JPS6211726A - 新規重合体及びその製造方法 - Google Patents
新規重合体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6211726A JPS6211726A JP14932185A JP14932185A JPS6211726A JP S6211726 A JPS6211726 A JP S6211726A JP 14932185 A JP14932185 A JP 14932185A JP 14932185 A JP14932185 A JP 14932185A JP S6211726 A JPS6211726 A JP S6211726A
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- JP
- Japan
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- polymer
- mol
- formula
- hydroquinone
- repeating units
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野1
本発明は、新規な骨格構造を有する重合体と。
該重合体を簡便かつ安価に製造する方法に関する。
[従来技術]
複数個のベンゼン環がエーテル結合またはケトン結合を
介してM続してなる鰻返し単位を主鎖に有し、耐熱性に
優れた重合体に関しては種々ものが知られている。具体
的には、例えば1次式:するもの (特開昭57−18
2321号公報)、および次C)13 。
介してM続してなる鰻返し単位を主鎖に有し、耐熱性に
優れた重合体に関しては種々ものが知られている。具体
的には、例えば1次式:するもの (特開昭57−18
2321号公報)、および次C)13 。
・ し単位を有するもの [ポリマー、lN4年、第2
5巻、 8月、第1151−1158頁(Polyme
r、 1984.25゜August、 pp115
1−1158)]などがあげられる。
5巻、 8月、第1151−1158頁(Polyme
r、 1984.25゜August、 pp115
1−1158)]などがあげられる。
[発明が解決しようとする問題点]
ところが、かかる重合体は、その製造にあたり、出発原
料として高価なシリル化合物を使用したり、あるいは溶
媒として高価かつ取扱いの困難なジフェニルスルフォン
を使用する必要があるなど、いずれの場合も得られた重
合体は高価なものとならざるを得ない。
料として高価なシリル化合物を使用したり、あるいは溶
媒として高価かつ取扱いの困難なジフェニルスルフォン
を使用する必要があるなど、いずれの場合も得られた重
合体は高価なものとならざるを得ない。
したがって、本発明は従来のかかる問題点を解消し、複
数個のベンゼン環がエーテル結合またはケトン結合を介
して連続した繰返し単位を有する新規構造の重合体と、
該重合体を、高価なシリル化合物またはジフェニルスル
フォンを使用することなく製造する方法の提供を目的と
する。
数個のベンゼン環がエーテル結合またはケトン結合を介
して連続した繰返し単位を有する新規構造の重合体と、
該重合体を、高価なシリル化合物またはジフェニルスル
フォンを使用することなく製造する方法の提供を目的と
する。
[問題点を解決するための手段]
本発明の新規重合体は、
()(ン)0
次式: co o−<
(I)で示される繰返し単位1個。
(I)で示される繰返し単位1個。
次式:(防co−4ン0−〔え工ζTho−(II)で
示される繰返し単位n個 (ただし、m、 nはそれぞ
れ0.4≦□≦0.6の関係を満足する数を表国+ n わす)を有し、かつ、p−クロロフェノールを溶媒とす
る濃度0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘度
が0.3+HL /g以上であることを特徴とし、その
11m方法ハ、 4.4°−ジフルオロベンゾフェノ
ンと、ナフタレンジオールと、ハイドロキノンとを、ア
ルカリ及び溶媒の存在下で反応させ、ついで水またはア
ルコールで処理することを特徴とする。
示される繰返し単位n個 (ただし、m、 nはそれぞ
れ0.4≦□≦0.6の関係を満足する数を表国+ n わす)を有し、かつ、p−クロロフェノールを溶媒とす
る濃度0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘度
が0.3+HL /g以上であることを特徴とし、その
11m方法ハ、 4.4°−ジフルオロベンゾフェノ
ンと、ナフタレンジオールと、ハイドロキノンとを、ア
ルカリ及び溶媒の存在下で反応させ、ついで水またはア
ルコールで処理することを特徴とする。
[具体的説明]
本発明の重合体は、上記式(I)で示される繰返し単位
と上記式(■)で示される繰返し単位とが規則正しく、
あるいは無秩序にM続してなるものであり、それぞれの
個数国およびnは0.4≦□≦o、e 7満足するよう
に設定する必■+ n 要がある0mおよびnがこの式を満足しない値か、又は
□が0.8を超える場合には、後述す層+ n る共重合反応が進行せず、ポリマーを得ることができな
い。
と上記式(■)で示される繰返し単位とが規則正しく、
あるいは無秩序にM続してなるものであり、それぞれの
個数国およびnは0.4≦□≦o、e 7満足するよう
に設定する必■+ n 要がある0mおよびnがこの式を満足しない値か、又は
□が0.8を超える場合には、後述す層+ n る共重合反応が進行せず、ポリマーを得ることができな
い。
さらに、この重合体の重合度は、このものをp−クロロ
フェノールに溶解せしめてなる濃度0.2g/dlの溶
液の80℃における還元粘度【ηsp/clが0.3d
l /g以上となるように設定される。この還元粘度【
ηsp/clが0.3d!L/g未満であるような重合
度の場合には、重合体の耐熱性が低下するので好ましく
ない。
フェノールに溶解せしめてなる濃度0.2g/dlの溶
液の80℃における還元粘度【ηsp/clが0.3d
l /g以上となるように設定される。この還元粘度【
ηsp/clが0.3d!L/g未満であるような重合
度の場合には、重合体の耐熱性が低下するので好ましく
ない。
ついで1本発明の重合体の製造方法について説明する。
まず、出発原料として、前述したようし4.4’−ジフ
ルオロベンゾフェノン、ナフタレンジオールおよびハイ
ドロキノンを使用する。このとき、使用するナフタレン
ジオールトシテは、1,5−ナフタレンジオールまたは
2,7−ナフタレンジオールが好ましい、これらの反応
においては、4.4°−ジフルオロベンゾフェノンとハ
イドロキノンとの反応により上記式(I)の繰返し単位
が、また。
ルオロベンゾフェノン、ナフタレンジオールおよびハイ
ドロキノンを使用する。このとき、使用するナフタレン
ジオールトシテは、1,5−ナフタレンジオールまたは
2,7−ナフタレンジオールが好ましい、これらの反応
においては、4.4°−ジフルオロベンゾフェノンとハ
イドロキノンとの反応により上記式(I)の繰返し単位
が、また。
4.4−ジフルオロベンゾフェノンとナフタレンジオー
ルとの反応により上記式(IT)の繰返し単位が生成し
、さらに、この両者が結合して本発明の重合体が得られ
るのである。したがって、ハイドロキノンおよびナフタ
レンジオールの配合量により上記した各繰返し単位の個
数、膓およびnが決定されることになる。
ルとの反応により上記式(IT)の繰返し単位が生成し
、さらに、この両者が結合して本発明の重合体が得られ
るのである。したがって、ハイドロキノンおよびナフタ
レンジオールの配合量により上記した各繰返し単位の個
数、膓およびnが決定されることになる。
すなわち、原料仕込みの際のハイドロキノンの使用量を
!モル、ナフタレンジオールの使用量を 1モルとす
ると、前述と同様にx、yを 0.4≦□≦0.6を満
足するような数にそれぞれ設定m+n する必要がある。なお、 4.4−ジフルオロベンゾフ
ェノンの仕込み量はCx+ y)モルとなるように設定
すればよい。
!モル、ナフタレンジオールの使用量を 1モルとす
ると、前述と同様にx、yを 0.4≦□≦0.6を満
足するような数にそれぞれ設定m+n する必要がある。なお、 4.4−ジフルオロベンゾフ
ェノンの仕込み量はCx+ y)モルとなるように設定
すればよい。
反応は、アルカリおよび溶媒の存在下で行なわれる。使
用するアルカリとしてはとくに限定されるものではない
が、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムなどのアルカリ土属炭酸塩は好ましいものである。
用するアルカリとしてはとくに限定されるものではない
が、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシ
ウムなどのアルカリ土属炭酸塩は好ましいものである。
また、溶媒としては、とくに制限されないが、例えば、
スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シド、N−メチルピロリドンなどが好適なものとしてあ
げられる。
スルホラン、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキ
シド、N−メチルピロリドンなどが好適なものとしてあ
げられる。
このときの反応条件は、次のように設定することが好ま
しい。すなわち、反応温度は 160〜280℃、好ま
しくは、 190〜220”C1反応時間は0.5〜6
時間、好ましくは、 1〜3時間にそれぞれ設定する。
しい。すなわち、反応温度は 160〜280℃、好ま
しくは、 190〜220”C1反応時間は0.5〜6
時間、好ましくは、 1〜3時間にそれぞれ設定する。
ついで、上記反応終了後に反応液を水またはアルコール
で処理することにより目的とする重合体を析出せしめる
。使用するアルコールとしては、メタノール、エタノー
ルなどが好ましい。
で処理することにより目的とする重合体を析出せしめる
。使用するアルコールとしては、メタノール、エタノー
ルなどが好ましい。
[実施例]
実施例1
攪拌装置、精留装置およびアルゴンガス吹込み管を備え
た内容積300−のセパラブルフラスコに 4.4°−
ジフルオロベンゾフェノン 10.91g(0,05モ
ル) 、 1.5−ナフタレンジオール3.984g
(0,025モル)、ハイドロキノン2.725g(0
,025モル)、炭酸カリウム 8.292g(0,0
8モJし)、スルホラン100−およびトルエン50−
を仕込み、アルゴンガスを吹込みながら 160℃にお
いて2時間、ついで、 220℃において2時間加熱攪
拌することにより重合反応を行なわせた。
た内容積300−のセパラブルフラスコに 4.4°−
ジフルオロベンゾフェノン 10.91g(0,05モ
ル) 、 1.5−ナフタレンジオール3.984g
(0,025モル)、ハイドロキノン2.725g(0
,025モル)、炭酸カリウム 8.292g(0,0
8モJし)、スルホラン100−およびトルエン50−
を仕込み、アルゴンガスを吹込みながら 160℃にお
いて2時間、ついで、 220℃において2時間加熱攪
拌することにより重合反応を行なわせた。
この重合反応終了後、生成物を水中にて析出回収し、ワ
ーニング社製ブレンダーで粉砕した後、熱水1!Lで3
回、メタノール1!Lで1回洗浄し、120℃において
一昼夜減圧乾燥した。その結果、重合体15Jg(収率
100%)の重合体を得た。この重合体における繰返し
単位の比、すなわち■/層÷n−0,5であった。
ーニング社製ブレンダーで粉砕した後、熱水1!Lで3
回、メタノール1!Lで1回洗浄し、120℃において
一昼夜減圧乾燥した。その結果、重合体15Jg(収率
100%)の重合体を得た。この重合体における繰返し
単位の比、すなわち■/層÷n−0,5であった。
この重合体をp−クロロフェノールに溶解せしめてなる
濃度0.2g/diの溶液の80℃における還元粘度
[y+ sp/c1 を測定したところ、 0.74d
ll /gであった。また、このものの赤外吸収スペク
トルを測定したところ、I C345c ra−’に芳
香族ケトンによる吸収、 1250.1220.105
105O’にそれぞれ芳香族エーテルによる吸収、15
90.目90 c m−’にそれぞれ ゛芳香族環に
よる吸収が観測された。さらに、この重合体のガラス転
移点Tg−1139℃、融点T■m295℃。
濃度0.2g/diの溶液の80℃における還元粘度
[y+ sp/c1 を測定したところ、 0.74d
ll /gであった。また、このものの赤外吸収スペク
トルを測定したところ、I C345c ra−’に芳
香族ケトンによる吸収、 1250.1220.105
105O’にそれぞれ芳香族エーテルによる吸収、15
90.目90 c m−’にそれぞれ ゛芳香族環に
よる吸収が観測された。さらに、この重合体のガラス転
移点Tg−1139℃、融点T■m295℃。
熱分解開始温度(空気中、以下同じ) Td−541℃
であった。
であった。
実施例2
1.5−ナフタレンジオールおよびハイドロキノンの仕
込み量を、それぞれ、3.171g (0,02モル)
および3.270g (0,03モル)としたほかは、
上記実施例1と同様にして反応を行ない、重合体15.
3g(収率 100%)を得た。この重合体における繰
返し単位の比m/m+ni、8であった。また、還元粘
度[ηsp/c]−1,18であり、Tg−179℃、
Tm−290℃。
込み量を、それぞれ、3.171g (0,02モル)
および3.270g (0,03モル)としたほかは、
上記実施例1と同様にして反応を行ない、重合体15.
3g(収率 100%)を得た。この重合体における繰
返し単位の比m/m+ni、8であった。また、還元粘
度[ηsp/c]−1,18であり、Tg−179℃、
Tm−290℃。
↑d−509℃であった。さらに、このものの赤外吸収
スペクトルは上記実施例1と同様であった。
スペクトルは上記実施例1と同様であった。
実施例3
1.5−ナフタレンジオールおよびハイドロキノンの仕
込み量を、それぞれ4.757g (0,03モル)お
よび2.180g (0,02モル)としたほかは、上
記実施例1と同様にして反応を行ない、重合体15.8
g(収率 100%)を得た。この重合体における繰返
し単位の比m/++n=0.4であった。また、還元粘
度[ηsp/cli、72であり、Tg=184℃、T
m=300℃、Td=499℃であった。さらに、この
ものの赤外吸収スペクトルは上記実施例1と同様であっ
た。
込み量を、それぞれ4.757g (0,03モル)お
よび2.180g (0,02モル)としたほかは、上
記実施例1と同様にして反応を行ない、重合体15.8
g(収率 100%)を得た。この重合体における繰返
し単位の比m/++n=0.4であった。また、還元粘
度[ηsp/cli、72であり、Tg=184℃、T
m=300℃、Td=499℃であった。さらに、この
ものの赤外吸収スペクトルは上記実施例1と同様であっ
た。
実施例4
攪拌装置、精留装置およびアルゴンガス吹込み管を備え
た内容積300−のセパラブルフラスコに 4.4−ジ
フルオロベンゾフェノン21.82g(0,1モル)
、 2.7−ナフタレンジオール7.928g(0,0
5七 ′ル)、ハイドロキノン5.45g(0,05
モル)、炭酸カリウム18.585g(0,12モル)
、スルホラン 1ooaJおよびトルエン50−を仕込
み、アルゴンガス吹込みながら 180℃において2時
間、ついで、210℃において2時間加熱攪拌すること
により重合反応を行なわせた。
た内容積300−のセパラブルフラスコに 4.4−ジ
フルオロベンゾフェノン21.82g(0,1モル)
、 2.7−ナフタレンジオール7.928g(0,0
5七 ′ル)、ハイドロキノン5.45g(0,05
モル)、炭酸カリウム18.585g(0,12モル)
、スルホラン 1ooaJおよびトルエン50−を仕込
み、アルゴンガス吹込みながら 180℃において2時
間、ついで、210℃において2時間加熱攪拌すること
により重合反応を行なわせた。
この重合反応終了後、生成物を水中にて析出回収し、ワ
ーニング社製ブレンダーで粉砕した後、熱水ifLで3
回、メタノールIJIで 1回洗浄し、120℃におい
て一昼夜減圧乾燥した。その結果、重合体31.2g(
収率100%)の重合体を得た。この重合体における繰
返し単位の比、すなわちm/w+n=0,5であった・ また、還元粘度 [ηsp/5l=1.24、Tg=1
6Q℃、Td=581℃であった。さらに、このものの
赤外吸収スペクトルは上記実施例1と同様であった。
ーニング社製ブレンダーで粉砕した後、熱水ifLで3
回、メタノールIJIで 1回洗浄し、120℃におい
て一昼夜減圧乾燥した。その結果、重合体31.2g(
収率100%)の重合体を得た。この重合体における繰
返し単位の比、すなわちm/w+n=0,5であった・ また、還元粘度 [ηsp/5l=1.24、Tg=1
6Q℃、Td=581℃であった。さらに、このものの
赤外吸収スペクトルは上記実施例1と同様であった。
比較例1
1.5−ナフタレンジオールおよびハイドロキノンの仕
込み量を、それぞれ、2.403g(0,015モル)
および3.85.3g(0,035モル)、すなわち、
両者のモル比z#+y=0.7としたほかは、上記実施
例1と同様にして反応を行なったが、220″Cにおけ
る加熱工程で原料の一部が析出してしまい、重合反応が
それ以上進行しなかった。
込み量を、それぞれ、2.403g(0,015モル)
および3.85.3g(0,035モル)、すなわち、
両者のモル比z#+y=0.7としたほかは、上記実施
例1と同様にして反応を行なったが、220″Cにおけ
る加熱工程で原料の一部が析出してしまい、重合反応が
それ以上進行しなかった。
比較例2
1.5−ナフタレンジオールおよびハイドロキノンの仕
込み量を、それぞれ、5.60g (0,035モル)
および1.1351g(0,015モル)、すなわち、
両者のモル比x/x+y=0.3としたほかは、上記実
施例1と同様にして反応を行なったが、 220℃にお
ける加熱工程で原料の一部が析出してしまい、重合反応
がそれ以上進行しなかった。
込み量を、それぞれ、5.60g (0,035モル)
および1.1351g(0,015モル)、すなわち、
両者のモル比x/x+y=0.3としたほかは、上記実
施例1と同様にして反応を行なったが、 220℃にお
ける加熱工程で原料の一部が析出してしまい、重合反応
がそれ以上進行しなかった。
比較例3
1.5−ナフタレンジオールの仕込み量を、3.984
g(0,025モル)とし、かつ、ハイドロキノンに代
えてビフェノール4.80g (0,025モル)を使
用したことを除いては、上記実施例1と同様にして反応
を行なったが、反応途中で原料が析出してしまい重合が
進行せず、その結果、十分な分子量を有するものが得ら
れなかった。
g(0,025モル)とし、かつ、ハイドロキノンに代
えてビフェノール4.80g (0,025モル)を使
用したことを除いては、上記実施例1と同様にして反応
を行なったが、反応途中で原料が析出してしまい重合が
進行せず、その結果、十分な分子量を有するものが得ら
れなかった。
[発明の効果]
以上の説明から明らかなように、本発明の新規重合体は
、優れた熱的性質を具備するものであり、かつ、その製
造方法にあっては、従来技術の如く高価な原料を使用す
る必要がないため製造コストを低く抑えることができ、
しかも、重合体が溶媒に可溶である、比較的低温で重合
反応を行わせることができるなどの利点を備えている。
、優れた熱的性質を具備するものであり、かつ、その製
造方法にあっては、従来技術の如く高価な原料を使用す
る必要がないため製造コストを低く抑えることができ、
しかも、重合体が溶媒に可溶である、比較的低温で重合
反応を行わせることができるなどの利点を備えている。
したがって、プラスチック製品、とくに、電子・電気部
品および各種機械部品の素材として、その工業的価値は
極めて大である。
品および各種機械部品の素材として、その工業的価値は
極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式:▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示される繰返し単位m個、 次式:▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示される繰返し単位n個(ただし、m、nはそれぞれ
0.4≦(m/m+n)≦0.6の関係を満足する数を
表わす)を有し、かつ、p−クロロフェノールを溶媒と
する濃度0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘
度が0.3dl/g以上であることを特徴とする新規重
合体。 2、4,4′−ジフルオロベンゾフェノンと、ナフタレ
ンジオールと、ハイドロキノンとを、アルカリ及び溶媒
の存在下で反応させ、ついで水またはアルコールで処理
することを特徴とする、 次式:▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で示される繰返し単位m個、 次式:▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示される繰返し単位n個(ただし、m、nはそれぞれ
0.4≦(m/m+n)≦0.6の関係を満足する数を
表わす)を有し、かつ、p−クロロフェノールを溶媒と
する濃度0.2g/dlの溶液の60℃における還元粘
度が0.3dl/g以上である新規重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14932185A JPS6211726A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 新規重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14932185A JPS6211726A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 新規重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6211726A true JPS6211726A (ja) | 1987-01-20 |
JPH0552848B2 JPH0552848B2 (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=15472560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14932185A Granted JPS6211726A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 新規重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6211726A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4990589A (en) * | 1987-11-04 | 1991-02-05 | Raychem Limited | Poly(arylene ether ketones) |
CN100389138C (zh) * | 2006-03-28 | 2008-05-21 | 吴忠文 | 以环丁砜为溶剂合成聚醚醚酮树脂的方法 |
EP3940016A1 (de) * | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Evonik Operations GmbH | Polyetheretherketone |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP14932185A patent/JPS6211726A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4990589A (en) * | 1987-11-04 | 1991-02-05 | Raychem Limited | Poly(arylene ether ketones) |
CN100389138C (zh) * | 2006-03-28 | 2008-05-21 | 吴忠文 | 以环丁砜为溶剂合成聚醚醚酮树脂的方法 |
EP3940016A1 (de) * | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Evonik Operations GmbH | Polyetheretherketone |
WO2022013234A1 (de) * | 2020-07-16 | 2022-01-20 | Evonik Operations Gmbh | Polyetheretherketone |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0552848B2 (ja) | 1993-08-06 |
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