JP2002256072A - フタルアジン構造を含むポリエーテルケトン（ｐｐｅｋ）の合成方法 - Google Patents
フタルアジン構造を含むポリエーテルケトン（ｐｐｅｋ）の合成方法Info
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Abstract
(57)【要約】
［課 題］ ＰＥＥＫに使用する高い原材料の替り、価
格の安い原材料を使い、ＰＥＥＫの利点を保ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。 ［解決手段］ フタルアジン構造を含むビスフェノール
単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン単体を原材
料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩を触媒とし
て、高温の中で５〜３０時間の重合反応をし、反応をし
ている中に共沸脱水をする。反応を終えたら アルコー
ル又はメタノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を
沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得する。
格の安い原材料を使い、ＰＥＥＫの利点を保ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。 ［解決手段］ フタルアジン構造を含むビスフェノール
単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン単体を原材
料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩を触媒とし
て、高温の中で５〜３０時間の重合反応をし、反応をし
ている中に共沸脱水をする。反応を終えたら アルコー
ル又はメタノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を
沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得する。
Description
【０００１】［発明の属する技術分野］本発明は新型の
耐高温、無定形、可溶性の芳香族ポリエーテルケトン
（ＰＰＥＫ）及びその合成方法に関する。
耐高温、無定形、可溶性の芳香族ポリエーテルケトン
（ＰＰＥＫ）及びその合成方法に関する。
【０００２】［従来の技術］イギリス特許ＢＰ１４１４
４２１に載っていたポリエーテルケトン（ＰＥＫ）は融
点が３６７℃であり、ガラス転移温度が１５４℃である
けど原材料のビスフェノール単体とダブルハロゲン単体
の価格はとても高くしかも重合体は溶解できなく、後仕
上げ、純化が難しくなるので実際に応用しにくい。アメ
リカ特許ＵＳＰ４３２０２２４に載っていた結晶型芳香
族ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）とイギリス
のＩＣＩ会社（ビクトレックス）開発した半結晶型ポリ
エーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）のガラス転移温度
は１４３℃であり，又は融点も同じで３３４℃である。
２４０℃以下で長期間使用でき、耐高温、耐腐食、耐輻
射などの利点をもっているけどしかし、上記のＰＥＫと
おなじ、原材料の価格が高く、しかも溶解できない（濃
硫酸にのみ溶解する）。中国特許ＣＮ８５１０８７５１
に載っていた芳香族ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥ
ＥＫ−Ｃ）はガラス移転温度が２２８℃であり，原材料
の価格が安いし，非常に溶解しやすいので、後仕上げ、
重合純化のプロセスのコストが安くなるけど、耐熱性が
はるかに上記のＰＥＥＫに劣る。
４２１に載っていたポリエーテルケトン（ＰＥＫ）は融
点が３６７℃であり、ガラス転移温度が１５４℃である
けど原材料のビスフェノール単体とダブルハロゲン単体
の価格はとても高くしかも重合体は溶解できなく、後仕
上げ、純化が難しくなるので実際に応用しにくい。アメ
リカ特許ＵＳＰ４３２０２２４に載っていた結晶型芳香
族ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）とイギリス
のＩＣＩ会社（ビクトレックス）開発した半結晶型ポリ
エーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）のガラス転移温度
は１４３℃であり，又は融点も同じで３３４℃である。
２４０℃以下で長期間使用でき、耐高温、耐腐食、耐輻
射などの利点をもっているけどしかし、上記のＰＥＫと
おなじ、原材料の価格が高く、しかも溶解できない（濃
硫酸にのみ溶解する）。中国特許ＣＮ８５１０８７５１
に載っていた芳香族ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥ
ＥＫ−Ｃ）はガラス移転温度が２２８℃であり，原材料
の価格が安いし，非常に溶解しやすいので、後仕上げ、
重合純化のプロセスのコストが安くなるけど、耐熱性が
はるかに上記のＰＥＥＫに劣る。
【０００３】［発明が解決しようとする課題］ＰＥＥＫ
に使用する高い原材料の替り、価格の安い原材料を使
い、 コストを減じる。ＰＥＥＫの利点を持ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。
に使用する高い原材料の替り、価格の安い原材料を使
い、 コストを減じる。ＰＥＥＫの利点を持ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。
【０００４】［課題を解決するための手段］上記の課題
を解決するために本発明はフタルアジン構造を含むビス
フェノール単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン
単体を原材料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩
を触媒として、高温の中で５〜３０時間の重合反応を
し，反応をしている中に共沸脱水をする。反応を終えた
ら、アルコール又はメタノールを沈殿剤として攪拌を経
て、重合体を沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得
する。本発明では使用するビスフェノール単体にフタル
アジン構造を含む。その構造式はつぎのようである ここで Ｒ１、Ｒ２は水素原子、メタル、フェニルであ
る。本発明に使用するダブルハロゲン単体は４，４’ジ
ハロゲンベンゾフェノンであり，その中にハロゲン化ベ
ンゼンはあるハロゲン元素に振り替えることができ、一
番望ましいのはフッ素、塩素である。本発明の重合反応
の温度は１２０〜３００℃の範囲にコントロールされ，
重合反応の時間は５〜３０時間である。その重合反応は
次のように表れる。 もし同時に二種類のダブルハロゲン単体を使えば（４，
４’ジハロゲン化ベンゾフェノンと４，４’ジハロゲン
化ジフェニルスルフォン）重合体の主鎖に同時に−ＣＯ
−とーＳＯ２−基間の連鎖構造を含む。本発明の重合過
程は二つの段階に分ける。第一段階は脱水、初期重合の
段階であり，メチルベンゼン又はジメチルベンゼンを使
って共佛脱水をする。この段階は主に初期重合体を生成
し、粘度の変化がわりに小さく、大量の水分は脱去され
た。そして水を含む共沸剤を蒸留し、昇温する。反応は
第二段階に進んでいる。第二段階は主に初期重合体の間
の反応をして、高重合体を生成する。この段階で粘度が
逐次に大きくなり、著しく大きくなって要求に叶ったと
きに加熱を停止する。そして逐次に温度をさげ、冷却し
て、反応を終える。反応は終わったらアルコール又はメ
タノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を沈殿し、
ろ過し、分離して重合体を取得する。さらにクロロホル
ムで重合体を溶解し、アルコール又はメチノールで二回
再沈殿をする。それから重合体をろ過し、乾燥して、純
潔で白い高分子量のＰＰＥＫを取得する。重合体の構造
を赤外スペクトルと核磁気共鳴で分析して、次のことを
確認した。クロロホルム（又は少量のトリフルオロ酢酸
を添加する）を溶剤として単体の配合と反応時間を変更
し、重合体の粘度を測定して，粘度：０・３〜０・８不
同な分子量等級のＰＰＥＫを取得できる。
を解決するために本発明はフタルアジン構造を含むビス
フェノール単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン
単体を原材料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩
を触媒として、高温の中で５〜３０時間の重合反応を
し，反応をしている中に共沸脱水をする。反応を終えた
ら、アルコール又はメタノールを沈殿剤として攪拌を経
て、重合体を沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得
する。本発明では使用するビスフェノール単体にフタル
アジン構造を含む。その構造式はつぎのようである ここで Ｒ１、Ｒ２は水素原子、メタル、フェニルであ
る。本発明に使用するダブルハロゲン単体は４，４’ジ
ハロゲンベンゾフェノンであり，その中にハロゲン化ベ
ンゼンはあるハロゲン元素に振り替えることができ、一
番望ましいのはフッ素、塩素である。本発明の重合反応
の温度は１２０〜３００℃の範囲にコントロールされ，
重合反応の時間は５〜３０時間である。その重合反応は
次のように表れる。 もし同時に二種類のダブルハロゲン単体を使えば（４，
４’ジハロゲン化ベンゾフェノンと４，４’ジハロゲン
化ジフェニルスルフォン）重合体の主鎖に同時に−ＣＯ
−とーＳＯ２−基間の連鎖構造を含む。本発明の重合過
程は二つの段階に分ける。第一段階は脱水、初期重合の
段階であり，メチルベンゼン又はジメチルベンゼンを使
って共佛脱水をする。この段階は主に初期重合体を生成
し、粘度の変化がわりに小さく、大量の水分は脱去され
た。そして水を含む共沸剤を蒸留し、昇温する。反応は
第二段階に進んでいる。第二段階は主に初期重合体の間
の反応をして、高重合体を生成する。この段階で粘度が
逐次に大きくなり、著しく大きくなって要求に叶ったと
きに加熱を停止する。そして逐次に温度をさげ、冷却し
て、反応を終える。反応は終わったらアルコール又はメ
タノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を沈殿し、
ろ過し、分離して重合体を取得する。さらにクロロホル
ムで重合体を溶解し、アルコール又はメチノールで二回
再沈殿をする。それから重合体をろ過し、乾燥して、純
潔で白い高分子量のＰＰＥＫを取得する。重合体の構造
を赤外スペクトルと核磁気共鳴で分析して、次のことを
確認した。クロロホルム（又は少量のトリフルオロ酢酸
を添加する）を溶剤として単体の配合と反応時間を変更
し、重合体の粘度を測定して，粘度：０・３〜０・８不
同な分子量等級のＰＰＥＫを取得できる。
【０００５】［実施例１］窒素ガスの保護している状態
で２８５．９グラム（１．２モル）のヒドロキシフェニ
ル・フタルアジン、２６１．８グラム（１．２モル）の
４，４’二弗化ベンゾフェノン、２４８．８グラム
（１．８モル）の無水Ｋ２ＣＯ３、１７００ｍｌのシク
ロブスルフォン、４００ｍｌのメチルベゼンをミキサ
ー、温度計、共沸還流水切装置及び窒素ガスの入り口を
付けてある反応器に入れて、強く攪拌しながら、加熱、
昇温、反応をしている。温度を１４５℃に上昇し、７時
間の共沸、還流、脱水をして、反応をしている中に生成
した大量の水は蒸発、分離、脱去された。それからメチ
ルベンゼンを蒸留し、温度を２３５〜２４０℃に上昇
し，つづいて１５時間の反応をする。反応混合物は逐次
に薄黄色さから茶色まで変わり，粘度が著しく大きくな
った。反応を終えたら、オキシベンゼンをいれ、反応混
合物を薄め、ろ過する。そして重合体溶液を攪拌しなが
ら、沈殿剤とするアルコールを入れて、重合体を沈殿
し、ろ過し、抽出する。さらにオキシベンゼンで溶解
し，アルコールで繰り返し二回再沈殿をして最後１２０
℃の温度で重合体を２４時間、真空乾燥して 純潔な芳
香族ポリエーテルケトン（ＰＰＥＫ）を取得する。クロ
ロホルム／トリフルオロ酢酸（９：１）の混合溶剤で測
定したＰＰＥＫの粘度は０．６２であり，ガラス移転温
度は２６３℃である。
で２８５．９グラム（１．２モル）のヒドロキシフェニ
ル・フタルアジン、２６１．８グラム（１．２モル）の
４，４’二弗化ベンゾフェノン、２４８．８グラム
（１．８モル）の無水Ｋ２ＣＯ３、１７００ｍｌのシク
ロブスルフォン、４００ｍｌのメチルベゼンをミキサ
ー、温度計、共沸還流水切装置及び窒素ガスの入り口を
付けてある反応器に入れて、強く攪拌しながら、加熱、
昇温、反応をしている。温度を１４５℃に上昇し、７時
間の共沸、還流、脱水をして、反応をしている中に生成
した大量の水は蒸発、分離、脱去された。それからメチ
ルベンゼンを蒸留し、温度を２３５〜２４０℃に上昇
し，つづいて１５時間の反応をする。反応混合物は逐次
に薄黄色さから茶色まで変わり，粘度が著しく大きくな
った。反応を終えたら、オキシベンゼンをいれ、反応混
合物を薄め、ろ過する。そして重合体溶液を攪拌しなが
ら、沈殿剤とするアルコールを入れて、重合体を沈殿
し、ろ過し、抽出する。さらにオキシベンゼンで溶解
し，アルコールで繰り返し二回再沈殿をして最後１２０
℃の温度で重合体を２４時間、真空乾燥して 純潔な芳
香族ポリエーテルケトン（ＰＰＥＫ）を取得する。クロ
ロホルム／トリフルオロ酢酸（９：１）の混合溶剤で測
定したＰＰＥＫの粘度は０．６２であり，ガラス移転温
度は２６３℃である。
【０００６】［実施例２］窒素ガスの保護している状態
で２８５．９グラム（１．２モル）ノヒドロキシフェニ
ル・フタルアジン、１７４．６グラム（０．８モル）の
４，４’二弗化ベンゾフェノン、１１４．９グラム
（０．４モル）の４，４’ジクロロジフェニルスルフォ
ン、２４８．８グラム（１．８モル）の無水Ｋ２Ｃ
Ｏ３、１６００ｍｌのジメチルアセトアミドと４００ｍ
ｌメチルベンゼンを反応器に入れて、強く攪拌しながら
加熱、昇温、反応をしている。１４５℃の温度で５時間
の共沸、還流、脱水をして、大量の水は蒸発、分離、脱
去された。それから大部のメチルベンゼンを蒸留し、温
度を１６５〜１７０℃に上昇し，少量の還流を保ち，つ
づいて１８時間の反応をする。反応混合物は逐次に薄黄
色さから茶色まで変わり、粘度が著しく大きくなった。
反応を終えたらジメチルアセトアミドを入れ、反応混合
物を薄め、ろ過する。そして強く重合体溶液を攪拌しな
がら、沈殿剤とするアルコールを入れ、反応混合物を沈
殿し、ろ過し、抽出する。さらにクロロホルムで溶解
し、アルコールで繰り返し二回再沈殿をする。８０℃の
温度で重合体を２４時間、真空乾燥して、純潔な芳香族
ポリエーテルスルフォンケトン共重合体（ＰＰＥＳＫ）
を取得する。溶剤とするクロロホルムで測定した粘度は
０．５６である。
で２８５．９グラム（１．２モル）ノヒドロキシフェニ
ル・フタルアジン、１７４．６グラム（０．８モル）の
４，４’二弗化ベンゾフェノン、１１４．９グラム
（０．４モル）の４，４’ジクロロジフェニルスルフォ
ン、２４８．８グラム（１．８モル）の無水Ｋ２Ｃ
Ｏ３、１６００ｍｌのジメチルアセトアミドと４００ｍ
ｌメチルベンゼンを反応器に入れて、強く攪拌しながら
加熱、昇温、反応をしている。１４５℃の温度で５時間
の共沸、還流、脱水をして、大量の水は蒸発、分離、脱
去された。それから大部のメチルベンゼンを蒸留し、温
度を１６５〜１７０℃に上昇し，少量の還流を保ち，つ
づいて１８時間の反応をする。反応混合物は逐次に薄黄
色さから茶色まで変わり、粘度が著しく大きくなった。
反応を終えたらジメチルアセトアミドを入れ、反応混合
物を薄め、ろ過する。そして強く重合体溶液を攪拌しな
がら、沈殿剤とするアルコールを入れ、反応混合物を沈
殿し、ろ過し、抽出する。さらにクロロホルムで溶解
し、アルコールで繰り返し二回再沈殿をする。８０℃の
温度で重合体を２４時間、真空乾燥して、純潔な芳香族
ポリエーテルスルフォンケトン共重合体（ＰＰＥＳＫ）
を取得する。溶剤とするクロロホルムで測定した粘度は
０．５６である。
【０００７】［発明の効果］本発明は以下に記載される
ような効果を奏する。
ような効果を奏する。
【０００８】耐高温のことである。ＰＰＥＫのガラス移
転温度は２６３℃（イギリスのＩＣＩ会社のＰＥＥＫよ
り１２０℃高い）であるので２５０℃以下で長期間使用
できる。
転温度は２６３℃（イギリスのＩＣＩ会社のＰＥＥＫよ
り１２０℃高い）であるので２５０℃以下で長期間使用
できる。
【０００９】溶解しやすいことである。ＰＰＥＫの不溶
解の欠陥を補って、後仕上げ、純化のプロセスが便利に
なった。
解の欠陥を補って、後仕上げ、純化のプロセスが便利に
なった。
【００１０】コストが低い。原材料の価格が安いばかり
でなく後仕上げ、純化のプロセスが簡単で、やりやすい
のでコストを大幅減じた（価格はＰＥＥＫの０．２５
倍）。
でなく後仕上げ、純化のプロセスが簡単で、やりやすい
のでコストを大幅減じた（価格はＰＥＥＫの０．２５
倍）。
【００１１】総合性能が優れる。ＰＥＥＫと同じ 絶
縁、耐高温、耐腐食、耐輻射、耐摩耗、等利点を持って
いる。
縁、耐高温、耐腐食、耐輻射、耐摩耗、等利点を持って
いる。
【００１２】応用の分野が広い。航空材料、自動車、電
気電子部品、絶縁物、密封ガスケット、気体、液体分離
膜に幅広く使われる。 ［課 題］ ＰＥＥＫに使用する高い原材料の替り、価
格の安い原材料を使い、ＰＥＥＫの利点を保ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。 ［解決手段］ フタルアジン構造を含むビスフェノール
単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン単体を原材
料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩を触媒とし
て、高温の中で５〜３０時間の重合反応をし、反応をし
ている中に共沸脱水をする。反応を終えたら アルコー
ル又はメタノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を
沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得する。
気電子部品、絶縁物、密封ガスケット、気体、液体分離
膜に幅広く使われる。 ［課 題］ ＰＥＥＫに使用する高い原材料の替り、価
格の安い原材料を使い、ＰＥＥＫの利点を保ち、ＰＥＥ
Ｋの溶解できない欠陥を補って、溶解しやすく耐高温、
安いＰＰＥＫを開発しようとする。 ［解決手段］ フタルアジン構造を含むビスフェノール
単体と４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノン単体を原材
料とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩を触媒とし
て、高温の中で５〜３０時間の重合反応をし、反応をし
ている中に共沸脱水をする。反応を終えたら アルコー
ル又はメタノールを沈殿剤として、攪拌を経て重合体を
沈殿し、ろ過し、分離してＰＰＥＫを取得する。
Claims (5)
- 【請求項１】 フタルアジン構造を含むポリエーテルケ
トン（ＰＰＥＫ）の合成方法は非プロントンの極性溶剤
又は非プロントンの極性溶剤を含む混合溶剤を反応溶剤
とし、アルカリ塩又はアルカリ土類金属塩を触媒とし、
フタルアジン構造を含むビスフェノール単体と４，４’
ジハロゲン化ベンゾフェノン単体を原材料として、高温
の中で重合反応をし、反応している中に共沸脱水をす
る。反応を終えたら、沈殿剤を入れ、攪拌を経て、重合
体を沈殿し、ろ過し、分離して、重合体を取得する。そ
の構造式は次のように表れる ここで Ｒ１、Ｒ２は水素原子、メチル、フェニルで
ある。 - 【請求項２】 ［請求項１］によって 重合反応の
温度は１２０〜３００℃であり、反応時間は５〜３０時
間である。 - 【請求項３】 ［請求項２］によって アルキルベ
ンゼン又はハロゲン化ベンゼンを共沸脱水剤とする。 - 【請求項４】 ［請求項３］によって炭化水素、ア
ルコ〜ル類を沈殿剤とする。 - 【請求項５】 ［請求項４］によってもし同時に
４，４’ジハロゲン化ベンゾフェノンと４，４’ジハロ
ゲン化ジフェニルスルフォンという二種類のダブルハロ
ゲン単体を使えば、重合体の主鎖に同時に−ＣＯ−と−
ＳＯ２−基間の連鎖構造を含む。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001107784A JP2002256072A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | フタルアジン構造を含むポリエーテルケトン（ｐｐｅｋ）の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001107784A JP2002256072A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | フタルアジン構造を含むポリエーテルケトン（ｐｐｅｋ）の合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002256072A true JP2002256072A (ja) | 2002-09-11 |
Family
ID=18960045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001107784A Pending JP2002256072A (ja) | 2001-03-02 | 2001-03-02 | フタルアジン構造を含むポリエーテルケトン（ｐｐｅｋ）の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002256072A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100410300C (zh) * | 2005-12-13 | 2008-08-13 | 大连理工大学 | 磺化聚芳醚砜酮/聚丙烯酸复合质子交换膜及其制备方法 |
| CN100443543C (zh) * | 2005-09-09 | 2008-12-17 | 大连理工大学 | 连续纤维增强含二氮杂环新型聚芳醚树脂基复合材料的界面改性方法 |
| CN102875806A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-16 | 哈尔滨工程大学 | 苯并噁嗪封端芴基聚醚砜酮热塑性树脂及其制备方法 |
| CN108976453A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-12-11 | 宁波沸柴机器人科技有限公司 | 一种防辐射peek手机贴膜及其制备方法 |
| CN111548495A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-08-18 | 上海应用技术大学 | 一种含二氮杂萘酮结构的聚芳硫醚砜及其制备方法 |
-
2001
- 2001-03-02 JP JP2001107784A patent/JP2002256072A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443543C (zh) * | 2005-09-09 | 2008-12-17 | 大连理工大学 | 连续纤维增强含二氮杂环新型聚芳醚树脂基复合材料的界面改性方法 |
| CN100410300C (zh) * | 2005-12-13 | 2008-08-13 | 大连理工大学 | 磺化聚芳醚砜酮/聚丙烯酸复合质子交换膜及其制备方法 |
| CN102875806A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-16 | 哈尔滨工程大学 | 苯并噁嗪封端芴基聚醚砜酮热塑性树脂及其制备方法 |
| CN108976453A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-12-11 | 宁波沸柴机器人科技有限公司 | 一种防辐射peek手机贴膜及其制备方法 |
| CN111548495A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-08-18 | 上海应用技术大学 | 一种含二氮杂萘酮结构的聚芳硫醚砜及其制备方法 |
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