JPH04198148A - 2―ヒドロキシベンゾフェノン―4―オキシアルキレンエーテルの製造方法 - Google Patents
2―ヒドロキシベンゾフェノン―4―オキシアルキレンエーテルの製造方法Info
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- JPH04198148A JPH04198148A JP2331240A JP33124090A JPH04198148A JP H04198148 A JPH04198148 A JP H04198148A JP 2331240 A JP2331240 A JP 2331240A JP 33124090 A JP33124090 A JP 33124090A JP H04198148 A JPH04198148 A JP H04198148A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1栗よΩ皿王欠互
本発明は、紫外線吸収剤として有用な2−ヒドロキシベ
ンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルの製造方
法に関する。
ンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルの製造方
法に関する。
亘米立五皿
プラスチック、合成繊維等は、太陽光、蛍光灯の光に含
まれる400〜290nmの紫外線によって劣化する。
まれる400〜290nmの紫外線によって劣化する。
そこで、市販のプラスチック等には、その光劣化を防止
する目的で紫外線吸収剤が添加されており、以下の一般
式(1)で示される2−ヒドロキシベンゾフェノン−4
−オキシアルキレンエーテルは紫外線吸収剤として有用
である。
する目的で紫外線吸収剤が添加されており、以下の一般
式(1)で示される2−ヒドロキシベンゾフェノン−4
−オキシアルキレンエーテルは紫外線吸収剤として有用
である。
(R:水素またはメチル基
n:1以上の整数)
従来、2−ヒドロキシベンゾフェノン−4−オキシアル
キレンエーテルの製造方法としては、下記反応式(I[
)で示されるように水酸化ナトリウム等のアルカリの存
在下に、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンとアルキ
レンヒドリンとを反応させる方法が知られているが、そ
の収率は80%程度と工業的には高くない。
キレンエーテルの製造方法としては、下記反応式(I[
)で示されるように水酸化ナトリウム等のアルカリの存
在下に、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンとアルキ
レンヒドリンとを反応させる方法が知られているが、そ
の収率は80%程度と工業的には高くない。
特開昭61−200941号公報には、2,4−ジヒド
ロキシベンゾフェノンとアルカリとのモル比を制御する
ことにより、この系での収率を改善することが報告され
ている。しかし、本発明者らがこのトレースを行なった
ところ、実施例に記載されているほどの収率は望めなか
った。また、この方法では反応生成物を多量の溶剤で抽
出しなければならず、コスト面で不利であり、操作上も
複雑となる。さらに、多量のアルカリの存在下で反応を
行なうため、得るれる生成物が黄色から赤紫色に変化し
、色相の点からも極めて不利な製造方法と言える。
ロキシベンゾフェノンとアルカリとのモル比を制御する
ことにより、この系での収率を改善することが報告され
ている。しかし、本発明者らがこのトレースを行なった
ところ、実施例に記載されているほどの収率は望めなか
った。また、この方法では反応生成物を多量の溶剤で抽
出しなければならず、コスト面で不利であり、操作上も
複雑となる。さらに、多量のアルカリの存在下で反応を
行なうため、得るれる生成物が黄色から赤紫色に変化し
、色相の点からも極めて不利な製造方法と言える。
か解 しようとする課題
本発明は、簡便な操作で、色相が良好な2−ヒドロキシ
ベンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルを高収
率で製造する方法を提供するものである。
ベンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルを高収
率で製造する方法を提供するものである。
且里豆皇疾
本発明の下記一般式(I)で示される2−ヒドロキシベ
ンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルの製造方
法は、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンとエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドとを反応させること
を特徴とする。
ンゾフェノン−4−オキシアルキレンエーテルの製造方
法は、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンとエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドとを反応させること
を特徴とする。
(R:水素またはメチル基
n:付加モル数を示し1以上の整数である。
但し、2モル以上付加の場合は同一の
アルキレンオキシドが単独で付加して
いても、異なるアルキレンオキシドが
混合して付加してもよい。)
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明では、下記反応式(III)にしたがって、目的
物が得られる。
物が得られる。
(R:水素またはメチル基
n:1以上の整数)
nは、アルキレンオキシドの付加モル数を示し、反応系
におけるアルキレンオキシドの使用モル比によって調整
できる。
におけるアルキレンオキシドの使用モル比によって調整
できる。
上記反応において触媒は用いても用いなくてもよいが、
触媒を用いることにより反応時間を短縮することができ
る。触媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等のアミン触媒;水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、カリウム
メチラート、金属ナトリウム等のアルカリ触媒;Z n
、[Co (CN)、]、、 Z n、[Co (CN
)、コ2のような錯化合物などが挙げられる。
触媒を用いることにより反応時間を短縮することができ
る。触媒としては、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン等のアミン触媒;水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、カリウム
メチラート、金属ナトリウム等のアルカリ触媒;Z n
、[Co (CN)、]、、 Z n、[Co (CN
)、コ2のような錯化合物などが挙げられる。
上記反応は、無溶媒で行なうことができるが、溶媒を用
いてもよい。溶媒としては、トルエン、キシレン等の高
沸点不活性溶剤が好適である。
いてもよい。溶媒としては、トルエン、キシレン等の高
沸点不活性溶剤が好適である。
上記反応を無溶媒で行なう場合は、140〜200℃の
反応温度が望ましく、また、溶媒を用いた場合は120
〜200℃の範囲が好適である。
反応温度が望ましく、また、溶媒を用いた場合は120
〜200℃の範囲が好適である。
上記反応で一般式(I)のn=1の化合物、すなわち2
−ヒドロキシ−4−(ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェ
ノンまたは2−ヒドロキシ=4−(β−ヒドロキシ−β
−メチルエトキシ)ベンゾフェノンを製造する場合は、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンに対するエチレン
オキシトまたはプロピレンオキシドの反応モル比(仕込
みモル比)を1.0〜1.5モル倍とすることが好まし
く、より好ましくは1.1〜1.3モル倍である。1.
5モル倍以上のエチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドを使用すると、2モル付加物が生成する。
−ヒドロキシ−4−(ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェ
ノンまたは2−ヒドロキシ=4−(β−ヒドロキシ−β
−メチルエトキシ)ベンゾフェノンを製造する場合は、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンに対するエチレン
オキシトまたはプロピレンオキシドの反応モル比(仕込
みモル比)を1.0〜1.5モル倍とすることが好まし
く、より好ましくは1.1〜1.3モル倍である。1.
5モル倍以上のエチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドを使用すると、2モル付加物が生成する。
一方、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを2
モル付加させたい場合は、2,4−ジヒドロキシベンゾ
フェノンに対してそれぞれ2.0〜3.0モル倍使用す
ることが適当であり、好ましくは2.1〜2.6モル倍
である。以下同様にして、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの使用量を調整することにより、これら
が3モル以上付加した2−ヒドロキシベンゾフェノン−
4−オキシアルキレンエーテルが得られる。
モル付加させたい場合は、2,4−ジヒドロキシベンゾ
フェノンに対してそれぞれ2.0〜3.0モル倍使用す
ることが適当であり、好ましくは2.1〜2.6モル倍
である。以下同様にして、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの使用量を調整することにより、これら
が3モル以上付加した2−ヒドロキシベンゾフェノン−
4−オキシアルキレンエーテルが得られる。
また、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとが混合
付加したものを得ることもできる。
付加したものを得ることもできる。
得られた反応生成物からは、使用した触媒を中和、水洗
するだけで目的とする2−ヒドロキシベンゾフェノン−
4−オキシアルキレンエーテルを回収することができ、
溶剤抽出等の煩雑な操作を必要としないため、操作が簡
便である。
するだけで目的とする2−ヒドロキシベンゾフェノン−
4−オキシアルキレンエーテルを回収することができ、
溶剤抽出等の煩雑な操作を必要としないため、操作が簡
便である。
また、反応溶媒を用いた場合でも溶媒を除去するだけで
目的物が得られるが、無溶媒で反応を行なえば後処理で
簡便である。
目的物が得られるが、無溶媒で反応を行なえば後処理で
簡便である。
1里しガ玉
本発明によれば、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
とエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドとを反応
させることにより、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンの4位のフェノール基にエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドが1モルないしは2モル以上付
加した2−ヒドロキシベンゾフェノン−4−オキシアル
キレンエーテルを、簡便な操作によって高収率で得るこ
とができる。また、アルカリを使用する場合でも触媒量
で良いため、得られた反応生成物の色相も良好であり、
工業的に優れている。
とエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドとを反応
させることにより、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンの4位のフェノール基にエチレンオキシドおよび/ま
たはプロピレンオキシドが1モルないしは2モル以上付
加した2−ヒドロキシベンゾフェノン−4−オキシアル
キレンエーテルを、簡便な操作によって高収率で得るこ
とができる。また、アルカリを使用する場合でも触媒量
で良いため、得られた反応生成物の色相も良好であり、
工業的に優れている。
スー」E−銭
実施例1
1Qオートクレーブに2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン321g(1,5モル)、N a O80,772
g(0,02モル)を仕込み、160℃に昇温後、同温
度でエチレンオキシド72.6g(1,65モル)を滴
下した。滴下終了後、同温度で1時間熟成した。その後
90℃まで冷却し、酢酸1.2gを添加して触媒を中和
した。
ノン321g(1,5モル)、N a O80,772
g(0,02モル)を仕込み、160℃に昇温後、同温
度でエチレンオキシド72.6g(1,65モル)を滴
下した。滴下終了後、同温度で1時間熟成した。その後
90℃まで冷却し、酢酸1.2gを添加して触媒を中和
した。
その後内容物を別容器に取り出し、384.0g(収率
99.6%)の2,4〜ジヒドロキシベンゾフエノンの
オキシアルキレンエーテルを得た。得られた反応混合物
は燈色透明粘稠体で、放置により次第に固化した。
99.6%)の2,4〜ジヒドロキシベンゾフエノンの
オキシアルキレンエーテルを得た。得られた反応混合物
は燈色透明粘稠体で、放置により次第に固化した。
このものの25wt%アセトン溶液における色相はガー
ドナー法でIOであり、HPLC分析により2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン
が97.4%の割合で存在するものであった。
ドナー法でIOであり、HPLC分析により2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン
が97.4%の割合で存在するものであった。
実施例2〜7
実施例1に従って、アルキレンオキシドの種類およびそ
の仕込みモル比ならびに触媒を種々変えて反応を行なっ
た。以上の結果を実施例1とともに表1に示す。
の仕込みモル比ならびに触媒を種々変えて反応を行なっ
た。以上の結果を実施例1とともに表1に示す。
(以下余白)
比較例1
撹拌装置、温度計、ジムロートを備えた50(1mΩ4
ツロフラスコに水250g、水酸化ナトリウム14.0
g(0,35モル)を入れ、均一水溶液にした後、2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン53.5g(0,25
モル)を加え、これを均一溶解させた。
ツロフラスコに水250g、水酸化ナトリウム14.0
g(0,35モル)を入れ、均一水溶液にした後、2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン53.5g(0,25
モル)を加え、これを均一溶解させた。
この時の水溶液は黄色透明であった。次いて、これにエ
チレンクロロヒドリン60.4g(0,75モル)を加
え、系内を窒素置換した後、撹拌下に70’Cで反応を
行なった。
チレンクロロヒドリン60.4g(0,75モル)を加
え、系内を窒素置換した後、撹拌下に70’Cで反応を
行なった。
反応は8時間行なったが、その間溶液の色相は反応3時
間まで黄色を保っていたが、以降次第に着色し、反応終
了時には黒褐色を呈していた。
間まで黄色を保っていたが、以降次第に着色し、反応終
了時には黒褐色を呈していた。
反応終了後室温まで放冷し、50%硫酸を添加して系内
のp)(を2に調整した。この溶液を2Ω分液ロートに
移し、クロロホルム]、50+++Qで2回抽出操作を
行なってクロロホルム層を水洗、乾燥した。さらにこの
有機層からクロロホルムを留去し、褐色粘稠体を62’
、7g得た。
のp)(を2に調整した。この溶液を2Ω分液ロートに
移し、クロロホルム]、50+++Qで2回抽出操作を
行なってクロロホルム層を水洗、乾燥した。さらにこの
有機層からクロロホルムを留去し、褐色粘稠体を62’
、7g得た。
二の褐色粘稠体をHPLC分析したところ、2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン
の含有率は75.3%で、その色相は25wt%アセト
ン溶液で15(ガードナー法)であった。
キシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン
の含有率は75.3%で、その色相は25wt%アセト
ン溶液で15(ガードナー法)であった。
特許出願人 一方社油脂工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンとエチレンオ
キシドまたはプロピレンオキシドとを反応させることを
特徴とする下記一般式 ( I )で示される2−ヒドロキシベンゾフェノン−4
−オキシアルキレンエーテルの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (R:水素またはメチル基 n:付加モル数を示し1以上の整数である。 但し、2モル以上付加の場合は同一のアルキレンオキシ
ドが単独で付加していても、異なるアルキレンオキシド
が混合して付加してもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2331240A JPH04198148A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 2―ヒドロキシベンゾフェノン―4―オキシアルキレンエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2331240A JPH04198148A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 2―ヒドロキシベンゾフェノン―4―オキシアルキレンエーテルの製造方法 |
Publications (1)
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JPH04198148A true JPH04198148A (ja) | 1992-07-17 |
Family
ID=18241465
Family Applications (1)
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JP2331240A Pending JPH04198148A (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | 2―ヒドロキシベンゾフェノン―4―オキシアルキレンエーテルの製造方法 |
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JP (1) | JPH04198148A (ja) |
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- 1990-11-28 JP JP2331240A patent/JPH04198148A/ja active Pending
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