JPS61133231A - 新規重合体およびその製法 - Google Patents
新規重合体およびその製法Info
- Publication number
- JPS61133231A JPS61133231A JP59255033A JP25503384A JPS61133231A JP S61133231 A JPS61133231 A JP S61133231A JP 59255033 A JP59255033 A JP 59255033A JP 25503384 A JP25503384 A JP 25503384A JP S61133231 A JPS61133231 A JP S61133231A
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- mathematical
- formula
- chemical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規重合体およびその製法に関し、更に詳しく
は、耐熱性に優れ、しかも、成形性の良好な新規重合体
およびその製法に関する。
は、耐熱性に優れ、しかも、成形性の良好な新規重合体
およびその製法に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
従来、耐熱性や機械的強度に優れた樹脂としてポリイミ
ドがよく知られている。ところが、このポリイミドは成
形性に劣るという問題がある。
ドがよく知られている。ところが、このポリイミドは成
形性に劣るという問題がある。
一方、機械的強度に優れた樹脂としてポリケトンが知ら
れている。このポリケトンは良好な成形性を備えている
ものの、耐熱性が充分とは言い難い。
れている。このポリケトンは良好な成形性を備えている
ものの、耐熱性が充分とは言い難い。
したがって、これらの樹脂の有する欠点を相互に補完す
る性質を備えた新規な重合体の開発が強く望まれている
。
る性質を備えた新規な重合体の開発が強く望まれている
。
［発明の目的］
本発明は、従来のかかる要望に応え、実用上充分な耐熱
性を有するとともに、成形性に優れ、物性的にバランス
のとれた新規重合体およびその製法の提供を目的とする
。
性を有するとともに、成形性に優れ、物性的にバランス
のとれた新規重合体およびその製法の提供を目的とする
。
本発明の新規重合体は。
次式：
いずれか１つを表わす）。
ＣＨ３
５，ａＯ，ｓｏ２のいずれか１つを表わす）。
（ｍ、ｎは３≦ｍａｎ≦６を満足する整数を表わす）の
いずれか１つを表わす） で示される繰返し単位を有し、末端基が−Ｈまたは−Ｏ
Ｈであり、かつＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／ｄ１１．の溶液の３０℃における還元粘度が
０．２ｄｌ ／ｇ以上であることを特徴とし、その製法
は、 （式中、Ａｔは上、と同じ意味を有する）で示されるイ
ミド環含有ジカルボン酸と、次式： ％式％（） （式中、 Ａｒ’は上と同じ意味を有する）で示される
芳香族化合物とを、五酸化リンおよび有機スルホン酸の
存在下で反応させることを特徴とする。
いずれか１つを表わす） で示される繰返し単位を有し、末端基が−Ｈまたは−Ｏ
Ｈであり、かつＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／ｄ１１．の溶液の３０℃における還元粘度が
０．２ｄｌ ／ｇ以上であることを特徴とし、その製法
は、 （式中、Ａｔは上、と同じ意味を有する）で示されるイ
ミド環含有ジカルボン酸と、次式： ％式％（） （式中、 Ａｒ’は上と同じ意味を有する）で示される
芳香族化合物とを、五酸化リンおよび有機スルホン酸の
存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の新規重合体は１式（Ｉ）の繰返し単位が複数個
直鎖状に連結してなる骨格を有し。
直鎖状に連結してなる骨格を有し。
その末端は−Ｈ又は−〇Ｈでブロックされている。
この重合体はにの重合体を１メチルピロリドンに溶解さ
せてその濃度を０．２ｇ／ｄ！；Ｌとしたとき、この溶
液の３０℃における還元粘度 ［ηｓｐ／ｃ］がｏ、２
ｄＭ ／ｇ以上であるような重合度を有する。この還元
粘度 ［ηｓｐ／ｃｌが０．２ｄｌ ／ｇ未満であるよ
うな重合度の場合には、重合体は低分子量であるため充
分な耐熱性を得ることができない。
せてその濃度を０．２ｇ／ｄ！；Ｌとしたとき、この溶
液の３０℃における還元粘度 ［ηｓｐ／ｃ］がｏ、２
ｄＭ ／ｇ以上であるような重合度を有する。この還元
粘度 ［ηｓｐ／ｃｌが０．２ｄｌ ／ｇ未満であるよ
うな重合度の場合には、重合体は低分子量であるため充
分な耐熱性を得ることができない。
本発明の新規重合体は次のようにして製造される。
すなわち１式（ＩＴ）で示されるイミド環含有ジカルボ
ン酸と式ＣＩＩＩ）で示される芳香族化合物とを後述す
る縮合剤の存在下で重縮合させる。
ン酸と式ＣＩＩＩ）で示される芳香族化合物とを後述す
る縮合剤の存在下で重縮合させる。
式（１１）のイミド環含有ジカルボン酸において、Ａ「
は上に列挙したものであれば何であってもよいが、とく
に、 などは好ましいものである。一方１式（ＩＩＩ）の芳香
族化合物において、Ａｒ’は上に列挙したものであれば
格別限定されるものではないが。
は上に列挙したものであれば何であってもよいが、とく
に、 などは好ましいものである。一方１式（ＩＩＩ）の芳香
族化合物において、Ａｒ’は上に列挙したものであれば
格別限定されるものではないが。
上記反応系に縮合剤として添加するものは。
五酸化リン（ｐ２ｏ５）および有機スルホン酸である。
有機スルホン酸としては、アルカンスルホン酸。
ベンゼンスルホン酸、フェノールスルホン酸。
パラトルエンスルホン醸、メシチレンスルホン酸などが
あげられる。これら２つの縮合剤の配合比は重量比で五
酸化リン／有機スルホン酸が１／１０〜ｔｏ／１．好ま
しくはｌ／２〜２／１となるように設定すればよい。
あげられる。これら２つの縮合剤の配合比は重量比で五
酸化リン／有機スルホン酸が１／１０〜ｔｏ／１．好ま
しくはｌ／２〜２／１となるように設定すればよい。
かかる１ｉｌｉ１合反応において１反応温度は１０〜１
８０℃、好ましくは５０〜１５０℃１反応時間は１〜５
０時間、好ましくは５〜２０時間である。尚、圧力は常
圧でも、若干の加圧下でもよい。
８０℃、好ましくは５０〜１５０℃１反応時間は１〜５
０時間、好ましくは５〜２０時間である。尚、圧力は常
圧でも、若干の加圧下でもよい。
［発明の実施例］
実施例Ｉ
内容積２００腸文の反応容器に、イミド環含有ジカルボ
ン酸としてビス【（４−カルボキシ）フタルイミド］−
４，４’−ジフェニルメタン２７．３２ｇ （０，０５
モル）、および芳香族化合物としてジフェニルエーテル
８．５１ｇ （０，０５モル）を入れ、ついでこれに縮
合剤として五酸化リン：メタンスルホン酸＝１ ： １
０ （重量比）の混合液１００−文を加えて、アルゴン
％／Ｇ下、１４０℃で１２時間撹拌して反応を行なった
。得られた反応生成物は、多量の水中に投入して洗浄し
たのち乾燥した０重合体の収量は２８．９３ｇであり、
収率は８５％であった。得られた重合体のＮ−メチルピ
ロリドンを溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄ立の溶液の３０
℃における還元粘度（１ｓｐ／ｃ）は０．４０ ｄ１７
ｇであった。！？−，この重合体の赤外線吸収スペクト
ル分析によると、１５８０ｃｍ″’ 、 １４８０ｃ讃
→にベンゼン環による吸収。
ン酸としてビス【（４−カルボキシ）フタルイミド］−
４，４’−ジフェニルメタン２７．３２ｇ （０，０５
モル）、および芳香族化合物としてジフェニルエーテル
８．５１ｇ （０，０５モル）を入れ、ついでこれに縮
合剤として五酸化リン：メタンスルホン酸＝１ ： １
０ （重量比）の混合液１００−文を加えて、アルゴン
％／Ｇ下、１４０℃で１２時間撹拌して反応を行なった
。得られた反応生成物は、多量の水中に投入して洗浄し
たのち乾燥した０重合体の収量は２８．９３ｇであり、
収率は８５％であった。得られた重合体のＮ−メチルピ
ロリドンを溶媒とする濃度０．２ｇ／ｄ立の溶液の３０
℃における還元粘度（１ｓｐ／ｃ）は０．４０ ｄ１７
ｇであった。！？−，この重合体の赤外線吸収スペクト
ル分析によると、１５８０ｃｍ″’ 、 １４８０ｃ讃
→にベンゼン環による吸収。
１８５０ ｃ ｍ ’にカルボニル基による吸収、 １
７８０〜１１１８０ ｃ ｍ−’にイミド結合による吸
収、１２４０ｃｍ’にエーテル結合による吸収、ならび
に７２０ｃ■→にイミド特性吸収がみられた。さらにこ
の重合体の熱的性質については、ガラス転移温度が２２
０℃であり、熱分解開始温度が４５０℃ （空気中）で
あった、このものの成形性はポリケトンと同様良好であ
り、ポリイミドに較べると格段成形性がすぐれていた。
７８０〜１１１８０ ｃ ｍ−’にイミド結合による吸
収、１２４０ｃｍ’にエーテル結合による吸収、ならび
に７２０ｃ■→にイミド特性吸収がみられた。さらにこ
の重合体の熱的性質については、ガラス転移温度が２２
０℃であり、熱分解開始温度が４５０℃ （空気中）で
あった、このものの成形性はポリケトンと同様良好であ
り、ポリイミドに較べると格段成形性がすぐれていた。
実施例２
イミド環含有ジカルボン酸としてビス［（４−カルボキ
シ）フタルイミド］−３，３’−ジフェこルスルホン２
９．８３ｇ （０，０５モル）を用いたほかは、実施例
１と同様にした。ｆ！重合体収量は３ｔ、ｏｅｇであり
。
シ）フタルイミド］−３，３’−ジフェこルスルホン２
９．８３ｇ （０，０５モル）を用いたほかは、実施例
１と同様にした。ｆ！重合体収量は３ｔ、ｏｅｇであり
。
収率は８５％であった。この重合体の還元粘度（ηｓｐ
／ｃ）は０．４５ｄｉ ／ｇテあった。マタ、赤外線吸
収スペクトル分析の結果は実施例１と同様であった。熱
的性質については、ガラス転移温度が２２５℃であり、
熱分解開始温度は４５５℃（空気中）であった、成形性
は実施例１のものと同等であった。
／ｃ）は０．４５ｄｉ ／ｇテあった。マタ、赤外線吸
収スペクトル分析の結果は実施例１と同様であった。熱
的性質については、ガラス転移温度が２２５℃であり、
熱分解開始温度は４５５℃（空気中）であった、成形性
は実施例１のものと同等であった。
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように１本発明の方法を適用し
て得られた本発明の新規重合体は、ポリケトンと同等の
良好な成形性、並びにポリケトンに較べてはるかに優れ
た耐熱性を兼ね備えた物性的にバランスのとれた重合体
であるため、電気。
て得られた本発明の新規重合体は、ポリケトンと同等の
良好な成形性、並びにポリケトンに較べてはるかに優れ
た耐熱性を兼ね備えた物性的にバランスのとれた重合体
であるため、電気。
電子機器および各種機械部品の素材として有用であり、
その工業的価値は極めて大である。
その工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ＸはＯ、Ｓ
、ＳＯ＿２、ＣＯ、ＣＨ＿２のいずれか１つを表わす）
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼のいずれか１つを 表わし、Ａｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼（但し、Ｘは０、 Ｓ、ＣＯ、ＳＯ＿２のいずれか１つを表わす）、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｍ、ｎは３≦ｍ＋ｎ≦６を満足する整数を表わす）の
いずれか１つを表わす） で示される繰返し単位を有し、末端基が−Ｈまたは−Ｏ
Ｈであり、かつＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃における還元粘度が０．
２ｄｌ／ｇ以上であることを特徴とする新規重合体。 ２、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼（但し、ＸはＯ、Ｓ
、ＳＯ＿２、ＳＯ、ＣＯ、ＣＨ＿２のいずれか１つを表
わす）、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 のいずれか１つを表わす） で示されるイミド環含有ジカルボン酸と、 次式： Ｈ−Ａｒ′−Ｈ（III） （式中、Ａｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼（但し、Ｘは Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ＿２のいずれか１つを表わす）、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｍ、ｎは３≦ｍ＋ｎ≦６を満足する整数を表わす）の
いずれか１つを表わす） で示される芳香族化合物とを、五酸化リンおよび有機ス
ルホン酸の存在下で反応させることを特徴とする、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＡｒおよびＡｒ′はそれぞれ上と同じ意味を有
する） で示される繰返し単位を有し、末端基が−Ｈまたは−Ｏ
Ｈであり、かつＮ−メチルピロリドンを溶媒とする濃度
０．２ｇ／ｄｌの溶液の３０℃における還元粘度が０．
２ｄｌ／ｇ以上であることを特徴とする新規重合体の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59255033A JPS61133231A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規重合体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59255033A JPS61133231A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規重合体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61133231A true JPS61133231A (ja) | 1986-06-20 |
Family
ID=17273240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59255033A Pending JPS61133231A (ja) | 1984-12-04 | 1984-12-04 | 新規重合体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61133231A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988008010A1 (en) * | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing polyketones |
| WO2015182621A1 (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 味の素株式会社 | ポリエーテルケトン化合物 |
-
1984
- 1984-12-04 JP JP59255033A patent/JPS61133231A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988008010A1 (en) * | 1987-04-15 | 1988-10-20 | Eastman Kodak Company | Process for preparing polyketones |
| WO2015182621A1 (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 味の素株式会社 | ポリエーテルケトン化合物 |
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