
ており、その製法の詳細はたとえば特公昭４２−７７９
９号公報、特公昭４５−ｚ１ｓ１ａ＋７公報、特公昭４
８−７００号公報、特公昭４Ｂ−１９７００号公報、特
公昭５２−２７５００号公報および特公昭５４−９０９
２６号公報などに公表されている。
そして、これらの公知の方法の中に重合溶媒についても
適切なものとして、ジフエニルスｌレホン、ジメチｌレ
アセトアミド、ジメチノンホ〃ムアミド、ヘキサメチ７
ノーホスホ！レアミド、スルホラン、ジメチルスルホキ
シド、テトラメチμ尿素、ジイソプロピルスルホン、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタムなどが
提案されている。
適切なものとして、ジフエニルスｌレホン、ジメチｌレ
アセトアミド、ジメチノンホ〃ムアミド、ヘキサメチ７
ノーホスホ！レアミド、スルホラン、ジメチルスルホキ
シド、テトラメチμ尿素、ジイソプロピルスルホン、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−メチルカプロラクタムなどが
提案されている。
しかし、これまでに提案された重合溶媒類はいずれも一
長一短があり、十分な重合活性を獲得するという点では
必ずしも満足すべきものとはなっていない。
長一短があり、十分な重合活性を獲得するという点では
必ずしも満足すべきものとはなっていない。
例えば、最もよく利用されるジメチルスルホキシドはそ
の沸点である１８９℃よりも僅かに低い温度で分解する
性質があり、重合溶媒として用いる場合、使用温度が５
４質的に１６０℃以下に限定される。
の沸点である１８９℃よりも僅かに低い温度で分解する
性質があり、重合溶媒として用いる場合、使用温度が５
４質的に１６０℃以下に限定される。
また特公昭４Ｂ−７，００号公報および特公昭４８−１
９７ＤＯ号公報などに記載された環状置換アミド類は、
熱安定性はよいが、重合溶媒として用いた場合、重合中
にゲｌし化物を発生させる傾向があるという欠点を有し
ている。
９７ＤＯ号公報などに記載された環状置換アミド類は、
熱安定性はよいが、重合溶媒として用いた場合、重合中
にゲｌし化物を発生させる傾向があるという欠点を有し
ている。
また特公昭５４’−９０２９６号公報に記載されている
ジフェニルスルホンは高沸点溶剤として、熱安定性、溶
解性共に優れた特性を示すが、融点が１２９℃と異常に
高いために、重合終了時の溶媒と重合体の分離が繁雑か
つ高コストになる欠点がある。
ジフェニルスルホンは高沸点溶剤として、熱安定性、溶
解性共に優れた特性を示すが、融点が１２９℃と異常に
高いために、重合終了時の溶媒と重合体の分離が繁雑か
つ高コストになる欠点がある。
そこで本発明者らはポリアリーレンポリエーテルの製造
上、高い重合活性と、ゲ！レフリーの重合体を与える重
合溶媒について鋭意検討した ′結果、特定の環状
尿素化合物が極めて有効であることを見出し本発明に到
達した。
上、高い重合活性と、ゲ！レフリーの重合体を与える重
合溶媒について鋭意検討した ′結果、特定の環状
尿素化合物が極めて有効であることを見出し本発明に到
達した。
すなわち本発明は二価フェノールのアルカリ金属二塩お
よびハロゲン原子に対してオｌレトまタハパヲの少なく
１も一つの位置に不活性電子吸引Ｊｆｉを有するジハロ
ベンゼノイド化合物の等モル同志を、実質的に無水の条
件下に有機溶媒中で加熱反応せしめるに際し、有機溶媒
として下記一般式（１）で示されるＮ、Ｎ’−ジアルキ
ル置換環状尿素化合物を使用することを特徴とするボリ
アリーレンボリエーテμの製造方法を提供するものであ
る。
よびハロゲン原子に対してオｌレトまタハパヲの少なく
１も一つの位置に不活性電子吸引Ｊｆｉを有するジハロ
ベンゼノイド化合物の等モル同志を、実質的に無水の条
件下に有機溶媒中で加熱反応せしめるに際し、有機溶媒
として下記一般式（１）で示されるＮ、Ｎ’−ジアルキ
ル置換環状尿素化合物を使用することを特徴とするボリ
アリーレンボリエーテμの製造方法を提供するものであ
る。
１
（ただし式中のｎは２〜Ｂの整数、Ｒ、Ｒ’はＣｒ ｗ
ｌｏのアルキルまたはシクロアｌレキル基を示す。） 本発明で重合原料として使用する二価フェノ−〜とはヒ
ドロキノンおよび一般式 （式中Ｙは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ，−−ＣＯ−
または２価の炭・化水素ワジャルである。）で表わされ
る化合物である。その具体例としてはヒドロキノン、４
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４．４’−ジヒ
ドロキシジフェニ！レスルホン、２．２’−ビヌー（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、４．４’−シヒドロ
キシビフェニｌし、４．４′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、４．４’−シヒドロキシジフェニルエタンオヨ
ヒ４．４′−ジヒドロキシジフェニルスフレフイドなど
があげられ、これらは単独、またはそれらの混合物とし
て用いることが出来る。
ｌｏのアルキルまたはシクロアｌレキル基を示す。） 本発明で重合原料として使用する二価フェノ−〜とはヒ
ドロキノンおよび一般式 （式中Ｙは直接結合、酸素、硫黄、−ＳＯ，−−ＣＯ−
または２価の炭・化水素ワジャルである。）で表わされ
る化合物である。その具体例としてはヒドロキノン、４
．４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４．４’−ジヒ
ドロキシジフェニ！レスルホン、２．２’−ビヌー（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、４．４’−シヒドロ
キシビフェニｌし、４．４′−ジヒドロキシジフェニル
メタン、４．４’−シヒドロキシジフェニルエタンオヨ
ヒ４．４′−ジヒドロキシジフェニルスフレフイドなど
があげられ、これらは単独、またはそれらの混合物とし
て用いることが出来る。
また本発明のも□う一方の重合原料であるジハロベンゼ
ノイド化合物とは、ハロゲン原子に対してオルトまたは
パラの少なくとも一つの位置に不活性電子吸引基を有す
る化合物であり、不−ＣＯ−１−８Ｏ−１−ＣＦ、−０
Ｆ２−、−Ｎ＝Ｎ−などがあげられる。
ノイド化合物とは、ハロゲン原子に対してオルトまたは
パラの少なくとも一つの位置に不活性電子吸引基を有す
る化合物であり、不−ＣＯ−１−８Ｏ−１−ＣＦ、−０
Ｆ２−、−Ｎ＝Ｎ−などがあげられる。
ジハロベンゼノイド化合物の一具体例としては次のよう
なものがあげられ、これらは単独または混合物として使
用することができる。
なものがあげられ、これらは単独または混合物として使
用することができる。
本発明で重合溶媒として用いられるＮ、Ｎ’ −ジアル
キル置換環状尿素化合物は上記一般式（１）で示される
化合物であり、それらの具体例としては１．３−ジメチ
）Ｖ−２−イミダゾリジノン、１−メチ）Ｖ−３−エチ
ル−２−イミダゾリジノン、１．６−ジエチ／ｌ／−２
−イミダゾリジノン、１−メチ／Ｉ／−３−ジエチｗ
−２−イミダゾリジノン、１−メチル−６−フニニルー 特に１．６−シメチルー２−イミダゾリジノンが取扱い
やすさの点で推奨される。
キル置換環状尿素化合物は上記一般式（１）で示される
化合物であり、それらの具体例としては１．３−ジメチ
）Ｖ−２−イミダゾリジノン、１−メチ）Ｖ−３−エチ
ル−２−イミダゾリジノン、１．６−ジエチ／ｌ／−２
−イミダゾリジノン、１−メチ／Ｉ／−３−ジエチｗ
−２−イミダゾリジノン、１−メチル−６−フニニルー 特に１．６−シメチルー２−イミダゾリジノンが取扱い
やすさの点で推奨される。
本発明においてポリアリーレンポリエーテルの製造は上
記溶媒中で二価フェノールのアルカリ金属二塩とジハロ
ベンゼノイド化合物とを実質的等モル量反応させること
により行なわれる。
記溶媒中で二価フェノールのアルカリ金属二塩とジハロ
ベンゼノイド化合物とを実質的等モル量反応させること
により行なわれる。
その方法としては次に示すような種々の方法をとること
が出来る。
が出来る。
たとえば、二価フェノール、アルカリ金属水ｃ！化物お
よびジハロベンゼノイド化合物を４−２：１モルの割合
でＮ，Ｎ′−シアフレキル費換環状尿素化合物溶媒に一
括添加して脱水反応させる一段法、あるいはまず二価フ
ェノールおよびアルカリ金属、アルカリ金属水素化合物
、アルカリ金属炭酸化物、アノＶカリ金属アルコキシド
、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属アルキＩＶ化合
物の単独もしくはそれらの混合物の２成分をＮ 、 Ｎ
’−シアルキＩＶ置換環状尿素化合物溶媒中に添加して
反応させ、二価フェノールのアｌレヵり金属二塩を生成
させ、次いで生成した水を共沸により除去した後、ジハ
ロベンゼノイド化合物を６Ａ加して反応させる二段法が
あげられる。
よびジハロベンゼノイド化合物を４−２：１モルの割合
でＮ，Ｎ′−シアフレキル費換環状尿素化合物溶媒に一
括添加して脱水反応させる一段法、あるいはまず二価フ
ェノールおよびアルカリ金属、アルカリ金属水素化合物
、アルカリ金属炭酸化物、アノＶカリ金属アルコキシド
、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属アルキＩＶ化合
物の単独もしくはそれらの混合物の２成分をＮ 、 Ｎ
’−シアルキＩＶ置換環状尿素化合物溶媒中に添加して
反応させ、二価フェノールのアｌレヵり金属二塩を生成
させ、次いで生成した水を共沸により除去した後、ジハ
ロベンゼノイド化合物を６Ａ加して反応させる二段法が
あげられる。
反応系中に存在又は生成した水は巽沸剤を利用して外部
に除かれる。その共沸剤としてはベンゼン、トルエン、
キシレン、ハロゲン化ベンゼンなどを利用することが出
来る。
に除かれる。その共沸剤としてはベンゼン、トルエン、
キシレン、ハロゲン化ベンゼンなどを利用することが出
来る。
本発明の重合反応は、通常溶媒中のポリマー濃度５〜７
０（好ましくは１０〜５０）重量％、重合温度１０．０
〜５００（好ましくは１２０〜２５０）℃の条件下に実
施される。重合は脱塩重縮合形式で進むため、重合進行
中に、脱錐塩が多量に生成／析出する。したがって重合
終了原液は、濾過工程を経て、重合体回収工程に移され
る。
０（好ましくは１０〜５０）重量％、重合温度１０．０
〜５００（好ましくは１２０〜２５０）℃の条件下に実
施される。重合は脱塩重縮合形式で進むため、重合進行
中に、脱錐塩が多量に生成／析出する。したがって重合
終了原液は、濾過工程を経て、重合体回収工程に移され
る。
重合体の回収は重合原液と、溶媒と混和性の沈殿剤たと
えば水、メタノール、エタノ−ｌしおよびエチレングリ
コールなどと接触させることにより行なわれる。
えば水、メタノール、エタノ−ｌしおよびエチレングリ
コールなどと接触させることにより行なわれる。
本発明で用いるＮ 、 Ｎ’−シア）Ｖキル置換環状尿
素化合物は、その溶解力が大きく、しかも化学的、熱的
に安定であるので該化合物のポリアリーレンポリエーテ
ｌし溶液は必要に応じて安定剤、難燃剤、顔料その他各
種フィラー類を添加／配合した途料として、また溶液製
膜、溶液製糸などの原液としても活用することが出来る
。
素化合物は、その溶解力が大きく、しかも化学的、熱的
に安定であるので該化合物のポリアリーレンポリエーテ
ｌし溶液は必要に応じて安定剤、難燃剤、顔料その他各
種フィラー類を添加／配合した途料として、また溶液製
膜、溶液製糸などの原液としても活用することが出来る
。
以上説明したように本発明の方法によれば極めてす≦゛
れた重合活性のもとにポリアリーレンボリエーテｌＶの
溶液重合が達成でき、重合時のゲｌし発生も望ましく抑
制できる。
れた重合活性のもとにポリアリーレンボリエーテｌＶの
溶液重合が達成でき、重合時のゲｌし発生も望ましく抑
制できる。
以下本発明を実施例にもとすいて詳細に説明する。なお
本実施例中に用いた重合体の対数粘度ηｉ．ｎｈはクロ
ロホルム溶媒中、重合体濃度０、 ２ ０ ｇ／ａＪ
、 ｆＥＡ度２５℃の条件下に測定したものである。
本実施例中に用いた重合体の対数粘度ηｉ．ｎｈはクロ
ロホルム溶媒中、重合体濃度０、 ２ ０ ｇ／ａＪ
、 ｆＥＡ度２５℃の条件下に測定したものである。
実施例１
１、３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ ０ ０
ｇ， ４．４’−ジヒドロキシジフェニル２ａ’２ｇ
（０．１５モ／ｌ／）、４．４’−’）クロｔｖジフエ
ニｌレヌｌレホン４ ５． １ ｇ（ ０． １ ５モ
アし）およびクロＪＶベンゼン１ ００ｇをコンデンサ
ーイ・１０５ｅステンレススチー／Ｉ／製反応槽に投入
シｔコ後、窒素簑囲気下に攪拌しなから昇温を開始しｔ
こ。
ｇ， ４．４’−ジヒドロキシジフェニル２ａ’２ｇ
（０．１５モ／ｌ／）、４．４’−’）クロｔｖジフエ
ニｌレヌｌレホン４ ５． １ ｇ（ ０． １ ５モ
アし）およびクロＪＶベンゼン１ ００ｇをコンデンサ
ーイ・１０５ｅステンレススチー／Ｉ／製反応槽に投入
シｔコ後、窒素簑囲気下に攪拌しなから昇温を開始しｔ
こ。
内温が７０℃になった時点で水酸化ナトリウム水溶液２
５．５ ｇ（純分換算０５０モ／Ｉ／）を投入し、さら
に昇温を続行したところ、内温が１３７℃になった頃か
ら縮合水／クロフレベンゼン共沸混合物の留出が始まっ
た。さらに昇温を続行し、内温２０Ｄ’Ｃで２時間反応
を行なった後、無水酢酸２．０ ｇ （０，０２モｗ
）を投入して反応を停止させた後、冷却しつつ、クロル
ベンゼン１００ｇを投入して希釈した。
５．５ ｇ（純分換算０５０モ／Ｉ／）を投入し、さら
に昇温を続行したところ、内温が１３７℃になった頃か
ら縮合水／クロフレベンゼン共沸混合物の留出が始まっ
た。さらに昇温を続行し、内温２０Ｄ’Ｃで２時間反応
を行なった後、無水酢酸２．０ ｇ （０，０２モｗ
）を投入して反応を停止させた後、冷却しつつ、クロル
ベンゼン１００ｇを投入して希釈した。
得られた重合液は透明感のあるアメ色の精読な溶液であ
った。
った。
また重合反応槽壁への析出重合体の４１着はほとんどな
く原液中にも重合体の析出は全くみられなかった。
く原液中にも重合体の析出は全くみられなかった。
次にこの重合希釈原液を、Ｐ紙をセットしたプツフナー
ロートを用いて副生塩を一過して除去した後、（鷹拌下
の大量のメタノ−ｐ中へ投入したところ、白色粒状の樹
脂が析出した。続し）て濾過／分離後、真空乾燥したと
ころ、白色の粒状重合体４６．２ Ｅ （収率９５％）
が得られｔコ。
ロートを用いて副生塩を一過して除去した後、（鷹拌下
の大量のメタノ−ｐ中へ投入したところ、白色粒状の樹
脂が析出した。続し）て濾過／分離後、真空乾燥したと
ころ、白色の粒状重合体４６．２ Ｅ （収率９５％）
が得られｔコ。
この重合体の対数粘度ηｊ、ｎｈを測定したところ０４
８と十分に高いものであり、溶液観察による微細ゲＩＶ
状物の含量も極めて少ないものであった。
８と十分に高いものであり、溶液観察による微細ゲＩＶ
状物の含量も極めて少ないものであった。
比較例１〜４
５００ｇの重合溶媒の種類を１．５−ジメチｌレー２−
イミダゾリジノンからシメチＪＶ ７．）Ｖホキシト、
Ｎ−メチμピロリドン、スノＶホランまたはジメチルア
セトアミドに変更し、さらに縮合水／クロｉｖベンゼン
共沸混合物の留出が終了したのちの重合温度と時間を、
使用溶媒の特性に応じて、第１表のように設定した以外
すへて実施例１と同様にして重合／後処理操作を行なっ
た。
イミダゾリジノンからシメチＪＶ ７．）Ｖホキシト、
Ｎ−メチμピロリドン、スノＶホランまたはジメチルア
セトアミドに変更し、さらに縮合水／クロｉｖベンゼン
共沸混合物の留出が終了したのちの重合温度と時間を、
使用溶媒の特性に応じて、第１表のように設定した以外
すへて実施例１と同様にして重合／後処理操作を行なっ
た。
その結果を第１表にあオ〕せて示した。
第１表の結果かられかるように比較例１〜４はいずれも
微細ゲル状物が生成したり、重合反 ゛応１Ｊ壁
への重合体の析出が起きたり、重合安定性（溶解安定性
）の悪いものであった・まｔこ生成重合１１（中ｉｉＪ
溶分のηｊ、ｎｈもＯ，ｉ 〜０．３と低く不満足なも
のであつｔコ。
微細ゲル状物が生成したり、重合反 ゛応１Ｊ壁
への重合体の析出が起きたり、重合安定性（溶解安定性
）の悪いものであった・まｔこ生成重合１１（中ｉｉＪ
溶分のηｊ、ｎｈもＯ，ｉ 〜０．３と低く不満足なも
のであつｔコ。
第１表
実施例
４．４′−ジヒドロキシジフエニ）ｖ ２８．２ Ｂ（
ｏ、 ｉ ｓモノＶ）を２，２′−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニｙ ）プロパン５４．５ ｇ （０，１５モ
！し）に、また重合温度と時間の２００℃、２時間を１
６０℃、２時間に変更する以外すべて実施例１と同様に
重合／後処理操作を行なったところηｊ、ｎｈ ０．５
７の白色粒状重合体が６２．７ ｇ （収率９４５％）
得られた。
ｏ、 ｉ ｓモノＶ）を２，２′−ビス−（４−ヒドロ
キシフエニｙ ）プロパン５４．５ ｇ （０，１５モ
！し）に、また重合温度と時間の２００℃、２時間を１
６０℃、２時間に変更する以外すべて実施例１と同様に
重合／後処理操作を行なったところηｊ、ｎｈ ０．５
７の白色粒状重合体が６２．７ ｇ （収率９４５％）
得られた。
また、重合反応中、特に重合反応槽壁への重合体の析出
／付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物はみら
れなかった。
／付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物はみら
れなかった。
実施例５
４．４’−シヒドロキシジフエニＩし２８２ｇ（０，１
５七ル）をヒドロキノン１６．５ ｇ（０，１５モ／Ｌ
／）に、また重合溶媒１．３−ジメチノｖ−２−イミダ
ゾリジノン５００ｇを１．３−ジエチル−２−イミダゾ
リジノン５００ｇに変更する以外すべてシイ流側１と同
様に重合／後処理操作を行なったところη１ｎｈＯ，６
Ｕの白色重合体が６０ｇ（収率９０％）得られた。
５七ル）をヒドロキノン１６．５ ｇ（０，１５モ／Ｌ
／）に、また重合溶媒１．３−ジメチノｖ−２−イミダ
ゾリジノン５００ｇを１．３−ジエチル−２−イミダゾ
リジノン５００ｇに変更する以外すべてシイ流側１と同
様に重合／後処理操作を行なったところη１ｎｈＯ，６
Ｕの白色重合体が６０ｇ（収率９０％）得られた。
また、重合反応中、特に重合反応槽壁への重合体の析出
／付着はなく、重合原液中に・も、微＋１’４１１ゲ）
ｖ状析出物はみられなかった。
／付着はなく、重合原液中に・も、微＋１’４１１ゲ）
ｖ状析出物はみられなかった。
実施例４
４．４′−ジヒドロキシジフエニ）７２８．２ ｇ。
（０１５モル）を４．４′−ジヒドロキシジフェニルヌ
ルホン５７．５ ｇ（０，１５モｌし）にｆＦする以外
すべて実施例１と同様に重合／後処理操作を行なったと
ころ、ηｉｎｈ ０．４９の白色重合体が５９．５ ｇ
（収率８ａ５％）得られた。
ルホン５７．５ ｇ（０，１５モｌし）にｆＦする以外
すべて実施例１と同様に重合／後処理操作を行なったと
ころ、ηｉｎｈ ０．４９の白色重合体が５９．５ ｇ
（収率８ａ５％）得られた。
また重合反応中、特に重合反応槽壁への重合体の析出／
付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物質はみら
れなかった。
付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物質はみら
れなかった。
実施例５
４．４’−ジヒドロキシジフェニル２８２ｇ（０１５モ
ル）を２．２′−ビヌー（４−ヒドロキシフエニｗ ）
プロパン５４．５ ｇ （、０，１５モル）に、４．４
’−ジクロフレジフェニルヌル十７４３．１ ｇ （０
，１５七ル）を４＋４′−ジフルオロシフエニノＶケト
ン２４．３ ｇ、 （０，＋ ５七ル）に、また重合温
度、時間の２００□Ｃ，２時間を１６０℃、１．５時１
１１Ｊに斐更する以外−ヂベて実施例１と同様に重合／
後処理操作を行なったところ、ηｉｎｈ Ｏ，５０の白
色重合体を４５．２ ｆＪ （収率９１．０％）得られ
た。
ル）を２．２′−ビヌー（４−ヒドロキシフエニｗ ）
プロパン５４．５ ｇ （、０，１５モル）に、４．４
’−ジクロフレジフェニルヌル十７４３．１ ｇ （０
，１５七ル）を４＋４′−ジフルオロシフエニノＶケト
ン２４．３ ｇ、 （０，＋ ５七ル）に、また重合温
度、時間の２００□Ｃ，２時間を１６０℃、１．５時１
１１Ｊに斐更する以外−ヂベて実施例１と同様に重合／
後処理操作を行なったところ、ηｉｎｈ Ｏ，５０の白
色重合体を４５．２ ｆＪ （収率９１．０％）得られ
た。
また重合反応中、特に重合反応槽壁への重合体の析出／
付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物質はみら
れなかった。
付着はなく、重合原液中にも微細ゲル状析出物質はみら
れなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 二価フェノールのアルカリ金属二塩および、ノーロゲン
原子に対してオルトまたはノくうの少なくとも一つの位
置に不活性電子吸引基を有するジハロベンゼノイド化合
物の等七ノＶ同志を、実質的に無水の条件下に有機溶媒
中で加熱反応せしめるに１祭し、有機溶媒として下記一
般式（１）で示されるＮ 、 Ｎ’−シアｙキｌし置換
環状尿素化合物を使用することを特徴とするポリアリー
レンポリエーテルの製造方法。 １ （たｊごし式中のｎは２〜８の整数、Ｒ，Ｆ’はＣ＋−
−ｔｏのアルキルまたはシクロアルキｌし基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22053982A JPS59109521A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22053982A JPS59109521A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59109521A true JPS59109521A (ja) | 1984-06-25 |
Family
ID=16752574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22053982A Pending JPS59109521A (ja) | 1982-12-16 | 1982-12-16 | ポリアリ−レンポリエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59109521A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157619A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 |
| JPS62195020A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
| JPS63170417A (ja) * | 1987-01-06 | 1988-07-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 高分子量芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
-
1982
- 1982-12-16 JP JP22053982A patent/JPS59109521A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6157619A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規シアノアリ−ルエ−テル重合体とその製法 |
| JPS62195020A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
| JPS63170417A (ja) * | 1987-01-06 | 1988-07-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 高分子量芳香族ポリエ−テルの製造方法 |
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