JP2000252072A - 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法

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JP2000252072A
JP2000252072A JP11055905A JP5590599A JP2000252072A JP 2000252072 A JP2000252072 A JP 2000252072A JP 11055905 A JP11055905 A JP 11055905A JP 5590599 A JP5590599 A JP 5590599A JP 2000252072 A JP2000252072 A JP 2000252072A
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Japan
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solvent
metal atom
light emitting
anode
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JP11055905A
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Hodaka Tsuge
穂高 柘植
Satoshi Ishii
聡 石井
Yoichi Shimada
陽一 島田
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Honda Motor Co Ltd
Original Assignee
Honda Motor Co Ltd
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    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 電子輸送性発光剤としての性能に優れてお
り、かつ湿式法を用いることが可能な化合物を用いた有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 陽極として作用する陽極層と、陰極とし
て作用する陰極層と、陽極層と陰極層のうちの少なくと
も一方は透明であり、陽極層と陰極層との間に設けられ
た、湿式法で作成され、正孔輸送性材料と一般式 【化1】 (R1〜R6の各々は、−H,または−C
2m+1,または−OC2m +1のいずれかか
らなり、但しR1〜R6の少なくとも1つは−H以外か
らなり、また、n,mは0以上の整数で、n>=mであ
り、Mは金属原子であり、Lは金属原子Mの価数に対応
する)で表される化合物とを含む発光層とからなる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関し、特に湿式法によって製造され
た高輝度の有機エレクトロルミネッセンス素子と、その
有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】現在種々の発光素子が使用されている
が、面発光が可能で、大面積の発光素子の製造可能性か
ら有機エレクトロルミネッセンス素子が注目されてい
る。
【0003】有機エレクトロルミネッセンス素子は、そ
の特徴から、自動車、自転車等の方向指示機やテールラ
ンプなど、パーソナルコンピューター、ファミリーコン
ピューターなどのディスプレイ、液晶表示装置のバック
ライト、玩具用発光素子、道路工事用夜間表示灯などの
用途に用いられることが予想される。
【0004】従来、有機エレクトロルミネッセンス素子
では、陽極/発光層/陰極の構造の単層有機エレクトロ
ルミネッセンス素子が知られている。陰極からは電子が
発光層に注入され、陽極からは正孔が発光層に注入され
る。注入された電子と正孔が、発光層内で再結合すると
きに発光が行われる。
【0005】その後、種々の構造を持った有機エレクト
ロルミネッセンス素子が開発されている。例えば、陽極
/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極からなる多層
積層構造である。正孔輸送層/発光層/電子輸送層は薄
膜として形成されている。
【0006】正孔輸送層は陽極から注入される正孔を発
光層まで輸送するための層であり、電子輸送層は陰極か
ら注入される電子を発光層まで輸送するための層であ
る。発光層は正孔輸送層と陰極の間に設けられ、発光材
として蛍光物質を含んでいる。発光層は高い発光量子効
率を有する蛍光物質単体、あるいはこれらが低分子ある
いは高分子化合物中に分散させられた形で形成されてい
る。発光材は、色素レーザー用の色素、蛍光増白剤、あ
るいは紫外線照射により蛍光を示す蛍光物質の中から任
意に用いることができる。
【0007】上記構造以外に、例えば正孔注入層、電子
注入層、正孔阻止層が設けられた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子も知られている。
【0008】例えば、特開平3−137186号公報に
は、陽極/正孔注入輸送層/発光層/正孔阻止層/陰極
からなる多層積層構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子が開示されている。正孔阻止層は、発光層と陰極の
間に設けられる。正孔阻止層が設けられない場合には、
発光に寄与することがない正孔は発光層内を通過してゆ
く。正孔阻止層はそのような正孔を発光層内にとじ込
め、発光に寄与させるために使用される。この結果、高
い発光効率が得られる。
【0009】電子注入層は、発光層と陰極の間あるいは
正孔阻止層と陰極の間に設けられ、陰極からの電子の注
入を容易にする。正孔注入層は、発光層と陽極の間に設
けられ陽極からの正孔の注入を容易にする。
【0010】従来の有機エレクトロルミネッセンス素子
の製造において、各有機層は蒸着法により形成されてい
た。しかしながら、蒸着法で大面積の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を生産することは生産効率の点で問題
がある。
【0011】そこで、有機層が浸漬塗工法により形成さ
れる有機エレクトロルミネッセンス素子が特開平3―1
37186号公報に開示されている。また、特開平4−
2096号公報には、有機層が塗布により形成されてい
る。これにより、生産効率を改善できる可能性がでてき
た。また、浸漬塗工法以外にも、キャスティング法、ブ
レードコート法、スピンコート法、スプレイコート法、
ロール塗工法、インクジェット塗工法などの塗工法が、
有機エレクトロルミネッセンス素子の形成に用いられて
いる。このような塗工法を湿式法という。
【0012】
【発明が解決しようとする課題】有機層が湿式法により
形成されるためには、各有機層に含まれる正孔輸送性材
料や、電子輸送性材料などが湿式法に用いられる溶媒に
対して可溶性をもつことが必要である。
【0013】本発明では、電子輸送性発光剤としての性
能に優れており、かつ湿式法を用いることが可能な化合
物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。また、上記の有機エレクトロルミネッセンス素子の
製造方法を提供する。
【0014】また、本発明の他の目的は、簡易な構造で
発光効率のよい有機エレクトロルミネッセンス素子を提
供することにある。
【0015】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、発明者は、一般式[化1]で表される化合物が、有
機エレクトロルミネッセンス素子に用いられる電子輸送
性発光剤としての性質を有し、かつ、湿式法に用いられ
る溶媒に対して可溶性があることを発見した。
【0016】一般式[化1]で表される化合物の具体例
として、化学式
【化2】
【化3】
【化4】 で表される化合物があげられるが、一般式[化1]で表
される化合物がこれらに限定されることはない。
【0017】また、上記課題を解決するために、陽極と
して作用する陽極層と、陰極として作用する陰極層と、
ここで、陽極層と陰極層のうちの少なくとも一方は透明
であり、陽極層と陰極層との間に設けられた、湿式法で
作成され、正孔輸送性材料と一般式[化1]で表される
化合物とを含む発光層とを具備することを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【0018】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、発光層は、バインダとしての高分子化
合物をさらに含むことが可能である。
【0019】また他に、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子において、発光層は、蛍光物質をさらに含む
ことが可能である。
【0020】他に、上記課題を解決するために、陽極と
して作用する陽極層と、陰極として作用する陰極層と、
ここで、陽極層と陰極層のうちの少なくとも一方は透明
であり、陽極層の上部に設けられた、正孔輸送性材料か
らなる正孔輸送層と、正孔輸送層と陰極層との間に設け
られた、湿式法で作成され、一般式[化1]で表される
化合物からなる電子輸送発光層とを具備することを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【0021】また、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、正孔輸送層と電子輸送発光層の少なく
とも1方は、バインダとしての高分子化合物をさらに含
むことが可能である。
【0022】また他に、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子において、正孔輸送層と電子輸送発光層の少
なくとも1方は、蛍光物質をさらに含むことが可能であ
る。
【0023】さらに、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、[化1]で表される化合物における
金属原子Mが、Li,Na,K,Rbなどのアルカリ金
属原子、Be,Mg,Caなどのアルカリ土類金属原
子、B,Al,Gaなどの3B族原子、Eu,Yb,L
uなどの希土類原子、Zn,Cd原子のうち、いずれか
1種類の原子からなり、金属原子Mの価数Lは、金属原
子Mがアルカリ金属原子の時L=1、金属原子Mがアル
カリ土類金属原子の時L=2、金属原子Mが3B族原子
の時L=3、金属原子Mが希土類原子の時L=3、金属
原子MがZn,Cd原子の時L=2であることを特徴と
することが可能である。
【0024】さらにまた、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、一般式[化1]で表される化合
物は、中心原子Mがアルミニウム原子からなり、価数L
が3であることを特徴とすることが可能である。
【0025】さらに他に、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、正孔輸送性材料が、ポリ(N−
ビニルカルバゾール)からなることを特徴とすることが
可能である。
【0026】また、上記課題を解決するために、陽極と
して作用する陽極層を形成する陽極形成ステップと、正
孔輸送性材料と一般式[化1]で表される化合物を溶媒
に溶解または分散して得られた溶液を用いた湿式法によ
って、陽極層上に発光層を形成する発光層形成ステップ
と、発光層上に、陰極として作用する陰極層を形成する
陰極形成ステップとからなり、ここで、陽極層と陰極層
の少なくとも1方が透明であることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供する。
【0027】さらに、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の製造方法において、溶液は、バインダとして
の高分子化合物がさらに溶解されていることを特徴とす
ることが可能である。
【0028】さらにまた、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、溶液は、蛍光物質が
さらに溶解されていることを特徴とすることが可能であ
る。
【0029】他に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、溶媒は、水素結合が弱い化
合物からなることを特徴とすることが可能である。
【0030】他にまた、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法において、溶媒は、炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、ニトロ化炭化水素、ニトリル類のう
ち少なくとも1つからなることを特徴とすることが可能
である。
【0031】さらに他に、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、溶媒は、炭化水素か
らなることを特徴とすることが可能である。
【0032】また、上記課題を解決するために、陽極と
して作用する陽極層を形成する陽極形成ステップと、正
孔輸送性材料を、第1の溶媒に溶解または分散して得ら
れた第1の溶液を用いた湿式法によって、陽極層上に正
孔輸送層を形成する正孔輸送層形成ステップと、一般式
[化1]で表される化合物を、第2の溶媒に溶解または
分散して得られた第2の溶液を用いた湿式法によって、
正孔輸送層上に電子輸送層を形成する電子輸送層形成ス
テップと、電子輸送層上に、陰極として作用する陰極層
を形成する陰極形成ステップと、ここで、陽極層と陰極
層の少なくとも1方が透明であることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供する。
【0033】さらに、上記の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の製造方法において、第1の溶液と第2の溶液
の少なくとも1方は、バインダーとしての高分子化合物
がさらに溶解されていることを特徴とする請求項16に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
【0034】さらにまた、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、第1の溶液と第2の
溶液の少なくとも1方は、蛍光物質がさらに溶解されて
いることを特徴とすることが可能である。
【0035】さらに他に、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、第2の溶媒は、常温
における溶媒中への水の溶解度が2重量パーセント以下
であることを特徴とすることが可能である。
【0036】さらに加えて、上記の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子の製造方法において、第1の溶媒または
第2の溶媒の少なくとも1方は、水素結合が弱い化合物
からなることを特徴とすることが可能である。
【0037】他に、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、第1の溶媒または第2の溶
媒の少なくとも1方は、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、ニトロ化炭化水素、ニトリル類のうち少なくとも1
つからなることを特徴とすることが可能である。
【0038】他にまた、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法において、第1の溶媒または第2
の溶媒の少なくとも1方は、炭化水素からなることを特
徴とすることが可能である。
【0039】他に更に、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子の製造方法において、[化1]で表される化
合物における金属原子Mが、Li,Na,K,Rbなど
のアルカリ金属原子、Be,Mg,Caなどのアルカリ
土類金属原子、B,Al,Gaなどの3B族金属原子、
Eu,Yb,Luなどの希土類金属原子、Zn,Cd原
子のうち、いずれか1種類の原子からなり、金属原子M
の価数Lは、金属原子Mがアルカリ金属原子の時L=
1、金属原子Mがアルカリ土類金属原子の時L=2、金
属原子Mが3B族金属原子の時L=3、金属原子Mが希
土類原子の時L=3、金属原子MがZn,Cd原子の時
L=2であることを特徴とすることが可能である。
【0040】他に加えて、上記の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の製造方法において、一般式[化1]で表
される化合物は、中心原子Mが、アルミニウム原子から
なり、価数Lが3であることを特徴とすることが可能で
ある。
【0041】さて、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の製造方法において、正孔輸送性材料が、ポリ
(N−ビニルカルバゾール)からなることを特徴とする
ことが可能である。
【0042】
【発明の実施の形態】以下に、添付図面を参照して、本
発明による有機エレクトロルミネッセンス素子について
詳細に説明する。
【0043】図1(a)、(b)、(c)は、本発明に
おける有機エレクトロルミネッセンス素子の第1の実施
形態を示す。
【0044】図1(a)、(b)、(c)によると、本
発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の第1
の実施形態の構成は、陽極30と、発光層20と、陰極
10からなり、陽極30と陰極10との間に発光層20
が設けられている。
【0045】図1(a)に示される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、発光層20に正孔輸送剤21と電子
輸送性発光剤22とを含む。
【0046】また、図1(b)に示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子のように、発光層20に正孔輸送
性高分子23と電子輸送性発光剤22とを含む構成も可
能である。
【0047】また、図1(c)に示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子のように、発光層20に正孔輸送
剤21と電子輸送性発光剤22とバインダ高分子24と
を含む構成も可能である。
【0048】陽極30としては、透明絶縁性支持体、例
えばガラス基板上に形成された透明な導電性物質が用い
られる。
【0049】陽極30の材料としては、酸化錫、酸化イ
ンジウム、酸化錫インジウム(ITO)などの導電性酸
化物、あるいは金、銀、クロムなどの金属、よう化銅、
硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピ
ロール、ポリアニリン等の導電性ポリマーなどを挙げる
ことができる。
【0050】陰極10が透明な材料で形成されている場
合には、陽極30は不透明な材料で形成されてもよい。
但し、陽極として導電性ポリマーが使用されるときは、
以下に示す湿式法による発光層20の形成時に、その導
電性ポリマーが湿式法に用いられる溶媒中に溶出しない
ことが必要である。
【0051】発光層20は、正孔輸送剤21または正孔
輸送性高分子23と、電子輸送性発光剤22を含む。ま
た、発光層20内にドーピング発光材料としての蛍光物
質を分散させることが可能である。また、図1(c)に
示すように、発光層20内にバインダ高分子24を含む
ことも可能である。
【0052】電子輸送性発光剤22は、[化1]の一般
式で表される化合物からなる。(化学式[化1]中の、
R1〜R6の各々は、−H,または−C2m+1
または−OC2m+1のいずれかからなり、但しR
1〜R6の少なくとも1つは−H以外からなり、また、
n,mは0以上の整数で、n>=mであり、Mは金属原
子であり、Lは金属原子Mの価数に対応し、特にMはL
i,Na,K,Rbなどのアルカリ金属元素、Be,M
g,Caなどのアルカリ土類金属元素、B,Al,Ga
などの3B族金属元素、Eu,Yb,Luなどの希土類
金属元素、Zn,Cd元素であって、Mがアルカリ金属
元素の時L=1、Mがアルカリ土類金属元素の時L=
2、Mが3B族金属元素の時L=3、MがZn,Cd元
素の時L=2である)
【0053】また、[化1]の一般式で表される化合物
のR1〜R6は、素子の抵抗に寄与し、R1〜R6に含
まれる炭素原子数が多いほど素子の抵抗値が上昇するた
め、そのR1〜R6に含まれる炭素原子数の合計は少な
い方が望ましい。
【0054】特に、[化1]の一般式で表される化合物
において、R1〜R6に含まれる炭素原子数の合計が2
0以下であることが望ましい。
【0055】正孔輸送剤21または正孔輸送性高分子2
3は、正孔輸送性有機物からなる。正孔輸送性有機物
は、正孔輸送性低分子または正孔輸送性高分子が用いら
れる。
【0056】正孔輸送性低分子21として、化学式
【化5】 に示すN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メ
チルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジ
アミン、(以下TPDともいう)
【化6】 に示す4,4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニ
ル、
【化7】 に示すN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナ
フチル)―1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミ
ン、
【化8】 に示す4,4’−ビス(10−フェノチアジニル)ビフ
ェニル、
【化9】 に示すカッパーフタロシアニン、
【化10】 に示すTPAC、
【化11】 に示すPDA、
【化12】 に示すm−MTDATA、および上記の各化合物の誘導
体等からなることが好ましい。
【0057】正孔輸送性高分子23として、
【化13】 に示すポリ(N−ビニルカルバゾール)(以下PVKと
もいう)、ポリビニルナフタレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルフェナントレン、ポリビニルピレン、
ポリビニルペリレンなどの正孔輸送性高分子からなるこ
とが好ましい。
【0058】あるいは、正孔輸送性高分子23として、
ポリ(パラフェニレン)及びその誘導体、
【化14】 に示すポリ(パラ−フェニレンビニレン)及びその誘導
体などの導電性高分子発光体、または
【化15】 化学式[化15]で示される化合物及びその誘導体、
【化16】 化学式[化16]で示される化合物及びその誘導体、
【化17】 化学式[化17]で示される化合物及びその誘導体、
【化18】 化学式[化18]で示される化合物及びその誘導体、
【化19】 化学式[化19]で示される化合物及びその誘導体、
【化20】 化学式[化20]で示される化合物及びその誘導体、
【化21】 化学式[化21]で示される化合物及びその誘導体、
【化22】 化学式[化22]で示される化合物及びその誘導体、
【化23】 化学式[化23]で示される化合物及びその誘導体、な
どの導電性高分子発光体からなることが好ましい。
【0059】蛍光物質は、クマリン1、クマリン2、ク
マリン6、クマリン7、クマリン30、クマリン10
2、クマリン106、クマリン334、クマリン33
7、クマリン4、クマリン314、クマリン153、ク
マリン3CA、クマリン307、クマリン314T、ク
マリン338、クマリン500、クマリン138、クマ
リン152、クマリン151、クマリン339、3−
(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジブチルアミノ)ク
マリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジヘプ
チルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)
−7−(ジオクチルアミノ)クマリン、10−(2−ベ
ンゾチアゾリル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−
1,1,7,7−テトラメチル1H,5H,11H−
[1]ベンゾピラノ[6,7,8−ij]クマリン−1
1−ワンなどクマリン誘導体、
【化24】 に示す(2−(2−(4−(ジメチルアミノ)フェニ
ル)エテニル)−6−メチル−4H−ピラン−4−イリ
デネ)プロパンジニトリル(以下DCMともいう)、
(2−(2−(4−(ジプロピルアミノ)フェニル)エ
テニル)−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデネ)
プロパンジニトリル、(2−(2−(4−(ジブチルア
ミノ)フェニル)エテニル)−6−メチル−4H−ピラ
ン−4−イリデネ)プロパンジニトリル、(2−(2−
(4−(ジオクチルアミノ)フェニル)エテニル)−6
−メチル−4H−ピラン−4−イリデネ)プロパンジニ
トリル、
【化25】
【化26】
【化27】 化学式[化25],[化26],[化27]で示される
化合物などのDCM系化合物、
【化28】
【化29】 化学式[化28],[化29]で示される化合物、ナイ
ルレッドなどの色素類、5,6,11,12−テトラフ
ェニルナフタセン(以下ルブレンともいう)、キナクリ
ドン、アントラセン、アミン系などの芳香族アミン、芳
香族イミンの誘導体、
【化30】 に示す1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタ
ジエン(以下TPBともいう)、1−(9−アントラセ
ニル)−4−フェニル−1、3−ブタジエン、1−(4
−キノリル)−4−(P−ジメチルアミノ)フェニル−
1,3−ブタジエンなどのブタジエン誘導体、アクリジ
ンの誘導体、4,4’−ビス(5−メチル−2−ベンゾ
オキサゾリル)スチルベンなどのスチルベンの誘導体、
1,3−イソベンゾフランなどのイソベンゾフランの誘
導体、1,3−ジピレニルプロパンなどのエキサイマー
あるいはエキサイプレックス発光を示す化合物、7−
(p−メトキシベンジルアミノ)−4−ニトロベンゾオ
キサジアゾールなどのベンゾオキサジアゾール誘導体、
オキサゾール、オキサジアゾ−ル、ベンゾイミダゾー
ル、チアゾール誘導体などの蛍光増白剤、8−ヒドロキ
シキノリンおよびその誘導体の金属錯体、ルテニウム錯
体、希土類錯体、ベンゾイルトリフルオロアセトン、フ
ロイルトリフルオロアセトン、ヘキサフルオロアセトン
のユーロビウム錯体に代表されるような蛍光性の金属錯
体、希土類錯体、あるいはピコリン酸テルビウムなどの
希土類塩などをあげることができる。
【0060】また、図1(c)で用いられるバインダ高
分子24の例として、ポリスチレン、ポリビニルビフェ
ニル、ポリビニルフェナントレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルペリレン、ポリ(エチレン−co−ビ
ニルアセテート)、ポリブタジエンのcisとtrans、ポリ
(2−ビニルナフタレン)、ポリビニルピロリドン、ポ
リスチレン、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(ビ
ニルアセテート)、ポリ(2−ビニルピリジン−co−
スチレン)、ポリアセナフチレン、ポリ(アクリロニト
リル−co−ブタジエン)、ポリ(ベンジルメタクリレ
ート)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリ(スチレン−c
o−アクリロニトリル)、ポリ(4−ビニルビフェニ
ル)、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。
【0061】陰極10は、発光層20上に設けられる。
陽極30が透明な材料で形成されている場合には、陰極
10は不透明な材料で形成されてもよいが、陽極30が
不透明な材料で形成されている場合には、陰極10は透
明な材料で形成される必要がある。
【0062】陰極10として好ましいのは、例えばイン
ジウム、銀、金、銅、錫、アルミニウム、鉛、マグネシ
ウム、リチウム、ランタン、ユーロピウム、イッテルビ
ウムなどの金属や希土類単体、フッ化リチウムあるいは
これらを複合して形成した半透明または不透明電極が挙
げられる。
【0063】次に、本発明の第1の実施形態における有
機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法について説
明する。
【0064】まず、基板となる透明絶縁性支持体、例え
ばガラス基板上に陽極30を蒸着法などにより形成す
る。
【0065】次に、[化1]の一般式で表される化合物
と、上記に示される正孔輸送剤とが溶媒中に溶解または
分散された溶液を作成する。その溶液を用いた湿式法に
よって、陽極30上に発光層20を形成する。この時、
用いられた溶媒は自然乾燥によって蒸発することによ
り、発光層20が形成される。この時、加熱、紫外線の
照射による重合、硬化等の処理は行う必要がない。従っ
て、製造工程が簡単であり、生産効率を向上させること
ができる。
【0066】また、上記の溶液に、さらに上記に示され
るバインダ高分子を溶解または分散して得られた溶液を
用いた湿式法によって、陽極30上に発光層20を形成
することも可能である。
【0067】本発明で使用される湿式法には、たとえば
キャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、ス
ピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、イン
クジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。
【0068】最後に、発光層20上に、蒸着法などによ
り陰極10を形成する。
【0069】上記の有機エレクトロルミネッセンス素子
の製造方法において、発光層20の形成に使用される溶
媒は、一般の有機溶媒であって、正孔輸送剤と[化1]
の一般式で表される化合物とを溶解または分散可能なも
のであれば良い。また、その溶媒は、バインダ高分子を
さらに溶解または分散可能なものであれば良い。その使
用される溶媒の例として、以下に示す溶媒を単独または
2種類以上混合したものが挙げられる。その溶媒とし
て、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、N,Nジメチルホルムアルデヒド、N,Nジ
メチルアセトアルデヒド、Nメチルピロリジノン等のア
ミド類、テトラヒドロフラン、ジオキ酸、エチレングリ
コールモノメチルエーテル等のエーテル類、nメチルア
ミン、ピジジン、キノリン、アニリン等のアミン類、m
−クレゾール、α−クロロナフタレン、2,2−ジメチ
ルブタン、2,4−ジメチルペンタン、2−メチルヘキ
サン、3−メチルヘキサン、2,2,4−トリメチルペ
ンタン、2−メチルブタン、2,2、5−トリメチルヘ
キサン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフ
ルオロエタン、1−ペンテン、2,2,3−トリメチル
ペンタン、2−メチルペンタン、n−ペンタン、tra
ns−2−ペンテン、1−ヘキセン、cis−2−ペン
テン、2−クロロ−2−メチルプロパン、1,1,2,
2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、1−へ
プテン、ヘキサン、n−オクタン、1−オクテン、ヘプ
タン、n−ノナン、1−ノネン、n−デカン、1−クロ
ロペンタン、1−デセン、2−クロロブタン、ベンゾト
リフルオリド、メチルシクロヘキサン、メチルシクロペ
ンタン、2−クロロプロパン、メシチレン、1−クロロ
ブタン、エチルシクロヘキサン、p−キシレン、m−キ
シレン、2−ブロモプロパン、シクロヘキセン、シクロ
ペンタン、1−クロロプロパン、シクロヘキサン、2,
3−ジメチルブタン、o−キシレン、テトラクロロメタ
ン、ヘキサフルオロベンゼン、ペンタクロロエタン、1
−クロロ−2−メチルプロパン、1,1−ジクロロエチ
レン、1,1,1,2−テトラクロロエタン、1,1,
1−トリクロロエタン、1−ブロモプロパン、クメン、
p−クロロトルエン、ジエチルスルファイド、o−クロ
ロトルエン、p−ジクロロベンゼン、1,1−ジクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、m−ジクロロベンゼ
ン、p−ジエチルベンゼン、m−ジエチルベンゼン、エ
チルベンゼン、トリクロロエチレン、3−クロロプロペ
ン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、ブ
ロモエタン、トルエン、クロロベンゼン、トリクロロメ
タン、フルオロベンゼン、1,2−ジクロロエチレン
(trans)、1,1,2,2−テトラクロロエタ
ン、1.2−ジクロロプロパン、ベンゼン、1,2,3
−トリクロロプロパン、スチレン、イソブチロニトリ
ル、1,2−ジクロロエチレン(cis)、1−ブロモ
−2−クロロエタン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサ
クロロエチレン、1,2−ジブロモエタン、1,1,2
−トリクロロエタン、ジクロロメタン、バレロニトリ
ル、チオフェン、カーボンジスルファイド、クロロブロ
モメタン、ブロモベンゼン、2−ニトロプロパン、1−
ニトロプロパン、ベンゾニトリル、ニトロエタン等及
び、これらの混合溶媒が挙げられる。
【0070】また、溶媒中に水が溶解した溶媒を使用し
て、湿式法により発光層20を成膜した時に、溶液中の
水分が発光層20自体に残留し、発光層20自体の発光
特性を劣化させる。このような劣化による影響を減少ま
たは無くし、発光層20の耐久性を向上させるために
は、湿式法に使用する溶媒について、室温(常温)にお
ける溶媒中への水の溶解度が、ある一定割合よりも少な
いものを用いることが望ましい。特に、その溶媒中への
水の溶解度が2重量パーセント以下である溶媒を使用す
ることが望ましい。また、その溶媒中への水の溶解度
が、1重量パーセント以下である溶媒を使用することが
より好ましい。
【0071】このような溶媒の例としては、α−クロロ
ナフタレン、2,2−ジメチルブタン、2,4−ジメチ
ルペンタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサ
ン、2,2,4−トリメチルペンタン、2−メチルブタ
ン、2,2、5−トリメチルヘキサン、1,1,2−ト
リクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−ペン
テン、2,2,3−トリメチルペンタン、2−メチルペ
ンタン、n−ペンタン、trans−2−ペンテン、1
−ヘキセン、cis−2−ペンテン、2−クロロ−2−
メチルプロパン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,
2−ジフルオロエタン、1−へプテン、ヘキサン、n−
オクタン、1−オクテン、ヘプタン、n−ノナン、1−
ノネン、n−デカン、1−クロロペンタン、1−デセ
ン、2−クロロブタン、ベンゾトリフルオリド、メチル
シクロヘキサン、メチルシクロペンタン、2−クロロプ
ロパン、メシチレン、1−クロロブタン、エチルシクロ
ヘキサン、p−キシレン、m−キシレン、2−ブロモプ
ロパン、シクロヘキセン、シクロペンタン、1−クロロ
プロパン、シクロヘキサン、2,3−ジメチルブタン、
o−キシレン、テトラクロロメタン、ヘキサフルオロベ
ンゼン、ペンタクロロエタン、1−クロロ−2−メチル
プロパン、1,1−ジクロロエチレン、1,1,1,2
−テトラクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタ
ン、1−ブロモプロパン、クメン、p−クロロトルエ
ン、ジエチルスルファイド、o−クロロトルエン、p−
ジクロロベンゼン、1,1−ジクロロエタン、テトラク
ロロエチレン、m−ジクロロベンゼン、p−ジエチルベ
ンゼン、m−ジエチルベンゼン、エチルベンゼン、トリ
クロロエチレン、3−クロロプロペン、o−ジエチルベ
ンゼン、o−ジクロロベンゼン、ブロモエタン、トルエ
ン、クロロベンゼン、トリクロロメタン、フルオロベン
ゼン、1,2−ジクロロエチレン(trans)、1,
1,2,2−テトラクロロエタン、1.2−ジクロロプ
ロパン、ベンゼン、1,2,3−トリクロロプロパン、
スチレン、イソブチロニトリル、1,2−ジクロロエチ
レン(cis)、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,
2−ジクロロエタン、ヘキサクロロエチレン、1,2−
ジブロモエタン、1,1,2−トリクロロエタン、ジク
ロロメタン、バレロニトリル、チオフェン、カーボンジ
スルファイド、クロロブロモメタン、ブロモベンゼン、
2−ニトロプロパン、1−ニトロプロパン、ベンゾニト
リル、ニトロエタン等及び、これらの混合溶媒が挙げら
れる。
【0072】また、水素結合の強い溶媒を使用して、溶
液を長時間放置すると、材料が変質することがある。材
料の変質を防止するために、炭化水素、ハロゲン化炭化
水素、ニトロ化炭化水素、ニトリル類などの溶媒自体の
水素結合が比較的弱い溶媒を用いることが望ましい。そ
のような溶媒の例としては、α−クロロナフタレン、
2,2−ジメチルブタン、2,4−ジメチルペンタン、
2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,2,4
−トリメチルペンタン、2−メチルブタン、2,2、5
−トリメチルヘキサン、1,1,2−トリクロロ−1,
2,2−トリフルオロエタン、1−ペンテン、2,2,
3−トリメチルペンタン、2−メチルペンタン、n−ペ
ンタン、trans−2−ペンテン、1−ヘキセン、c
is−2−ペンテン、2−クロロ−2−メチルプロパ
ン、1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオ
ロエタン、1−へプテン、ヘキサン、n−オクタン、1
−オクテン、ヘプタン、n−ノナン、1−ノネン、n−
デカン、1−クロロペンタン、1−デセン、2−クロロ
ブタン、ベンゾトリフルオリド、メチルシクロヘキサ
ン、メチルシクロペンタン、2−クロロプロパン、メシ
チレン、1−クロロブタン、エチルシクロヘキサン、p
−キシレン、m−キシレン、2−ブロモプロパン、シク
ロヘキセン、シクロペンタン、1−クロロプロパン、シ
クロヘキサン、2,3−ジメチルブタン、o−キシレ
ン、テトラクロロメタン、ヘキサフルオロベンゼン、ペ
ンタクロロエタン、1−クロロ−2−メチルプロパン、
1,1−ジクロロエチレン、1,1,1,2−テトラク
ロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1−ブロ
モプロパン、クメン、p−クロロトルエン、ジエチルス
ルファイド、o−クロロトルエン、p−ジクロロベンゼ
ン、1,1−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、
m−ジクロロベンゼン、p−ジエチルベンゼン、m−ジ
エチルベンゼン、エチルベンゼン、トリクロロエチレ
ン、3−クロロプロペン、o−ジエチルベンゼン、o−
ジクロロベンゼン、ブロモエタン、トルエン、クロロベ
ンゼン、トリクロロメタン、フルオロベンゼン、1,2
−ジクロロエチレン(trans)、1,1,2,2−
テトラクロロエタン、1.2−ジクロロプロパン、ベン
ゼン、1,2,3−トリクロロプロパン、スチレン、イ
ソブチロニトリル、1,2−ジクロロエチレン(ci
s)、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,2−ジクロ
ロエタン、ヘキサクロロエチレン、1,2−ジブロモエ
タン、1,1,2−トリクロロエタン、ジクロロメタ
ン、バレロニトリル、チオフェン、カーボンジスルファ
イド、クロロブロモメタン、ブロモベンゼン、2−ニト
ロプロパン、1−ニトロプロパン、ベンゾニトリル、ニ
トロエタン等及び、これらの混合溶媒が挙げられる。
【0073】特に、素子の耐久性を向上させ、材料を変
質させない溶媒として、炭化水素の溶媒を用いることが
望ましい。そのような炭化水素の溶媒としては、2,2
−ジメチルブタン、2,4−ジメチルペンタン、2−メ
チルヘキサン、3−メチルヘキサン、2,2,4−トリ
メチルペンタン、2−メチルブタン、2,2、5−トリ
メチルヘキサン、1,1,2−トリクロロ−1,2,2
−トリフルオロエタン、1−ペンテン、2,2,3−ト
リメチルペンタン、2−メチルペンタン、n−ペンタ
ン、trans−2−ペンテン、1−ヘキセン、cis
−2−ペンテン、1−へプテン、ヘキサン、n−オクタ
ン、1−オクテン、ヘプタン、n−ノナン、1−ノネ
ン、n−デカン、1−デセン、メチルシクロヘキサン、
メチルシクロペンタン、メシチレン、エチルシクロヘキ
サン、p−キシレン、m−キシレン、シクロヘキセン、
シクロペンタン、シクロヘキサン、2,3−ジメチルブ
タン、o−キシレン、クメン、p−ジエチルベンゼン、
m−ジエチルベンゼン、エチルベンゼン、o−ジエチル
ベンゼン、トルエン、ベンゼン、スチレン及び、これら
の混合溶媒が挙げられる。
【0074】次に、本発明の第2の実施形態を以下に示
す。
【0075】図2(a)、(b)、(c)、(d)は、
本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の第
2の実施形態を示す。
【0076】図2(a)、(b)、(c)、(d)によ
ると、本発明における有機エレクトロルミネッセンス素
子の第2の実施形態の構成は、陽極70と、正孔輸送層
60と、電子輸送発光層50と、陰極40からなる。
【0077】図2(a)に示される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子は、正孔輸送層60に正孔輸送剤61を
含み、電子輸送発光層50に電子輸送性発光剤51を含
む。
【0078】また、図2(b)に示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子のように、正孔輸送層60に正孔
輸送性高分子62を含み、電子輸送発光層50に電子輸
送性発光剤51を含む構成も可能である。
【0079】また、図2(c)に示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子のように、正孔輸送層60に正孔
輸送剤61とバインダ高分子63とを含み、電子輸送発
光層50に電子輸送性発光剤51とバインダ高分子52
とを含む構成も可能である。
【0080】また、図2(d)に示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子のように、正孔輸送層60に正孔
輸送性高分子62とバインダ高分子63とを含み、電子
輸送発光層50と電子輸送性発光剤51とバインダ高分
子52とを含む構成も可能である。
【0081】ここで、陽極70と、正孔輸送剤61、正
孔輸送性高分子62と、電子輸送剤51と、バインダ高
分子52と、陰極40で用いられている材料は、本発明
の第1の実施形態において用いられるものと同じであ
る。
【0082】また、正孔輸送層60または/かつ電子輸
送発光層50内にドーピング発光材料としての蛍光物質
を分散させることが可能であり、この蛍光物質も本発明
の第1の実施形態において用いられるものと同じであ
る。
【0083】次に、本発明の第2の実施形態における有
機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法について説
明する。
【0084】まず、基板となる透明絶縁性支持体、例え
ばガラス基板上に陽極70を蒸着法にて形成する。
【0085】次に、正孔輸送性高分子または正孔輸送性
低分子を第1の溶媒中に溶解または分散した第1の溶液
を作成する。ここで、第1の溶液に、さらにバインダ高
分子を溶解または分散することも可能である。また、第
1の溶液に、さらに蛍光物質を溶解または分散すること
も可能である。次に、その第1の溶液を用いた湿式法に
よって、陽極70上に正孔輸送層60を形成する。
【0086】次に、[化1]の一般式で表される化合物
を第2の溶媒中に溶解または分散した第2の溶液を作成
する。ここで、第2の溶液に、さらにバインダ高分子を
溶解または分散することも可能である。また、第2の溶
液に、さらに蛍光物質を溶解または分散することも可能
である。その第2の溶液を用いた湿式法によって、正孔
輸送層60上に電子輸送発光層50を形成する。
【0087】この時、用いられた溶媒は自然乾燥によっ
て蒸発することにより、正孔輸送層60と電子輸送発光
層50が形成される。加熱、紫外線の照射による重合、
硬化等の処理は行う必要がない。従って、製造工程が簡
単であり、生産効率を向上させることができる。
【0088】本発明で使用される湿式法には、たとえば
キャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、ス
ピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、イン
クジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。最後
に、電子輸送発光層50上に、蒸着法などを用いて陰極
40を形成し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子が得られる。
【0089】ここで、電子輸送発光層50の形成に用い
られる第2の溶媒には、本発明の第1の実施形態におい
て用いられたものと同じものが用いられる他に、正孔輸
送層60中に含まれる有機物が第2の溶媒に溶出しない
ものが望ましい。
【0090】このことは、第2の溶媒が電子輸送発光層
50の成膜温度における、正孔輸送層60中に含まれる
有機物の溶解度パラメタの可溶範囲外にある溶解度パラ
メタを有する溶媒であることが望ましい。これは、電子
輸送発光層50の成膜時に、正孔輸送層60に含まれる
有機物に対する第2の溶媒中への溶出がないことによ
り、両層間の界面が粗くならないためである。
【0091】ここで、溶解度パラメタは、以下の式で表
される。 SP={(ΔH−RT)/V}1/2 ここで、SPは溶解度パラメタ(単位:cal/cm3)1/2
あり、ΔHは蒸発熱(単位:cal/mol)であり、Rは気体
定数(単位:cal/(mol・K))であり、Tは絶対温度(単
位:K)であり、Vはモル体積(単位:cm3/mol)であ
る。
【0092】特に、正孔輸送層60が正孔輸送性高分子
であるポリ(N−ビニルカルバゾール)からなる場合に
おいて、このポリ(N−ビニルカルバゾール)の溶解度
パラメタの可溶範囲外が、室温において8.8(cal/cm
3)1/2以下または10.1(cal/cm3)1/2以上であること
から、第2の溶媒として、その溶解度パラメタが、室温
において8.8(cal/cm3)1/2以下または10.1(cal
/cm3)1/2以上のどちらか1方を満たす溶媒を選択するこ
とが望ましい。
【0093】以下に、本発明における有機エレクトロル
ミネッセンス素子(有機EL素子)を作成し、その素子
へ所定の電圧を印加した時に測定された輝度と、電流密
度と、発光色を示す。
【0094】
【実施例】[実施例1]電子輸送剤として、化学式
【化31】 で示される化合物6mgを、正孔輸送性高分子としてポ
リ(N−ビニルカルバゾール)6mgを、ジクロロエタ
ン1mlに溶解して得られた溶液を作成した。この溶液
を使用して、陽極として作用する市販のITO基板(旭
ガラス製、20Ω/□)上に、スピンコート法によって
厚さ100nmの発光層を形成した。次に、真空蒸着装
置を用いて、発光層上に陰極を形成した。この時、圧力
10 Pa中でMgとAgを元素比10:1の割合で
混合し、1nm/secの速度で200nm蒸着した。
上記に示される製造法によって作成された有機EL素子
の輝度は、素子への印加電圧が20Vの時に、輝度が1
000cd/mであった。また、この時の電流密度は
90mA/cmであった。また、この時の発光色は緑
色を示した。
【0095】[比較例1]電子輸送剤として、化学式
【化32】 で示される化合物6mgを、正孔輸送制高分子としてポ
リ(Nビニルカルバゾール)6mgを、ジクロロエタン
1ml中に溶解した溶液を作成しようと試みたが、[化
32]で示される化合物は溶解しなかった。
【0096】[実施例2〜6]電子輸送剤として、化学
式[化1]で示される化合物のうち、−OCHからな
る官能基が、R1〜R4またはR6それぞれに配置され
て得られる各化合物を用いた以外は、[実施例1]に示
される作成方法と同様にして、有機EL素子を作成し
た。下記に示す[表1]に、電子輸送剤に用いられた、
化学式[化1]で示される化合物における、−OCH
からなる官能基の位置と、素子への印加電圧が20Vの
時の輝度と電流密度との対応を示す。また、この時の発
光色はすべて緑色を示した。
【0097】ここで、化学式[化1]で示される化合物
のうち、実施例2ではR1に−OCHからなる官能基
が設けられ、実施例3ではR2に−OCHからなる官
能基が設けられ、実施例4ではR3に−OCHからな
る官能基が設けられ、実施例5ではR4に−OCH
らなる官能基が設けられ、実施例6ではR6に−OCH
からなる官能基が設けられた化合物からなる電子輸送
剤を用いて得られる有機EL素子において、素子への印
加電圧が20Vの時に得られる輝度と電流密度との対応
を示す。
【表1】
【0098】[実施例7〜12、比較例2][実施例
1]において用いられた、−OCHからなる官能基の
代わりに、−OC2n+1(nは自然数)で表され
る官能基からなる化合物を用いた以外は、[実施例1]
に示される作成方法と同様に作成した。下記に示す[表
2]に、電子輸送剤に用いられた化合物の官能基と、印
加電圧20Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。ま
た、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0099】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する、−OC2n+1(nは自然数)で表され
る官能基のうち、実施例7ではn=2の時の化合物、実
施例8ではn=4の時の化合物、実施例9ではn=6の
時の化合物、実施例10ではn=8の時の化合物、実施
例11ではn=10の時の化合物、実施例12ではn=
12の時の化合物、比較例2ではn=22の時の化合物
を用いて作成された有機EL素子において、素子への印
加電圧が20Vの時に得られる輝度と電流密度との対応
を示す。
【表2】
【0100】[実施例13〜19][実施例1]におい
て用いられた−OCHからなる官能基の代わりに、−
2n+1(nは自然数)で表される官能基を用い
た各化合物を用いた以外は、[実施例1]に示される作
成方法と同様に作成した。下記に示す[表3]に、電子
輸送剤に用いられた化合物の官能基と、印加電圧20V
の時の輝度と電流密度との対応を示す。また、この時の
発光色はすべて緑色を示した。
【0101】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する、−C2n+1(nは自然数)で表される
官能基のうち、実施例13はn=1の時の化合物、実施
例14はn=2の時の化合物、実施例15はn=4の時
の化合物、実施例16はn=6の時の化合物、実施例1
7はn=8の時の化合物、実施例18はn=10の時の
化合物、実施例19はn=12の時の化合物を用いた時
に、印加電圧20Vの時の輝度と電流密度との対応を示
す。
【表3】
【0102】[実施例20〜31][実施例1]におい
て用いられた−OCHからなる官能基の代わりに、以
下の表において表される官能基を用いた各化合物を用い
た以外は、[実施例1]に示される作成方法と同様に作
成した。下記に示す[表4]に、電子輸送剤に用いられ
た化合物の官能基と、印加電圧20Vの時の輝度と電流
密度との対応を示す。また、この時の発光色はすべて緑
色を示した。
【0103】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する官能基に関して、実施例20は−CH=C
、実施例21は−C=CH、実施例22は
−CH=CH、実施例23は−C=C
、実施例24は−C−CH 、実施例25
は−CH=CH−CH=CH、実施例26は−OCH
=CH、実施例27は−OC=CH、実施例
28は−OCH=CH、実施例29は−OC
=C、実施例30は−OC−CH、実施
例31は−OCH=CH−CH=CHの時の化合物を
用いた時に、印加電圧20Vの時の輝度と電流密度との
対応を示す。
【表4】
【0104】[実施例32〜40][実施例1]におい
て用いられた溶液において、以下に示す蛍光物質をさら
に0.1mg溶解して得られた溶液を用いる以外は、
[実施例1]に示される作成方法と同様にして、有機E
L素子を作成した。この時、発光層中にさらに蛍光物質
を含む構成となる。下記に示す[表5]に、溶液に溶解
した蛍光物質であるドープ剤と、印加電圧20Vの時の
輝度と電流密度と発光色との対応を示す。
【0105】ここで、蛍光物質であるドープ剤に関し
て、実施例32ではクマリン6を、実施例33ではルブ
レンを、実施例33ではナイルレッドを、実施例35で
はDCMを、実施例36では化学式[化25]で表され
る化合物を、実施例37では化学式[化26]で表され
る化合物を、実施例38では化学式[化27]で表され
る化合物を、実施例39では化学式[化28]で表され
る化合物を、実施例40では化学式[化29]で表され
る化合物を用いた時に、印加電圧20Vの時の輝度と電
流密度と発光色との対応を示す。
【表5】
【0106】[実施例41〜54]電子輸送剤として、
化学式[化1]で示される化合物のうち、中心原子であ
るAlが以下に示す金属原子からなる各化合物を用いた
以外は、[実施例1]に示される作成方法と同様にし
て、有機EL素子を作成した。下記に示す[表6]に、
中心元素の種類と、印加電圧20Vの時の輝度と電流密
度との対応を示す。
【0107】ここで、中心原子に関して、実施例41で
はLiを、実施例42ではNaを、実施例43ではK
を、実施例44ではRbを、実施例45ではBeを、実
施例46ではMgを、実施例47ではCaを、実施例4
8ではBを、実施例49ではGaを、実施例50ではE
uを、実施例51ではYbを、実施例52ではLuを、
実施例53ではZnを、実施例54ではCdを用いた時
に、印加電圧20Vの時の輝度と電流密度との対応を示
す。
【表6】
【0108】[実施例55〜111]電子輸送剤とし
て、−OCHからなる官能基が、化学式[化1]で示
される化合物のうち、R1〜R4またはR6のうち、下
記に定められた位置に付けられた各化合物を用いた以外
は、[実施例1]に示される作成方法と同様にして、有
機EL素子を作成した。下記に示す[表7]、[表8]
に、電子輸送剤に用いられた化合物の官能基の位置と、
印加電圧20Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。
また、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0109】ここで、実施例55は−OCHからなる
官能基がR1,R2に、実施例56は−OCHからな
る官能基がR1,R3に、実施例57は−OCHから
なる官能基がR1,R4に、実施例58は−OCH
らなる官能基がR1,R5に、実施例59は−OCH
からなる官能基がR1,R6に、実施例60は−OCH
からなる官能基がR2,R3に、実施例61は−OC
からなる官能基がR2,R4に、実施例62は−O
CHからなる官能基がR2,R5に、実施例63は−
OCHからなる官能基がR2,R6に、実施例64は
−OCHからなる官能基がR3,R4に、実施例65
は−OCHからなる官能基がR3,R5に、実施例6
6は−OCHからなる官能基がR3,R6に、実施例
67は−OCHからなる官能基がR4,R5に、実施
例68は−OCHからなる官能基がR4,R6に、実
施例69は−OCHからなる官能基がR5,R6に、
実施例70は−OCHからなる官能基がR1,R2,
R3に、実施例71は−OCHからなる官能基がR
1,R2,R4に、実施例72は−OCHからなる官
能基がR1,R2,R5に、実施例73は−OCH
らなる官能基がR1,R2,R6に、実施例74は−O
CHからなる官能基がR1,R3,R4に、実施例7
5は−OCHからなる官能基がR1,R3,R5に、
実施例76は−OCHからなる官能基がR1,R3,
R6に、実施例77は−OCHからなる官能基がR
1,R4,R5に、実施例78は−OCHからなる官
能基がR1,R4,R6に、実施例79は−OCH
らなる官能基がR1,R5,R6に、実施例80は−O
CHからなる官能基がR2,R3,R4に、実施例8
1は−OCHからなる官能基がR2,R3,R5に、
実施例82は−OCHからなる官能基がR2,R3,
R6に、実施例83は−OCHからなる官能基がR
2,R4,R5に、実施例84は−OCHからなる官
能基がR2,R4,R6に、実施例85は−OCH
らなる官能基がR2,R5,R6に、実施例86は−O
CHからなる官能基がR3,R4,R5に、実施例8
7は−OCHからなる官能基がR3,R4,R6に、
実施例88は−OCHからなる官能基がR3,R5,
R6に、実施例89は−OCHからなる官能基がR
4,R5,R6に、実施例90は−OCHからなる官
能基がR1,R2,R3,R4に、実施例91は−OC
からなる官能基がR1,R2,R3,R5に、実施
例92は−OCHからなる官能基がR1,R2,R
3,R6に、実施例93は−OCHからなる官能基が
R1,R2,R4,R5に、実施例94は−OCH
らなる官能基がR1,R2,R4,R6に、実施例95
は−OCHからなる官能基がR1,R2,R5,R6
に、実施例96は−OCHからなる官能基がR1,R
3,R4,R5に、実施例97は−OCHからなる官
能基がR1,R3,R4,R6に、実施例98は−OC
からなる官能基がR1,R3,R5,R6に、実施
例99は−OCHからなる官能基がR1,R4,R
5,R6に、実施例100は−OCHからなる官能基
がR2,R3,R4,R5に、実施例101は−OCH
からなる官能基がR2,R3,R4,R6に、実施例
102は−OCHからなる官能基がR2,R3,R
5,R6に、実施例103は−OCHからなる官能基
がR2,R4,R5,R6に、実施例104は−OCH
からなる官能基がR3,R4,R5,R6に、実施例
105は−OCHからなる官能基がR1,R2,R
3,R4,R5に、実施例106は−OCHからなる
官能基がR1,R2,R3,R4,R6に、実施例10
7は−OCHからなる官能基がR1,R2,R3,R
5,R6に、実施例108は−OCHからなる官能基
がR1,R2,R4,R5,R6に、実施例109は−
OCHからなる官能基がR1,R3,R4,R5,R
6に、実施例110は−OCHからなる官能基がR
2,R3,R4,R5,R6に、実施例111は−OC
からなる官能基がR1,R2,R3,R4,R5,
R6に付けられた化合物を用いた時に、印加電圧20V
の時の輝度と電流密度との対応を示す。
【表7】
【表8】
【0110】[実施例112〜120][実施例1]に
おいて用いられている正孔輸送性高分子の代わりに、以
下に示す正孔輸送剤を用いる以外は、[実施例1]に示
される作成方法と同様にして、有機EL素子を作成し
た。下記に示す[表9]に、正孔輸送剤と、印加電圧2
0Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。また、この
時の発光色はすべて緑色を示した。
【0111】ここで、実施例112は正孔輸送剤が化学
式[化15]で表される化合物を、実施例113は正孔
輸送剤が化学式[化16]で表される化合物を、実施例
114は正孔輸送剤が化学式[化17]で表される化合
物を、実施例115は正孔輸送剤が化学式[化18]で
表される化合物を、実施例116は正孔輸送剤が化学式
[化19]で表される化合物を、実施例117は正孔輸
送剤が化学式[化20]で表される化合物を、実施例1
18は正孔輸送剤が化学式[化21]で表される化合物
を、実施例119は正孔輸送剤が化学式[化22]で表
される化合物を、実施例120は正孔輸送剤が化学式
[化23]で表される化合物を用いた時に、印加電圧2
0Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。
【表9】
【0112】[実施例121]正孔輸送性高分子とし
て、ポり(Nビニルカルバゾール)7mgをジクロロエ
タン1mlに溶解し、正孔輸送層用の溶液を作成した。
更に、電子輸送剤として、化学式[化31]で表される
化合物を4mg、バインダ高分子としてポリスチレン4
mgを、エチルベンゼン1ml中に溶解させ、電子輸送
層用の溶液を作成した。陽極として作用する市販のIT
O基板(旭ガラス製20Ω/□)上に、正孔輸送層用の
溶液を用いて、スピンコート法により、厚さ50nmの
正孔輸送層を形成した。次に、その正孔輸送層上に、電
子輸送層用の溶液を用いて、スピンコート法により、厚
さ50nmの電子輸送発光層を形成した。次に、真空蒸
着装置を用いて、電子輸送層上に陰極を形成した。この
時、圧力10−3Pa中でMgとAgを元素比10:1
の割合で混合し、1nm/secの速度で200nm蒸
着した。上記に示される製造法によって作成された有機
EL素子の輝度は、印加電圧15Vの時、輝度900c
d/mであった。また、この時の電流密度は10mA
/cmであった。また、この時の発光色は緑色を示し
た。
【0113】[実施例122〜126][実施例12
1]で用いられた電子輸送剤の代わりに、−OCH
らなる官能基が、[化1]で示される化合物のうち、R
1〜R4またはR6それぞれに付いた各化合物を電子輸
送剤として用いた以外は、[実施例121]に示される
作成方法と同様にして、有機EL素子を作成した。下記
に示す[表10]に、電子輸送剤に用いられた化合物の
官能基の位置と、素子への印加電圧が15Vの時におけ
る輝度と電流密度との対応を示す。また、この時の発光
色はすべて緑色を示した。
【0114】ここで、実施例122は−OCHからな
る官能基がR1に、実施例123は−OCHからなる
官能基がR2に、実施例124は−OCHからなる官
能基がR3に、実施例125は−OCHからなる官能
基がR4に、実施例126は−OCHからなる官能基
がR6に付いた化合物からなる電子輸送剤を用いた時
に、印加電圧15Vの時の輝度と電流密度との対応を示
す。
【表10】
【0115】[実施例127〜132、比較例3][実
施例121]において用いられた−OCHからなる官
能基の代わりに、−OC2n+1(nは自然数)で
表される官能基を用いた各化合物を用いた以外は、[実
施例121]に示される作成方法と同様に作成した。下
記に示す[表11]に、電子輸送剤に用いられた化合物
の官能基と、印加電圧15Vの時の輝度と電流密度との
対応を示す。また、この時の発光色はすべて緑色を示し
た。
【0116】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する、−OC2n+1(nは自然数)で表され
る官能基のうち、実施例127はn=2の時の化合物、
実施例128はn=4の時の化合物、実施例129はn
=6の時の化合物、実施例130はn=8の時の化合
物、実施例131はn=10の時の化合物、実施例13
2はn=12の時の化合物、比較例3はn=22の時の
化合物を用いた時に、印加電圧15Vの時の輝度と電流
密度との対応を示す。
【表11】
【0117】[実施例133〜139][実施例12
1]において用いられた−OCHからなる官能基の代
わりに、−C2n+1(nは自然数)で表される官
能基を用いた各化合物を用いた以外は、[実施例12
1]に示される作成方法と同様に作成した。下記に示す
[表12]に、電子輸送剤に用いられた化合物の官能基
と、印加電圧15Vの時の輝度と電流密度との対応を示
す。また、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0118】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する、−C2n+1(nは自然数)で表される
官能基のうち、実施例133はn=1の時の化合物、実
施例134はn=2の時の化合物、実施例135はn=
4の時の化合物、実施例136はn=6の時の化合物、
実施例137はn=8の時の化合物、実施例138はn
=10の時の化合物、実施例139はn=12の時の化
合物を用いた時に、印加電圧15Vの時の輝度と電流密
度との対応を示す。
【表12】
【0119】[実施例140〜151][実施例12
1]において用いられた−OCHからなる官能基の代
わりに、以下の表において表される官能基を用いた各化
合物を用いた以外は、[実施例121]に示される作成
方法と同様に作成した。下記に示す[表13]に、電子
輸送剤に用いられた化合物の官能基と、印加電圧15V
の時の輝度と電流密度との対応を示す。また、この時の
発光色はすべて緑色を示した。
【0120】ここで、電子輸送剤に用いられた化合物を
構成する官能基に関して、実施例140は−CH=CH
、実施例141は−C=CH、実施例142
は−CH=CH、実施例143は−C=C
、実施例144は−C−CH、実施例14
5は−CH=CH−CH=CH、実施例146は−O
CH=CH、実施例147は−OC=CH
実施例148は−OC H=CH、実施例149は−
OC=C、実施例150は−OC
CH、実施例151は−OCH=CH−CH=CH
の時の化合物を用いた時に、印加電圧15Vの時の輝度
と電流密度との対応を示す。
【表13】
【0121】[実施例152〜160][実施例12
1]において用いられた正孔輸送層用の溶液と電子輸送
層用の溶液において、以下に示す蛍光物質をさらに0.
1mg溶解して得られた溶液を用いる以外は、[実施例
121]に示される作成方法と同様にして、有機EL素
子を作成した。この時、発光層中にさらに蛍光物質を含
む構成となる。下記に示す[表14]に、溶液に溶解し
た蛍光物質であるドープ剤と、印加電圧15Vの時の輝
度と電流密度と発光色との対応を示す。
【0122】ここで、蛍光物質であるドープ剤に関し
て、実施例152ではクマリン6を、実施例153では
ルブレンを、実施例154ではナイルレッドを、実施例
155ではDCMを、実施例156では化学式[化2
5]で表される化合物を、実施例157では化学式[化
26]で表される化合物を、実施例158では化学式
[化27]で表される化合物を、実施例159では化学
式[化28]で表される化合物を、実施例160では化
学式[化29]で表される化合物を用いた時に、印加電
圧15Vの時の輝度と電流密度と発光色との対応を示
す。
【表14】
【0123】[実施例161〜174]電子輸送剤とし
て、化学式[化1]で示される化合物のうち、中心原子
であるAlが以下に示す金属原子からなる各化合物を用
いた以外は、[実施例121]に示される作成方法と同
様にして、有機EL素子を作成した。下記に示す[表1
5]に、中心原子の種類と、印加電圧15Vの時の輝度
と電流密度との対応を示す。
【0124】ここで、中心原子に関して、実施例161
ではLiを、実施例162ではNaを、実施例163で
はKを、実施例164ではRbを、実施例165ではB
eを、実施例166ではMgを、実施例167ではCa
を、実施例168ではBを、実施例169ではGaを、
実施例170ではEuを、実施例171ではYbを、実
施例172ではLuを、実施例173ではZnを、実施
例174ではCdを用いた時に、印加電圧15Vの時の
輝度と電流密度との対応を示す。
【表15】
【0125】[実施例175〜231]電子輸送剤とし
て、−OCHからなる官能基が、化学式[化1]で示
される化合物のうち、R1〜R4またはR6のうち、下
記に定められた位置に付けられた各化合物を用いた以外
は、[実施例121]に示される作成方法と同様にし
て、有機EL素子を作成した。下記に示す[表16]、
[表17]に、電子輸送剤に用いられた化合物の官能基
の位置と、印加電圧15Vの時の輝度と電流密度との対
応を示す。また、この時の発光色はすべて緑色を示し
た。
【0126】ここで、実施例175は−OCHからな
る官能基がR1,R2に、実施例176は−OCH
らなる官能基がR1,R3に、実施例177は−OCH
からなる官能基がR1,R4に、実施例178は−O
CHからなる官能基がR1,R5に、実施例179は
−OCHからなる官能基がR1,R6に、実施例18
0は−OCHからなる官能基がR2,R3に、実施例
181は−OCHからなる官能基がR2,R4に、実
施例182は−OCHからなる官能基がR2,R5
に、実施例183は−OCHからなる官能基がR2,
R6に、実施例184は−OCHからなる官能基がR
3,R4に、実施例185は−OCHからなる官能基
がR3,R5に、実施例186は−OCHからなる官
能基がR3,R6に、実施例187は−OCHからな
る官能基がR4,R5に、実施例188は−OCH
らなる官能基がR4,R6に、実施例189は−OCH
からなる官能基がR5,R6に、実施例190は−O
CHからなる官能基がR1,R2,R3に、実施例1
91は−OCHからなる官能基がR1,R2,R4
に、実施例192は−OCHからなる官能基がR1,
R2,R5に、実施例193は−OCHからなる官能
基がR1,R2,R6に、実施例194は−OCH
らなる官能基がR1,R3,R4に、実施例195は−
OCHからなる官能基がR1,R3,R5に、実施例
196は−OCHからなる官能基がR1,R3,R6
に、実施例197は−OCHからなる官能基がR1,
R4,R5に、実施例198は−OCHからなる官能
基がR1,R4,R6に、実施例199は−OCH
らなる官能基がR1,R5,R6に、実施例200は−
OCHからなる官能基がR2,R3,R4に、実施例
201は−OCHからなる官能基がR2,R3,R5
に、実施例202は−OCHからなる官能基がR2,
R3,R6に、実施例203は−OCHからなる官能
基がR2,R4,R5に、実施例204は−OCH
らなる官能基がR2,R4,R6に、実施例205は−
OCHからなる官能基がR2,R5,R6に、実施例
206は−OCHからなる官能基がR3,R4,R5
に、実施例207は−OCHからなる官能基がR3,
R4,R6に、実施例208は−OCHからなる官能
基がR3,R5,R6に、実施例209は−OCH
らなる官能基がR4,R5,R6に、実施例210は−
OCHからなる官能基がR1,R2,R3,R4に、
実施例211は−OCHからなる官能基がR1,R
2,R3,R5に、実施例212は−OCHからなる
官能基がR1,R2,R3,R6に、実施例213は−
OCHからなる官能基がR1,R2,R4,R5に、
実施例214は−OCHからなる官能基がR1,R
2,R4,R6に、実施例215は−OCHからなる
官能基がR1,R2,R5,R6に、実施例216は−
OCHからなる官能基がR1,R3,R4,R5に、
実施例217は−OCHからなる官能基がR1,R
3,R4,R6に、実施例218は−OCHからなる
官能基がR1,R3,R5,R6に、実施例219は−
OCHからなる官能基がR1,R4,R5,R6に、
実施例220は−OCHからなる官能基がR2,R
3,R4,R5に、実施例221は−OCHからなる
官能基がR2,R3,R4,R6に、実施例222は−
OCHからなる官能基がR2,R3,R5,R6に、
実施例223は−OCHからなる官能基がR2,R
4,R5,R6に、実施例224は−OCHからなる
官能基がR3,R4,R5,R6に、実施例225は−
OCHからなる官能基がR1,R2,R3,R4,R
5に、実施例226は−OCHからなる官能基がR
1,R2,R3,R4,R6に、実施例227は−OC
からなる官能基がR1,R2,R3,R5,R6
に、実施例228は−OCHからなる官能基がR1,
R2,R4,R5,R6に、実施例229は−OCH
からなる官能基がR1,R3,R4,R5,R6に、実
施例230は−OCHからなる官能基がR2,R3,
R4,R5,R6に、実施例231は−OCHからな
る官能基がR1,R2,R3,R4,R5,R6に付け
られた化合物を用いた時に、印加電圧15Vの時の輝度
と電流密度との対応を示す。
【表16】
【表17】
【0127】[実施例232〜240][実施例12
1]において正孔輸送層用の溶液に用いられている正孔
輸送性高分子の代わりに、以下に示す正孔輸送剤を用い
る以外は、[実施例121]に示される作成方法と同様
にして、有機EL素子を作成した。下記に示す[表1
8]に、正孔輸送剤と、印加電圧15Vの時の輝度と電
流密度との対応を示す。また、この時の発光色はすべて
緑色を示した。
【0128】ここで、実施例232は正孔輸送剤が化学
式[化15]で表される化合物を、実施例233は正孔
輸送剤が化学式[化16]で表される化合物を、実施例
234は正孔輸送剤が化学式[化17]で表される化合
物を、実施例235は正孔輸送剤が化学式[化18]で
表される化合物を、実施例236は正孔輸送剤が化学式
[化19]で表される化合物を、実施例237は正孔輸
送剤が化学式[化20]で表される化合物を、実施例2
38は正孔輸送剤が化学式[化21]で表される化合物
を、実施例239は正孔輸送剤が化学式[化22]で表
される化合物を、実施例240は正孔輸送剤が化学式
[化23]で表される化合物を用いた時に、印加電圧1
5Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。
【表18】
【0129】[実施例241〜247][実施例12
1]において電子輸送層用の溶液に用いられている溶媒
の代わりに、以下に示す溶媒を用いる以外は、[実施例
121]に示される作成方法と同様にして、有機EL素
子を作成した。下記に示す[表19]に、溶媒と、印加
電圧15Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。ま
た、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0130】ここで、実施例241では溶媒としてシク
ロヘキサンを、実施例242は溶媒としてエチルシクロ
ヘキサンを、実施例243では溶媒として2−ニトロプ
ロパンを、実施例244では溶媒として2−ニトロエタ
ンを、実施例245は溶媒としてアセトアニリドを、実
施例246は溶媒としてテトラヒドロフランを、実施例
247は溶媒としてジメチルホルムアルデヒドを用いた
時に、印加電圧15Vの時の輝度と電流密度との対応を
示す。
【表19】
【0131】[実施例248〜260][実施例12
1]において電子輸送層用の溶液に混入されている、ポ
リスチレンからなるバインダ高分子の代わりに、以下に
示すバインダ高分子を用いる以外は、[実施例121]
に示される作成方法と同様にして、有機EL素子を作成
した。下記に示す[表20]に、バインダ高分子と、印
加電圧15Vの時の輝度と電流密度との対応を示す。ま
た、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0132】ここで、実施例248において用いられる
バインダ高分子はポリ(エチレン−co−ビニルアセテ
ート)からなり、実施例249において用いられるバイ
ンダ高分子はシス,トランスブタジエンからなり、実施
例250において用いられるバインダ高分子はポリ(2
−ビニルナフタレン)からなり、実施例251において
用いられるバインダ高分子はポリ(メチルメタクリレー
ト)からなり、実施例252において用いられるバイン
ダ高分子はポリ(ビニルアセテート)からなり、実施例
253において用いられるバインダ高分子はポリ(2−
ビニルピリジン−co−スチレン)からなり、実施例2
54において用いられるバインダ高分子はポリアセナフ
タレンからなり、実施例255において用いられるバイ
ンダ高分子はポリカーボネートからなり、実施例256
において用いられるバインダ高分子はポリ(ベンジルメ
チルメタクリレート)からなり、実施例257において
用いられるバインダ高分子はポリ(アクリルニトル−c
o−ブタジエン)からなり、実施例258において用い
られるバインダ高分子はポリビニルトルエンからなり、
実施例259において用いられるバインダ高分子はポリ
ビニルビフェニルからなり、実施例260において用い
られるバインダ高分子はポリ(9−ビニルフェナントレ
ン)からなる有機EL素子において、素子への印加電圧
が15Vの時に得られる輝度と電流密度との対応を示
す。
【表20】
【0133】[実施例261]正孔輸送性高分子とし
て、TPD4mgとポリスルホン4mgをジクロロエタ
ン1mlに溶解し、正孔輸送層用の溶液を作成した。更
に、電子輸送剤として、化学式[化7]で表される化合
物を4mg、バインダ高分子としてポリスチレン4mg
を、エチルベンゼン1ml中に溶解させ、電子輸送層用
の溶液を作成した。陽極として作用する市販のITO基
板(旭ガラス製、20Ω/□)上に、正孔輸送層用の溶
液を用いて、スピンコート法により、厚さ50nmの正
孔輸送層を形成した。次に、その正孔輸送層上に、電子
輸送層用の溶液を用いて、スピンコート法により、厚さ
50nmの電子輸送発光層を形成した。次に、真空蒸着
装置を用いて、電子輸送層上に陰極を形成した。この
時、圧力10−3Pa中でMgとAgを元素比10:1
の割合で混合し、1nm/secの速度で200nm蒸
着した。上記に示される製造法によって作成された有機
EL素子の輝度は、印加電圧15Vの時、輝度700c
d/mであった。また、この時の電流密度は12mA
/cmであった。また、この時の発光色は緑色を示し
た。
【0134】[実施例262〜264][実施例26
1]で用いられた正孔輸送性高分子を用いて正孔輸送層
用の溶液を作成する代わりに、以下に示される正孔輸送
剤を用いて正孔輸送層用の溶液を作成すること以外は、
[実施例261]に示される作成方法と同様にして、有
機EL素子を作成した。下記に示す[表21]に、用い
られた正孔輸送剤と、素子への印加電圧が15Vの時に
おける輝度と電流密度との対応を示す。また、この時の
発光色はすべて緑色を示した。
【0135】ここで、実施例262では正孔輸送剤とし
て化学式[化6]で示される化合物を用い、実施例26
3では正孔輸送剤として化学式[化7]で示される化合
物を用い、実施例264では正孔輸送剤として化学式
[化8]で示される化合物を用いて得られた有機EL素
子に対して、素子への印加電圧が15Vの時における輝
度と電流密度との対応を示す。
【表21】
【0136】[実施例265〜274][実施例26
1]で用いられたバインダ高分子を用いて電子輸送層用
の溶液を作成する代わりに、以下に示されるバインダ高
分子を用いて電子輸送層用の溶液を作成すること以外
は、[実施例261]に示される作成方法と同様にし
て、有機EL素子を作成した。下記に示す[表21]
に、用いられたバインダ高分子と、素子への印加電圧が
15Vの時における輝度と電流密度との対応を示す。ま
た、この時の発光色はすべて緑色を示した。
【0137】ここで、実施例265ではバインダ高分子
としてポリ(2−ビニルナフタレン)を用い、実施例2
66ではバインダ高分子としてポリ(メチルメタクリレ
ート)を用い、実施例267ではバインダ高分子として
ポリ(ビニルアセテート)を用い、実施例268ではバ
インダ高分子としてポリ(2−ビニルピリジン−co−
スチレン)を用い、実施例269ではバインダ高分子と
してポリアセナフタレンを用い、実施例270ではバイ
ンダ高分子としてポリカーボネートを用い、実施例27
1ではバインダ高分子としてポリ(ベンジルメチルメタ
クリレート)を用い、実施例272ではバインダ高分子
としてポリビニルトルエンを用い、実施例273ではバ
インダ高分子としてポリビニルビフェニルを用い、実施
例274ではバインダ高分子としてポリ(9−ビニルフ
ェナントレン)を用い用いて得られた有機EL素子に対
して、素子への印加電圧が15Vの時における輝度と電
流密度との対応を示す。
【表22】
【0138】[実施例275〜293][実施例26
1]で用いられた、ジクロロエタンからなる正孔輸送層
用の溶媒の代わりに、以下に示される溶媒を用いて正孔
輸送層用の溶液を作成すること以外は、[実施例26
1]に示される作成方法と同様にして、有機EL素子を
作成した。下記に示す[表23]に、用いられた正孔輸
送剤と、素子への印加電圧が15Vの時における輝度と
電流密度との対応を示す。また、この時の発光色はすべ
て緑色を示した。
【0139】ここで、実施例275では溶媒としてモノ
クロロベンゼンを用い、実施例274では溶媒としてト
リクロロメタンを用い、実施例277では溶媒としてパ
ラジクロロベンゼンを用い、実施例278では溶媒とし
て酢酸エチルを用い、実施例279では溶媒としてフル
オロベンゼンを用い、実施例280では溶媒として1.
1.2.2−テトラクロロエタンを用い、実施例281
では溶媒としてオルトクロロトルエンを用い、実施例2
82では溶媒として1.2−ジクロロプロパンを用い、
実施例283では溶媒としてプロピルアミンを用い、実
施例284では溶媒としてベンゼンを用い、実施例28
5では溶媒として酢酸メチルを用い、実施例286では
溶媒として1.2.3−トリクロロプロパンを用い、実
施例287では溶媒としてアセトンを用い、実施例28
8では溶媒としてスチレンを用い、実施例289では溶
媒としてメタクレゾールを用い、実施例290では溶媒
として1.1.2−トリクロロエタンを用い、実施例2
91では溶媒として1−クロロナフタレンを用い、実施
例292では溶媒としてジクロロメタンを用い、実施例
293では溶媒としてジオキサンを用いて得られた有機
EL素子に対して、素子への印加電圧が15Vの時にお
ける輝度と電流密度との対応を示す。
【表23】
【0140】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の有機エレ
クトロルミネッセンス素子によれば、化学式[化1]で
表される化合物を電子輸送性発光体として用いている。
この化合物が高い輝度を持ち、また有機溶媒に可溶であ
ることから、湿式法によって発光層を形成することが可
能であり、高い生産効率で高い輝度を持つ高品質の有機
エレクトロルミネッセンス素子を製造することができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明における有機エレクトロルミネッセンス
素子の第1の実施形態であって、図1(a)は発光層に
正孔輸送剤と電子輸送性発光剤とを含む有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を、図1(b)は発光層に正孔輸送
性高分子と電子輸送性発光剤とを含む有機エレクトロル
ミネッセンス素子を、図1(c)は発光層に正孔輸送剤
と電子輸送性発光剤とバインダ高分子とを含む有機エレ
クトロルミネッセンス素子を示す。
【図2】本発明における有機エレクトロルミネッセンス
素子の第2の実施形態であって、図2(a)は正孔輸送
層に正孔輸送剤を含み、電子輸送発光層に電子輸送性発
光剤を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を、図2
(b)は正孔輸送層に正孔輸送性高分子を含み、電子輸
送発光層に電子輸送性発光剤を含む有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を、図2(c)は正孔輸送層に正孔輸送
剤とバインダ高分子とを含み、電子輸送発光層に電子輸
送性発光剤とバインダ高分子とを含む有機エレクトロル
ミネッセンス素子を、図2(d)は正孔輸送層に正孔輸
送性高分子とバインダ高分子とを含み、電子輸送発光層
と電子輸送性発光剤とバインダ高分子5とを含む有機エ
レクトロルミネッセンス素子を示す。
【符号の説明】
10 陰極 20 発光層 21 正孔輸送剤 22 電子輸送性発光剤 23 正孔輸送性高分子 24 バインダ高分子 30 陽極 40 陰極 50 電子輸送発光層 51 電子輸送性発光剤 52 バインダ高分子 60 正孔輸送層 61 正孔輸送剤 62 正孔輸送性高分子 63 バインダ高分子 70 陽極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05B 33/22 H05B 33/22 D (72)発明者 島田 陽一 埼玉県狭山市新狭山1丁目10番地1 ホン ダエンジニアリング株式会社内 Fターム(参考) 3K007 AB00 AB02 AB03 AB18 CA01 CB01 CB03 DA00 DB03 EB00 FA01 FA03

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 陽極として作用する陽極層と、 陰極として作用する陰極層と、ここで、前記陽極層と前
    記陰極層のうちの少なくとも一方は透明であり、 前記陽極層と前記陰極層との間に設けられた、湿式法で
    作成され、正孔輸送性材料と一般式 【化1】 (R1〜R6の各々は、−H,または−C
    2m+1,または−OC2m +1のいずれかか
    らなり、但しR1〜R6の少なくとも1つは−H以外か
    らなり、また、n,mは0以上の整数で、n>=mであ
    り、Mは金属原子であり、Lは前記金属原子Mの価数に
    対応する)で表される化合物とを含む発光層と、 を具備することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  2. 【請求項2】 前記発光層は、バインダとしての高分子
    化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 【請求項3】 前記発光層は、蛍光物質をさらに含むこ
    とを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクト
    ロルミネッセンス素子。
  4. 【請求項4】 陽極として作用する陽極層と、 陰極として作用する陰極層と、ここで、前記陽極層と前
    記陰極層のうちの少なくとも一方は透明であり、 前記陽極層の上部に設けられた、正孔輸送性材料からな
    る正孔輸送層と、 前記正孔輸送層と前記陰極層との間に設けられた、湿式
    法で作成され、一般式[化1]で表される化合物からな
    る電子輸送発光層と、 を具備することを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
    ンス素子。
  5. 【請求項5】 前記正孔輸送層と前記電子輸送発光層の
    少なくとも1方は、バインダとしての高分子化合物をさ
    らに含む、 請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 【請求項6】 前記正孔輸送層と前記電子輸送発光層の
    少なくとも1方は、蛍光物質をさらに含む、 請求項4または5に記載の有機エレクトロルミネッセン
    ス素子。
  7. 【請求項7】 前記[化1]で表される化合物における
    前記金属原子Mが、Li,Na,K,Rbなどのアルカ
    リ金属原子、Be,Mg,Caなどのアルカリ土類金属
    原子、B,Al,Gaなどの3B族原子、Eu,Yb,
    Luなどの希土類原子、Zn,Cd原子のうち、いずれ
    か1種類の原子からなり、 前記金属原子Mの価数Lは、前記金属原子Mがアルカリ
    金属原子の時L=1、前記金属原子Mがアルカリ土類金
    属原子の時L=2、前記金属原子Mが3B族原子の時L
    =3、前記金属原子Mが希土類原子の時L=3、前記金
    属原子MがZn,Cd原子の時L=2であることを特徴
    とする請求項1から6のいずれかに記載の有機エレクト
    ロルミネッセンス素子。
  8. 【請求項8】 前記一般式[化1]で表される化合物
    は、前記中心原子Mがアルミニウム原子からなり、前記
    価数Lが3である請求項1から6のいずれかに記載の有
    機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 【請求項9】 前記正孔輸送性材料が、ポリ(N−ビニ
    ルカルバゾール)からなる請求項1から8のいずれかに
    記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 【請求項10】 陽極として作用する陽極層を形成する
    陽極形成ステップと、 正孔輸送性材料と一般式[化1]で表される化合物を溶
    媒に溶解または分散して得られた溶液を用いた湿式法に
    よって、前記陽極層上に発光層を形成する発光層形成ス
    テップと、 前記発光層上に、陰極として作用する陰極層を形成する
    陰極形成ステップとからなり、 ここで、前記陽極層と前記陰極層の少なくとも1方が透
    明であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
    ス素子の製造方法。
  11. 【請求項11】 前記溶液は、バインダとしての高分子
    化合物がさらに溶解されていることを特徴とする請求項
    10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造
    方法。
  12. 【請求項12】 前記溶液は、蛍光物質がさらに溶解さ
    れていることを特徴とする請求項10または11に記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  13. 【請求項13】 前記溶媒は、水素結合が弱い化合物か
    らなる請求項10から12のいずれかに記載の有機エレ
    クトロルミネッセンス素子の製造方法。
  14. 【請求項14】 前記溶媒は、炭化水素、ハロゲン化炭
    化水素、ニトロ化炭化水素、ニトリル類のうち少なくと
    も1つからなることを特徴とする請求項10から13の
    いずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の
    製造方法。
  15. 【請求項15】 前記溶媒は、炭化水素からなることを
    特徴とする請求項10から14のいずれかに記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  16. 【請求項16】 陽極として作用する陽極層を形成する
    陽極形成ステップと、 正孔輸送性材料を、第1の溶媒に溶解または分散して得
    られた第1の溶液を用いた湿式法によって、前記陽極層
    上に正孔輸送層を形成する正孔輸送層形成ステップと、 一般式[化1]で表される化合物を、第2の溶媒に溶解
    または分散して得られた第2の溶液を用いた湿式法によ
    って、前記正孔輸送層上に電子輸送層を形成する電子輸
    送層形成ステップと、 前記電子輸送層上に、陰極として作用する陰極層を形成
    する陰極形成ステップと、 ここで、前記陽極層と前記陰極層の少なくとも1方が透
    明であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
    ス素子の製造方法。
  17. 【請求項17】 前記第1の溶液と前記第2の溶液の少
    なくとも1方は、バインダーとしての高分子化合物がさ
    らに溶解されていることを特徴とする請求項16に記載
    の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  18. 【請求項18】 前記第1の溶液と前記第2の溶液の少
    なくとも1方は、蛍光物質がさらに溶解されていること
    を特徴とする請求項16または17に記載の有機エレク
    トロルミネッセンス素子の製造方法。
  19. 【請求項19】 前記第2の溶媒は、常温における溶媒
    中への水の溶解度が2重量パーセント以下であることを
    特徴とする請求項16から18のいずれかに記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  20. 【請求項20】 前記第1の溶媒または第2の溶媒の少
    なくとも1方は、水素結合が弱い化合物からなる請求項
    16から19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネ
    ッセンス素子の製造方法。
  21. 【請求項21】 前記第1の溶媒または第2の溶媒の少
    なくとも1方は、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ニト
    ロ化炭化水素、ニトリル類のうち少なくとも1つからな
    ることを特徴とする請求項16から20のいずれかに記
    載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  22. 【請求項22】 前記第1の溶媒または第2の溶媒の少
    なくとも1方は、炭化水素からなることを特徴とする請
    求項16から21のいずれかに記載の有機エレクトロル
    ミネッセンス素子の製造方法。
  23. 【請求項23】 前記[化1]で表される化合物におけ
    る前記金属原子Mが、Li,Na,K,Rbなどのアル
    カリ金属原子、Be,Mg,Caなどのアルカリ土類金
    属原子、B,Al,Gaなどの3B族金属原子、Eu,
    Yb,Luなどの希土類金属原子、Zn,Cd原子のう
    ち、いずれか1種類の原子からなり、 前記金属原子Mの価数Lは、前記金属原子Mがアルカリ
    金属原子の時L=1、前記金属原子Mがアルカリ土類金
    属原子の時L=2、前記金属原子Mが3B族金属原子の
    時L=3、前記金属原子Mが希土類原子の時L=3、前
    記金属原子MがZn,Cd原子の時L=2であることを
    特徴とする、 請求項10から22のいずれかに記載の有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子の製造方法。
  24. 【請求項24】 前記一般式[化1]で表される化合物
    は、前記中心原子Mが、アルミニウム原子からなり、前
    記価数Lが3である、 請求項10から23のいずれかに記載の有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子の製造方法。
  25. 【請求項25】 前記正孔輸送性材料が、ポリ(N−ビ
    ニルカルバゾール)からなる、 請求項10から24のいずれかに記載の有機エレクトロ
    ルミネッセンス素子の製造方法。
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