JPS61192732A - 新規共重合体及びその製造法 - Google Patents
新規共重合体及びその製造法Info
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- JPS61192732A JPS61192732A JP3274185A JP3274185A JPS61192732A JP S61192732 A JPS61192732 A JP S61192732A JP 3274185 A JP3274185 A JP 3274185A JP 3274185 A JP3274185 A JP 3274185A JP S61192732 A JPS61192732 A JP S61192732A
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- Japan
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- formula
- tables
- formulas
- alkali metal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、新規共重合体及びその製造法に関し、更に詳
しくは、優れた耐熱性を有し、かつその耐熱性の調節が
可能であシ、しかも機械的強度、耐溶剤性、難燃性が良
好な新規共重合体及びその製造法に関する。
しくは、優れた耐熱性を有し、かつその耐熱性の調節が
可能であシ、しかも機械的強度、耐溶剤性、難燃性が良
好な新規共重合体及びその製造法に関する。
特開昭47−14270号公報には、種々の構造のポリ
シアノアリールエーテルが開示されている。しかしなが
ら、これらのプリシアノアリールエーテルは耐熱性が不
充分であるという欠点を有する。
シアノアリールエーテルが開示されている。しかしなが
ら、これらのプリシアノアリールエーテルは耐熱性が不
充分であるという欠点を有する。
また、2特開昭59−206433号公報においても、
種々の構造のポリシアノアリールエーテルが開示されて
いる。しかしながら、この公報に開示されているポリシ
アノアリールエーテルは、耐熱性が優れているものの、
その耐熱性を自由に調節することができず、様々な用途
分野における種々の要求に対して柔軟に対応できないと
いう難点がある。
種々の構造のポリシアノアリールエーテルが開示されて
いる。しかしながら、この公報に開示されているポリシ
アノアリールエーテルは、耐熱性が優れているものの、
その耐熱性を自由に調節することができず、様々な用途
分野における種々の要求に対して柔軟に対応できないと
いう難点がある。
本発明は、上記した問題点を解消し、優れた耐熱性を有
し、かつ耐熱性の調節が可能であり、しかも機械的強度
、耐溶剤性、難燃性も良好な新規共重合体及びその製造
法の提供を目的とする。
し、かつ耐熱性の調節が可能であり、しかも機械的強度
、耐溶剤性、難燃性も良好な新規共重合体及びその製造
法の提供を目的とする。
本発明の新規共重合体は、
次式:
で示される繰シ返し嬰位をに個、
次式:
(式中、Arは二価のアリール基を表わす。ただで示さ
れる繰シ返し単位を2個有し、k/(k+1)の値が0
.5〜0.95であり、かつ、p−クロルフェノールを
溶媒とする濃度0.2 flatの溶液の60℃におけ
る還元粘度(q sp/c )が0.3 dt/1以上
であることを特徴とし、その製造法は、次式: CN (式中、Xはハロゲン原子を表わす。)で示されるゾハ
ロrノペンゾニトリルと、次式: (式中、Mはアルカリ金属を表わす。)で示されるジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩と、 次式: %式%() (式中、Mはアルカリ金属を表わし、Arは二価のアリ
ール基を表わす。ただし、Ar はで示される二価フェ
ノールのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下で反応させ
、次いで、得られた反応生成物を水又はアルコールで処
理することを特徴とする。
れる繰シ返し単位を2個有し、k/(k+1)の値が0
.5〜0.95であり、かつ、p−クロルフェノールを
溶媒とする濃度0.2 flatの溶液の60℃におけ
る還元粘度(q sp/c )が0.3 dt/1以上
であることを特徴とし、その製造法は、次式: CN (式中、Xはハロゲン原子を表わす。)で示されるゾハ
ロrノペンゾニトリルと、次式: (式中、Mはアルカリ金属を表わす。)で示されるジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩と、 次式: %式%() (式中、Mはアルカリ金属を表わし、Arは二価のアリ
ール基を表わす。ただし、Ar はで示される二価フェ
ノールのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下で反応させ
、次いで、得られた反応生成物を水又はアルコールで処
理することを特徴とする。
本発明の新規共重合体にあっては、式(1)の繰シ返し
単位1個又はとの単位が複数個適宜に直鎖状に連結して
成る連結体と、式(It)の繰シ返し単位1個又はこの
単位が複数個適宜に直鎖状に連結して成る連結体とが、
互いに無秩序に又は秩序立って直鎖状に連結して構成さ
れている。
単位1個又はとの単位が複数個適宜に直鎖状に連結して
成る連結体と、式(It)の繰シ返し単位1個又はこの
単位が複数個適宜に直鎖状に連結して成る連結体とが、
互いに無秩序に又は秩序立って直鎖状に連結して構成さ
れている。
この共重合体において、各繰り返し単位の総数k、tけ
、0.5≦7−≦0.95の関係を満足することが必要
である。k/(k+z)が0.5未満の場合には、耐熱
性が低下し、また0、95を超えると耐熱性が優れてい
るものの、一方では成形加工性の低下を招く。なお、本
発明においては、上記に/(k+A)の値は耐熱性に影
響を与える。すなわち、共重合体の耐熱性とくにガラス
転移温度はに/(k−1:t)の値の増加に応じて高く
まり、したがって、k/(k+t)の値を所望値に設定
することにより耐熱性を調節することができる。
、0.5≦7−≦0.95の関係を満足することが必要
である。k/(k+z)が0.5未満の場合には、耐熱
性が低下し、また0、95を超えると耐熱性が優れてい
るものの、一方では成形加工性の低下を招く。なお、本
発明においては、上記に/(k+A)の値は耐熱性に影
響を与える。すなわち、共重合体の耐熱性とくにガラス
転移温度はに/(k−1:t)の値の増加に応じて高く
まり、したがって、k/(k+t)の値を所望値に設定
することにより耐熱性を調節することができる。
本発明の共重合体は、その両端が水素原子、ハロゲン原
子、 CN (式中、Xはハロゲン原子、Rは水素原子、炭素数1〜
10のアルキル基、アリール基、アルアルキル基又は7
7)基を表わす。)などでブロックされている。
子、 CN (式中、Xはハロゲン原子、Rは水素原子、炭素数1〜
10のアルキル基、アリール基、アルアルキル基又は7
7)基を表わす。)などでブロックされている。
本発明の共重合体は、との゛共重合体をパラクロルフェ
ノールに溶解してその濃度を0.2 f/dtにしたと
き、この樹脂溶液の60℃における還元粘度(ηsp/
c )が0.3 (1179以上であるような分子量を
有する共重合体である。還元粘度が0.3 dt/f未
満であるような重合度の場合には、共重合体の機械的強
度、耐熱性が劣り実用性に乏しくなる。
ノールに溶解してその濃度を0.2 f/dtにしたと
き、この樹脂溶液の60℃における還元粘度(ηsp/
c )が0.3 (1179以上であるような分子量を
有する共重合体である。還元粘度が0.3 dt/f未
満であるような重合度の場合には、共重合体の機械的強
度、耐熱性が劣り実用性に乏しくなる。
本発明の共重合体は次のようにして製造される。
すなわち、式0田で示されるジノ為ログノペンゾニトリ
ルと式Vで示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ
金属塩と式Mで示される二価フェノールのアルカリ金稿
塩と後述する割合で配合し、後述する溶媒に溶解させて
後述の条件下で反応させる。
ルと式Vで示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ
金属塩と式Mで示される二価フェノールのアルカリ金稿
塩と後述する割合で配合し、後述する溶媒に溶解させて
後述の条件下で反応させる。
式(2)の化合物において、ハロゲンXとしては、F、
CLが特に好ましく、異体的な化合物としては、2.6
−ジクロロベンゾニトリル、 2.4−ジクロロベン
ゾニトリル、2.6−Nフルオロベンゾニトリル、2;
’−ノフルオロベンゾニトリルなEt−1,Iffるこ
とかできる。
CLが特に好ましく、異体的な化合物としては、2.6
−ジクロロベンゾニトリル、 2.4−ジクロロベン
ゾニトリル、2.6−Nフルオロベンゾニトリル、2;
’−ノフルオロベンゾニトリルなEt−1,Iffるこ
とかできる。
式(M 、式(■の化合物のそれぞれにおいて、Mはア
ルカリ金属であれば何であってもよいが、とくCHs 式(IV)、式(V)の化合物のそれぞれは、アルカリ
金属塩とジヒドロキシナフタレン、アルカリ金属塩と上
記Ar を有する二価フェノールの中和反応によって
調製される。このときに用いるアルカリ金属塩としては
、炭酸カリウム、水酸化カリウムなどがあげられる。
ルカリ金属であれば何であってもよいが、とくCHs 式(IV)、式(V)の化合物のそれぞれは、アルカリ
金属塩とジヒドロキシナフタレン、アルカリ金属塩と上
記Ar を有する二価フェノールの中和反応によって
調製される。このときに用いるアルカリ金属塩としては
、炭酸カリウム、水酸化カリウムなどがあげられる。
なお、反応を進めるにあたっては、当初から式(財)、
式閏の化合物を用いることなく、例えば、反応系にジヒ
ドロキシナフタレンと上記Ar を有する二価フェノ
ールとアルカリ金属塩とを一緒に添加してかいてもよい
。この場合、反応の進行に伴って反応系内で式聞と式(
V)の化合物がそれぞれ生成することになる。
式閏の化合物を用いることなく、例えば、反応系にジヒ
ドロキシナフタレンと上記Ar を有する二価フェノ
ールとアルカリ金属塩とを一緒に添加してかいてもよい
。この場合、反応の進行に伴って反応系内で式聞と式(
V)の化合物がそれぞれ生成することになる。
各化合物の配合量は、式@)の化合物の配合量をj′モ
ル、式(財)の化合物の配合量を2モル、弐Mの化合物
の配合量をt′モルとすれば、まず、j′=に’+t’
の関係を満たしていればよい。また、j′が(k’+t
’)よシ若千上回る場合には高分量化が早まυ好ましい
。
ル、式(財)の化合物の配合量を2モル、弐Mの化合物
の配合量をt′モルとすれば、まず、j′=に’+t’
の関係を満たしていればよい。また、j′が(k’+t
’)よシ若千上回る場合には高分量化が早まυ好ましい
。
の関係に対応して、0.5≦2.+1≦0.95の関係
を満たすことが必要である。
を満たすことが必要である。
次に、反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶媒として
は、中性極性溶媒、例えば、ツメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ソフェニルスルホン、ジメチルアセトアミド
、N−メチルピロリドンをあげることができ、その使用
量は式(2)、式(転)、式(9)の各化合物を溶解せ
しめるに充分な号であればよい。
は、中性極性溶媒、例えば、ツメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ソフェニルスルホン、ジメチルアセトアミド
、N−メチルピロリドンをあげることができ、その使用
量は式(2)、式(転)、式(9)の各化合物を溶解せ
しめるに充分な号であればよい。
反応温度は150〜300℃、好ましくは180〜21
0℃、反応時間は0.5〜5時間、好ましくは1〜3時
間である。また、反応は常圧下もしくは若干の加圧下で
行なえばよい。
0℃、反応時間は0.5〜5時間、好ましくは1〜3時
間である。また、反応は常圧下もしくは若干の加圧下で
行なえばよい。
なお、との過程で分子量調節剤として、次式:
(式中、Rは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、
アリール基、アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表
わす。) で示されるm個フエノールを添加することが好ましい。
アリール基、アルアルキル基、シアノ基のいずれかを表
わす。) で示されるm個フエノールを添加することが好ましい。
M式中のRに適用して好ましいものとしてまた、分子量
調節剤の添加量は、目的とする重合体の分子量との関係
から決められる。
調節剤の添加量は、目的とする重合体の分子量との関係
から決められる。
次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水またはア
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これをH,OHで置換する。
ルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するアル
カリ金属を脱離せしめて、これをH,OHで置換する。
アルコールとしては、メタノール、エタノールが好まし
い。また処理方法としては、上記反応生成物を水または
アルコールの中に投入するだけでよい。
い。また処理方法としては、上記反応生成物を水または
アルコールの中に投入するだけでよい。
実施例1
精留装置、撹拌装置およびアルゴンガス吹込管を備えた
内容積300−のセΔラブルフラスコ中に、2.6−ジ
クロロペンジニトリル17.20 f(0,1モル)、
2.7−ジヒドロキシナフタレン14.2739 (0
,09モル)、ハイドロキノン1.09 y (0,0
1モル)、炭酸カリウム16.585r(0,12モル
)、スルホラン1o〇−、トルエン50−を入れ、アル
ゴンがスを吹込みながら撹拌し、160℃において1.
5時間、さらに190℃に昇温しで2時間反応させた。
内容積300−のセΔラブルフラスコ中に、2.6−ジ
クロロペンジニトリル17.20 f(0,1モル)、
2.7−ジヒドロキシナフタレン14.2739 (0
,09モル)、ハイドロキノン1.09 y (0,0
1モル)、炭酸カリウム16.585r(0,12モル
)、スルホラン1o〇−、トルエン50−を入れ、アル
ゴンがスを吹込みながら撹拌し、160℃において1.
5時間、さらに190℃に昇温しで2時間反応させた。
重合反応の終了後、生成物をメタノール中に投入して共
重合体を析出させて回収し、ワーニング社與プレンダー
によシ粉砕したのち、熱水2tと熱メタノール2tでそ
れぞれ洗浄し、最後に120℃において8時間減圧乾燥
した。得られた共重合体の収量は25.2t、収率10
0%であった また、p−クロルフェノールを溶媒とする0、2fld
t濃変の溶液の60℃における還元粘度〔ηsp/a
〕(以下の実施例も同様に測定)は1.25dt/ ?
であり、k/(k+t)の値は0.9であった。
重合体を析出させて回収し、ワーニング社與プレンダー
によシ粉砕したのち、熱水2tと熱メタノール2tでそ
れぞれ洗浄し、最後に120℃において8時間減圧乾燥
した。得られた共重合体の収量は25.2t、収率10
0%であった また、p−クロルフェノールを溶媒とする0、2fld
t濃変の溶液の60℃における還元粘度〔ηsp/a
〕(以下の実施例も同様に測定)は1.25dt/ ?
であり、k/(k+t)の値は0.9であった。
この共重合体を用いてプレス成形によりフィルムを作製
し、このフィルムを用いて赤外線吸収スペクトル(IR
)分析をおこなった結果、3030 ey; ’とs
30 t−i’の位置にベンゼン環のC−H結合、15
90イ1の位置にベンゼン環のC−C結合、1240i
’ の位置に芳香族エーテル結合、2220゜i″ の
位置に二) IJル基の存在に基づく各吸収が認められ
た。
し、このフィルムを用いて赤外線吸収スペクトル(IR
)分析をおこなった結果、3030 ey; ’とs
30 t−i’の位置にベンゼン環のC−H結合、15
90イ1の位置にベンゼン環のC−C結合、1240i
’ の位置に芳香族エーテル結合、2220゜i″ の
位置に二) IJル基の存在に基づく各吸収が認められ
た。
熱的性質については、ガラス転移温度(Tg)は214
℃、融点(Tm)は308℃、熱分解開始温度(Td)
は507℃(空気中)であった。
℃、融点(Tm)は308℃、熱分解開始温度(Td)
は507℃(空気中)であった。
また、この共重合体フィルムの機械的性質については、
引張試験機として島津製作所製のオートグラフl5−5
000を用いて測定を行なった。
引張試験機として島津製作所製のオートグラフl5−5
000を用いて測定を行なった。
その結果、引張速度を1瓢/分間としたとき、降伏強度
1300kg/cj、破断強度1100に9/d、弾性
率23000ゆ/cr!、伸び50チであった。
1300kg/cj、破断強度1100に9/d、弾性
率23000ゆ/cr!、伸び50チであった。
つぎに、この共重合体の耐溶剤性について調べたところ
、アセトン、エタノール、トルエン、塩化メチレン、ク
ロロホルムの各溶剤に不溶であった。
、アセトン、エタノール、トルエン、塩化メチレン、ク
ロロホルムの各溶剤に不溶であった。
さらにこの共重合体のフィルムにライターの炎を10秒
間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であった。
間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であった。
実施例2
実M 例1における2、7−ヅヒドロキシナフタレンの
使用量を9.61 ? (0,06モル)とし、かつハ
イドロキノンの使用量を4.40 f (0,04モル
)トしたほかは、実施例1と同様にして共重合体を製造
した。
使用量を9.61 ? (0,06モル)とし、かつハ
イドロキノンの使用量を4.40 f (0,04モル
)トしたほかは、実施例1と同様にして共重合体を製造
した。
この結果、共重合体の収量は23.9 f (収率10
0qb)であり、還元粘度Cηap/c〕は1.08d
t/f 、 k/(k+t)の値は0.6であった。I
R分析結果は実施例1と同様であった。
0qb)であり、還元粘度Cηap/c〕は1.08d
t/f 、 k/(k+t)の値は0.6であった。I
R分析結果は実施例1と同様であった。
共重合体の熱的性質に関しては、Tf が204℃、
Tdが526℃であった。
Tdが526℃であった。
機械的性質に関しては、降伏強度1350kg/d1破
断強21400に9/cd、弾性率25000ゆ/i、
伸び90%であった。
断強21400に9/cd、弾性率25000ゆ/i、
伸び90%であった。
この共重合体の耐溶剤性、難燃性に関しては、実施例1
と同様の結果が得られた。
と同様の結果が得られた。
実施例3
二価フェノールとしてハイドロキノンに代え、2.2−
ヒス(4−ヒドロキシフェニル)デロノf/を2.25
7 f (0,01モル)使用したほかは実施例1と同
様にして共重合体を製造した。
ヒス(4−ヒドロキシフェニル)デロノf/を2.25
7 f (0,01モル)使用したほかは実施例1と同
様にして共重合体を製造した。
この結果、共重合体の収量は26.4 f (収率10
0%)であシ、還元粘度[j7sp/c〕は1.34d
t/f 、 k/(k+t)の値は0.9であった。
0%)であシ、還元粘度[j7sp/c〕は1.34d
t/f 、 k/(k+t)の値は0.9であった。
IR分析の結果、実施例IKおける各吸収のほか295
0 cm−’の位置にインプロピル基にもとづく吸収が
みられた。
0 cm−’の位置にインプロピル基にもとづく吸収が
みられた。
共重合体の熱的性質に関して杜、Tgが212℃、伽が
315℃、Td が503℃であった。
315℃、Td が503℃であった。
機械的性質に関しては、降伏強度1300に9./−1
破断強? 1100に9/cd、弾性率26700 k
g/−1伸び25チであった。
破断強? 1100に9/cd、弾性率26700 k
g/−1伸び25チであった。
この共重合体の耐溶剤性、難燃性に関しては、実施例1
と同様の結果が得られた。
と同様の結果が得られた。
実施例4
二価フェノールとしてハイドロキノンに代工、4.4′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンt−2,47f (
0,01モル)使用したほかは、実施例1と同様にして
共重合体を製造した。
−ジヒドロキシジフェニルスルホンt−2,47f (
0,01モル)使用したほかは、実施例1と同様にして
共重合体を製造した。
この結果、共重合体の収骨は26.6 t (収率10
0チ)であシ、還元粘度〔ηsp/c)は0.48dt
/fであシ、k/(k+t)の値は0.9であった。
0チ)であシ、還元粘度〔ηsp/c)は0.48dt
/fであシ、k/(k+t)の値は0.9であった。
IR分析結果は実施例1と同様であった。
共重合体の熱的性質に関しては、Tg が214℃、細
が511℃、Td が519℃であった。
が511℃、Td が519℃であった。
機械的性質に関しては、降伏強度1040)CP/d、
破断強度110 okg/y、弾性率28000kg/
d、伸び40%であった。
破断強度110 okg/y、弾性率28000kg/
d、伸び40%であった。
この共重合体の耐溶剤性、難燃性に関しては、実施例1
と同様の結果が得られた。
と同様の結果が得られた。
以上の説明で明らかなように、本発明の共重合体は、優
れた耐熱性を有し、かつ耐熱性の調節が可能であり、し
かも機械的強度、耐溶剤性、難燃性が良好であるため、
電子・電気機器や機械の素材に適用して有用である。
れた耐熱性を有し、かつ耐熱性の調節が可能であり、し
かも機械的強度、耐溶剤性、難燃性が良好であるため、
電子・電気機器や機械の素材に適用して有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) で示される繰り返し単位をk個、 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中、Arは二価のアリール基を表わす。 ただし、Arは▲数式、化学式、表等があります▼を含
まない。) で示される繰り返し単位をl個有し、 k/(k+l)の値が0.5〜0.95であり、かつ、 p−クロルフェノールを溶媒とする濃度 0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘度〔ηs
p/c〕が0.3dl/g以上であることを特徴とする
新規共重合体。 2、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) (式中、Xはハロゲン原子を表わす。) で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(IV) (式中、Mはアルカリ金属を表わす。) で示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属塩と
、 次式: MO−Ar−OM・・・(V) (式中、Mはアルカリ金属を表わし、Ar は二価のアリール基を表わす。ただし、 Arは▲数式、化学式、表等があります▼を含まない。 ) で示される二価フェノールのアルカリ金属塩とを、 溶媒の存在下で反応させ、次いで、得られ た反応生成物を水又はアルコールで処理することを特徴
とする、 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) で示される繰り返し単位をk個、 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (式中、Arは二価のアリール基を表わす。 ただし、Arは▲数式、化学式、表等があります▼を含
まない。) で示される繰り返し単位をl個有し、 k/(k+l)の値が0.5〜0.95であり、かつ、 p−クロルフェノールを溶媒とする濃度 0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘度〔ηs
p/c〕が0.3dl/g以上である新規共重合体の製
造法。 3、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(VI) (式中、Rは水素原子、炭素数1〜10の アルキル基、アリール基、アルアルキル 基、シアノ基のいずれかを表わす。) で示される一価フェノールを分子量調節剤として用いる
特許請求の範囲第2項記載の新規共重合体の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3274185A JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
US06/828,215 US4703104A (en) | 1985-02-22 | 1986-02-10 | Preparation of cyanoaryl ether copolymer |
DE8686101758T DE3686339T2 (de) | 1985-02-22 | 1986-02-12 | Copolymere und verfahren zu ihrer herstellung. |
EP86101758A EP0192177B1 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-12 | Copolymer and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3274185A JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61192732A true JPS61192732A (ja) | 1986-08-27 |
JPH0463898B2 JPH0463898B2 (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=12367259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3274185A Granted JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61192732A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61223026A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規共重合体及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3274185A patent/JPS61192732A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61223026A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規共重合体及びその製造方法 |
JPH0463899B2 (ja) * | 1985-03-29 | 1992-10-13 | Idemitsu Kosan Co |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0463898B2 (ja) | 1992-10-13 |
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