JP2016156016A - 高分子バインダーを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、発光材料および/または電荷輸送材料と高分子バインダーとを備える新規な組成物、有機発光ダイオード(OLED)デバイス調製用のインクとしてのその使用、この新規な組成物を使用してOLEDデバイスを調製するための方法、およびこのような方法および組成物から調製したOLEDデバイスに関する。
OLEDデバイスを調製する際には、通常、インクジェット印刷、ロール焼付け、スロットダイコーティングまたはグラビア印刷のような印刷技術を使用して、活性層を塗布する。発光性材料および/または電荷輸送材料として有用な大部分の現存の有機化合物の低溶解度を主因として、これらの技術には、多量の溶媒の使用が必要となる。
本発明は、最大5000g/molの分子量を有する1または複数の有機発光材料および/または電荷輸送材料と、1または複数の有機溶媒と、1または複数のポリマーとを備え、前記ポリマーが、不活性バインダーであることを特徴とする組成物に関する。
有機発光材料および/または電荷輸送材料は、当業者に公知かつ文献で説明されている、最大5000g/molの分子量を有する標準的な材料から選択できる。好ましくは、この組成物は、有機発光材料を備える。本出願による有機発光材料は、300から800nmまでの範囲のλmaxを有する光を放出する材料を意味する。
式中、
DCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含有しており、このドナー原子を介して、環式基は金属に結合しており、一方でこの環式基は、1つまたは複数の置換基R1を保持することもでき、DCy基とCCy基は、共有結合を介して互いに結合しており、
CCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、炭素原子を含有しており、この炭素原子を介して、環式基は金属に結合しており、一方でこの環式基は、1つまたは複数の置換基R1を保持することもでき、
Aはそれぞれ、同じまたは異なる、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
R1はそれぞれ、同じまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、炭素数1から20までの直鎖、分岐もしくは環式のアルキル基もしくはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH2基は、−O−、−S−、−NR2−、−CONR2−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R1基で置換されていてもよい)であり、一方で複数の置換基R1が、同一環上または2つの異なる環上のいずれかにあって、一緒になって、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
R2はそれぞれ、同じまたは異なり、炭素数1から20までの直鎖、分岐または環式のアルキルまたはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R1基で置換されていてもよい)である。
the Drop Shape Method」のように、First Ten Angstromから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を使用して、表面張力を測定できる。
印刷用インクを、式107による燐光性化合物と、式141を有するホスト材料とを、1:4(燐光性化合物107:ホスト材料141)の重量比で混合し、得られた混合物を3,4−ジメチルアニソール(3,4−DMA)中に溶解することによって調製した。この半導性化合物の濃度は、約1.6重量%だった。
本質的には、比較例1を繰り返した。しかし、不活性高分子バインダーを、印刷インクに添加した。印刷用インクは、200,000g/molの重量平均分子量を有する0.4重量%のポリスチレン(Sigma Aldrichによって提供されている)と、1.6重量%の比較例1で言及した半導性化合物とを備えていた。
本質的には、比較例1を繰り返した。しかし、不活性高分子バインダーおよび湿潤剤を、印刷インクに添加した。印刷用インクは、200,000g/molの重量平均分子量を有する0.4重量%のポリスチレン(Sigma Aldrichによって提供されている)と、1重量%の3−エトキシ−1,1,1,2,3,4,4,5,5,6,6,6−ドデカフルオロ−2−トリフルオロメチル−ヘキサン(3M(商標) NOVEC(商標) Engineered Fluidから市販されているHFE7500)と、1.6重量%の比較例1で言及した半導性化合物とを備えていた。
本質的には、比較例1を繰り返した。しかし、不活性高分子バインダーおよび湿潤剤を、印刷インクに添加した。印刷用インクは、200,000g/molの重量平均分子量を有する0.4重量%のポリスチレン(Sigma Aldrichによって提供されている)と、1重量%のエトキシレート化アセチレンジオール(Air Products
Inc.から市販されているDynol(商標)604)と、比較例1で言及した1.6重量%の半導性化合物とを備えていた。
本質的には、比較例1を繰り返した。しかし、不活性高分子バインダーを、印刷インクに添加した。印刷用インクは、382,000g/molの重量平均分子量を有する0.4重量%のポリスチレン(Sigma Aldrichから提供されている)と、1.6重量%の比較例1で言及した半導性化合物とを備えていた。
本質的には、比較例1を繰り返した。しかし、不活性高分子バインダーを、印刷インクに添加した。印刷用インクは、560,000g/molの重量平均分子量を有する0.4重量%のポリスチレン(Sigma Aldrichから提供されている)と、1.6重量%の比較例1で言及した半導性化合物とを備えていた。
溶液による有機発光ダイオードの調製についての文献中には、すでに数多くの、主にポリマーデバイス(「PLED、」例えば、WO2004/037887A2)のための例がある。本発明により得られるデバイスが、より良好なフィルムをもたらすだけでなく、良好に動作することを例示するため、OLEDデバイスを、標準的な試験機構で作製した。典型的な機構は、図1に示しており、使用したデバイスレイアウトは、図2に示している(左側:ITO構造、右側:ITOと、カソードと、ピクセルへの導線の任意選択によるメタライゼーションとを有する完全な電気的レイアウト)。ITO(インジウム−スズ−酸化物)は、スパッタリングによりソーダ石灰ガラス上に堆積され、4.2×2mmピクセルを得るように構成された、透明な正孔注入用アノードである。この場合では、これらの基板は、Technoprintから購入したが、その他の任意の供給者または設計は、全く同様に作動するであろう。
化合物107および141を、24g/l(4g/lの化合物107、20g/lの化合物141)の濃度で、トルエン中に溶解し、1540rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。デバイス特性決定の結果は、表1に含まれている。
化合物107および141ならびにポリスチレン(135000g/mol、Aldrich)を、25g/l(4g/lの化合物107、16g/lの化合物141、および5g/lのPS)の濃度で、トルエン中に溶解し、2230rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。80nmを得るためのスピン速度がより高いのは、溶液の粘度の増大を反映している。デバイス特性決定の結果は、表1に含まれている。
化合物107および141ならびにポリスチレン(200000g/mol、Alfa−Aesar)を、25g/l(4g/lの化合物107、16g/lの化合物141、および5g/lのPS)の濃度でトルエン中に溶解し、3000rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。より低いMw−PSを使用した実施例7と比較しても、80nmを得るためのスピン速度がより高いのは、溶液の粘度の増大を反映している。デバイス特性決定の結果は、表1に含まれている。
化合物107、141、143およびPS(200000g/mol、Alfa−Aesar)を、24g/l(4g/lの化合物107、7.5g/lの化合物141、7.5g/lの化合物143、および5g/lのPS)の濃度でクロロベンゼン中に溶解し、1490rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。実施例10と比較した結果は、表2に含まれている。
化合物144、145、142およびPS(200000g/mol、Alfa−Aesar)を、25g/l(5g/lの化合物144、10g/lの化合物145、5g/lの化合物142および5g/lのPS)の濃度でトルエン中に溶解し、2100rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。このデバイス中では、小分子ワイドバンドギャップ材料は、溶液の流体力学的特性だけを変更するように、ワイドバンドギャップバインダーによって置換した。デバイス評価の結果は、表3に要約されている。図4は、実施例12および13のデバイスの寿命曲線を示している。これらの曲線は、外挿寿命の相違は、最終的にわずかにより良好な値をもたらす、「より良好な」デバイス中のノイズであるので、大幅な相違ではないことを明確に示している。したがって、EML中のワイドバンドギャップ小分子成分の一部を、PSなどの中性高分子バインダーで置換して、流体力学的特性を改善することには、非常に長寿命なデバイス中であっても、デバイス性能への悪影響はない。
化合物144、145、142およびPS(200000g/mol、Alfa−Aesar)を、25g/l(5g/lの化合物144、10g/lの化合物145、5g/lの化合物142および5g/lのPS)の濃度でトルエン中に溶解し、2100rpmのスピン速度でHIL−012層上にスピンコートした。このデバイス中では、小分子ワイドバンドギャップ材料は、溶液の流体力学的特性だけを変更するように、ワイドバンドギャップバインダーによって置換した。デバイス評価の結果は、表3に要約されている。図4は、実施例12および13のデバイスの寿命曲線を示している。これらの曲線は、外挿寿命の相違は、最終的にわずかにより良好な値をもたらす、「より良好な」デバイス中のノイズであるので、大幅な相違ではないことを明確に示している。したがって、EML中のワイドバンドギャップ小分子成分の一部を、PSなどの中性高分子バインダーで置換して、流体力学的特性を改善することには、非常に長寿命なデバイス中であっても、デバイス性能への悪影響はない。
[1]最大5000g/molの分子量を有する一または複数の有機発光材料および/または電荷輸送材料と、一または複数の有機溶媒と、一または複数のポリマーとを備え、前記ポリマーが不活性バインダーであることを特徴とする、組成物。
[2]20mN/mから60mN/mまでの範囲の表面張力を備えることを特徴とする、[1]に記載の組成物。
[3]前記不活性バインダーが、スチレンモノマーおよび/またはオレフィン由来の繰返し単位を備えるポリマーであることを特徴とする、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]前記不活性バインダーが、少なくとも100000g/molの重量平均分子量を有するポリマーであることを特徴とする、[1]から[3]のいずれか1項に記載の組成物。
[5]25℃において1.5から100mPasまでの範囲の粘度を備えることを特徴とする、[1]から[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[6]前記不活性バインダーが、−70から160℃までの範囲のガラス転移温度を有するポリマーであることを特徴とする、[1]から[5]のいずれか1項に記載の組成物。
[7]0.25から5重量%までの範囲の前記不活性バインダーを備えることを特徴とする、[1]から[6]のいずれか1項に記載の組成物。
[8]前記有機溶媒が、芳香族化合物であることを特徴とする、[1]から[7]のいずれか1項に記載の組成物。
[9]前記有機溶媒が、芳香族エーテル、芳香族エステル、芳香族ケトン、ヘテロ芳香族溶媒およびアニリン誘導体からなる群より選択されることを特徴とする、[8]に記載の組成物。
[10]前記有機溶媒が、最大260℃の沸点を備えることを特徴とする、[1]から[9]のいずれか1項に記載の組成物。
[11]少なくとも80重量%の前記有機溶媒を備えることを特徴とする、[1]から[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12]最大5000g/molの分子量を有する有機発光材料および/または電荷輸送材料が、有機燐光性化合物であって、発光することに加えて、原子番号が38を超えている少なくとも1つの原子を含有する有機燐光性化合物であることを特徴とする、[1]から[11]のいずれか1項に記載の組成物。
[13]前記燐光性化合物が、式(1)から(4)
DCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含有しており、前記ドナー原子を介して、前記環式基は、金属に結合しており、一方で前記環式基は、一または複数の置換基R 1 を保持することもでき、前記DCy基とCCy基は、共有結合を介して互いに結合しており、
CCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、炭素原子を含有しており、前記炭素原子を介して、前記環式基は前記金属に結合しており、一方で前記環式基は、1つまたは複数の置換基R 1 を保持することもでき、
Aはそれぞれ、同じまたは異なる、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
R 1 はそれぞれ、同じまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO 2 、CN、炭素数1から20までの直鎖、分岐もしくは環式のアルキル基もしくはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH 2 基は、−O−、−S−、−NR 2 −、−CONR 2 −、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R 1 基で置換されていてもよい)であり、一方で複数の置換基R 1 が、同一環上または2つの異なる環上のいずれかにあって、一緒になって、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
R 2 はそれぞれ、同じまたは異なり、炭素数1から20までの直鎖、分岐または環式のアルキルまたはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH 2 基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R 1 基で置換されていてもよい)である]であることを特徴とする、[1]から[12]のいずれか1項に記載の組成物。
[14]0.5から5重量%までの、最大5000g/molの分子量を有する有機発光材料および/または電荷輸送材料を備えることを特徴とする、[1]から[13]のいずれか1項に記載の組成物。
[15]OLEDデバイス調製用のコーティングまたは印刷用インクとしての、[1]から[14]のいずれか1項に記載の組成物の使用。
[16][1]から[15]のいずれか1項に記載の組成物から調製されるOLEDデバイス。
Claims (16)
- 最大5000g/molの分子量を有する一または複数の有機発光材料および/または電荷輸送材料と、一または複数の有機溶媒と、一または複数のポリマーとを備え、前記ポリマーが不活性バインダーであることを特徴とする、組成物。
- 20mN/mから60mN/mまでの範囲の表面張力を備えることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記不活性バインダーが、スチレンモノマーおよび/またはオレフィン由来の繰返し単位を備えるポリマーであることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記不活性バインダーが、少なくとも100000g/molの重量平均分子量を有するポリマーであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 25℃において1.5から100mPasまでの範囲の粘度を備えることを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記不活性バインダーが、−70から160℃までの範囲のガラス転移温度を有するポリマーであることを特徴とする、請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
- 0.25から5重量%までの範囲の前記不活性バインダーを備えることを特徴とする、請求項1から6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が、芳香族化合物であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が、芳香族エーテル、芳香族エステル、芳香族ケトン、ヘテロ芳香族溶媒およびアニリン誘導体からなる群より選択されることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が、最大260℃の沸点を備えることを特徴とする、請求項1から9のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも80重量%の前記有機溶媒を備えることを特徴とする、請求項1から10のいずれか1項に記載の組成物。
- 最大5000g/molの分子量を有する有機発光材料および/または電荷輸送材料が、有機燐光性化合物であって、発光することに加えて、原子番号が38を超えている少なくとも1つの原子を含有する有機燐光性化合物であることを特徴とする、請求項1から11のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記燐光性化合物が、式(1)から(4)
[式中、
DCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含有しており、前記ドナー原子を介して、前記環式基は、金属に結合しており、一方で前記環式基は、一または複数の置換基R1を保持することもでき、前記DCy基とCCy基は、共有結合を介して互いに結合しており、
CCyはそれぞれ、同じまたは異なる環式基であり、これは、炭素原子を含有しており、前記炭素原子を介して、前記環式基は前記金属に結合しており、一方で前記環式基は、1つまたは複数の置換基R1を保持することもでき、
Aはそれぞれ、同じまたは異なる、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子であり、
R1はそれぞれ、同じまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、炭素数1から20までの直鎖、分岐もしくは環式のアルキル基もしくはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH2基は、−O−、−S−、−NR2−、−CONR2−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R1基で置換されていてもよい)であり、一方で複数の置換基R1が、同一環上または2つの異なる環上のいずれかにあって、一緒になって、単環式または多環式の脂肪族環系または芳香族環系を形成していてもよく、
R2はそれぞれ、同じまたは異なり、炭素数1から20までの直鎖、分岐または環式のアルキルまたはアルコキシ基(1つまたは複数の非隣接CH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていてもよく、1つまたは複数の水素原子は、Fによって置換されていてもよい)、または炭素数4から14までのアリール基もしくはヘテロアリール基(1つもしくは複数の非芳香族R1基で置換されていてもよい)である]
であることを特徴とする、請求項1から12のいずれか1項に記載の組成物。 - 0.5から5重量%までの、最大5000g/molの分子量を有する有機発光材料および/または電荷輸送材料を備えることを特徴とする、請求項1から13のいずれか1項に記載の組成物。
- OLEDデバイス調製用のコーティングまたは印刷用インクとしての、請求項1から14のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の組成物から調製されるOLEDデバイス。
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