JP2007269734A - 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ(非特許文献5)により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
Thin Solid Films,94(1982)171 Macromol.Symp.,125,1〜48(1997) Improved energy transfer in electrophosphorescent device(D.F.O’Brien他,Applied Physics Letters, Vol 74,No3 p422(1999)) Very high−efficiency green organic light−emitting devices basd on electrophosphorescence(M.A.Baldo他,Applied Physics Letters, Vol 75,No1 p4(1999)) Nature,347,539(1990)
A’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Aと2つ以上の炭素結合を共有している。B’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Bと2つ以上の炭素結合を共有している。
脂環構造は置換基を有しても良く、ヘテロ原子を含まない脂環構造の置換基は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
中心金属がIrであり、請求項1記載の一般式(1)で示される骨格を分子内に有する金属錯体であることが好ましい。
部分構造MLmは下記一般式(3)で示され、部分構造ML’nは下記一般式(4),(5)または(6)で示される。
AおよびBはそれぞれ金属原子Mに結合したヘテロ原子を含んでいても良い芳香環構造であり、お互いに共有結合で結合してる。
脂環構造は置換基を有しても良く,ヘテロ原子を含まない脂環構造の置換基は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
EおよびGはそれぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。
AおよびBの芳香環構造の具体例としては、例えばフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジル基、トリアゾイル基が挙げられる。
また、本発明は、複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記有機化合物層の少なくとも一層は上記の有機化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする発光素子である。
前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することが好ましい。
前記発光層が上記の有機化合物からなることが好ましい。
前記有機化合物層が電子輸送層であることが好ましい。
また、本発明は、上記の発光素子と、前記発光素子に電気信号を供給する手段とを有することを特徴とする画像表示装置である。
本発明の有機化合物を用いた発光素子、特に発光層の発光材料として用いた有機発光素子は、高効率で高輝度な光出力を有し、また、高耐久性を有し、さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能である。
本発明の発光素子の基本的な素子構成を図1乃至図3に示す。
図1に示したように、一般に有機EL素子は透明基板15上に、50乃至200nmの膜厚を持つ透明電極14と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極11が形成される。
以下、図4乃至図6を参照して、本発明の発光素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
上記ITO電極の上に多層あるいは単層の有機EL層/陰極層を順次積層し有機EL表示パネルを得ることができる。本発明の有機化合物を用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
例示されている化合物を合成するために必要な合成法に関して代表的な合成例を以下に示す。
(例示化合物A60の合成)
(例示化合物No.A2の合成)
(例示化合物No.A37の合成)
実施例4
本実施例では素子構成として、図7に示す有機層が3層の素子を使用する。ガラス基板(透明基板15)上に厚み100nmのITO(透明電極14)を電極面積が3.14mm2になるようにパターニングする。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10-4Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜する事によって、素子を作製する。
ホール輸送層13(40nm):(化合物A)
発光層12(5nm):例示化合物No.A2
電子輸送層16(30nm):(Bphen)
金属電極層18(15nm):KF
金属電極層19(100nm):Al
この素子において電流を印加したところ、発光を確認することが出来た。
実施例4の素子構成において以下の構成で素子を作製する。
ホール輸送層13(40nm):化合物A1
発光層12(40nm):CBP+(例示化合物A2)30重量%
電子輸送層16(30nm):(Bphen)
金属電極層18(15nm):KF
金属電極層19(100nm):Al
この素子において電流を印加したところ、発光が確認することが出来、この発光ピークは525nmであった。
実施例4の素子構成において以下の構成で素子を作製する。
ホール輸送層13(40nm):化合物A1
発光層12(10nm):例示化合物A65
電子輸送層16(30nm):(Bphen)
金属電極層18(15nm):KF
金属電極層19(100nm):Al
この素子において電流を印加したところ、発光が確認することが出来た。
実施例4の素子構成において以下の構成で素子を作製する。
ホール輸送層13(40nm):化合物A1
発光層12(10nm):例示化合物A10
電子輸送層16(30nm):(Bphen)
金属電極層18(15nm):KF
金属電極層19(100nm):Al
この素子において電流を印加したところ,発光が確認することが出来た。
ITO基板上に、バイエル社製のPEDOT(有機EL用)を40nmの膜厚に1000rpm、20秒でスピンコートで塗布する。それを120℃の真空チャンバーで1時間乾燥する。その上に、以下の溶液を用いて、窒素雰囲気下で2000rpm、20秒間でスピンコートすることで、50nmの膜厚の有機膜(発光層12)を形成する。
例示化合物A2:92mg
化合物B:8mg
製膜後、PEDOTの製膜時と同じ条件で乾燥する。
次に、以下のような構成の陰極(金属電極11)を形成する。
金属電極層2(100nm):Al
以上の製膜が終わった後、素子を取り出して評価する。
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
18 金属電極層
19 金属電極層
Claims (10)
- 下記一般式(1)に示す部分構造を有する一価の配位子を有する金属錯体からなることを特徴とする発光素子用有機化合物。
A’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Aと2つ以上の炭素結合を共有している。B’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Bと2つ以上の炭素結合を共有している。
ただし、A’およびB’の少なくとも一方の脂環構造の炭素原子はヘテロ原子に置き換えられていても良い。
脂環構造は置換基を有しても良く、ヘテロ原子を含まない脂環構造の置換基は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
また、脂環構造にヘテロ原子を含んでいる際は、置換基にそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
MはIr,Rh,Cu,Zn,Re,Os,Euから選ばれる金属原子である。] - 中心金属がIrであり、請求項1記載の一般式(1)で示される骨格を分子内に有する金属錯体であることを特徴とする請求項1記載の発光素子用有機化合物。
- 下記一般式(2)に示す金属錯体からなることを特徴とする発光素子用有機化合物。
部分構造MLmは下記一般式(3)で示され、部分構造ML’nは下記一般式(4),(5)または(6)で示される。
AおよびBはそれぞれ金属原子Mに結合したヘテロ原子を含んでいても良い芳香環構造であり、お互いに共有結合で結合してる。
A’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Aと2つ以上の炭素結合を共有している。B’は脂環構造を含む構造からなり、脂環部位は芳香環Bと2つ以上の炭素結合を共有している。
ただし、A’およびB’の少なくとも一方の脂環構造の炭素原子はヘテロ原子に置き換えられていても良い。
脂環構造は置換基を有しても良く,ヘテロ原子を含まない脂環構造の置換基は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
また、脂環構造にヘテロ原子を含んでいる際は、置換基にそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1つもしくは2つ以上のメチレン基は置換基を有していてもよいアリ−レン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)、置換基を有していても良いアミノ基、置換基を有していても良いシリル基、置換基を有していてもよいアリ−ル基、ピレニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、または置換基を有していてもよい複素環基から選ばれる。
A’’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Irに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、B’’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基である。
A’’とB’’は共有結合によって結合している。
EおよびGはそれぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。
Jはそれぞれ水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。] - 複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記有機化合物層の少なくとも一層は請求項1乃至3のいずれかに記載の有機化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする発光素子。
- 前記有機化合物層が発光層であることを特徴とする請求項4記載の発光素子。
- 前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項4または5に記載の発光素子。
- 前記発光層が請求項1乃至3のいずれかに記載の有機化合物からなることを特徴とする請求項4乃至6のいずれかの項に記載の発光素子。
- 前記有機化合物層がホール輸送層であることを特徴とする請求項4記載の発光素子。
- 前記有機化合物層が電子輸送層であることを特徴とする請求項4記載の発光素子。
- 請求項4乃至9のいずれかの項に記載の発光素子と、前記発光素子に電気信号を供給する手段とを有することを特徴とする画像表示装置。
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