JPH0317126A - 芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法 - Google Patents
芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法Info
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- JPH0317126A JPH0317126A JP15251989A JP15251989A JPH0317126A JP H0317126 A JPH0317126 A JP H0317126A JP 15251989 A JP15251989 A JP 15251989A JP 15251989 A JP15251989 A JP 15251989A JP H0317126 A JPH0317126 A JP H0317126A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造
方法に関し５さらに詳しくは、耐熱性が一段と改善され
ているうえ他の性質，たとえば戒形性や機械的強度等も
十分実用性を満足し、それ故たとえば電子・電気分野、
機械分野等における素材として好適に利用することので
きる芳香族ポリエーテル系共重合体と，それを工業的に
有利に得ることのできる製造方法に関する． ［従来技術および発明が解決しようとする課題］芳香族
ポリエーテルは耐熱性，成形性、機械的強度等の優れた
樹脂として様々な分野で用いられている。
方法に関し５さらに詳しくは、耐熱性が一段と改善され
ているうえ他の性質，たとえば戒形性や機械的強度等も
十分実用性を満足し、それ故たとえば電子・電気分野、
機械分野等における素材として好適に利用することので
きる芳香族ポリエーテル系共重合体と，それを工業的に
有利に得ることのできる製造方法に関する． ［従来技術および発明が解決しようとする課題］芳香族
ポリエーテルは耐熱性，成形性、機械的強度等の優れた
樹脂として様々な分野で用いられている。
しかし、そのような芳香族ポリエーテルでも、最近の用
途分野の拡がりに応じて樹脂としての性能に更に厳しい
要求かなされるようになり、たとえば耐熱性一つとって
も，今までより一段と優れた芳香族ポリエーテルの開発
か求められている。
途分野の拡がりに応じて樹脂としての性能に更に厳しい
要求かなされるようになり、たとえば耐熱性一つとって
も，今までより一段と優れた芳香族ポリエーテルの開発
か求められている。
本発明はこのような要請に応える新規な芳香族ポリエー
テル系共重合体およびその製造方法を提供するものであ
る． すなわち、本発明の目的は、今まてのものより酎熱性が
さらに改善され、戊形性をはじめ他の性質も十分に実用
性を満足する芳香族ポリエーテル系共重合体およびその
製造方法を提供することにある． ［課題を解決するための手段］ 本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体は、次式（Ｉ〉
； で表わされる繰り返し単位および次式（ＩＩ）特徴とす
る（請求項ｌの発明）． また、本発明の製造方法は、中性極性溶媒中て、ジハロ
ゲン化ピリジンとジハロゲン化ペンゾフェノンと、二価
フェノールとを、アルカリ金属炭酸塩および／またはア
ルカリ金属炭酸水素塩の存在下に反応させることを特徴
とする（請求項２の発明）． 以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
テル系共重合体およびその製造方法を提供するものであ
る． すなわち、本発明の目的は、今まてのものより酎熱性が
さらに改善され、戊形性をはじめ他の性質も十分に実用
性を満足する芳香族ポリエーテル系共重合体およびその
製造方法を提供することにある． ［課題を解決するための手段］ 本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体は、次式（Ｉ〉
； で表わされる繰り返し単位および次式（ＩＩ）特徴とす
る（請求項ｌの発明）． また、本発明の製造方法は、中性極性溶媒中て、ジハロ
ゲン化ピリジンとジハロゲン化ペンゾフェノンと、二価
フェノールとを、アルカリ金属炭酸塩および／またはア
ルカリ金属炭酸水素塩の存在下に反応させることを特徴
とする（請求項２の発明）． 以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
Ｒ１およびＲ２は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキ
ル基，フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。］ で表わされる繰り返し単位を有し、前記式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位と前記式（ｎ）で表わされる繰り返
し単位との合計に対する前記式（ＩＩ）で表わされる繰
り返し単位のモル比｛（ＩＩ）／［ （Ｉ）＋ （ｎ）
］ ）が０．４〜０．９５であるとともに、温度３８０
゜Ｃ（おける溶融粘度（ゼロ剪断粘度）が３，０００〜
５０．０００ボイズであることな−芳香族ポリエーテル
系共重合体一 本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体においては、前
記式（Ｉ）て表わされる繰り返し単位と、前記式（ＩＩ
）で表わされる繰り返し単位とを有するとともに，前記
式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位と前記式（ＩＩ）で
表わされる繰り返し単位との合計に対する前記式（ＩＩ
）で表わされる繰り返し単位のモル比｛ （ＩＩ）／［
（Ｉ）＋（ＩＩ） ］ ）が０．４〜Ｇ．！Ｉ５、好
ましくは０．３５〜ｏ．ｑであることが必要である． このモル比が０．４未満であると，芳香族ボリエーテル
系共重合体のガラス転移温度が低くなって耐熱性か低下
することかある。一方． ０．９５を超えると、芳香族
ポリエーテル系共重合体の威形性が悪くなる． また、この芳香族ポリエーテル系共重合体においては，
温度３８０゜Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断粘度）が３
０００〜５０，０００ボイズてあることが必要てある。
ル基，フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。］ で表わされる繰り返し単位を有し、前記式（Ｉ）で表わ
される繰り返し単位と前記式（ｎ）で表わされる繰り返
し単位との合計に対する前記式（ＩＩ）で表わされる繰
り返し単位のモル比｛（ＩＩ）／［ （Ｉ）＋ （ｎ）
］ ）が０．４〜０．９５であるとともに、温度３８０
゜Ｃ（おける溶融粘度（ゼロ剪断粘度）が３，０００〜
５０．０００ボイズであることな−芳香族ポリエーテル
系共重合体一 本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体においては、前
記式（Ｉ）て表わされる繰り返し単位と、前記式（ＩＩ
）で表わされる繰り返し単位とを有するとともに，前記
式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位と前記式（ＩＩ）で
表わされる繰り返し単位との合計に対する前記式（ＩＩ
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（Ｉ）＋（ＩＩ） ］ ）が０．４〜Ｇ．！Ｉ５、好
ましくは０．３５〜ｏ．ｑであることが必要である． このモル比が０．４未満であると，芳香族ボリエーテル
系共重合体のガラス転移温度が低くなって耐熱性か低下
することかある。一方． ０．９５を超えると、芳香族
ポリエーテル系共重合体の威形性が悪くなる． また、この芳香族ポリエーテル系共重合体においては，
温度３８０゜Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断粘度）が３
０００〜５０，０００ボイズてあることが必要てある。
この溶融粘度が３０００ボイズ未満である低分子量の芳
香族ポリエーテル系共重合体では、充分な耐熱性および
機械的強度を達或することができないことかある．一方
． ５０，Ｇｏｏボイズを超えると、成形性の低下を招
くことがある． この芳香族ポリエーテル系共重合体のガラス転移温度（
Ｔｇ ）は、通常、１４０〜１７５゜Ｃてある．また、
結晶融点（Ｔ■）は，３００〜コ８０゜Ｃである。
香族ポリエーテル系共重合体では、充分な耐熱性および
機械的強度を達或することができないことかある．一方
． ５０，Ｇｏｏボイズを超えると、成形性の低下を招
くことがある． この芳香族ポリエーテル系共重合体のガラス転移温度（
Ｔｇ ）は、通常、１４０〜１７５゜Ｃてある．また、
結晶融点（Ｔ■）は，３００〜コ８０゜Ｃである。
したがって，本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体は
耐熱性か一段と向上しているのに加え、耐溶剤性、機械
的強度に優れ、しかも威形性か向毛していて、高い耐熱
性の要求される用途分野にも好適に利用することができ
る。
耐熱性か一段と向上しているのに加え、耐溶剤性、機械
的強度に優れ、しかも威形性か向毛していて、高い耐熱
性の要求される用途分野にも好適に利用することができ
る。
そして、このような優れた特長を有する芳香族ポリエー
テル系共重合体は，次に詳述する請求項２に記載の製造
方法を好適に採用して効率良く得ることかできる。
テル系共重合体は，次に詳述する請求項２に記載の製造
方法を好適に採用して効率良く得ることかできる。
・一製造方法一
本発明の製造方法においては、ジハロゲン化ピリジンと
ン八ロゲン化ペンゾフェノンと、二価フェノールとを原
料に用いる。
ン八ロゲン化ペンゾフェノンと、二価フェノールとを原
料に用いる。
シハロゲン化ピリジンは環におけるハロゲン原子の位置
が２，６位または２、４位にあるもので、そのハロゲン
としては塩素またはフッ素か好ましい． 次に 、ジハロゲン化ペンゾフェノンとしては次式： （ただし、上記式中、Ｘはハロゲン原子である。〉 て表わされる４，４′−シハロゲノベンゾフエノンを好
適に用いることかできる， 具体的には、４．４′−ジフルオロベンゾフエノン、４
．４′−ジクロロベンゾフエノン、４ークロロー４′−
フルオロベンゾフェノンなどを孕げることができる． これらの中でも，特に好ましいのは４，４′シフル才口
ペンゾフェノン，４．４”−シクロロベンゾフェノンで
ある。
が２，６位または２、４位にあるもので、そのハロゲン
としては塩素またはフッ素か好ましい． 次に 、ジハロゲン化ペンゾフェノンとしては次式： （ただし、上記式中、Ｘはハロゲン原子である。〉 て表わされる４，４′−シハロゲノベンゾフエノンを好
適に用いることかできる， 具体的には、４．４′−ジフルオロベンゾフエノン、４
．４′−ジクロロベンゾフエノン、４ークロロー４′−
フルオロベンゾフェノンなどを孕げることができる． これらの中でも，特に好ましいのは４，４′シフル才口
ペンゾフェノン，４．４”−シクロロベンゾフェノンで
ある。
さらに，木発明に用いる二価フェノールは次の一般式て
示すことかできる。
示すことかできる。
ＨＯ−Ａｒ−ＯＨ；
Ｒ２
などがある．
本発明の方法においては、前記シハロゲン化ピリジン、
シハロゲン化ペンゾフェノン、二価フェノールを、中性
極性溶媒中て反応させる．そして、この反応はアルカリ
金属炭酸塩および／またはアルカリ金属炭酸水素塩の存
在下で行なう。
シハロゲン化ペンゾフェノン、二価フェノールを、中性
極性溶媒中て反応させる．そして、この反応はアルカリ
金属炭酸塩および／またはアルカリ金属炭酸水素塩の存
在下で行なう。
前記中性極性溶媒としては，たとえばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミト、Ｎ，Ｎ
−シメチルアセトアミド、Ｎ，１１−ジエチルアセトア
ミト、Ｎ，Ｎ−シブロビルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル安息香酸アミト，Ｎ−メチル−２−ビロリトン，Ｎ
一エチル−２−ビロリトン、Ｎ−イソプロビル−２−ピ
ロリトン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリトン、Ｎ−ｎ−
プロビル−２−ビロリドン、Ｎ−ｎ−ブチルー２−ビロ
リドン，Ｎ−シクロヘキシル−２−ビロリドン、Ｎ−メ
チル−３−メチル−２−ピロリドン５Ｎ＝エチル−３−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルー：］，４．５
− ｝−リメチル−２−ビロリドン、Ｎ−メチル−２−
ビベリトン，Ｎ一エチル−２−ピベリドン、Ｎ−イソブ
ロビル−２−ピベリドン，Ｎ−メチル−６−メチル−２
−ピベリドン，Ｎ−メチル−３−エチルビベリドン、ジ
メチルスルホキシト、ジエチルスルホキシト，ｌ−メチ
ル−１−オキソスルホラン，ｌ一エチル−１−オキソス
ルホラン、１−フェニルー１−オキソスルホランＮ，Ｎ
’−ジメチルイミダゾリジノン、ジフェニルスルホンな
どが挙げられる。
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミト、Ｎ，Ｎ
−シメチルアセトアミド、Ｎ，１１−ジエチルアセトア
ミト、Ｎ，Ｎ−シブロビルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル安息香酸アミト，Ｎ−メチル−２−ビロリトン，Ｎ
一エチル−２−ビロリトン、Ｎ−イソプロビル−２−ピ
ロリトン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリトン、Ｎ−ｎ−
プロビル−２−ビロリドン、Ｎ−ｎ−ブチルー２−ビロ
リドン，Ｎ−シクロヘキシル−２−ビロリドン、Ｎ−メ
チル−３−メチル−２−ピロリドン５Ｎ＝エチル−３−
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルー：］，４．５
− ｝−リメチル−２−ビロリドン、Ｎ−メチル−２−
ビベリトン，Ｎ一エチル−２−ピベリドン、Ｎ−イソブ
ロビル−２−ピベリドン，Ｎ−メチル−６−メチル−２
−ピベリドン，Ｎ−メチル−３−エチルビベリドン、ジ
メチルスルホキシト、ジエチルスルホキシト，ｌ−メチ
ル−１−オキソスルホラン，ｌ一エチル−１−オキソス
ルホラン、１−フェニルー１−オキソスルホランＮ，Ｎ
’−ジメチルイミダゾリジノン、ジフェニルスルホンな
どが挙げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用
してもよい． これらの中でも，特に好ましいのはＮ，Ｎ’シメチルイ
ミダゾリジノンである． 前記アルカリ金属炭酸塩としては、たとえば炭酸リチウ
ム，炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビシウム、
炭酸セシウムなどが挙げられる。
してもよい． これらの中でも，特に好ましいのはＮ，Ｎ’シメチルイ
ミダゾリジノンである． 前記アルカリ金属炭酸塩としては、たとえば炭酸リチウ
ム，炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビシウム、
炭酸セシウムなどが挙げられる。
これらの中でも、好ましいのは炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムである。
リウムである。
前記アルカリ金属炭酸水素塩としては、たとえば炭酸水
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム，炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る． これらの中でも，好ましいのは炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムである。
素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ルビジウム，炭酸水素セシウムなどが挙げられ
る． これらの中でも，好ましいのは炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウムである。
これらは１種を単独で用いても良いし，２種以上を併用
しても良い． 本発明の方法において、前記ジハロゲン化ビリジン、ジ
ハロゲン化ペンゾフェノン、二価フェノールの仕込比は
、（ジハロゲン化ビリジン＋シハロゲン化ペンゾフェノ
ン）／二価フェノールのモル比で、通常、０．ｇ８〜１
．０３，好ましくはＩ．００〜１．Ｏｌである．このモ
ル比か０．９８未満であると，着色が著しくなることが
あり，またオリゴマーしか得られないことかある。一方
、１．０３を超える場合にも，オリゴマーしか得られな
いことがある．また、前記アルカリ金属化合物の使用量
は、前記二価フェノールの水酸基１モル当り、通常、１
．００〜４．００グラム当量，好ましくはｌ．２０〜３
．００グラム当量である． 前記中性極性溶媒の使用量については、特に制限はない
か、通常、前記ジハロゲノベンゾフェノンおよび前記二
価フェノール、さらに所望により使用される前記アルカ
リ金属化合物の合計１００重量部当り，２００〜２００
０重量部の範囲で選ばれる．本発明の方法により，請求
項１に記載の芳香族ポリエーテル系共重合体を得るに際
し，原料の混合順序については特に制約はない． たとえば、前記中性極性溶媒中にジハロゲン化ペンゾフ
ェノンと、ジハロゲン化ビリジンと、二価フェノールと
を前記アルカリ金属化合物とともに同時に添加して、通
常は１５０〜３５０゜Ｃ、好ましくはｌ８０〜２５０℃
の範囲の温度において一連の反応を行なわせてもよい． しかし、一般には次のようにするのが好ましい． 初めにシハロゲン化ビリシンと二価フェノールとを反応
させる． この時の反応温度は通常１１０〜２００℃、
反応時間は通常ｌ〜５０時間である． 次に，上記反応により得られる反応生成物とシハロゲン
化ペンゾフェノンとを反応させると、目的の芳香族ポリ
エーテル系共重合体を得ることかできる．この時の反応
温度は通常ｌ５０〜３００℃、反応時間は通常３０分〜
５時間てある．このようにして得られる芳香族ポリエー
テル系共重合体は、前述したように特定の繰り返し単位
を特定の割合て有し、かつ特定の溶融粘度（ゼロ剪断粘
度）を示す共重合体である。
しても良い． 本発明の方法において、前記ジハロゲン化ビリジン、ジ
ハロゲン化ペンゾフェノン、二価フェノールの仕込比は
、（ジハロゲン化ビリジン＋シハロゲン化ペンゾフェノ
ン）／二価フェノールのモル比で、通常、０．ｇ８〜１
．０３，好ましくはＩ．００〜１．Ｏｌである．このモ
ル比か０．９８未満であると，着色が著しくなることが
あり，またオリゴマーしか得られないことかある。一方
、１．０３を超える場合にも，オリゴマーしか得られな
いことがある．また、前記アルカリ金属化合物の使用量
は、前記二価フェノールの水酸基１モル当り、通常、１
．００〜４．００グラム当量，好ましくはｌ．２０〜３
．００グラム当量である． 前記中性極性溶媒の使用量については、特に制限はない
か、通常、前記ジハロゲノベンゾフェノンおよび前記二
価フェノール、さらに所望により使用される前記アルカ
リ金属化合物の合計１００重量部当り，２００〜２００
０重量部の範囲で選ばれる．本発明の方法により，請求
項１に記載の芳香族ポリエーテル系共重合体を得るに際
し，原料の混合順序については特に制約はない． たとえば、前記中性極性溶媒中にジハロゲン化ペンゾフ
ェノンと、ジハロゲン化ビリジンと、二価フェノールと
を前記アルカリ金属化合物とともに同時に添加して、通
常は１５０〜３５０゜Ｃ、好ましくはｌ８０〜２５０℃
の範囲の温度において一連の反応を行なわせてもよい． しかし、一般には次のようにするのが好ましい． 初めにシハロゲン化ビリシンと二価フェノールとを反応
させる． この時の反応温度は通常１１０〜２００℃、
反応時間は通常ｌ〜５０時間である． 次に，上記反応により得られる反応生成物とシハロゲン
化ペンゾフェノンとを反応させると、目的の芳香族ポリ
エーテル系共重合体を得ることかできる．この時の反応
温度は通常ｌ５０〜３００℃、反応時間は通常３０分〜
５時間てある．このようにして得られる芳香族ポリエー
テル系共重合体は、前述したように特定の繰り返し単位
を特定の割合て有し、かつ特定の溶融粘度（ゼロ剪断粘
度）を示す共重合体である。
したかって，請求項２に記載の製造方法によると，前記
の優れた特長を有する請求項ｌに記佐の芳香族ポリエー
テル系共重合体を、簡単な工程て効率良く得ることがで
きる． ［実施例］ 次に、本発明を実施例に基いてさらに具体的に説明する
． （実施例１） 攪拌装置およびアルゴンガス吹込管を備えた内容ｇ１５
１の反応器に、２，６−シクロロビリジン：ｌ８．２５
ｇ（０．２２５モル）．４．４’ −ビフェノール１
３８．２３ｇ （［１．７４２モル）、炭酸カリウム１
２４ｉ５ｇ（０．９モル）およびＮ−メチルビロリドン
１．５文を入れ、アルゴンガスな吹込みながら． ４０
分間かけて室温より１７０℃まで昇湿した． しかるのち、反応器の内容物に少量のトルエンを加えて
，生或する水を共沸により除去した．次いで、温度１７
０゜Ｃにて４時間反応を行なった後、４，４“−ジフル
オロベンゾフェノン１１４．５３ｇ （０．５２５モル
）をＮ−メチルピロリドン１，５文に溶解した溶液を加
えて、さらに１時間反応を行なった． 反応か終了した後，生威物なブレンダー（ワーニング社
製）で粉砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる
洗浄を１回行なってから，乾燥して、芳香族ポリエーテ
ル系共重合体の白色粉末２０３．０２ｇ （収率９８％
）を得た。
の優れた特長を有する請求項ｌに記佐の芳香族ポリエー
テル系共重合体を、簡単な工程て効率良く得ることがで
きる． ［実施例］ 次に、本発明を実施例に基いてさらに具体的に説明する
． （実施例１） 攪拌装置およびアルゴンガス吹込管を備えた内容ｇ１５
１の反応器に、２，６−シクロロビリジン：ｌ８．２５
ｇ（０．２２５モル）．４．４’ −ビフェノール１
３８．２３ｇ （［１．７４２モル）、炭酸カリウム１
２４ｉ５ｇ（０．９モル）およびＮ−メチルビロリドン
１．５文を入れ、アルゴンガスな吹込みながら． ４０
分間かけて室温より１７０℃まで昇湿した． しかるのち、反応器の内容物に少量のトルエンを加えて
，生或する水を共沸により除去した．次いで、温度１７
０゜Ｃにて４時間反応を行なった後、４，４“−ジフル
オロベンゾフェノン１１４．５３ｇ （０．５２５モル
）をＮ−メチルピロリドン１，５文に溶解した溶液を加
えて、さらに１時間反応を行なった． 反応か終了した後，生威物なブレンダー（ワーニング社
製）で粉砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる
洗浄を１回行なってから，乾燥して、芳香族ポリエーテ
ル系共重合体の白色粉末２０３．０２ｇ （収率９８％
）を得た。
この白色粉末について、赤外線吸収スペクトル分析（第
１図〉および元素分析を行なった結果、以下の繰り返し
単位からなる芳香族ポリエーテル系共重合体であること
か判明した． また、この芳香族ポリエーテル系共重合体の特性につい
て測定したところ、ガラス転移温度（Ｔｇ）ｔｓｚ℃、
結晶融点（Ｔ重）３８０℃、熱分解開始温度（Ｔｄ ）
４８５゜Ｃ（空気中、５％重量減）、温度３８０゜Ｃ
における溶融粘度（ゼロ剪断粘度） １１，０００ボイ
ズであった． （実施例２） 前記実施例１において、２、６−ジクロロピリジンと４
，４′−ジフルオロベンゾフェノンの仕込み量をそれぞ
れ６１７５ ｇ （０．３７５モル）および８１７５
ｇ （０．３７５モル）に代えたほかは前記実施例ｌと
同様にして芳香族ポリエーテル系共重合体の粉末を製造
した。
１図〉および元素分析を行なった結果、以下の繰り返し
単位からなる芳香族ポリエーテル系共重合体であること
か判明した． また、この芳香族ポリエーテル系共重合体の特性につい
て測定したところ、ガラス転移温度（Ｔｇ）ｔｓｚ℃、
結晶融点（Ｔ重）３８０℃、熱分解開始温度（Ｔｄ ）
４８５゜Ｃ（空気中、５％重量減）、温度３８０゜Ｃ
における溶融粘度（ゼロ剪断粘度） １１，０００ボイ
ズであった． （実施例２） 前記実施例１において、２、６−ジクロロピリジンと４
，４′−ジフルオロベンゾフェノンの仕込み量をそれぞ
れ６１７５ ｇ （０．３７５モル）および８１７５
ｇ （０．３７５モル）に代えたほかは前記実施例ｌと
同様にして芳香族ポリエーテル系共重合体の粉末を製造
した。
得られた芳香族ポリエーテル系共重合体の収量は２２８
．６ ｇ （収率９５％）であった．また赤外線吸収ス
ペクトル分析および元素分析の結果、以下の繰り返し単
位を有することが判明した．また、この芳香族ポリエー
テル系共重合体の特性について測定したところ、ガラス
転移温度（Ｔｇ ） １４９℃、結晶融点（Ｔｍ）３１
１５°Ｃ、熱分解開始温度（Ｔｄ）４６５゜Ｃ（空気中
，５％重量減），温度３８０゜Ｃにおける溶融粘度（ゼ
ロ剪断粘度） ａ，ｏｏｏボイズであった． （実施例３） 前記実施例ｌにおいて使用したのと同様の反応器に、２
、６−ジクロロビリジン：ｌ８．２２ ｇ（ ０．２５
５モル）．４．４’−ビスフェノールＡ１７６．２４ｇ
（０．７７２モル）、炭酸カリウム１２９．３６ｇ（
０．！ｌ：１６モル）．４．４’−シフルオロベンゾフ
エノン１１Ｌ５：Ｉｇ （０．５２５モル）およびＮ−
メチ．ルビロリドン３交を仕込んた． そして反応容器内の混合物にアルゴンガスを吹き込みな
がら４０分間かけて室温から１７０″Ｃに昇温した． しかるのち少量のトルエンを加えて、生或する水を共沸
により除去した． 次いで温度１７０゜Ｃにて５時間反応な行なった．反応
か終了したのち、生戊物をブレンダ−（ワーニング社製
）で粉砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる洗
浄を１回行なってから，乾燥して芳香族ポリエーテル系
共重合体の白色粉末２３６．９２ｇ （収率９８％）を
得た．この芳香族ポリエーテル系共重合体を赤外線吸収
スペクトル分析および元素分析したところ、以下の繰り
返し単位を有することか判明した．また，この芳香族ポ
リエーテル系共重合体の特性について測定した結果、ガ
ラス転移温度１４２゜Ｃ、結晶融点３１０゜Ｃ、熱分解
開始温度４１５゜Ｃ（空気中５％重量減），温度３８０
゜Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断粘度） ９．０００ボ
イズてあった．（実施例４） 前記実施例ｌで使用したのと同様の反応器に、２，６−
ジクロロビリシン８！ｌ．５５ ｇ （０．５２１モル
）．４．４’−チオジフェノール：ｌ７５．００ｇ （
１．７１８モル）、炭酸カリウム：ｔ７３．０５ｇ （
２．７モル）．４，４゜−ジフルオロベンゾフェノン２
５４．９０ｇ （１．２１４モル〉およびＮ−メチルピ
ロリドン３文な仕込んた。
．６ ｇ （収率９５％）であった．また赤外線吸収ス
ペクトル分析および元素分析の結果、以下の繰り返し単
位を有することが判明した．また、この芳香族ポリエー
テル系共重合体の特性について測定したところ、ガラス
転移温度（Ｔｇ ） １４９℃、結晶融点（Ｔｍ）３１
１５°Ｃ、熱分解開始温度（Ｔｄ）４６５゜Ｃ（空気中
，５％重量減），温度３８０゜Ｃにおける溶融粘度（ゼ
ロ剪断粘度） ａ，ｏｏｏボイズであった． （実施例３） 前記実施例ｌにおいて使用したのと同様の反応器に、２
、６−ジクロロビリジン：ｌ８．２２ ｇ（ ０．２５
５モル）．４．４’−ビスフェノールＡ１７６．２４ｇ
（０．７７２モル）、炭酸カリウム１２９．３６ｇ（
０．！ｌ：１６モル）．４．４’−シフルオロベンゾフ
エノン１１Ｌ５：Ｉｇ （０．５２５モル）およびＮ−
メチ．ルビロリドン３交を仕込んた． そして反応容器内の混合物にアルゴンガスを吹き込みな
がら４０分間かけて室温から１７０″Ｃに昇温した． しかるのち少量のトルエンを加えて、生或する水を共沸
により除去した． 次いで温度１７０゜Ｃにて５時間反応な行なった．反応
か終了したのち、生戊物をブレンダ−（ワーニング社製
）で粉砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる洗
浄を１回行なってから，乾燥して芳香族ポリエーテル系
共重合体の白色粉末２３６．９２ｇ （収率９８％）を
得た．この芳香族ポリエーテル系共重合体を赤外線吸収
スペクトル分析および元素分析したところ、以下の繰り
返し単位を有することか判明した．また，この芳香族ポ
リエーテル系共重合体の特性について測定した結果、ガ
ラス転移温度１４２゜Ｃ、結晶融点３１０゜Ｃ、熱分解
開始温度４１５゜Ｃ（空気中５％重量減），温度３８０
゜Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断粘度） ９．０００ボ
イズてあった．（実施例４） 前記実施例ｌで使用したのと同様の反応器に、２，６−
ジクロロビリシン８！ｌ．５５ ｇ （０．５２１モル
）．４．４’−チオジフェノール：ｌ７５．００ｇ （
１．７１８モル）、炭酸カリウム：ｔ７３．０５ｇ （
２．７モル）．４，４゜−ジフルオロベンゾフェノン２
５４．９０ｇ （１．２１４モル〉およびＮ−メチルピ
ロリドン３文な仕込んた。
そして反応器内の混合物にアルゴンガスを吹き込みなが
ら、４０分間かけて室温から１７０゜Ｃに昇温した。
ら、４０分間かけて室温から１７０゜Ｃに昇温した。
しかるのち，混合物に少量のトルエンを加えて、生成す
る水を共沸により除去した。
る水を共沸により除去した。
次いて温度１７０℃にて５時間反応を行なった。
反応か終了したのち，生成物をブレンダ−（前出）で粉
砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる洗浄・を
１回行なってから乾燥して、芳香族ポリエーテル系共重
体の白色粉末６２２．５１ｇ （収率９８％）を得た． この芳香族ポリエーテル系共重合体を赤外線吸収スペク
トル分析および元素分析したところ，以下の繰り返し単
位を有することか判明した．性について測定したところ
、ガラス転移温度１５１゜Ｃ，結晶融点３２０℃５熱分
解開始温度４７３℃（空気中５％重量減）、温度３８０
℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘度） １５，５００ボ
イズであった．［発明の効果］ （１）本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体は，特定
の繰り返し単位を特定の割合で有するとともに、特定の
溶融粘度を示すものであるので、ガラス転移温度が高く
て耐熱性が一段と向上しており、また耐溶剤性、機械的
強度に優れ，しかも結晶化温度、結晶融点か低くて成形
性の向上したものである． したがって電気や電子機器
分野，機械分野等における素材として極めて有用である
． また，本発明の製造方法によると、前記の優れた性質を
有する新規な芳香族ポリエーテル系共重合体を，簡単な
工程で効率良く工業的に有利に製造することができる．
砕し、水による洗浄を３回、メタノールによる洗浄・を
１回行なってから乾燥して、芳香族ポリエーテル系共重
体の白色粉末６２２．５１ｇ （収率９８％）を得た． この芳香族ポリエーテル系共重合体を赤外線吸収スペク
トル分析および元素分析したところ，以下の繰り返し単
位を有することか判明した．性について測定したところ
、ガラス転移温度１５１゜Ｃ，結晶融点３２０℃５熱分
解開始温度４７３℃（空気中５％重量減）、温度３８０
℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘度） １５，５００ボ
イズであった．［発明の効果］ （１）本発明の芳香族ポリエーテル系共重合体は，特定
の繰り返し単位を特定の割合で有するとともに、特定の
溶融粘度を示すものであるので、ガラス転移温度が高く
て耐熱性が一段と向上しており、また耐溶剤性、機械的
強度に優れ，しかも結晶化温度、結晶融点か低くて成形
性の向上したものである． したがって電気や電子機器
分野，機械分野等における素材として極めて有用である
． また，本発明の製造方法によると、前記の優れた性質を
有する新規な芳香族ポリエーテル系共重合体を，簡単な
工程で効率良く工業的に有利に製造することができる．
第１図は、本発明の実施例ｌで得られた芳香族ボリエー
テル系共重合体の赤外線吸収スペクトルを示す線図てあ
る。
テル系共重合体の赤外線吸収スペクトルを示す線図てあ
る。
Claims (2)
- （１）次式（ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる繰り返し単位および次式（II）；▲数式、
化学式、表等があります▼（II）［ただし両式において
Ａｒは、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼であり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、炭素原子数１〜４のア
ルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を示す。 ］ で表わされる繰り返し単位を有し、前記式（ I ）で表
わされる繰り返し単位と前記式（II）で表わされる繰り
返し単位との合計に対する前記式（II）で表わされる繰
り返し単位のモル比｛（II）／［（ I ）＋（II）］｝
が０．４〜０．９５であるとともに、温度３８０℃にお
ける溶融粘度（ゼロ剪断粘度）が３，０００〜５０，０
００ポイズであることを特徴とする芳香族ポリエーテル
系共重合体。 - （２）中性極性溶媒中で、ジハロゲン化ピリジンと、ジ
ハロゲン化ベンゾフェノンと、二価フェノールとを、ア
ルカリ金属炭酸塩および／またはアルカリ金属炭酸水素
塩の存在下に反応させることを特徴とする請求項１記載
の芳香族ポリエーテル系共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15251989A JPH0317126A (ja) | 1989-06-15 | 1989-06-15 | 芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15251989A JPH0317126A (ja) | 1989-06-15 | 1989-06-15 | 芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317126A true JPH0317126A (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=15542219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15251989A Pending JPH0317126A (ja) | 1989-06-15 | 1989-06-15 | 芳香族ポリエーテル系共重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0317126A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031231A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Jsr Corp | 新規な芳香族化合物および含窒素芳香環を有するポリアリーレン系共重合体 |
| JP2015209510A (ja) * | 2014-04-28 | 2015-11-24 | Jsr株式会社 | 重合体 |
-
1989
- 1989-06-15 JP JP15251989A patent/JPH0317126A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010031231A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-02-12 | Jsr Corp | 新規な芳香族化合物および含窒素芳香環を有するポリアリーレン系共重合体 |
| JP2015209510A (ja) * | 2014-04-28 | 2015-11-24 | Jsr株式会社 | 重合体 |
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