JP2008133212A - 金属錯体化合物、電界発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[ここで部分構造M1L1は下式一般式(2)で表される。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)
より好ましくは水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)から選ばれる。さらにより好ましくは水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基から選ばれる。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、またはジ置換アミノ基(該ジ置換アミノ基の置換基はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい芳香環基(環を形成するCHはNで置き換わってもよい。)または、炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)
水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数1から4の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、炭素原子数1から4の直鎖状または分岐状のアルコキシ基(該アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、ジアルキルアミノ基(アルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基から選ばれる。)、ジフェニルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基
水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシ基、炭素原子数2から4の直鎖状または分岐状のアルキル基、炭素原子数2から4の直鎖状または分岐状のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基またはジフェニルアミノ基
[式中、L1およびL1’は互いに異なる二座配位子を示す。
一般式(3)において、mは好ましくは2または3であり、nは好ましくは0または1である。
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フェナントリジニル基、アルリジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、フェナントロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基
塩化イリジウム(III)・3水和物621mg(1.65mmole)、2−(2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン(3)1035mg(3.46mmole)、エトキシエタノール45mlと水15ml
エトキシエタノール25ml、テトラキス[2−(2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン−C7,N](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)(4)693mg(0.42mmole)、アセチルアセトン132mg(1.32mmole)と炭酸ナトリウム356mg(3.36mmole)
2−(2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン511mg(1.71mmole)、ビス[2−(2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン−C7,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)(5)486mg(0.57mmole)とグリセロール20ml
6−ブロモ−2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン(1)の代わりに、オークウッド社製6−ブロモ−2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ベンゾジオキサンを用いる以外は実施例1と同様にして、以下の化合物を逐次合成できる。
(4)に代えて、テトラキス[2−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン−C7,N](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)
(5)に代えて、ビス[2−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン−C7,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)(例示化合物No.343)
(6)に代えて、トリス[2−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン−6−イル)ピリジン−C7,N]イリジウム(III)(6)(例示化合物No.88)
6−ブロモ−2,2,4,4−テトラフルオロ−1,3−ベンゾジオキサン(1)の代わりに、オークウッド社製5−ブロモ−2,2−ジフルオロベンゾジオキソールを用いる以外は実施例1と同様にして、以下の化合物を逐次合成できる。
(4)に代えて、テトラキス[2−(2,2−ジフルオロベンゾジオキソール−5−イル)ピリジン−C7,N](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)
(5)に代えて、ビス[2−(2,2−ジフルオロベンゾジオキソール−5−イル)ピリジン−C7,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)(例示化合物No.316)
(6)に代えて、トリス[2−(2,2−ジフルオロベンゾジオキソール−5−イル)ピリジン−C7,N]イリジウム(III)(6)(例示化合物No.24)
素子構成として、図1(b)に示す有機化合物層が3層の素子を使用した。
ホール輸送層13(40nm):α−NPD
発光層12(30nm):MCP:例示化合物No.76(例示化合物重量比5重量%)
電子輸送層16(30nm):TPBI
金属電極11−1(10nm):LiF
金属電極11−2(100nm):Al
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
Claims (12)
- 下記一般式(1)で示される部分構造を少なくとも1つ有することを特徴とする金属錯体化合物。
M1L1 (1)
[ここで部分構造M1L1は下式一般式(2)で表される。
Y1は炭素原子数2から6のアルキレン基(該アルキレン基中の1つもしくは隣接しない2つのメチレン基は−O−、−S−、−CO−で置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基に置換されていてもよい。また、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。
X1、X2、X3、X4、X5、X6はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ジ置換アミノ基、トリアルキルシリル基および炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基から選ばれる。
該ジ置換アミノ基の置換基はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい芳香環基(環を形成するCHはNで置き換わってもよい。)または、炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)である。
また、該トリアルキルシリル基のアルキル基はそれぞれ独立して、炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
また、該炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい2価の芳香環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。該2価の芳香環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)から選ばれる。
また、X3、X4、X5、X6のうち隣接するものは環を形成することができる。
ただし、アルキレン基Y1を形成する炭素原子に直結した水素原子の少なくとも1個はフッ素原子で置換されている。] - 下記一般式(3)で示されることを特徴とする請求項1に記載の金属錯体化合物。
M1L1mL1’n (3)
[式中、L1およびL1’は互いに異なる二座配位子を示す。
mは1または2または3であり、nは0または1または2である。ただし、m+nは2または3である。
部分構造M1L1’nは下記一般式(4)、(5)または(6)で示される。
環状基A1、B1およびB2の置換基はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ジ置換アミノ基、トリアルキルシリル基および炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基から選ばれる。
該ジ置換アミノ基の置換基はそれぞれ独立して置換基を有していてもよい芳香環基(環を形成するCHはNで置き換わってもよい。)または、炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)である。
また、該トリアルキルシリル基のアルキル基はそれぞれ独立して、炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
また、該炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい2価の芳香環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。該2価の芳香環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)から選ばれる。
E1およびG1はそれぞれ独立して炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香環基から選ばれ、J1は水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香環基から選ばれる。
該炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよい2価の芳香環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。該2価の芳香環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)から選ばれる。
また、該芳香環基の置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)から選ばれる。] - 前記一般式(3)においてnが0であることを特徴とする請求項2記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(3)において部分構造M1L1’nが前記一般式(4)で示されることを特徴とする請求項2記載の金属配位化合物。
- 前記一般式(3)において部分構造M1L1’nが前記一般式(5)で示されることを特徴とする請求項2記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(3)において部分構造M1L1’nが前記一般式(6)で示されることを特徴とする請求項2記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(1)においてM1がIrであることを特徴とする請求項1乃至6のいずれかに記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(2)においてY1を形成する炭素原子に直結した水素原子の少なくとも2個がフッ素原子で置換されていることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(2)においてY1を形成する炭素原子に直結した水素原子の少なくとも4個がフッ素原子で置換されていることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載の金属錯体化合物。
- 前記一般式(2)においてY1を形成する炭素原子に直結した水素原子の全てがフッ素原子で置換されていることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載の金属錯体化合物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の金属錯体化合物を含む有機化合物層が対向する2つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光することを特徴とする電界発光素子。
- 請求項11に記載の電界発光素子と該電界発光素子を駆動する部分を有することを特徴とする表示装置。
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