JPH03220154A - ２―ヒドロキシ―４―（ヒドロキシアルコキシ）―ベンゾフェノンの製造方法 - Google Patents
２―ヒドロキシ―４―（ヒドロキシアルコキシ）―ベンゾフェノンの製造方法Info
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- JPH03220154A JPH03220154A JP2105484A JP10548490A JPH03220154A JP H03220154 A JPH03220154 A JP H03220154A JP 2105484 A JP2105484 A JP 2105484A JP 10548490 A JP10548490 A JP 10548490A JP H03220154 A JPH03220154 A JP H03220154A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は２−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシアルコキシ
）−ベンゾフェノンの製造方法に関スるものである。こ
とに本発明は水の存在下に塩基性触媒を使用して２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノンをオキシアルキル化する
方法に関するものである。
）−ベンゾフェノンの製造方法に関スるものである。こ
とに本発明は水の存在下に塩基性触媒を使用して２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノンをオキシアルキル化する
方法に関するものである。
（従来技術）
主題の化合物を製造するための方法は種々の文献に記載
されている。例えば本出願人の出願に係る米国特許１９
７，０４２号は、上記化合物の製造方法を開示している
が、これは２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４
級アンモニウム塩触媒の存在下に、１４０かも１７５℃
の温度でエチレンカルボナートと反応させるものである
。この反応は、また反応干与体に不活性有機溶媒中にお
いても実施され得るが、溶媒を使用せずに行なうのが好
ましい０ またエゲンスパーガの米国特許３，６７６．４７１号は
、塩基性溶媒、ことにアルカリ金属カルボナート、アル
カリ土類金属カルボナート、或はアルカリ金属アルコラ
ードの存在下に、有機溶媒中においてジヒドロキシベン
ゾフェノンをエチレンカルボナート或はエチレンオキシ
ドと反応させて、２−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシエ
トキシ）−ベンゾフェノンを製造する方法を開示してい
る。この方法は多（の利点を有する。ただし有機溶媒、
ことにケトンの使用を必要とする。反応混合物の塩基性
のため不活性ケトンのみを使用し得るに過ぎない。また
その実施例１には塩素化炭化水素で抽出することにより
上記生成物を得ることが記載されている。しかしながら
、ハロゲン化炭化水素は、その毒性及び潜在的な環境問
題をもたらすために、種々の問題点を有する。
されている。例えば本出願人の出願に係る米国特許１９
７，０４２号は、上記化合物の製造方法を開示している
が、これは２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４
級アンモニウム塩触媒の存在下に、１４０かも１７５℃
の温度でエチレンカルボナートと反応させるものである
。この反応は、また反応干与体に不活性有機溶媒中にお
いても実施され得るが、溶媒を使用せずに行なうのが好
ましい０ またエゲンスパーガの米国特許３，６７６．４７１号は
、塩基性溶媒、ことにアルカリ金属カルボナート、アル
カリ土類金属カルボナート、或はアルカリ金属アルコラ
ードの存在下に、有機溶媒中においてジヒドロキシベン
ゾフェノンをエチレンカルボナート或はエチレンオキシ
ドと反応させて、２−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシエ
トキシ）−ベンゾフェノンを製造する方法を開示してい
る。この方法は多（の利点を有する。ただし有機溶媒、
ことにケトンの使用を必要とする。反応混合物の塩基性
のため不活性ケトンのみを使用し得るに過ぎない。また
その実施例１には塩素化炭化水素で抽出することにより
上記生成物を得ることが記載されている。しかしながら
、ハロゲン化炭化水素は、その毒性及び潜在的な環境問
題をもたらすために、種々の問題点を有する。
そこで上述のような問題点もしくは欠点を示さない２−
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシアルコキシ）−ベンゾフ
ェノンの新規な製造方法を提供することが求められてい
る。
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシアルコキシ）−ベンゾフ
ェノンの新規な製造方法を提供することが求められてい
る。
（発明の要約）
本発明は有機溶媒を使用することなく、従来技術におけ
るよりも低い温度でジヒドロキソベンゾフェノンを好収
率で製造する改善された方法である。ことに本発明は、
ジヒドロキシベンゾフェノンをＣ２乃至Ｃ４アルキレン
オキシドと反応させるためのオキシアルキル化触媒とし
て、カリウムヒドロキシドのような塩基性触媒を使用す
る。この反応は水の存在下に高収率、高純度で目的を生
成することができ、生成物はことに樹脂組成物における
対紫外線安定剤として有用である。
るよりも低い温度でジヒドロキソベンゾフェノンを好収
率で製造する改善された方法である。ことに本発明は、
ジヒドロキシベンゾフェノンをＣ２乃至Ｃ４アルキレン
オキシドと反応させるためのオキシアルキル化触媒とし
て、カリウムヒドロキシドのような塩基性触媒を使用す
る。この反応は水の存在下に高収率、高純度で目的を生
成することができ、生成物はことに樹脂組成物における
対紫外線安定剤として有用である。
この本発明による製造方法は、出発材料である２、４−
ジヒドロキシベンゾフェノンに対して少くとも０．１重
量％の水の存在下に、塩基性触媒を使用して２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンがオキシアルキル化される。
ジヒドロキシベンゾフェノンに対して少くとも０．１重
量％の水の存在下に、塩基性触媒を使用して２，４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンがオキシアルキル化される。
（発明の構成）
出発材料として使用される、２，４−ジヒドロキシ化合
物はそれ自体公知であり、慣用の方法で、例えばレゾル
シノールをカルボン酸クロリド、ことにベンゾイルクロ
リドによりフリーデル／クラフッアシル化法により製造
され得る。Ｃ２からＣ４のオキシアルキル化剤としては
、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオ
キシド、ことにエチレンオキシドが使用される。使用さ
れる塩基性触媒は、アルカリ金属ヒドロキシド、ことに
カリウムヒドロキシドである。例えば４５％のＫＯＨの
水溶液を使用することができる。
物はそれ自体公知であり、慣用の方法で、例えばレゾル
シノールをカルボン酸クロリド、ことにベンゾイルクロ
リドによりフリーデル／クラフッアシル化法により製造
され得る。Ｃ２からＣ４のオキシアルキル化剤としては
、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオ
キシド、ことにエチレンオキシドが使用される。使用さ
れる塩基性触媒は、アルカリ金属ヒドロキシド、ことに
カリウムヒドロキシドである。例えば４５％のＫＯＨの
水溶液を使用することができる。
本発明方法を実施するため、２，４−ジヒドロキシベン
ゾフェノン、触媒、ことにＫＯＨ、及び蒸留水を撹拌し
つつ反応容器に装填する。使用される触媒の量は臨界的
ではない。材料のジヒドロキシベンゾフェノンの重量に
対して、約０．１重量％より多い量が使用され得るが、
ことに０．５から１．５重量％、ことに約０．７から約
１．１重量％が好ましい。反応は蒸留水を添加すること
なく、ジヒドロキシベンゾフェノンに対して少くとも０
．１重量％、ことに少くとも７重量％の水の存在下に行
なうこともできる。
ゾフェノン、触媒、ことにＫＯＨ、及び蒸留水を撹拌し
つつ反応容器に装填する。使用される触媒の量は臨界的
ではない。材料のジヒドロキシベンゾフェノンの重量に
対して、約０．１重量％より多い量が使用され得るが、
ことに０．５から１．５重量％、ことに約０．７から約
１．１重量％が好ましい。反応は蒸留水を添加すること
なく、ジヒドロキシベンゾフェノンに対して少くとも０
．１重量％、ことに少くとも７重量％の水の存在下に行
なうこともできる。
反応容器は密封され、不活性ガス、ことに窒素の雰囲気
中において行なうのが好ましい。温度は約１００から約
１４５℃、好ましくは約１００から約１２５℃、ことに
約１０５から約１１０℃に徐々に上昇させる。
中において行なうのが好ましい。温度は約１００から約
１４５℃、好ましくは約１００から約１２５℃、ことに
約１０５から約１１０℃に徐々に上昇させる。
反応容器は不活性ガスで加圧され、Ｃ２からＣ４のアル
キレンオキシドを反応容器中の圧力力９０ｐｓｉｇを超
えないような割合で添加する。アルキレンオキ７ドはジ
ヒドロキシベンゾフェノンに射的１：１のモル割合で添
加するのが好ましい。
キレンオキシドを反応容器中の圧力力９０ｐｓｉｇを超
えないような割合で添加する。アルキレンオキ７ドはジ
ヒドロキシベンゾフェノンに射的１：１のモル割合で添
加するのが好ましい。
しかしながら、この合成はＣ２から０４のアルキレンオ
キシドとジヒドロキシベンゾフェノンの１モル付加物に
限定されるものではない。１モルより大きいアルキレン
オキシド付加物も本発明範囲に属する。アルキレンオキ
シドの添加後、反応混合物は定常圧力下に反応せしめら
れる。この時点で反応混合物は揮発分の放散処理に付さ
れるが、これは必須の処理ではない。必要に応じ、反応
混合物は約１０５℃に冷却され、次いで不活性ガスを抜
いて圧力をＯｐｓｉｇとし、反応生成物を排出する。
キシドとジヒドロキシベンゾフェノンの１モル付加物に
限定されるものではない。１モルより大きいアルキレン
オキシド付加物も本発明範囲に属する。アルキレンオキ
シドの添加後、反応混合物は定常圧力下に反応せしめら
れる。この時点で反応混合物は揮発分の放散処理に付さ
れるが、これは必須の処理ではない。必要に応じ、反応
混合物は約１０５℃に冷却され、次いで不活性ガスを抜
いて圧力をＯｐｓｉｇとし、反応生成物を排出する。
生成物の２−ヒドロキ７−４− （ヒドロキシアルコキ
シ）−ベンゾフェノンは反応混合物から容易に取出され
得るが、その方法としては水性媒体中における精製、有
機溶媒／水混合媒体中における再結晶、濾過及び乾燥が
ある。
シ）−ベンゾフェノンは反応混合物から容易に取出され
得るが、その方法としては水性媒体中における精製、有
機溶媒／水混合媒体中における再結晶、濾過及び乾燥が
ある。
以上本発明を説明したが、以下の実施例によりさらに具
体的にこれを説明する。もちろん本発明はこれら実施例
に限定されるべきではない。
体的にこれを説明する。もちろん本発明はこれら実施例
に限定されるべきではない。
ｌ１しユ
１ガロンＣ約３．７９１）容積のオートクレーブに１ｏ
ｏｏ ｙの２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン（４，
５モル、２．９％Ｈ２０）、１６．２Ｐの４５％ＫＯＨ
及び７０３１の蒸留水を添加した。次いでオートクレー
ブを密封し、圧力を点検した。２かも３ ｐｓｉｇの窒
素雰囲気下に、１０５から１１０℃まで徐々に加熱して
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを溶融させた。次
いでオートクレーブを撹拌しながら窒素ガスにより３４
ｐｓｉｇに加圧し、２１０１のエチレンオキンド（４
，７７モル）を１５０から１７５１層の割合で９０ ｐ
ｓｉｇまでの圧力となるように添加した。反応混合物は
定常的圧力下に反応せしめられ、次いで低沸点分を放散
させるため７ Ｑ ｒａｎ ）（ｇとなるまで徐々に放
圧させた。オートクレーブから窒素ガスを除き圧力をＯ
ｐｓｉｇとし、生成物を排出した。この１５．７ｆの溶
融生成物を約２００１の水と混合撹拌し、固化生成物を
濾別し、湿潤生成物ケーキを真空下に乾燥した。融点９
１．５から９７．５℃の淡黄褐色生成物１４．６５’が
９９％の収率をもって得られた。
ｏｏ ｙの２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン（４，
５モル、２．９％Ｈ２０）、１６．２Ｐの４５％ＫＯＨ
及び７０３１の蒸留水を添加した。次いでオートクレー
ブを密封し、圧力を点検した。２かも３ ｐｓｉｇの窒
素雰囲気下に、１０５から１１０℃まで徐々に加熱して
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを溶融させた。次
いでオートクレーブを撹拌しながら窒素ガスにより３４
ｐｓｉｇに加圧し、２１０１のエチレンオキンド（４
，７７モル）を１５０から１７５１層の割合で９０ ｐ
ｓｉｇまでの圧力となるように添加した。反応混合物は
定常的圧力下に反応せしめられ、次いで低沸点分を放散
させるため７ Ｑ ｒａｎ ）（ｇとなるまで徐々に放
圧させた。オートクレーブから窒素ガスを除き圧力をＯ
ｐｓｉｇとし、生成物を排出した。この１５．７ｆの溶
融生成物を約２００１の水と混合撹拌し、固化生成物を
濾別し、湿潤生成物ケーキを真空下に乾燥した。融点９
１．５から９７．５℃の淡黄褐色生成物１４．６５’が
９９％の収率をもって得られた。
分析の結果、９８．９％が２−ヒドロキシ−４−（βヒ
ドロキシエトキシ）−ベンゾフェノンであって、１．０
％の２．４−ジヒドロキシベンゾフェノンを含有するこ
とが見出された。
ドロキシエトキシ）−ベンゾフェノンであって、１．０
％の２．４−ジヒドロキシベンゾフェノンを含有するこ
とが見出された。
実施例２
同様のオートクレーブに１０００９−の２，４−ジヒド
ロキンベンゾフェノン（４，６モル、純度９９．４％）
及び２０１０４５％ＫＯＨ（０，１６モル）を添加した
。次いでオートクレーブを密封し、圧力を点検した。３
ｐｓｉｇの圧力窒素ガス雰囲気中において１４０℃に
加熱して２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを溶融さ
せた。これに２８３１のプロピレンオキシドを１２５か
ら１５０５１−／／時の割合で圧力が９０ ｐｓｉｇと
なるまで添加した。１００℃まで冷却し、窒素ガスを抜
いて圧力Ｏｐｓｉｇとしてから、生成物を排出した。こ
の５．５ｙ−の粗製生成物をメタノール／水混合溶媒中
において晶出させ、融点７８から８０℃の黄色固体生成
物３．５１を得た。
ロキンベンゾフェノン（４，６モル、純度９９．４％）
及び２０１０４５％ＫＯＨ（０，１６モル）を添加した
。次いでオートクレーブを密封し、圧力を点検した。３
ｐｓｉｇの圧力窒素ガス雰囲気中において１４０℃に
加熱して２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを溶融さ
せた。これに２８３１のプロピレンオキシドを１２５か
ら１５０５１−／／時の割合で圧力が９０ ｐｓｉｇと
なるまで添加した。１００℃まで冷却し、窒素ガスを抜
いて圧力Ｏｐｓｉｇとしてから、生成物を排出した。こ
の５．５ｙ−の粗製生成物をメタノール／水混合溶媒中
において晶出させ、融点７８から８０℃の黄色固体生成
物３．５１を得た。
収率は理論量の６６％に相当する。
Claims (1)
- ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンを、この重量に対
して約０．１から約１．５重量％の塩基性触媒及び少く
とも０．１重量％の水の存在下、約１００から約１４５
℃の温度において、Ｃ＿２からＣ＿４のアルキレンオキ
シドと不活性ガス下に反応させることを特徴とする、２
−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシルアルコキシ）−ベン
ゾフェノンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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| US439722 | 1989-11-21 | ||
| US07/439,722 US4978797A (en) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(hydroxyalkoxy)-benzophenone |
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|---|---|
| JPH03220154A true JPH03220154A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=23745865
Family Applications (1)
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Country Status (3)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04198148A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ２―ヒドロキシベンゾフェノン―４―オキシアルキレンエーテルの製造方法 |
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| DE3814781A1 (de) * | 1988-04-30 | 1989-11-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxy-4-(2'-hydroxyethoxy)-benzophenonen |
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- 1990-04-23 JP JP2105484A patent/JPH03220154A/ja active Pending
Cited By (1)
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