KR20070100965A - 금속 착물 - Google Patents

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필립 슈퇴쎌
로코 포르테
홀거 하일
호르스트 페슈트베버
하인리히 벡커
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 광범위한 의미에서 전자 산업에 속할 수 있는 다수의 상이한 용도에서 기능성 물질로 사용될 수 있는 신규 금속 착물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 화학식 (1) 및 화학식 (1a)로 기술되어 있다.

Description

금속 착물 {METAL COMPLEXES}
본 발명은 신규 물질, 전계발광 소자에서 그의 용도, 및 그에 기반한 디스플레이에 관한 것이다.
유기금속성 화합물, 특히 Ir 및 Pt 화합물은 가까운 시일 내에 광범위한 의미에서 전자 산업에 속할 수 있는 다수의 상이한 용도, 예를 들어 유기 전계발광 장치에서 기능성 물질로서 사용될 것이다. 이러한 장치의 일반적인 구조는 예를 들어 US 4,539,507 및 US 5,151,629에 기술되어 있다. "유기 디스플레이"를 장착한 Pioneer 사의 자동차 라디오, 및 Pioneer 사 및 SNMD 사의 이동 전화에서 확인되듯이, 이미 시장에 도입되었다. 이러한 유형의 추가 제품이 곧 도입될 예정이다.
최근 대두되고 있는 개발은 형광 대신 인광을 나타내는 유기금속성 착물의 용도이다 [M. A. Baldo 등, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6]. 양자역학적 근거로, 인광 방출체로 유기금속성 화합물을 사용하여 에너지 및 전력 효율을 4 배까지 증가시킬 수 있다. 이 개발의 성공 여부는 OLED에서 이러한 장점 (단일항 방출 = 형광과 비교하여 삼중항 방출 = 인광) 을 또한 실행할 수 있는 상응하는 장치 조성물의 발견 여부에 좌우된다. 특히, 여기에서 언급될 수 있는 주요 조건 은 착물의 장기적인 작동 수명 및 높은 열안정성이다.
그러나, 아직도 삼중항 방출을 나타내는 OLED에 있어서 긴급한 개선을 요하는 상당한 문제가 있다. 특히, 이는 삼중항 방출기 그 자체에도 적용된다. 문헌에 알려진 대부분의 착물은 이리듐 또는 백금에 배위 결합한 페닐피리딘 또는 관련된 구조에 기반한 리간드를 포함한다 (예를 들어 WO 02/068435, WO 04/026886). 이 구조는 다리 (bridge) 의 부재 (화학식 A), 또는 두 고리 사이에서, 임의로 헤테로원자에 의해 대체될 수 있는, 탄소수 2 내지 20의 알킬렌 다리의 존재 (WO 03/000661, 화학식 B) 를 특징으로 한다.
Figure 112007056511201-PCT00001
실제로, 이러한 유형의 화합물은 개선을 요하는 다소 중대한 취약점을 갖는다:
1. 중대한 결점은 상기 기술된 화합물의 부적당한 열안정성이다. 예를 들어, 동종리간드 착물인 fac-트리스(2-페닐피리딜-C2,N)이리듐(Ⅲ) (일반적으로 Ir(PPy)3 로 언급됨) 을 유기 전계발광 장치의 제조시 분해 없이 기상-증착할 수 있지만, 이러한 기상-증착 공정은 낮은 기상-증착율로만 수행되고, 반면에, 상당히 더 높은 승화율, 및 그에 따른 상당히 더 높은 온도가 물질의 정제를 위한 승화 도중 요구된다. 승화 도중 물질의 열안정성은 아직 부적절하고, 그 결과, 분해된 성분에 의한 착물의 오염과 관련된, 물질의 부분적인 분해가 일어난다.
2. 작동 수명이 일반적으로 매우 짧고, 이는 현재까지 수명이 긴 고-품질 장치로의 인광성 OLED의 도입을 막고 있다.
3. 사각-평면 착물은, 특히, 적층으로 인해 여기체 (exciplex) 를 형성하기 쉽고, 이는 원하지 않는 방식으로 방출을 소멸시키거나 방출 색상을 이동시킨다.
4. 착물은 종종 유기 용매에서 낮은 용해도만을 갖고, 이는 재결정화 또는 크로마토그래피에 의한 효율적인 정제를 매우 어렵게 하거나 이를 방해한다. 이는, 특히, 디스플레이 제조에서 요구되는 바와 같이, 비교적 다량의 정제에 적용된다. 특히, 예를 들어 중합체의 제조에 사용될 수 있는 브롬화 착물은 낮은 용해도만을 나타내어 중합 반응 동안에 처리가 어렵다.
특히, 착물의 수명 및 열안정성을 동시에 개선하는 것이 유리하다. 따라서, 상기 언급된 취약점은 없으나 효율성 및 방출 색상 면에서 공지된 금속 착물과 적어도 동등한 화합물에 대한 요구가 존재한다.
놀랍게도, 정확히 하나의 다리 원자를 갖는 다리를 두 고리 사이에 갖는 특정한 신규 화합물이 OLED에서 삼중항 방출체로서 우수한 특성이 있음을 최근에 발견하였다.
이러한 유형의 리간드를 포함하는 착물이 로듐을 사용하여 이미 언급되었고 (JP 2004/311405, JP 2004/319438), 각 출원은 또한 이러한 다리가 없거나 다른 더 큰 다리가 있는 다수의 다른 로듐 착물을 기술하였다. 다른 착물을 능가하는, 두 고리 사이에 정확히 하나의 다리 원자를 갖는 착물의 특정한 이점은 기술되지 않았다. 이 구조는 다수의 다른 구조들 사이에서 단지 하나의 가능한 구현예로 제시되고, 로듐에 대한 특정한 이점은 명백하지 않다.
본 발명은 하기 화학식 (2)의 부분-구조 M(L)n를 포함하는 하기 화학식 (1)의 화합물에 관한 것이다 :
[화학식 (1)]
M(L)n(L')m(L")o
[화학식 (2)]
Figure 112007056511201-PCT00002
(식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같다 :
M은 각각의 경우에 이리듐, 백금, 팔라듐, 금, 텅스텐, 레늄, 루테늄 또는 오스뮴이고;
D는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, M에 배위 결합하는, 비-결합 전자쌍을 갖는 sp2-혼성 헤테로원자이고;
C는 각각의 경우에 M에 결합하는 sp2-혼성 탄소 원자이고;
E는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, sp2-혼성 탄소 또는 질소 원자이고;
Y는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR2, C(=O), C(=NR), C(=N-NR2), C(=CR2), SiR2, O, S, S(=O), S(=O)2, Se, NR, PR, P(=O)R, AsR, As(=O)R 또는 BR이고;
Cy1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, sp2-혼성 탄소 원자를 통해 M에 결합하는, 임의로 R1-치환된 호모- 또는 헤테로사이클이고;
Cy2는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, 원자 D를 통해 M에 배위 결합하는, 임의로 R1-치환된 헤테로사이클이고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, F, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40의 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서, 각각의 경우에, 하나 이상의 비-인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, -O-, -S-, -NR2-, -(C=O)-, -(C=NR2)-, -P=O(R2)- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있으며, 하나 이상 H 원자는 F로 대체될 수 있다), 또는 탄소수 1 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족계 또는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1으로 치환될 수 있다) 이고; 여기서 두 라디칼 R은 또한 서로 추가적인 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, F, Cl, Br, I, OH, NO2, CN, N(R2)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40의 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서, 각각의 경우에, 하나 이상의 비-인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, -O-, -S-, -NR2-, -(C=O)-, -(C=NR2)-, -P=O(R2)-, -COOR2- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 수소 원자는 F로 대체될 수 있다), 또는 탄소수 1 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족계 또는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1으로 치환될 수 있다)이고, 여기서, 동일한 고리 및 상이한 고리 모두에서의 복수의 치환기 R1은 추가적인 단일- 또는 다중환형, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R2는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, 또는 탄소수 1 내지 20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
n은 1, 2 또는 3이며;
여기서 화학식 (1)에서의 리간드 L' 및 L"는 단일음이온성, 두자리-킬레이트 리간드이고; m 및 o는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하며, 0, 1 또는 2임).
사각-평면 배위를 갖는 금속, 예를 들어 백금 및 팔라듐에서는 n + m + o = 2 이고, 팔면체 배위를 갖는 금속, 예를 들어 이리듐에서는 n + m + o = 3 이다.
혼성화는 원자 오비탈의 선형 결합을 의미한다. 따라서, 하나의 2s 및 2개의 2p 오비탈의 선형 결합은 3개의 동등한 sp2 혼성 오비탈이 되고, 이는 서로 120°의 각도를 형성한다. 남은 p 오비탈은 예를 들어 방향족계에서, π-결합을 형성할 수 있다.
본 발명의 목적을 위해, 개별 H 원자 또는 CH2기가 또한 상기 언급한 기에 의해 치환될 수 있는, C1- 내지 C40-알킬기는 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐 라디칼을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 각 경우에 상기 언급된 라디칼 R1으로 치환될 수 있고 임의의 목적된 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 연결될 수 있는, 탄소수 1 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족계는 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래된 기를 의미한다.
Cy1 및 Cy2는 바람직하게 방향족 또는 헤테로방향족계이다. Cy1 및 Cy2는 여기서 또한 서로 융합된 다수의 고리를 포함할 수 있다.
하기 화학식 (2a)의 부분-구조 M(L)n을 포함하는 화학식 (1)의 화합물이 바람직하다:
[화학식 (2a)]
Figure 112007056511201-PCT00003
(식 중, M, Y, R, R1, R2, L', L" 및 n은 상기 기술된 바와 동일한 의미이고, 다른 기호는 하기와 같다 :
D는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, 질소 또는 인이고;
X는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR1, N 또는 P이거나; 또는 (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 NR1, S 또는 O를 의미하거나; 또는 해당하는 고리에서의 기호 E가 N을 의미하는 경우, (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 CR1, N 또는 P를 의미하고;
E는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, C 또는 N이며, 단, 기호 E가 N을 의미하는 경우, 해당하는 고리에서 정확히 하나의 단위 X-X (즉, 2 개의 인접 X) 는 CR1, N 또는 P임).
본 발명의 특히 바람직한 구현예는 하나 이상의 하기 화학식 (2b)의 부분-구조 M(L)n, 및 임의로 하기 화학식 (3)의 부분-구조 M(L')m을 포함하는 하기 화학식 (1a)의 화합물을 포함한다 :
[화학식 (1a)]
M(L)n(L')m(L")o
[화학식 (2b)]
Figure 112007056511201-PCT00004
[화학식 (3)]
Figure 112007056511201-PCT00005
(식 중, M, D, R, R1, R2, L", n, m 및 o는 상기 기술된 바와 동일한 의미이고, 추가로 :
X는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR1, N 또는 P이거나; 또는 (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 NR1, S 또는 O를 의미하고;
A는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, -CR1=CR1-, -N=CR1-, -P=CR1-, -N=N-, -P=N-, NR1, O 또는 S이며;
단, 두 고리 각각은 5- 또는 6-원 고리이다).
본 발명에 따른 단일음이온성, 두자리 리간드 L" 는 예를 들어 아세틸아세톤, 벤조일아세톤, 1,5-디페닐아세틸아세톤, 비스(1,1,1-트리플루오로아세틸)메탄과 같은 1,3-디케톤에서 유래된 1,3-디케토네이트, 예를 들어 에틸 아세토아세테이트와 같은 3-케토에스테르에서 유래된 3-케토네이트, 예를 들어 피리딘-2-카르복실산, 퀴놀린-2-카르복실산, 글리신, N,N-디메틸글리신, 알라닌, N,N-디메틸알라닌과 같은 아미노카르복실산에서 유래된 카르복실레이트, 예를 들어 메틸살리실이민, 에틸살리실이민, 페닐살리실이민과 같은 살리실이민에서 유래된 살리실이미네이트, 또는 예를 들어 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트 및 테트라키스(1-피라졸릴)보레이트와 같이, 예를 들어 피리딜피라졸, 피리딜이미다졸 또는 피리딜트리아졸과 같은 중성 질소 원자 및 음이온 질소 리간드를 통해 결합되는 질소-함유 헤테로시클릭 리간드의 보레이트이다.
지수 n = 2 또는 3 인 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물이 바람직하다 (여기서 n = 3 은 사각-평면 착물에서는 불가능함). 지수 o = 0 인 화합물이 특히 바람직하다. 지수 m = o = 0 인 화합물이 매우 특히 바람직하다. 사각-평면 착물에 대해서는 n = 2 및 m = o = 0 이고, 팔면체 착물에 대해서는 n = 3 및 m = o = 0 인 것이 특히 바람직하다. 존재하는 모든 리간드가 동일하고 또한 동일하게 치환되는 동종리간드 착물, 즉 m = o = 0 인 착물이 매우 특히 바람직하다. 동종리간드 착물이 보다 용이한 합성 접근성 때문에 바람직하다.
기호 Y가 CR2, C(=O), C(=CR2), O, S, NR, PR, P(=O)R 또는 BR을 의미하는 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물이 바람직하다. 기호 Y가 CR2, O, S, NR 또는 P(=O)R을 의미하는 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물은 특히 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화학식 (2) 또는 화학식 (2a) 또는 화학식 (2b)의 구조를 형성하는 리간드는 기호 Y가 스피로 원자를 나타내는 스피로 화합물, 특히 아자스피로비플루오렌의 유도체, 즉, 기호 Y가 CR2를 의미하고, 여기서 두 라디칼 R이, 서로 추가적인 고리계를 형성하는, 치환된 또는 비치환된 페닐기를 의미하는 구조이다.
기호 D = N 인 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물이 더욱 바람직하다.
기호 X = CR1 또는 N, 특히 X = CR1 인 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물이 더욱 바람직하다.
기상 증착 처리될 수 있는 시스템에 관하여, 기호 R1이 하기와 같은 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물이 더욱 바람직하다 :
R1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, F, CN, 메틸, tert-부틸, 페닐, CF3, 또는 탄소수 1 내지 4의 융합된 환형 알콕시기임.
용액에서 처리되고, 따라서 유기 용매에 대한 양호한 용해도를 가져야 하는 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 화합물에 관하여, 치환기 R 및/또는 R1 중 하나 이상은 탄소수 4 이상의 알킬 및/또는 알콕시 사슬을 포함한다.
특히 사각-평면 착물, 즉, 예를 들어 백금 또는 팔라듐의 착물에 관해서는, 착물을 입체적으로 가리고 여기체의 형성을 방해하기 때문에, Y가 CR2를 의미하고, 상기 라디칼 R이 벌크성, 예를 들어 스피로계를 나타내는 것이 바람직하다.
화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 팔면체 화합물은 면 (facial) 및 자오선 (meridional) 형일 수 있다. 본 발명은 착물의 순수한 면형 및 순수한 자오선형, 및 상기 면형과 자오선형 모두를 포함하는 혼합물에 모두 관한 것이다.
화학식 (2) 또는 화학식 (2a) 또는 (2b)의 부분-구조를 형성하는 상응하는 리간드, 및 리간드 L' 및 L"는, 유기 합성 분야의 당업자에게 익숙한, 표준 유기화학적 방법에 의해 제조될 수 있다. 아자플루오렌 유도체 및 상응하는 아자스피로비플루오렌 유도체, 아자카르바졸 등의 리간드 합성에 적합한 반응은 문헌 (예를 들어, 4-아자-9-플루오레논의 합성에 관한 [A.-S. Rebstock 등, Tetrahedron, 2003, 59, 4973-4977]; 4-아자카르바졸의 합성에 관한 [T. Iwaki 등, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1999, 1505-1510]; 4-아자디벤조티오펜의 합성에 관한 [A. Degl'lnnocenti 등, J. Chem. Soc., Perkin 1, 1996, 2561-2563]; 4-아자디벤조푸란의 합성에 관한 [W. S. Yue 등, Org. Lett. 2002, 4, 2201-2203]) 과 유사하다. 아자스피로비플루오렌은 플루오레논으로부터의 스피로비플루오렌 합성과 유사하게 아자플루오레논으로부터 합성될 수 있다.
본 발명은 더욱이, 본 발명에 따른 화학식 (1) 또는 화학식 (1a)의 화합물의 제조를 위한, 착물 내 화학식 (2) 또는 화학식 (2a) 또는 화학식 (2b)의 부분-구조인 리간드의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 금속 착물은 대체로 각종 방법에 의해 제조될 수 있으나; 아래에 기술된 방법이 특히 적합한 것으로 증명되었다.
따라서, 본 발명은, 화학식 (4)의 금속 알콕시드, 화학식 (5)의 금속 케토케토네이트, 또는 화학식 (6), (7) 또는 (8)의 단핵- 또는 다핵 금속 할라이드와 상응하는 자유 리간드의 반응에 의한, 화학식 (1) 및 화학식 (1a)의 금속 착물 화합물의 제조 방법에 관한 것이다 :
Figure 112007056511201-PCT00006
(식 중, 기호 M, n 및 R2는 상기 지시된 의미이고, 2가 금속에서 p = 1, 3가 금속에서 p = 2이며, Hal = F, Cl, Br 또는 I임).
마찬가지로, 알콕시드 및/또는 할라이드 및/또는 히드록실 라디칼 및 케토케토네이트 라디칼 모두를 지닌 금속 화합물, 특히 이리듐 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 또한, 상기 화합물은 전하를 띨 수 있다. 개시 물질로 특히 적합한 상응하는 이리듐 화합물은 WO 04/085449에 개시되어 있다.
착물의 합성은 바람직하게는 WO 02/060910 및 WO 04/085449에 기술된 바와 같이 수행된다. 동종리간드 착물은 또한 예를 들어 WO 05/042548에 기술된 바와 같이 합성될 수 있다.
이러한 방법은 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물을 고순도로, 바람직하게는 99 % 초과 (1H-NMR 및/또는 HPLC에 의해 측정됨) 로 수득할 수 있게 한다.
여기에 설명된 합성 방법은, 특히, 화학식 (1)의 화합물에 관해 하기에 제시된 구조 (1) 내지 (159)의 제조를 가능하게 한다.
Figure 112007056511201-PCT00007
Figure 112007056511201-PCT00008
Figure 112007056511201-PCT00009
Figure 112007056511201-PCT00010
Figure 112007056511201-PCT00011
Figure 112007056511201-PCT00012
Figure 112007056511201-PCT00013
Figure 112007056511201-PCT00014
Figure 112007056511201-PCT00015
Figure 112007056511201-PCT00016
Figure 112007056511201-PCT00017
Figure 112007056511201-PCT00018
본 발명에 따른 전술한 화합물, 예를 들어 예 9, 16, 65, 84 및 91에 따른 화합물은 또한 상응하는 콘쥬게이트된, 부분 콘쥬게이트된 또는 비-콘쥬게이트된 올리고머, 중합체 또는 덴드리머 (dendrimer) 의 제조를 위한 공단량체로서 사용될 수 있다. 여기서 중합은 바람직하게는 브롬 작용기를 통해 수행된다. 따라서, 이는, 특히, 폴리플루오렌 (예를 들어 EP 842208 또는 WO 00/22026에 따름), 폴리스피로비플루오렌 (예를 들어 EP707020 또는 EP 894107에 따름), 폴리디히드로페난트렌 (예를 들어 WO 05/014689에 따름), 폴리인데노플루오렌 (예를 들어 WO 04/041901 및 WO 04/113468에 따름), 폴리페난트렌 (예를 들어 WO 05/104264에 따름), 폴리-파라-페닐렌 (예를 들어 WO 92/18552에 따름), 폴리카르바졸 (예를 들어 WO 04/070772 또는 WO 04/113468에 따름), 폴리케톤 (예를 들어 WO 05/040302에 따름), 폴리실란 (예를 들어, DE 102004023278에 따름) 또는 폴리티오펜 (예를 들어 EP 1028136에 따름) 으로 공중합될 수 있으며, 또는 상기 단위체 다수를 포함하는 공중합체 내에 존재할 수 있다. 이는 여기서 중합체의 측쇄 또는 주쇄 내로 혼입될 수 있거나 또는 중합체 사슬의 분지점을 또한 나타낼 수 있다 (예를 들어 DE 102004032527.8에 따름).
따라서, 본 발명은 더욱이는 화학식 (1) 또는 화학식 (1a)의 화합물 중 하나 이상을 포함하는 콘쥬게이트된, 부분 콘쥬게이트된 또는 비-콘쥬게이트된 올리고머, 중합체 또는 덴드리머에 관한 것이고, 여기서 상기 정의된 라디칼 R 및 R1 중 하나 이상, 바람직하게 R1은 중합체 또는 덴드리머에 대한 결합을 나타낸다. 화학식 (1) 또는 화학식 (1a)의 단위체에 관해, 이미 전술한 바람직한 것들이 중합체 및 덴드리머에서도 동일하게 적용된다. 상기-언급된 단위체와는 별개로, 올리고머, 중합체 또는 덴드리머는 예를 들어 정공-수송성 또는 전자-수송성이 있는 반복 단위체로부터 선택된 추가 단위체를 포함할 수 있다. 선행 기술에서 알려진 물질이 이러한 목적에 적합하다.
상기-언급한 올리고머, 중합체, 공중합체 및 덴드리머는 유기 용매에 대한 양호한 용해도, 및 유기 전계발광 장치에서의 고효율성 및 안정성을 특징으로 한다.
더욱이, 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물, 특히 할로겐에 의해 관능화된 화합물은 또한 통상적인 반응 유형에 의해 추가로 관능화될 수 있어서, 확장된 화학식 (1)의 화합물로 전환될 수 있다. 여기에 언급될 수 있는 예는 아릴보론산을 사용하는 스즈키 (Suzuki) 관능화 또는 아민을 사용하는 하트위그-부흐발트 (Hartwig-Buchwald) 관능화이다.
본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물, 올리고머, 중합체, 덴드리머 또는 확장된 화합물은 예를 들어 유기 발광 다이오드 (OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 전계-소멸 장치 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이저 다이오드 (O-laser) 와 같은 유기 전자 부품에서 활성 성분으로서 사용된다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물, 본 발명에 따른 올리고머, 중합체 및 덴드리머, 및 상응하는 화학식 (1)의 확장된 화합물의 유기 전자 부품에서의 활성 성분, 특히 방출 화합물로서의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 특히 방출 화합물로서, 하나 이상의 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물, 본 발명에 따른 올리고머, 중합체 및 덴드리머, 및 상응하는 화학식 (1)의 확장된 화합물을 포함하는, 유기 및 중합체성 발광 다이오드 (OLED, PLED), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 전계-소멸 장치 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC) 및 유기 레이저 다이오드 (O-laser) 의 군으로부터 선택되는 전자 부품, 특히 유기 및 중합체성 발광 다이오드에 관한 것이다.
특히 본 발명에 따른 저 분자량 화합물의 경우에, 이는 통상적으로 매트릭스 물질과 함께 발광층에 사용된다. 여기서 매트릭스 물질은 저 분자량 또는 올리고머 또는 중합체일 수 있다.
바람직한 매트릭스 물질은 카르바졸, 예를 들어 CBP (비스(카르바졸릴)비페닐) 기재의 것뿐 아니라, 예를 들어 WO 00/057676, EP 1202358 및 WO 02/074015에 기술된 바와 같은 카르바졸 또는 카르바졸 유도체를 포함하는 기타 물질이다. 예를 들어 WO 04/093207에 기술된 바와 같은 케톤 및 이민, 특히는 스피로비플루오렌 기재의 것, 및 예를 들어 WO 05/003253에 기술된 바와 같은 포스핀 옥시드, 포스핀 셀레니드, 포스파젠, 설폭시드 및 설폰, 특히는 스피로비플루오렌 기재의 것이 더욱 바람직하다. 실란, 예를 들어 WO 04/081017에 기술된 바와 같은 폴리포달 금속 착물, 및 예를 들어 EP 676461 및 WO 99/40051에 기술된 바와 같은, 스피로비플루오렌 기재 올리고페닐렌이 더욱 바람직하다. 특히 바람직한 매트릭스 물질은 케톤, 포스핀 옥시드, 설폭시드 및 설폰이다. 케톤 및 포스핀 옥시드가 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물은 선행 기술에 따른 화합물에 비해 하기 장점을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 화합물은 더 높은 온도 안정성을 특징으로 한다. 따라서, 저 분자량 화합물은 유기 전자 장치의 제조 도중 고진공 하에서 분해 없이 증발될 수 있을 뿐 아니라, 화합물의 정제를 위해 상승된 온도에서 더 큰 비율로 분해 없이 승화될 수 있다. 따라서, 이러한 희금속 (rare metal) 화합물의 자원-보호성 이용이 가능하다.
2. 착물의 입체적 장애로 인하여, 삼중-삼중 소멸을 방지하고, 이는 더 높은 효율성을 제공한다.
3. OLED에 사용하는 본 발명에 따른 착물의 수명은 선행 기술에 따른 착물보다 우수하다.
4. 본 발명에 따른 화합물은 유기 용매에서의 양호한 용해도를 특징으로 하고, 이는 통상적인 방법, 예컨대 재결정화 또는 크로마토그래피에 의한 이의 정제를 상당히 용이하게 한다. 따라서, 화합물은 또한 코팅 또는 인쇄 기술에 의해 용액으로부터 가공될 수 있다. 이러한 특성은 또한, 사용되는 장비 또는 섀도우 마스크의 세척을 상당히 용이하게 하기 때문에, 증발에 의한 종래의 가공에서 유리하다.
본 발명은 제한하려는 의도 없이 하기 실시예에 의해 더 상세히 설명된다. 당업자는 진보성 없이 본 명세서로부터 본 발명에 따른 추가적 화합물을 제조할 수 있거나 본 발명에 따른 방법을 사용할 수 있을 것이다.
4-아자플루오레논 ([A. -S. Rebstock 등, Tetrahedron, 2003, 59, 4973]; [M. T. DuPriest 등, J. Org. Chem. 1986, 51, 2021]), 4-아자플루오렌 ([M. T. DuPriest 등, J. Org. Chem. 1986, 51, 2021]), 벤조푸로[3,2-b]피리딘 ([J. Org. Chem. 1983, 48(5), 690]) 및 [1]벤조티에노[3,2-b]피리딘 ([J. Chem. Soc., Perkin. Trans., 1996, 21, 2561]) 을 문헌에 기술된 바와 같이 합성하였다. 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ)을 미공개 출원 EP 04019737.1에 기술된 바와 같이 합성하였다.
실시예 1 : fac - 트리스 (4- 아자플루오레닐 -κN,κC)이리듐(Ⅲ)
Figure 112007056511201-PCT00019
5 ml의 에틸렌 글리콜 중 484 mg (1.0 mmol) 의 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ) 및 1.00 g (6.0 mmol) 의 4-아자플루오렌 현탁액을 180 ℃에서 150 시간 동안 가열하였다. 60 ℃로 냉각시킨 후, 25 ml의 1 N 염산 수용액 및 25 ml의 에탄올 혼합물을 첨가하였다. 침전된 고체를 석션으로 여과하였고, 10 ml의 물로 3 회 및 10 ml의 에탄올로 3 회 세척하였으며, 이어서 진공에서 건조시켰다. 수율 : 243 mg (0.4 mmol), 이론값의 35.2 %; 순도 : 99.5 % (NMR에 따름).
실시예 2 : fac - 트리스 (9,9'-디메틸-4- 아자플루오레닐 -κN,κC)이리듐(Ⅲ)
Figure 112007056511201-PCT00020
a) 9,9'-디메틸-4- 아자플루오렌
16.7 g (100 mmol) 의 4-아자플루오렌 및 38.4 g (400 mmol) 의 나트륨 tert-부톡시드를 300 ml의 DMF에 현탁시켰다. 상기 현탁액을 60 ℃에서 30 분 동안 교반하였고, 이어서 12.8 ml (205 mmol) 의 요오드화메틸을 적가하였다. 혼합물을 60 ℃에서 6 시간 동안 교반한 후, 500 ml의 물을 첨가하였고, 침전된 고체를 여과하였으며, 100 ml의 물로 3 회 및 50 ml의 에탄올로 3 회 세척하였고, 건조시켰으며, 이어서 DMF (1.5 ml/g) 로부터 한 차례 재결정화하였다. 수율 : 14.3 g (73 mmol), 이론값의 73.2 %; 순도 : 99 % (NMR에 따름).
b) fac - 트리스 (9,9'-디메틸-4- 아자플루오레닐 -κN,κC)이리듐(Ⅲ)
실시예 1과 유사한 과정. 배치 : 484 mg (1.0 mmol) 의 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ), 1.17 g (6.0 mmol) 의 9,9'-디메틸-4-아자플루오렌. 수율 : 322 mg (0.4 mmol), 이론값의 41.5 %; 순도 : 99.5 % (NMR에 따름).
실시예 3 : fac - 트리스 ( 스피로 ( 비플루오렌 -9,9'-(4- 아자플루오레닐 ))-κN,κC)이리듐(Ⅲ)
Figure 112007056511201-PCT00021
a) 스피로비플루오렌 -9,9'-(4- 아자플루오렌 )
상응하는 그리나드 (Grignard) 시약을 100 ml의 THF 및 50 ml의 1,2-디메톡 시에탄의 혼합물 중 19.0 ml (110 mmol) 의 2-브로모비페닐 및 2,7 g (112 mmol) 의 마그네슘으로부터 제조하였다. 상기 용액을 THF 중 18.1 g (100 mmol) 의 4-아자플루오레논 현탁액에 적가하였다. 생성된 혼합물을 50 ℃에서 3 시간 동안, 이어서 실온에서 15 시간 동안 교반하였다. 침전된 고체를 석션으로 여과하였고, 소량의 디에틸 에테르로 세척하였으며, 300 ml의 아세트산 및 15 ml의 진한 황산 혼합액에 첨가하였다. 상기 혼합액을 5 시간 동안 환류시켰고, 아세트산을 증류제거했으며, 잔류물에 200 ml의 물을 첨가하였다. 500 ml의 디클로로메탄 첨가 후, 탄산칼륨 포화 용액을 사용하여 수상을 알칼리성 (pH ＞ 10) 이 되게 하였고, 디클로로메탄 상을 분리제거하였으며, 수상을 200 ml의 디클로로메탄으로 재추출하였다. 수합된 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 증발시켰다. 생성된 오일성 잔류물은 디클로로메탄/메탄올/아세트산 (1500 : 100 : 1) 을 사용하여 실리카겔에 크로마토그래프하였다. 수율 : 13.0 g (41 mmol), 이론값의 41.1 %; 순도 : 99 % (NMR에 따름).
b) fac - 트리스 ( 스피로 ( 비플루오렌 -9,9'-(4- 아자플루오레닐 ))-κN,κC)이리듐(Ⅲ)
실시예 1과 유사한 과정. 배치 : 484 mg (1.0 mmol) 의 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ), 1.90 g (6.0 mmol) 의 스피로비플루오렌-9,9'-(4-아자플루오렌). 수율 : 335 mg (0.3 mmol), 이론값의 29.4 %; 순도 : 99.5 % (NMR에 따름).
실시예 4 : fac - 트리스 ( 벤조푸로[3,2-b]피리디닐 -κN,κC)이리듐(Ⅲ)
Figure 112007056511201-PCT00022
실시예 1과 유사한 과정. 배치 : 484 mg (1.0 mmol) 의 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ), 1.02 g (6.0 mmol) 의 벤조푸로[3,2-b]피리딘. 수율 : 403 mg (0.6 mmol), 이론값의 57.8 %; 순도 : 99.5 % (NMR에 따름).
실시예 5 : fac -트리스([1] 벤조티에노 [3,2-b] 피리디닐 -κN,κC)이리듐(Ⅲ)
Figure 112007056511201-PCT00023
실시예 1과 유사한 과정. 배치 : 484 mg (1.0 mmol) 의 나트륨(비스(아세틸아세토네이토)디클로로)이리데이트(Ⅲ), 1.11 g (6.0 mmol) 의 [1]벤조티에노[3,2-b]피리딘. 수율 : 458 mg (0.6 mmol), 이론값의 61.5 %; 순도 : 99.5 % (NMR에 따름).

Claims (19)

  1. 하기 화학식 (2)의 부분-구조 M(L)n 을 포함하는 하기 화학식 (1)의 화합물:
    [화학식 (1)]
    M(L)n(L')m(L")o
    [화학식 (2)]
    Figure 112007056511201-PCT00024
    (식 중, 사용된 기호 및 지시는 하기와 같다 :
    M은 각각의 경우에 이리듐, 백금, 팔라듐, 금, 텅스텐, 레늄, 루테늄 또는 오스뮴이고;
    D는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, M에 배위 결합하는, 비-결합 전자쌍을 갖는 sp2-혼성 헤테로원자이고;
    C는 각각의 경우에 M에 결합하는 sp2-혼성 탄소 원자이고;
    E는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, sp2-혼성 탄소 또는 질소 원자이고;
    Y는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR2, C(=O), C(=NR), C(=N-NR2), C(=CR2), SiR2, O, S, S(=O), S(=O)2, Se, NR, PR, P(=O)R, AsR, As(=O)R 또는 BR이고;
    Cy1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, sp2-혼성 탄소 원자를 통해 M에 결합하는, 임의로 R1-치환된 호모- 또는 헤테로사이클이고;
    Cy2는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, 원자 D를 통해 M에 결합하는, 임의로 R1-치환된 헤테로사이클이고;
    R은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, F, CN, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40의 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서, 각각의 경우에, 하나 이상의 비-인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, -O-, -S-, -NR2-, -(C=O)-, -(C=NR2)-, -P=O(R2)- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다), 또는 탄소수 1 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족계 또는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1으로 치환될 수 있다) 이고; 두 라디칼 R은 또한 서로 추가적인 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    R1은 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H, F, Cl, Br, I, OH, NO2, CN, N(R2)2, 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 40의 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서, 각각의 경우에, 하나 이상의 비-인접 CH2기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, -O-, -S-, -NR2-, -(C=O)-, -(C=NR2)-, -P=O(R2)-, -COOR2- 또는 -CONR2-로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 F로 대체될 수 있다), 또는 탄소수 1 내지 30의 방향족 또는 헤테로방향족계 또는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1으로 치환될 수 있다) 이고, 여기서, 동일한 고리 및 상이한 고리 모두에서의 복수의 치환기 R1은 추가적인 단일- 또는 다중환형, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    R2는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, H 또는 탄소수 1 내지 20의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    n은 1, 2 또는 3이며;
    화학식 (1)에서의 리간드 L' 및 L"은 단일음이온성, 두자리 킬레이트 리간드이고; m 및 o는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하며, 0, 1 또는 2임).
  2. 제 1 항에 있어서, Cy1 및 Cy2가 방향족 또는 헤테로방향족계를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 (2a)의 부분-구조 M(L)n을 포함하는 화합물:
    [화학식 (2a)]
    Figure 112007056511201-PCT00025
    (식 중, M, Y, R, R1, R2, L', L" 및 n은 상기 기술된 바와 동일한 의미이고, 다른 기호는 하기와 같다 :
    D는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, 질소 또는 인이고;
    X는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR1, N 또는 P이거나; 또는 (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 NR1, S 또는 O를 의미하거나; 또는 해당하는 고리에서의 기호 E가 N을 의미하는 경우, (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 CR1, N 또는 P를 의미하고;
    E는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, C 또는 N이고, 단, 기호 E가 N을 의미하는 경우, 해당하는 고리에서 정확히 하나의 단위 X-X (즉, 2 개의 인접 X) 는 CR1, N 또는 P임).
  4. 제 3 항에 있어서, 하나 이상의 하기 화학식 (2b)의 부분-구조 M(L)n, 및 임의로 하기 화학식 (3)의 부분-구조 M(L')m을 포함하는 하기 화학식 (1a)의 화합물:
    [화학식 (1a)]
    M(L)n(L')m(L")o
    [화학식 (2b)]
    Figure 112007056511201-PCT00026
    [화학식 (3)]
    Figure 112007056511201-PCT00027
    (식 중, M, D, R, R1, R2, L", n, m 및 o는 상기 언급된 바와 동일한 의미이며, 추가로 :
    X는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, CR1, N 또는 P이거나; 또는 (X-X) 또는 (X=X) (즉, 2 개의 인접 X) 는 NR1, S 또는 O를 의미하고;
    A는 각각의 경우에 동일하거나 또는 상이하고, -CR1=CR1-, -N=CR1-, -P=CR1-, -N=N-, -P=N-, NR1, O 또는 S이며;
    단, 두 고리 각각은 5- 또는 6-원 고리이다).
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 단일음이온성, 두자리 리간드 L"이 1,3-디케톤에서 유래된 1,3-디케토네이트, 3-케토에스테르에서 유래된 3-케토네이트, 아미노카르복실산에서 유래된 카르복실레이트, 살리실이민에서 유래된 살리실이미네이트, 및 질소-함유 헤테로사이클의 보레이트의 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 지수 n = 2 또는 3 인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, 지수 m = o = 0 인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 Y가 CR2, C(=O), C(=CR2), O, S, NR, PR, P(=O)R 또는 BR을 의미하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, 화학식 (2) 또는 화학식(2a) 또는 화학식 (2b)의 구조를 형성하는 리간드가, 기호 Y가 CR2를 의미하며 스피로 원자를 나타내는 스피로 화합물, 특히 아자스피로비플루오렌의 유도체인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 D = N 인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 X = CR1 인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 1 항에 따른 화학식 (1) 또는 제 4 항에 따른 화학식 (1a)의 화합물의 제조를 위한, 착물 내 제 1 항에 따른 화학식 (2) 또는 제 3 항에 따른 화학식 (2a) 또는 제 4 항에 따른 화학식 (2b)의 부분-구조인 리간드의 용도.
  13. 화학식 (4)의 금속 알콕시드, 화학식 (5)의 금속 케토케토네이트, 또는 화학 식 (6), (7) 또는 (8)의 단핵- 또는 다핵 금속 할라이드와 상응하는 자유 리간드의 반응에 의한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법:
    Figure 112007056511201-PCT00028
    (식 중, 기호 M, n 및 R2는 제 1 항에서 제시된 의미이고, 2가 금속에서 p = 1, 3가 금속에서 p = 2이며, Hal = F, Cl, Br 또는 I임).
  14. 제 13 항에 있어서, 알콕시드 및/또는 할라이드 및/또는 히드록실 라디칼 및 케토케토네이트 라디칼 모두를 지닌 금속 화합물이 사용되며, 상기 화합물이 또한 전하를 띨 수 있음을 특징으로 하는 방법.
  15. 상기 정의된 R 및 R1 라디칼 중 하나 이상, 바람직하게 R1이 중합체 또는 덴드리머에 대한 결합을 나타내는, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 중 하나 이상을 포함하는 콘쥬게이트된, 부분 콘쥬게이트된 또는 비-콘쥬게이 트된 올리고머, 중합체 또는 덴드리머.
  16. 제 15 항에 있어서, 폴리플루오렌, 폴리스피로비플루오렌, 폴리디히드로페난트렌, 폴리인데노플루오렌, 폴리페난트렌, 폴리-파라-페닐렌, 폴리카르바졸, 폴리케톤, 폴리실란 또는 폴리티오펜, 또는 상기 단위체 다수를 함유하는 공중합체 부류로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  17. 유기 전자 부품에서의 제 1 항 내지 제 11 항 및/또는 제 15 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 올리고머, 중합체 및/또는 덴드리머의 용도.
  18. 제 1 항 내지 제 11 항 및/또는 제 15 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 올리고머, 중합체 및/또는 덴드리머를 하나 이상 포함하는 유기 전자 부품.
  19. 제 18 항에 있어서, 유기 및 중합체성 발광 다이오드 (OLED, PLED), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 전계-소멸 장치 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC) 및 유기 레이저 다이오드 (O-laser)의 군으로부터 선택되는 유기 전자 장치.
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