JP2003007469A - 発光素子及び表示装置 - Google Patents

発光素子及び表示装置

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JP2003007469A JP2001190662A JP2001190662A JP2003007469A JP 2003007469 A JP2003007469 A JP 2003007469A JP 2001190662 A JP2001190662 A JP 2001190662A JP 2001190662 A JP2001190662 A JP 2001190662A JP 2003007469 A JP2003007469 A JP 2003007469A
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隆雄 滝口
Akira Tsuboyama
明 坪山
Shinjiro Okada
伸二郎 岡田
Atsushi Kamatani
淳 鎌谷
Kiyoshi Miura
聖志 三浦
Takashi Moriyama
孝志 森山
Satoshi Igawa
悟史 井川
Manabu Kogori
学 古郡
Hidemasa Mizutani
英正 水谷
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、安定
な発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される金属配位化
合物を含む層を有することを特徴とする発光素子。 ＭＬｍＬ’ｎ （１） ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄの金属原子であ
り、ＬおよびＬ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍ
は１または２または３であり、ｎは０または１または２
である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。部分構造
ＭＬｍは下記一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’ｎ
は下記一般式（３），（４）または（５）で示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物を用い
た発光素子に関するものであり、さらに詳しくは前記一
般式（１）で示される金属配位化合物を発光材料として
用いる有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、化２に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばビフェニルジアミン誘導体（代表例は、化
２に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用
いられる。
【０００６】以上の構成をした素子は整流性を示し、金
属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電
界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に
注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
化２に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化２】
【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の収率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光収率が期待できる。
【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微
細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのでは
ないかと考えられている。いずれにしても、りん光発光
素子は、高発光効率が期待されるが一方で通電劣化が問
題となり、りん光発光素子に用いる発光中心材料には、
高効率発光でかつ、安定性の高い化合物が望まれてい
る。
【００１６】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、安定な発光素子及び表示装置を提供す
ることを目的とする。
【００１７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の発光素子
は、下記一般式（１）で示される金属配位化合物を含む
層を有することを特徴とする。
【００１８】ＭＬmＬ’n （１）
【００１９】［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄの
金属原子であり、ＬおよびＬ’は互いに異なる二座配位
子を示す。ｍは１または２または３であり、ｎは０また
は１または２である。ただし、ｍ＋ｎは２または３であ
る。部分構造ＭＬｍは下記一般式（２）で示され、部分
構造ＭＬ’ｎは下記一般式（３），（４）または（５）
で示される。
【００２０】
【化３】
【００２１】ＮとＣは、窒素および炭素原子であり、
Ａ，Ａ’およびＡ’’はそれぞれ窒素原子を介して金属
原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基であ
り、Ｂ，Ｂ’およびＢ’’はそれぞれ炭素原子を介して
金属原子Ｍに結合した置換基を有していてもよい環状基
である｛該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独
立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアル
キル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖状また
は分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは
隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。）または置換基を有していてもよい芳香環基（該置
換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数
１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基を示す
（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。）。）を示す。｝。
【００２２】ＡとＢ，Ａ’とＢ’およびＡ’’とＢ’’
はそれぞれ共有結合によって結合しており、さらにＡと
ＢおよびＡ’とＢ’はそれぞれＸおよびＸ’によって結
合している。ＸおよびＸ’はそれぞれ炭素原子数２から
１０の直鎖状または分岐状のアルキレン基（該アルキレ
ン基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に
置換されていてもよい。）である。
【００２３】ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２
０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）ま
たは置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル
基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素
原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示
す。］
【００２４】本発明の発光素子は、前記一般式（１）に
おいてｎが０であること、前記一般式（１）において部
分構造ＭＬ’ｎが前記一般式（３）で示されること、前
記一般式（１）において部分構造ＭＬ’ｎが前記一般式
（４）で示されること、前記一般式（１）において部分
構造ＭＬ’ｎが前記一般式（５）で示されることが好ま
しい。
【００２５】また、前記一般式（１）においてＸが炭素
原子数２から６の直鎖状または分岐状のアルキレン基
（該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つ以上
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は
フッ素原子に置換されていてもよい。）であることが好
ましい。
【００２６】また、前記一般式（１）においてＭがＩｒ
であることが好ましい。
【００２７】また、前記金属配位化合物を含む層が、対
向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加す
ることにより発光することが好ましい。
【００２８】更に、本発明の表示装置は、上記発光素子
と前記発光素子を駆動する部分を有することを特徴とす
る。
【００２９】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００３０】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００３１】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００３２】そこで本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（１）で示される金属配位化合物を発光中心材
料に用いた有機エレクトロルミネッセント素子が高効率
発光で、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいこと
を見出した。
【００３３】前記一般式（１）で示される金属配位化合
物のうちｎは好ましくは０または１であり、より好まし
くは０である。また部分構造ＭＬ’ｎが前記一般式
（３）で示される場合が好ましい。また前記一般式
（１）においてＸが炭素原子数２から６の直鎖状または
分岐状のアルキレン基（該アルキレン基中の１つもしく
は隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
レン基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
い。）である場合が好ましい。また式中ＭはＩｒまたは
Ｒｈである場合が好ましく、Ｉｒの場合がより好まし
い。
【００３４】本発明に用いた金属配位化合物は、りん光
性発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態
のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈ
ａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態かπ−π＊励起
状態と考えられる。これらの状態から基底状態に遷移す
るときにりん光発光が生じる。
【００３５】光励起によるフォトルミネッセンスからの
発光実験により、りん光収率およびりん光発光寿命が得
られる。本発明の発光材料のりん光収率は、０．１１か
ら０．８と高い値が得られ、りん光寿命は１〜４０μｓ
ｅｃと短寿命でる。りん光寿命が短いことは、ＥＬ素子
にしたときに高発光効率化の条件となる。すなわち、り
ん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起状態の分
子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が低下する
と言う問題があった。本発明の材料は、高りん光発光収
率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料に適
した材料である。
【００３６】また、本発明の特徴である前記一般式
（２）のＸで示されるアルキレン基により分子内の環状
基ＡとＢ（更に、部分構造ＭＬ’ｎが一般式（３）で示
される場合には、Ｘ’で示されるアルキレン基により分
子内の環状基Ａ’とＢ’）の間の２面角方向の回転振動
が抑制されるために本発明の金属配位化合物が発光する
際の分子内での失活経路が減少し、高効率の発光が達成
されたものと考えている。また、前記アルキレン基の長
さにより分子内の環状基ＡとＢおよびＡ’とＢ’の間の
２面角を変化させることにより発光波長を調節する（特
に短波長化）ことが可能となる。以上のような観点から
も、本発明の金属配位化合物はＥＬ素子の発光材料とし
て適している。
【００３７】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の
特徴である前記アルキレン基が導入されたことによる分
子間相互作用の変化により、ホスト材料などとの分子間
相互作用を制御することができ、熱失活の原因となる励
起会合体形成の抑制が可能になったと考えられ、消光過
程が減少したりすることにより素子特性が向上したもの
と考えている。
【００３８】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
【００３９】ディスプレイへの応用では、アクティブマ
トリクス方式であるＴＦＴ駆動回路を用いて駆動する方
式が考えられる。
【００４０】以下、図２〜４を参照して、本発明の素子
において、アクティブマトリクス基板を用いた例につい
て説明する。
【００４１】図２は、ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネ
ルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルに
は、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供
給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、
電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の
交点には図３に示す画素回路が配置される。走査信号ド
ライバーは、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３．．．Ｇｎ
を順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから
画像信号が印加される。
【００４２】次に画素回路の動作について説明する。こ
の画素回路においては、ゲート選択線に選択信号が印加
されると、ＴＦＴ１がＯＮとなり、Ｃａｄｄに画像信号
が供給され、ＴＦＴ２のゲート電位を決定する。ＥＬ素
子には、ＴＦＴ２のゲート電位に応じて、電流供給線よ
り電流が供給される。ＴＦＴ２のゲート電位は、ＴＦＴ
１が次に走査選択されるまでＣａｄｄに保持されるた
め、ＥＬ素子には次の走査が行われるまで流れつづけ
る。これにより１フレーム期間常に発光させることが可
能となる。
【００４３】図４は、本発明で用いられるＴＦＴ基板の
断面構造の一例を示した模式図である。ガラス基板上に
ｐ−Ｓｉ層が設けられ、チャネル、ドレイン、ソース領
域にはそれぞれ必要な不純物がドープされる。この上に
ゲート絶縁膜を介してゲート電極が設けられると共に、
上記ドレイン領域、ソース領域に接続するドレイン電
極、ソース電極が形成されている。これらの上に絶縁
層、及び画素電極としてＩＴＯ電極を積層し、コンタク
トホールにより、ＩＴＯとドレイン電極が接続される。
【００４４】本発明は、スイッチング素子に特に限定は
なく、単結晶シリコン基板やＭＩＭ素子、ａ−Ｓｉ型等
でも容易に応用することができる。
【００４５】上記ＩＴＯ電極の上に多層あるいは単層の
有機ＥＬ層／陰極層を順次積層し有機ＥＬ表示パネルを
得ることができる。本発明の発光材料を発光層に用いた
表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時
間表示にも安定な表示が可能になる。
【００４６】本発明で用いられる前記一般式（１）で示
される金属配位化合物の合成経路をイリジウム配位化合
物を例として示す。
【００４７】
【化４】
【００４８】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１〜表１３に示す。ただし、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。
【００４９】表１〜表１３中のＬ及びＬ’に使用してい
るＬ1〜Ｌ12’は以下に示した構造を表している。
【００５０】
【化５】
【００５１】また、表１〜表１３のＸ及びＸ’に使用し
ているＢ〜Ｋ’は以下に示した構造を表している。
【００５２】
【化６】
【００５３】表１０及び表１１の環構造Ａ”及びＢ”に
使用しているＰｉ〜Ｑｎ２は以下に示した構造を表して
いる。
【００５４】
【化７】
【００５５】また、表１〜表１３のＬ，Ｌ’、環構造
Ａ”及びＢ”の置換基として存在する芳香環基、並びに
Ｅ及びＧに使用しているＰｈ２〜Ｐｈ３は以下に示した
構造を表している。
【００５６】
【化８】
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】
【表３】
【００６０】
【表４】
【００６１】
【表５】
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】
【表９】
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】
【表１２】
【００６９】
【表１３】
【００７０】
【実施例】実施例１および２に本発明で用いられる金属
配位化合物の合成例を示す。
【００７１】＜実施例１＞（例示化合物Ｎｏ．１の合
成）
【００７２】
【化９】
【００７３】２Ｌの３つ口フラスコにα−テトラロン６
９．０ｇ（４７２ｍｍｏｌｅ），ヒドロキシルアミン塩
酸塩５０．０ｇ（７２０ｍｍｏｌｅ），エタノール５０
０ｍｌおよび２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液３６０ｍｌ
を入れ、１時間室温で攪拌した。溶媒を減圧乾固し、残
渣に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル１５０ｍｌで３回
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後減圧乾固
し、α−テトラロン＝オキシムの淡黄色結晶７４ｇ（収
率９７．２％）を得た。
【００７４】
【化１０】
【００７５】１Ｌの３つ口フラスコにテトラヒドロフラ
ン８０ｍｌ，６０％油性水素化ナトリウム２３．８ｇ
（５９５ｍｍｏｌｅ）を入れて５分間室温で攪拌し、α
−テトラロン＝オキシム７４．０ｇ（４５９ｍｍｏｌ
ｅ）を無水ＤＭＦ５００ｍｌに溶かしてこの溶液に１５
分間かけて滴下した。その後１時間室温で攪拌し、さら
に臭化アリル１１３．５ｇ（９３９ｍｍｏｌｅ）を加
え、室温で１２時間攪拌した。反応終了後、反応物を減
圧乾固し、残渣に水５００ｍｌを加え、酢酸エチル２０
０ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥後減圧乾固し、茶色の液体を得た。この液体を減圧蒸
留し、沸点７５−８０℃（６．７Ｐａ）のα−テトラロ
ン＝オキシム＝Ｏ−アリル＝エーテル７９．５ｇ（収率
８６．０％）を得た。
【００７６】
【化１１】
【００７７】１Ｌのオートクレーブにα−テトラロン＝
オキシム＝Ｏ−アリル＝エーテル５８．０ｇ（２８８ｍ
ｍｏｌｅ）を入れ、酸素ガスで内部置換した後に密栓
し、１９０℃で５日間激しく攪拌した。室温まで冷却
し、生成した粘性の高い褐色の液体をクロロホルムに溶
かし、５％塩酸３００ｍｌで３回抽出した。水層を４８
％水酸化ナトリウムでアルカリ性にしてクロロホルム３
５０ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥後減圧濃縮し、クロロホルムを溶離液としたシリカ
ゲルカラムクロマトで精製し、さらにヘキサン／酢酸エ
チル：５／１の混合溶媒を溶離液としたシリカゲルカラ
ムクロマトで精製し、薄茶色の液体７．７ｇを得た。こ
の液体をクーゲルロー蒸留器で精製し、無色のベンゾ
［ｈ］−５，６−ジヒドロキノリン６．６ｇ（収率１
２．６％）を得た。
【００７８】
【化１２】
【００７９】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、ベンゾ［ｈ］−５，６−ジヒドロキノリン
０．９１ｇ（５．０２ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０２ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、窒素気流下１９０〜２１５℃で５時間加
熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸３０
０ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセトンに溶
かして不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固し、残渣
をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス｛ベンゾ
［ｈ］−５，６−ジヒドロキノリン｝の黄色粉末０．１
１ｇ（収率１４．７％）を得た。
【００８０】この化合物の溶液のＰＬスペクトルのλｍ
ａｘ（最大発光波長）は５１１ｎｍであり、量子収率は
０．５１であった。また、後に示す実施例３で得られた
有機ＥＬ素子は電界により高輝度の発光を示した。ま
た、ＥＬスペクトルのλｍａｘ（最大発光波長）は５１
０ｎｍであった。
【００８１】＜実施例２＞（例示化合物Ｎｏ．５３の合
成）
【００８２】
【化１３】
【００８３】３Ｌの３つ口フラスコに１−ベンゾスベロ
ン１６６．０ｇ（１０３６ｍｍｏｌｅ），Ｏ−アリルヒ
ドロキシルアミン塩酸塩１２５．０ｇ（１１４１ｍｍｏ
ｌｅ），酢酸ナトリウム９３．５ｇ（１１４０ｍｍｏｌ
ｅ），炭酸カリウム１５８．０ｇ（１１４３ｍｍｏｌ
ｅ）およびエタノール１５００ｍｌを入れ、８０℃で
１．５時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して溶
媒を減圧乾固し、残渣に水１５００ｍｌを加え、酢酸エ
チル５００ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後減圧乾固した。得られた薄茶色の液体を減
圧蒸留し、沸点７５−８３℃（４．０Ｐａ）の１−ベン
ゾスベロン＝オキシム＝Ｏ−アリル＝エーテル２２１．
８ｇ（収率９９．０％）を得た。
【００８４】
【化１４】
【００８５】５Ｌのオートクレーブに１−ベンゾスベロ
ン＝オキシム＝Ｏ−アリル＝エーテル２２０．０ｇ（１
０２２ｍｍｏｌｅ）を入れ、酸素ガスで内部置換した後
に密栓し、１９０℃で３日間激しく攪拌した。室温まで
冷却し、生成した粘性の高い褐色の液体をクロロホルム
２Ｌに溶かし、５％塩酸５００ｍｌで３回抽出した。水
層を４８％水酸化ナトリウムでアルカリ性にしてクロロ
ホルム５００ｍｌで３回抽出した。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後減圧乾固し、ヘキサン／酢酸エチル：５
／１の混合溶媒を溶離液としたシリカゲルカラムクロマ
トで精製し、薄茶色の液体１９ｇを得た。この液体をク
ーゲルロー蒸留器で精製し、薄緑色の３，２’−トリメ
チレン−２−フェニルピリジン１３．５ｇ（収率６．８
％）を得た。
【００８６】
【化１５】
【００８７】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、３，２’−トリメチレン−２−フェニルピ
リジン０．９８ｇ（５．０２ｍｍｏｌｅ），イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０２
ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下１９０〜２１０℃で８
時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩
酸３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、アセト
ンに溶かして不溶物を濾去した。アセトンを減圧乾固
し、残渣をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラ
ムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス
｛３，２’−トリメチレン−２−フェニルピリジン｝の
黄色粉末０．１８ｇ（収率２２．７％）を得た。
【００８８】後に示す実施例６で得られた有機ＥＬ素子
は電界により青緑色の発光を示した。
【００８９】＜実施例３〜１１、比較例１＞素子構成と
して、図１（ｂ）に示す有機層が３層の素子を使用し
た。ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴ
Ｏ（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極
面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上
に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバ
ー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：金属配
位化合物（重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００９０】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２５０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００９１】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００９２】比較例１では従来の発光材料として、前述
の文献２に記載されているＩｒ（ｐｐｙ）3を用いた。
【００９３】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を表１４に示す。従来の発光材料を用いた素子より
明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安
定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【００９４】
【表１４】
【００９５】＜実施例１２＞図２〜４に示した、ＴＦＴ
回路を用いて、カラー有機ＥＬディスプレイを作成し
た。各色画素に対応する領域にハードマスクを用いて、
有機層および金属層を真空蒸着してパターニングを行っ
た。各画素に対応する有機層の構成は以下である。 緑画素 α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：りん光発光
材料（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ（４０
ｎｍ） 青画素 α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／ＢＣＰ（２０ｎｍ）
／Ａｌｑ（５０ｎｍ） 赤画素 α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：ＰｔＯＥＰ
（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ（４０ｎ
ｍ）
【００９６】りん光発光材料としては、例示化合物Ｎ
ｏ．１を７％の重量比で用いた。
【００９７】画素数は、１２８×１２８画素とした。所
望の画像情報が表示可能なことが確認され、良好な画質
が安定して表示されることが分かった。
【００９８】
【発明の効果】以上説明のように、前記一般式（１）で
示される金属配位化合物を発光中心材料に用いた本発明
の発光素子は、高効率発光のみならず、長い期間高輝度
を保ち、発光波長の調節（特に短波長化）が可能な、優
れた素子である。また、本発明の発光素子は表示素子と
しても優れている。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。
【図２】ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一
例を模式的に示した図である。
【図３】画素回路の一例を示す図である。
【図４】ＴＦＴ基板の断面構造の一例を示した模式図で
ある。
【符号の説明】 １１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０９Ｆ 9/30 ３６５ Ｇ０９Ｆ 9/30 ３６５Ｚ // Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｂ Ｃ Ｅ Ｆ Ｃ０７Ｍ 1:00 Ｃ０７Ｍ 1:00 (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 三浦 聖志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 井川 悟史 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 古郡 学 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 水谷 英正 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C034 CE01 CH08 4H050 AA03 AB92 WB11 WB14 WB21 5C094 AA07 AA08 AA10 AA22 AA31 BA03 BA12 BA27 CA19 CA24 DA09 DA13 DB01 DB04 EA04 EA05 EA07 EB02 FB01 FB20

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される金属配位化
    合物を含む層を有することを特徴とする発光素子。 ＭＬmＬ’n （１） ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄの金属原子であ
    り、ＬおよびＬ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍ
    は１または２または３であり、ｎは０または１または２
    である。ただし、ｍ＋ｎは２または３である。部分構造
    ＭＬｍは下記一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’ｎ
    は下記一般式（３），（４）または（５）で示される。 【化１】 ＮとＣは、窒素および炭素原子であり、Ａ，Ａ’および
    Ａ’’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子Ｍに結合し
    た置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂ，Ｂ’お
    よびＢ’’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結
    合した置換基を有していてもよい環状基である｛該置換
    基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキル
    シリル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数
    １から８の直鎖状または分岐状のアルキル基であ
    る。）、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状の
    アルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素
    原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置
    換基を有していてもよい芳香環基（該置換基はハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から２０の直
    鎖状または分岐状のアルキル基を示す（該アルキル基中
    の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
    く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
    ていてもよい。）。）を示す。｝。ＡとＢ，Ａ’とＢ’
    およびＡ’’とＢ’’はそれぞれ共有結合によって結合
    しており、さらにＡとＢおよびＡ’とＢ’はそれぞれＸ
    およびＸ’によって結合している。ＸおよびＸ’はそれ
    ぞれ炭素原子数２から１０の直鎖状または分岐状のアル
    キレン基（該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない
    ２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水
    素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）であ
    る。ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖
    状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の水素原
    子はフッ素原子に置換されていてもよい。）または置換
    基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
    ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
    状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
    から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
    ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
    は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
    てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
    換されていてもよい。）を示す。｝を示す。］
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）においてｎが０である
    ことを特徴とする請求項１に記載の発光素子。
  3. 【請求項３】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
    Ｌ’ｎが前記一般式（３）で示されることを特徴とする
    請求項１に記載の発光素子。
  4. 【請求項４】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
    Ｌ’ｎが前記一般式（４）で示されることを特徴とする
    請求項１に記載の発光素子。
  5. 【請求項５】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
    Ｌ’ｎが前記一般式（５）で示されることを特徴とする
    請求項１に記載の発光素子。
  6. 【請求項６】 前記一般式（１）においてＸが炭素原子
    数２から６の直鎖状または分岐状のアルキレン基（該ア
    ルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチ
    レン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
    Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えら
    れていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はフッ素
    原子に置換されていてもよい。）であることを特徴とす
    る請求項１〜５のいずれかに記載の発光素子。
  7. 【請求項７】 前記一般式（１）においてＭがＩｒであ
    ることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の発
    光素子。
  8. 【請求項８】 前記金属配位化合物を含む層が、対向す
    る２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加するこ
    とにより発光することを特徴とする請求項１〜７のいず
    れかに記載の発光素子。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の発光素
    子と前記発光素子を駆動する部分を有することを特徴と
    する表示装置。
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