JPS61152729A - ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 - Google Patents
ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法Info
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- JPS61152729A JPS61152729A JP59274090A JP27409084A JPS61152729A JP S61152729 A JPS61152729 A JP S61152729A JP 59274090 A JP59274090 A JP 59274090A JP 27409084 A JP27409084 A JP 27409084A JP S61152729 A JPS61152729 A JP S61152729A
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- polymer
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- polycyanoaryl ether
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/62—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the nature of monomer used
- C08G2650/64—Monomer containing functional groups not involved in polymerisation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はポリシアノアリールエーテル粉末の製造法に関
し、更に詳しくは、得られた重合体を粉砕する工程を必
要とせずに、充分に精製された微細な重合体粉末を得る
方法に関する。
し、更に詳しくは、得られた重合体を粉砕する工程を必
要とせずに、充分に精製された微細な重合体粉末を得る
方法に関する。
ポリシアノアリールエーテルは耐熱性に優れたエンジニ
アリング・プラスチックスの１つであシ、電気・電子機
器又は機械部品の素材として多用されている。
アリング・プラスチックスの１つであシ、電気・電子機
器又は機械部品の素材として多用されている。
特開昭４７−１４２７０号には、ジニトロベンゾニトリ
ルと２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
とを反応させて上記ポリシアノアリールエーテルを製造
する方法が開示されている。
ルと２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
とを反応させて上記ポリシアノアリールエーテルを製造
する方法が開示されている。
ところが、このようにして得られた重合体は耐熱性が必
ずしも充分ではないという問題がある◎また、上記の方
法において、二価フェノールとしてハイドロキノン又は
ビフェノールを用いた場合も、充分に高い分子量を有す
る重合体を得ることができない。
ずしも充分ではないという問題がある◎また、上記の方
法において、二価フェノールとしてハイドロキノン又は
ビフェノールを用いた場合も、充分に高い分子量を有す
る重合体を得ることができない。
そこで、本発明者らは、ジハロゲノベンゾニトリルと二
価フェノールとから高分子量のポリシアノアリールエー
テルを製造する方法を提案した（特願昭５９−１３６７
号）。しかしながら、この重合体を精製するにあたって
は、得られた重合体を機械的に粉砕することが必要であ
り、この粉砕工程で消費されるエネルギーが多大であり
しかも、得られる粉末の粒径が比較的大きいため、充分
に精製することができないなど、未だ改善の余地がある
。
価フェノールとから高分子量のポリシアノアリールエー
テルを製造する方法を提案した（特願昭５９−１３６７
号）。しかしながら、この重合体を精製するにあたって
は、得られた重合体を機械的に粉砕することが必要であ
り、この粉砕工程で消費されるエネルギーが多大であり
しかも、得られる粉末の粒径が比較的大きいため、充分
に精製することができないなど、未だ改善の余地がある
。
本発明はかかる要請に応え、重合反応終了後に直接微細
なポリシアノアリールエーテル粉末を得ることができ、
そのため、重合体を精製するための機械的粉砕工程を必
要としないポリシアノアリールエーテル粉末の製造法の
提供を目的とする。
なポリシアノアリールエーテル粉末を得ることができ、
そのため、重合体を精製するための機械的粉砕工程を必
要としないポリシアノアリールエーテル粉末の製造法の
提供を目的とする。
本発明のポリシアノアリールエーテルの製造法は、ジハ
ロゲノベンゾニトリルと、ハイドロキノンもしくはビフ
ェノールいずれかのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下
に重縮合反応させた後、該重合溶媒中に溶解している生
成重合体の濃度が２〜１５重量−の範囲となったときに
、該反応系に、該重合溶媒との相溶性を有する重合体の
非溶媒を添加することを特徴とする。
ロゲノベンゾニトリルと、ハイドロキノンもしくはビフ
ェノールいずれかのアルカリ金属塩とを、溶媒の存在下
に重縮合反応させた後、該重合溶媒中に溶解している生
成重合体の濃度が２〜１５重量−の範囲となったときに
、該反応系に、該重合溶媒との相溶性を有する重合体の
非溶媒を添加することを特徴とする。
本発明方法において、出発物質として使用するジハロゲ
ノベンゾニトリルとしては、例えば、２゜４−ジクロロ
ベンゾニトリル、２．６−ジクロロベンゾニトリル、２
．４−ジフルオロベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリルなどがあげられ、中でも、２，６−ジク
ロロベンゾニトリルは好ましいものである。一方、この
ジハロゲノベンゾニトリルと共に使用するハイドロキノ
ンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩としては例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
ノベンゾニトリルとしては、例えば、２゜４−ジクロロ
ベンゾニトリル、２．６−ジクロロベンゾニトリル、２
．４−ジフルオロベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ
ベンゾニトリルなどがあげられ、中でも、２，６−ジク
ロロベンゾニトリルは好ましいものである。一方、この
ジハロゲノベンゾニトリルと共に使用するハイドロキノ
ンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩としては例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
本発明方法は、ジハロゲノベンゾニトリルトハイドロキ
ノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩とを重縮合
反応させて重合体を得る第１工程と、該重縮合反応終了
後に重合体を溶解せしめない溶媒を添加することにより
微細な粉末を析出せしめる第２工程とから組み立工られ
る。このうち、第２工糧が本発明の要旨である。
ノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩とを重縮合
反応させて重合体を得る第１工程と、該重縮合反応終了
後に重合体を溶解せしめない溶媒を添加することにより
微細な粉末を析出せしめる第２工程とから組み立工られ
る。このうち、第２工糧が本発明の要旨である。
以下、本発明方法を順を追って説明する。
先ず、第１工程としてジハロゲノベンゾニトリルとハイ
ドロキノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩とを
溶媒の存在下に重縮合反応させる◎このとき、使用する
溶媒、云わば重合溶媒としては何であってもよく、例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムア
ミドなどがあげられる。このうち、スルホラン、Ｎ−メ
チルピロリドンは好ましいものである。尚、この工程に
おいて、反応当初からハイドロキノンもしくはビフェノ
ールのアルカリ金属塩を使用せず、例えばハイドロキノ
ンもしくはビフェノールト、上記したようなアルカリ金
属の水酸化物又は炭酸塩などを反応系に共存させてもよ
い。
ドロキノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩とを
溶媒の存在下に重縮合反応させる◎このとき、使用する
溶媒、云わば重合溶媒としては何であってもよく、例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムア
ミドなどがあげられる。このうち、スルホラン、Ｎ−メ
チルピロリドンは好ましいものである。尚、この工程に
おいて、反応当初からハイドロキノンもしくはビフェノ
ールのアルカリ金属塩を使用せず、例えばハイドロキノ
ンもしくはビフェノールト、上記したようなアルカリ金
属の水酸化物又は炭酸塩などを反応系に共存させてもよ
い。
尚、出発物質であるジハロゲノベンゾニトリルとハイド
ロキノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩の使用
量は、目的とする重合体の重合度との関係から決められ
るが、両者をほぼ等モル量使用することが好ましい。
ロキノンもしくはビフェノールのアルカリ金属塩の使用
量は、目的とする重合体の重合度との関係から決められ
るが、両者をほぼ等モル量使用することが好ましい。
反応温度は１００〜３５０Ｃ，好ましくは１５０〜２８
０Ｃ，反応時間はｏ、 ｉ〜３．０時間、好ましくは１
〜２時間である。また、反応は常圧下で行なっても、若
干の加圧下で行なってもよい。
０Ｃ，反応時間はｏ、 ｉ〜３．０時間、好ましくは１
〜２時間である。また、反応は常圧下で行なっても、若
干の加圧下で行なってもよい。
また、この段階で、必要に応じて分子量調節剤を添加し
てもよい。使用する分子量調節剤としてｔｄ、例えば、
ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール。
てもよい。使用する分子量調節剤としてｔｄ、例えば、
ｐ−ターシャリ−ブチルフェノール。
ｐ−クミルフェノールなどのｍ個フエノール、或いは、
モノハロゲノベンゾニトリルをあげることができる。ま
た、その使用量は、目的とする重合体の分子量との関係
から決められる。
モノハロゲノベンゾニトリルをあげることができる。ま
た、その使用量は、目的とする重合体の分子量との関係
から決められる。
この重縮合反応工程終了後に、重合溶媒中には、生成し
た重合体が溶解した状態となっている。
た重合体が溶解した状態となっている。
次いで、第２１糧として、上記の重合溶媒中に、重合体
の非溶媒を添加する。本発明において、「重合体の非溶
媒」とは、「重合体を溶解せしめない溶媒」と定義され
る・又、この非溶媒は重合溶媒との相溶性を有すること
が必要である。かがる重合体の非溶媒としては、水、メ
タノール、エタノール、アセトンなどがあげられ、とく
に、水、メタノールは好ましいものである・ この非溶媒の添加時期は、重合溶媒中の生成重合体濃度
が２〜１５重量−となった時点であることが必要である
。すなわち、上記第１工程により重合溶媒中に生成した
重合体は、降温により、重合溶媒から徐々に析出し始め
る。これに伴なって重合溶媒中に溶解している重合体濃
度は徐々に低下する。この濃度が２〜１５重量％となっ
たときに上記の非ン溶媒を添加することと表せばよい。
の非溶媒を添加する。本発明において、「重合体の非溶
媒」とは、「重合体を溶解せしめない溶媒」と定義され
る・又、この非溶媒は重合溶媒との相溶性を有すること
が必要である。かがる重合体の非溶媒としては、水、メ
タノール、エタノール、アセトンなどがあげられ、とく
に、水、メタノールは好ましいものである・ この非溶媒の添加時期は、重合溶媒中の生成重合体濃度
が２〜１５重量−となった時点であることが必要である
。すなわち、上記第１工程により重合溶媒中に生成した
重合体は、降温により、重合溶媒から徐々に析出し始め
る。これに伴なって重合溶媒中に溶解している重合体濃
度は徐々に低下する。この濃度が２〜１５重量％となっ
たときに上記の非ン溶媒を添加することと表せばよい。
この重合体濃度が２重量−未満である場合は、生成重合
体が塊状物となって、粉末化が極めて困難であり、一方
、１５重量％を超える濃度においては、重合体が細分化
しない。好ましくは、５〜１２重量％である。
体が塊状物となって、粉末化が極めて困難であり、一方
、１５重量％を超える濃度においては、重合体が細分化
しない。好ましくは、５〜１２重量％である。
非溶媒の添加量は重合溶媒の３０〜２００体積チ、好ま
しくは５０〜１００体積−であり、添加時の温度は１０
〜１００Ｃ１好ましくは、２０〜７０ｔｌｌ’テある。
しくは５０〜１００体積−であり、添加時の温度は１０
〜１００Ｃ１好ましくは、２０〜７０ｔｌｌ’テある。
この工程により、重合体は極めて微細な粉末として得ら
れるので、精製のための機械的粉砕工程を必要とせず、
しかも、続く精製工程において、充分に精製を行なうこ
とができる。
れるので、精製のための機械的粉砕工程を必要とせず、
しかも、続く精製工程において、充分に精製を行なうこ
とができる。
（発明の実施例〕
実施例１
蒸留装置、攪拌器およびアルゴンガス吹込管を備えた内
容積１（ｌの重合器に、２．６−ジクロロベンゾニトリ
ル４３０ｇとヒドロキノン２７Ｌ５９および炭酸カリウ
ム４１４．６ｌ−ｆｉらびに溶媒としてスルホラン５Ｑ
とトルエン２Ｌを入れ、アルゴンガスを吹込みながら攪
拌し、１２０Ｃにおいて２時間、１６０Ｃにおいて１５
時間、 ｚｏｏｃにおいてλ５時間反応させた。次いで
、反応器を１２０Ｇまで冷却し、重合溶媒中の重合体濃
度が３．６重量％となった時点で、非溶媒として水３Ｑ
を加えて７０Ｃに昇温し１時間にわたって攪拌した◎つ
いで、得られた重合体粉末の懸濁液を水１０Ｑで３回、
さらにアセトン１０２で１回洗浄精製した。
容積１（ｌの重合器に、２．６−ジクロロベンゾニトリ
ル４３０ｇとヒドロキノン２７Ｌ５９および炭酸カリウ
ム４１４．６ｌ−ｆｉらびに溶媒としてスルホラン５Ｑ
とトルエン２Ｌを入れ、アルゴンガスを吹込みながら攪
拌し、１２０Ｃにおいて２時間、１６０Ｃにおいて１５
時間、 ｚｏｏｃにおいてλ５時間反応させた。次いで
、反応器を１２０Ｇまで冷却し、重合溶媒中の重合体濃
度が３．６重量％となった時点で、非溶媒として水３Ｑ
を加えて７０Ｃに昇温し１時間にわたって攪拌した◎つ
いで、得られた重合体粉末の懸濁液を水１０Ｑで３回、
さらにアセトン１０２で１回洗浄精製した。
この結果、ポリシアノアリールエーテル粉末５００ｇを
得た。この粉末の平均粒径は４０μｍであった。
得た。この粉末の平均粒径は４０μｍであった。
また、この重合体のｐ−クロルフェノールα２ｇ／ｄＱ
濃度の溶液の６０Ｃにおける還元粘度〔ηｓｐ／Ｃ）は
Ｌ６０む乃であった。さらに、この重合体の精製度をみ
るため、原子吸光法によってカリウムの残留量を測定し
たところ１４０ ｐｐｍであった。また、体積固有抵抗
は、２ Ｘ １０”Ω備であった。
濃度の溶液の６０Ｃにおける還元粘度〔ηｓｐ／Ｃ）は
Ｌ６０む乃であった。さらに、この重合体の精製度をみ
るため、原子吸光法によってカリウムの残留量を測定し
たところ１４０ ｐｐｍであった。また、体積固有抵抗
は、２ Ｘ １０”Ω備であった。
比較例１
実施例１と同様に重合反応をおこない、得られた反応生
成物に非溶媒を加えることなく得た重合体をワーニング
社製プレンダーを用いて粉砕した。
成物に非溶媒を加えることなく得た重合体をワーニング
社製プレンダーを用いて粉砕した。
この結果、平均粒径１００μｍの重合体粉末を得た。
ついで、この重合体粉末を水１０ｇで３回、さらにアセ
トン１０ｇで１回洗浄精製した。ここで得られた重合体
のカリウムの残留量は、２３０ｐｐｍテあった。また、
体積固有抵抗は、５ Ｘ １０”−Ｒｃｍであった。
トン１０ｇで１回洗浄精製した。ここで得られた重合体
のカリウムの残留量は、２３０ｐｐｍテあった。また、
体積固有抵抗は、５ Ｘ １０”−Ｒｃｍであった。
実施例２
実施例１におけるヒドロキノンに代えて４，４′−ビフ
ェノールを４６５ｇ用いたほかは実施例１と同様にして
重合反応を行ない、反応器を８０Ｃまで冷却し、重合溶
媒中の重合体濃度が６．２重量％となった時点で、非溶
媒としてエタノール５ｇを注入し、６０ｔ：’において
攪拌し友。ついで、得られた重合体粉末の懸濁液を水１
０Ｑで３回、さらにアセトン１０Ｑで１回洗浄精製した
。この結果、ポリシアノアリールエーテル粉末６８０ｇ
を得た。
ェノールを４６５ｇ用いたほかは実施例１と同様にして
重合反応を行ない、反応器を８０Ｃまで冷却し、重合溶
媒中の重合体濃度が６．２重量％となった時点で、非溶
媒としてエタノール５ｇを注入し、６０ｔ：’において
攪拌し友。ついで、得られた重合体粉末の懸濁液を水１
０Ｑで３回、さらにアセトン１０Ｑで１回洗浄精製した
。この結果、ポリシアノアリールエーテル粉末６８０ｇ
を得た。
この粉末の平均粒径は４０μｍであり、実施例１と同様
に測定した還元粘度（’ｌ ａＰ／ｃ ）はＬ９０ｄＱ
／ｇであった。さらに、カリウムの残留量は、１６０ｐ
ｐｍであり、体積固有抵抗はＩＸＩＧ”９個であった。
に測定した還元粘度（’ｌ ａＰ／ｃ ）はＬ９０ｄＱ
／ｇであった。さらに、カリウムの残留量は、１６０ｐ
ｐｍであり、体積固有抵抗はＩＸＩＧ”９個であった。
比較例２
実施例２と同様に重合反応をおこない、得られた反応生
成物に非溶媒を加えることなく得九重合体をワーニング
社製プレンダーを用いて粉砕した。
成物に非溶媒を加えることなく得九重合体をワーニング
社製プレンダーを用いて粉砕した。
この結果、平均粒径１５０μｍの重合体粉末を得た。
ついで、この重合体粉末を水１０ｇ、で３回、さらにア
セトン１０Ｑで１回洗浄精製した。ここで得られた重合
体のカリウムとナトリウムの残留量は、それぞれ２１０
ｐｐｍ 、 ３０ ｐｐｍであり、体積固有抵抗は６
Ｘ １０”Ω傷であった。
セトン１０Ｑで１回洗浄精製した。ここで得られた重合
体のカリウムとナトリウムの残留量は、それぞれ２１０
ｐｐｍ 、 ３０ ｐｐｍであり、体積固有抵抗は６
Ｘ １０”Ω傷であった。
実施例３
４．４′−ビフェノール９３０９，２．６−シクロロベ
ンゾニトリル８６０ｇ、炭酸カリウム８２９．２９を使
用して実施例１と同様にして重合反応を行ない、反応器
を１２０Ｃまで冷却し、重合溶媒中の重合体濃度がＩＬ
４重量％となった時点で、非溶媒としてエタノール５Ｑ
を注入し、６０Ｃにおいて攪拌した。ついで、得られた
重合体粉末の懸濁液を水１０Ｑで３回、さらにアセトン
１０Ｑで１回洗浄精製した。この結果、ポリシアノアリ
ールエーテル粉末１３５０９を得た。この粉末の平均粒
径は４７μｍであり、実施例１と同様に測定した還元粘
度〔η１ゾＣ〕はＬ９ｏｄｉ／ｐであった。さらに、カ
リウムの残留量は、１７０ｐｐｍであり、体積固有抵抗
はＩ Ｘ １０”Ω鋸であった。
ンゾニトリル８６０ｇ、炭酸カリウム８２９．２９を使
用して実施例１と同様にして重合反応を行ない、反応器
を１２０Ｃまで冷却し、重合溶媒中の重合体濃度がＩＬ
４重量％となった時点で、非溶媒としてエタノール５Ｑ
を注入し、６０Ｃにおいて攪拌した。ついで、得られた
重合体粉末の懸濁液を水１０Ｑで３回、さらにアセトン
１０Ｑで１回洗浄精製した。この結果、ポリシアノアリ
ールエーテル粉末１３５０９を得た。この粉末の平均粒
径は４７μｍであり、実施例１と同様に測定した還元粘
度〔η１ゾＣ〕はＬ９ｏｄｉ／ｐであった。さらに、カ
リウムの残留量は、１７０ｐｐｍであり、体積固有抵抗
はＩ Ｘ １０”Ω鋸であった。
以上の説明から明らかなように、本発明のポリシアノア
リールエーテル粉末の製造法を適用すれば、従来のよう
に、生成重合体の機械的粉砕工程を必要とせず、しかも
かかる粉砕工程によって得られる粉末よりもはるかに微
細な粉末を得ることができる・したがって、続く精製１
穆が充分に行なわれるので、重合体中の不純物量が従来
のものに比べて激減し、その結果、重合体の電気的特性
、例えば、電気絶縁性が向上する０すなわち、電気・電
子機器、機械部品の素材として有用な重合体を得ること
ができるため、その工業的価値は大である。
リールエーテル粉末の製造法を適用すれば、従来のよう
に、生成重合体の機械的粉砕工程を必要とせず、しかも
かかる粉砕工程によって得られる粉末よりもはるかに微
細な粉末を得ることができる・したがって、続く精製１
穆が充分に行なわれるので、重合体中の不純物量が従来
のものに比べて激減し、その結果、重合体の電気的特性
、例えば、電気絶縁性が向上する０すなわち、電気・電
子機器、機械部品の素材として有用な重合体を得ること
ができるため、その工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジハロゲノベンゾニトリルと、 ハイドロキノンもしくはビフェノールいずれかのアルカ
リ金属塩とを、溶媒の存在下に重縮合反応させた後、該
重合溶媒中に溶解している生成重合体の濃度が２〜１５
重量％の範囲となつたときに、該反応系に、該重合溶媒
との相溶性を有する重合体の非溶媒を添加することを特
徴とするポリシアノアリールエーテル粉末の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274090A JPS61152729A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
| US06/810,934 US4663427A (en) | 1984-12-27 | 1985-12-19 | Process for preparing polycyanoaryl ether powder |
| EP85116300A EP0186153B1 (en) | 1984-12-27 | 1985-12-20 | Process for preparing polycyanoaryl ether powder |
| DE8585116300T DE3578891D1 (de) | 1984-12-27 | 1985-12-20 | Verfahren zur herstellung von polycyanoarylether-pulver. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274090A JPS61152729A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61152729A true JPS61152729A (ja) | 1986-07-11 |
| JPS6362532B2 JPS6362532B2 (ja) | 1988-12-02 |
Family
ID=17536838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274090A Granted JPS61152729A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ポリシアノアリ−ルエ−テル粉末の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663427A (ja) |
| EP (1) | EP0186153B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61152729A (ja) |
| DE (1) | DE3578891D1 (ja) |
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