JPS60144328A - 新規重合体とその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野］ 本発明鉱新規重合体とその製造法に関し、更に詳しくは
、耐熱性、難燃性、耐溶剤性に陵れ、しかも、共重合組
成によってガラス転移温度、ひいては耐熱性を適宜に変
化させる仁とのできる新規なシアンアリールオキシ重合
体とその製造法に関する。

し発明の技術的背景とその問題点３ 種々のシアンアリールオキシ重合体が特開昭４７−１４
２７０号に開示されている。これらの重合体は優れた耐
熱性を有しているが、そのガラス転移温度は１３６〜１
７８℃であって、いまだ充分とはｂい難たい。圀えば、
上記公報では、ジニトロベンゾニトリルとビスフェノー
ルＡとかう導かれる１合体が開示されているが、この重
合体のガラス転移温度は１７３℃であり、熱分解開始温
度は３８５℃である。

それゆえ、更に耐熱性が向上した７アノアＩＪ−ルオキ
／重合体は強くめられている。

〔発明の目的〕

本発明は、上記要望に応えることができるとともに、そ
の共□重合組成を変化させることによシ任意の耐熱性を
備えた新規なシアンアリールオキシ重合体とその製造法
の提供を目的とする。

〔発明の概要Ｊ 本発明の新規重合体は。

で示される繰返し単位に個。

わす） で示される繰返し単位１個 （ただし、に、／は、０．１≦苛≦０．９９の関（ただ
し、Ｒ′は水Ｘｉ子；炭素数１〜１０のアルキル基、ア
リール基、アルアルキル基のいずれかを表わす） のｂずれかであり、かつ、Ｎ−メチルピロリトノを溶媒
とし０．２Ｐ７ｄｌ　の濃度における３０℃の還元粘度
（ηｓｐ／ｃ）が０．３ｄｌ／Ｐ　以上であることを特
徴とし、そのｉＢ造法は。

（式中、Ｘはハロケン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンツ゛ニトリルと。

次式＝ＭＯ−ｏ−ｏ−ＯＭ　・・・・・・・・ｑい（式
中１Ｍはアルカリ金橋を表わす） で示されるｐ　、　ｐ’−ビフェノールのアルカリ金属
塩と。

次式：　Ｎｏ−Ｒ−ＯＭ　・・・・・・・・■）（式中
、Ｒは干力衰ト又は含のいずれかを表わし；Ｍ４上と同
じ意味を表わす） で示される化合物とを、溶媒の存在下で反応させ。

ついで得られた反応生成物を水又はアルコールで処理す
ることを特徴とする。

本発明の重合体にあっては１式（１）の繰返し単位１個
又杖この単位が複数個適宜、に直鎖状に連結して成る連
結体と、弐〇）の繰返し単位１個又はこの単位が複数個
適宜に直鎮状に連結して成る連結体とか、互いに無秩序
又は秩序立って直鎖状に連結は水素原子；炭素数１〜】
０のアルキル基、アリール基、アルアルキル基のいずれ
かを表わす。

この重合体において、各繰返し単位の総数ｋ。

であることが必要である。ｋ＋／が帆１未満の場合には
、得られた重合体の分子量の低下傾向が増しに 耐熱性の低Ｆを招く。また、■が０．９９を超えると重
合体の耐熱性などの特性をコントロールすることか困難
になる。好ましくは、０．３≦に一＋−／−≦０．９５
である。

本発明の重合体は、仁の重合体をＮ−メチルピロリドン
に溶解してその１Ｍ度を０．２Ｐ／ｄｌ　にしたとき、
その樹脂す液の３０℃における還元粘度（ηｓｐ／ｃ）
が０．３ｄＡ’／ｉｆ以上でめるような分子波を有する
重合体である。このηεｐ／ｅが０．３ｄＡ！／り未満
であるような重合度の場合には、重合体は低分子量であ
るため耐熱性が低くなる。

本発明の重合体は次のようにして製造される。

まず１式（１）１式ＩＪＶ）、ｄ：（Ｖ）の各化合物を
後述する溶媒に溶解させて後述の榮に１・下で車台反応
を進める。

式（Ｉｎ）の化合物で、ＸとしてはＦ、Ｃ７？を好まし
いものとしてあげることができる。

式■の化合物でＭはアルカリ金属であれば何であっても
よいが、とくにＫｉａ好゛ましいものである。

この式■の化合物は、ｐ　、　ｐ’−ビフェノールと炭
酸カリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金楓塩と
の中和反応によって調製できる。

なお１反応を進めるにあたってｔａ　、当初から大側の
化合物を用いることなく１例えば１反応系にｐ＊　ｐ’
−ビフェノールと上記したようなアルカリ金踊塩とを一
緒に添加してもよい。この場合には。

反応の進行に伴なって反応系内で式（ｌＶ）の化合物が
生成することになる。

式（ト）の化合物としては、具体的にはジヒドロキまた
、アルカリ金＆Ｍとしては、Ｋが好ましいものである。

式（１）の化合物、弐〇）の化合物１式（至）の化合物
の各使用量り、目的とする重合体の繰返し単位（１）の
総数にと繰返し単位ω）の総数ｌとの関係から決められ
る。すなわち９式（−）の化合物１式σＶ）の化合物及
び弐ωの化合物の使用モル数をそれぞれａ、ｂ。

Ｃとすれば、ａ＝ｂ＋ｃの関係をほぼ満足せしめればよ
い。この関係が若干崩れても疎応には極だつた不都合は
生じない。

反応ｈｅ媒中で行なわれる。使用する溶媒としては各種
の有機溶媒１例えばＮ−メチルピロリドン、ジメテルホ
ルムアｉド、スルホラン、ジメテ、、ｌエ ルスルホキシド、ジフェニルスルボンをあけることがで
き、その使用量は１式（２））、弐〇及び式■）の化合
物を溶解せしめるに充分な量であればよい。

反応温度は通常１００〜３５０℃、好ましく祉１５０〜
２８０℃である。反応時間は０．１〜４．０時間、好ま
しくは０．５〜２．０時間である。また反応４常圧下で
行なっても、若干の加圧下で行なってもよい。

なお、この過程で分子量馳負自剤どして一価フエノール
を添加することが好ましい。用いる一価フる。また、そ
の使用量は、目的とする重合体の分子量との関係から決
めらｊ、る。

次に、上記過程を経て得られた反応生成物を水。

アルコールで処理して、反応生成物の末端に存在するア
ルカリ金属を脱敵せしめてＨ，ＯＨで置換スル。アルコ
ールとしては、メタノール、エタノールが好ましい。ま
た処理方法としては、上記反応生成物を水、アルコール
の中に投入するたけでよい。

（発明の実施例Ｊ 実施例１ 撹拌装置、精留装置、アルゴンガス吹込管を備えた２０
０ｍのセパラブルフラスコに、２．６−シフルオロペン
ゾニトリル６．９６　Ｆ　（０，０５モル）。

ｐ　、　ｐ’−ビフェノール７．４４２（０，０４モル
）。

２．７−シヒドロキゾナフタレン１．６０２２（０，０
１モル）、炭酸カリウム７．０５１５’　（０，０５モ
ル）ならひにスルホラン４０ｍを入れ、アルゴンガスを
吹込みながら撹拌し、２３０℃において０．５時間、つ
いで２５０℃において１時間重合反応を行なった。重合
反応の終了後１反応生成物をメタノール中に投入して重
合体を取シ出し、これを粉砕して熱水ＩＪ、熱メタノー
ル１ノで順次洗浄したのち、１１０℃において８時間減
圧乾燥した。収量１４．Ｏｊ’　（収率１００％）。

得られた重合体を赤外吸収スペクトル（ＩＵ分析にかけ
たところ、３Ｑ３ＱＣｓ＋　と８３０ＣＩＭ　の位置に
ベンゼ／環のＣ−Ｈ結合の吸収、　１５９９Ｃｍ−’の
位置にベンゼン環のＣ−Ｃ結合の吸収、１２４０備−１
の位置に芳香族エルチルのｒＨＬ収：　２２２０偏−１
に の位置にニトリルの吸収が認められた。１７Ｔは０．８
であった。

この重合体の還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は１．９５　ｄｌ
ＩＰ。

ガラス転移温度は２１１℃、熱分解開始温度（空気中）
は５３１℃であった。

また、この重合体を３４０℃でプレス成形してフィルム
とし、このフィルムの折り曲げた部分をメタノール、ア
セトン、塩化メチレノにそれぞれ浸漬して該部分へのク
ランクの発生の有無を調べた。いずれの溶剤の場合にあ
ってもクランク発生株なかった。

更に、このフィルムにライターの炎を１０秒間あてたの
ち炎を遠ざけて難燃性音調べた。フィルムの炎はすぐに
消え、溶融滴下の現象は認められなかった。

実施例２ 実施例１におけるｐ　、　ｐ’−ビフェノールの使用量
を１．８６５’　（０，０１モル）とし、かっ２，７−
ジヒドロキシナフタレンの使用量を６．４０　ｆ　（０
，０４モル）としたほかは、実施例１と同様にして重合
体を得た。収量１３．２　ｙ　（収率１００％）、還元
粘度（１７１１Ｔ］／ｃ）　０．６８　ｄｌＩＰ　、ガ
ラス転移温度２０６℃、熱分解開始温度（空気中）５３
６℃であった。

また、に／に＋４は帆２　であった。ＩＲ分析の結果。

耐溶剤性試験の結果、難燃性試験の結果はいずれも実施
例１と同様であった。、 実施例３ 実施例１と同様な３００ｄのセパラブル７ラスコに−Ｐ
ＤＰ’−ビフェノール４．６５　ｊｉ　（０，０２５モ
ル）、２．７−ジヒドロキシナ７りＬ’ン４．Ｄ　０４
９（０，０２５モル）、炭酸カリウＡ　９．ＯＦ　（０
，０６５モル）およびＮ−メチルピロリトノ１００ｍ、
）ルエン４０ｍ１を入れ、アルゴンガスを吹込みながら
撹拌し、１６０℃で２時ｍ」加熱して水とトルエンを共
沸によシ除去した。ついで、ここに２，６−シクロロベ
ンゾニトリル８．６５’　（０，０５モル）をトルエン
５０１に溶解させた液を添加した。全体を１８０℃に昇
温して０．５時間でトルエンを留去し、ひきつづいて１
８０℃において２時間反応させた。反応の終了後、生成
物をメタノール中に投入して重合体を析出させて回収し
た。得られた重合体を粉砕したのち、熱水１１および熱
メタノール１１で順次洗浄し、１１０℃において８時間
減圧乾燥した。収量１１．４　Ｆ　（収光８４チ）。

この重合体のに／に＋７　は帆５．還元粘度（ηｓｐ／
ｃ）は０．４３　ｄｌＩＰ　、ガラス転移温度は２０６
−Ｃ，熱分解開始温度（空気中）は５００℃であった。

また、ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、難燃性試
験の結果はｂずれも実施例工と同様であった。

実施例４ 原料の仕込み量を、ｐ　、　ｐ’−ビフェノール７．４
４１！　（０，０４モル）、１．６−シヒドロキシナフ
タレン１，６０２ｒ（０，０１モル入炭酸カリウム９．
０１（０，０６５モル）ＳＮ−メチルピロリドン１００
ｄ、トルエン４０＋ｊとり、ｔた２、６−　ジ／ロロベ
ンゾニトリルに代えて２，６−ジフルオロベンゾニトリ
ル６．９６９　（０，０５モル）を用いるとともに反応
時間を０．５時間としたことを除いては、実施例３と同
じ手順で重合反応を行なった。収量１４．ＯＦ（収率１
００％）。

この重合体のに／に＋Ｊ　ｉｔ　Ｏ，ｓ　、還元粘度（
ηｓｐ／ｃ）は２．０３　ｄｌＩＰ　、ガラス転移温度
社り２０℃、熱分解開始温度（空気中）は５１２℃であ
った。また、ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、難
燃性試験の結果はいずれも実施例１と同様であった。

実施例５ 原料の仕込み量を、ｐ　、　ｐ’−ビフェノール４．６
５ＰＣ０，０２５モル）、１，６−シヒドロキシナフタ
レン４．００４５Ｆ　（０，０２５モル）、炭酸カリウ
ム９、Ｏｆ　（０，０６５モル）、Ｎ−メチルピロリド
ン１００７、）ルエン４０ｄとし、また２、６−シクロ
ロヘンゾニトリルに代ｔテ２，６−　ジフルオロベンゾ
ニトリル６．９６　Ｆ　（０，０５モル）を用いるとと
もに反応時間を０．５時間としたことを除いては実施例
３と同じ手順で重合反応を行なった。収量１３．６１１
　（収率１００％）。

この重合体のに／に＋ｌ　は０．５．還元粘度（ηｓｐ
／ｃ）扛０．９２　ｄｌＩＰ　、ガラス転移温度は２１
６℃、熱分解開始温度（空気中）は５１０℃であった。

また、ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、難燃性試
験の結果はいずれも実施例１と同様であった。

実施例６ 実施例１における２、７−シヒドロキシナフタレン１．
６０２　Ｆ　（０，０１モル）に代えて、１，６−ジヒ
ドロキンナフタレン６．４０ｒ（０，０４モル）ヲ用い
かつｐ　、　ｐ’−ビフェノールの使用量を１．８６　
Ｐ　Ｃ（１，０１モ九）としたｔｌかは実施例１と同様
にして反応を行なった。収量１３．２　Ｆ　（収率１０
０％）。

この重合体のに／に＋７　は０．２．還元粘度（ηｓｐ
／ｃ）ｔｌ　１．４４　ｄｌＩＰ　、ガラス転移温度は
２０６℃、熱分製開始温度（空気中）は５１４℃であっ
た。また、ＩＲ分析の舶来、耐溶剤性試験の結果、離整
性試験の結果はいずれも実施例１と同様であった。

実施例７ 実施例１における原料仕込み時に１分子量調節剤として
ｐ−ター７ヤリーブテルフエノール０．１５ＰＣ０，０
０１モル）を加えたほかは実施例１と同様にして反応を
行なった。収量１３．３　Ｐ　Ｃ収率１００％）。

こｏ４合体のに／ｋ　＋　７１　は０．８．還元粘度（
η！１１）／ｃ）は０．７９　ｄｌＩＰ、ガラス転移温
度れ２０６℃、熱分解開始＠度（を気中）は５３６℃で
あった。

ＩＲ分析の結果は、実施例１とＩ司じ吸収の外に。

２９５９ｃｍ　の位置にｐ−ターンヤリ−ブチルフェノ
ールのメチル基による吸収が認められた。耐・溶剤性試
験の結果及び離蛤性試験の結果は実施例１と同様であっ
た。

実施例８ 実施例１における原料の仕込み時に１分子量調節剤とし
てｐ−クミルフェノール０．２１２　Ｆ（０，００１モ
ル）を加えたほかは実施ｆｌｌ　１と同様にして１反応
を行なった。収、１１１３．３Ｆ（収率１００％）。

この重合体のに／ｋｌ　は０．８．還元粘度（ηｓｏ／
ｃ）紘０．９７　ｄｌｌＩＰ　、ガラス転移温度線２０
９℃、熱分解開始温度（空気中）は５４７℃であつｌζ
。

ＩＲ分析の結果は、実施例１と同じ吸収の外に。

２９５０ａｎ−１の位置Ｋｌ）・−りばルフェノールノ
メチル基による吸収が認められた。耐溶剤性試験の結果
及び難燃性試験の結果は実施例１と同様であった。

実施例９ 撹拌装置、精留装置、アルゴンガス吹込管を備えた２０
０Ｒ１のセパラブルフラスコに、２．６−ジフルオロベ
ンゾニトリル’６．９６　Ｆ　（０，０５モＡ　）’。

ｐ　、　ｐ’−ビフェノール７．４４　Ｆ　（０，０４
モル）。

ヒドロキノン１．１０１５’　（０，０１モル）、炭酸
カリウム７．０５１　Ｐ　（０，０５モル）、スルホラ
ノ４０ｄを入れ、ここにアルゴンガスを吹込んで撹拌し
ながら２３０℃で３０分間、更に２５０℃でＩＩ間反応
させた。反応終了後１反応生成物をメタノール中に投入
して重合体を祈出させて回収した。

ついで得られた重合体を粉砕したのち、熱水１／と熱ア
ルコール１１で順次洗浄し、１１０℃で８時間減圧乾銖
した。収量１３．５９　（収率１００％）。

この重合体のに／に−１４社０．８．還元粘度（ηＢＶ
Ｃ）は２．１４　ｄ１７Ｆ　、ガラス転移温度は２０９
℃、熱分解開始温度（空気中）は５１１℃であった。

得られた重合体を赤外吸収スペクトル（ＩＲ）分析にか
けたところ、　３　（１３Ｑｃｍ−”　と８３　Ｑｃｍ
−”の位置にベンゼ／嬢のＣ−Ｈ結合の吸収、　１５９
０ｃｍ”−”の位置にべ／ゼン環のＣ−Ｃ結合の吸収。

１２４（ＣＩＪｌ−１の位置に芳香族エーテルの吸収、
２２２０ｍ−１の位置にニトリルの吸収が認められた。

また、この重合体を３３０℃で７ルス成形してフィルム
とし、このフィルムの折シ曲げた部分をメタノール、ア
セトン、塩化メチレン、クロロホルム、トルエンに浸漬
して該部分へのクランクの発生の有無を牌べた。いずれ
の浴剤の場合にあってもクランク発生はなかった。

更に、このフィルムにライターの炎を１０秒間あてたの
ち炎を遠ざけて離燃性を調べた。フィルムの炎はすぐに
消え、溶融滴下の現象は認められなかった。

実施例１０ 実施例９におけるｐ　、　ｐ／−ビフェノールの使用量
を４．６５１！　（０，０２５モル）とし、ヒドロキノ
ンの使用音を２．７５２　ｙ（０，０２５モル）とした
外は実施例９と同様にして反応を進めた。収（１’　１
２．４ｙ（収率１００％）。

この重合体のに／に＋Ａ！　はｏ、５．ｍ元粘度（ηｓ
ｐ／ｃ）は２．３２　ｄｌｌ／Ｐ、ガラス転移温度は２
０１℃、熱分解開始温度（空気中）は５２３℃であった
。寸た。

ＩＲ分析ノ＆呆、ｉｔ＠ＭＩｉ性試験の結果、ｗｅ、性
試験の結果はいずれも実施例９と同様であった。

実施例１１ 実施例９におけるｐ　、　ｐ’−ビフェノールの使用数
を１．８６　Ｐ　（０，０１モル）とし、ヒドロキシ／
の使用数を４．４０４２Ｃ０，０４モル）としたほかは
実施例９と同様にして反兄、を進めた。収量１１．２１
！（収率１００％）。

この重合体のに／に＋／　は０．２．還元粘度（ηＢｐ
／Ｃ）はＱ、（３５ｄｉｌ／Ｐ　、ガラス転移幅度は１
８６℃、〃１分解開開始間（空気中）は５１２℃であっ
た。

ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、ａ素性試験の結
果はいずれも実施例９と同様であった。

実施例１２ 実施例９と同様な３００ｍのセパラブルフラスコに、ｐ
　、ｐ’−ビアｘ／−ルア、４４Ｆ（０，０４モＡ）、
　ヒ）”ｏｊ／ン１．１０１　Ｐ　（０，０１％＆）。

炭酸カリウム９．ＯＦ　（０，０６５モル）、Ｎ−メチ
ルピロリドン１００ｍ１．およヒドルエン４０ｍ／を仕
込み、ここにアルゴノガスを吹込みながら撹拌し、１６
０℃に２時間保持して水とトルエンを共沸によシ除去し
た。ついで、２，６−シフルオロベンゾニトリル６．９
６　Ｐ　Ｃ０，０５モル）をトルエン５０１に溶解させ
た液を添加し、全体を１８０　℃に昇温して３０分間で
トルエンを留去したのち。

ひきつづいて１８０℃で３０分間反応を行なった。

反応終了後１反応生成物をメタノール中に投入して重合
体を析出させ重合体を回収した。得られた重合体を粉砕
したのち、熱水１１と熱メタノールＩＡｔで順次洗浄し
、１１０℃で８時間減圧乾燥した。収量１３．５ノ（収
率１００％）。

この重合体のに７に十ｌ　は０．８．還元粘度（ηｓｐ
／ｃ）は４．６１　ｄｌ、ＩＰ　、ガラス転移温度は２
１４℃、熱分解開始温度（空気中）は４９７℃であった
。また、ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、Ｓ燃性
試験の結果はいずれも実施例９と同様であった。

実施例１３ 実施例１．２におけるｐ　、　ｐ’−ビフェノールの使
用量を４．６５り（０，０２５モル）とし、ヒドロキノ
ンの使用ｔを２．７５２１（０，０２５モル）にすると
ともに、２．６−ジンルオロベンゾニトリルに代ｉ　で
２．６−シクロロベンゾニトリル８．６０　Ｆ（０，０
５モル）を用いかつ反応時間を２時間としたほかは実施
例１２と同様にして反応を行なった。

収量１２．３　Ｆ　（収率１００％）。

この重合体のに／に＋７　は０．５．還元粘度（ｙ）　
ｓｐ／ｃ）は１．０２　ｄｌｌ！　、ガラス転移温度は
１９７℃、熱分解開始温度（空気中）は５０５℃であっ
た。また、ＩＲ分析の結果、耐溶剤性試験の結果、難溶
性試験の結果はいずれも実施例９と同様であった。

実施例１４ 実施例１０における原料仕込み時に１分子量調節剤とし
てｐ−クミルフェノール０．２１２５’　（０，００１
モル）を加えたほかは実施例１０と同様にして反応を行
なった。収量１２．５　Ｐ　Ｃ収率１００％）この重合
体のに／に＋Ａ！　はｏ、５．還元粘度（１ａｐ／ｃ）
は０．８９　ｄｌＩＰ　、ガラス転移ｉｍ度は１９３℃
、熱分解開始温度（空気中）は５００℃であった。

ＩＲ分析の結果は、実施例９と同じ吸収の外に。

２９５９　ｃｍ−”の位置にｐ−りｉルフェノールのメ
チル基による吸収が飴められた。　°１　“　−−Ｃ□
息１ も耐溶剤性試験の結果、難燃性試験の結果はいずれも実
施例９と同様であった。

実施例１５ 実施例１０における原料仕込み時に１分子ｉｔ調節剤と
してｐ−ターシャリ−ブチルフェノール０．１５０Ｆ（
０，００１モル）を加えた＃丘かは実施例１０と同様に
して反応を行なった。収量１２．４１！　（収率１００
％）。

この重合体のに／に＋ｌＵ　Ｏ，５、還元粘度（ηｓｐ
／ｅ）は１．０２　ｄｌＩＰ　、ガラス転移温度は１９
４℃、熱分解開始温度（空気中）は５１２℃であった。

ＩＲ分析の結果は、実施例９と同じ吸収の外に、　２９
５０ｃｌｎ″″１の位置にｐ−ターシャリ−ブチルフェ
ノールのメチル基による吸収が認められた。１ｌｌｌｔ
溶剤性試験の結果、難燃性試験の結果はいずれも実施例
９と同様であった。

実施例１６ 実施例９で用いたヒドロキシ／１．１０１　ｙ（ｏ、ｎ
ｔモル）に代えて、レゾル７ノ１．１０１　Ｐ　Ｃ０，
０１モル）を用いかつ反応時間を１．５ＥＥＭ曲とし／
ζ外は。

実施例９と四柾に反応を進めた。

収量１３．５ノ（収率１００％）。この重合体のに／に
＋ｌ　は０．８．還元粘度（ηｓｐ／ｃ）は０．９６　
ｄ４／り。

ガラス転移温度１ｔ１９３℃、熱分角イ開始硯＃（空気
中）は４９０℃であった。

ＩＲ試験、耐溶剤性試験、難燃性試験の結果はいずれも
実施例９と同じであった。

し発明の効果Ｊ 以上の説明で明らかなように１本発明の重合体は、従来
のンアンアリールオ中７重合体に比べてその耐熱性に優
れ、また難燃性も良好であるのみならず、耐溶剤性にも
優れている。しかも１本発明の重合体はその構造中に分
校アルキルを會まないので耐放射能性にも優れていると
推考される。

また、共重合組成を変えることにょシその１合体のガラ
ス転移温度を適宜に変化させることができるので、用途
に応じて多様な耐熱性の電合体を製造することができる
。本発明の重合体は、＠気・電子機器、各種の機械部品
の素材として有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 で示される繰返し単位に個。 かを表わす） で示される繰返し単位ｇ個 （ただし、に、／は、ｏ、１≦」Ｌ≦０．９９に＋　１
   ３ の関係を満足する整数を表わす） （たたし、Ｒ′は水素原子；炭票数１〜１゜のアルキル
   基、アリール基、アルアルキル基のいずれかを表わす） のいずれかであり、かつ、Ｎ−メチルピロリドンを溶媒
   とし０．２Ｐ／ｄ＃　の濃度における３０℃の還元粘度
   （ηａｐ／ｃ　）が０．３　ｄｌｌＩＰ以上であること
   を特徴とする新規重合体。 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと。 次式：ＭｏベリＲρ）−０Ｍ　・・・・・・・・・ｑν
   ）（式中１Ｍはアルカリ金属を表わす） で示されるｐ、ｐ’−ビフェノールのアルカリ金・開基
   と。 次式：　ＭＯ−Ｒ−ＯＭ　・・・・・・・・・■）（式
   中、Ｒ位÷ｉ又は（庄のいずれ かを表わし；Ｍはアルカリ全組を表わす）で示される化
   合物とを、溶媒の存在下で反応させ、ついて得られた反
   応生成物を水又はアルコールで処理することを特徴とす
   る特 で示される繰返し単位に個。 （式中、Ｒは上と同じ意味を有するン で示される繰返し単位ｅ１固 の関係を満足する整数を表わす） のアルキル基、アリール基、アルアルキル基のいずれか
   を表わす） のいずれかであシ、がっ、Ｎ−メチルピロリトノを溶媒
   とし０．２９／ｄｉ　の濃度における３０℃の還元粘Ｗ
   　（ηｓｐ／ｃ　）が０．３ｄｌｌｌＰ　１Ｍ上である
   新規重合体の創造法。 ３、−価フエノールを分子量調節剤として用いる特許請
   求の範囲第２項記載の新規重合体の製造法。