JPH02283726A - 芳香族ポリエーテル及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気・電子材料、光学機器材料として有用に用
いられる耐熱性が高く、透明性に優れたルはガラス転移
温度が１４３℃であり、これを超える温度領域では剛性
を保持することができない。

また、特開昭４７−１４２７０号公報にはシアノ基を有
するポリエーテルが示されているが、このものも十分に
高いガラス転移温度を有するものではない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記事情に基づいてなされたものであり、耐
熱性が高く、透明性に優れた芳香族ポリエーテルを提供
することを目的とする。

本発明はまた、上記芳香族ポリエーテルを温和な条件下
で製造することができる芳香族ポリエーテルの製造法を
提供することを目的とする。

〔課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記課題を解決するために鋭意研究を重ね
た結果、芳香族ポリエーテルに特定の繰り返し単位を導
入することにより、その目的を達成しうろことを見出し
、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表される繰り
返し単位を有し、かつｐ−クロルフェノールを溶媒とす
る０、２ｇ／ｄ濃度の溶液の６０″Ｃにおける還元粘度
が０．２ｄ／ｇ以上である芳香族ポリエーテルｃ式中、
Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基（ハロゲン原子を置換
されているものも含む）、炭素数６〜１０の芳香族基（
ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いるものも含む）又は炭素数３〜８の環状脂肪族基であ
り、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数６〜１０の芳香族基（ハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルキル基で置換されているものも含む
）又は炭素数３〜８の環状脂肪族Ｎ であり、ＹはそれぞれＯ〜４の整数である。

〕を提供するものである。

本発明の芳香族ポリエーテルは例えば、下記−般式（ｎ
）で表される二価フェノールと、ジハロゲノベンゾフェ
ノン、ジハロゲノベンゾニトリル又はジハロゲノピリジ
ンとをアルカリ土属化合物及び中性極性溶媒の存在下で
反応させることにより製造することができる（式中、Ｒ
，Ｘ、Ｙは前記と同じものを意味する。）。

しり 本発明で用いられる前記一般式（ＩＩ）で表される二価
フェノールの具体例としては、例えば２−メチル−３，
３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミジン、
２−エチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
フタルイミジン、２−ブロビル−３，３−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）フタルイミジン、２−ブチル−３，
３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミジン、
２−フェニル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
）フタルイミジン、２−シクロヘキシル３．３−ビス（
ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミジン、２−メチル
−３，３−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル
）フタルイミジン、２−メチル−３，３−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）フタルイミジン、２−
メチル−３，３−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）フタルイミジン、２−メチル−３゜３−
ビス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−イソプロピル
）フタルイミジンなどが挙げられる。

また、必要に応じ上記以外の通常用いられる二価フェノ
ール、例えば２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンなどを共重合させてもよい。上記一般式（ｎ）
以外の二価フェノールの使用量は、一般式（Ｉｆ）の二
価フェノールに対して０〜７０モル％とすることが好ま
しい。

本発明において用いられるジハロゲノベンゾフェノンと
しては、４．４′−ジフルオロベンゾフェノン、４．４
’−ジクロロベンゾフェノン、４−クロロ−４′−フル
オロベンゾフェノン等の４゜４′−ジハロゲノベンゾフ
ェノン等が好適に用いられる。

また、ジハロゲノベンゾニトリルとしては、２６−シフ
ルオロペンゾニ１苧リル、２．４−ジフルオロベンゾニ
トリル、２，６−ジクロロベンゾニトリル、２４−ジク
ロロベンゾニトリル、２クロロ−６−フルオロベンゾニ
トリル、２−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル、２
−フルオロ−４−クロロベンゾニトリル等が好適に用い
られる。

また、ジハロゲノピリジンとしては、２，６−ジクロロ
ピリジン、２−ブロモ−６−クロロピリジン、２，６−
ジブロモピリジン、２−クロロ−６−フルオロピリジン
、２−ブロモ−６−フルオロピリジン、２．６−ジフル
オロピリジン等が好適に用いられる。

ジハロゲノベンゾフェノン、ジハロゲノベンゾニトリル
及びジハロゲノピリジンは混合して使用することもでき
る。

また、本発明において用いられる中性極性溶媒としては
、例えばＮ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、１．３−ジメチル−２イミダゾリジノン、スルホラ
ン、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミ
ド等が用いられる。これらの中性極性溶媒には、水との
共沸溶媒、例エバベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素を混合して使用することができる。特に
トルエンが好ましく用いられる。

アルカリ金属化合物としてはナトリウム、カリウム、ル
ビジウム、セシウムなどの水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩などが用いられる。好ましくは、アルカリ金属の炭酸
塩、炭酸水素塩が好適に用いられる。具体的には、例え
ば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ナトリウム等が好適に用いられる。

本発明のポリエーテルの製造法においては、通常、先ず
、前記二価フェノール、前記ジハロゲノ化合物、アルカ
リ金属化合物及び中性極性溶媒を混合し、トルエン等を
添加した後昇温し、反応させる。この場合、二価フェノ
ールに対するジハロゲノ化合物のモル比は好ましくは０
．９〜１．１とする。モル比がこの範囲外となると高分
子量化が困難となることがある。モル比はさらに好まし
くは１．０〜１．０３とする。また、二価フェノールに
対するアルカリ金属化合物のモル比は好ましくは１〜３
．０とする。アルカリ金属化合物が過剰であるとポリマ
ーの分解などの副反応が起こることがある。モル比はさ
らに好ましくは１．０１〜１．３０とする。さらに反応
物の中性極性溶媒に対する濃度は０．３〜１．５ｍｏｌ
／ｊ！とすることが好ましい。

反応温度は、通常１５０〜３５０℃、好ましくは１８０
〜２５０℃の範囲で、通常０．１〜２４時間、好ましく
は０．５〜３時間行われる。

次いで、トルエン等の水との共沸溶媒と、水等を留去し
た後、通常１５０〜３５０℃、好ましくは１８０〜２５
０℃で、通常０．５〜１０時間、好ましくは１〜６時間
重合反応を行う０重合温度が低いと重合しにくくなり、
高いと副反応が起こることがある。

これらの反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気
下で行うことが好ましく、又反応圧力については特に制
限がなく、減圧、大気圧、加圧のいずれでもよいが、通
常大気圧下で行われる。

分子量の調節は、例えばフェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール、ｐ−フェニルフェノール等の分子量調
節剤を使用したり、ジハロゲノ化合物と二価フェノール
のモル比、反応時間、反応温度を制御して行われる。

生成した重合体は、凝析、固化、洗浄、粒状化、抽出、
溶媒留去など、通常用いられている方法に従って回収す
ることができる。特に塩酸、ギ酸、シュウ酸等を用いて
酸処理を行うことにより効果的に精製を行うことができ
る。

このようにして得られた重合体は、通常ｐ−クロルフェ
ノールを溶媒とする０、２ｇ／４１！濃度の溶液の６０
℃における還元粘度が０．２ｄ１／ｇ以上である耐熱性
、透明性に優れたものである。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。

実施例１ トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置及びアルゴンガス吹き込み管を備えた反応器に４．４
１−ジフルオロベンゾフェノン６０゜０ｇ（０，２８モ
ル）と２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）フタルイミジン９０゜１ｇ（０，２７モル）、炭
酸ナトリウム３４．６　ｇ（０，３３モル）及びＮ−メ
チルピロリドン５０〇−を投入し、これらを室温におい
てアルゴンガスを流通させながら溶解させた０次いで、
反応器をオイルバスにいれて１９５℃まで５０分かけて
昇温した後で、少量のトルエンを加えて１時間還流させ
、トルエンと反応水を除去したのち、２００℃において
３時間重合させた０反応終了後、生成物を室温まで冷却
してＮ−メチルピロリドンで希釈した溶液を大量のメタ
ノールに再沈した。沈澱物を濾別後、シュウ酸水溶液で
洗浄し、さらに熱水で中性になるまで洗浄した。得られ
た重合体粉末の量は１３４ｇで、ｐ−クロルフェノール
媒とする濃度０．２ｇ／ａの溶液の６０゛Ｃの還元粘度
はｏ．ｓ６ａ／ｇであった。赤外吸収スペクトル（ＩＲ
）は１　６　９　０ｃｍ−’　（カルボニル）、１６６
０Ｃ１１−’（アミド）、１　６　０　０ＣＩＩ−’　
　１　５　０　０Ｃ１１−’（ベンゼン環）、１　２　
４　０ｃｍ−’　（エーテル）に吸収が見られた。プロ
トン核磁気共鳴スペクレレ（　’Ｈ−ＮＭＲ）δｐｐａ
＋　　（テトラメチルシラン（ＴＭＳ）基準）は、２．
９　（ｓ，３Ｈ）　、６．９〜７、９　（ｍ，２０Ｈ）
であった。これらのことから、次の繰り返し単位からな
ることが判明した。また、この重合体のガラス転移点（
Ｔｇ）を示差走査熱量測定法で測定したところ２　３　
０．　９℃であり、昇温速度２０°（／ｗｉｎでの空気
中での５％重ｉｔ減少温度（Ｔｄ）は５　０　１．　Ｏ
ｏＣであった。

ルシラン（ＴＭＳ）基準）は、６．９〜８．１（ｍ２５
Ｈ）であった、これらのことから、次の繰り返し単位か
らなることが判明した。

実施例２ 実施例１で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン９０．１　ｇを２−フェニル
−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミ
ジン１０６．９ｇに代えた他は実施例１と同様にして重
合体１５０ｇを得た。この重合体の還元粘度、Ｔｇ、Ｔ
ｄはそれぞれ０．９５ａ／ｇ、２３６．６℃１５０６，
１℃であった。赤外吸収スベクｉ−ル（ＩＲ）は１７１
０ＣＩ−’　（カルボニル）、１６６０ｃｍ−’（アミ
ド）、１６００Ｃ１１−’１５００ｃｍ−’　（ベンゼ
ン環）、１２４０ｃｍ−’　（エーテル）に吸収が見ら
れた。プロトン核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）
δｐｐｍ　　（テトラメチしυ 実施例３ 実施例１で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン９０．　］、　ｇを２−シク
ロへキシル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
フタルイミジン１０８．６ｇに代えた他は実施例１と同
様にして重合体１５２ｇを得た。

この重合体の還元粘度、Ｔｇ、Ｔｄはそれぞれ１゜２２
ｄ１／ｇ、２５９．５℃、４２　Ｂ、　４℃であった。

赤外吸収スペクトル（ＩＲ）は２８５０〜３０５０ＣＩ
Ｉ−’（メチレン）、１６９０ｃｍ−’　（カルボニル
）、１６５０ｃｍ−’　（アミド）、１５９０ｃｍ−’
１５００ｃｍ−’　（ベンゼン環）、１２４０ｃｔ−’
　（エーテル）に吸収が見られた。プロトン核磁気共鳴
スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）δｐｐｍ　　（テトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）基準）は、６．９〜７．９　（ｍ。

２０Ｈ）　、１．１〜３．１　（ｍ、１１Ｈ）であった
。

これらのことから、次の繰り返し単位からなることが判
明した。

ニル）フタルイミジン６４．２ｇ（０，１６モル）と２
．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２４．
８ｇ（Ｃ１，１１モル）に代えた他は実施例１と同様に
して重合体１３３ｇを得た。この重合体の還元粘度、Ｔ
ｇ、Ｔｄはそれぞれ０．９５ｄｌ／ｇ、２０７、０℃、
４８０．５℃であった。

実施例４ 実施例１で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン９０．１　ｇを２−フェニル
−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル例５ トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置及びアルゴンガス吹き込み管を備えた反応器に２．６
−シクロロベンゾニトリル５２．４　ｇ（０，３０モル
）と２−メチル−３，３−ビス（Ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）フタルイミジン１００、Ｏｇ（０，３０モル）、炭
酸ナトリウム６７．２ｇ（０゜６３モル）及びＮ−メチ
ルピロリドン５００−を投入し、これらを室温において
アルゴンガスを流通させながら溶解させた０次いで、反
応器をオイルバスにいれて１９５℃まで５０分かけて昇
温した後で、少量のトルエンを加えて１時間還流させト
ルエンと反応水を除去した後、２００℃において３時間
重合させた０反応終了後、生成物を室温まで冷却してＮ
−メチルピロリドンで希釈した溶液を大量のメタノール
に再沈した。沈澱物を濾別後、シュウ酸水溶液で洗浄し
、さらに熱水で中性になるまで洗浄した。得られた重合
体粉末の量は１２５ｇで、ｐ−クロルフェノールを溶媒
とする濃度０．２ｇ／ｄ１の溶液の６０℃の還元粘度は
０．８３ａ／ｇであった。赤外吸収スペクトル（ＩＲ）
は２２５０ＣＩＩ−’　にトリル）、１６９０Ｃ１１−
’（アミド）、１６００Ｃ１１１−’　　１５００ｃｍ
−’（ベンゼン環）、１２４０ｃｎ＋−’　（エーテル
）ニ吸収が見うした。プロトン核磁気共鳴スペクトル（
’Ｈ−ＮＭＲ）δｐｐｒａ　　（テトラメチルシラン（
ＴＭＳ）基準は、２．９　（ｓ、　　３Ｈ）　、６．５
〜７．９　（ｍ、　　１５Ｈ）であった、これらのこと
から、次の繰り返し単位からなることが判明した。また
、この重合体のガラス転移点（Ｔｇ）を示差走査熱量測
定法で測定したところ２７５℃であり、昇温速度２０℃
／ｌｌ１ｎでの空気中での５％重重量減湯温（Ｔｄ）は
４８９℃であった。

Ｍ 実施例６ 実施例５で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン１００　ｇヲ２−フェニル−
３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミジ
ン１１８．７ｇに代えた他は実施例５と同様にして重合
体１４４ｇを得た。この重合体の還元粘度、Ｔｇ、Ｔｄ
はそれぞれ１．０１ａ／ｇ、２７２℃１５３２℃であっ
た。赤外吸収スペクトル（ＩＲ）は２２５０ｃｍ−’　
（ニトリル）、１７００ｃｍ−’　（アミド）、１６０
０Ｃ１１−’　　１５００ＣＩ−’（ベンゼン環）、１
２４０ｃｍ−’（エーテル）に吸収が見られた。プロト
ン核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）δｐｐ■　（
テトラメチルシラン（ＴＭＳ）基準）は、６．４〜８．
１　（ｍ、　　２０Ｈ）であった、これらのことから、
次の繰り返し単位からなることが判明した。

実施例７ 実施例５で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン１００　ｇヲ２−シクロへキ
シル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタル
イミジン１２６．３　ｇに代えた他は実施例５と同様に
して重合体１４６ｇを得た。

この重合体の還元粘度、Ｔｇ、Ｔｄはそれぞれ１゜２１
１！／ｇ、２９５℃１４９５℃であった。赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）は２８５０〜３０５０ｃ１１−’　（メ
チレン）、２２５０ｃｍ−’　にトリル）、１６９０Ｃ
１１−’（アミド）、１５９０ＣＩｌ−’　　１５００
Ｃ「１（ベンゼン環）、１２４０ｃｍ−’（エーテル）
に吸収が見られた。プロトン核磁気共鳴スペクトル（’
Ｈ−ＮＭＲ）δｐｐｍ　　（テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）基ＹＪ、）は、６．５〜７．９　（ｍ、　　１５　
Ｈ）、１、１〜３．１　（ｍ、　　１１　Ｈ）であった
。これらノコとから、次の繰り返し単位からなることが
判明した。

Ｎ ｄｆｌ／ｇ、２５５．４℃１５０５，１’Ｃであった。

この共重合体は、赤外吸収スペクトル分析、プロトン核
磁気共鳴スペクトル分析の結果から、次の繰り返し単位
からなることが判明した。

Ｎ しυ 実施例８ 実施例５で２−メチル−３，３−ビス（Ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジンの使用量を５６．０ｇ（０，
１７モル）とした他、４，４′−ビフェノールを２４．
０ｇ（０，１３モル）用いた他は実施例５と同様にして
重合体１１２ｇを得た。この重合体の還元粘度、Ｔｇ、
Ｔｄはそれぞれ０．９５実施例９ トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置及びアルゴンガス吹き込み管を備えた反応器に２．６
−ジクロロピリジン４．４７ｇ（３０゜２ミリモル）と
２−メチル−３，３−ビス（ｐヒドロキシフェニル）フ
タルイミジン１０．０　ｇ（３０，２ミリモル）、炭酸
カリウム４．９９ｇ（３６，２ミリモル）及び１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン５０−を投入し、これ
らを室温においてアルゴンガスを流通させながら熔解さ
せた。

次いで、反応器をオイルバスにいれて１９５℃まで５０
分かけて昇温した後で、少量のトルエンを加えて１時間
還流させ、トルエンと反応水を除去したのち、２１０″
Ｃにおいて３時間反応させた。

反応終了後、生成物を室温まで冷却してＮ−メチルピロ
リドンで希釈した溶液を大量の水に再沈した。沈澱物を
濾別後、シュウ酸水溶液で洗浄し、さらに熱水で中性に
なるまで洗浄した。得られた重合体粉末の量は９．６ｇ
で、Ｐ−クロルフェノールを溶媒とする濃度０．２ｇ／
ａの溶液の６０℃の還元粘度は０．４０ａ／ｇであった
。赤外吸収スペクトル（ＩＲ）は１６９０ｃｍ−’　（
アミド）、１６００ＣＩＩ＋−’　　１５０５Ｃ１１−
’　（ベンゼン環）、１４２５ｃｍ−’（ピリジン環）
、１２２０ＣＩＩ−’　（エーテル）に吸収が見られた
。プロトン核磁気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）δｐ
ｐｍ　　（テトラメチルシラン（ＴＭＳ）基準）は、６
．４〜７．９　（ｍ、　　１５Ｈ）、２．８　（ｓ、３
Ｈ）であった。これらのことから、次の繰り返し単位か
らなることが判明した。

また、この重合体のガラス転移点（Ｔｇ）を示差走査熱
量測定法で測定したところ２２２．　ＯｏＣであり、昇
温速度２０°（：／ｍｉｎでの空気中での５％重重量減
湿温（Ｔ　ｄ　）は４７７．９℃であった。

実施例１０ 実施例９で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）フタルイミジン１０．０　ｇを２−フェニル
−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタルイミ
ジン１１．８ｇに代えた他は実施例９と同様にして重合
体９．３ｇを得た。この重合体の還元粘度、Ｔｇ、Ｔｄ
はそれぞれ０．４０ｔａ／ｇ、２２０．２℃１４９０，
６℃であった。赤外吸収スペクトル（ＩＲ）は１７００
ＣＩＩ−’　（アミド）、１６００Ｃ１１−’　　１５
０５Ｃ１１−’（ベンゼン環）、１４２５ｃｍ＋−’　
（ピリジン環）、１２２０Ｃ１１−’　（エーテル）に
吸収が見られた。また、ＣＳＨ，Ｎの元素分析値はＣニ
ア８．５％、Ｈ：５．３％、Ｎ　：　６−１％（計算値
はＣニア９．４％、Ｈ：４．３％、Ｎ：６゜０％）であ
った、これらのことから、次の繰り返し単位からなるこ
とが判明した。

ドロキシフェニル）フタルイミジンＩ　Ｏ，Ｏｇを２−
シクロヘキシル−３，３−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）フタルイミジン１２．０ｇに代えた他は実施例９と
同様にして重合体９．９ｇを得た。この重合体の還元粘
度、Ｔｇ、Ｔｄはそれぞれ０．４２ａ／ｇ、２３１．７
℃、４δ７．１℃であった。赤外吸収スペクトル（ＩＲ
）は２８５０〜３０５０Ｃ１ｌ−’（メチレン）、１６
９０ＣＩＩ−’　（アミド）、１５９０ｃｍ−”　　１
５０５ｃｍ−’（ベンゼン環）、１４２５（ピリジン環
）、１２２０Ｃ１１−’　（エーテル）に吸収が見られ
た。プロトン核磁気共鳴スペクトル（１８−ＮＭＲ）δ
ｐｐｓ　　（テトラメチルシラン（ＴＭＳ）基準）は、
６．３〜７．９　（ｍ、　　１５　Ｈ）、１、１〜３．
１　（ｍ、　　１１　Ｈ）であった、これらのことから
、次の繰り返し単位からなることが判明した。

実施例１１ 実施例９で２−メチル−３，３−ビス（ｐ−ヒしり 〔発明の効果〕 本発明により耐熱性が高く、透明性に優れた新規な芳香
族ポリエーテルが得られる。また、本発明の芳香族ポリ
エーテルの製造法によれば、本発明の芳香族ポリエーテ
ルを温和な条件下で製造することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表される繰り返し単位を有し
   、かつｐ−クロルフェノールを溶媒とする０．２ｇ／ｄ
   ｌ濃度の溶液の６０℃における還元粘度が０．２ｄｌ／
   ｇ以上である芳香族ポリエーテル〔式中、Ｒは炭素数１
   〜１０のアルキル基（ハロゲン原子で置換されているも
   のも含む）、炭素数６〜１０の芳香族基（ハロゲン原子
   、炭素数１〜４のアルキル基で置換されているものも含
   む）又は炭素数３〜８の環状脂肪族基であり、Ｘは水素
   原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭
   素数６〜１０の芳香族基（ハロゲン原子、炭素数１〜４
   のアルキル基で置換されているものも含む）又は炭素数
   ３〜８の環状脂肪族基であり、Ｙは▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又
   は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｍ及びｎはそれぞれ０〜４の整数である。〕。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ２、下記一般式〔II〕で表される二価フェノールと、ジ
   ハロゲノベンゾフェノン、ジハロゲノベンゾニトリル又
   はジハロゲノピリジンとをアルカリ金属化合物及び中性
   極性溶媒の存在下で反応させることを特徴とする請求項
   １記載の芳香族ポリエーテルの製造法〔式中、Ｒは炭素
   数１〜１０のアルキル基（ハロゲン原子で置換されてい
   るものも含む）、炭素数６〜１０の芳香族基（ハロゲン
   原子、炭素数１〜４のアルキル基で置換されているもの
   も含む）又は炭素数３〜８の環状脂肪族基であり、Ｘは
   水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基
   、炭素数６〜１０の芳香族基（ハロゲン原子、炭素数１
   〜４のアルキル基で置換されているものも含む）又は炭
   素数３〜８の環状脂肪族基であり、ｍ及びｎはそれぞれ
   ０〜４の整数である。〕。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕