JP6716457B2 - アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含むポリマーバインダーを含む組成物 - Google Patents

アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含むポリマーバインダーを含む組成物 Download PDF

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Description

本発明は、有機発光材料および/または電荷輸送材料とアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含むポリマーバインダーを含む組成物と有機発光ダイオード(OLED)デバイスを製造するための伝導性インクとしてのそれらの使用、新規組成物を使用してOLEEデバイスを製造する方法、ならびにそのような方法および組成物から製造されるOLEDデバイスに関する。
背景と先行技術
OLEDデバイスを製造する場合、インクジェット印刷、ロール印刷、スロットダイ被覆、フレキソまたはグラビア印刷等の印刷技術が、活性層を適用するために使用される。発光材料および/または電荷輸送材料として有用な殆どの有機化合物の低い溶解性に基づいて、これらの技術は、大量の溶媒の使用を必要とする。
膜形成能を改善するために、バインダーを使用することができる。これらの添加剤は、小分子量を有する発光材料および/または電荷輸送材料または低分子量を有するポリマー化合物に関して、特に、必要とされる。
EP 1883124 A1は、保護用の多孔マトリックス材料中に収納された有機発光材料、バインダーと溶媒とを含む、印刷技術によりディスプレーとランプを作製するために特に適する発光材料の調合物を記載している。しかしながら、そのOLED材料は、ポリマー材料をも包含している。さらに、バインダー材料は、何の詳細な説明もない長大なリストとして開示されている。
US 2007/0103059 A1は、OLED材料と極めて特殊な反復単位を有するポリマーを含む組成物を開示している。特殊な反復単位を有するポリマーは、OLEDの発光効率を改善するために添加される。ポリマーOLED材料をも用いることができる。
US 6,818,919 B1およびUS 7,115,430 B1によれば、高いガラス転移温度Tを有するポリマーは、低分子量有機発光および電荷輸送材料を加工するために使用されねばならない。しかしながら、これらの材料は高価であり、組成物の用途を限られたものとする。
US 5,952,778 B1は、不動態化金属の第1層、無機誘電材料の第2層とポリマーの第3層とを含む改善された保護カバーを有するカプセル化された有機発光デバイスに関する。有機発光材料は、ポリマー状またはモノマー状であり得る。組成物は、ポリマーバインダーを含み得る。しかしながら、バインダー材料は、何の詳細な説明もない長大なリストに開示されている。
US 6,277,504 B1は、特定の発光化合物とそれを含む組成物を開示している。その組成物は、バインダーを含んでもよい。しかしながら、バインダーの詳細な説明は提供されていない。
US 6,294,273 B1は、メタノールに可溶性である発光化合物を開示している。これらの化合物を含む組成物は、ポリマーバインダーを含んでもよい。しかしながらバインダー材料は、何の詳細な説明もない長大なリストに開示されている。
WO 2005/055248 A2は、特定の有機半導体化合物を含む組成物と1000Hzで3.3以下の誘電率を有するバインダーに関する。しかしながら、WO 2005/055248 A2に開示された特定の有機半導体化合物は、高い効率を実現するために、高い結晶化度を有する層を形成しなければならない。それに対して、発光層は、高い効率を提供するための低い結晶化度を通常有さなければならない。したがって、WO 2005/055248 A2のコンセプトは、OLED層に適用することはできない。
溶媒中の小分子の溶液は、ポリマーで生じるような得られた溶液の粘度に大きな影響を一般的には与えない。したがって、インクジェット印刷、フレキソ−もしくはグラビア−印刷等の通常の印刷用途のための小分子組成物は、インクの粘度を増加し、膜形成を改善するための添加物を必要とする。先行技術は、低分子量有機発光および電荷輸送材料を処理するために有用である組成物を提供する。しかしながら、効率、寿命と酸化および/または水に関する感度等のOLED層の性能を改善することは、変わることのない願望である。
したがって、前記溶液系プロセスによるOLEDデバイスの製造に適した、発光材料および/または電荷輸送材料を含む流動物を有することが望ましく、組成物は、高い効率、長寿命で、水および/または酸化に対して感度の低い極めて均質なOLEDデバイスの製造を可能にする。本発明の一目的は、そのような改良された流動物を提供することである。別の目的は、そのような流動物からOLEDデバイスを製造する改良された方法を提供することである。別の目的は、そのような流動物および方法から得られる改良されたOLEDデバイスを提供することである。さらなる目的は、以下の説明から、当業者にすぐに明らかとなる。
驚くべきことに、本発明でクレームした方法と、材料と、デバイスとを、特に、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含むポリマーバインダーを含む組成物を使用してOLEDデバイスを製造する方法を提供することによって、これらの目的を達成でき、上述の問題を解決できることが判明した。
発明の要約
本発明は、一以上の有機発光材料および/または5000g/mol以下の分子量を有する電荷輸送材料、一以上の有機溶媒と一以上のポリマーを含む組成物であって、前記ポリマーは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含むことを特徴とする組成物に関する。
さらに、本発明は、OLEDデバイス、とりわけ、剛性およびフレキシブルなOLEDデバイスの製造のための、上記および下記の、調合物とも称されることが多い組成物の、コーティングまたは印刷インクとしての使用に関する。
さらに、本発明は、有機発光ダイオード(OLED)デバイスを製造する方法であって、
a)上記および下記の組成物を基板上に堆積させて、好ましくは、膜または層を形成する工程と、
b)溶媒を、たとえば、蒸発により除去する工程と
を含む方法に関する。
さらに、本発明は、上記および下記の組成物から、および/または上記および下記の方法により製造されるOLEDデバイスに関する。
OLEDデバイスは、たとえば、照明のために、医用照明の目的のために、信号装置として、標識装置として、およびディスプレイにおいて使用することができる。パッシブマトリックス駆動と、トータルマトリックスアドレッシングと、またはアクティブマトリックス駆動とを使用して、ディスプレイをアドレスすることができる。透明OLEDは、光学的に透明な電極を使用して製造することができる。フレキシブルOLEDは、フレキシブル基板の使用により入手可能である。
本発明の組成物、方法、およびデバイスは、OLEDデバイスの効率、およびデバイスの生産を目覚ましく改良する。意外なことには、本発明の組成物を使用することにより、これらのデバイスが得られた場合に、OLEDデバイスの性能、寿命、および効率を改良することができる。さらに、本発明の組成物は、驚くほど高いレベルの膜形成性をもたらす。特に、膜の均一性および質を改良することができる。それに加えて、本発明は、多層デバイスのより良好な溶液印刷を可能にする。
発明の詳細な説明
有機発光材料および/または電荷輸送材料は、5000g/mol以下の分子量を有する当業者に知られ、文献に記載される標準的材料から選ぶことができる。好ましくは、組成物は、有機発光材料を含む。本発明の有機発光材料は、300〜800nmの範囲でλmaxで発光する材料を意味する。
本発明の組成物は、好ましくは、0.01〜20重量%、より好ましくは、0.2〜10重量%、最も好ましくは、0.25〜5重量%の有機発光材料および/または電荷輸送材料を含む。パーセントデータは、溶媒または溶媒混合物の100%に関する。
ここで使用される発光材料または電荷輸送材料(以下、一緒にして有機半導体と名付ける。)は、純粋成分か、2以上の成分の混合物の何れかである。有機発光材料および/または電荷輸送材料は、好ましくは、燐光発光化合物を含む。
適切な燐光発光化合物は、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光し、加えて、20より大きい原子番号、好ましくは、38〜84の原子番号、より好ましくは、56〜80の原子番号を有する少なくとも一つの原子を有する。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含み、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
特に、好ましい有機燐光化合物は、式(1)〜(4)の化合物である:
式中、
DCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、1つ以上の置換基R1を順に有していてもよい環状基であり、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して相互に結ばれ、
CCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、1つ以上の置換基R1を順に有してもよい環状基であり、
Aは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
1は、各場合で、同一または異なっており、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−NR−、−CONR−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)または、4〜14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかの複数の置換基R1はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
は、各場合で同一または異なっており、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である)。
複数のラジカルR1間の環系の形成は、ブリッジが、基DCyとCCyとの間に存在してもよいことを意味する。
さらに、複数のラジカルR1間の環系の形成は、ブリッジが、2または3個の配位子CCy-DCyとの間に、または1または2個の配位子CCy-DCyと配位子Aとの間に存在してもよく、多座配位もしくはポリポダル配位子系をなすことを意味する。
上記に記載されたエミッターの例は、出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO 05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973およびDE 102008027005で明らかにされる。一般的に、燐光OLEDのために先行技術にしたがって使用され、また、有機エレクトロルミネッセンス分野で当業者に知られるすべての燐光錯体が適切であり、当業者は、進歩性を要することなくさらなる燐光錯体を使用することができる。特に、どの燐光錯体がどの発光色で発光するかは当業者に知られている。
好ましい燐光化合物の例は、次の表に示される。
好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンのクラスから選択される。モノスチリルアミンは、1個の置換あるいは非置換スチリル基と、少なくとも1個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。ジスチリルアミンは、2個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも1個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。トリスチリルアミンは、3個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも1個の、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。テトラスチリルアミンは、4個の置換あるいは非置換スチリル基と少なくとも1つの、好ましくは、芳香族アミンを含む化合物の意味で使用される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の目的のためにアリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した3個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環系を含む。これら芳香族もしくは複素環式芳香族環系の少なくとも1個は、好ましくは、縮合環系、好ましくは、少なくとも14個の芳香族環原子を有する縮合環系である。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、一個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、9−位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、二個のジアリールアミノ基が、アントラセンに直接、好ましくは、9.10−位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1位もしくは1.6−位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 06/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンまたは、WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549およびWO 07/115610に記載されるドーパントである。さらに好ましいものは、DE 102008035413に開示された縮合炭化水素である。
適切なドーパントは、さらに、次の表に示される構造と、JP 06/001973、WO 04/047499、WO 06/098080、WO 07/065678、US 2005/0260442およびWO 04/092111に開示されたこれらの構造の誘導体である。
ドーパントの別の群は、短い(オリゴ)アリーレンビニレン(たとえば、EP 676461にしたがうDPVBiまたはスピロ−DPVBiである。)
発光層の混合物中のドーパントの割合は、好ましくは、0.1〜50.0重量%の間、より好ましくは、0.5〜20.0重量%の間、最も好ましくは、1.0〜10.0重量%の間である。対応して、ホスト材料の割合は、好ましくは、50.0〜99.9重量%の間、より好ましくは、80.0〜99.5重量%の間、最も好ましくは、90.0〜99.0重量%の間である。
この目的のための適切なホスト材料は、種々の物質のクラスからの材料である。好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン(たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’−テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン)、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体(たとえば、WO 04/081017にしたがう)、正孔伝導化合物(たとえば、WO 04/058911にしたがう)、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等(たとえば、WO 05/084081およびWO 05/084082にしたがう)、アトロプ異性体(たとえば、WO 06/048268にしたがう)、ボロン酸誘導体(たとえば、WO 06/117052にしたがう)またはベンズアントラセン(たとえば、WO 08/1452398にしたがう)、トリアジンもしくはベンズイミダゾールのクラスから選択される。適切なホスト材料は、さらに、上記記載される本発明のベンゾ[c]フェナントレン化合物でもある。本発明の化合物とは別に、特に、好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選ばれる。本発明のベンゾ[c]フェナントレン化合物とは別に、非常に特に好ましいホスト材料は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれら化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の目的のために、オリゴアリーレンは、少なくとも三個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合する化合物の意味で使用されることを意図している。
適切なホスト材料は、さらに、たとえば、次の表に示される材料と、WO 04/018587、WO 08/006449、US 5935721、US 2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US 2004/0247937およびUS 2005/0211958に開示されたこれらの材料の誘導体である。
本発明の目的のために、正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。それらは、電子受容体化合物、たとえば、F−TCNQまたはEP 1476881もしくはEP 1596445に記載された化合物でドープされることが好ましいこともある。
本発明の材料とは別に、本発明の有機エレクトロルミネセンスデバイスの正孔注入もしくは正孔輸送層で、または電子注入もしくは電子輸送層で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y.Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953−1010に開示された化合物または先行技術によりこれらの層で用いられる他の材料である。
本発明のエレクトロルミネッセンスデバイスの正孔輸送もしくは正孔注入層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミンと誘導体(たとえば、WO 06/122630もしくはWO 06/100896にしたがう)、EP 1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体(たとえば、WO 01/049806にしたがう)、縮合芳香族をもつアミン誘導体(たとえば、US 5,061,569にしたがう)、WO 95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン(たとえば、WO WO08/006449にしたがう)もしくはジベンゾインデノフルオレンアミン(たとえば、WO 07/140847にしたがう)である。適切な正孔輸送および正孔注入材料は、さらに、JP 2001/226331、EP 676461、EP 650955、WO 01/049806、US 4780536、WO 98/30071、EP 891121、EP 1661888、JP 2006/253445、EP 650955、WO 06/073054およびUS 5061569に開示されたとおりの上記に示す化合物の誘導体である。
適切な正孔輸送もしくは正孔注入材料は、さらに、たとえば、以下の表に示される材料である。
本発明のエレクトロルミネッセンスデバイスで使用することができる適切な電子輸送もしくは電子注入材料は、たとえば、以下の表に示される材料である。適切な電子輸送および電子注入材料は、さらに、JP 2000/053957、WO 03/060956、WO 04/028217およびWO 04/080975に開示され、上記に示される化合物の誘導体である。
本発明による化合物のために適切なマトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン(たとえば、WO 04/013080、WO 04/093207、WO 06/005627もしくはDE 102008033943にしたがう)、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、CBP(N.N−ビスカルバゾリルビフェニル)もしくはWO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 08/086851に開示されたカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体(たとえばWO 07/063754もしくはWO 08/056746にしたがう)、アザカルバゾール(たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがう)、バイポーラーマトリックス材料(たとえば、WO 07/137725にしたがう)、シラン(たとえば、WO05 /111172にしたがう)、アザボロールもしくはボロン酸エステル(たとえば、WO 06/117052にしたがう)、トリアジン誘導体(たとえば、DE 102008036982、WO 07/063754もしくはWO 08/056746したがう)、亜鉛錯体(たとえば、DE 102007053771にしたがう)である。
アントラセンおよびフェナントレン構造等のトリアセン構造を有するさらに好ましい電荷輸送材料を使用することができる。トリアセン構造は、丁度3個の縮合芳香族環を有する縮合芳香族炭化水素構造を意味する。本発明のこの態様に関して、トリアセン構造は、テトラセンもしくはペンタセン構造を含まない。
発光材料および/または電荷輸送材料は、5000g/mol以下、好ましくは、2
000g/mol以下、より好ましくは、1500g/mol以下、最も好ましくは、1000g/mol以下の分子量を有する。
本発明の特別な1態様によれば、組成物は、好ましくは、0.01〜20重量%、より好ましくは、0.2〜10重量%、最も好ましくは、0.25〜5重量%の発光材料および/または電荷輸送材料を含む。
さらに、本発明の組成物は、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含む少なくとも一つのポリマーを含む。ポリマーは、不活性バインダーとして有用である。これは、ポリマーが半導体特性を有さないか、組成物中の任意の半導体化合物と化学的に反応しないことを意味する。以前以後使用される用語「化学的に反応」とは、製造、貯蔵、輸送のために使用され、および/または調合物とOLEDデバイスの使用条件下での、有機発光材料および/または電荷輸送材料と非導電性添加物との可能な酸化と他の化学反応を指す。
ポリマーは、5〜100モル%、好ましくは、25〜100モル%、より好ましくは、50〜100モル%、最も好ましくは、100モル%のアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位から選ばれる反復単位を含む。
第1の好ましい1態様では、ポリマーは、5〜100モル%、好ましくは、25〜100モル%、より好ましくは、50〜100モル%、最も好ましくは、100モル%のメタクリル酸エステル単位から選ばれる反復単位を含む。
第2の好ましい1態様では、ポリマーは、5〜100モル%、好ましくは、25〜100モル%、より好ましくは、50〜100モル%、最も好ましくは、100モル%のアクリル酸エステル単位から選ばれる反復単位を含む。
第3の好ましい1態様では、ポリマーは、5〜100モル%、好ましくは、25〜100モル%、より好ましくは、50〜100モル%、最も好ましくは、100モル%のアクリル酸エステルとメタクリル酸エステル単位から選ばれる反復単位を含む。
メタクリル酸エステル単位としては、先行技術から知られる全ての単位を使用することができる。好ましいのは、エステル基としてC1−10アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−14アリール基またはC2−13ヘテロアリール基を有するメタクリル酸エステルである。より好ましいのは、エステル基として、メチル、エチル、n-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、シクロヘキシル、イソボロニル、ベンジルまたはグリシジル基を有するメタクリル酸エステルである
アクリル酸エステル単位としては、先行技術から知られる全ての単位を使用することができる。好ましいのは、エステル基としてC1−10アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−14アリール基またはC2−13ヘテロアリール基を有するアクリル酸エステルである。より好ましいのは、エステル基として、メチルまたはエチル基を有するアクリル酸エステルである
アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位に加えて、ポリマーは、さらなる反復単位を含むことができる。ポリマーは、0〜95モル%、好ましくは、0〜75モル%、より好ましくは、0〜50モル%の、さらなる反復単位を含む。
アクリル酸エステルとメタクリル酸エステル単位とは異なるさらなる反復単位は、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位に対する共単位として先行技術から知られる全ての単位から選ぶことができる。
さらなる反復単位として好ましいのは、スチレン、側鎖でアルキル置換基により置換されているスチレン、たとえば、α−メチルスチレンおよびα−エチルスチレン、環でアルキル置換基により置換されているスチレン、たとえば、ビニルトルエンおよびp−メチルスチレン、ハロゲン原子で置換されたスチレン、たとえば、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン、およびテトラブロモスチレン、オレフィン、たとえば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソプレン、および1,3−ブタジエン、アクリロニトリルおよびマレイン酸無水物である。
好ましくは、ポリマーは、500,000〜50,000,000g/molの範囲、より好ましくは、750,000〜5,000,000g/mol範囲、最も好ましくは、1,000,000〜3,000,000g/mol範囲の重量平均分子量を含む。驚くべき効果は、少なくとも500,000g/mol、より好ましくは、少なくとも1,000,000g/molの重量平均分子量を有するポリマーにより達成することができる。
本発明の特別に好ましい1態様では、ポリマーは、750,000〜5,000,000g/molの範囲、より好ましくは、1,000,000〜3,000,000g/molの範囲の重量平均分子量を有するポリメチルメタクリレートホモポリマーである。
好ましくは、ポリマーは、1.0〜10.0の範囲、より好ましくは、1.0〜4.0の範囲、最も好ましくは、1.05〜3の範囲の多分散指数M/Mを有する。
通常、ポリマーは、以前以後記載された本発明の溶媒中に分散可能または溶解可能である。好ましくは、ポリマーは、有機溶媒に溶解可能であり、溶媒中のポリマーの溶解度は、少なくとも1g/l、より好ましくは、少なくとも5g/l、最も好ましくは、少なくとも10g/lである。
本発明の特別な1態様では、組成物は、0.1〜80重量%、より好ましくは、1〜50重量%、最も好ましくは、5〜40重量%の一以上の固体化合物の範囲の合計固体を含むことができる。
組成物内の発光材料および/または電荷輸送材料に関する一以上のポリマーの重量比は、好ましくは、1:1000〜4:1の範囲、より好ましくは、1:100〜1:1の範囲、最も好ましくは、1:20〜2:3の範囲である。
有用で好ましいポリマーは、14.5〜23.0MPa0.5の範囲のH、0.0〜20.0MPa0.5の範囲のH、0.0〜15.0MPa0.5の範囲のHのハンセン溶解度パラメーターを含む。より好ましいポリマーバインダーは、15.0〜21.0MPa0.5の範囲のH、1.0〜8.0MPa0.5の範囲のH、5.0〜15.0MPa0.5の範囲のHのハンセン溶解度パラメーターを含む。最も好ましいポリマーバインダーは、16.0〜20.0MPa0.5の範囲のH、3.0〜5.0MPa0.5の範囲のH、5〜12.0MPa0.5の範囲のHのハンセン溶解度パラメーターを含む。
ハンセン溶解度パラメータは、HansonおよびAbbotらにより提供されているHansen Solubility Parameters in Practice (HSPiP) program(第2版)にしたがって決定することができる。
有用なポリマーの例は、表1に開示されている。
本発明の好ましい1態様によれば、ポリマーは、−70〜160℃、好ましくは、0〜150℃、より好ましくは50〜140℃、最も好ましくは、70〜130℃の範囲のガラス転移温度を有する。ガラス転移温度は、ポリマーのDSCを測定する(DIN EN ISO11357、加熱速度10℃/分)ことによって決定することができる。
本発明の組成物は、少なくとも一つの溶媒、好ましくは、少なくとも一つの芳香族溶媒を含む。溶媒は、好ましくは、トルエン、o−、m−あるいはp−キシレン、トリメチルベンゼン(たとえば、1,2,3−、1,2,4−および1,3,5−トリメチルベンゼン)、テトラリン、他のモノ−、ジ−、トリ−およびテトラアルキルベンゼン(たとえば、ジエチルベンゼン、メチルクメン、テトラメチルベンゼン等)等の芳香族炭化水素、芳香族エーテル(たとえば、アニソール、アルキルアニソール、たとえば、メチルアニソールの2,3および4アイソマー、ジメチルアニソールの2,3−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−および3,5アイソマー)、ナフタレン誘導体、アルキルナフタレン誘導体(たとえば、1−および2−メチルナフタレン)、ジ−およびテトラヒドロナフタレン誘導体より成る群から選ばれる。また、好ましいのは、芳香族エステル(たとえば、アルキルベンゾエート)、芳香族ケトン(たとえば、アセトフェノン、プロピオフェノン)、アルキルケトン(たとえば、シクロヘキサノン)、複素環式芳香族溶媒(たとえば、チオフェン、モノ−、ジ−およびトリアルキルチオフェン、2−アルキルチアゾール、ベンゾチアゾール等、ピリジン)、ハロゲンアリーレンおよびアニリン誘導体より成る群から選ばれる。これらの溶媒は、ハロゲン原子を含んでもよい。
特別に、好ましいものは:3−フルロ−トリフルオロメチルベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ジオキサン、トリフルオロメトキシベンゼン、4−フルオロ−ベンゼントリフルオリド、3−フルオロピリジン、トルエン、2−フルオロトルエン、2−フルオロ−ベンゼントリフルオリド、3−フルオロトルエン、ピリジン、4−フルオロトルエン、2,5−ジフルオロトルエン、1−クロロ−2,4−ジフルオロベンゼン、2−フルオロピリジン、3−クロロフルオロベンゼン、1−クロロ−2,5−ジフルオロベンゼン、4−クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、2−クロロフルオロベンゼン、p−キシレン、m−キシレン、o−キシレン、2,6−ルチジン、2−フルオロ−m−キシレン、3−フルオロ−o−キシレン、2−クロロフルオロベンゼントリフルオリド、ジメチルホルムアミド、2−クロロ−6−フルオロトルエン、2−フルオロアニソール、アニソール、2,3−ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4−フルオロアニソール、3−フルロアニソール、3−トリフルオロメチルアニソール、2−メチルアニソール、フェネトール、ベンゼンジオキソール、4−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−フルオロ−3−メチルアニソール、1,2−ジクロロベンゼン、2−フルロベンゼンニトリル、4−フルオロベラトール、2,6−ジメチルアニソール、アニリン、3−フルオロベンゼンニトリル、2,5−ジメチルアニソール、3,4−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ベンゼンニトリル、3,5−ジメチルアニソール、N,N−ジメチルアニリン、1−フルオロ−3,5−ジメトキシベンゼン、フェニルアセテート、N−メチルアニリン、メチルベンゾエート、N−メチルピロリドン、モルホリン、1,2−ジヒドロナフタレン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、o−トルニトリル、ベラトール、エチルベンゾエート、N,N−ジエチルアニリン、プロピルベンゾエート、1−メチルナフタレン、ブチルベンゾエート、2−メチルビフェニル、2−フェニルピリジンまたは2,2’−ビトリルである。
より好ましいのは、芳香族炭化水素、特別に、トルエン、ジメチルベンゼン(キシレン)、トリメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、テトラリンおよびメチルナフタレン、芳香族エーテル、特に、アニソールおよび芳香族エステル、特に、メチルベンゾエートである。
最も好ましいのは、芳香族エーテル、特に、アニソールおよびその誘導体、たとえば、アルキルアニソールおよび芳香族エステル、特に、メチルベンゾエートである。
これらの溶媒を、2、3以上の混合物として使用することができる。
好ましい有機溶媒は、17.0〜23.2MPa0.5の範囲のH、0.2〜12.5MPa0.5の範囲のH、0.9〜14.2MPa0.5の範囲のHのハンセン溶解度パラメーターを含むことができる。より好ましい有機溶媒は、18.5〜21.0MPa0.5の範囲のH、2.0〜6.0MPa0.5の範囲のH、2.0〜6.0MPa0.5の範囲のHのハンセン溶解度パラメーターを含む。
好ましくは、溶媒は、用いられる圧力、好ましくは、大気圧(1013hPa)で、<300℃、より好ましくは、≦260℃、最も好ましくは、≦220℃の沸点または昇華温度を有する。蒸発は、たとえば、熱および/または減圧を加えることによって早めることもできる。予期せざる改善は、少なくとも100℃、好ましくは、少なくとも130℃の沸点を有する溶媒を使用することにより達成することができる。
通常、有機溶媒は、少なくとも28mN/m、好ましくは、少なくとも30mN/m、より好ましくは、少なくとも32mN/m、最も好ましくは、少なくとも35mN/mの表面張力を含むことができる。表面張力は、25℃で、FTA(First Ten Angstrom)1000接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。その方法の詳細は、Roger P.Woodward,Ph.D.により発表された「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」、First Ten Angstromから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を使用して、表面張力を測定することができる。
概算するために、表面張力は、Hansen Solubility Parameters:A User’s Handbook、第2版、C.M.Hansen(2007)、Taylor and Francis Group,LLC(HSPiPマニュアル)に詳述されている式によるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
dは、分散の寄与を意味し、
pは、極性の寄与を意味し、
hは、水素結合の寄与を意味し、
MVolは、モル体積を意味する。
ハンセン溶解度パラメータは、HansonおよびAbbotらにより提供されているHansen Solubility Parameters in Practice (HSPiP) program(第2版)にしたがって決定することができる。
好ましくは、溶媒は、少なくとも0.01、好ましくは、少なくとも0.1、より好ましくは、少なくとも1、最も好ましくは、少なくとも10という相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)を含む。相対蒸発速度は、DIN53170:2009−08により決定することができる。概算するために、相対蒸発速度は、前述および後述のHSPiPプログラムによるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
好ましくは、ポリマーは、前記有機溶媒中に0.5〜1w/w%のポリマーを溶解すると、少なくとも0.4cpsだけ溶媒の粘度を増加する。
本発明の組成物は、好ましくは、少なくとも70重量%、より好ましくは、少なくとも80重量%、最も好ましくは、少なくとも90重量%の有機溶媒を含む。
本発明による組成物は、追加的に、たとえば、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤(反応性であっても非反応性であってもよい)、補助剤、着色剤、染料もしくは顔料、増感剤、安定剤、ナノ粒子または阻害剤のような、1種以上のさらなる構成成分を含むことができる。しかし、これらのさらなる成分は、有機発光材料および/または電荷輸送材料を酸化可能であるべきではなく、そうでなくても、有機発光材料および/または電荷輸送材料と化学的に反応可能であるべきではなく、または有機発光材料および/または電荷輸送材料に電気的ドーピング効果を与えるべきではない。
目覚ましい改良は、揮発性湿潤剤で実現することができる。以上および以下で使用する「揮発性」という用語は、有機半導体材料がOLEDデバイスの基板上に堆積された後に、これらの材料またはOLEDデバイスに著しく損傷を与えない(温度および/または減圧のような)条件下で、薬剤を、蒸発により有機発光材料および/または電荷輸送材料から除去できることを意味する。好ましくは、これは、湿潤剤が、用いられる圧力、好ましくは、大気圧(1013hPa)で、≦350℃、より好ましくは、≦300℃、最も好ましくは、≦250℃の沸点または昇華温度を有することを意味する。蒸発は、たとえば、熱および/または減圧を加えることによって、早めることもできる。
目覚ましい効果は、類似の沸点を有する揮発性成分を含む組成物によって実現することができる。好ましくは、湿潤剤と有機溶媒の沸点の差は、−50℃〜50℃の範囲、より好ましくは、−30℃〜30℃の範囲、最も好ましくは、−20℃〜20℃の範囲である。
好ましい湿潤剤は、非芳香族化合物である。さらに好ましくは、湿潤剤は、非イオン性化合物である。特に有用な湿潤剤は、最大で35mN/m、より好ましくは、最大で30mN/m、最も好ましくは、最大で25mN/mの表面張力を有する。表面張力は、25℃で、FTA(First Ten Angstrom)1000接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。その方法の詳細は、Roger P.Woodward,Ph.D.による「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」を公開している、First Ten Angstromから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を使用して、表面張力を測定することができる。
本発明の特別な1側面によれば、有機溶媒と湿潤剤の表面張力の差は、好ましくは、少なくとも1mN/m、より好ましくは、少なくとも5mN/m、最も好ましくは、少なくとも10mN/mである。
本発明の特別な1側面によれば、湿潤添加剤は、少なくとも0.01、好ましくは、少なくとも0.1、より好ましくは、少なくとも1、最も好ましくは、少なくとも10の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)を含み得る。
予期せざる改善は、同様の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)を有する溶媒と湿潤剤とを含む組成物により達成することができる。好ましくは、有機溶媒と湿潤剤の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)の差は、−20〜20の範囲、より好ましくは、−10〜10の範囲である。本発明の好ましい1態様によれば、有機溶媒の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)に対する湿潤剤の相対蒸発速度(酢酸ブチル=100)の比は、230:1〜1:230、好ましくは、20:1〜1:20、最も好ましくは、5:1〜1:5の範囲である。
予期せざる効果は、少なくとも100g/mol、好ましくは、少なくとも150g/mol、より好ましくは、少なくとも180g/mol、最も好ましくは、少なくとも200g/molの分子量を含む湿潤剤により達成することができる。
酸化しないか、またはさもなくば有機発光材料および/または電荷輸送材料と化学的に反応しない適切で好ましい湿潤剤は、シロキサン、アルカン、アミン、アルケン、アルキン、アルコールおよび/またはこれら化合物のハロゲン化誘導体より成る基から選ばれる。さらに、フルオロエーテル、フルオロエステルおよび/またはフルオロケトンを使用することもできる。より好ましくは、これらの化合物は、6〜20個の炭素原子、特に、8〜16個の炭素原子を有するメチルシロキサン、C7−14アルカン、C7−14アルケン、C7−14アルキン、7〜14個の炭素原子を有するアルコール、7〜14個の炭素原子を有するフルオロエーテル、7〜14個の炭素原子を有するフルオロエステル、7〜14個の炭素原子を有するフルオロケトンから選ばれる。最も好ましい湿潤剤は、8〜14個の炭素原子を有するメチルシロキサンである。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいアルカンは、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、3−メチルヘプタン、4−エチルヘプタン、5−プロピルデカン、トリメチルシクロヘキサンおよびデカリンを含む。
7〜14個の炭素原子を有するハロゲン化アルカンは、1−クロロヘプタン、1,2−ジクロロオクタン、テトラフルオロオクタン、デカフルオロドデカン、パーフルオロノナン、1,1,1−トリフルオロメチルデカンおよびパーフルオロメチルデカリンを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいアルケンは、ヘプテン、オクテン、ノネン、1−デセン、4−デセン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセン、3−メチルヘプテン、4−エチルヘプテン、5−プロピルデセンおよびトリメチルシクロヘキセンを含む。
7〜14個の炭素原子を有するハロゲン化アルケンは、1−クロロヘプテン、1,2−ジクロロオクテン、テトラフルオロオクテン、デカフルオロドデセン、パーフルオロノネンおよび1,1,1−トリフルオロメチルデセンを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいアルキンは、ヘプチン、オクチン、ノニン、1−デシン、4−デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、テトラデシン、3−メチルヘプチン、4−エチルヘプチン、5−プロピルデシンおよびトリメチルシクロヘキシンを含む。
7〜14個の炭素原子を有するハロゲン化アルキンは、1−クロロヘプチン、1,2−ジクロロオクチン、テトラフルオロオクチン、デカフルオロドデシン、パーフルオロノニンおよび1,1,1−トリフルオロメチルデシンを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいアルコールは、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オル、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、3−メチルヘプタノール、4−エチルヘプタノール5−プロピルデカノール、トリメチルシクロヘキサノールおよびヒドロキシルデカリンを含む。
7〜14個の炭素原子を有するハロゲン化アルカノールは、1−クロロヘプタノール、1,2−ジクロロオクタノール、テトラフルオロオクタノール、デカフルオロドデカノール、パーフルオロノナノール、1,1,1−トリフルオロメチルデカノールおよび2−トリフルオロメチル−1−ヒドロキシデカリンを含む。
4〜15個の炭素原子を有するアミンは、ヘキシルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペラジン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、3−メチルヘプチルアミン、4−エチルヘプチルアミン、5−プロピルデシルアミン、トリメチルシクロヘキシルアミンを含む。
4〜15個の炭素原子を有するハロゲン化アミンは、1−クロロヘプチルアミン、1,2−ジクロロオクチルアミン、テトラフルオロオクチルアミン、デカフルオロドデシルアミン、パーフルオロノニルアミンおよび1,1,1−トリフルオロメチルデシルアミン、パーフルオロトリブチルアミンおよびパーフルオロトリペンチルアミンを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいフルオロエーテルは、3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキサン、3−プロポキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキサン、3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6,7,7,7テトラデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘプタン、3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンタンおよび3−プロポキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,5デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンタンを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいフルオロエステルは、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキシル)エタノエート、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキシル)プロパノエート、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6,7,7,7テトラデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘプチル)エタノエート、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンチル)エタノエートおよび3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンチル)プロパノエートを含む。
7〜14個の炭素原子を有する有用で好ましいフルオロケトンは、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキシル)エチルケトン、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,6,6,6ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキシル)プロピルケトン、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6,7,7,7テトラデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘプチル)エチルケトン、3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンチル)エチルケトンおよび3−(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 デカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ペンチル)プロピルケトンを含む。
有用で好ましいシロキサンは、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサンおよびテトラデカメチルヘキサシロキサンを含む。
湿潤剤として有用な化合物の例は、表3に開示される。提供された相対蒸発速度(RER)と表面張力値は、以前以後言及したとおりのHanson and Abbot et al.により提供されるHSPiPプログラムを有するハンセン溶解度パラメーターを使用して、計算される。
好ましくは、組成物は、5重量%以下の、より好ましくは、3重量%以下、最も好ましくは、1重量%以下の湿潤剤を含む。好ましくは、組成物は、0.01〜5重量%の、より好ましくは、0.1〜3重量%の湿潤剤を含む。
好ましくは、溶媒は、発光材料および/または電荷輸送材料と共に湿潤剤とを含む被覆もしくは印刷層から、好ましくは、同じ加工工程で、蒸発することができるように選択されるべきである。溶媒と揮発性添加物とを除去するために使用される加工温度は、有機発光材料および/または電荷輸送材料とを含む層が損傷されないように選択されるべきである。好ましくは、堆積加工温度は、室温(RT:約25℃)〜135℃、より好ましくは、RT〜100℃である。
好ましくは本発明の組成物は、20〜60mN/m、より好ましくは、25〜45mN/mの表面張力を有する。表面張力は、以前以後で言及したFTA(First Ten Angstrom)1000接触角ゴニオメーターまたはKruss DSA 100を使用して測定することができる。表面張力は、適切な方法でのポリマーバインダーと溶媒との選択により達成することができる。上記言及したハンセン溶解度パラメーターの使用は、当業者に有益な助けを提供する。さらに、表面張力は、湿潤剤、好ましくは、上記言及した揮発性湿潤剤を使用することにより達成することができる。
好ましくは、組成物は、1〜100mPasの範囲、より好ましくは、2.0〜40mPasの範囲、最も好ましくは、2.1〜15mPasの範囲の粘度を有する。粘度は、Haake製のMARSIIIレオメータでの測定により、25℃の温度で測定された。これは、1°円錐平板粘度計を使用して測定された。
好ましくは、組成物は、たとえば、1ミクロン以下でろ過することができる。
OLEDデバイスの製造プロセスの間、有機発光材料および/または電荷輸送材料を含む層が、基板上に堆積され、存在する任意の揮発性の導電性添加物と共に溶媒の除去が行われ、膜もしくは層を形成する。
基板は、OLEDデバイスの製造のために適切な任意の基板であることができ、またOLEDデバイスもしくはその部分であることができる。適切で好ましい基板は、ガラス、ITO被覆ガラス、PEDOT、PANI等を含む予備被覆層をもつITOガラス、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレン(PEN)、ポリイミドのフレキシブルフィルムおよびITOをもつフレキシブルフィルムまたは他の伝導性層およびバリア層、たとえば、Vitexフィルムである。
有機発光材料および/または電荷輸送材料を含む層の堆積は、当業者に既知であり、文献に記載されている標準の方法によって実現することができる。適切かつ好ましい堆積方法としては、液体コーティングおよび印刷技術がある。非常に好ましい堆積方法としては、それらに限定されないが、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィ印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、エアーブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷がある。グラビア、フレキソおよびインクジェット印刷が好ましい。
溶媒および任意の揮発性添加剤(複数可)の除去は、蒸発によって、たとえば、堆積層を高温および/または減圧にさらすことによって、好ましくは、50℃〜200℃、より好ましくは、60℃〜135℃で、好ましくは実現される。
有機発光材料および/または電荷輸送材料を含む層の厚さは、好ましくは、1nm〜500nm、より好ましくは、2〜150nmである。
以前以後に記載された材料と方法に加えて、OLEDデバイスとその成分は、当分野の当業者に知られ、文献に記載された標準的材料と標準的方法により調製することができる。
本発明の範囲内にありながら、前述の本発明の態様に対して変形がなされ得ることが分かるであろう。本明細書に開示する各特徴は、特に明記しない限り、同一、同等、または類似の目的に役立つ代替の特徴に置き換えられ得る。したがって、特に明記しない限り、開示する各特徴は、一般的な一連の同等または類似の特徴の一例にすぎない。
本明細書に開示する特徴のすべては、そうした特徴および/または工程の少なくともいくつかが、互いに排他的であるような組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての側面に適用可能であり、任意の組み合わせにおいて使用することができる。同様に、本質的でない組み合わせで記述した特徴は、(組み合わせてではなく)別々に使用することができる。
上記した特徴、特に好ましい態様の多くは、それ自体で発明性があり、本発明の態様の一部としてだけではないことが分かるであろう。特許請求しているいかなる発明に加えて、またはその代わりに、これらの特徴について、独立の保護を求めることができる。
文脈が明示しない限り、本明細書で使用する、本明細書中の用語の複数形は、単数形を含むと解釈されるべきであり、逆もまた同様である。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「含む」および「含有する」という単語ならびにその語の変化形、たとえば、「含む」、「含んでいる」は、「これらに限定しないが、含まれる」を意味し、他の構成要素を除外する意図はない(および、除外しない)。
「ポリマー」という用語は、ホモポリマーおよびコポリマー、たとえば、統計的、交互またはブロックコポリマーを含む。加えて、以下に使用する「ポリマー」という用語は、オリゴマーおよびデンドリマーも含む。デンドリマーは、たとえば、M.FischerおよびF.Voegtle、Angew.Chem.,Int.Ed.1999、38、885に記載されている通り、一般に、多官能性のコア基からなる、分岐状の高分子化合物であり、コア基にさらに分岐状モノマーが規則的に付加され、樹状構造が与えられる。
「共役ポリマー」という用語は、それの骨格(または主鎖)中に、sp2混成、または場合によりsp混成をもつC原子を主に含有するポリマーであって、C原子はまた、ヘテロ原子で置き換えられていてもよく、介在するσ結合を越えて、一方のπ軌道ともう一方のπ軌道との相互作用が可能となるポリマーを意味する。最も単純な場合、これは、たとえば、炭素−炭素(または炭素−ヘテロ原子)単結合と多重(たとえば、二重または三重)結合とが交互にある骨格であるが、1,3−フェニレンのような単位を有するポリマーも含む。これに関連して、「主に」は、共役の中断につながり得る、自然に(自発的に)発生した欠陥を有するポリマーでも、そのまま共役ポリマーとしてみなすことを意味する。また、この意味において、骨格がたとえば、アリールアミン、アリールホスフィン、および/またはある種の複素環(すなわち、N−、O−、P−、またはS−原子を介する共役)、および/または金属有機錯体(すなわち、金属原子を介する共役)のような単位を含むポリマーも含まれる。「共役連結基」という用語は、sp2混成またはsp混成をもつC原子またはヘテロ原子からなる2つの環(通常、芳香環)をつなぐ基を意味する。「IUPAC Compendium of Chemical terminology,Electronic version」も参照されたい。
特に明記しない限り、分子量は、数平均分子量Mnまたは重量平均分子量Mとして示し、それらは、特に明記しない限り、ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定される。
重合度(n)は、特に明記しない限り、MUが、単一の繰り返し単位の分子量であるn=Mn/MUとして示される、数平均重合度を意味する。
「小分子」という用語は、モノマー、すなわち、非ポリマーの化合物を意味する。
特に明記しない限り、固体のパーセンテージは、重量パーセント(「wt.%」)であり、液体のパーセンテージまたは比率(たとえば、溶媒混合物中のような)は、体積パーセント(「vol.%」)であり、すべての温度は、摂氏度(℃)で示す。
特に明記しない限り、パーセンテージまたはppmで示す混合物構成成分の濃度または割合は、溶媒を含む組成物全体に関するものである。
上記および下記のすべての方法工程は、先行技術に記載され、当業者に周知の、既知の技術および標準の設備を使用して実施することができる。
これから、以下の実施例を参照して、本発明を詳細に説明するが、それは、例示に過ぎず、本発明の範囲を限定しない。

比較例1
印刷用インクを、式(A)による燐光化合物と、
式(B)によるホスト材料と、
式(C)によるホスト材料
とを、A:B:Cの重量比1:2:2で混合し、得られた混合物をアニソール中に溶解することによって調製した。半導体化合物の濃度は約2.5重量%であった。
OLEDインクは、それぞれITOの4画素構造とグラビア印刷されたPEDOT層とを有する10基板(25×25mm)でカバーされたPET基板(120×220mm)上に、RK Kプリンティングプルーファーを使用してグラビア印刷された。2つの乾燥手順である、120℃におけるホットプレートと、120℃における熱風対流式乾燥機を使用して、膜品質の差を評価した。
この調合物のグラビア印刷は、図3で分かるように、極めて不当な膜品質を生じる。
比較例2
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、不活性ポリスチレンバインダーを印刷用インクに添加している。印刷用インクは、2,000,000g/molのMを有する0.5重量%のポリスチレン(Sigma Aldrich製)と、比較例1で述べたような2.5重量%の半導体化合物とを含んでいる。
PEDOTとPETの湿潤は、比較例1よりは良好であったが、良いとはいえない。湿潤は、図4で分かるように、重大な問題を示す。
比較例3
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、不活性ポリスチレンバインダーを印刷用インクに添加している。印刷用インクは、2,000,000g/molのMを有する1.0重量%のポリスチレン(Sigma Aldrich製)と、比較例1で述べたような2.5重量%の半導体化合物とを含んでいる。
PEDOTにおいて、比較例2の場合よりも良好な湿潤が実現された。それにもかかわらず、図5で分かるように、層には大きなピンホールが見られる。しかし、比較例1および2と比較して、結果は改善されている。
例4
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、不活性ポリ(メチルメタクリレート)バインダーを印刷用インクに添加している。印刷用インクは、2,400,000g/molのMを有する0.25重量%のポリ(メチルメタクリレート)(Sigma Aldrich製)と、比較例3で述べたような2.5重量%の半導体化合物とを含んでいる。
PEDOT層において、より良好な湿潤が実現された。比較例3と比較して、結果は改善されている。
例5
基本的に、比較例1を繰り返した。しかし、不活性ポリ(メチルメタクリレート)バインダーを印刷用インクに添加している。印刷用インクは、2,400,000g/molのMを有する0.5重量%のポリ(メチルメタクリレート)(Sigma Aldrich製)と、比較例4で述べたような2.5重量%の半導体化合物とを含んでいる。
PEDOT層において、非常に良好な膜品質と湿潤が実現された。図6で分かるように、比較例4と比較して、結果は改善されている。
デバイス例6および7
溶液処理されたOLEDのデバイスの調製
溶液から有機発光ダイオードを調製することについての多くの例が、ほとんどがポリマーデバイスについて、文献に記載されている(“PLED”、たとえばWO 2004/037887 A2)。本発明の調合物が良好な膜を生じるだけでなく、良好に機能することを証明するため、OLEDデバイスは標準的な試験セットアップで作られた。典型的なセットアップを図1に示しており、使用するデバイスのレイアウトが図2に示されている。ITO(インジウム-スズ-酸化物)は透明で、スパッタリングによりPETホイルへ堆積され、グラビア印刷されたリソグラフィを介して、それぞれ4画素からなる、6×4mm寸法の10個の基板を得るように構造化された正孔注入アノードである。本願の場合では、基板を自己調製した。
175μm厚のポリスチレンテレフタレート(PET)基板を、超音波浴中でアセトンおよびIPAを使用して、クリーンルーム環境で清浄にする。次いで、表面をUV/オゾン処理で活性化させた。第1の層として、約60nmのPEDOTを、グラビア印刷によって基板へ堆積させ、130℃で60分間乾燥させた。(PEDOTは水性分散性のPEDOT、ポリチオフェン、PSSH、ポリスルホン酸、H. C. Starck, Goslar製であり、ここではClevios P 4083 AIを使用するが、H. C. Starck製の他のPEDOT製品または他の業者の「バッファ」材も同様に作用する)。EMLの膜厚は約100nmであり、基板を130℃で10分間、再度アニールして、残留した溶媒を除去する。溶液の粘性は固形物の濃度とともに、すなわち小分子、ポリマー含量および不活性の塗膜形成要素含量とともに変化する。以下の例では、アニソールを溶媒として使用するが、他の溶媒(仕様を参照)も同様に使用することができる。この場合、グラビア印刷条件と乾燥手順とを、それにしたがって調節する必要がある。印刷ラン後に、UV光励起下でキャノンEOS 550Dデジタルカメラと、LMPLFLN 20倍率の対物レンズを備えたオリンパスBX51偏光顕微鏡とを使用して、無水層を検査した。
電気的接触を行うために、カソード構造は、金属マスクを通して有機膜の上部に真空堆積される。カソードは単一の金属(たとえば)Ybからなることができ、反応金属およびよって電子注入金属(Mg、Ba、Srなど)をキャッピング金属(典型的にAlまたはAg)と組み合わせた2層構造であってもよく、第1の堆積層としてアルカリあるいはアルカリ土類フッ化物または酸化物を含む2または3層構造であってもよく、または1以上の真空堆積された電子輸送層と、それに続いて、軽電子注入金属または金属フッ化物、酸化物あるいはキノレートを有することができる。本願の場合では、デバイスを簡単にしておくために、CaとAlだけが堆積されており、このような簡単なセットアップでさえも非常に良好なデバイスにすることができることを示している。有機およびカソードの構造を湿気および/または酸素に対して閉ざすため、デバイスを封入し、次いでグローブボックス外で処理することができる。
特性決定はBotestからのセットアップで行われる。アノードとカソードとを測定回路へ接続するばね接触部を備えた、サンプルホルダーへデバイスを固定する。アイコレクションフィルタを備えたフォトダイオードを上部に固く取り付け、外光が結果を湾曲することを防止する。次いで、電圧を0.2Vの刻みで、段階的に10Vまで増加させ、試料を通過する電流と、フォトダイオードからの光電流とを測定する。このようにして、いわゆるIVL-データ(電流、電圧、輝度)が修正される。重要なデータは、最大効率(cd/Aで表示)と、外部量子効率(EQE)(%で表示)と、ある輝度で必要とされる電圧である。
例6および7
不活性ポリスチレン(PS)バインダーと、不活性ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)バインダーを有するデバイスの比較
比較例6
化合物(A)、(B)、(C)を25g/lの濃度でアニソール中に溶解し、さらに、ポリスチレン(2,000,000g/モル、Aldrich)を5g/lの濃度で不活性バインダーとして添加し、膜形成を改善し、グラビア印刷した。デバイスの特性決定の結果を表4に示す。
例7
化合物(A)、(B)、(C)を25g/lの濃度でアニソール中に溶解し、さらに、ポリ(メチルメタクリレート)(2,400,000g/モル、Aldrich)を5g/lの濃度で不活性バインダーとして添加し、膜形成を改善し、グラビア印刷した。デバイスの特性決定の結果を表4に示す。
本発明による典型的なOLEDデバイスの標準的な試験セットを示す。 本発明に使用するデバイスのレイアウトを示す。 比較例1の調合物によるグラビア印刷を示す。 比較例2の調合物によるグラビア印刷を示す。 比較例3の調合物によるグラビア印刷を示す。 例5の調合物によるグラビア印刷を示す。

Claims (14)

  1. 5000g/mol以下の分子量を有する一以上の有機発光材料および5000g/mol以下の分子量を有する一以上の電荷輸送材料、一以上の有機溶媒と一以上のポリマーを含む組成物であって、前記ポリマーは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を含み、前記ポリマーは、少なくとも1,000,000g/molの重量平均分子量Mを有し、前記ポリマーはアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位から選ばれる100モル%の反復単位を含むことを特徴とする組成物。
  2. 前記アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位は、エステル基としてC1−10アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−14アリール基またはC2−13ヘテロアリール基から選ばれるアクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステル単位を有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記組成物は、25℃で1〜100mPasの範囲の粘度を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記ポリマーは−70〜160℃の範囲のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  5. 前記組成物は、0.01〜20重量%の範囲の前記ポリマーを含むことを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  6. 前記有機溶媒は、芳香族有機溶媒であることを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  7. 前記有機溶媒は、芳香族炭化水素、芳香族エーテル、芳香族エステル、芳香族ケトン、ヘテロ芳香族系溶媒およびアニリン誘導体より成る群から選ばれることを特徴とする、請求項に記載の組成物。
  8. 前記有機溶媒は、260℃以下の沸点を有することを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  9. 前記組成物は、少なくとも80重量%の前記有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  10. 5000g/mol以下の分子量を有する一以上の前記発光有機材料は、発光し、さらに、38超の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む有機燐光化合物であることを特徴とする、請求項1〜の何れか一項に記載の組成物。
  11. 前記有機燐光化合物は、式(1)〜(4)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項10に記載の組成物:
    (式中、
    DCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有し、また、1つ以上の置換基R1を順に有していてもよい環状基であり、基DCyおよびCCyは、共有結合を介して相互に結ばれ、
    CCyは、出現毎に、同一または異なって、環状基を金属に結合させる炭素原子を含有し、また、1つ以上の置換基R1を順に有してもよい環状基であり、
    Aは、出現毎に、同一または異なって、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
    1は、各場合で、同一または異なっており、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−NR−、−CONR−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)または、4〜14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であって、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかの複数の置換基R1はまた、一緒になって、順に単環式または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく、
    は、各場合で同一または異なっており、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状、または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、ここで、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルで置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である)。
  12. 前記組成物が、0.25〜5重量%の有機発光材料および5000g/mol以下の分子量を有する電荷輸送材料を含むことを特徴とする、請求項1〜11の何れか一項に記載の組成物。
  13. 請求項1〜12の何れか一項に記載の組成物の、有機エレクトロルミッセン(EL)デバイス、好ましくは、OLEDデバイスの製造をするためのコーティングまたは印刷インクとしての使用。
  14. 請求項1〜12の何れか一項に記載の組成物から製造される、有機エレクトロルミッセンデバイス、好ましくは、OLEDデバイス。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3359623B1 (en) 2015-10-09 2023-04-26 Merck Patent GmbH Formulations containing n,n-dialkylaniline solvents

Family Cites Families (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3295088B2 (ja) 1993-09-29 2002-06-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co Ltd Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
WO1998030071A1 (fr) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Elements electroluminescents organiques
US5952778A (en) 1997-03-18 1999-09-14 International Business Machines Corporation Encapsulated organic light emitting device
DE19812259A1 (de) 1998-03-20 1999-10-21 Bayer Ag EL-Anordnung auf Basis von tert.-Aminen, in Alkohol löslichen Alq3-Derivaten bzw. Mischungen und polymeren Bindern
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
DE19825737A1 (de) * 1998-06-09 1999-12-16 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen mit N-Alkyl-2,2'-imino-bis-(8-hydroxychinolin)-Metallkomplexen
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
JP4429438B2 (ja) 1999-01-19 2010-03-10 出光興産株式会社 アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100913568B1 (ko) 1999-05-13 2009-08-26 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
EP3379591A1 (en) 1999-12-01 2018-09-26 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US7839074B2 (en) 2002-08-23 2010-11-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
JPWO2004028217A1 (ja) 2002-09-20 2006-01-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6818919B2 (en) 2002-09-23 2004-11-16 Air Products And Chemicals, Inc. Light emitting layers for LED devices based on high Tg polymer matrix compositions
DE10249723A1 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
JP4287198B2 (ja) 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006511939A (ja) 2002-12-23 2006-04-06 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
CN101503393B (zh) 2003-03-13 2015-08-19 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1612202B1 (en) 2003-04-10 2013-07-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
JP4635870B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
GB0311234D0 (en) * 2003-05-16 2003-06-18 Isis Innovation Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device
WO2004101682A1 (ja) 2003-05-16 2004-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited 組成物および高分子発光素子
TWI224473B (en) 2003-06-03 2004-11-21 Chin-Hsin Chen Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1808866A1 (en) 2003-11-28 2007-07-18 Merck Patent GmbH Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7252893B2 (en) 2004-02-17 2007-08-07 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
WO2005113563A1 (de) 2004-05-19 2005-12-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
TWI327563B (en) 2004-05-24 2010-07-21 Au Optronics Corp Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE102004034517A1 (de) 2004-07-16 2006-02-16 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
TW200634020A (en) 2004-12-09 2006-10-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
JP4195487B2 (ja) 2005-01-05 2008-12-10 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20080161567A1 (en) 2005-02-03 2008-07-03 Merck Patent Gmbh Metal Complexes
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4263700B2 (ja) 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1888706B1 (de) 2005-05-03 2017-03-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
DE102005058543A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8440324B2 (en) * 2005-12-27 2013-05-14 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel copolymers and electronic devices made with such compositions
DE102006015183A1 (de) 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1883124A1 (en) 2006-07-27 2008-01-30 IEE INTERNATIONAL ELECTRONICS & ENGINEERING S.A. Organic light emitting material formulation
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20080258111A1 (en) * 2007-04-17 2008-10-23 General Electric Company Polycarbazolyl(meth)acrylate light emissive compositions
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9178156B2 (en) * 2009-12-23 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
WO2012132863A1 (ja) * 2011-03-29 2012-10-04 凸版印刷株式会社 インク組成物とそれを用いた有機el素子及びその製造方法

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