JP2021108375A - 低粒子含有量をもつ調合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本減少した数の欠陥を有する電子もしくは光電子素子の調製のために適する１以上の半導体材料と１以上の有機溶媒とを含む調合物、そのような調合物を使用する電子素子の製造方法及びそのような調合物から製造される電子素子を提供する。【解決手段】調合物が、リットルあたり、１０，０００個未満の、０．１〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする少なくとも一種の有機半導体と少なくとも一種の溶媒を含む調合物を用い、電子素子製造を行う。【選択図】なし
Description
本発明は、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の０．１〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする少なくとも一つの有機半導体と少なくとも一つの有機溶媒とを含む電子もしくは光電子素子の層の印刷用の被覆のためのもしくは印刷インクのための可溶性有機もしくはハイブリッド機能性材料の調合物、液相被覆されたもしくは印刷された電子もしくは光電子素子、光起電池、センサーもしくは有機エレクトロルミッセンス素子等の電子もしくは光電子素子の製造のためのそれらの使用、本発明の調合物を使用するそのような素子の製造方法とそのような方法とそのような調合物から製造される素子に関する。
背景と先行技術
有機電子もしくは光電子素子は、長い間、真空堆積プロセスにより製造されてきた。インクジェット印刷等の他の技術が、費用節約とスケールアップの可能性等のそれらの利点のために最近十分に研究されてきた。多層印刷における主な挑戦の一つは、基板上へのインクの均質な堆積を得るための関連するパラメータを同定することである。たとえば、インクジェット印刷のために調製されるインク中の粒子の減少が、インクの良好な流動性をもたらし、印刷ヘッドにおけるインクチャンネルの閉塞を防止することが知られている。
これは、基板上のインクの均一な適用を確保し、インク適用が減少するかまたはないことにより引き起こされる欠陥を減少させる。
背景と先行技術
有機電子もしくは光電子素子は、長い間、真空堆積プロセスにより製造されてきた。インクジェット印刷等の他の技術が、費用節約とスケールアップの可能性等のそれらの利点のために最近十分に研究されてきた。多層印刷における主な挑戦の一つは、基板上へのインクの均質な堆積を得るための関連するパラメータを同定することである。たとえば、インクジェット印刷のために調製されるインク中の粒子の減少が、インクの良好な流動性をもたらし、印刷ヘッドにおけるインクチャンネルの閉塞を防止することが知られている。
これは、基板上のインクの均一な適用を確保し、インク適用が減少するかまたはないことにより引き起こされる欠陥を減少させる。
EP 1134269 A2は、ポリマー発光素子の製造のために使用され得るポリマー蛍光物質とポリマー蛍光物質の溶液に関する。１μｍ超の直径をもつ粒状外来材料を実質的に含まない少なくとも一つの発光層を含むポリマー発光素子が、表示品質を悪化させるダークスポットの数が少ししかないことが見出された。しかしながら、サブミクロンメーターの範囲の粒子の存在が、ポリマー発光素子層構造において欠陥の形成に影響するかどうかは、技術水準では考慮されていない。本発明は、この問題に取り組み、有機半導体材料の溶液から調製される電子もしくは光電子素子の層における欠陥の出現と原因の包括的研究を提供する。
したがって、本発明の目的は、減少した数の欠陥を有する電子もしくは光電子素子の調製のために適する１以上の半導体材料と１以上の有機溶媒とを含む調合物を提供する。
本発明の要約
本発明は、１以上の有機半導体材料と1以上の有機溶媒とを含み、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の０．１〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する粒子を含む調合物に関する。
本発明は、１以上の有機半導体材料と1以上の有機溶媒とを含み、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の０．１〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する粒子を含む調合物に関する。
本発明の調合物は、１以上の有機半導体材料を含む。有機半導体材料は、低分子量材料またはポリマー材料の何れかから選ぶことができる。
有機半導体材料は、さらに、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料および誘電吸収材料から選ぶことができる。
本発明の調合物は、単一の有機半導体材料または２種以上の有機半導体材料の混合物の何れかを含む。本発明の調合物が２種以上の有機半導体材料の混合物を含む場合には、混合物は、低分子量材料から、ポリマー材料から、もしくは低分子量材料とポリマー材料の混合物から成ることができ、ここで、ポリマー材料は、ポリマー材料の前駆体として随意に存在してよい。
有機半導体材料が、低分子量材料である場合には、それは、好ましくは、≦５，０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有する。
有機半導体材料が、ポリマーである場合には、それは、好ましくは、>５，０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有する。
本発明の調合物は、１以上の溶媒を含む。したがって、本発明の調合物は、単一溶媒または２，３種以上の有機溶媒の混合物を含む。
好ましい１態様では、調合物の少なくとも一つの溶媒は、≧９０℃、好ましくは、≧１５０℃、より好ましくは、≧２００℃の沸点を有する。
本発明の調合物が、少なくとも２種の相異なる溶媒を含む場合には、少なくとも２種の相異なる溶媒の２種の溶媒の沸点の差は、≧１０℃である。
本発明の調合物が、少なくとも２種の相異なる溶媒を含む場合には、少なくとも２種の相異なる溶媒の２種の溶媒の蒸気圧の差は、≧２因子、好ましくは、≧１０因子である。
調合物の成分、すなわち、１以上の有機半導体と１以上の有機溶媒は、本発明の調合物が、好ましくは、≧１．５ｍＰａｓ、より好ましくは、≧２．０ｍＰａｓの粘度を有するように選ばれる。
本発明の調合物の特性をさらに変更するために、添加剤および/または補助剤を含むことができる。１態様では、本発明の調合物は、添加剤として少なくとも一つのポリマーバインダーを含む。
本発明のさらなる目的は、本発明の調合物を調製するためのプロセスである。この目的は、１以上の有機半導体材料が、１以上の溶媒中に溶解され、その後、調合物が濾過されることで実現される。
本発明のさらなる目的は、電子素子の少なくとも一つの層の製造のための本発明の調合物の使用である。電子素子の少なくとも一つの層の製造は、限定するものではないが、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィ印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、エアーブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷により実行することができる。
したがって、少なくとも一つの層が、本発明の調合物を使用して調製される電子素子もまた、本発明の目的である。好ましくは、電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよび無線周波数同定素子（ＲＦＩＤ）またはそのような素子のアレイまたはそのような素子の組み合わせより成る群から選択される。
本発明の詳細な説明
本発明は、１以上の有機半導体材料と1以上の有機溶媒とを含み、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の０．１〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする調合物に関する。
本発明の詳細な説明
本発明は、１以上の有機半導体材料と1以上の有機溶媒とを含み、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の０．１〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする調合物に関する。
１態様では、調合物は、調合物リットルあたり、７００個未満の０．１〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含む。
好ましい１態様では、本発明の調合物は、調合物リットルあたり、１，０００個未満の０．２〜２０μｍの範囲の平均サイズ、より好ましくは、１００個未満の０．５〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する粒子を含む。
本発明の調合物のさらに好ましい１態様では、調合物リットルあたり、０．１〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する１０個未満の金属および/または電導性粒子を含む。
本発明の好ましい１態様では、有機半導体材料は低分子材料から選ばれる。
有機半導体材料が、低分子材料である場合には、それは、好ましくは、≦５，０００ｇ／ｍｏｌの、より好ましくは、≦２，０００ｇ／ｍｏｌの、最も好ましくは、≦１，５００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有する。
有機半導体材料は、５，０００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する、当業者に知られ、文献に記載された標準材料から選ぶことができる。好ましくは、組成物は、有機発光材料および/または電荷輸送材料を含む。本願による有機発光材料は、３００〜８００ｎｍの範囲のλｍａｘを有する光を発する材料を意味する。
本発明による調合物は、０．０１〜２０重量％、好ましくは、０．１〜１５重量％、より好ましくは、０．２〜１０重量％、最も好ましくは、０．２５〜５重量％の有機発光材料および/または電荷輸送材料もしくは対応するブレンドを含む。パーセントデータは溶媒もしくは溶媒混合物の１００％に関する。
ここで使用される発光材料または電荷輸送材料（以下共に、有機半導体と名付けられる）は、純粋成分かまたは２以上の成分の混合物の何れかである。有機発光材料および/または電荷輸送材料は、好ましくは、燐光発光化合物を含む。
適切な燐光発光化合物は、特に、適切な励起により、好ましくは、可視域で発光する化合物であり、さらに、２０より大きい、好ましくは、３８〜８４の、より好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。使用される燐光発光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウムを含む化合物、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
特に好ましい有機燐光発光化合物は、式（１）〜（４）の化合物である。
式中、
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環式の基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環式の基であり、順に一以上の置換基Ｒ１を有してよく、基ＤＣｙとＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環式の基が金属に結合する炭素原子を含む環式の基であり、順に一以上の置換基Ｒ１を有してよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトネートリガンドであり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ２、-ＣＯＮＲ２、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；および複数の置換基Ｒ１は、同じ環状もしくは異なる環上の何れかで、順に一緒に、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環式の基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環式の基であり、順に一以上の置換基Ｒ１を有してよく、基ＤＣｙとＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環式の基が金属に結合する炭素原子を含む環式の基であり、順に一以上の置換基Ｒ１を有してよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトネートリガンドであり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ２、-ＣＯＮＲ２、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；および複数の置換基Ｒ１は、同じ環状もしくは異なる環上の何れかで、順に一緒に、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖、分岐あるいは環式アルキルもしくはアルコキシ基（１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｃ=Ｏ-、-ＣＨ=ＣＨ-もしくは-Ｃ≡Ｃ-で置き代えられてよく、また、１以上の水素原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されてよい４〜１４個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である。
複数の基Ｒ１の環構造の形成は、ブリッジが、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在してもよいことを意味する。さらに、複数の基Ｒ１との間の環構造の形成は、ブリッジが、２もしくは３個のリガンドＣＣｙ−ＤＣｙとの間または１もしくは２個のリガンドＣＣｙ−ＤＣｙとリガンドＡとの間に存在してもよく、多座あるいはポリポダルリガンド構造を生じることを意味する。
上記記載されたエミッターの例は、出願WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO04/081017、WO05/033244、WO05/042550、WO05/113563、WO06/008069、WO06/061182、WO06/081973およびDE10200802700に示される。一般的に、燐光ＯＬＥＤのために先行技術にしたがって使用され、また、有機エレクトロルミネッセンス素子分野で当業者に知られるすべての燐光錯体が適切であり、当業者は、進歩性を要することなくさらなる燐光錯体を使用することができるだろう。特に、色発光する燐光発光錯体が当業者に知られている。
好ましい燐光化合物の例は、WO 2011/076325 A1に示されている。
好ましいドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテルおよびアリールアミンのクラスから選ばれる。モノスチリルアミンは、１個の置換もしくは非置換芳香族スチリル基と少なくとも一つの、好ましくは、芳香族、アミンを含む化合物の意味で使用される。ジスチリルアミンは、２個の置換もしくは非置換芳香族スチリル基と少なくとも一つの、好ましくは、芳香族、アミンを含む化合物の意味で使用される。トリスチリルアミンは、３個の置換もしくは非置換芳香族スチリル基と少なくとも一つの、好ましくは、芳香族、アミンを含む化合物の意味で使用される。テトラスチリルアミンは、４個の置換もしくは非置換芳香族スチリル基と少なくとも一つの、好ましくは、芳香族、アミンを含む化合物の意味で使用される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、さらに置換されてもよい。対応するホスフィンとエーテルも、アミンと同様に定義される。本発明の目的のために、アリールアミンもしくは芳香族アミンは、窒素に直接結合した３個の置換あるいは非置換芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を含む化合物の意味で使用される。
これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造であり、特に好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1-位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 06/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンである。スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンおよびWO06/000388、WO06/058737、WO06/000389、WO07/065549およびWO07/115610.記載されドーパントである。さらに好ましいのは、DE102008035413に開示された縮合炭化水素である。
これら芳香族もしくは複素環式芳香族環構造の少なくとも１個は、好ましくは、縮合環構造であり、特に好ましくは、少なくとも１４個の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンもしくは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族アントラセンジアミンは、２個のジアリールアミノ基が、アントラセン基に直接、好ましくは、9.10-位で結合する化合物の意味で使用される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、ピレンに、1-位もしくは1.6-位で結合する。さらに好ましいドーパントは、たとえば、WO 06/122630にしたがうインデノフルオレンアミンあるいはインデノフルオレンジアミン、たとえば、WO 08/006449にしたがうベンゾインデノフルオレンアミンあるいはベンゾインデノフルオレンジアミン、および、たとえば、WO 07/140847にしたがうジベンゾインデノフルオレンアミンあるいはジベンゾインデノフルオレンジアミンである。スチリルアミンのクラスからのドーパントの例は、置換あるいは非置換トリスチルベンアミンおよびWO06/000388、WO06/058737、WO06/000389、WO07/065549およびWO07/115610.記載されドーパントである。さらに好ましいのは、DE102008035413に開示された縮合炭化水素である。
適切なドーパントは、さらに、表１に示された構造とJP 06/001973、WO04/047499、WO06/098080、WO07/065678、US2005/0260442およびWO04/092111に開示されたこれらの構造の誘導体である。
ドーパントの別の群は、短い（オリゴ）アリーレンビニレン（たとえば、ＤＰＶＢｉもしくはEP 676461にしたがうスピロ- ＤＰＶＢｉ）である。
発光層の混合物におけるドーパントの割合は、０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．５〜２０．０重量％、特に好ましくは、１．０〜１０．０重量％である。対応して、ホスト材料の割合は、５０．０〜９９．９重量％、好ましくは、８０．０〜９９．５重量％、特に好ましくは、９０．０〜９９．０重量％である。
この目的のための適切なホスト材料は、種々の物質クラスからの材料である、好ましいホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえば、EP 676461にしたがう2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレンもしくはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体（たとえば、WO 04/081017にしたがうもの）、正孔伝導化合物（たとえば、WO 04/058911にしたがうもの）、電子伝導化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（たとえば、WO 05/084081およびWO 05/084082にしたがうもの）、アトロプ異性体（たとえば、WO 06/048268にしたがうもの）、ボロン酸誘導体（たとえば、WO 06/177052にしたがうもの）ベンズアントラセン（たとえば、WO 08/145239にしたがうもの）、トリアジンもしくはベンズイミダゾールの種から選択される。適切なホスト材料は、さらに、上記記載された本発明によるベンゾ[c]フェナントレン化合物である。本発明による化合物とは別に、特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドのクラスから選ばれる。本発明によるベンゾ[c]フェナントレン化合物とは別に、特に好ましいホスト材料は、アントラセン、ベンズアントラセンおよび/またはピレンを含むオリゴアリーレンもしくはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選ばれる。本発明の目的のために、オリゴアリーレンは、少なくとも３個のアリールもしくはアリーレン基が互いに結合した化合物の意味で使用されることを意図している。
適切なホスト材料は、さらに、たとえば、表２に示された材料とWO04/018587、WO08/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2000/273056、EP681019、US2004/0247937およびUS2005/0211958.に開示されたこれらの材料の誘導体である。
本発明の目的のために、正孔注入層は、アノードに直接隣接する層である。本発明の目的のために、正孔輸送層は、正孔注入層と発光層との間に位置する層である。それらは、電子受容体化合物、たとえば、Ｆ４-ＴＣＮＱまたはEP 1476881もしくEP 1596445に記載されたとおりの化合物でドープされることが好ましいこともある。
本発明による材料とは別に、本発明による有機エレクトロルミッセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層中で、または電子注入層もしくは電子輸送層中で使用することができる適切な電荷輸送材料は、たとえば、Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010に開示された化合物または先行技術にしたがいこれらの層に使用される他の材料である。
本発明によるエレクトロルミッセンス素子の正孔輸送もしくは正孔注入層中で使用することができる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミンと誘導体（たとえば、WO 06/122630もしくはWO06/100896にしたがうもの）、EP1661888に開示されたアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえば、WO 01/049806にしたがうもの）、縮合芳香族を持つアミン誘導体（たとえば、US5,061,569にしたがうもの）、WO95/09147に開示されたアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO08/006449にしたがうもの）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえば、WO 07/140847にしたがうもの）である。適切な正孔輸送および正孔注入材料は、さらに、JP 2001/226331、EP676461、EP650955、WO01/049806、US4780536、WO98/030071、EP891121、EP1661888、JP 2006/253445、EP650955、WO06/073054およびUS5061569に開示されたとおりの、上記に示す化合物の誘導体である。
適切な正孔輸送もしくは正孔注入材料は、さらに、たとえば、表３に示された材料である。
本発明によるエレクトロルミッセンス素子で使用することのできる適切な電子輸送もしくは電子注入材料は、たとえば、表４に示される材料である。適切な電子輸送および電子注入材料は、さらに、JP 2000/053957、WO03/060956、WO04/028217およびWO04/080975に開示されたとおりの、上記に示す化合物の誘導体である。
本発明による化合物のための適切なマトリックス材料は、たとえば、WO 2004/013080、WO 04/093207、WO 06/005627もしくはDE102008033943にしたがうケトン、ホスフィンオキシドまたはスルホキシドもしくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、ＣＢＰ（N,N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527もしくはWO 08/086851に開示されたカルバゾール誘導体、たとえば、WO 2007/063754もしくはWO 2008/056746にしたがうインドロカルバゾール誘導体、たとえば、EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160にしたがうアザカルバゾール、たとえば、WO 07/137725にしたがうバイポーラーマトリックス材料、たとえば、WO 05/111172にしたがうシラン、たとえば、WO 06/117052にしたがうアザボロールもしくはボロン酸エステル、たとえば、DE102008036982、WO 07/063754もしくはWO 08/056746にしたがうトリアジン誘導体、またはたとえば、DE102007053771にしたがう亜鉛錯体である。
さらに好ましい電荷輸送材料は、アントラセンおよびフェナントレン構造等のトリアセン構造を有するものを使用することができる。
トリアセン構造は、丁度３個の縮合芳香族環を有する縮合芳香族炭化水素構造を意味する。本発明のこの態様に関して、トリアセン構造は、テトラセンもしくはペンタセン構造を含まない。
本発明の調合物は、好ましくは、０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．２５〜５重量％、最も好ましくは、０．５〜４重量％の低分子量有機半導体材料を含む。
本発明のさらに好ましい１態様では、有機半導体材料は、ポリマー材料から選ばれる。
有機半導体材料が、ポリマーである場合には、それは、>５０００ｇ／ｍｏｌの、好ましくは、>２０，０００ｇ／ｍｏｌの、より好ましくは、少なくとも５０，０００ｇ／ｍｏｌの、最も好ましくは、少なくとも１００，０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有する。
驚くべき効果は、５，０００ｇ／ｍｏｌ〜２０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、好ましくは、２０，０００ｇ／ｍｏｌ〜１０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは、５０，０００ｇ／ｍｏｌ〜５，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、最も好ましくは、１００，０００ｇ／ｍｏｌ〜２，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する有機半導体材料化合物により実現することができる。有機半導体材料の分子量は、重量平均に関する。重量平均分子量ＭＷは、ポリスチレン標準に対するゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）等の標準的方法により測定することができる。
本願において、用語「ポリマー」は、ポリマー化合物とデンドリマーの両者の意味で使用される。本発明によるポリマー状化合物は、好ましくは、１０〜１０，０００、より好ましくは、２０〜５，０００および最も好ましくは、５０〜２，０００の構造単位を有する。ここで、ポリマーの分岐度は、０（分岐のない直鎖ポリマー）と１（完全に分岐したデンドリマー）との間である。
本発明の好ましい１態様では、本発明のために有用なポリマーは、WO 02/077060 A1およびWO 2005/014689 A2に開示され挙げられたとおりの構造単位を含んでよい。これらは、参照により、本願に組み込まれる。さらなる構造単位は、たとえば、以下のクラスから生じることができる：
群１：ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位。
群１：ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位。
群２：ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に作用する、好ましくは、向上する単位。
群３：群１および群２からの個々の単位の組み合わせを有する単位。
群４：電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を得ることができる程度に、発光特性を変更する単位。
群５：一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位。
群６：得られるポリマーの発光色に作用する単位。
群７：典型的には骨格として使用される単位。
群８：膜形態学特性および/または得られるポリマーのレオロジー特性に作用する単位。
本発明による好ましいポリマーは、少なくとも一つの構造単位が電荷輸送単位を有し、すなわち、群１および/または２の単位を含む。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する群１からの構造単位は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフラン誘導体と高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高被占軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環は、ポリマー中で、好ましくは、−５．８ｅＶ（真空レベルに対して）より大な、特に好ましくは、−５．５ｅＶより大なＨＯＭＯを生じる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群２からの構造単位は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンズアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンズイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフインオキシドおよびフェナジン誘導体のみならずトリアリールボランならびに低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空軌道）を有するさらなるＯ-、Ｓ-もしくはＮ-含有へテロ環である。これらの単位は、ポリマー中で、好ましくは、−１．９ｅＶ未満（真空レベルに対して）、特に好ましくは、−２．５ｅＶ未満のＬＵＭＯを生じる。
本発明によるポリマーは、正孔移動性に作用する構造と、電子移動性に作用する構造（すなわち、群１および２からの単位）が、互いに直接結合している構造または正孔移動性と電子移動性の双方に作用する構造を含む群３からの単位を含むことが好ましいこともある。これら単位の幾つかは、エミッターとして役立ち、発光色を緑色、黄色もしくは赤色にシフトすることができる。それゆえ、それらの使用は、たとえば、元来が青色発光のポリマーからの他の発光色の生成のために適している。
群４からの構造単位、いわゆる、三重項エミッター単位は、室温でさえも、高効率で三重項状態から発光することができる、すなわち、電子蛍光発光の代わりに電子燐光発光を呈し、エネルギー効率の増加を引き起こすことが多いものである。本願の目的のために、三重項エミッタ単位は、三重項エミッターを含む化合物の意味で使用される。本願の目的のために、三重項エミッターは、三重項状態からエネルギー的により低い状態への遷移により可視域またはＮＩＲ域で発光することができるすべての化合物の意味で使用される。
これは、また、電子燐光発光とも呼ばれる。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄ-もしくはｆ-遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８〜１０属からの元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。ここで、本発明によるポリマーのために適切な構造単位は、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1およびEP 1239526 A2に記載されているとおりの種々の錯体である。
対応するモノマーは、WO 02/068435 A1およびWO 2005/042548 A1に記載されている。
これは、また、電子燐光発光とも呼ばれる。この目的のために適するのは、まず、３６より大な原子番号を有する重い原子を含む化合物である。好ましい化合物は、上記条件を満足するｄ-もしくはｆ-遷移金属を含むものである。ここで、特に好ましいものは、８〜１０属からの元素（Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。ここで、本発明によるポリマーのために適切な構造単位は、たとえば、WO 02/068435 A1、WO 02/081488 A1およびEP 1239526 A2に記載されているとおりの種々の錯体である。
対応するモノマーは、WO 02/068435 A1およびWO 2005/042548 A1に記載されている。
本発明にしたがうと、可視スペクトル領域（赤色、緑色もしくは青色）で発光する三重項エミッターを用いることが好ましい。
三重項エミッターはポリマーの骨格（すなわち、ポリマーの主鎖）の部分であってもよいか、またはポリマーの側鎖に位置してもよい。
群５からの構造単位は、一重項状態から三重項状態への遷移を改善するものであり、上記三重項エミッター単位のサポートに用いられ、これら構造要素の燐光特性を改善する。
この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、WO 2004/070772 A2およびWO 2004/113468 A1に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 2005/040302 A1に記載されている。
この目的のために適するものは、特に、カルバゾールおよび架橋カルバゾール２量体単位であり、たとえば、WO 2004/070772 A2およびWO 2004/113468 A1に記載されている。また、この目的のために適するものは、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似化合物であり、たとえば、WO 2005/040302 A1に記載されている。
群６からの構造単位は、上記基の範囲に入らない、少なくとも１つのさらなる芳香族構造もしくは別の共役構造を有するものであり、すなわち、電荷担持移動性に関する作用が少ししかなく、有機金属錯体でなく、一重項-三重項遷移に作用しないものである。この型の構造要素は、得られるポリマーの発光色に作用することができる。それゆえ、単位に応じて、それらはエミッターとしても用いられることもできる。ここで好ましいものは、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造およびまたはトラン、スチルベンもしくはビスチリルアリーレン誘導体であり、夫々は１以上の基により置換されていてもよい。ここで特に好ましいものは、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-もしくは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-もしくは4,9-ピレニレン、3,9-もしくは3,10-ペリレリネン、4,4’-ビフェニリレン、4,4”-テルフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン、4,4”-ビススチリルアリーレン、ベンゾチアジアゾールおよび対応する酸素誘導体、キノキサリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、ビス（チオフェニル）アリーレン、オリゴ（チオフェニレン）、フェナジン、ルブレン、ペンタセンまたはペリレン誘導体の組み込みであり、好ましくは、置換され、または、好ましくは、共役プッシュ-プル系（ドナーおよびアクセプター置換基により置換された系）、または、好ましくは、置換されたスクアリンもしくはキナクリドンのような系である。
群７からの構造単位は、ポリマー骨格として典型的に使用される６〜４０個のＣ原子を有する芳香族構造を有する単位である。これらは、たとえば、4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、9,9’-スピロビフルオレン誘導体、フェナントレン誘導体、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体、ならびにcis-およびtrans-インデノフルオレン誘導体だけでなく、基本的に、重合後に、共役、架橋あるいは非架橋ポリフェニレンもしくはポリフェニレン-ビニレンホモポリマーを生じるすべての類似する構造である。ここで、また、前記芳香族構造は、その骨格もしくは側鎖に、Ｏ、ＳもしくはＮ等のヘテロ原子を含んでよい。
群８からの構造単位は、ポリマーの膜形態学特性および/またはレオロジー特性に作用する単位であり、たとえば、シロキサン、長鎖アルキルもしくはフッ化物基のみならず、特に、たとえば、液晶生成単位もしくは架橋可能基のような剛直あるいは柔軟な単位である。
群１乃至８からの上記説明された単位およびさらなる発光単位の合成は、当業者に知られており、文献、たとえば、WO 2005/014689 A2、WO 2005/030827 A1、WO 2005/030828 A1およびWO2010/136110A2に記載されている。これら文書とそこで引用された文献は、参照により本出願に組み込まれる。
本発明のために有用なポリマーは、群１乃至８から選ばれる１以上の単位を含んでもよい。１つの群からの１以上の構造単位が同時に存在することがさらに好ましいこともある。
白色発光コポリマーを合成することができる方法は、たとえば、WO 2005/030827 A1、WO 2005/030828 A1およびWO2010/136110A2に詳細に記載されている。
驚くべき改善は、１以上の高い溶解度を有するポリマー有機半導体材料により実現することができる。好ましいポリマー有機半導体材料は、１７．０〜２０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、２〜１０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨＤ、０．０〜１５．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを含むことできる。より好ましいポリマー有機半導体材料は、１７．５〜１９．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、３．５〜８．０ＭＰａ０．５の範囲のＨＤ、３．０〜１０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを含む。
驚くべき効果は、ハンセン溶解度パラメーターにより決定される少なくとも３．０ＭＰａ０．５、好ましくは、少なくとも４．５ＭＰａ０．５、より好ましくは、少なくとも５．０ＭＰａ０．５の半径を有するポリマー有機半導体材料により実現することができる。
ハンセン溶解度パラメーターは、ハンセンおよびアボット社等により提供されるthe Hansen Solubility Parameters: A User’s Handbook, Second Edition, C. M. Hansen (2007), Taylor and Francis Group, LLC) as supplied by Hanson and Abbot et al.を参照して、Hansen Solubility Parameters in Practice HSPiP 3rd edition, (Software version 3.0.38)により決定することができる。
位置Ｈｄ、ＨｐおよびＨｄは、有機半導体化合物の中心のための３次元空間における座標であり、ここで、半径は、溶解度が展開する距離を与え、すなわち、半径が長いと、材料を溶解するより多くの溶媒を含み、逆に、小さいと、有機半導体材料を溶解することのできる限定された数の溶媒を有する。
本発明の特別な１側面によれば、有機半導体材料は、高いガラス転移温度を有し得る。
有機半導体材料は、好ましくは、少なくとも７０℃の、より好ましくは、少なくとも１００℃の、最も好ましくは、少なくとも１２５℃のＤＩＮ５１００５にしたがって測定されたガラス転移温度を有する。
有機半導体材料は、好ましくは、少なくとも７０℃の、より好ましくは、少なくとも１００℃の、最も好ましくは、少なくとも１２５℃のＤＩＮ５１００５にしたがって測定されたガラス転移温度を有する。
本発明の特別な１態様によれば、有機半導体材料（ＯＳＣ）は、たとえば、ＯＦＥＴの半導体チャンネルにおける活性チャンネル材料として、または有機整流ダイオードの層要素として使用することができる。
ＯＦＥＴ素子の場合に、ＯＦＥＴ素子は、活性チャンネル材料としてＯＳＣを含むが、それは、n-型またはp-型ＯＳＣであってよい。半導体チャンネルは、同じ型の、すなわち、n-型またはp-型の何れかの２種以上のＯＳＣ化合物の複合であってもよい。さらにp-型チャンネルＯＳＣ化合物は、たとえば、ＯＳＣ層ドーピング効果のためのn-型のＯＳＣ化合物で混合されてよい。多層半導体が使用されてもよい。たとえば、ＯＳＣは絶縁体界面近傍に内在的であってよく、高度にドープされた領域を、追加的に内在層の次に被覆することができる。
好ましい有機半導体化合物は、１×１０−５ｃｍ２Ｖ−ｓ−１、より好ましくは、１×１０−２ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１を超えるＦＥＴ電荷担体移動度を有する。
有機発光材料と電荷輸送材料は、当業者に知られ、文献に記載された公知の材料かえ選ぶことができる。本願による有機発光材料は、４００〜７００ｎｍの範囲のλｍａｘを有する光を発する材料を意味する。
本発明の特別な１態様によれば、組成物は、好ましくは、０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．２５〜５重量％、最も好ましくは、０．５〜４重量％の、少なくとも１０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する有機半導体材料、好ましくは、発光材料および/または電荷輸送材料を含む。
少なくとも１０，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する有機半導体材料（ＯＳＣ）を純粋物資としてではなく、その代わり任意の所望のタイプのさらなるポリマー、オリゴマー、樹状もしくは低分子量物質と一緒に混合物として使用することも追加的に好まれることもある。これらは、たとえば、電子特性を改善するかまたはそれ自身発光する。以前以後、混合物は、少なくとも一つのポリマー成分または膜形成小分子成分を含む組成物の意味で使用される。
本発明の調合物は、１以上の有機溶媒を含む。したがって、本発明の調合物は、単一の溶媒または２，３種以上の有機溶媒の混合物を含む。
好ましい１態様では、調合物の少なくとも１種の溶媒は、≧９０℃、好ましくは、≧１５０℃、より好ましくは、≧２００℃の沸点を有する。
本発明の調合物が少なくとも２種の異なる溶媒を有する場合には、少なくとも２種の異なる溶媒の２種の溶媒の沸点の差は、≧１０℃である。
本発明の調合物が少なくとも２種の異なる溶媒を有する場合には、少なくとも２種の異なる溶媒の２種の溶媒の蒸気圧の差は、≧２因子、好ましくは、≧１０因子である。
本発明の調合物は、１以上の有機溶媒、好ましくは、少なくとも一つの芳香族溶媒を含む。溶媒は、好ましくは、トルエン、o-、m-あるいはp-キシレン、トリメチルベンゼン（たとえば、1,2,3-、1,2,4-および1,3,5-トリメチルベンゼン）、テトラリン、他のモノ-、ジ-、トリ-およびテトラアルキルベンゼン（たとえば、ジエチルベンゼン、メチルクメン、テトラメチルベンゼン等）等の芳香族炭化水素、芳香族エーテル（たとえば、アニソール、アルキルアニソール、たとえば、メチルアニソールの2-,3および4アイソマー、ジメチルアニソールの、2,3、2,4、2,5、2,6、3,4および3,5アイソマー）、ナフタレン誘導体、アルキルナフタレン誘導体（たとえば、1-および2-メチルナフタレン）、ジ-およびテトラヒドロナフタレン誘導体より成る群から選ばれる。また好ましいのは、芳香族エステル（たとえば、アルキルベンゾエート）、芳香族ケトン（たとえば、アセトフェノン、プロピオフェノン）、アルキルケトン（たとえば、シクロヘキサノン）、複素環式芳香族溶媒（たとえば、チオフェン、モノ-、ジ-およびトリアルキルチオフェン、2-アルキルチアゾール、ベンゾチアゾール等、ピリジン）、ハロゲン化アリーレンおよびアニリン誘導体である。これらの溶媒は、ハロゲン原子を含んでもよい。
特別に好ましいものは：3-フルロ-トリフルオロメチルベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ジオキサン、トリフルオロメトキシベンゼン、4-フルオロ-ベンゼントリフルオリド、3-フルオロピリジン、トルエン、3-フェノキシトルエン2-フルオロトルエン、2-フルオロ-ベンゼントリフルオリド、3-フルオロトルエン、ピリジン、4-フルオロトルエン、2,5-ジフルオロトルエン、1-クロロ-2,4-ジフルオロベンゼン、2-フルオロピリジン、3-クロロフルオロベンゼン、1-クロロ-2,5-ジフルオロベンゼン、4-クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、2-クロロフルオロ-ベンゼン、ｐ-キシレン、ｍ-キシレン、o-キシレン、2,6-ルチジン、2-フルオロ-ｍ-キシレン、3-フルオロ-o-キシレン、2-クロロベンゼントリフルオリド、ジメチルホルムアミド、2-クロロ-6-フルオロトルエン、2-フルオロアニソール、アニソール、2,3-ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、4-フルオロアニソール、3-フルロアニソール、3-トリフルオロメチルアニソール、2-メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、4-メチルアニソール、3-メチルアニソール、4-フルオロ-3-メチルアニソール、1,2-ジクロロベンゼン、2-フルロベンゼンニトリル、4-フルオロベラトール、2,6-ジメチルアニソール、アニリン、3-フルオロベンゼンニトリル、2,5-ジメチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ベンゼンニトリル、3,5-ジメチルアニソール、N,N-ジメチルアニリン、1-フルオロ-3,5-ジメトキシベンゼン、フェニルアセテート、N-メチルアニリン、メチルベンゾエート、N-メチルピロリドン、モルホリン、1,2-ジヒドロナフタレン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、o-トルニトリル、ベラトール、エチルベンゾエート、N,N-ジエチルアニリン、プロピルベンゾエート、ジエチレングリコールブチルメチルエステル、1-メチルナフタレン、ブチルベンゾエート、2-メチルビフェニル、2-フェニルピリジンまたは2,2’-ビトリルである。
より好ましいのは、芳香族炭化水素、特別に、トルエン、フェノキシトルエン、ジメチルベンゼン（キシレン）、トリメチルベンゼン、テトラリンおよびメチルナフタレン、芳香族エーテル、特別に、アニソールおよび芳香族エステル、特別に、メチルベンゾエートである。
最も好ましいのは、芳香族エーテル、特別に、アニソールおよびアルキルアニソール等のその誘導体と芳香族エステル、特別に、メチルベンゾエートである。
これらの溶媒は単一溶媒として、または２、３種以上の混合物として使用されてよい。
好ましい有機溶媒は、表５に示されるとおりに、１７．０〜２３．２ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、０．２〜１２．５ＭＰａ０．５の範囲のＨｐ、０．９〜１４．２ＭＰａ０．５の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを有し得る。より好ましい有機溶媒は、１８．５〜２１．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、２．０〜６．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｐ、２．０〜６．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈのハンセン溶解度パラメーターを有する。
好ましくは、溶媒は、用いられる圧力で、非常に好ましくは、大気圧（１０１３ｈＰａ）で、＜３００℃の沸点または昇華温度を有する。蒸発は、たとえば、熱および／または減圧の使用により早めることもできる。
通常、有機溶媒は、少なくとも２８ｍＮ／ｍ、好ましくは、少なくとも３０ｍＮ／ｍ、より好ましくは、少なくとも３２ｍＮ／ｍ、最も好ましくは、少なくとも３５ｍＮ／ｍの表面張力を有し得る。表面張力は、２５℃で、FTA(First Ten Angstrom)125接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。その方法の詳細は、Roger P.Woodward,Ph.D.により発表された「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」、First Ten Angstromから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を、表面張力を測定するために使用することができる。
概算評価する目的で、表面張力は、Hansen Solubility Parameters:A User’s Handbook、第2版、C.M.Hansen(2007)、Taylor and Francis Group,LLC(HSPiPマニュアル)に詳述されている式によるハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
ハンセン溶解度パラメータは、HansonおよびAbbotらにより提供されているHansen Solubility Parameters in Practice (HSPiP) program(第2版)にしたがって決定することができる。
好ましくは、溶媒は、少なくとも０．０１、好ましくは、少なくとも０．１、好ましくは、少なくとも０．５、より好ましくは、少なくとも５、より好ましくは、少なくとも１０、最も好ましくは、少なくとも２０という相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）を有する。相対蒸発速度は、DIN53170:2009-08により決定することができる。概算評価する目的で、相対蒸発速度は、前述および後述のＨＳＰｉＰプログラムを使用するハンセン溶解度パラメータを使用して計算することができる。
本発明の調合物は、好ましくは、少なくとも７０重量％、より好ましくは、少なくとも８０重量％、最も好ましくは、少なくとも９０重量％の、１以上の有機溶媒を含む。
本発明の調合物の特性をさらに変更するために、添加剤および/または補助剤を含むことができる。１態様では、本発明の調合物は、不活性バインダーとして少なくとも一つのポリマー状材料を添加剤として含む。これは、ポリマーが、半導体特性を有さないか、または組成物中で任意の半導体材料と化学的に反応しないことを意味する。不活性ポリマーバインダーの低伝導性は、低誘電定数として測定することができる。本発明による好ましいバインダーは、低誘電定数を有する材料であり、すなわち１，０００Ｈｚで３．３以下の誘電定数を有する。有機バインダーは、好ましくは、１，０００Ｈｚで３．０以下、より好ましくは、２．９以下の誘電定数を有する。好ましくは、有機バインダーは、好ましくは、１，０００Ｈｚで１．７を超える誘電定数を有する。バインダーの誘電定数は、２．０〜２．９の範囲であることが、特別に好ましい。以前以後で使用される用語「化学的に反応する」は、製造、貯蔵、輸送および/または調合物、ＯＬＥＤ素子、ＯＴＦＴ素子、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤ素子使用条件下での、非伝導性添加物の有機発光材料および/または電荷輸送材料との可能な酸化もしくは他の化学反応を指す。
好ましくは、ポリマーバインダーは、１，０００〜５０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは、１，５００〜１０，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、最も好ましくは、２，０００〜５，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の重量平均分子量を有する。
驚くべき効果は、好ましくは、≧１０，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、≧１００，０００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有するポリマーにより実現することができる。
驚くべき効果は、好ましくは、≧１０，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、≧１００，０００ｇ／ｍｏｌの重量平均分子量を有するポリマーにより実現することができる。
特に、ポリマーは、１．０〜１０．０の範囲、より好ましくは、１．１〜５．０の範囲、最も好ましくは、１．２〜３の範囲の多分散指数Ｍｗ／Ｍｎを有し得る。
通常、ポリマーバインダーは、以前以後記載された本願の組成物の溶媒中に分散可能または溶解性である。好ましくは、ポリマーバインダーは、有機溶媒に溶解することができ、溶媒におけるポリマーバインダーの溶解度は、少なくとも１ｇ／ｌ、より好ましくは、少なくとも５ｇ／ｌ、最も好ましくは、少なくとも１０ｇ／ｌである。
本発明の特別な１態様によれば、組成物は、好ましくは、０．１〜１０重量％、より好ましくは、０．２５〜５重量％、最も好ましくは、０．５〜４重量％のポリマーバインダーを含み得る。
特別な１態様によれば、ポリマーバインダーは、好ましくは、スチレンおよび/またはオレフィン由来の反復単位を含む。好ましいポリマーバインダーは、少なくとも８０重量％、好ましくは、９０重量％、より好ましくは、９９重量％のスチレンモノマーおよび/またはオレフィン由来の反復単位を含み得る。
スチレンモノマーは、当分野において周知である。これらのモノマーとしては、スチレン、側鎖にアルキル置換基を有する置換スチレン、たとえば、α-メチルスチレンおよびα-エチルスチレン等、環上にアルキル置換基を有する置換スチレン、たとえば、ビニルトルエンおよびｐ-メチルスチレン等、ハロゲン化スチレン、たとえば、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレンおよびテトラブロモスチレン等がある。
オレフィンは、水素および炭素原子からなるモノマーである。これらのモノマーとしては、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソプレン、および1,3-ブタジエンがある。
本発明の特別な１側面によれば、ポリマーバインダーは、５０，０００ｇ〜２，０００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、好ましくは、１００，０００ｇ〜７５０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは、１５０，０００ｇ〜６００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、最も好ましくは、２００，０００ｇ〜５００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の重量平均分子量を有するポリスチレンである。
本発明のさらなる態様によれば、ポリマーバインダーは、４０，０００ｇ〜１２０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは、６０，０００ｇ〜１００，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の重量平均分子量を有するポリ-4-メチルスチレンである。
特別には、バインダーは、１，０００ｇ〜２０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲、より好ましくは、１，５００ｇ〜６，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の重量平均分子量を有するポリ-α-メチルスチレンであり得る。
有用で好ましいポリマーバインダーは、１５．７〜２３．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、０．０〜２０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｐ、および０．０〜１２．５ＭＰａ０．５の範囲のＨｈというハンセン溶解度パラメータを有する。より好ましいポリマーバインダーは、１７．０〜２１．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、１．０〜５．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｐ、および２．０〜１０．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈというハンセン溶解度パラメータを有する。最も好ましいポリマーバインダーは、１９．０〜２１．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｄ、１．０〜３．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｐおよび２．５〜５．０ＭＰａ０．５の範囲のＨｈというハンセン溶解度パラメータを有する。
ハンセン溶解度パラメータは、the Hansen Solubility Parameters in Practice (HSPiP) program (2nd edition) as avail-able from Hanson and Abbot et al.により決定することができる。
有用なポリマーバインダーの例は、WO 2011/076325 A1の表１に開示されている。
本発明の好ましい１態様によれば、不活性バインダーは、−７０〜１６０℃、好ましくは、０〜１５０℃、より好ましくは５０〜１４０℃、最も好ましくは、７０〜１３０℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーである。ガラス転移温度は、ポリマーのＤＳＣを測定することによって決定することができる（DIN EN ISO11357、加熱速度１０℃／分）。
本発明による調合物は、追加的に、たとえば、界面活性化合物、潤滑剤、分散剤、疎水剤、接着剤、流動性改善剤、消泡剤、脱気剤、反応性であっても非反応性であってもよい希釈剤、補助剤、着色剤、染料も、増感剤、安定剤または阻害剤のような、１種以上のさらなる成分を含んでよい。
目覚ましい改良は、揮発性湿潤剤で実現することができる。以上および以下で使用する「揮発性」という用語は、有機半導体材料がＯＬＥＤ素子、ＯＴＦＴ素子、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤ素子の基板上に堆積された後に、これらの材料またはＯＬＥＤ素子に著しく損傷を与えない条件下（温度および／または減圧のようなもの）で、薬剤を、蒸発により有機半導体材料から除去できることを意味する。好ましくは、これは、湿潤剤が、用いられる圧力、非常に好ましくは、大気圧（１０１３ｈＰａ）で、＜３５０℃、より好ましくは、≦３００℃、最も好ましくは、≦２５０℃の沸点または昇華温度を有することを意味する。蒸発は、たとえば、熱および／または減圧を適用することによって、早めることもできる。
目覚ましい効果は、類似の沸点を有する揮発性成分を含む調合物を使用して実現することができる。好ましくは、湿潤剤と有機溶媒の沸点の差は、−５０℃〜５０℃の範囲、より好ましくは、−３０℃〜３０℃の範囲、最も好ましくは、−２０℃〜２０℃の範囲にある。
好ましい湿潤剤は、非芳香族化合物である。さらに好ましくは、湿潤剤は、非イオン性化合物である。特に有用な湿潤剤は、最大で３５ｍＮ／ｍ、好ましくは、最大で３０ｍＮ／ｍ、より好ましくは、最大で２５ｍＮ／ｍの表面張力を有する。表面張力は、２５℃で、FTA(First Ten Angstrom)125接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。
その方法の詳細は、Roger P.Woodward,Ph.D.による「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」を公開している、First Ten Angstromから入手可能である。
好ましくは、表面張力を測定するために、ペンダントドロップ法を使用することができる。
その方法の詳細は、Roger P.Woodward,Ph.D.による「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」を公開している、First Ten Angstromから入手可能である。
好ましくは、表面張力を測定するために、ペンダントドロップ法を使用することができる。
本発明の特別な１側面によれば、有機溶媒と湿潤剤の表面張力の差は、好ましくは、少なくとも１ｍＮ／ｍ、好ましくは、少なくとも５ｍＮ／ｍ、より好ましくは、少なくとも１０ｍＮ／ｍである。
本発明の特別な１側面によれば、湿潤剤は、少なくとも０．０１、好ましくは、少なくとも０．１、好ましくは、少なくとも０．５，より好ましくは、少なくとも５、より好ましくは、少なくとも１０、最も好ましくは、少なくとも２０の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）を有し得る。
予期せざる改善は、同様の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）を有する溶媒と湿潤剤とを含む組成物により達成することができる。好ましくは、有機溶媒と湿潤剤の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）の差は、−２０〜２０の範囲、より好ましくは、−１０〜１０の範囲である。本発明の好ましい１態様によれば、有機溶媒の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）に対する湿潤剤の相対蒸発速度（酢酸ブチル＝１００）の比は、２３０：１〜１：２３０、好ましくは、２０：１〜１：２０、より好ましくは、５：１〜１：５の範囲である。
予期せざる改良は、少なくとも１００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは、少なくとも１５０ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは、少なくとも１８０ｇ／ｍｏｌ、最も好ましくは、少なくとも２００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する湿潤剤によって実現することができる。ＯＳＣを酸化しない、そうでなくても、ＯＳＣと化学的に反応しない、適切かつ好ましい湿潤剤は、シロキサン、アルカン、アミン、アルケン、アルキン、アルコール、および／またはこれらの化合物のハロゲン化誘導体からなる群から選択される。さらに、フルオロエーテル、フルオロエステル、および／またはフルオロケトンを使用することができる。より好ましくは、これらの化合物は、６〜２０個の炭素原子、特別に、８〜１６個の炭素原子を有するメチルシロキサン、Ｃ７〜Ｃ１４アルカン、Ｃ７〜Ｃ１４アルケン、Ｃ７〜Ｃ１４アルキン、７〜１４個の炭素原子を有するアルコール、７〜１４個の炭素原子を有するフルオロエーテル、７〜１４個の炭素原子を有するフルオロエステル、および７〜１４個の炭素原子を有するフルオロケトンから選択される。最も好ましい湿潤剤は、８〜１４個の炭素原子を有するメチルシロキサンである。
湿潤剤として有用で好ましい化合物の例は、WO 2011/076325 A1に開示されている。
好ましくは、調合物は、好ましくは、多くとも５重量％、より好ましくは、多くとも３重量％、最も好ましくは、多くとも１重量％の湿潤添加剤を含む。好ましくは、組成物は、０．０１〜５重量％、より好ましくは、０．０５〜３重量％、最も好ましくは、００１〜１重量％の湿潤剤を含む。
好ましくは、溶媒は、湿潤剤と共に有機半導体材料を含む被覆もしくは印刷層から、好ましくは、同じ加工工程で、蒸発することができるように選択されるべきである。溶媒と揮発性添加物とを除去するために使用される加工温度は、有機半導体材料を含む層が損傷されないように選択されるべきである。好ましくは、堆積加工温度は、０℃〜１３５℃、より好ましくは、１０℃〜１００℃で、最も好ましくは、１０℃〜８０℃である。
好ましくは本発明の調合物は、２０〜６０ｍＮ／ｍ、より好ましくは、２５〜４５ｍＮ／ｍの表面張力を有する。表面張力は、以前以後で言及したFTA(First Ten Angstrom)125接触角ゴニオメーターを使用して測定することができる。表面張力は、適切な方法での有機半導体材料と溶媒との選択により達成することができる。上記言及したハンセン溶解度パラメーターの使用は、当業者に有益な助けを提供する。さらに、表面張力は、湿潤剤、好ましくは、上記言及した揮発性湿潤剤を使用することにより達成することができる。
好ましくは、調合物は、１．５〜１００ｍＰａｓの範囲、より好ましくは、２．０〜４０ｍＰａｓの範囲、最も好ましくは、２．１〜１５ｍＰａｓの範囲の粘度を有する。粘度は、ＴＡインスツルメント製のAR-G2レオメータでの測定により、２５℃の温度で測定される。これは、平板粘度計を使用して測定された。
本発明のさらなる目的は、本発明の調合物の製造方法である。この目的は、１以上の有機半導体材料が、１以上の溶媒に溶解され（すなわち、調合物の調製）、その後、調合物を濾過することにより達成される。好ましくは、調合物は、その調整後、１以上の膜フィルターを使用して濾過される。より好ましくは、調合物は、その調整後、≦２μｍの孔サイズ、好ましくは、≦５００ｎｍの孔サイズ、より好ましくは、≦２００ｎｍの孔サイズ、最も好ましくは、≦５０〜≦２００ｎｍの範囲から選択される孔サイズを有する１以上の膜フィルターを使用して濾過される。
本発明のさらに好ましい１態様では、調合物は、その調整後、１回超、好ましくは、３回超、より好ましくは、１０回超、最も好ましくは、１００回超、膜フィルターを通して濾過される。
素子の製造プロセスの間、有機半導体材料を含む層が、基板上に堆積され、続いて存在する任意の揮発性の導電性添加物と共に溶媒の除去が行われ、膜もしくは層を形成する。
基板は、ＯＬＥＤ、ＯＴＦＴ、ＯＦＥＴ、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤ素子の製造のために適切な任意の基板であることができ、または、ＯＬＥＤ、ＯＴＦＴ、ＯＦＥＴ、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤ素子もしくはその部分であることができる。適切で好ましい基板は、たとえば、ガラス、ＩＴＯ被覆ガラス、ＰＥＤＯＴ、ＰＡＮＩ等を含む予備被覆層をもつＩＴＯガラス、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレン（ＰＥＮ）、ポリイミドのフレキシブルフィルムおよびＩＴＯをもつフレキシブルフィルムまたは他の伝導性層およびバリア層、たとえば、Ｖｉｔｅｘフィルムである。
有機半導体材料を含む層の堆積は、当業者に既知であり、文献に記載されている標準の方法によって実現することができる。適切かつ好ましい堆積方法としては、液体コーティングおよび印刷技術がある。非常に好ましい堆積方法としては、それらに限定されないが、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィ印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、エアーブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷がある。グラビア、フレキソおよびインクジェット印刷が、特別好ましい。
溶媒および任意の揮発性電導性添加剤の除去は、蒸発によって、たとえば、堆積層を高温および／または減圧にさらすことによって、好ましくは、０℃〜１３５℃、より好ましくは、１０℃〜１００℃で、最も好ましくは、１０℃〜８０℃で好ましくは実現される。
有機半導体材料を含む層の厚さは、好ましくは、１ｎｍ〜１０μｍ、より好ましくは、１ｎｍ〜５００ｎｍ、最も好ましくは、２〜１５０ｎｍである。
以前以後に記載された材料と方法に加えて、ＯＬＥＤ素子、ＯＴＦＴ素子、ＯＦＥＴ素子、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤ素子とその成分は、当分野の当業者に知られ、文献に記載された標準的材料と標準的方法により調製することができる。
本発明の範囲内にありながら、前述の本発明の態様に対して変形がなされ得ることが分かるであろう。本明細書に開示する各特徴は、特に明記しない限り、同一、同等、または類似の目的に役立つ代替の特徴に置き換えられ得る。したがって、特に明記しない限り、開示する各特徴は、一般的な一連の同等または類似の特徴の一例にすぎない。
本明細書に開示する特徴のすべては、そうした特徴および／または工程の少なくともいくつかが、互いに排他的であるような組み合わせを除いて、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての側面に適用可能であり、任意の組み合わせにおいて使用することができる。同様に、本質的でない組み合わせで記述した特徴は、（組み合わせてではなく）別々に使用することができる。
上記した特徴、特に好ましい態様の多くは、それ自体で発明性があり、本発明の態様の一部としてだけではないことが分かるであろう。特許請求しているいかなる発明に加えて、またはその代わりに、これらの特徴について、独立の保護を求めることができる。
文脈が明示しない限り、本明細書で使用する、本明細書中の用語の複数形は、単数形を含むと解釈されるべきであり、逆もまた同様である。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「含む」および「含有する」という単語ならびにその語の変化形、たとえば、「含む」、「含んでいる」は、「これらに限定しないが、含まれる」を意味し、他の構成要素を除外する意図はない（および、除外しない）。
「ポリマー」という用語は、ホモポリマーおよびコポリマー、たとえば、統計的、交互またはブロックコポリマーを含む。加えて、以下に使用する「ポリマー」という用語は、オリゴマーおよびデンドリマーも含む。デンドリマーは、たとえば、M.FischerおよびF.Voegtle,Angew.Chem.,Int.Ed.1999,38,885に記載されているとおり、一般に、多官能性のコア基からなる、分岐状の高分子化合物であり、コア基にさらに分岐状モノマーが規則的に付加され、樹状構造が与えられる。
「共役ポリマー」という用語は、それの骨格（または主鎖）中に、ｓｐ２混成、または場合によりｓｐ混成をもつＣ原子を主に含有するポリマーであって、Ｃ原子はまた、ヘテロ原子で置き換えられていてもよく、介在するσ結合を越えて、一方のπ軌道ともう一方のπ軌道との相互作用が可能となるポリマーを意味する。最も単純な場合、これは、たとえば、炭素−炭素（または炭素−ヘテロ原子）単結合と多重（たとえば、二重または三重）結合とが交互にある骨格であるが、1,3-フェニレンのような単位を有するポリマーも含む。これに関連して、「主に」は、共役の中断につながり得る、自然に（自発的に）発生した欠陥を有するポリマーでも、そのまま共役ポリマーとしてみなすことを意味する。また、この意味において、骨格がたとえば、アリールアミン、アリールホスフィン、および／またはある種の複素環（すなわち、Ｎ-、Ｏ-、Ｐ-、またはＳ-原子を介する共役）、および／または金属有機錯体（すなわち、金属原子を介する共役）のような単位を含むポリマーも含まれる。「共役連結基」という用語は、ｓｐ２混成またはｓｐ混成をもつＣ原子またはヘテロ原子からなる２つの環（通常、芳香環）をつなぐ基を意味する。「IUPAC Compendium of Chemical terminology,Electronic version」も参照されたい。
特に明記しない限り、分子量は、数平均分子量Ｍｎまたは重量平均分子量Ｍｗとして示し、それらは、特に明記しない限り、ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定される。
重合度（ｎ）は、特に明記しない限り、Ｍｕが、単一の繰り返し単位の分子量であるｎ＝Ｍｎ／Ｍｕとして示される、数平均重合度を意味する。
「小分子」という用語は、モノマー、すなわち、非ポリマーの化合物を意味する。
特に明記しない限り、固体のパーセンテージは、重量パーセント（「ｗｔ．％」）であり、液体のパーセンテージまたは比率（たとえば、溶媒混合物中のような）は、体積パーセント（「ｖｏｌ．％」）であり、すべての温度は、摂氏度（℃）で示す。
特に明記しない限り、パーセンテージまたはｐｐｍで示す混合物構成成分の濃度または割合は、溶媒を含む組成物全体に関するものである。
本発明は、以下の参照により、より詳細に今や説明されるであろうが、それは例示であり、本発明の範囲を制限するものではない。
例：
Ａ．ポリマーＯＬＥＤ照明パネル
本発明を実証するため、ポリマーＯＬＥＤ発光パネルをスピンコーティングプロセスを使用して製造する。平坦で、曲げられたガラスシート、またはポリマーの平坦で、曲げられたあるいはフレキシブルなシート、たとえばＰＥＴを使用する。平坦なガラスシートを使用して、例を説明する。このガラスシート上には、WO 2004/037887 A2またはEP 1134269 A2で記載されているように、一般的なスピンコーティングプロセスを使用してＯＬＥＤ素子が製造される。
Ａ．ポリマーＯＬＥＤ照明パネル
本発明を実証するため、ポリマーＯＬＥＤ発光パネルをスピンコーティングプロセスを使用して製造する。平坦で、曲げられたガラスシート、またはポリマーの平坦で、曲げられたあるいはフレキシブルなシート、たとえばＰＥＴを使用する。平坦なガラスシートを使用して、例を説明する。このガラスシート上には、WO 2004/037887 A2またはEP 1134269 A2で記載されているように、一般的なスピンコーティングプロセスを使用してＯＬＥＤ素子が製造される。
ガラスまたはポリマー基板上には、透明な電極が、一般的な方法で、インジウムスズ酸化物膜の蒸発またはスパッタリングにより形成される。被覆された基板はＥＬ級の水で濯ぎ、その後、イソプロパノールで濯ぎ、乾燥窒素を吹き付けることにより洗浄される。乾燥後、基板を２０分間のオゾンプラズマ処理により活性化した。
さらにコーティングするため、３種の異なるコーティングインクを調製し、正孔伝導層、正孔注入層、発光層を形成する。
以下の材料をスピンコート用のインクとして配合する。
−正孔伝導層：ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（Clevios Al4083、Heraeus）；−正孔注入層：ＨＩＬ−０１２（Merck）；
−発光層：ＳＰＷ−１３８（Merck）；
例１
制御され清浄にされた雰囲気下のグローブボックス（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、正孔注入および発光材料が、トルエン（Lichrosolv、Merck）に溶解され、１重量％の固形物の溶液を形成する。
−正孔伝導層：ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（Clevios Al4083、Heraeus）；−正孔注入層：ＨＩＬ−０１２（Merck）；
−発光層：ＳＰＷ−１３８（Merck）；
例１
制御され清浄にされた雰囲気下のグローブボックス（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、正孔注入および発光材料が、トルエン（Lichrosolv、Merck）に溶解され、１重量％の固形物の溶液を形成する。
例１ａ
例１による３つのインクが、孔サイズ２μｍ／５００ｎｍ／２００ｎｍ（Entegris、孔サイズ２μｍ／５００ｎｍ／２００ｎｍのFL P1000型）の３つの縦続する平坦膜フィルタを用いて、ろ過される。
例１による３つのインクが、孔サイズ２μｍ／５００ｎｍ／２００ｎｍ（Entegris、孔サイズ２μｍ／５００ｎｍ／２００ｎｍのFL P1000型）の３つの縦続する平坦膜フィルタを用いて、ろ過される。
例１ｂ
例１ａによるインクのろ過を２回繰り返す。
例１ａによるインクのろ過を２回繰り返す。
例１ｃ
例１ａによるインクのろ過を１００回繰り返す。
例１ａによるインクのろ過を１００回繰り返す。
例１、１ａ、１ｂ、１ｃによるインクの試料を、２００ｎｍを超える大きさの粒子の粒子含量をカウントするための粒子カウンタ（RION KS40BF）で測定する。
例１によるインクと、例１ａ〜１ｃによるインクのろ過後のインクは、スピンコートによって、事前処理されたＩＴＯ被覆ガラス基板へ被覆され、アニールされて、WO 2004/037887 A2に記載されているような、ＯＬＥＤ素子を形成する。
コーティングとアニールプロセス後、素子のスタックは、Ｂａ／Ａｌカウンタ電極により被覆され、一般的な真空被覆を使用してＡｌコーティングによって封止される。
正孔伝導層では層厚は５０ｎｍであり、正孔注入層では層厚は２０ｎｍであり、発光層では５０ｎｍであり、それに２ｎｍの蒸発されたＢａ層と１００ｎｍの蒸発されたＡｌが続く。
素子は、１,０００ｃｄ／ｍ２で１３Ｉｍ／Ｗの効率を有する白色発光を示す。
素子は、光学顕微鏡で点欠陥をカウントすることにより、１，０００ｎｉｔの発光を調査される。二種の欠陥が同定される：
−直径約０．５〜２０μｍの小さい欠陥（黒点）と、
−５０μｍよりも大きい、大きい欠陥。これらの大きい欠陥は素子の不安定性を生じ、欠陥は素子の発光中に成長する。
−直径約０．５〜２０μｍの小さい欠陥（黒点）と、
−５０μｍよりも大きい、大きい欠陥。これらの大きい欠陥は素子の不安定性を生じ、欠陥は素子の発光中に成長する。
各例について５個の素子の結果として、データを表６に示す。
欠陥のカウント後、素子を走査電子顕微鏡（ＪＥＯＬ）で調査する。素子上のすべての調査された黒点は、直径約１〜２０μｍの素子の構造的損傷を示す。驚くことに、調査された黒点の８０％超で、損傷は１μｍ未満の粒子により生じ、明らかに電気的活性はない。
大きい欠陥は、局所的ピンホールまたはショートカットが原因で、熱的過負担により炭化された損傷域として同定された。いくつかのケースでは、１μｍ未満の小さい金属粒子（Ｆｅ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ａｌ）は、損傷域の中心で同定されることができた。
Ｂ．ＯＬＥＤ ＴＶ試験パネル
本発明を実証するため、ＯＬＥＤ ＴＶパネルの特性が、３インチの試験基板上に示される。この基板はＯＬＥＤ ＴＶパネルの画素構造を有するが、全パネルの製造のためのプロセスを特性決定するための画素は限定された数のみである。
本発明を実証するため、ＯＬＥＤ ＴＶパネルの特性が、３インチの試験基板上に示される。この基板はＯＬＥＤ ＴＶパネルの画素構造を有するが、全パネルの製造のためのプロセスを特性決定するための画素は限定された数のみである。
基板は、たとえばUS 2003/0137242 A1によれば、ガラスキャリアと、標準的なプロセスによりインジウムスズ酸化物から作られた通常の電極構造と、バンク構造とからなる。試験基板は、それが各単一画素に電気的にアクセスするためにパッシブマトリックス接触パターンを使用するならば、ＴＶパネルを簡素化する。薄膜トランジスタから作られる、市販の薄膜トランジスタアクティブパターンを使用することにより、技術は容易に規模を定められ、より大きいサイズのＴＶパネルに、適用されることができる。
選択された基板で、３つの層素子が、３つの異なるインクを使用して、各画素でインクジェット印刷することにより印刷される。性能試験については、素子は赤色発光ＯＬＥＤ素子としてのみ作られる。これは正孔注入層、正孔輸送層、赤色発光層のインクジェットコートにより作られる。発光層の印刷後、電子注入層と金属接点は、通常の真空処理で蒸発され、素子を封止する。インクジェットによる単一画素の調製は、たとえば、WO 2010/093592 A1に記載されているように、標準的なプロセスで行われた。
処理に使用される３つのインク（Merck: 正孔注入層にはNBL3-6620、正孔輸送層にはMHL3-0119、赤色発光層にはMRE3-0117）は、２つの異なるろ過処理を通過した。
例２ａ
インクは５０μｍの紙フィルタにより、ろ過される。
インクは５０μｍの紙フィルタにより、ろ過される。
例２ｂ
インクは１００ｎｍの膜フィルタ（Entegris FL-P1000、０．１μｍ）を１００回通過し、赤色発光インク（Merck MRE3-0117）を追加的に、０．０５μｍ膜フィルタ（Entegris FL-P1000、０．０５μｍ）を使用して１０回、ろ過した。
インクは１００ｎｍの膜フィルタ（Entegris FL-P1000、０．１μｍ）を１００回通過し、赤色発光インク（Merck MRE3-0117）を追加的に、０．０５μｍ膜フィルタ（Entegris FL-P1000、０．０５μｍ）を使用して１０回、ろ過した。
インクの粒子含量を、市販の粒子カウンタ（RION KS40BF）に通過させることにより測定した。例２ａにより処理された３つのインクは、それぞれ１０ｍｌのインクで５００ｎｍよりも大きいサイズの＞８×１０５粒子の粒子含量と、１０ｍｌのインクで２μｍより大きいサイズの４０００個超の粒子の粒子カウントとを示す。図２ｂによるろ過処理後、インクは、それぞれ１０ｍｌのインクで５００ｎｍよりも大きいサイズの１００個未満の粒子と、１０ｍｌのインクで２μｍより大きい５個未満の粒子という、粒子含量を示す。
素子の処理後、各画素は、画素内の黒点を同定し測定するため、光学検査システムによって検査された。
総数が１９個の試験基板で、可視黒点の数は表７に示されているように、カウントされる。
表７：例２ａと２ｂによるインクで調製された、総数１９個の試験基板上の黒点のカウント数
スペクトル分析により、ＯＬＥＤ画素の損傷域を示す黒点のサイズは、損傷を起こす黒点内の粒子のサイズに相関し得る。結果を表８に示す。
スペクトル分析により、ＯＬＥＤ画素の損傷域を示す黒点のサイズは、損傷を起こす黒点内の粒子のサイズに相関し得る。結果を表８に示す。
表８：黒点のサイズと、その関連する黒点を生じさせる粒子の測定サイズ
驚くことに、黒点のサイズは、これらの黒点を発生する粒子の１．８〜６．８倍大きいことが発見された。
驚くことに、黒点のサイズは、これらの黒点を発生する粒子の１．８〜６．８倍大きいことが発見された。
Ｃ．有機ソーラーセル
有機ソーラーセルに関して本発明を実証するため、小さいソーラーセルの多セルアレイを、２．５ｃｍ×２．５ｃｍのガラスシート上に作成した。これらのガラスシート上で、ＩＴＯに基づき１００ｎｍ厚の透明接触を、最新技術のスパッタリングプロセスを用いて被覆した。さらに被覆する直前に、基板をイソプロパノールで清浄にし、窒素流で乾燥させた。Ｏ２プラズマ処理によって、基板をさらに被覆する準備を整えた。この基板上で、有機ソーラーセルスタックを、制御され清浄にした雰囲気下（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、グローブボックス中でスピンコート手順を用いて被覆した。スピンコートプロセスについては、以下のコーティング溶液を使用した。
有機ソーラーセルに関して本発明を実証するため、小さいソーラーセルの多セルアレイを、２．５ｃｍ×２．５ｃｍのガラスシート上に作成した。これらのガラスシート上で、ＩＴＯに基づき１００ｎｍ厚の透明接触を、最新技術のスパッタリングプロセスを用いて被覆した。さらに被覆する直前に、基板をイソプロパノールで清浄にし、窒素流で乾燥させた。Ｏ２プラズマ処理によって、基板をさらに被覆する準備を整えた。この基板上で、有機ソーラーセルスタックを、制御され清浄にした雰囲気下（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、グローブボックス中でスピンコート手順を用いて被覆した。スピンコートプロセスについては、以下のコーティング溶液を使用した。
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（3,4-エチレンジオキシチオフェン）：ポリ（スチレン・スルホン酸、水中１重量％）の第１の被覆溶液と、Ｐ３ＨＴ／ＰＣＢＭ（ポリ（3-ヘキシルチオフェン）/[6,6]-フェニル-C61-ブチルアシッドメチルエステル；クロロベンゼン中１重量％の溶液として、比Ｐ３ＨＴ／ＰＣＢＭ １／１）の第２の被覆溶液。
例３ａ
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタを１回通過することにより、ろ過した。
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタを１回通過することにより、ろ過した。
例３ｂ
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタと２００ｎｍのＰＴＦＥフィルタの組み合わせを通過することにより、ろ過した。
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタと２００ｎｍのＰＴＦＥフィルタの組み合わせを通過することにより、ろ過した。
例３ｃ
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタに１回と、その後２００ｎｍのＰＴＦＥフィルタに３０回通過させることにより、ろ過する。
両者の被覆溶液を、５０μｍの紙フィルタに１回と、その後２００ｎｍのＰＴＦＥフィルタに３０回通過させることにより、ろ過する。
調製後、被覆溶液を粒子カウンタ（RION 41A）で調査する。５００ｎｍ超の大きさの粒子のための測定チャネルについて、粒子カウントを表９に示す。
表９：例３ａ−ｃにより調製された被覆溶液についての粒子カウントの範囲
前述のプラズマ処理の直後に、例３ａ−ｃによる第１の被覆溶液を、スピンコート（２０００ｒｐｍ、９０ｓ）によって、基板に被覆した。被覆後、シートをホットプレートで、空気中、１８０℃で１０分間加熱した。第２の被覆溶液の被覆も、制御され清浄にした雰囲気下（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、グローブボックス中でスピンコート（１，０００ｒｐｍ、６０ｓ）により実施した。被覆を窒素下で１０分間、ホットプレート上で１８０℃でアニールした。
前述のプラズマ処理の直後に、例３ａ−ｃによる第１の被覆溶液を、スピンコート（２０００ｒｐｍ、９０ｓ）によって、基板に被覆した。被覆後、シートをホットプレートで、空気中、１８０℃で１０分間加熱した。第２の被覆溶液の被覆も、制御され清浄にした雰囲気下（窒素、US FED STD 209Dによるクリーンルームクラス100、またはISO 14644-1によるISOクラス5）で、グローブボックス中でスピンコート（１，０００ｒｐｍ、６０ｓ）により実施した。被覆を窒素下で１０分間、ホットプレート上で１８０℃でアニールした。
このスピンコート手順後、基板をシャドウマスクを用いて、アルミニウム蒸発により、標準的な実験室の真空コーターで、１００ｎｍのアルミニウム膜で被覆した。使用したシャドウマスクは１ｍｍ×１ｍｍの１００個の正方形の孔を有し、被覆基板の表面上に１０×１０の等間隔の単一アルミニウム方形のアルミニウム接触パターンを形成する。被覆された基板を最後に、窒素下でホットプレート上で温度処理した（１２０℃、１０分間）。
結果として、測定で与えられたように、１ｍｍ×１ｍｍの１００個の小さいソーラーセルスポットのソーラーセルアレイが、実現された、
電気的な特性決定を、ガラスの側面から１，０００Ｗ／ｍ２の光で全アレイを放射するソーラーセルテスターで、各単一のセルのＵ／Ｖ特性を測定することにより実施した。測定されたＵ／Ｖ結果に基づいて、各単一ドットのソーラー効率を計算した。異なる単一のソーラーセルについて実現された効率値は、０％（欠陥セルスポット）から１．６５％の最大値（欠陥のないセルスポット）まで変化する。例３ａ−ｃによる異なる被覆溶液による調製の影響を実証するため、結果を３つの群にグループ化する：
欠陥セルスポット：０％〜０．５％の効率
損傷を受けたスポット：０．５％〜１．３％の効率
完全なスポット：１．３％〜１．６５％の効率
結果を表１０にまとめる。
結果として、測定で与えられたように、１ｍｍ×１ｍｍの１００個の小さいソーラーセルスポットのソーラーセルアレイが、実現された、
電気的な特性決定を、ガラスの側面から１，０００Ｗ／ｍ２の光で全アレイを放射するソーラーセルテスターで、各単一のセルのＵ／Ｖ特性を測定することにより実施した。測定されたＵ／Ｖ結果に基づいて、各単一ドットのソーラー効率を計算した。異なる単一のソーラーセルについて実現された効率値は、０％（欠陥セルスポット）から１．６５％の最大値（欠陥のないセルスポット）まで変化する。例３ａ−ｃによる異なる被覆溶液による調製の影響を実証するため、結果を３つの群にグループ化する：
欠陥セルスポット：０％〜０．５％の効率
損傷を受けたスポット：０．５％〜１．３％の効率
完全なスポット：１．３％〜１．６５％の効率
結果を表１０にまとめる。
表１０：例３ａ−ｃにより調製された１００スポットを有するセル基板についての、欠陥ソーラーセルスポットと損傷を受けたソーラーセルスポットの平均数（各例で、３つの基板の平均）
測定後、選択された欠陥セルスポットと損傷を受けたセルスポットとを光学顕微鏡で検査する。
測定後、選択された欠陥セルスポットと損傷を受けたセルスポットとを光学顕微鏡で検査する。
直接的にセル域のまたはセル域の非常に近くの全ての欠陥スポットについて、損傷を受けたスペースが同定されることができ、この損傷を受けたスペースのほぼすべてで、黒色の粒子が、直径１００μｍまでの面積であるセルの膜構造の損傷の主原因として同定されることができた。
損傷を受けたスポットでは、光学検査結果は異なる。検査された損傷を受けたスポットの５０％超の割合で、少なくとも１つの膜の厚さの変化として同定された、膜構造の擾乱を発見することができた。この厚さの変化は、損傷の中心周辺の不規則な形状の光学的回折環パターンにより明らかにすることができ、これは膜に含まれる粒子に関連する。
Claims (20)
- １以上の有機半導体材料と1以上の有機溶媒とを含み、調合物リットルあたり、１０，０００個未満の、０．１〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする調合物。
- 調合物リットルあたり、１，０００個未満の、０．２〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする、請求項１記載の調合物。
- 調合物リットルあたり、１００個未満の、０．５〜２０μｍの範囲の平均サイズを有する粒子を含むことを特徴とする、請求項１または２記載の調合物。
- 調合物リットルあたり、０．１〜２０μｍ範囲の平均サイズを有する、１０個未満の金属製および/または電導性粒子を含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか一項記載の調合物。
- 有機半導体材料が、>５，０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有するポリマーであることを特徴とする、請求項１〜４何れか一項記載の調合物。
- 有機半導体材料が、≦５，０００ｇ／ｍｏｌの分子量Ｍｗを有する低分子材料であることを特徴とする、請求項１〜５何れか一項記載の調合物。
- 有機半導体材料が、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料および誘電吸収材料から選ばれることを特徴とする、請求項１〜６何れか一項記載の調合物。
- 調合物は、一の溶媒を含むことを特徴とする、請求項１〜８何れか一項記載の調合物。
- 溶媒は、≧９０℃、好ましくは、≧１５０℃、より好ましくは、≧２００℃の沸点を有することを特徴とする、請求項８記載の調合物。
- 調合物は、少なくとも２種の相異なる溶媒を含み、ここで、少なくとも２種の相異なる溶媒の２種の溶媒の沸点の差は、≧１０℃であることを特徴とする、請求項１〜９何れか一項記載の調合物。
- 調合物は、少なくとも２種の相異なる溶媒を含み、ここで、少なくとも２種の相異なる溶媒の２種の溶媒の蒸気圧の差は、≧２因子、好ましくは、≧１０因子であることを特徴とする、請求項１〜１０何れか一項記載の調合物。
- 調合物は、１．５〜１００ｍＰａｓの範囲、好ましくは、２０〜４０ｍＰａｓの範囲、より好ましくは、２．１〜２０ｍＰａｓの範囲の粘度を有することを特徴とする、請求項１〜１１何れか一項記載の調合物。
- 調合物は、添加剤および/または補助剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１２何れか一項記載の調合物。
- 調合物は、添加剤として少なくとも一種のポリマーバインダーを含むことを特徴とする、請求項１〜１３何れか一項記載の調合物。
- １以上の有機半導体材料が、１以上の溶媒に溶解され、その後、調合物は、≦２μｍの孔サイズ、好ましくは、≦５００ｎｍの孔サイズ、より好ましくは、≦２００ｎｍの孔サイズを有する膜フィルターを使用して濾過されることを特徴とする、請求項１〜１４何れか一項記載の調合物の製造方法。
- 調合物は、１回超、好ましくは、３回超、より好ましくは、１０回超、最も好ましくは、１００回超、膜フィルターを通すことにより濾過されることを特徴とする、請求項１５記載の方法。
- 少なくとも一つの層が、請求項１〜１４何れか一項記載の調合物を使用する、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、活版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィ印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、エアーブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷により製造される、電子素子の少なくとも一つの層の製造方法。
- 電子素子は、ＯＬＥＤ、ＯＴＦＴ、ＯＦＥＴ、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤより成る群から選択されることを特徴とする、請求項１７記載の方法。
- 請求項１〜１４何れか一項記載の調合物の、電子素子の少なくとも一つの層の製造のための使用。
- 電子素子が、ＯＬＥＤ、ＯＴＦＴ、ＯＦＥＴ、ソーラーセル、センサー、有機ダイオードおよびＲＦＩＤより成る群から選択されることを特徴とする、請求項１９記載の使用。
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