JPS5967258A - ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ハビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンとア
ルキレンオキサイドから高純度のビス（４−ヒドロキシ
アルコキシフェニル）スルホンを収率良く製造する方法
に関する。

ビス（４−ヒドロキシアルコキシフェニル）スルホンは
ジオール依分として、ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等のエンジ
ニアリングプラスチック５ｆ−：として杼めて有用々物
性で、ポリマーの耐ｐ、性、耐熱化性、楼５械的特性等
を著しく向上させる。又、平滑剤、界面活性剤等のイ！
梯合成化学の中間体としても有用か化合物であり、その
為に高純度で高収率の製法が要望されている。

−ｒに、フェノール性水酸基にアルキレンオキサイドを
付加させる方法としては、無溶媒或いは有機溶媒中でア
ルカリ性触媒の存在下で反応させる事が公知であるが、
ピア（４−ヒドロキシフェニル）スルホンは融点が２５
０℃と高い為、ｆ■溶媒での反応は大変用が「である。

又多量の有機溶媒、例えば、メチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ベンゼン勢を用いて、加圧条件下１
τ長時間を要して反応させる必要があり、溶媒の浪費、
多弁の副生物の生成等工業的生産には達してい々い。

本発明者らは工業的生産に向く高純度のビス（４−ヒド
ロキシアルコキシフェニル）スルホンの製造方法を鋭章
研究した結果本発明に到達した。

本発明け、一般の有枦溶謀を全く使用せずに、水溶媒中
アルカリ性卸りｊ媒の存在下、６０℃以上１００℃以下
の湿度で短時間の反応によシ高収率高純度のビス（４−
ヒドロキシアルコキシフェニル）スルホンを工業的に製
造する方法を提供するものである。

本発明に有用なビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンは次の一般式で示されるものである。

また、アルキレンオキサイドＲは炭弊数２〜４のアルキ
レン基を有するエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、ブチレンオキサイドである。

（３） 本発明に用いられる触媒は、一般のアルカリ性触媒、望
捷しくけ弱アルカリ性金属触媒である。

例えは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のギ酸均、
酢酸塩、プロピオン酸塩、シェラ酸塩、マロン酸塩等で
それの単独あるいけ併用で使用する。

アルカリ性の強い触媒を使１Ｎすると、反応性は高くな
るが、副反応物が生成１〜て純度が低下すると表がある
。

本発明を実施する場合、常圧気相法及びオートクレーブ
法のいすねでも良いが、反応温度は６０℃以上１００℃
以下、好捷しくけ７０〜９０℃である。１００℃以上と
力ると、反応は早いが純度が低下し、６０℃以下と々る
と反応速度が遅くなる。

本発明は、有機溶媒を全く使用しない事により、工場で
の毒性、引火性等の危険が全く々く、安全且つ経済的に
有利な、工業的生産に極めて適するものである。以下に
例をもって本発明を説明する。

尚、例中「％」は爪間％を示す。

実施例１ ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン５００（４） ｇ１水］０００ｗｊ及び水酸什ナトリウム５ｇを撹拌枦
を付したステンレスｇ４３　ｔオートクレーブに入わ、
反応混合物を８５℃に加熱し、２Ｋｑ／ｃｍ２の圧力下
に、撹拌しながらエチレンオキサイド２２０ｇを１時間
で導入する。更に反応温度を８０〜９０℃に保持させな
がら、反応を１時間続ける。反応終了後、反応物を十分
に水洗い口過して、乾操すルト、ビス（４−ヒドロキシ
エトキシフェニル）スルホンが６５ｏ　ｇ　？４ｉられ
た。結果を表１に示す。

実７ｉ！ｉ例２〜４ 実施例】の方法において、触媒の量及び和１類を変えて
反復操作を行々った。結果を表１に示す。

比較例１ ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン５００ｇ１イ
ソプロパツール１００〇−及び水酸什１ナトリウム５ｇ
を撹拌機を付した２ｔのフラスコに入れて、反応混合物
を８５℃に加熱し、撹拌し々からエチレンオキサイド２
２０ｇを２時間で吹込む。更に反応温度を８０〜９０℃
に保持させ々から反応を１時間続ける。反応終了後イソ
プロパツールを留失し、反応物を十分に水洗し、口過し
て、軒忰するト、ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）スルホンが６２０ｇ得らねた。結果を表Ｉに示す。

比較例２ 実施例１の方法において、反応湿度を１００°〜１１０
℃に変えて打力っだ。結果を表１に示す。

以下余日 （７） 組成はガスクロマトグラフィーによる分析結果である。

。 ２モル１１加俸が目的とする反応生成物である。

実施例５ ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン５００ｇ１水
７５０１ｎｌ′ＩｆＩび酢酸カリウム２５ｇを３ｔのオ
ートクレーブに入れ、反応混、合物を８５℃に加熱して
、’ｌ、　５　Ｋｇ／ｃｍ２の圧力下に、撹拌し々から
、プロピレンオキサイド３５０ｇを１時間で導入する。

更に反応温度を８０〜９０℃に保持させながら、反応を
１時間３０分続ける。反応終了後、反応物を十分に水洗
し、脱水し、乾燥すると、ビス（４−ヒドロキシプロポ
キシフェニル）スルホンが７１０ｇ得られた。収率　９
７ρ％。

組成は次の通りであった。

プロピレンオキサイド１モル付加体　　　　　　　　０
７％プロピレンオキザイド２モル付加体（目的物）　　
９７６％プロピレンオキサイド３モル以上付加体　　　
　　　１．７％（８）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ヒス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンとアルキ
   レンオキサイドを反応させてビス（４−ヒドロキシアル
   コキシフェニル）スルホンを！！４造するに当り、水溶
   奴中でアルカリ性触媒の存在下に、６０℃以上１００℃
   以下の温バｆにおいて反応させる事を特徴とする方法。 ２　アルカリ性触媒として、アルカリ金属又はアルカリ
   土類金属のギシ゛用、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ
   酸塩、マロン酸塩等の弱アルカリ性触媒が用いられる特
   許請求の範囲第１′ｇＵ記載の方法。 ３　反応温度が７０〜９０℃である特許請求の範囲第１
   項記載の方法。