JPS59135224A - ポリケトンの製造方法 - Google Patents
ポリケトンの製造方法Info
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- JPS59135224A JPS59135224A JP866383A JP866383A JPS59135224A JP S59135224 A JPS59135224 A JP S59135224A JP 866383 A JP866383 A JP 866383A JP 866383 A JP866383 A JP 866383A JP S59135224 A JPS59135224 A JP S59135224A
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- aromatic
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- sulfonic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリケトンの製造方法に関１−１詳しくは重合
度の高いポリケトンを直接重合により反応器をほとんど
腐食させずに収率良くイＭることができる製造方法に関
する。
度の高いポリケトンを直接重合により反応器をほとんど
腐食させずに収率良くイＭることができる製造方法に関
する。
ポリケトン、とりわけ芳香族ポリケトンは優り。
だ電気的２機械的特性、耐火炎性、面」薬品性等を有し
ているためあらゆる分野で１］広く用いられている。
ているためあらゆる分野で１］広く用いられている。
従来これらのポリケトンの製造方法はルイス酸として作
用する鉄塩などの金属塩あるいは三フッ化ホウ素−液体
フン化水素混合物の存在下、芳香族ハロゲン化ジアシル
と少なくとも２個の芳香族的に結合された水素原子を含
む芳香族化合物との反応が知られている。しかし、用い
られろ触媒か強い腐食性を有し７ており、さらに圧力装
置が必要であるという欠点がある。丑だこれらの触媒の
かわりに０）ノルオ［１アルカ／スルホン酸を用いる２
ｈ法（’Ｊ５開昭５７−１８２３２１号公報）■ポリリ
ン酸を用いる方法等が提案されている。しかしくｉ）の
方法は［高温反応で、腐食性が高く、■のフラー法では
得られるポリク゛トンの重合度が低く、改善の７７こめ
に塩化アルミニウムを加えることが有効であるが、反応
温度を１０００Ｃ以上（／ｒＣする必要かあるため、−
やはり腐食性か問題となる。以−トの如く苗来ポリ／、
ｊ、ンの十分満足し２得る製造方法が存在しなかった
。
用する鉄塩などの金属塩あるいは三フッ化ホウ素−液体
フン化水素混合物の存在下、芳香族ハロゲン化ジアシル
と少なくとも２個の芳香族的に結合された水素原子を含
む芳香族化合物との反応が知られている。しかし、用い
られろ触媒か強い腐食性を有し７ており、さらに圧力装
置が必要であるという欠点がある。丑だこれらの触媒の
かわりに０）ノルオ［１アルカ／スルホン酸を用いる２
ｈ法（’Ｊ５開昭５７−１８２３２１号公報）■ポリリ
ン酸を用いる方法等が提案されている。しかしくｉ）の
方法は［高温反応で、腐食性が高く、■のフラー法では
得られるポリク゛トンの重合度が低く、改善の７７こめ
に塩化アルミニウムを加えることが有効であるが、反応
温度を１０００Ｃ以上（／ｒＣする必要かあるため、−
やはり腐食性か問題となる。以−トの如く苗来ポリ／、
ｊ、ンの十分満足し２得る製造方法が存在しなかった
。
そこで本発明者はポリケトンの製造方法につい−Ｃ鋭意
研究を行なった結果、本発明を完成した・ン′）である
。
研究を行なった結果、本発明を完成した・ン′）である
。
すなわち、本発明はジカルボン酸類あるいけその故応性
誘導体および一般式 Ｈ−（Ａ） Ｉ４ （式中Ａ
＋：ｊニーｉ１価の蔦香族基、１１は芳香族的（・で結
合された水素原−１を）、−Ｊ−５、）で表わされる化
合物を乳酸イヒリンおよび有機スルホン酸のイＩ在１・
で反応さ−ＩＪ″ることを特徴とするポリグトノの製造
ノ、ｊ法を櫂供するものである。
誘導体および一般式 Ｈ−（Ａ） Ｉ４ （式中Ａ
＋：ｊニーｉ１価の蔦香族基、１１は芳香族的（・で結
合された水素原−１を）、−Ｊ−５、）で表わされる化
合物を乳酸イヒリンおよび有機スルホン酸のイＩ在１・
で反応さ−ＩＪ″ることを特徴とするポリグトノの製造
ノ、ｊ法を櫂供するものである。
こ（−でカルボン酸和あ２．） Ｉ／）はその反応ｆ［
誘導体は、ポリコ７−ト／を製造する／でめの基質とな
−もの−Ｃあり、ケト５・′基の供給源である５、ジカ
ルボン酸１頂とは２つのカルボ・＼′Ｃ／ル）古をイア
するもの−Ｃあ：ｔｊは特に制限なく芳香族化合物ｊあ
るいは脂肪ｈ＆化合物であってもよい。具体的には次の
化合物を・挙げ（式中Ｙは酸素原子、硫黄原子、ゲトン
活、スルボニル基あるいはアルキレン基を′−・ｊいし
、）。
誘導体は、ポリコ７−ト／を製造する／でめの基質とな
−もの−Ｃあり、ケト５・′基の供給源である５、ジカ
ルボン酸１頂とは２つのカルボ・＼′Ｃ／ル）古をイア
するもの−Ｃあ：ｔｊは特に制限なく芳香族化合物ｊあ
るいは脂肪ｈ＆化合物であってもよい。具体的には次の
化合物を・挙げ（式中Ｙは酸素原子、硫黄原子、ゲトン
活、スルボニル基あるいはアルキレン基を′−・ｊいし
、）。
１−ＩＣ−（二ＯＯＩ−ＩＨＣ−ＣＯＯＨ１１００ｃｍ
（ＣＨ２）、−ＣＯＯＨ（式中１１ば０〜１．０を示す
。）７時に好オしい例としては ０ＯＩ−１ ｊｌＯＯＣ−（ＣＨ，、）８−ＣＯＯＨ１などがある。
（ＣＨ２）、−ＣＯＯＨ（式中１１ば０〜１．０を示す
。）７時に好オしい例としては ０ＯＩ−１ ｊｌＯＯＣ−（ＣＨ，、）８−ＣＯＯＨ１などがある。
ジカルボン酸類の反応性誘導体とは上記ジカルボン酸無
水物。
水物。
酸・・ロケゞン化物あるいｄ、カルボン酸ニスデル舌テ
ある。酸ハロケゞン化物としては、酸臭化物あるいＵ酸
塩化物が挙げられる。カルボン酸エステルとし−こば％
（ｆＣ制限はないが炭素数１〜５個のアルギル基がエ
ステル中の酸素原子と結合している形態のものが好まし
い１、 さらに一般式 ｆ（−（Ａ） −、Ｈ−（、Ｉ）で表わ
される化合物は芳香族的（（結合された水素含有化合物
である。、式中Ａは二価の芳香族基を示し７、Ｉ１は勇
闇族的に結合された水素原子を示す。式（Ｉ）で表わさ
ｉる化合物に１具体的に以下のものが挙げられる。、（
式中ｎは１〜６を小ず。）・ −チル類、さら（・では窒素や竹黄を含む芳香族クラウ
ンエーテル類をあげることができる。
ある。酸ハロケゞン化物としては、酸臭化物あるいＵ酸
塩化物が挙げられる。カルボン酸エステルとし−こば％
（ｆＣ制限はないが炭素数１〜５個のアルギル基がエ
ステル中の酸素原子と結合している形態のものが好まし
い１、 さらに一般式 ｆ（−（Ａ） −、Ｈ−（、Ｉ）で表わ
される化合物は芳香族的（（結合された水素含有化合物
である。、式中Ａは二価の芳香族基を示し７、Ｉ１は勇
闇族的に結合された水素原子を示す。式（Ｉ）で表わさ
ｉる化合物に１具体的に以下のものが挙げられる。、（
式中ｎは１〜６を小ず。）・ −チル類、さら（・では窒素や竹黄を含む芳香族クラウ
ンエーテル類をあげることができる。
次しこ本発明にあ・いては、反応系に五酸化１ノンと有
機スルホン酸の両者を存在させることが必要である。、
この五酸化リンと４］機スルポン酸ＣＪ二別々（々二反
応系に加えてもよいが、通常は五酸化リンを４１機スル
ホン酸に加えて溶解ぜしめ／こものを用いえ）１、ここ
で五酸化リンと有機スルホン酸は、本発明の方法におい
て脱水ならび（・′Ｃ縮合反応の触感とし−ｒ治効（・
て作用するものであり、同時に特に有機スルホン酸は反
応溶媒ともなり得るものである３、なお、（−の本発明
の方法に」？いて、Ｉｉ酸化り／と４１機スルホン酸は
前述の如く両者を併用することが必要であり、いずれか
一方のみを用いだのでは反応が日清に進行しない。
機スルホン酸の両者を存在させることが必要である。、
この五酸化リンと４］機スルポン酸ＣＪ二別々（々二反
応系に加えてもよいが、通常は五酸化リンを４１機スル
ホン酸に加えて溶解ぜしめ／こものを用いえ）１、ここ
で五酸化リンと有機スルホン酸は、本発明の方法におい
て脱水ならび（・′Ｃ縮合反応の触感とし−ｒ治効（・
て作用するものであり、同時に特に有機スルホン酸は反
応溶媒ともなり得るものである３、なお、（−の本発明
の方法に」？いて、Ｉｉ酸化り／と４１機スルホン酸は
前述の如く両者を併用することが必要であり、いずれか
一方のみを用いだのでは反応が日清に進行しない。
こ（て有（幾スルポ／酸としては特に制限なく１小、々
のものか使用できる。、具体的には、メチルスルホン酸
ナトの一アルキルスルホン ホン酸，フェノ・−ルスルホノ酸，Ｐートルエ／スルホ
ン酸，メ・ンチしンスルホン酸等が挙げられ、特にメチ
ルスルボン酸が好寸し７い。牛／ζスルポン酸無水物で
も良い６。
のものか使用できる。、具体的には、メチルスルホン酸
ナトの一アルキルスルホン ホン酸，フェノ・−ルスルホノ酸，Ｐートルエ／スルホ
ン酸，メ・ンチしンスルホン酸等が挙げられ、特にメチ
ルスルボン酸が好寸し７い。牛／ζスルポン酸無水物で
も良い６。
上述の五酸化リンと有機スルホン酸との使用割合は、反
応厚相の種類，有機スルホン酸の種類７反応条件等によ
り異なり−・義的には決定されないが有機スルホン酸２
，／五酸化リン・−１〜３ ０ （重量比）、特に好寸
しくは２〜２０（重量比）である、。
応厚相の種類，有機スルホン酸の種類７反応条件等によ
り異なり−・義的には決定されないが有機スルホン酸２
，／五酸化リン・−１〜３ ０ （重量比）、特に好寸
しくは２〜２０（重量比）である、。
外だ本発明の方法の原料化合物であるジカルボン酸類あ
るいはその反応性誘導体と一般式）（ − （Ａ）−Ｈ
で表わされる化合物に対して、上述の五酸化リンおよび
有機スルホン酸の使用量は特に制限はなく，いわゆる触
媒量から溶媒量せで広範力ｊ１てわたって選定すること
ができるが、−・般に等モル乃至１０倍モルの範囲で定
めればよい，。
るいはその反応性誘導体と一般式）（ − （Ａ）−Ｈ
で表わされる化合物に対して、上述の五酸化リンおよび
有機スルホン酸の使用量は特に制限はなく，いわゆる触
媒量から溶媒量せで広範力ｊ１てわたって選定すること
ができるが、−・般に等モル乃至１０倍モルの範囲で定
めればよい，。
本発明の方法は−４．記原料化合物であるジカルボン酸
類あるいけその反応性誘導体と一般式ｆイー（Ａ）〜Ｉ
（で表わされる化合物を、適宜割合、通常は前者／後者
−、− １７，ｏ， １０，、、’１（ モル比）、好
凍しくは１／′２〜２．／１（モル比）で用い、五酸化
ｊランと有機スルホン酸の存在］ζで反応させることに
より進行する。この際の他の反応条件は状況に応じて変
動し一義的に定めることはできないが、通常は反応温度
１０〜１５０℃、好１し２くは２０〜１２００Ｃとし７
、反応時間１ ＝１０ ０時間、好」・シ。
類あるいけその反応性誘導体と一般式ｆイー（Ａ）〜Ｉ
（で表わされる化合物を、適宜割合、通常は前者／後者
−、− １７，ｏ， １０，、、’１（ モル比）、好
凍しくは１／′２〜２．／１（モル比）で用い、五酸化
ｊランと有機スルホン酸の存在］ζで反応させることに
より進行する。この際の他の反応条件は状況に応じて変
動し一義的に定めることはできないが、通常は反応温度
１０〜１５０℃、好１し２くは２０〜１２００Ｃとし７
、反応時間１ ＝１０ ０時間、好」・シ。
くは２〜，５０時間反応を行なうことにより１］的とす
るポリク［・ンを得ることができる。、また五酸化リン
と有機スルホン酸を多路に用いた場合（では力，ぺ応溶
媒とし，でも作用するので、髄（・て他に溶媒を用いな
くてもよいが、必５ Ｋより他の溶媒を混合し２テ用１
ハでもよい，、さら（で、目ｒ白に，１−リ＋ノカルポ
ン酸類を加えることもてきる。、 このようｉｌｉ： して製造したポリクト．／は、反応
（・ζ用いたジカルボン酸類を ＨＯＯＣ−（Ｘ）−Ｃ
ｏ（ＢＪ 、’に人わし，た場合、 て表わさ．７″Ｌるものとなる。、 ！＃に一般式Ｈ − （Ａ）−丁（ で表わさハる化合
物として前述した芳香族クラウンエーテル類を用いた場
合、従来知られていなかったポリケトンを製造すること
が目ｆ能である。このクラウン上−デルを含むポリケト
ンは金属回収，廃液処理等（・でその特異的な構造によ
りカチオン捕捉剤として有効に用いられ得るものであり
、新規用途の拡大も期待されるものである。
るポリク［・ンを得ることができる。、また五酸化リン
と有機スルホン酸を多路に用いた場合（では力，ぺ応溶
媒とし，でも作用するので、髄（・て他に溶媒を用いな
くてもよいが、必５ Ｋより他の溶媒を混合し２テ用１
ハでもよい，、さら（で、目ｒ白に，１−リ＋ノカルポ
ン酸類を加えることもてきる。、 このようｉｌｉ： して製造したポリクト．／は、反応
（・ζ用いたジカルボン酸類を ＨＯＯＣ−（Ｘ）−Ｃ
ｏ（ＢＪ 、’に人わし，た場合、 て表わさ．７″Ｌるものとなる。、 ！＃に一般式Ｈ − （Ａ）−丁（ で表わさハる化合
物として前述した芳香族クラウンエーテル類を用いた場
合、従来知られていなかったポリケトンを製造すること
が目ｆ能である。このクラウン上−デルを含むポリケト
ンは金属回収，廃液処理等（・でその特異的な構造によ
りカチオン捕捉剤として有効に用いられ得るものであり
、新規用途の拡大も期待されるものである。
腰、上のように本発明によればジカルボン酸Ｍｅを用い
て直接縮重合により重合度の高いポリケトンを収率良く
得ることができ、また反応が比較的低温で進行するため
、従来法で大きな問題であった反応容器の腐食がほとん
どなく経済的にも有益である。
て直接縮重合により重合度の高いポリケトンを収率良く
得ることができ、また反応が比較的低温で進行するため
、従来法で大きな問題であった反応容器の腐食がほとん
どなく経済的にも有益である。
さらにこのようにして得られたポリケトンは、機械的強
度、電気的特性など各種物性（（すぐれたものであるだ
め機械、電気、自動車工業における種々の部品として有
効に利用することができる。
度、電気的特性など各種物性（（すぐれたものであるだ
め機械、電気、自動車工業における種々の部品として有
効に利用することができる。
丑だ、原料化合物の一つである一般式Ｈ−（Ａ）−Ｈで
表わされる化合物と１−２て芳香族クラウンエーテルを
用いてポリケトンを製造すると、分子中シこ多数のクラ
ウンエーテル環を含んだポリケトンが得られるため、そ
の錯体形成能を利用して各種触媒あるいは限外’ｒｌ’
ｊｌ過膜などに利用することができる。
表わされる化合物と１−２て芳香族クラウンエーテルを
用いてポリケトンを製造すると、分子中シこ多数のクラ
ウンエーテル環を含んだポリケトンが得られるため、そ
の錯体形成能を利用して各種触媒あるいは限外’ｒｌ’
ｊｌ過膜などに利用することができる。
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
参考例（五酸化リンとメチルスルホン酸の混合液の調製
） 蒸留直後のメチルスルホンＨ（３６０５ｋ ） ｔ 攪
拌機と塩化力ルノウム管を取りつけた５ ００ ｍｅ三
ノロフラスコｅて入れ室温で五酸化リンを第１表い＝示
す所定量加え１〜２時間攪打溶解して混合液を得た。こ
れを密栓側フラスコＶこ貯蔵した。
） 蒸留直後のメチルスルホンＨ（３６０５ｋ ） ｔ 攪
拌機と塩化力ルノウム管を取りつけた５ ００ ｍｅ三
ノロフラスコｅて入れ室温で五酸化リンを第１表い＝示
す所定量加え１〜２時間攪打溶解して混合液を得た。こ
れを密栓側フラスコＶこ貯蔵した。
実施例１
イソフタル酸ｏ、５３ｙ−（５ミリモル）と＞”７エー
ルエーデル０．８５ゾ（５ミリモル）を３０ｍ１ナス型
ノラス：７に入れ」−記参考例で調製した混合液を第１
表に示す規定量加え各々の条件にて反応を行なった。反
応終了後、反応液を多鼠の水中に注ぎ、十分（で水洗を
行ないポリケトンを得た。重合体の収率および対数粘度
数（η１ｎｈ） の測定結果を第１表（ｌこ示す。また
得られたポリケトン（−に施例１ （１） ）の赤外線
吸収スペクトルを第１図に示す３、この第１図における
主なピークの帰属は次の如くである。
ルエーデル０．８５ゾ（５ミリモル）を３０ｍ１ナス型
ノラス：７に入れ」−記参考例で調製した混合液を第１
表に示す規定量加え各々の条件にて反応を行なった。反
応終了後、反応液を多鼠の水中に注ぎ、十分（で水洗を
行ないポリケトンを得た。重合体の収率および対数粘度
数（η１ｎｈ） の測定結果を第１表（ｌこ示す。また
得られたポリケトン（−に施例１ （１） ）の赤外線
吸収スペクトルを第１図に示す３、この第１図における
主なピークの帰属は次の如くである。
ピーク 帰 属
１
３０６０、３０４０ｃｍ 芳香族Ｃ−Ｈ伸縮振動
１．６６０ｄ−１Ｃ＝○ 伸縮振動１’５９０Ｏｎ
−’ ベンゼン核 骨格振動１５００ｃ
ｍ−’ 畦へ環 伸Ｍ 振動１２４．０
．１１６０ｃｍ−’ Ｃ−○−Ｃ伸縮振動８７０
、８４０（ニアｎ” ベンゼン １ 、
４置換７４５ ＋ ７００ ｏｎ ” ンセン１ ＋
３ 置換実施例２ アジピン酸０．７３０１−（５ミリモル）とジフェニル
エーテル帆８５０ｊｉ’−＜ ５ Ｓ ｌ）モル）を用
いた以外は実がＱ例１に準じて行ないポリケトンを得た
。
１．６６０ｄ−１Ｃ＝○ 伸縮振動１’５９０Ｏｎ
−’ ベンゼン核 骨格振動１５００ｃ
ｍ−’ 畦へ環 伸Ｍ 振動１２４．０
．１１６０ｃｍ−’ Ｃ−○−Ｃ伸縮振動８７０
、８４０（ニアｎ” ベンゼン １ 、
４置換７４５ ＋ ７００ ｏｎ ” ンセン１ ＋
３ 置換実施例２ アジピン酸０．７３０１−（５ミリモル）とジフェニル
エーテル帆８５０ｊｉ’−＜ ５ Ｓ ｌ）モル）を用
いた以外は実がＱ例１に準じて行ないポリケトンを得た
。
結果を第１表（ｌこ示ず。
実施例３
セバシン酸１．０ Ｉ ０７（５ミｌ）モル） とジフ
ェニルエーブル０．８５０７−（５ミリモル）を用いた
以外は実施例１に準じて行ない、ポリケトンを得た。結
果を第１表に示す。
ェニルエーブル０．８５０７−（５ミリモル）を用いた
以外は実施例１に準じて行ない、ポリケトンを得た。結
果を第１表に示す。
実施例４
イソフタル酸０．４１５ ｙ ｃ ２．５ミリモル）と
ジベンゾ−１８−クラウン−６ＣＬ９０１Ｐ（２，５ミ
リモル）を用い／こ以外は実施例１に二準して行ないポ
リケトンを得た。結果を第１表に７バす。、実施例５ アジピン酸０．３６５ Ｐ （２，５ミリ七ル）とジベ
ンゾ−１８−クラウン−６０，９０１Ｆ（２，５ミリモ
ル）を用いた以外は実施例１に準して行ないポリクート
ンを得た。結果を第１表に示す。
ジベンゾ−１８−クラウン−６ＣＬ９０１Ｐ（２，５ミ
リモル）を用い／こ以外は実施例１に二準して行ないポ
リケトンを得た。結果を第１表に７バす。、実施例５ アジピン酸０．３６５ Ｐ （２，５ミリ七ル）とジベ
ンゾ−１８−クラウン−６０，９０１Ｆ（２，５ミリモ
ル）を用いた以外は実施例１に準して行ないポリクート
ンを得た。結果を第１表に示す。
実施例６
セバシン酸０．５０１ｇ’ （２，５ミリモル）トシベ
／シー１８−クラウ、／−６０，９０１ｙｃ２．５ミ１
．１−Ｔｇル）を用いた以外は実施例１に準して行ない
ポリケトンを得だ。結果を第１表に示１ｏ丑だここで得
られたポリケトンの赤外線吸収スペクトルを第２図（（
示す。この第２図における十など・−りの帰属は次の如
くである。
／シー１８−クラウ、／−６０，９０１ｙｃ２．５ミ１
．１−Ｔｇル）を用いた以外は実施例１に準して行ない
ポリケトンを得だ。結果を第１表に示１ｏ丑だここで得
られたポリケトンの赤外線吸収スペクトルを第２図（（
示す。この第２図における十など・−りの帰属は次の如
くである。
／
ビ° −り 帰 属−
１ ２９４０〜２８６０ ｃｍ Ｃ−Ｈ伸縮振動（
逆対称と対称）１６８０ Ｃ７ｎ＝ Ｃ
＝ Ｏ伸縮振動］６００ ｃｍ−’ ベ
ンゼン核 骨格振動１２００、１１４０．１０６１０６
Ｏ’ Ｃ−０−Ｃ伸縮振動１５２０Ｃ１７１−’
ベンゼン核 骨格振動
１ ２９４０〜２８６０ ｃｍ Ｃ−Ｈ伸縮振動（
逆対称と対称）１６８０ Ｃ７ｎ＝ Ｃ
＝ Ｏ伸縮振動］６００ ｃｍ−’ ベ
ンゼン核 骨格振動１２００、１１４０．１０６１０６
Ｏ’ Ｃ−０−Ｃ伸縮振動１５２０Ｃ１７１−’
ベンゼン核 骨格振動
第１図は実施例１（１）により得られたポリケトンのク
ロロポルム溶液から得たキャスティングフィルムの赤夕
１線吸収スペクトルである。第２図は実施例乙により得
られたクロロホルム溶液から得られたキャスティングフ
ィルムの赤外線吸収スペクトルである 特許出願人 出光興産株式会社 １
ロロポルム溶液から得たキャスティングフィルムの赤夕
１線吸収スペクトルである。第２図は実施例乙により得
られたクロロホルム溶液から得られたキャスティングフ
ィルムの赤外線吸収スペクトルである 特許出願人 出光興産株式会社 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】 ジカルボン酸類あるいはその反応性誘導体および一
般式 ％式％） （式中ＡはＥ二価の芳香族基、Ｈは芳香族的に結合され
た水素原子を示す、） で表わされる化合物を、五酸化リンおよび有機スルホン
酸の存在下で反応させることを％徴とするポリケトンの
製造方法１゜ ２ ジカルボン酸類の反応性誘導体が、酸無水物。 酸・・ロケ゛ン化物あるいはカルボン酸エステル類であ
る４−！′許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 有機スルホン酸がメチルスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、フェノールスルホン酸、 ｐ −トルエンスル
ホン酸あるいはメシチレンスルホン酸である特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ４一般式Ｈ−（Ａ） −Ｉ−１で表わされる化合物が、
芳香族炭化水素、芳香族エーテル、芳香族チオエーテル
、芳香族ケトン、芳香族スルホン、芳香族クラウンニー
デル、あるいは窒素および２／′寸たは硫黄を含む芳香
族クラウンエーテルである特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP866383A JPS59135224A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ポリケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP866383A JPS59135224A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ポリケトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59135224A true JPS59135224A (ja) | 1984-08-03 |
Family
ID=11699167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP866383A Pending JPS59135224A (ja) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | ポリケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59135224A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61247731A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-05 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリエ−テルケトンの製造方法 |
| JPS62250033A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-30 | レイケム・リミテツド | 芳香族ポリケトンの製造方法 |
| WO1988008010A1 (en) * | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing polyketones |
| US5338881A (en) * | 1990-07-23 | 1994-08-16 | Eastman Chemical Company | Process for preparing diketones |
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| JP2014237737A (ja) * | 2013-06-06 | 2014-12-18 | 三井化学株式会社 | 高分子化合物 |
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1983
- 1983-01-24 JP JP866383A patent/JPS59135224A/ja active Pending
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