JP2927880B2 - ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 - Google Patents
４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法Info
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- JP2927880B2 JP2927880B2 JP2105304A JP10530490A JP2927880B2 JP 2927880 B2 JP2927880 B2 JP 2927880B2 JP 2105304 A JP2105304 A JP 2105304A JP 10530490 A JP10530490 A JP 10530490A JP 2927880 B2 JP2927880 B2 JP 2927880B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は2,6−ジメチルフェノールとホルムアルデヒ
ドを塩基性化合物触媒存在下に縮合させることにより4,
4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルメタンを容易に、且つ高収率、高純度で製造する方
法に関する。
ドを塩基性化合物触媒存在下に縮合させることにより4,
4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルメタンを容易に、且つ高収率、高純度で製造する方
法に関する。
本発明の方法で得られる4,4′−ジヒドロキシ−3,
3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタンはポリカー
ボネイト、ポリエステル、トリアジン樹脂等の重合原料
として有用な化合物である。
3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタンはポリカー
ボネイト、ポリエステル、トリアジン樹脂等の重合原料
として有用な化合物である。
2,6−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを酸性
触媒存在下で縮合させ4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,
5′−テトラメチルジフェニルメタンを生成し得ること
は知られている（特開昭52−91848号公報及び特開昭58
−69827号公報）。しかしこれら製造方法は反応時間が
長く、蒸溜工程が必要で操作が繁雑であり、且つ副生物
も多く着色しており、精製方法も開示されておらず、高
収率で、且つ高純度品を得るのは困難であった。
触媒存在下で縮合させ4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,
5′−テトラメチルジフェニルメタンを生成し得ること
は知られている（特開昭52−91848号公報及び特開昭58
−69827号公報）。しかしこれら製造方法は反応時間が
長く、蒸溜工程が必要で操作が繁雑であり、且つ副生物
も多く着色しており、精製方法も開示されておらず、高
収率で、且つ高純度品を得るのは困難であった。
本発明の目的は、上記従来技術では満足されなかっ
た、高収率、高純度で、且つ生産性の優れた4,4′−ジ
ヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメ
タンの製造方法を提供するものである。
た、高収率、高純度で、且つ生産性の優れた4,4′−ジ
ヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメ
タンの製造方法を提供するものである。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意検討した結
果、2,6−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを水
溶媒中で塩基性化合物触媒存在下に縮合することによ
り、装置の腐食が少なく、反応時間が短縮され、副生物
が少なく、高収率で高純度品が得られることを見出し本
発明に到った。
果、2,6−ジメチルフェノールとホルムアルデヒドを水
溶媒中で塩基性化合物触媒存在下に縮合することによ
り、装置の腐食が少なく、反応時間が短縮され、副生物
が少なく、高収率で高純度品が得られることを見出し本
発明に到った。
即ち本発明は2,6−ジメチルフェノールとホルムアル
デヒドを縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或
いはアルカリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在さ
せ、且つ水溶媒中で縮合させることを特徴とする4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法である。
デヒドを縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或
いはアルカリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在さ
せ、且つ水溶媒中で縮合させることを特徴とする4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法である。
本発明に用いるホルムアルデヒドとしてはパラホルム
アルデヒド、水性ホルムアルデヒドが挙げられるが、水
性ホルムアルデヒドを使用する方が操作が簡単であり、
且つ反応の進行に対しても有利である。水性ホルムアル
デヒド溶液は30〜50重量％の濃度が好ましい。
アルデヒド、水性ホルムアルデヒドが挙げられるが、水
性ホルムアルデヒドを使用する方が操作が簡単であり、
且つ反応の進行に対しても有利である。水性ホルムアル
デヒド溶液は30〜50重量％の濃度が好ましい。
ホルムアルデヒドを2,6−ジメチルフェノールに対す
るモル比としては、0.5〜0.9が好ましく、更に好ましく
は0.55〜0.75の範囲である。モル比が0.5未満の場合は
2,6−ジメチルフェノールが全部反応せず残留するため
除去しなくてはならず、0.9を超える場合はホルムアル
デヒドが無駄になるだけで経済的でない。
るモル比としては、0.5〜0.9が好ましく、更に好ましく
は0.55〜0.75の範囲である。モル比が0.5未満の場合は
2,6−ジメチルフェノールが全部反応せず残留するため
除去しなくてはならず、0.9を超える場合はホルムアル
デヒドが無駄になるだけで経済的でない。
本発明に用いる触媒としては、アルカリ金属或いはア
ルカリ土類金属を含有する塩基性化合物であり、例えば
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、酸
化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等が挙
げられる。この中でも水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムが好ましい。
ルカリ土類金属を含有する塩基性化合物であり、例えば
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、酸
化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等が挙
げられる。この中でも水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、2,6−ジメチルフェノール
に対するモル比0.02〜0.2が好ましく、0.05〜0.12の範
囲で使用するのが特に好ましい。使用量のモル比が0.02
未満の場合は反応時間が長くなり、0.2を超えると不純
物の生成が多くなり色相も悪くなる。
に対するモル比0.02〜0.2が好ましく、0.05〜0.12の範
囲で使用するのが特に好ましい。使用量のモル比が0.02
未満の場合は反応時間が長くなり、0.2を超えると不純
物の生成が多くなり色相も悪くなる。
本発明の製造方法において、2,6−ジメチルフェノー
ルとホルムアルデヒドが縮合して生成する4,4′−ジヒ
ドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタ
ンは、反応溶液に晶出するので、反応混合物は攪拌可能
な状態に保つため水で希釈することが好ましい。反応系
への水の装入は反応初期に一括に装入してもよく、或い
は反応中連続、又は間歇的に装入してもよい。
ルとホルムアルデヒドが縮合して生成する4,4′−ジヒ
ドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタ
ンは、反応溶液に晶出するので、反応混合物は攪拌可能
な状態に保つため水で希釈することが好ましい。反応系
への水の装入は反応初期に一括に装入してもよく、或い
は反応中連続、又は間歇的に装入してもよい。
又、反応温度としては60〜100℃が好ましく、更に好
ましくは70〜90℃である。温度が60℃未満の場合は反応
時間が長くなり、100℃を超えると不純物の生成が多く
なる。白色の生成物を得るためには窒素雰囲気下が好ま
しい。
ましくは70〜90℃である。温度が60℃未満の場合は反応
時間が長くなり、100℃を超えると不純物の生成が多く
なる。白色の生成物を得るためには窒素雰囲気下が好ま
しい。
本発明の製造方法としては、反応機に2,6−ジメチ
ルフェノール、ホルムアルデヒド、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物を、60〜100℃の温度で攪拌する方
法。2,6−ジメチルフェノール、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物の撹拌下にホルムアルデヒドを連続
的、又は間歇的に供給する方法。2,6−ジメチルフェ
ノール、塩基性化合物からなる混合物の攪拌下に、ホル
ムアルデヒドを供給した後、希釈水を攪拌可能な状態に
保つため連続的、又は間歇的に供給する方法等いずれの
方法も採用できる。反応終了後の反応混合物中には4,
4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルメタンが結晶として析出しており、該混合物を濾
過、水洗することにより高純度の4,4′−ジヒドロキシ
−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタンを得る
ことができる。
ルフェノール、ホルムアルデヒド、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物を、60〜100℃の温度で攪拌する方
法。2,6−ジメチルフェノール、塩基性化合物及び希
釈水からなる混合物の撹拌下にホルムアルデヒドを連続
的、又は間歇的に供給する方法。2,6−ジメチルフェ
ノール、塩基性化合物からなる混合物の攪拌下に、ホル
ムアルデヒドを供給した後、希釈水を攪拌可能な状態に
保つため連続的、又は間歇的に供給する方法等いずれの
方法も採用できる。反応終了後の反応混合物中には4,
4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルメタンが結晶として析出しており、該混合物を濾
過、水洗することにより高純度の4,4′−ジヒドロキシ
−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルメタンを得る
ことができる。
更に高純度の4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テ
トラメチルジフェニルメタンを必要とする場合の精製方
法としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンの群から選ばれる単独、或
いは２種以上混合、又は該物質と水との混合物により洗
浄することにより微量の不純物の除去と色相の改善を図
ることができる。又、水と混合するアルコール類、ケト
ン類、エステル類は含水率50％未満で使用するのが好ま
しい。含水率50％を超える場合は洗浄効果が低下し該物
質を得るには困難である。
トラメチルジフェニルメタンを必要とする場合の精製方
法としては、アルコール類、ケトン類、エステル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンの群から選ばれる単独、或
いは２種以上混合、又は該物質と水との混合物により洗
浄することにより微量の不純物の除去と色相の改善を図
ることができる。又、水と混合するアルコール類、ケト
ン類、エステル類は含水率50％未満で使用するのが好ま
しい。含水率50％を超える場合は洗浄効果が低下し該物
質を得るには困難である。
上記精製方法は、2,6−ジメチルフェノールとホルム
アルデヒドを縮合させるに際し、用いる触媒が、塩基性
化合物のみならず酸性触媒等を用いた場合、或いは水溶
媒に限らず有機溶媒等を用いた場合に得られる粗4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンについても適用できる。
アルデヒドを縮合させるに際し、用いる触媒が、塩基性
化合物のみならず酸性触媒等を用いた場合、或いは水溶
媒に限らず有機溶媒等を用いた場合に得られる粗4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンについても適用できる。
〔実施例〕 以下本発明を実施例により説明する。
実施例１ コンデンサー、攪拌機及び滴下ロートを備えた内容積
1.0のセパラブルフラスコに2,6−ジメチルフェノール
292.8g（2.4モル）と20重量％NaOH36g（NaOH0.18モル）
及び水475.7gを入れ、窒素雰囲気下で60℃に保って、攪
拌しながら滴下ロートから37重量％ホルマリン126.5g
（ホルムアルデヒド1.56モル）を10分間を要し滴下させ
た。滴下後30分間を要して80℃に昇温しその温度で５時
間攪拌した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸引
下に濾別し水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥機で12
0℃、３時間乾燥させ白色の結晶303gを得た。この結晶
の融点は175〜176℃（文献値175℃）であった。これは
2,6−ジメチルフェノールを基準として98.5％の収率に
相当する。得られた結晶の純度と色相の値を第１表に示
す。
1.0のセパラブルフラスコに2,6−ジメチルフェノール
292.8g（2.4モル）と20重量％NaOH36g（NaOH0.18モル）
及び水475.7gを入れ、窒素雰囲気下で60℃に保って、攪
拌しながら滴下ロートから37重量％ホルマリン126.5g
（ホルムアルデヒド1.56モル）を10分間を要し滴下させ
た。滴下後30分間を要して80℃に昇温しその温度で５時
間攪拌した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸引
下に濾別し水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥機で12
0℃、３時間乾燥させ白色の結晶303gを得た。この結晶
の融点は175〜176℃（文献値175℃）であった。これは
2,6−ジメチルフェノールを基準として98.5％の収率に
相当する。得られた結晶の純度と色相の値を第１表に示
す。
実施例２ 実施例１と同一の装置に、2,6−ジメチルフェノール2
92.8g（2.4モル）と20重量％KOH67g（KOH0.24モル）を
入れ、窒素雰囲気下で60℃に保って、攪拌しながら滴下
ロートから37重量％ホルマリン136.2g（ホルムアルデヒ
ド1.68モル）を30分間を要し滴下させた。滴下後30分間
を要し90℃に昇温しその温度で２時間攪拌した。反応混
合物を攪拌可能な状態に保つため300mlの水を反応期間
中徐々に加えた。実施例１と同様に処理して白色の結晶
301gを得た。これは2,6−ジメチルフェノールを基準と
そて98％の収率に相当する。得られた結晶の純度と色相
の値を第１表に示す。
92.8g（2.4モル）と20重量％KOH67g（KOH0.24モル）を
入れ、窒素雰囲気下で60℃に保って、攪拌しながら滴下
ロートから37重量％ホルマリン136.2g（ホルムアルデヒ
ド1.68モル）を30分間を要し滴下させた。滴下後30分間
を要し90℃に昇温しその温度で２時間攪拌した。反応混
合物を攪拌可能な状態に保つため300mlの水を反応期間
中徐々に加えた。実施例１と同様に処理して白色の結晶
301gを得た。これは2,6−ジメチルフェノールを基準と
そて98％の収率に相当する。得られた結晶の純度と色相
の値を第１表に示す。
比較例１ 2,6−ジメチルフェノール434g（3.56モル）と37重量
％ホルマリン146g（ホルムアルデヒド1.8モル）及びシ
ュウ酸14.2gを、窒素雰囲気下で攪拌しながら沸騰温度
に加熱し18時間その温度に保った。反応混合物を攪拌可
能な状態に保つため300mlの水を反応期間中徐々に加え
た。反応後未反応の2,6−ジメチルフェノールを水蒸気
蒸溜により結晶性スラリーから除去した。次いで結晶性
スラリーを吸引下に濾過し、水で中性になるまで洗浄し
た後乾燥させて黄色の結晶430gを得た。この結晶の融点
は172〜175℃であった。これは2,6−ジメチルフェノー
ルを基準として94.4％の収率に相当する。得られた結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
％ホルマリン146g（ホルムアルデヒド1.8モル）及びシ
ュウ酸14.2gを、窒素雰囲気下で攪拌しながら沸騰温度
に加熱し18時間その温度に保った。反応混合物を攪拌可
能な状態に保つため300mlの水を反応期間中徐々に加え
た。反応後未反応の2,6−ジメチルフェノールを水蒸気
蒸溜により結晶性スラリーから除去した。次いで結晶性
スラリーを吸引下に濾過し、水で中性になるまで洗浄し
た後乾燥させて黄色の結晶430gを得た。この結晶の融点
は172〜175℃であった。これは2,6−ジメチルフェノー
ルを基準として94.4％の収率に相当する。得られた結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
実施例３ 実施例１で得られた結晶100gを水／エタノール容量比
で2/8の混合溶媒200mlで洗浄した後乾燥して95gの精結
晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を第１表に
示す。
で2/8の混合溶媒200mlで洗浄した後乾燥して95gの精結
晶を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を第１表に
示す。
実施例４ 実施例２で得られた結晶100gを水／アセトン容量比で
4/6の混合溶媒200mlで洗浄した後乾燥して97gの精結晶
を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を第１表に示
す。
4/6の混合溶媒200mlで洗浄した後乾燥して97gの精結晶
を得た。得られた精結晶の純度と色相の値を第１表に示
す。
参考例１ 比較例１で得られた結晶100gをベンゼン300mlで洗浄
した後乾燥して96gの精結晶を得た。得られた精結晶の
純度と色相の値を第１表に示す。
した後乾燥して96gの精結晶を得た。得られた精結晶の
純度と色相の値を第１表に示す。
比較例２ 比較例１で得られた結晶100gをベンゼン900mlで再結
晶した後乾燥して90gの精結晶を得た。得られた精結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
晶した後乾燥して90gの精結晶を得た。得られた精結晶
の純度と色相の値を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の製造方法は上記実施例からも明らかの如く反
応時間が短く蒸留工程、再結晶工程がなく省エネルギー
プロセスで生産性が良く、且つ高収率で無色を高純度品
を得ることができる。又、精製方法は従来の再結晶法よ
り色相の良い高純度品を得ることができる。
応時間が短く蒸留工程、再結晶工程がなく省エネルギー
プロセスで生産性が良く、且つ高収率で無色を高純度品
を得ることができる。又、精製方法は従来の再結晶法よ
り色相の良い高純度品を得ることができる。
本発明により得られる4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,
5,5′−テトラメチルジフェニルメタンを重合原料とし
て用いた樹脂は高品質の樹脂が得られる。
5,5′−テトラメチルジフェニルメタンを重合原料とし
て用いた樹脂は高品質の樹脂が得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】2,6−ジメチルフェノールとホルムアルデ
ヒドを縮合させるに際し、触媒としてアルカリ金属或い
はアルカリ土類金属を含有する塩基性化合物を存在さ
せ、且つ水溶媒中で縮合させることを特徴とする4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法。 - 【請求項２】アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を
含有する塩基性化合物を2,6−ジメチルフェノールに対
するモル比として0.02〜0.2の範囲で使用する請求項１
記載の4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチ
ルジフェニルメタンの製造方法。 - 【請求項３】ホルムアルデヒドを2,6−ジメチルフェノ
ールに対するモル比として0.5〜0.9の範囲で使用する請
求項１記載の4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テト
ラメチルジフェニルメタンの製造方法。 - 【請求項４】請求項１〜３のいずれか１項記載の方法に
より粗4,4′−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチ
ルジフェニルメタンを製造し、次いで、アルコール類、
ケトン類、エステル類、ベンゼン、キシレン、トルエン
の群から選ばれる単独、或いは２種以上混合、又は該物
質と水との混合物により洗浄すること特徴とする4,4′
−ジヒドロキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニ
ルメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105304A JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2105304A JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045252A JPH045252A (ja) | 1992-01-09 |
| JP2927880B2 true JP2927880B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=14403963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2105304A Expired - Lifetime JP2927880B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | ４，４’‐ジヒドロキシ‐３，３’，５，５’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2927880B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10308579B2 (en) | 2015-12-11 | 2019-06-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Method of bisphenol manufacture |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6071182A (en) * | 1997-01-23 | 2000-06-06 | Sanwa Kenma Kogyo Co., Ltd. | Grindstone and method of manufacturing the same |
| CN114671740B (zh) * | 2022-01-27 | 2024-03-12 | 濮阳市恩赢高分子材料有限公司 | 一种双酚f的合成方法 |
-
1990
- 1990-04-23 JP JP2105304A patent/JP2927880B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10308579B2 (en) | 2015-12-11 | 2019-06-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Method of bisphenol manufacture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH045252A (ja) | 1992-01-09 |
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